JP2762883B2 - Capsule toner - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、電子写真法、静電記録
法あるいは磁気記録法などにおいて、電気的あるいは磁
気的な潜像を現像するために使用されるマイクロカプセ
ルトナーに関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a microcapsule toner used for developing an electric or magnetic latent image in electrophotography, electrostatic recording or magnetic recording.

【０００２】[0002]

【従来の技術】従来、電子写真感光体、静電記録体等の
表面に形成された静電荷画像を現像するための電子写真
用トナーの１つとして、芯物質と外殻とから形成された
マイクロカプセルトナーは知られており、種々の提案が
なされている。この中でも、特開昭５７−１７９８６０
号、同５８−２１２５９号、同５８−６６９４８号、同
５９−１４８０６６号、同６２−２２７１６１号公報に
は、界面重合を利用したカプセルトナー技術が開示され
ている。この技術は他の技術と比較して、芯物質の密封
性が優れていること、芯物質の自由度が広いこと、カプ
セル化が容易なこと、粒度分布が比較的よいこと、外殻
の修飾によりトナーの帯電性制御が容易にできること
等、数々の長所を備えている。一方、芯物質としては、
特開昭５７−４１６４７号や同５７−１８５４４４号公
報にワックス類、特開昭５８−１４５９６４号や同５９
−１７２６５４号公報にアクリル酸またはメタクリル酸
の脂肪族エステル重合体と高沸点溶剤の混合液、特開昭
５１−１１９２３１号や同５９−１５９１７７号公報に
長鎖アルキル基を有する軟質樹脂が開示されている。2. Description of the Related Art Heretofore, as one of electrophotographic toners for developing an electrostatic image formed on the surface of an electrophotographic photosensitive member, an electrostatic recording member, etc., it has been formed from a core material and an outer shell. Microcapsule toner is known, and various proposals have been made. Among these, Japanese Patent Application Laid-Open No. 57-179860
JP-A-58-21259, JP-A-58-66948, JP-A-59-148066, and JP-A-62-2227161 disclose a capsule toner technique using interfacial polymerization. Compared with other technologies, this technology has better sealing properties of the core material, wider flexibility of the core material, easier encapsulation, relatively better particle size distribution, outer shell modification Has many advantages such as easy control of toner chargeability. On the other hand, as the core substance,
JP-A Nos. 57-41647 and 57-185444 disclose waxes, and JP-A Nos. 58-145964 and 59-145.
JP-A-172654 discloses a mixture of an aliphatic ester polymer of acrylic acid or methacrylic acid and a high-boiling solvent, and JP-A-51-119231 and 59-159177 disclose soft resins having a long-chain alkyl group. ing.

【０００３】しかしながら、上記技術を圧力定着用のカ
ラーカプセルトナーに適用する場合、幾つかの問題点が
生じることが判った。すなわち、界面重合で形成された
カプセル外殻は一般に屈折率が高く、ワックス類、アク
リル酸またはメタクリル酸の脂肪族エステル重合体、長
鎖アルキル基を有する軟質樹脂等は比較的屈折率が低
い。したがって、このような屈折率の低い物質を芯物質
に含有させると、カプセル外殻と屈折率が合っていない
ために、コピー画像の色、透明性が著しく低下するとい
う欠点があった。特に、カプセル外殻に芳香族系の重合
体を用いた場合は顕著である。また、カプセル外殻に脂
肪族系単量体よりなる界面重合体を用いたとしても、外
殻物質は上記芯物質よりも本質的に屈折率が高く、上記
欠点は解消されない。However, it has been found that some problems arise when the above technique is applied to a color capsule toner for pressure fixing. That is, the capsule shell formed by interfacial polymerization generally has a high refractive index, and waxes, aliphatic ester polymers of acrylic acid or methacrylic acid, and soft resins having a long-chain alkyl group have a relatively low refractive index. Therefore, when such a substance having a low refractive index is contained in the core substance, the color and transparency of the copied image are remarkably reduced because the refractive index does not match that of the capsule shell. In particular, this is remarkable when an aromatic polymer is used for the capsule shell. Further, even if an interfacial polymer comprising an aliphatic monomer is used for the capsule shell, the shell material has a higher refractive index than the core material, and the above-mentioned disadvantages cannot be solved.

【０００４】屈折率を合わせるために、芯物質としてス
チレンのような単量体を用いて屈折率を上げようとする
と、スチレンの共重合比率を５０ｗｔ％以上にしなけれ
ばならない。その結果、芯物質を構成する樹脂のガラス
転移点Ｔｇが増大して流動性が低下し、圧力定着性が低
下するという問題があった。一方、Ｔｇの高い樹脂にオ
イルのような減粘剤を加えて芯物質とする方法もある
が、カプセル中に長期間オイルを密封するためには、カ
プセル殻形成単量体を多く使用してカプセル殻を厚くす
る必要がある。その結果、カプセル強度が高くなり、圧
力定着性を低下させるという問題があった。In order to increase the refractive index by using a monomer such as styrene as a core material in order to adjust the refractive index, the copolymerization ratio of styrene must be 50 wt% or more. As a result, there is a problem that the glass transition point Tg of the resin constituting the core material increases, the fluidity decreases, and the pressure fixing property decreases. On the other hand, there is a method in which a thickener such as oil is added to a resin having a high Tg to form a core substance, but in order to seal the oil in a capsule for a long time, a large amount of a capsule shell-forming monomer is used. The capsule shell needs to be thick. As a result, there is a problem that the capsule strength is increased and the pressure fixing property is reduced.

【０００５】[0005]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上述のよう
な従来の技術における問題点を解決しようとするもの
で、その目的は、芯物質と外殻との屈折率をほぼ一致さ
せるだけでなく、芯物質の密封性が優れていて、カプセ
ル化が容易であり、粒度分布に優れ、外殻の修飾により
トナーの帯電性制御が容易にでき、しかも圧力定着性が
良好で、カラーに適したカプセルトナーを提供すること
にある。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention is to solve the above-mentioned problems in the prior art, and its object is to make the refractive indices of the core material and the outer shell substantially coincide with each other. Excellent sealing properties of core material, easy encapsulation, excellent particle size distribution, easy control of toner chargeability by modification of outer shell, and good pressure fixability, suitable for color To provide an encapsulated toner.

【０００６】[0006]

【課題を解決するための手段】本発明者等は、鋭意研究
を重ねた結果、エステルもしくはアミド成分にベンゼン
環を有するアクリル酸またはメタクリル酸誘導体を単量
体成分とする重合体または共重合体を芯物質（コア）に
含有し、脂肪族または脂環式イソシアナートを外殻形成
成分とする共重合体を外殻（シェル）に含有するカプセ
ルトナーにより、上記目的が達成されることを見い出
し、本発明を完成するに至った。Means for Solving the Problems The present inventors have conducted intensive studies and as a result, have found that a polymer or copolymer containing an acrylic acid or methacrylic acid derivative having a benzene ring in an ester or amide component as a monomer component. It has been found that the above object can be attained by a capsule toner containing, in a shell, a core material (core) and a copolymer containing an aliphatic or alicyclic isocyanate as a shell-forming component. Thus, the present invention has been completed.

【０００７】すなわち、本発明は、芯物質と芯物質を被
覆する外殻からなるカプセルトナーにおいて、芯物質が
少なくとも下記一般式（Ｉ）で表される単量体成分から
なる重合体または共重合体を含有し、かつ外殻が脂肪族
または脂環式イソシアナートの反応生成物を含有するカ
プセルトナーにある。That is, the present invention provides a capsule toner comprising a core material and an outer shell covering the core material, wherein the core material comprises at least a polymer or a copolymer comprising a monomer component represented by the following general formula (I): An encapsulated toner containing coalesced coalescence and an outer shell containing a reaction product of an aliphatic or cycloaliphatic isocyanate.

【化３】 （式中、Ｒ₁ は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ₂ は
水素原子またはアルキル基を示し、Ｙ₁ は−Ｏ−または
−ＮＨ−を示し、Ｘは−Ｏ−または−ＣＨ₂ −を示す。
また、ｍは０〜８の整数である。）芯物質に含まれる共
重合体としては、上記一般式（Ｉ）で表される単量体成
分と下記一般式（II）で表される単量体成分とからなる
ものが好ましい。Embedded image (Wherein, R ₁ represents a hydrogen atom or a methyl group, R ₂ represents a hydrogen atom or an alkyl group, Y ₁ represents —O— or —NH—, and X represents —O— or —CH ₂ —. Show.
M is an integer of 0-8. As the copolymer contained in the core material, a copolymer comprising a monomer component represented by the above general formula (I) and a monomer component represented by the following general formula (II) is preferable.

【化４】 ＣＨ₂ ＝ＣＲ₃ −ＣＯ−Ｙ₂ −（ＣＨ₂ ）_n ＣＨ₃ （II） （式中、Ｒ₃ は水素原子またはメチル基を示し、Ｙ₂ は
−Ｏ−または−ＮＨ−を示す。また、ｎは１〜１７の整
数である。）CH ₂ ＣＲCR ₃ —CO—Y ₂ — (CH ₂ ) _n CH ₃ (II) (wherein R ₃ represents a hydrogen atom or a methyl group, and Y ₂ represents —O— or —NH— And n is an integer of 1 to 17.)

【０００８】以下、本発明について詳細に説明する。本
発明のカプセルトナーにおける芯物質は、少なくとも定
着性成分の重合物および着色剤を含有しており、更に重
合物を溶解または膨潤する高沸点溶剤を含有することが
好ましい。また、必要に応じて定着性を有する軟質の固
体物質を含有してもよい。着色剤は、場合により磁性粉
と置き換えることができる。芯物質としては、さらに定
着性の改良を目的として、シリコーンオイル等の添加剤
を加えることができる。また、重合物に対して不溶性の
脂肪族飽和炭化水素を主体とする有機溶剤を加えること
もできる。圧力定着を目的とした場合と加熱定着を目的
とした場合では、外殻の厚さを変えることが望ましく、
また、それぞれ定着性成分の種類あるいは芯物質成分の
組成比を変えてもよい。Hereinafter, the present invention will be described in detail. The core substance in the capsule toner of the present invention contains at least a polymer of the fixing component and a colorant, and preferably contains a high boiling solvent that dissolves or swells the polymer. Further, if necessary, a soft solid substance having a fixing property may be contained. The colorant can optionally replace the magnetic powder. As the core substance, additives such as silicone oil can be added for the purpose of further improving the fixing property. Further, an organic solvent mainly composed of an aliphatic saturated hydrocarbon which is insoluble in the polymer can be added. For the purpose of pressure fixing and for the purpose of heat fixing, it is desirable to change the thickness of the outer shell,
Further, the type of the fixing component or the composition ratio of the core substance component may be changed.

【０００９】定着性の重合物としては、下記一般式で表
される単量体成分からなる重合体または共重合体が使用
される。As the fixing polymer, a polymer or copolymer comprising a monomer component represented by the following general formula is used.

【化５】 （式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｙ₁ 、Ｘおよびｍは前記と同一で
ある。）Embedded image (In the formula, R ₁ , R ₂ , Y ₁ , X and m are the same as described above.)

【００１０】具体的には、アクリル酸ベンジル、アクリ
ル酸フェニルエチル、アクリル酸β−トリルエチル、ア
クリル酸フェノキシメチル、アクリル酸フェノキシエチ
ル、アクリル酸フェノキシプロピル、Ｎ−フェニルアク
リルアミド、Ｎ−ベンジルアクリルアミド、Ｎ−フェニ
ルエチルアクリルアミド、Ｎ−フェノキシメチルアクリ
ルアミド、Ｎ−フェノキシエチルアクリルアミド、メタ
クリル酸ベンジル、メタクリル酸フェニルエチル、メタ
クリル酸β−トリルエチル、メタクリル酸β−（エチル
フェニル）エチル、メタクリル酸フェノキシメチル、メ
タクリル酸フェノキシエチル、メタクリル酸フェノキシ
プロピル、Ｎ−フェニルメタクリルアミド、Ｎ−ベンジ
ルメタクリルアミド、Ｎ−フェニルエチルメタクリルア
ミド、Ｎ−（β−トリルエチル）メタクリルアミド、Ｎ
−フェノキシメチルメタクリルアミド、Ｎ−フェノキシ
エチルメタクリルアミド、Ｎ−フェノキシプロピルメタ
クリルアミド等が挙げられる。これらの単量体成分の中
でも、アクリル酸ベンジル、アクリル酸フェノキシエチ
ル、メタクリル酸ベンジル、メタクリル酸フェノキシエ
チルの重合体が特に好ましく用いられる。More specifically, benzyl acrylate, phenylethyl acrylate, β-tolylethyl acrylate, phenoxymethyl acrylate, phenoxyethyl acrylate, phenoxypropyl acrylate, N-phenylacrylamide, N-benzylacrylamide, N-benzylacrylamide Phenylethyl acrylamide, N-phenoxymethyl acrylamide, N-phenoxyethyl acrylamide, benzyl methacrylate, phenylethyl methacrylate, β-tolylethyl methacrylate, β- (ethylphenyl) ethyl methacrylate, phenoxymethyl methacrylate, phenoxyethyl methacrylate Phenoxypropyl methacrylate, N-phenylmethacrylamide, N-benzylmethacrylamide, N-phenylethylmethacrylamide, N- (β- Ruechiru) methacrylamide, N
-Phenoxymethyl methacrylamide, N-phenoxyethyl methacrylamide, N-phenoxypropyl methacrylamide and the like. Among these monomer components, polymers of benzyl acrylate, phenoxyethyl acrylate, benzyl methacrylate, and phenoxyethyl methacrylate are particularly preferably used.

【００１１】さらに、前記一般式（Ｉ）で表される単量
体成分と下記一般式（II）で表されるアクリル酸または
メタクリル酸誘導体との共重合体が、カプセル外殻と屈
折率を一致させることが容易であるというメリットを有
する点で更に好ましい。ここで、カプセル外殻と（共）
重合体の屈折率の一致とは、屈折率の差が０．０５以
内、好ましくは０．０３以内にあることを示している。Further, a copolymer of the monomer component represented by the general formula (I) and an acrylic acid or methacrylic acid derivative represented by the following general formula (II) has a refractive index and a capsule shell. It is further preferable in that it has the advantage of being easily matched. Where the capsule shell and (co)
The coincidence of the refractive indices of the polymers indicates that the difference in the refractive indices is within 0.05, preferably within 0.03.

【化６】 ＣＨ₂ ＝ＣＲ₃ −ＣＯ−Ｙ₂ −（ＣＨ₂ ）_n ＣＨ₃ （II） （式中、Ｒ₃ 、Ｙ₂ およびｎは前記と同一である。）Embedded image CH ₂ ＣＲCR ₃ —CO—Y ₂ — (CH ₂ ) _n CH ₃ (II) (wherein R ₃ , Y ₂ and n are the same as above)

【００１２】具体的には、（メタ）アクリル酸エチル、
（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸ブチ
ル、（メタ）アクリル酸ペンチル、（メタ）アクリル酸
ヘキシル、（メタ）アクリル酸オクチル、（メタ）アク
リル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ノニ
ル、（メタ）アクリル酸デシル、（メタ）アクリル酸ラ
ウリル、（メタ）アクリル酸ステアリル等のアクリル酸
またはメタクリル酸のアルキルエステル、Ｎ−エチル
（メタ）アクリル酸アミド、Ｎ−プロピル（メタ）アク
リル酸アミド、Ｎ−ブチル（メタ）アクリル酸アミド、
Ｎ−ヘキシル（メタ）アクリル酸アミド、Ｎ−デシル
（メタ）アクリル酸アミド、Ｎ−ステアリル（メタ）ア
クリル酸アミド等のアクリル酸またはメタクリル酸のア
ルキルアミドなどが挙げられる。Specifically, ethyl (meth) acrylate,
Propyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, pentyl (meth) acrylate, hexyl (meth) acrylate, octyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, nonyl (meth) acrylate Alkyl esters of acrylic acid or methacrylic acid such as decyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, N-ethyl (meth) acrylamide, N-propyl (meth) acrylic acid Amide, N-butyl (meth) acrylamide,
Examples thereof include alkyl amides of acrylic acid or methacrylic acid such as N-hexyl (meth) acrylamide, N-decyl (meth) acrylamide, and N-stearyl (meth) acrylamide.

【００１３】着色剤としては、カーボンブラック、ベン
ガラ、紺青、酸化チタン等の無機顔料、ファストイエロ
ー、ジスアゾイエロー、ピラゾロンレッド、キレートレ
ッド、ブリリアントカーミン、パラブラウン等のアゾ顔
料、銅フタロシアニン、無金属フタロシアニン等のフタ
ロシアニン顔料、フラバントロンイエロー、ジブロモア
ントロンオレンジ、ペリレンレッド、キナクリドンレッ
ド、ジオキサジンバイオレット等の縮合多環系顔料など
が挙げられる。また、分散染料、油溶性染料などを用い
ることもできる。さらにまた、磁性一成分トナー等の場
合、黒色系着色剤の全部または一部を磁性粉で置き換え
ることができる。磁性粉としては、マグネタイト、フェ
ライト、あるいはコバルト、鉄、ニッケル等の金属単体
またはその合金を用いることができる。また、これらの
磁性粉をシランカップリング剤、チタネートカップリン
グ剤等のカップリング剤または油溶性界面活性剤で表面
処理を施したり、あるいはアクリル系樹脂、スチレン系
樹脂、エポキシ樹脂等で表面を被覆した磁性粉であって
もよい。Examples of the colorant include inorganic pigments such as carbon black, red iron oxide, navy blue and titanium oxide; azo pigments such as fast yellow, disazo yellow, pyrazolone red, chelate red, brilliant carmine, and para brown; copper phthalocyanine; and metal-free phthalocyanine. Phthalocyanine pigments, condensed polycyclic pigments such as flavanthrone yellow, dibromoanthrone orange, perylene red, quinacridone red, and dioxazine violet. Further, disperse dyes, oil-soluble dyes and the like can also be used. Furthermore, in the case of a magnetic one-component toner or the like, all or part of the black colorant can be replaced with magnetic powder. As the magnetic powder, magnetite, ferrite, a simple metal such as cobalt, iron, nickel, or an alloy thereof can be used. In addition, these magnetic powders may be surface-treated with a coupling agent such as a silane coupling agent, a titanate coupling agent or an oil-soluble surfactant, or coated with an acrylic resin, a styrene resin, an epoxy resin, or the like. Magnetic powder may be used.

【００１４】重合物を溶解または膨潤する高沸点溶剤と
しては、沸点が１４０℃以上、好ましくは１６０℃以上
の油性溶剤を用いることができる。例えば、Ｍｏｄｅｒ
ｎＰｌａｓｔｉｃｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ（１９
７５〜１９７６）の“Ｐｌａｓｔｉｃｉｚｅｒｓ”に記
載されている溶剤の中から選んでもよい。また、圧力定
着用カプセルトナーの芯物質として、例えば特開昭５８
−１４５９６４号、同６３−１６３３７３号公報等に開
示されている高沸点溶剤の中から選んでもよい。具体的
には、フタル酸エステル類（ジエチルフタレート、ジブ
チルフタレート等）、脂肪族二塩基酸エステル類（ジエ
チルマロネート、ジメチルサクシネート、ジオクチルア
ジペート等）、リン酸エステル類（トリクレジルホスフ
ェート、トリキシリルホスフェート等）、クエン酸エス
テル類（Ｏ−アセチルトリエチルシトレート等）、安息
香酸エステル類（ブチルベンゾエート、ヘキシルベンゾ
エート等）、高級脂肪酸エステル類（ヘキサデシルミリ
ステート等）、アルキルナフタレン類（メチルナフタレ
ン、ジメチルナフタレン、モノイソプロピルナフタレ
ン、ジイソプロピルナフタレン等）、アルキルジフェニ
ルエーテル類（ｏ−，ｍ−，ｐ−メチルジフェニルエー
テル等）、高級脂肪酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルラウ
リンアミド等）、芳香族スルホン酸アミド類（Ｎ−ブチ
ルベンゼンスルホンアミド等）、トリメリット酸エステ
ル類（トリオクチルトリメリテート等）、ジアリールア
ルカン類（キシリルフェニルメタン等のジアリールメタ
ン、１−フェニル−１−トリルエタン、１−キシリル−
１−フェニルエタン、１−エチルフェニル−１−フェニ
ルエタン等のジアリールエタンなど）、塩素化パラフィ
ン類を挙げることができる。As the high boiling solvent that dissolves or swells the polymer, an oily solvent having a boiling point of 140 ° C. or higher, preferably 160 ° C. or higher can be used. For example, Moder
nPlastics Encyclopedia (19
75-1976), "Plasticizers". Further, as a core substance of a pressure fixing capsule toner, for example,
It may be selected from the high-boiling solvents disclosed in JP-A-145964 and JP-A-63-163373. Specifically, phthalic acid esters (diethyl phthalate, dibutyl phthalate, etc.), aliphatic dibasic acid esters (diethyl malonate, dimethyl succinate, dioctyl adipate, etc.), and phosphate esters (tricresyl phosphate, trixylate) Silyl phosphate, etc.), citrate esters (O-acetyltriethyl citrate, etc.), benzoic acid esters (butyl benzoate, hexyl benzoate, etc.), higher fatty acid esters (hexadecyl myristate, etc.), alkyl naphthalenes (methyl naphthalene) Dimethylnaphthalene, monoisopropylnaphthalene, diisopropylnaphthalene, etc.), alkyl diphenyl ethers (o-, m-, p-methyldiphenyl ether, etc.), higher fatty acid amides (N, N-dimethyllaurinamide, etc.) , Aromatic sulfonamides (such as N-butylbenzenesulfonamide), trimellitates (such as trioctyl trimellitate), and diarylalkanes (such as diarylmethane such as xylylphenylmethane and 1-phenyl-1-) Tolylethane, 1-xylyl-
Diarylethane such as 1-phenylethane and 1-ethylphenyl-1-phenylethane), and chlorinated paraffins.

【００１５】また、高沸点溶剤と共に重合物に対して不
溶性の脂肪族飽和炭化水素またはこれを主成分とする有
機溶剤を併用すると、定着性が向上するだけでなく、芯
物質中に重合物を良好に分散保持することができる。特
に重合物にメタクリル酸ラウリルホモポリマーまたはコ
ーポリマー等の長鎖アルキル基を有する重合体を用いた
場合には、脂肪族飽和炭化水素を併用することが望まし
い。このような脂肪族飽和炭化水素としては、沸点が１
００〜２５０℃のものが好ましく、例えばエクソン化学
社製のアイソパー（Ｉｓｏｐａｒ）Ｇ、アイソパーＨ、
アイソパーＬ等が挙げられる。軟質の固体物質として
は、室温で柔軟性を有していて定着性のあるものなら特
に種類を問わないが、Ｔｇが−６０〜５℃の範囲の重合
物質またはその重合物質と他の重合物質との混合物が好
ましく用いられる。When an aliphatic saturated hydrocarbon insoluble in a polymer or an organic solvent containing the same as a main component is used together with a high boiling point solvent, not only the fixability is improved but also the polymer is contained in the core substance. Good dispersion can be maintained. In particular, when a polymer having a long-chain alkyl group such as lauryl methacrylate homopolymer or copolymer is used as the polymer, it is desirable to use an aliphatic saturated hydrocarbon in combination. Such an aliphatic saturated hydrocarbon has a boiling point of 1
Those having a temperature of from 00 to 250 ° C. are preferable. For example, Isopar G and Isopar H manufactured by Exxon Chemical Co., Ltd.
Isopar L and the like. The soft solid substance is not particularly limited as long as it has flexibility at room temperature and has a fixing property, but a polymer substance having a Tg in a range of -60 to 5 ° C or a polymer substance thereof and another polymer substance Is preferably used.

【００１６】本発明のカプセルトナーにおける脂肪族ま
たは脂環式イソシアナートの反応生成物とは、第一の外
殻形成成分である芳香族骨格を持たないイソシアナート
類と第二の外殻形成成分である活性水素を有する化合物
とが反応して得られるポリウレアまたはポリウレタンを
意味する。イソシアナート類の具体例としては、ヘキサ
メチレンジイソシアナート、ヘプタメチレンジイソシア
ナート、２，２−ジメチルペンタン−１，５−ジイソシ
アナート、オクタメチレンジイソシアナート、トリメチ
ルヘキサンジイソシアナート、カプロン酸−２，６−ジ
イソシアナート等の脂肪族イソシアナート類、２，５−
ビス−（イソシアナートメチル）テトラヒドロフラン、
オキシ−５，５′−ビス−フルフリルイソシアナート等
の複素環式脂肪族イソシアナート類、１−メチルシクロ
ヘキサン−２，４−ジイソシアナート、１−メチルシク
ロヘキサン−２，６−ジイソシアナート、ｏ−，ｍ−ま
たはｐ−ヘキサヒドロキシリレンジイソシアナート、イ
ソホロンジイソシアナート、ジシクロヘキシルメタン−
４，４′−ジイソシアナート、β，β−ジシクロヘキシ
ルプロパン−４，４′−ジイソシアナート、ビス−（２
−メチルシクロヘキシル）メタン−４，４′−ジイソシ
アナート、１，３−ビス−（α−イソシアナートエチ
ル）シクロヘキサン等の脂環式イソシアナート類、ある
いはこれらのイソシアナート類を用いて合成されたいわ
ゆるビュレット型、アダクト型、イソシアヌレート型と
して知られるポリイソシアナート類が挙げられる。これ
らのイソシアナート類は単独または混合して用いること
ができる。The reaction product of the aliphatic or alicyclic isocyanate in the capsule toner of the present invention includes an isocyanate having no aromatic skeleton, which is a first outer shell forming component, and a second outer shell forming component. And a polyurea or polyurethane obtained by reacting with a compound having active hydrogen. Specific examples of isocyanates include hexamethylene diisocyanate, heptamethylene diisocyanate, 2,2-dimethylpentane-1,5-diisocyanate, octamethylene diisocyanate, trimethylhexane diisocyanate, and caproic acid. Aliphatic isocyanates such as -2,6-diisocyanate;
Bis- (isocyanatomethyl) tetrahydrofuran,
Heterocyclic aliphatic isocyanates such as oxy-5,5'-bis-furfuryl isocyanate, 1-methylcyclohexane-2,4-diisocyanate, 1-methylcyclohexane-2,6-diisocyanate, o-, m- or p-hexahydroxylylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, dicyclohexylmethane
4,4'-diisocyanate, β, β-dicyclohexylpropane-4,4'-diisocyanate, bis- (2
-Methylcyclohexyl) methane-4,4'-diisocyanate, alicyclic isocyanates such as 1,3-bis- (α-isocyanatoethyl) cyclohexane, or synthesized using these isocyanates. Examples include polyisocyanates known as so-called burette type, adduct type, and isocyanurate type. These isocyanates can be used alone or as a mixture.

【００１７】活性水素を有する化合物の具体例として
は、１，３−ジアミノプロパン、１，４−ジアミノブタ
ン、１，６−ヘキサンジアミン、２−メチルペンタンジ
アミン、ジエチレントリアミン、ビス−（３−アミノプ
ロピル）アミン、Ｎ，Ｎ−ビス−（３−アミノプロピ
ル）メチルアミン、トリス−（２−アミノエチル）アミ
ン、１，２−ジアミノシクロヘキサン、１，４−ジアミ
ノシクロヘキサン、１，３−ビス−（アミノメチル）シ
クロヘキサン、ピペラジン、２−メチルピペラジン、
２，５−ジメチルピペラジン、Ｎ−アミノエチルピペラ
ジン、１，４−ビス−（３−アミノプロピル）ピペラジ
ンのようなポリアミン類が挙げられる。また、水溶性プ
レポリマーであるテキサコケミカル社製のジェファーミ
ン（Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ）Ｄ−２３０、Ｄ−４００、Ｔ
−４０３のようなポリオキシアルキレンアミン類等や水
を用いることもできる。これらは単独または混合して用
いることもできる。Specific examples of the compound having active hydrogen include 1,3-diaminopropane, 1,4-diaminobutane, 1,6-hexanediamine, 2-methylpentanediamine, diethylenetriamine, bis- (3-aminopropyl ) Amine, N, N-bis- (3-aminopropyl) methylamine, tris- (2-aminoethyl) amine, 1,2-diaminocyclohexane, 1,4-diaminocyclohexane, 1,3-bis- (amino Methyl) cyclohexane, piperazine, 2-methylpiperazine,
Examples thereof include polyamines such as 2,5-dimethylpiperazine, N-aminoethylpiperazine, and 1,4-bis- (3-aminopropyl) piperazine. Also, Jeffamine D-230, D-400, T-Texaco, a water-soluble prepolymer manufactured by Texaco Chemical Co., Ltd.
Polyoxyalkyleneamines such as -403 and water can also be used. These can be used alone or in combination.

【００１８】また、活性水素を有する化合物の別の具体
例としては、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、
１，４−ブタンジオール、ポリオキシアルキレングリコ
ール等のジオール、トリメチロールエタン、トリメチロ
ールプロパン、ヘキサントリオール、グリセリン等のト
リオール、ソルビトール等のヘキサオールなどのポリオ
ール、ポリケトンの水素添加によって得られるポリオー
ル、ポリチオエーテルポリチオール、これらのポリオー
ル化合物とシュウ酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン
酸等のジカルボン酸とを構成成分とするポリエステル、
あるいはジカルボン酸とジアミンまたはアミノアルコー
ルとを構成成分とするポリエステルアミドなどが挙げら
れる。これらは単独または混合して用いることもでき
る。Further, specific examples of the compound having active hydrogen include ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, propylene glycol,
Diols such as 1,4-butanediol and polyoxyalkylene glycol, trimethylolethane, trimethylolpropane, hexanetriol, triols such as glycerin, polyols such as hexaols such as sorbitol, polyols obtained by hydrogenation of polyketones, poly Thioether polythiol, a polyester comprising these polyol compounds and oxalic acid, succinic acid, glutaric acid, dicarboxylic acid such as adipic acid,
Alternatively, a polyesteramide containing a dicarboxylic acid and a diamine or an amino alcohol as constituent components may be used. These can be used alone or in combination.

【００１９】本発明のカプセルトナーを製造する方法
は、各種の公知のマイクロカプセル化技術を利用するこ
とができる。公知の方法の中でも界面重合法および内部
ｉｎ−ｓｉｔｕ重合法によるマイクロカプセル化法が好
ましい。界面重合法によるマイクロカプセル化法は、例
えば、特公昭３８−１９５７４号、同４２−４４６号、
特公平２−３１３８１号公報、特開昭５８−６６９４８
号、同５９−１４８０６６号、同５９−１６２５６２号
公報に開示されている。すなわち、油性液滴中に存在す
る第一の外殻形成成分のイソシアナート類と水性媒体中
に存在する第二の外殻形成成分の活性水素を有する化合
物とが油性液滴の界面で重合すると共に、芯物質を被覆
してカプセル殻を形成する方法である。この重合法では
第二の外殻形成成分として、前記したポリアミン類、ポ
リオキシアルキレンアミン類、水等が用いられる。The method for producing the encapsulated toner of the present invention can utilize various known microencapsulation techniques. Among known methods, a microencapsulation method by an interfacial polymerization method and an internal in-situ polymerization method is preferable. The microencapsulation method by the interfacial polymerization method is described in, for example, JP-B-38-19574 and JP-B-42-446,
JP-B-2-31381, JP-A-58-66948
Nos. 59-148066 and 59-162562. That is, the isocyanates of the first shell forming component present in the oil droplets and the compound having active hydrogen of the second shell forming component present in the aqueous medium polymerize at the interface of the oil droplets. In addition, it is a method of forming a capsule shell by coating a core substance. In this polymerization method, the above-mentioned polyamines, polyoxyalkyleneamines, water and the like are used as the second shell forming component.

【００２０】内部ｉｎ−ｓｉｔｕ重合法によるマイクロ
カプセル化法は、例えば、特公昭４９−４５１３３号、
同５０−２２５０７号公報に開示されている。すなわ
ち、第一の外殻形成成分のイソシアナート類と油性液滴
中に存在する第二の外殻形成成分の活性水素を有する化
合物とが芯物質を含む油性液滴の内部および／または界
面で重合すると共に、芯物質を被覆してカプセル殻を形
成する方法である。この重合法では第二の外殻形成成分
として、前記したポリオール、ポリエステル、ポリエス
テルアミド等が用いられる。また、界面重合型のカプセ
ル化方法とｉｎ−ｓｉｔｕ重合型のカプセル化方法は、
両者を併用することもできる。これらの方法によって得
られるカプセル殻は、第二の外殻形成成分の種類に応じ
てポリウレアまたはポリウレタン構造あるいは双方の結
合を有する構造をその構成成分に含む。A microencapsulation method by an internal in-situ polymerization method is described in, for example, JP-B-49-45133,
No. 50-22507. That is, the isocyanates of the first outer shell-forming component and the compound having active hydrogen of the second outer shell-forming component present in the oily droplet form an internal and / or interface of the oily droplet containing the core substance. This is a method of polymerizing and coating a core substance to form a capsule shell. In this polymerization method, the above-mentioned polyol, polyester, polyesteramide and the like are used as the second shell forming component. In addition, the interfacial polymerization type encapsulation method and the in-situ polymerization type encapsulation method,
Both can be used together. The capsule shell obtained by these methods contains a polyurea or polyurethane structure, or a structure having a bond between both, as a component thereof, depending on the type of the second shell forming component.

【００２１】本発明のカプセルトナーの製造において、
親油性芯物質の粘度が高い場合は、予め低沸点溶剤に加
えておき、芯物質成分を水性媒体中に懸濁させて、殻物
質の形成と同時にまたは殻物質の形成後に、上記溶剤を
系外に追い出して芯物質を形成することが好ましい。勿
論、低沸点溶剤はカプセル形成前に除去しておいてもよ
い。低沸点溶剤としては、１６０℃以下の沸点を有する
溶剤が好ましく、具体的には、メチレンクロライド、ク
ロロホルム、四塩化炭素、エチレンクロライド、二硫化
炭素、酢酸メチル、酢酸エチル、メチルアルコール、エ
チルアルコール、エチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、石油エーテル、アセトン、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノン、ジメチルホルム
アミド等を挙げることができる。これらの溶剤は単独ま
たは混合して用いることができる。In the production of the capsule toner of the present invention,
When the viscosity of the lipophilic core substance is high, the solvent is added to a low-boiling solvent in advance, the core substance component is suspended in an aqueous medium, and the solvent is added to the system simultaneously with or after the formation of the shell substance. Preferably, it is driven out to form a core material. Of course, the low boiling point solvent may be removed before capsule formation. As the low boiling point solvent, a solvent having a boiling point of 160 ° C. or lower is preferable.Specifically, methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, ethylene chloride, carbon disulfide, methyl acetate, ethyl acetate, methyl alcohol, ethyl alcohol, Examples thereof include ethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, n-pentane, n-hexane, benzene, toluene, xylene, petroleum ether, acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, and dimethylformamide. These solvents can be used alone or as a mixture.

【００２２】以上のマイクロカプセル化法において、芯
物質の一成分としての重合物は、予め重合体の状態で他
の芯物質成分、外殻形成成分および場合により低沸点溶
剤と共に仕込み、界面重合でカプセル殻を形成してカプ
セル内に含有させることができる。この他に、前記一般
式（Ｉ）で表わされる単量体または一般式（Ｉ）および
（II）で表わされる単量体をそのままの状態で仕込み、
界面重合でカプセル殻を形成した後に、単量体を重合し
て重合体または共重合体を形成することもできる。一
方、芯物質の一成分として仕込んだ着色剤または磁性粉
は、カプセル形成後、殻物質中に通常存在するが、芯物
質と殻物質との界面に存在していてもよい。In the microencapsulation method described above, the polymer as one component of the core material is charged in advance in the form of a polymer together with other core material components, a shell-forming component, and optionally a low-boiling solvent, and is subjected to interfacial polymerization. A capsule shell can be formed and contained within the capsule. In addition, the monomer represented by the general formula (I) or the monomer represented by the general formulas (I) and (II) is charged as it is,
After forming the capsule shell by interfacial polymerization, the monomer can be polymerized to form a polymer or copolymer. On the other hand, the colorant or the magnetic powder charged as one component of the core material is usually present in the shell material after the capsule is formed, but may be present at the interface between the core material and the shell material.

【００２３】本発明のカプセルトナーは、帯電性、粉体
流動性、潤滑性等をさらに改善するために、金属、酸化
チタン、アルミナ等の金属酸化物、金属塩、シリカ、セ
ラミック等の無機物質、ポリメタクリル酸メチル等の樹
脂、脂肪酸金属塩などの外添剤を添加してもよい。さら
に、帯電性を付与するために、予め界面重合法を利用し
て形成されたカプセル殻上にグラフト重合法により帯電
制御重合体を形成させる方法（特開昭６２−２２７１６
１号、同６２−２２７１６２号公報）を採用することが
できる。また、キャリアを用いない一成分カプセルトナ
ーであってもよく、あるいはキャリアを用いる二成分カ
プセルトナーであってもよい。キャリアを使用する場合
には、公知のキャリアであれば特に制限されるものでな
く、鉄粉系キャリア、フェライト系キャリア、表面コー
トフェライトキャリア、磁性粉末分散型キャリア等が使
用できる。The capsule toner of the present invention may be used to further improve the chargeability, powder fluidity, lubricity, etc., of metal, metal oxides such as titanium oxide and alumina, metal salts, inorganic substances such as silica and ceramics. And an external additive such as a resin such as polymethyl methacrylate and a metal salt of a fatty acid. Further, in order to impart chargeability, a method of forming a charge control polymer by a graft polymerization method on a capsule shell formed in advance using an interfacial polymerization method (Japanese Patent Application Laid-Open No. 62-22716).
Nos. 1 and 62-227162). Further, it may be a one-component capsule toner using no carrier, or a two-component capsule toner using a carrier. When a carrier is used, it is not particularly limited as long as it is a known carrier, and an iron powder-based carrier, a ferrite-based carrier, a surface-coated ferrite carrier, a magnetic powder-dispersed carrier, or the like can be used.

【００２４】本発明のカプセルトナーは、圧力定着に限
らず、熱と圧力を同時に付与する定着に用いてもよい。
さらに、画像担持体と記録用紙を介して接触する押圧部
材あるいは内部に加熱手段を有する押圧部材を備えた画
像記録装置において、トナーを転写および同時定着する
画像記録方式に用いてもよい。また、熱定着に用いても
有効である。さらに、紙への記録のみならず、第二原図
やオーバーヘッドプロジェクター（ＯＨＰ）用シート等
にも使用できる。The capsule toner of the present invention is not limited to pressure fixing, and may be used for fixing by applying heat and pressure simultaneously.
Furthermore, in an image recording apparatus provided with a pressing member that comes into contact with the image carrier via a recording sheet or a pressing member having a heating unit inside, an image recording method in which toner is transferred and fixed simultaneously may be used. It is also effective when used for heat fixing. Further, it can be used not only for recording on paper, but also for a second original drawing, a sheet for an overhead projector (OHP), and the like.

【００２５】[0025]

【実施例】次に、実施例および比較例を示しながら本発
明を具体的に説明する。なお、以下の「部」は重量部を
意味する。 実施例１ 重量平均分子量Ｍｗ；３万のメタクリル酸ベンジル／メ
タクリル酸ラウリル（４５：５５ｗｔ％）共重合体５０
部、Ｍｗ；４万のメタクリル酸ジメチルアミノエチル／
メタクリル酸ラウリル（６０：４０ｗｔ％）共重合体１
２部、マゼンタ顔料（カーミン６Ｂ）６部および酢酸エ
チル１３０部を混合し、サンドミルにて３時間分散し
た。さらに、上記のメタクリル酸ベンジル／メタクリル
酸ラウリル共重合体１３２部を添加して芯物質の酢酸エ
チル溶液とした。次いで、脂肪族ポリイソシアナート
（タケネートＤ１６０Ｎ；武田薬品社製）２０部を添加
して十分混合した後、プロポキシメチルセルロース（メ
トローズ６５ＳＨ５０；信越化学社製）の４％水溶液３
００部中に分散機（ホモディスパー；特殊機化工社製）
を用いて分散乳化した。この分散液を攪拌機（スリーワ
ンモーター；新東科学社製）による撹拌に切り替えて、
この中に５％ジエチレントリアミン水溶液５０部を滴下
した。その後、６０℃に加温して酢酸エチルを追い出し
ながら３時間カプセル化反応を行った。反応終了後遠心
分離でカプセルトナーを分離した後、１ｌのイオン交換
水を加えて再分散した。再び遠心分離でカプセルトナー
を分離してカプセルを洗浄した。この操作をさらに１０
回繰り返し、凍結真空乾燥してカプセルトナーを得た。
このトナーの平均粒径は１０μｍであった。得られたカ
プセルトナーをＯＨＰ用シートに挟み、圧力定着装置で
４００ｋｇ／ｃｍ² の圧力下にＯＨＰ用シートに定着し
た。定着像をＯＨＰでスクリーンに投影したところ、マ
ゼンタ色の投影像が得られた。Next, the present invention will be specifically described with reference to examples and comparative examples. In the following, "parts" means parts by weight. Example 1 Benzyl methacrylate / lauryl methacrylate (45:55 wt%) copolymer 50 having a weight average molecular weight Mw of 30,000
Parts, Mw: 40,000 dimethylaminoethyl methacrylate /
Lauryl methacrylate (60:40 wt%) copolymer 1
Two parts, 6 parts of a magenta pigment (Carmine 6B) and 130 parts of ethyl acetate were mixed and dispersed by a sand mill for 3 hours. Further, 132 parts of the above-mentioned benzyl methacrylate / lauryl methacrylate copolymer was added to obtain a solution of the core substance in ethyl acetate. Next, 20 parts of an aliphatic polyisocyanate (Takenate D160N; manufactured by Takeda Pharmaceutical Co., Ltd.) is added and mixed well, and then a 4% aqueous solution 3 of propoxymethylcellulose (Metroze 65SH50; manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) is added.
Disperser (Homodisper; manufactured by Tokushu Kako Co., Ltd.) in 00 parts
Was dispersed and emulsified using the above method. The dispersion was switched to stirring by a stirrer (Three One Motor; manufactured by Shinto Kagaku),
Into this, 50 parts of a 5% aqueous solution of diethylenetriamine was dropped. Thereafter, the mixture was heated to 60 ° C. to carry out an encapsulation reaction for 3 hours while driving out ethyl acetate. After completion of the reaction, the capsule toner was separated by centrifugation, and then redispersed by adding 1 liter of ion-exchanged water. The capsule toner was separated again by centrifugation to wash the capsule. Repeat this operation 10 more times.
This was repeated and freeze-dried to obtain a capsule toner.
The average particle size of this toner was 10 μm. The obtained capsule toner was sandwiched between OHP sheets, and was fixed on the OHP sheets under a pressure of 400 kg / cm ^{2 by} a pressure fixing device. When the fixed image was projected on the screen by the OHP, a magenta projected image was obtained.

【００２６】比較例１ 脂肪族ポリイソシアナート（タケネートＤ１６０Ｎ）を
芳香族ポリイソシアナート（スミジュールＬ−７５；住
友バイエルウレタン社製）に代えた以外は、実施例１と
全く同様にしてカプセルトナーを得た。実施例１と同様
に、得られたカプセルトナーをＯＨＰ用シートに挟み、
圧力定着装置で４００ｋｇ／ｃｍ² の圧力下にＯＨＰ用
シートに定着した。定着像をＯＨＰでスクリーンに投影
したところ、スクリーン上に届く光の量が少なく、灰色
に濁った投影像となってしまった。Comparative Example 1 A capsule toner was prepared in exactly the same manner as in Example 1 except that the aliphatic polyisocyanate (Takenate D160N) was replaced with an aromatic polyisocyanate (Sumidur L-75; manufactured by Sumitomo Bayer Urethane Co., Ltd.). I got As in Example 1, the obtained capsule toner is sandwiched between OHP sheets,
The sheet was fixed on an OHP sheet under a pressure of 400 kg / cm ^{2 by} a pressure fixing device. When the fixed image was projected on the screen with the OHP, the amount of light reaching the screen was small, and the projected image became gray and turbid.

【００２７】実施例２ メタクリル酸ベンジル／メタクリル酸ラウリル共重合体
をＭｗ；３万のメタクリル酸フェノキシエチル／メタク
リル酸ラウリル（５０：５０ｗｔ％）共重合体に代えた
以外は、実施例１と全く同様にしてカプセル化反応を行
った。反応終了後遠心分離でカプセルを分離した後、１
ｌのイオン交換水を加えて再分散した。再び遠心分離で
カプセルを分離してカプセルトナーを洗浄した。この操
作をさらに１０回繰り返した後、固形分濃度２０％のカ
プセル分散液とした。この分散液２５０部を撹拌機を備
えた反応器に入れ、１Ｎ硝酸水溶液５部、硝酸アンモニ
ウムセリウム０．５部およびエチレングリコールジメタ
クリレート０．５部を反応器内に順次添加して２時間反
応させた。反応終了後遠心分離で水洗し、再び固形分濃
度２０％のカプセル分散液とした。次いで、過硫酸カリ
ウム０．５部、メタクリル酸メチル１部、メタクリル酸
ジメチルアミノエチル０．５部および亜硫酸水素ナトリ
ウム０．２部を順次添加し、２時間反応させた。反応終
了後遠心分離で水洗し、凍結真空乾燥して表面に帯電制
御重合体がグラフト重合されたカプセルトナーを得た。Example 2 Except that the benzyl methacrylate / lauryl methacrylate copolymer was replaced by a copolymer of Mw: 30,000 phenoxyethyl methacrylate / lauryl methacrylate (50:50 wt%), which was completely the same as in Example 1. An encapsulation reaction was performed in the same manner. After the reaction, the capsules are separated by centrifugation.
1 l of deionized water was added to redisperse. The capsule was again separated by centrifugation to wash the capsule toner. After this operation was further repeated 10 times, a capsule dispersion having a solid content of 20% was obtained. 250 parts of this dispersion is put into a reactor equipped with a stirrer, 5 parts of a 1N aqueous nitric acid solution, 0.5 parts of cerium ammonium nitrate and 0.5 parts of ethylene glycol dimethacrylate are sequentially added into the reactor and reacted for 2 hours. Was. After the completion of the reaction, the mixture was washed with water by centrifugation to obtain a capsule dispersion having a solid content of 20% again. Next, 0.5 part of potassium persulfate, 1 part of methyl methacrylate, 0.5 part of dimethylaminoethyl methacrylate and 0.2 part of sodium bisulfite were sequentially added and reacted for 2 hours. After the completion of the reaction, the resultant was washed with water by centrifugation, and freeze-dried under vacuum to obtain a capsule toner having a charge control polymer graft-polymerized on the surface.

【００２８】得られたカプセルトナーを圧力定着テスト
用に改造したコピーマシン（富士ゼロックス２７００）
に入れ、普通紙にコピー画像を形成させた。圧力定着装
置で４００ｋｇ／ｃｍ² の圧力下に画像を定着したとこ
ろ、指で擦っても画像は劣化せず、定着性は良好であっ
た。次に、実施例１と同様にＯＨＰシートに挟んだ定着
画像を形成してスクリーンに投影したところ、マゼンタ
色の投影像が得られた。Copy machine (Fuji Xerox 2700) obtained by modifying the obtained capsule toner for pressure fixing test
To form a copy image on plain paper. When the image was fixed with a pressure fixing device under a pressure of 400 kg / cm ² , the image did not deteriorate even when rubbed with a finger, and the fixability was good. Next, when a fixed image sandwiched between OHP sheets was formed and projected on a screen in the same manner as in Example 1, a magenta color projected image was obtained.

【００２９】比較例２ メタクリル酸フェノキシエチル／メタクリル酸ラウリル
共重合体をＭｗ；３万のスチレン／メタクリル酸ラウリ
ル（５０：５０ｗｔ％）共重合体に代えた以外は、実施
例２と全く同様にしてカプセルトナーを得た。実施例１
と同様に、得られたカプセルトナーをＯＨＰ用シートに
挟み、圧力定着装置で４００ｋｇ／ｃｍ² の圧力下にＯ
ＨＰ用シートに定着した。定着像をＯＨＰでスクリーン
に投影したところ、マゼンタ色の投影像が得られた。し
かし、カプセルトナーを普通紙に定着して実施例２と同
様に指で擦ったところ、画像が剥がれてしまい、定着性
の悪いものであった。Comparative Example 2 The procedure was the same as in Example 2 except that the phenoxyethyl methacrylate / lauryl methacrylate copolymer was replaced by a styrene / lauryl methacrylate (50:50 wt%) copolymer having an Mw of 30,000. Thus, a capsule toner was obtained. Example 1
In the same manner as described above, the obtained capsule toner is sandwiched between OHP sheets, and O ² is pressed with a pressure fixing device under a pressure of 400 kg / cm ^2.
Fixed on HP sheet. When the fixed image was projected on the screen by the OHP, a magenta projected image was obtained. However, when the capsule toner was fixed on plain paper and rubbed with a finger in the same manner as in Example 2, the image was peeled off, resulting in poor fixability.

【００３０】[0030]

【発明の効果】本発明のカプセルトナーは、エステルも
しくはアミド成分にベンゼン環を有するアクリル酸また
はメタクリル酸誘導体を単量体成分とする重合体または
共重合体を芯物質に含有し、ポリウレアまたはポリウレ
タンを外殻に含有するものであるから、芯物質と外殻と
の屈折率をほぼ一致させることができる。その上、本発
明は、芯物質の密封性が優れていて、カプセル化が容易
であり、粒度分布に優れ、外殻の修飾によりトナーの帯
電性制御が容易にでき、しかも圧力定着性が良好で、カ
ラーに適したカプセルトナーを提供することができる。The capsule toner of the present invention contains a polymer or copolymer having a monomer component of an acrylic acid or methacrylic acid derivative having a benzene ring in an ester or amide component as a core material, and comprises polyurea or polyurethane. Is contained in the outer shell, so that the refractive indices of the core material and the outer shell can be substantially matched. In addition, the present invention has excellent sealing properties of the core material, easy encapsulation, excellent particle size distribution, easy control of toner chargeability by modifying the outer shell, and good pressure fixability. Thus, a capsule toner suitable for a color can be provided.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) G03G 9/08 311 ＣＡ（ＳＴＮ)──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (58) Field surveyed (Int.Cl. ⁶ , DB name) G03G 9/08 311 CA (STN)

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項１】 芯物質と芯物質を被覆する外殻からなる
カプセルトナーにおいて、芯物質が少なくとも下記一般
式（Ｉ）で表される単量体成分からなる重合体または共
重合体を含有し、かつ外殻が脂肪族または脂環式イソシ
アナートの反応生成物を含有することを特徴とするカプ
セルトナー。 【化１】 （式中、Ｒ₁ は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ₂ は
水素原子またはアルキル基を示し、Ｙ₁ は−Ｏ−または
−ＮＨ−を示し、Ｘは−Ｏ−または−ＣＨ₂ −を示す。
また、ｍは０〜８の整数である。）1. A capsule toner comprising a core material and an outer shell covering the core material, wherein the core material contains at least a polymer or copolymer comprising a monomer component represented by the following general formula (I). And an outer shell containing a reaction product of an aliphatic or alicyclic isocyanate. Embedded image (Wherein, R ₁ represents a hydrogen atom or a methyl group, R ₂ represents a hydrogen atom or an alkyl group, Y ₁ represents —O— or —NH—, and X represents —O— or —CH ₂ —. Show.
M is an integer of 0-8. ) 【請求項２】 芯物質に含まれる共重合体が、前記一般
式（Ｉ）で表される単量体成分と下記一般式（II）で表
される単量体成分とからなる請求項１記載のカプセルト
ナー。 【化２】 ＣＨ₂ ＝ＣＲ₃ −ＣＯ−Ｙ₂ −（ＣＨ₂ ）_n ＣＨ₃ （II） （式中、Ｒ₃ は水素原子またはメチル基を示し、Ｙ₂ は
−Ｏ−または−ＮＨ−を示す。また、ｎは１〜１７の整
数である。）2. The copolymer contained in the core substance comprises a monomer component represented by the general formula (I) and a monomer component represented by the following general formula (II). The capsule toner according to the above. CH ₂ ＣＲCR ₃ —CO—Y ₂ — (CH ₂ ) _n CH ₃ (II) (wherein R ₃ represents a hydrogen atom or a methyl group, and Y ₂ represents —O— or —NH— And n is an integer of 1 to 17.)