JP2021195421A - エポキシ(メタ)アクリレート樹脂、硬化性樹脂組成物、硬化物及び物品 - Google Patents
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Abstract
Description
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
測定モード:逆ゲート付きデカップリング、
溶媒:重水素化クロロホルム、
パルス角度:30°パルス、
試料濃度 :30wt%、
積算回数 :4000回。
MSスペクトルは、日本電子株式会社製の二重収束型質量分析装置「AX505H(FD505H)」を用いて測定した。
温度計、冷却管、撹拌器を取り付けたフラスコに窒素ガスパージを施しながら4−t−ブチルカテコール166質量部(1モル)、ベンズアルデヒド64質量部(0.6モル)、キシレン230質量部を仕込み溶解させた。140℃に昇温した後に、49質量%水酸化ナトリウム水溶液14質量部(0.17モル)を添加し、150℃に昇温して6時間反応させた。その後キシレン、水を抜きながら200℃まで昇温し、更に18時間反応させた。反応終了後、キシレン400質量部を加えて80℃まで冷却し、中和水洗して洗浄液のpHが中性となるまで水200質量部で水洗を3回繰り返した。次いで共沸によって系内を脱水し、精密濾過を経た後に、溶媒を減圧下で留去してフェノール樹脂(1)を得た。このフェノール樹脂(1)の水酸基当量は188g/eqであった。また、フェノール樹脂(1)のGPCチャートを図1に示し、13C−NMRチャートを図2に示し、MSスペクトルを図3に示す。なお、GPCから下記構造式で表される物質の含有率は66%であった。
温度計、冷却管、撹拌器を取り付けたフラスコに窒素ガスパージを施しながら合成例1で得たフェノール樹脂(1)188質量部(水酸基当量1.0g/eq)、エピクロルヒドリン555質量部(6.0モル)、n−ブタノール53質量部を仕込み溶解させた。50℃に昇温した後に、20質量%水酸化ナトリウム水溶液220質量部(1.10モル)を3時間要して添加し、その後更に50℃で1時間反応させた。反応終了後、150℃減圧下で未反応エピクロルヒドリンを留去した。次に、得られた粗エポキシ樹脂にメチルイソブチルケトン300質量部とn−ブタノール50質量部とを加え溶解した。更にこの溶液に10質量%水酸化ナトリウム水溶液15質量部を添加して80℃で2時間反応させた後に洗浄液のpHが中性となるまで水100質量部で水洗を3回繰り返した。次いで共沸によって系内を脱水し、精密濾過を経た後に、溶媒を減圧下で留去してエポキシ樹脂(1)を得た。このエポキシ樹脂のエポキシ当量は376g/eqであった。また、エポキシ樹脂(1)のGPCチャートを図4に示し、13C−NMRスペクトルを図5に示し、FD−MSスペクトルを図6に示す。なお、GPCから下記構造式で表される物質の含有率は48%であった。
撹拌装置と加熱装置が付いた1リットル四つ口フラスコに、トリメチルハイドロキノン152質量部(1.0モル)をトルエン500質量部とエチレングリコールモノエチルエーテル200質量部の混合溶媒に溶解した。その溶液にパラトルエンスルホン酸4.6質量部を加え、ベンズアルデヒド64質量部(0.6モル)を発熱に注意しながら滴下して、水分を留去しながら100〜120℃で15時間撹拌した。次いで、冷却して析出結晶を濾別し、中性になるまで繰り返し水で洗浄した後に、乾燥してフェノール樹脂(2)を得た。
合成例2で用いたフェノール樹脂(A−1)をフェノール樹脂(2)187質量部(水酸基当量1.0g/eq)に変更した以外は合成例2と同様にして、エポキシ樹脂(2)を得た。得られたエポキシ樹脂(2)のエポキシ当量は272g/eqであった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、酢酸ブチル103質量部、合成例2で得られたエポキシ樹脂(1)376質量部を添加し、酸化防止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.21質量部、熱重合禁止剤としてメトキノン0.21質量部加えた後、アクリル酸36質量部、トリフェニルホスフィン0.21質量部を添加し、空気を吹き込みながら100℃で13時間エステル化反応を行った。酸価が1mgKOH/g以下であることを確認してから、シュウ酸0.21質量部を添加した。70℃で3時間撹拌し、目的のエポキシアクリレート樹脂(1)を得た。このエポキシアクリレート樹脂(1)の固形分のエポキシ当量は835(g/eq)であった。また、エポキシ樹脂(1)が有するエポキシ基1モルに対するアクリル酸のモル数は、0.5であった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、酢酸ブチル112質量部、合成例2で得られたエポキシ樹脂(1)376質量部を添加し、酸化防止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.44質量部、熱重合禁止剤としてメトキノン0.22質量部加えた後、アクリル酸72質量部、トリフェニルホスフィン2.2質量部を添加し、空気を吹き込みながら120℃で10時間エステル化反応を行い、目的のエポキシアクリレート樹脂(2)を得た。このエポキシアクリレート樹脂(2)の固形分のエポキシ当量は12050(g/eq)であった。また、エポキシ樹脂(1)が有するエポキシ基1モルに対するアクリル酸のモル数は、1.0であった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、酢酸ブチル43質量部、合成例2で得られたエポキシ樹脂(1)376質量部を添加し、酸化防止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.19質量部、熱重合禁止剤としてメトキノン0.19質量部加えた後、アクリル酸10.8質量部、トリフェニルホスフィン0.19質量部を添加し、空気を吹き込みながら100℃で8時間エステル化反応を行った。酸価が1mgKOH/g以下であることを確認してから、シュウ酸0.19質量部を添加した。70℃で3時間撹拌し、目的のエポキシアクリレート樹脂(3)を得た。このエポキシアクリレート樹脂(3)の固形分のエポキシ当量は471(g/eq)であった。また、エポキシ樹脂(1)が有するエポキシ基1モルに対するアクリル酸のモル数は、0.15であった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、酢酸ブチル43.8質量部、合成例2で得られたエポキシ樹脂(1)376質量部を添加し、酸化防止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.2質量部、熱重合禁止剤としてメトキノン0.2質量部加えた後、アクリル酸18質量部、トリフェニルホスフィン0.2質量部を添加し、空気を吹き込みながら100℃で10時間エステル化反応を行った。酸価が1mgKOH/g以下であることを確認してから、シュウ酸0.2質量部を添加した。70℃で3時間撹拌し、目的のエポキシアクリレート樹脂(4)を得た。このエポキシアクリレート樹脂(4)の固形分のエポキシ当量は543(g/eq)であった。また、エポキシ樹脂(1)が有するエポキシ基1モルに対するアクリル酸のモル数は、0.25であった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、酢酸ブチル107.5質量部、合成例2で得られたエポキシ樹脂(1)376質量部を添加し、酸化防止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.43質量部、熱重合禁止剤としてメトキノン0.22質量部加えた後、アクリル酸54質量部、トリフェニルホスフィン1.7質量部を添加し、空気を吹き込みながら100℃で10時間エステル化反応を行った。酸価が1mgKOH/g以下であることを確認してから、シュウ酸1.7質量部を添加した。70℃で3時間撹拌し、目的のエポキシアクリレート樹脂(5)を得た。このエポキシアクリレート樹脂(5)の固形分のエポキシ当量は1805(g/eq)であった。また、エポキシ樹脂(1)が有するエポキシ基1モルに対するアクリル酸のモル数は、0.75であった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、酢酸ブチル109.3質量部、合成例2で得られたエポキシ樹脂(1)376質量部を添加し、酸化防止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.44質量部、熱重合禁止剤としてメトキノン0.22質量部加えた後、アクリル酸61.2質量部、トリフェニルホスフィン1.7質量部を添加し、空気を吹き込みながら100℃で12時間エステル化反応を行った。酸価が1mgKOH/g以下であることを確認してから、シュウ酸1.7質量部を添加した。70℃で3時間撹拌し、目的のエポキシアクリレート樹脂(6)を得た。このエポキシアクリレート樹脂(6)の固形分のエポキシ当量は3071(g/eq)であった。また、エポキシ樹脂(1)が有するエポキシ基1モルに対するアクリル酸のモル数は、0.85であった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、比較合成例2で得られたエポキシ樹脂(2)272質量部を添加し、酸化防止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.15質量部、熱重合禁止剤としてメトキノン0.15質量部加えた後、アクリル酸36質量部、トリフェニルホスフィン0.15質量部を添加し、空気を吹き込みながら100℃で10時間エステル化反応を行った。酸価が1mgKOH/g以下であることを確認してから、シュウ酸0.15質量部を添加した。70℃で3時間撹拌し、エポキシアクリレート樹脂(R1)を得た。このエポキシアクリレート樹脂(R1)のエポキシ当量は629(g/eq)であった。
実施例1で得たエポキシアクリレート樹脂(1)50質量部と、アクリレートモノマー50質量部と、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート1質量部と、光重合性開始剤(IGM Resins社製「Omnirad 907」)5質量部と、光重合性開始剤(IGM Resins社製「Omnirad TPO」)3質量部を混合し、硬化性樹脂組成物(1)を得た。
実施例7で用いたエポキシアクリレート樹脂(1)の代わりに、実施例2〜6で得たエポキシアクリレート樹脂(2)〜(6)を表1に示した配合量で用いた以外は、実施例7と同様にして、硬化性樹脂組成物(2)〜(6)を得た。
実施例7で用いたエポキシアクリレート樹脂(1)の代わりに、比較例1で得たエポキシアクリレート樹脂(R1)を表1に示した配合量で用いた以外は、実施例7と同様にして、硬化性樹脂組成物(R1)を得た。
線膨張性の評価は、平均線膨張率の測定により行った。
実施例及び比較例で得られた硬化性樹脂組成物を、アプリケーターを用いて古河産業株式会社製の電解銅箔「F2−WS」上に膜厚50μmとなるように塗布し、80℃で30分乾燥させた。次いで、乾燥させた塗膜に、メタルハライドランプを用いて1000mJ/cm2の紫外線を照射した後、160℃で1時間加熱した。得られた積層体を20mm×5mmのサイズに切り出し、試験片を得た。
前記試験片を熱機械分析装置(TMA:株式会社島津製作所社製「TMA−60」)を用いて、引張りモードで窒素雰囲気下、以下の測定条件において試験片の熱機械分析を行った。なお、測定は、同一サンプルにつき2回実施し、2回目の測定における、40℃から60℃の温度範囲における平均線膨張率を線膨張係数(10−6/℃)として評価した。
弾性の測定は、引張試験に基づいて行った。
電解銅箔「F2−WS」上に実施例及び比較例で得られた硬化性樹脂組成物を50μmのアプリケーターで塗布し、80℃で30分間乾燥させた。メタルハライドランプを用いて1000mJ/cm2の紫外線を照射した後、160℃で1時間加熱した。電解銅箔「F2−WS」から硬化物を剥離し、試験片(硬化物)を得た。
前記試験片を10mm×80mmの大きさに切り出し、株式会社島津製作所製精密万能試験機オートグラフ「AG−IS」を用いて、下記の測定条件で試験片の引張試験を行った。試験片が破断するまでの弾性率(MPa)を測定した。
Claims (11)
- エポキシ樹脂(A)と、
不飽和一塩基酸(B)と、
を必須原料とするエポキシ(メタ)アクリレート樹脂であって、
前記エポキシ樹脂(A)が、下記一般式(1)で表されるキサンテン型エポキシ樹脂であることを特徴とするエポキシ(メタ)アクリレート樹脂。
- 前記一般式(1)中のR6及びR8が、アリール基である請求項1記載のエポキシ(メタ)アクリレート樹脂。
- 前記エポキシ樹脂(A)のエポキシ当量が、300〜500g/eqの範囲である請求項1又は2記載のエポキシ(メタ)アクリレート樹脂。
- 前記一般式(1)におけるs=0の化合物の含有率が、GPC測定における面積比で30〜50%の範囲である請求項1〜3のいずれか1項記載のエポキシ(メタ)アクリレート樹脂。
- 前記エポキシ樹脂(A)が有するエポキシ基1モルに対する、前記不飽和一塩基酸(B)が有する酸基のモル数が、0.2〜0.8の範囲である請求項1〜4のいずれか1項記載のエポキシ(メタ)アクリレート樹脂。
- 前記エポキシ(メタ)アクリレート樹脂が、エポキシ基及び(メタ)アクリロイル基を有するものである請求項1〜5のいずれか1項記載のエポキシ(メタ)アクリレート樹脂。
- 請求項1〜6のいずれか1項記載のエポキシ(メタ)アクリレート樹脂と、光重合開始剤とを含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
- さらに、有機溶剤を含有するものである請求項7記載の硬化性樹脂組成物。
- さらに、(メタ)アクリレートモノマーを含有するものである請求項7又は8記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項7〜9のいずれか1項記載の硬化性樹脂組成物の硬化物。
- 請求項10記載の硬化物からなる塗膜を有することを特徴とする物品。
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