JP2020063346A - 酸基含有エポキシ(メタ)アクリレート樹脂、硬化性樹脂組成物、硬化物、絶縁材料、ソルダーレジスト用樹脂材料及びレジスト部材 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
Description
温度計、攪拌器、窒素導入装置及びアルキレンオキサイド導入装置を備えたオートクレーブに、ビスフェノールA228質量部、50%水酸化カリウム水溶液2.9質量部を仕込み、撹拌しつつ、系内を窒素置換した。続いて加熱昇温し、150℃でプロピレンオキサイド349質量部を徐々に導入し、8時間反応させた。次いで、反応物を取り出し、36%塩酸水溶液2.6質量部添加し、中和した。濾過後、減圧して、反応生成物503質量部を得た。この反応生成物の水酸基価は、224.4mgKOH/gであった。また、ビスフェノールA1モルに対するプロピレンオキサイドの付加モル数は、約2.3であった。なお、本合成例において、水酸基価は、JIS K 0070(1992)の中和滴定法に準じて測定した実測値である。
温度計、攪拌器、窒素導入装置及びアルキレンオキサイド導入装置を備えたオートクレーブに、ビスフェノールA228質量部、50%水酸化カリウム水溶液3.2質量部を仕込み、撹拌しつつ、系内を窒素置換した。続いて加熱昇温し、150℃でプロピレンオキサイド407質量部を徐々に導入し、8時間反応させた。次いで、反応物を取り出し、36%塩酸水溶液2.9質量部添加し、中和した。濾過後、減圧し、反応生成物552質量部を得た。この反応生成物の水酸基価は、196.2mgKOH/gであった。また、ビスフェノールAが有する水酸基1モルに対するプロピレンオキサイドの平均付加モル数は、約3.0であった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、ビスフェノールA228質量部、プロピレンカーボネート612質量部、50%水酸化カリウム水溶液4.2質量部を仕込み、撹拌しつつ、系内を窒素置換した。続いて加熱昇温し、160℃で8時間反応させた。次いで、反応物を取り出し、36%塩酸水溶液3.8質量部添加し、中和した。濾過後、減圧し、反応生成物645質量部を得た。この反応生成物の水酸基価は、234.7mgKOH/gであった。また、ビスフェノールAが有する水酸基1モルに対するプロピレンカーボネートの平均付加モル数は、約2.2であった。
温度計、攪拌器、窒素導入装置及びアルキレンオキサイド導入装置を備えたオートクレーブに、ビスフェノールF200質量部、50%水酸化カリウム水溶液2.7質量部を仕込み、撹拌しつつ、系内を窒素置換した。続いて加熱昇温し、150℃でプロピレンオキサイド349質量部を徐々に導入し、8時間反応させた。次いで、反応物を取り出し、36%塩酸水溶液2.5質量部添加し、中和した。濾過後、減圧し、反応生成物498質量部を得た。この反応生成物の水酸基価は、229.9mgKOH/gであった。また、ビスフェノールFが有する水酸基1モルに対するプロピレンオキサイドの平均付加モル数は、約2.5であった。
温度計、攪拌器、窒素導入装置及びアルキレンオキサイド導入装置を備えたオートクレーブに、1,5−ジヒドロキシナフタレン160質量部、50%水酸化カリウム水溶液2.5質量部を仕込み、撹拌しつつ、系内を窒素置換した。続いて加熱昇温し、150℃でプロピレンオキサイド349質量部を徐々に導入し、8時間反応させた。次いで、反応物を取り出し、36%塩酸水溶液2.3質量部添加し、中和した。濾過後、減圧し、反応生成物404質量部を得た。この反応生成物の水酸基価は、262.1mgKOH/gであった。また、1,5−ジヒドロキシナフタレンが有する水酸基1モルに対するプロピレンオキサイドの平均付加モル数は、約2.3であった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、ビスフェノールA228質量部、エチレンカーボネート528質量部、50%水酸化カリウム水溶液3.8質量部を仕込み、撹拌しつつ、系内を窒素置換した。続いて加熱昇温し、160℃で6時間反応させた。次いで、反応物を取り出し、36%塩酸水溶液3.4質量部添加し、中和した。濾過後、減圧し、反応生成物609質量部を得た。この反応生成物の水酸基価は、259.7mgKOH/gであった。また、ビスフェノールAが有する水酸基1モルに対するエチレンカーボネートの平均付加モル数は、約2.3であった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、エポキシ樹脂(A−1)312質量部、ブタジエンとアクリロニトリルの共重合体の分子両末端にカルボキシル基を有する重合体(CVC Thermoset Specialties社製「HYPRO CTBN1300X13NA」)138質量部、トリフェニルホスフィン0.5質量部を加えて溶解させた。窒素雰囲気下、100℃で5時間反応させ、酸価が1mkOH/g以下となっていることを確認した。ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート281質量部、ジブチルヒドロキシトルエン1.3質量部、メトキノン0.3質量部、アクリル酸67質量部およびトリフェニルホスフィン2.6質量部を添加し、空気を吹き込みながら120℃で10時間反応させた。次いで、テトラヒドロ無水フタル酸138質量部を加えて110℃で5時間反応させ、目的の酸基含有エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(1)を得た。酸基含有エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(1)の固形分酸価は80mgKOH/gであり、(メタ)アクリロイル基当量は702g/当量であった。なお、酸価は、JIS K 0070(1992)の中和滴定法に準じて測定した実測値であり、(メタ)アクリロイル基当量は、計算値である。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、エポキシ樹脂(A−1)312質量部、ブタジエンとアクリロニトリルの共重合体の分子両末端にカルボキシル基を有する重合体(CVC Thermoset Specialties社製「HYPRO CTBN1300X13NA」)138質量部、トリフェニルホスフィン0.5質量部を加えて溶解させた。窒素雰囲気下、100℃で5時間反応させ、酸価が1mkOH/g以下となっていることを確認した。ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート257質量部、ジブチルヒドロキシトルエン1.3質量部、メトキノン0.3質量部、アクリル酸67質量部およびトリフェニルホスフィン2.6質量部を添加し、空気を吹き込みながら120℃で10時間反応させた。次いで、無水コハク酸82質量部を加えて110℃で5時間反応させ、目的の酸基含有(エポキシメタ)アクリレート樹脂(2)を得た。酸基含有エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(2)の固形分酸価は80mgKOH/gであり、(メタ)アクリロイル基当量は643g/当量であった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、エポキシ樹脂(A−2)350質量部、ブタジエンとアクリロニトリルの共重合体の分子両末端にカルボキシル基を有する重合体(CVC Thermoset Specialties社製「HYPRO CTBN1300X13NA」)155質量部、トリフェニルホスフィン0.5質量部を加えて溶解させた。窒素雰囲気下、100℃で5時間反応させ、酸価が1mkOH/g以下となっていることを確認した。ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート310質量部、ジブチルヒドロキシトルエン1.4質量部、メトキノン0.3質量部、アクリル酸67質量部およびトリフェニルホスフィン2.9質量部を添加し、空気を吹き込みながら120℃で10時間反応させた。次いで、テトラヒドロ無水フタル酸151質量部を加えて110℃で5時間反応させ、目的の酸基含有エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(3)を得た。酸基含有エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(3)の固形分酸価は80mgKOH/gであり、(メタ)アクリロイル基当量は777g/当量であった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、エポキシ樹脂(A−3)305質量部、ブタジエンとアクリロニトリルの共重合体の分子両末端にカルボキシル基を有する重合体(CVC Thermoset Specialties社製「HYPRO CTBN1300X13NA」)135質量部、トリフェニルホスフィン0.4質量部を加えて溶解させた。窒素雰囲気下、100℃で5時間反応させ、酸価が1mkOH/g以下となっていることを確認した。ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート276質量部、ジブチルヒドロキシトルエン1.3質量部、メトキノン0.3質量部、アクリル酸68質量部およびトリフェニルホスフィン2.5質量部を添加し、空気を吹き込みながら120℃で10時間反応させた。次いで、テトラヒドロ無水フタル酸135質量部を加えて110℃で5時間反応させ、目的の酸基含有エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(4)を得た。酸基含有エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(4)の固形分酸価は80mgKOH/gであり、(メタ)アクリロイル基当量は681g/当量であった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、エポキシ樹脂(A−4)316質量部、ブタジエンとアクリロニトリルの共重合体の分子両末端にカルボキシル基を有する重合体(CVC Thermoset Specialties社製「HYPRO CTBN1300X13NA」)140質量部、トリフェニルホスフィン0.5質量部を加えて溶解させた。窒素雰囲気下、100℃で5時間反応させ、酸価が1mkOH/g以下となっていることを確認した。ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート284質量部、ジブチルヒドロキシトルエン1.3質量部、メトキノン0.3質量部、アクリル酸68質量部およびトリフェニルホスフィン2.6質量部を添加し、空気を吹き込みながら120℃で10時間反応させた。次いで、テトラヒドロ無水フタル酸139質量部を加えて110℃で5時間反応させ、目的の酸基含有エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(5)を得た。酸基含有エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(5)の固形分酸価は80mgKOH/gであり、(メタ)アクリロイル基当量は704g/当量であった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、エポキシ樹脂(A−5)293質量部、ブタジエンとアクリロニトリルの共重合体の分子両末端にカルボキシル基を有する重合体(CVC Thermoset Specialties社製「HYPRO CTBN1300X13NA」)130質量部、トリフェニルホスフィン0.4質量部を加えて溶解させた。窒素雰囲気下、100℃で5時間反応させ、酸価が1mkOH/g以下となっていることを確認した。ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート266質量部、ジブチルヒドロキシトルエン1.2質量部、メトキノン0.3質量部、アクリル酸68質量部およびトリフェニルホスフィン2.5質量部を添加し、空気を吹き込みながら120℃で10時間反応させた。次いで、テトラヒドロ無水フタル酸130質量部を加えて110℃で5時間反応させ、目的の酸基含有エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(6)を得た。酸基含有エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(6)の固形分酸価は80mgKOH/gであり、(メタ)アクリロイル基当量は655g/当量であった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、エポキシ樹脂(A−6)295質量部、ブタジエンとアクリロニトリルの共重合体の分子両末端にカルボキシル基を有する重合体(CVC Thermoset Specialties社製「HYPRO CTBN1300X13NA」)131質量部、トリフェニルホスフィン0.4質量部を加えて溶解させた。窒素雰囲気下、100℃で5時間反応させ、酸価が1mkOH/g以下となっていることを確認した。ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート269質量部、ジブチルヒドロキシトルエン1.2質量部、メトキノン0.3質量部、アクリル酸68質量部およびトリフェニルホスフィン2.5質量部を添加し、空気を吹き込みながら120℃で10時間反応させた。次いで、テトラヒドロ無水フタル酸133質量部を加えて110℃で5時間反応させ、目的の酸基含有エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(7)を得た。酸基含有エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(7)の固形分酸価は80mgKOH/gであり、(メタ)アクリロイル基当量は662g/当量であった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、エポキシ樹脂(A−1)312質量部、1,4−シクロヘキサジカルボン酸34質量部、トリフェニルホスフィン0.3質量部を加えて溶解させた。窒素雰囲気下、120℃で3時間反応させ、酸価が1mkOH/g以下となっていることを確認した。ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート211質量部、ジブチルヒドロキシトルエン1.0質量部、メトキノン0.2質量部、アクリル酸43質量部およびトリフェニルホスフィン2.0質量部を添加し、空気を吹き込みながら120℃で8時間反応させた。次いで、テトラヒドロ無水フタル酸103質量部を加えて110℃で5時間反応させ、目的の酸基含有エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(8)を得た。酸基含有エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(8)の固形分酸価は80mgKOH/gであり、(メタ)アクリロイル基当量は821g/当量であった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、エポキシ樹脂(A−1)312質量部、ブタジエンとアクリロニトリルの共重合体の分子両末端にカルボキシル基を有する重合体(CVC Thermoset Specialties社製「HYPRO CTBN1300X13NA」)47質量部、トリフェニルホスフィン0.4質量部を加えて溶解させた。窒素雰囲気下、100℃で3時間反応させ、酸価が1mkOH/g以下となっていることを確認した。ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート233質量部、ジブチルヒドロキシトルエン1.1質量部、メトキノン0.2質量部、アクリル酸71質量部およびトリフェニルホスフィン2.2質量部を添加し、空気を吹き込みながら120℃で10時間反応させた。次いで、テトラヒドロ無水フタル酸114質量部を加えて110℃で5時間反応させ、目的の酸基含有エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(9)を得た。酸基含有エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(9)の固形分酸価は80mgKOH/gであり、(メタ)アクリロイル基当量は549g/当量であった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「EPICLON 850S」、エポキシ当量188g/eq)188質量部、ブタジエンとアクリロニトリルの共重合体の分子両末端にカルボキシル基を有する重合体(CVC Thermoset Specialties社製「HYPRO CTBN1300X13NA」)83質量部、トリフェニルホスフィン0.3質量部を加えて溶解させた。窒素雰囲気下、100℃で5時間反応させ、酸価が1mkOH/g以下となっていることを確認した。ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート185質量部、ジブチルヒドロキシトルエン0.9質量部、メトキノン0.2質量部、アクリル酸70質量部およびトリフェニルホスフィン1.7質量部を添加し、空気を吹き込みながら120℃で7時間反応させた。次いで、テトラヒドロ無水フタル酸91質量部を加えて110℃で5時間反応させ、目的の酸基含有エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(10)を得た。酸基含有エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(10)の固形分酸価は80mgKOH/gであり、(メタ)アクリロイル基当量は443g/当量であった。
実施例1で得た酸基含有エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(1)100質量部、硬化剤としてオルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「EPICLON N−680」)24質量部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート10質量部、光重合開始剤として2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン(IGM社製「Omnirad907」)5質量部、硬化促進剤として2−エチル−4−メチルイミダゾール0.5質量部、有機溶剤としてジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート13質量部、顔料としてフタロシアニングリーン0.65質量部を配合し、ロールミルにより混錬して硬化性樹脂組成物(1)を得た。
実施例10で用いた酸基含有エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(1)の代わりに、実施例2〜9で得た酸基含有エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(2)〜(9)をそれぞれ用いた以外は、実施例10と同様にして硬化性樹脂組成物(2)〜(9)を得た。
実施例10で用いた酸基含有エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(1)の代わりに、比較例1で得た酸基含有エポキシアクリレート樹脂(10)を用いた以外は、実施例10と同様にして硬化性樹脂組成物(C1)を得た。
各実施例及び比較例で得られた硬化性樹脂組成物を、アプリケーターを用いてガラス基材上に膜厚50μmとなるように塗布した後、80℃でそれぞれ100分間、110分間、120分間、130分間、140分間、150分間、160分間、170分間、180分間、190分間、200分間、乾燥させ、乾燥時間が異なるサンプルを作成した。これらを1%炭酸ナトリウム水溶液で30℃180秒間現像し、基板上に残渣が残らなかったサンプルの80℃での乾燥時間を乾燥管理幅として評価した。なお、乾燥管理幅が長いほどアルカリ現像性が優れていることを示す。
実施例1で得た酸基含有エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(1)100質量部、硬化剤としてオルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「EPICLON N−680」)24質量部、光重合開始剤として2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン(IGM社製「Omnirad907」)5質量部、有機溶剤としてジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート13質量部、を配合し、ロールミルにより混錬して硬化性樹脂組成物(8)を得た。
実施例19で用いた酸基含有エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(1)の代わりに、実施例2〜9で得た酸基含有エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(2)〜(9)をそれぞれ用いた以外は、実施例19と同様にして硬化性樹脂組成物(10)〜(18)を得た。
実施例19で用いた酸基含有エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(1)の代わりに、比較例1で得た酸基含有エポキシアクリレート樹脂(10)を用いた以外は、実施例19と同様にして硬化性樹脂組成物(C2)を得た。
伸度の測定は、引張試験に基づいて行った。
<試験片の作製>
ガラス基材上に硬化性樹脂組成物を50μmのアプリケーターで塗布し、80℃で30分間乾燥させた。メタルハライドランプを用いて1000mJ/cm2の紫外線を照射した後、160℃で1時間加熱した。ガラス基材から硬化物を剥離し、試験片を得た。
前記試験片を10mm×80mmの大きさに切り出し、株式会社島津製作所製精密万能試験機オートグラフ「AG−IS」を用いて、下記の測定条件で試験片の引張試験を行った。試験片が破断するまでの伸度(%)を測定し、以下の基準に従い評価した。
Claims (12)
- エポキシ樹脂(A)、多塩基酸(B)、不飽和一塩基酸(C)、及び多塩基酸無水物(D)を必須の反応原料とする酸基含有エポキシ(メタ)アクリレート樹脂であって、
前記エポキシ樹脂(A)が、フェノール性水酸基含有化合物(a1)と、アルキレンオキサイド(a2−1)またはアルキレンカーボネート(a2−2)と、エピハロヒドリン(a3)との反応物であることを特徴とする酸基含有エポキシ(メタ)アクリレート樹脂。 - 前記多塩基酸(B)が、共役ジエン系ビニルモノマーとアクリロニトリルとの共重合体であって、その分子中にカルボキシル基を有する重合体である請求項1記載の酸基含有エポキシ(メタ)アクリレート樹脂。
- 前記多塩基酸(B)の使用量が、前記エポキシ樹脂(A)100質量部に対して、20〜100質量部の範囲である請求項1記載の酸基含有エポキシ(メタ)アクリレート樹脂。
- 前記アルキレンオキサイド(a2−1)が、エチレンオキサイドまたはプロピレンオキサイドである請求項1記載の酸基含有エポキシ(メタ)アクリレート樹脂。
- 前記アルキレンオキサイド(a2−1)の平均付加モル数が、前記フェノール性水酸基含有化合物(a1)が有する水酸基1モルに対して、1〜20モルの範囲である請求項1記載の酸基含有エポキシ(メタ)アクリレート樹脂。
- 請求項1〜5のいずれか1項記載の酸基含有エポキシ(メタ)アクリレート樹脂と、光重合開始剤とを含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
- さらに、有機溶剤と、硬化剤とを含有するものである請求項6記載の硬化性樹脂組成物。
- さらに、請求項1〜5のいずれか1項記載の酸基含有エポキシ(メタ)アクリレート樹脂以外の酸基含有(メタ)アクリレート樹脂(E)を含有するものである請求項6記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項6〜8のいずれか1項記載の硬化性樹脂組成物の硬化反応物であることを特徴とする硬化物。
- 請求項6〜8のいずれか1項記載の硬化性樹脂組成物からなることを特徴とする絶縁材料。
- 請求項6〜8のいずれか1項記載の硬化性樹脂組成物からなることを特徴とするソルダーレジスト用樹脂材料。
- 請求項11項記載のソルダーレジスト用樹脂材料からなることを特徴とするレジスト部材。
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Cited By (1)
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JP2020029477A (ja) * | 2018-08-20 | 2020-02-27 | Dic株式会社 | エポキシ(メタ)アクリレート樹脂、エポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物、硬化性樹脂組成物、硬化物及び物品 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5263958A (en) * | 1975-11-21 | 1977-05-26 | Kao Corp | Manufacture of resinous molded articles with improved resistance to hy drolysis |
JPH0543654A (ja) * | 1991-08-09 | 1993-02-23 | San Apuro Kk | 感光性樹脂の製造方法 |
JPH06220139A (ja) * | 1993-01-27 | 1994-08-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | ゴム変性ビニルエステル樹脂組成物 |
JPH07330866A (ja) * | 1994-05-31 | 1995-12-19 | Shinto Paint Co Ltd | アルカリ現像型光硬化性樹脂およびその樹脂を含有するカラーフィルターのブラックマスク用光硬化性樹脂組成物 |
JPH0841167A (ja) * | 1994-07-27 | 1996-02-13 | Hitachi Ltd | 感光性樹脂組成物 |
JPH08172276A (ja) * | 1994-12-19 | 1996-07-02 | Dainippon Ink & Chem Inc | 多層プリント配線板用層間電気絶縁材料 |
JP2004067815A (ja) * | 2002-08-05 | 2004-03-04 | Showa Highpolymer Co Ltd | ビニルエステル樹脂およびビニルエステル樹脂組成物、ならびにその硬化物 |
JP2009185270A (ja) * | 2007-05-30 | 2009-08-20 | Nagase Chemtex Corp | 縮環構造含有樹脂 |
JP2009249604A (ja) * | 2008-04-10 | 2009-10-29 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 硬化性組成物、及びマイクロレンズ |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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-
2018
- 2018-10-16 JP JP2018195055A patent/JP7206782B2/ja active Active
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5263958A (en) * | 1975-11-21 | 1977-05-26 | Kao Corp | Manufacture of resinous molded articles with improved resistance to hy drolysis |
JPH0543654A (ja) * | 1991-08-09 | 1993-02-23 | San Apuro Kk | 感光性樹脂の製造方法 |
JPH06220139A (ja) * | 1993-01-27 | 1994-08-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | ゴム変性ビニルエステル樹脂組成物 |
JPH07330866A (ja) * | 1994-05-31 | 1995-12-19 | Shinto Paint Co Ltd | アルカリ現像型光硬化性樹脂およびその樹脂を含有するカラーフィルターのブラックマスク用光硬化性樹脂組成物 |
JPH0841167A (ja) * | 1994-07-27 | 1996-02-13 | Hitachi Ltd | 感光性樹脂組成物 |
JPH08172276A (ja) * | 1994-12-19 | 1996-07-02 | Dainippon Ink & Chem Inc | 多層プリント配線板用層間電気絶縁材料 |
JP2004067815A (ja) * | 2002-08-05 | 2004-03-04 | Showa Highpolymer Co Ltd | ビニルエステル樹脂およびビニルエステル樹脂組成物、ならびにその硬化物 |
JP2009185270A (ja) * | 2007-05-30 | 2009-08-20 | Nagase Chemtex Corp | 縮環構造含有樹脂 |
JP2009249604A (ja) * | 2008-04-10 | 2009-10-29 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 硬化性組成物、及びマイクロレンズ |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020029477A (ja) * | 2018-08-20 | 2020-02-27 | Dic株式会社 | エポキシ(メタ)アクリレート樹脂、エポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物、硬化性樹脂組成物、硬化物及び物品 |
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