JP2018154410A - 餅入り包装体 - Google Patents
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Abstract
Description
ヒートシール性を有するポリエチレンとしては、低密度ポリエチレン、中密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、線状低密度ポリエチレン、線状超低密度ポリエチレン、などが挙げられる。特に、低密度ポリエチレン、線状低密度ポリエチレン、線状超低密度ポリエチレンが好ましい。これらは、単独、又は、2種類以上を混合したり多層化して組み合わせて使用できる。
テトラヒドロフタル酸若しくはその誘導体として特に好ましくは、4−メチル−Δ3−テトラヒドロフタル酸若しくは4−メチル−Δ3−テトラヒドロ無水フタル酸、cis−3−メチル−Δ4−テトラヒドロフタル酸若しくはcis−3−メチル−Δ4−テトラヒドロ無水フタル酸である。これらのテトラヒドロフタル酸若しくはその誘導体は、酸素との反応性が非常に高いため、酸素吸収性ポリエステル系樹脂の原料として好適に使用できる。また、これらのテトラヒドロフタル酸若しくはその誘導体は、イソプレンおよびトランス−ピペリレンを主成分とするナフサのC5留分を無水マレイン酸と反応させた4−メチル−Δ4−テトラヒドロ無水フタル酸を含む異性体混合物を、構造異性化することにより得ることが出来、工業的に製造されている。
テトラヒドロフタル酸若しくはその誘導体を原料として酸素吸収性ポリエステル樹脂を重合する際、原料はメチルエステル等にエステル化されていてもよい。
芳香族ジカルボン酸及びその誘導体としては、フタル酸、無水フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸などのベンゼンジカルボン酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸などのナフタレンジカルボン酸、アントラセンジカルボン酸、スルホイソフタル酸、スルホイソフタル酸ナトリウム、又はこれらの誘導体等が挙げられる。これらの中でもフタル酸、無水フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸が好ましい。
脂肪族ジカルボン酸及びその誘導体としては、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカン二酸、ドデカン二酸、3,3−ジメチルペンタン二酸、又はこれらの誘導体等が挙げられる。これらの中でも、アジピン酸、コハク酸が好ましく、特にコハク酸が好ましい。
また、脂環構造を有するヘキサヒドロフタル酸やダイマー酸およびその誘導体も挙げられる。
脂肪族ヒドロキシカルボン酸及びその誘導体としては、グリコール酸、乳酸、ヒドロキシピバリン酸、ヒドロキシカプロン酸、ヒドロキシヘキサン酸、又はこれらの誘導体が挙げられる。
これらの酸成分は、例えばテレフタル酸ジメチルやビス−2−ヒドロキシジエチルテレフタレートのようにエステル化されていてもよい。また、無水フタル酸や無水コハク酸のように酸無水物であってもよい。これらは、単独、又は、2種類以上を組み合わせて使用できる。前記他の酸成分を共重合させることによって、得られるポリエステルのガラス転移温度を容易に制御することができ、酸素吸収性能を向上させることが出来る。さらにはポリエステル樹脂の結晶性を制御することにより有機溶剤への溶解性を向上させることも出来る。
また、テトラヒドロフタル酸若しくはその誘導体は重合中の熱によりラジカル架橋反応を起こしやすいため、前記他の酸成分によってポリエステル中に含まれるテトラヒドロフタル酸若しくはその誘導体の組成比が減少すると、重合中のゲル化が抑制され高分子量の樹脂を安定的に得ることが出来る。
多価アルコール及びその誘導体としては、1,2,3−プロパントリオール、ソルビトール、1,3,5−ペンタントリオール、1,5,8−ヘプタントリオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、3,5−ジヒドロキシベンジルアルコール、グリセリン又はこれらの誘導体が挙げられる。
多価カルボン酸及びその誘導体としては、1,2,3−プロパントリカルボン酸、メソ−ブタン−1,2,3,4−テトラカルボン酸、クエン酸、トリメリット酸、ピロメリット酸、又はこれらの誘導体が挙げられる。
また、多価アルコールや多価カルボン酸等の3官能以上の官能基を有する成分を共重合させる場合は全酸成分に対し5モル%以内にすることが好ましい。
この場合、酸素吸収性ポリエステル系樹脂中に含まれるテトラヒドロフタル酸若しくはその誘導体に由来する構造単位は、全酸成分に対する割合の70〜95モル%であり、好ましくは75〜95モル%、より好ましくは80〜95モル%である。また、コハク酸又は無水コハク酸に由来する構造単位は、全酸成分に対する割合の0〜15モル%であり、好ましくは0〜12.5モル%、より好ましくは0〜10モル%である。このような組成比にすることにより、酸素吸収性能および接着性に優れ、かつ有機溶剤への溶解性に優れた酸素吸収性樹脂を得ることが出来る。
本発明で使用する酸素吸収性ポリエステル系樹脂は当業者に公知の任意のポリエステルの重縮合方法により得ることが出来る。例えば、界面重縮合、溶液重縮合、溶融重縮合及び固相重縮合である。
本発明で使用する酸素吸収性ポリエステル系樹脂を合成する場合に、重合触媒は必ずしも必要としないが、例えばチタン系、ゲルマニウム系、アンチモン系、スズ系、アルミニウム系等の通常のポリエステル重合触媒が使用可能である。また、含窒素塩基性化合物、ホウ酸及びホウ酸エステル、有機スルホン酸系化合物等の公知の重合触媒を使用することもできる。
さらに、重合の際には、リン化合物等の着色防止剤や酸化防止剤等の各種添加剤を添加することもできる。酸化防止剤を添加することにより、重合中やその後の加工中の酸素吸収を抑制できるため、酸素吸収性樹脂の性能低下やゲル化を抑えることができる。
本発明で使用する酸素吸収性ポリエステル系樹脂の数平均分子量は、好ましくは500〜100000であり、より好ましくは2000〜10000である。また、好ましい重量平均分子量は5000〜200000、より好ましくは10000〜100000であり、さらに好ましくは20000〜70000である。分子量が上記の範囲より低い場合は樹脂の凝集力すなわち耐クリープ性が低下し、高い場合は有機溶剤への溶解性の低下や溶液粘度の上昇による塗工性の低下が生じるため好ましくない。
酸素吸収性ポリエステル系樹脂のガラス転移温度は−20℃〜10℃であり、好ましくは−15℃〜6℃であり、より好ましくは−12℃〜2℃である。ガラス転移温度をこのような範囲とすることで、十分な酸素吸収性能を得ることができる。
酸素吸収性ポリエステル系樹脂の酸価は、十分な酸素吸収性能を得るために、好ましくは5mgKOH/g以下であり、より好ましくは1mgKOH/g以下である。ポリエステルの酸価が5mgKOH/gを超える場合には、速やかな自動酸化反応が妨げられ、安定した酸素吸収性能が得られない場合がある。なお、酸素吸収性ポリエステル系樹脂の酸価の測定方法はJIS K 0070に準ずる。
酸素吸収性ポリエステル系樹脂は、単独で用いてもよく、また2種以上組み合わせて用いてもよい。
飽和ポリエステル樹脂は、実質的に炭素−炭素二重結合基を含まないポリエステル樹脂であって、例えば、ジカルボン酸成分とジオール成分、ヒドロキシカルボン酸成分の重縮合によって得ることができる。飽和ポリエステル樹脂は、好ましくはヨウ素価が3g/100g以下のポリエステル、特に1g/100g以下のポリエステルである。なお、ヨウ素価の測定方法はJIS K 0070に準ずる。飽和ポリエステル樹脂のヨウ素価が3g/100gを超える場合には、酸素吸収性樹脂の酸素吸収反応に伴い低分子量の分解成分が生じ易くなるため好ましくない。
ジカルボン酸成分としては、上述の酸素吸収性ポリエステル系樹脂の成分として記載した脂肪族ジカルボン酸や芳香族ジカルボン酸、ヘキサヒドロフタル酸、ダイマー酸、又はこれらの誘導体等が挙げられる。これらは、単独、又は、2種類以上を組み合わせて使用できる。
ジオール成分としては、上述の酸素吸収性ポリエステル系樹脂の成分として記載したジオールが挙げられる。これらは、単独、又は、2種類以上を組み合わせて使用できる。
ヒドロキシカルボン酸成分としては、酸素吸収性ポリエステル系樹脂の成分として記載した脂肪族ヒドロキシカルボン酸等が挙げられる。
飽和ポリエステル樹脂のガラス転移温度は−10℃以下であり、好ましくは−70℃〜−15℃であり、より好ましくは−60℃〜−20℃である。ガラス転移温度をこのような範囲とすることで、酸素吸収に伴う酸化硬化反応によって生ずる内部応力を効果的に緩和することができる。
また、本発明における包装袋の酸素吸収性中間層には、酸素吸収反応を促進させるために遷移金属触媒を添加してもよい。遷移金属触媒としては、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅の遷移金属と有機酸からなる遷移金属塩が挙げられる。本発明における包装袋の酸素吸収性中間層中の遷移金属触媒の量は金属換算量で、好ましくは1ppm〜1000ppmであり、より好ましくは10ppm〜500ppmであり、さらに好ましくは50ppm〜200ppmである。
これらのイソシアネート系硬化剤は、アダクトやイソシアヌレート、ビュレット体等、分子量を増大させたポリイソシアネート化合物として使用されることが好ましい。
また、これらのイソシアネート系硬化剤は単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
イソシアネート系硬化剤成分は、主剤である酸素吸収性接着剤樹脂組成物に対して、固形分重量部で3phr〜30phr添加することが好ましく、より好ましくは3phr〜20phr、さらに好ましくは3phr〜15phrである。添加量が少なすぎると、接着性及び凝集力が不十分となり、多すぎると、樹脂組成物単位重量中に含まれる酸素吸収成分の配合量が少なくなり、酸素吸収性能が不十分となる。また、硬化により樹脂の運動性が著しく低下した場合、酸素吸収反応が進行しにくくなり、酸素吸収性能は低下する。
本発明における包装袋の酸素吸収性中間層には、本発明の目的を損なわない範囲で必要に応じてシランカップリング剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、加水分解防止剤、防カビ剤、硬化触媒、増粘剤、可塑剤、顔料、充填剤、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂等の各種添加剤を添加することができる。
また、前記酸素吸収性接着剤樹脂組成物は、溶剤に溶解させることなく、無溶剤型接着剤として使用することもできる。この場合、公知のノンソルラミネーターを用いて積層フィルムを得ることが出来る。
本発明における包装袋は、積層フィルムのヒートシール性を有するポリエチレンからなる内層を対向させて周縁部をヒートシールすることにより作製することができ、この包装袋内に餅片を充填密封することにより餅入り包装体を製造できる。好ましくは積層フィルム原反を使用し、横ピロー包装機或いは縦ピロー包装機に代表される包装システムを用いて、製袋、充填、ヒートシール密封、カットを連続的に行うことが好ましい。
また、不活性ガスは、餅入り包装体のピンホールなどの漏れ孔を検査するための検査用ガスを含むことが好ましい。検査用ガスとしては、ヘリウムガス、フロンガス、炭酸ガスなどが挙げられ、好ましくはヘリウムガスである。不活性ガスを充填した餅入り包装体にピンホールなどの漏れ孔が生じていた場合、包装体を外部から押圧すると漏れ孔から検査用ガスが吐出される。検知器を用いて吐出された検査用ガスを検知することによって、包装体におけるピンホールなどの漏れ孔の有無を検査することができる。検査用ガスの検査装置としては、例えば特開昭64−79635号公報に記載の検査装置を使用することができる。
本発明の餅入り包装体は、不活性ガス置換密封後に紫外線等を用いて殺菌処理することもできる。紫外線殺菌においては、餅片の表面に付着した菌数を低減させることができ、菌増殖のリスクを抑制することができるため好ましい。
酸成分としてメチルテトラヒドロ無水フタル酸異性体混合物(日立化成;HN−2200)をモル比0.9、その他酸成分として無水コハク酸をモル比0.1、ジオール成分として1,4−ブタンジオールをモル比1.3、重合触媒としてイソプロピルチタナートを300ppm仕込み、窒素雰囲気中150℃〜200℃で生成する水を除きながら約6時間反応させた。引き続いて0.1kPaの減圧下、200〜220℃で約3時間重合を行い、酸素吸収性ポリエステル樹脂(A)を得た。酸素吸収性ポリエステル樹脂(A)のMnは3400であり、Mwは52600であり、Tgは−5.0℃であり、酸価は0.5mgKOH/gであった。
得られた酸素吸収性ポリエステル樹脂(A)に、Tg−26℃の飽和ポリエステル樹脂(B)(ポリサイザーW4010 DIC社製 Mn:3600 Mw:9500)を固形分重量比A/Bが4.0となるように混合し、その混合物の固形分に対してイソシアネート系硬化剤として、固形分換算で7phr(parts per hundred resin)となるようにHDI/IPDI系硬化剤(KL−75 DICグラフィックス社製)を混合し、さらに触媒として、ネオデカン酸コバルトを全固形分に対する金属換算量で80ppmになるように添加し、酢酸エチルに溶解して、固形分濃度32wt%の酸素吸収性接着剤樹脂組成物の酢酸エチル溶液を調製した。
酸素バリア性を有する外層として、厚み15μmのアルミナ蒸着二軸延伸ナイロンフィルム(GL−AEY 凸版印刷社製)、ヒートシール性を有するポリエチレンとして密度が0.92g/cm3の低密度ポリエチレンフィルム(厚み30μm)を上述の酸素吸収性接着剤樹脂組成物の酢酸エチル溶液を用いて、接着剤塗布量が5g/m2になるようにドライラミネーターにてラミネートし、酸素吸収性多層フィルムを得た。なお、15μmアルミナ蒸着二軸延伸ナイロンフィルムの23℃−90%RHでの酸素透過度は0.4cc/(m2・day・atm)であった。
得られた酸素吸収性多層フィルムを内寸面積が102cm2、ヘッドスペースが20cm3、初期酸素濃度が2.0体積%になるように、横ピロー型窒素ガス置換包装機を用いて切り餅片を包装して餅入り包装体を得た。餅入り包装袋を23℃−90%RH環境下に保存し、包装体の酸素濃度をガスクロマトグラフ装置(GC−TCD)にて追跡した結果、72時間後に酸素濃度が0.1体積%以下に達した。さらに3ヶ月後の包装体の酸素濃度を評価した結果、0.1体積%以下を維持していた。
酸素バリア性を有する外層として、厚み12μmのアルミナ蒸着二軸延伸PETフィルム(GL−AE 凸版印刷社製)を用いた以外は、実施例1と同様にして餅入り包装体を得た。なお、12μmアルミナ蒸着二軸延伸PETフィルムの23℃−90%RHでの酸素透過度は0.1cc/(m2・day・atm)であった。
包装体の酸素濃度をガスクロマトグラフ装置(GC−TCD)にて追跡した結果、72時間後に酸素濃度が0.1体積%以下に達した。さらに3ヶ月後の包装体の酸素濃度を評価した結果、0.1体積%以下を維持していた。
酸素バリア性を有する外層として、厚み15μmの二軸延伸EVOHフィルム(エバールEF−XL クラレ社製)を用いた以外は、実施例1と同様にして餅入り包装体を得た。なお、15μm二軸延伸EVOHフィルムの23℃−90%RHでの酸素透過度は4.4cc/(m2・day・atm)であった。
包装体の酸素濃度をガスクロマトグラフ装置(GC−TCD)にて追跡した結果、72時間後に酸素濃度が0.1体積%以下に達した。さらに3ヶ月後の包装体の酸素濃度を評価した結果、0.1体積%以下を維持していた。
外層として、厚み12μmの二軸延伸PETフィルムを用いた以外は、実施例1と同様にして餅入り包装体を得た。なお、12μm二軸延伸EVOHフィルムの23℃−90%RHでの酸素透過度は89cc/(m2・day・atm)であった。
包装体の酸素濃度をガスクロマトグラフ装置(GC−TCD)にて追跡した結果、14日が経過しても酸素濃度が0.1体積%以下に達しなかった。さらに3ヶ月後の包装体の酸素濃度を評価した結果、18.9体積%であった。
酸素バリア性を有する外層として、厚み15μmのシリカ蒸着二軸延伸ナイロンフィルム(GL−EY 凸版印刷社製)を用いた以外は、実施例1と同様にして餅入り包装体を得た。なお、15μmシリカ蒸着二軸延伸ナイロンフィルムの23℃−90%RHでの酸素透過度は0.1cc/(m2・day・atm)であった。
包装体の酸素濃度をガスクロマトグラフ装置(GC−TCD)にて追跡した結果、72時間後に酸素濃度が0.1体積%以下に達した。さらに3ヶ月後の包装体の酸素濃度を評価した結果、0.1体積%以下を維持していた。
Claims (7)
- 少なくとも、ヒートシール性を有するポリエチレンからなる内層、酸素吸収性ポリエステル系樹脂と飽和ポリエステル樹脂とを含む酸素吸収性接着剤樹脂組成物からなる酸素吸収性中間層、及び23℃−90%RHでの酸素透過度が40cc/(m2・day・atm)以下である酸素バリア性を有する外層を含む透明性を有する包装袋に餅を含有する餅入り包装体。
- 窒素ガスを充填して密封した請求項1に記載の餅入り包装体。
- 酸素バリア層が無機酸化物を被覆した二軸延伸ナイロンフィルムからなる、請求項1又は2に記載の餅入り包装体。
- 酸素バリア層が無機酸化物を被覆した二軸延伸ポリエステルフィルムからなる、請求項1又は2に記載の餅入り包装体。
- 前記無機酸化物がシリカからなる、請求項3又は4に記載の餅入り包装体。
- 酸素吸収性ポリエステル系樹脂が不飽和脂環構造を有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の餅入り包装体。
- 包装体中の初期酸素濃度が5体積%以下であり、14日以内に酸素濃度が0.1体積%以下になる請求項1〜6のいずれか1項に記載の餅入り包装体。
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