JP2017052960A - ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
VA型等の表示方式に用いられるネマチック液晶組成物には、3Dないし高精細に対応した高速応答が要求される。すなわち、液晶組成物の回転粘性(γ1)が小さく、弾性定数(K33)が大きく、これらから求められるγ1/K33の値が十分に小さいことが重要である。
また、屈折率異方性(Δn)とセルギャップ(d)との積であるΔn×dの設定から、応答速度改良のための小さいセルギャップに合わせて、液晶材料のΔnを適当に大きな範囲に調節する必要がある。加えて、液晶組成物のγ1を小さく抑えることが要求される。
また、特許文献3において、(式1)で示される指数が大きい液晶材料を使用することでホメオトロピック液晶セルの応答速度を向上させることが開示されているが、十分とは言えるものではなかった。
すなわち、本発明の液晶組成物は、一般式(i)
Ai1及びAi2はそれぞれ独立してトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基から選ばれる基を表し、
Zi1及びZi2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
ni1及びni2はそれぞれ独立して0、1又は2を表し、ni1+ni2は1以上であるが、ni1が2であってAi1及びZi1が複数存在する場合は、複数のAi1は同一であっても異なっていてもよく、複数のZi1は同一であっても異なっていてもよく、また、ni2が2であってAi2及びZi2が複数存在する場合は、複数のAi2は同一であっても異なっていてもよく、複数のZi2は同一であっても異なっていてもよい。)
で表される化合物を1種又は2種以上含有する誘電率異方性が負の液晶組成物を提供し、また、これを用いた液晶表示素子を提供する。
Zi1及びZi2はそれぞれ独立して、単結合、−OCH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−又は−CF2CF2−であることが好ましく、単結合、−CH2O−、−CF2O−、−CH2CH2−又は−CF2CF2が好ましく、単結合、−CH2O−又は−CH2CH2−が更に好ましく、単結合が特に好ましい。
一般式(ia)としては、以下の一般式(ia−1)及び一般式(ia−2)で表される化合物が好ましい。
特に、一般式(ia−1)が好ましい。
特に、一般式(ib−1)及び一般式(ib−2)が好ましい。
一般式(id)としては、以下の一般式(id−1)〜一般式(id−4)で表される化合物が好ましい。
特に、一般式(id−1)、(id−2)及び(id−4)が好ましい。
AN11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置換されていてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されていてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されていても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
XN21は水素原子又はフッ素原子を表し、
TN31は−CH2−又は酸素原子を表し、
nN11、nN12、nN21、nN22、nN31及びnN32はそれぞれ独立して0,1,2又は3を表すが、nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32はそれぞれ独立して1、2又は3であるが、nN11及び/又はnN12が2又は3であってAN11、AN12、ZN11、ZN12が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nN21及び/又はnN22が2又は3であってAN21、AN22、ZN21、ZN22が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nN31及び/又はnN32が2又は3であってAN31、AN32、ZN31、ZN32が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。)
で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有することが好ましい。
一般式(II)中のR1及びR2は、それぞれ独立的に直鎖状の炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から5のアルコキシル基、炭素原子数2から5のアルケニル基又は炭素原子数2から5のアルケニルオキシ基であることが更に好ましく、R1は炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から5のアルケニル基、R2は炭素原子数1から5のアルコキシル基であることが特に好ましい。
また、一般式(N−1)で表される化合物は、AN11及びAN12がトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基であり、ZN11及びZN12が−OCH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2CF2−又は単結合であり、nN11及びnN12が1又は2であることが好ましい。
一般式(V)としては、下記一般式(V−1)〜一般式(V−10)を表すことが好ましく、一般式(V−1)、一般式(V−3)、一般式(V−4)及び一般式(V−11)を表すことがより好ましく、一般式(V−1)及び一般式(V−11)を表すことがより好ましい。本発明の液晶組成物は、一般式(V−1)で表される化合物を必ず含有することが好ましい。
Rv3及びRv4の組み合わせは特に限定されないが、両方がアルキル基を表すもの、両方がアルケニル基を表すもの、いずれか一方がアルキル基を表し、他方がアルケニル基を表すもの、いずれか一方がアルキル基をあらわし、他方がアルコキシを表すもの、及びいずれか一方がアルキル基をあらわし、他方がアルケニルオキシ基を表すものであることが好ましく、両方がアルキル基を表すもの、及び両方がアルケニル基を表すものであることがより好ましい。
nL1は0、1、2又は3を表し、
AL1、AL2及びAL3はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置換されていてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されていてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されていても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZL1及びZL2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
nL1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nL1が2又は3であってZL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式(i)で表される化合物、一般式(N−1)、一般式(N−2)及び一般式(N−3)で表される化合物を除く。)
で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有することが好ましい。
一般式(L)としては、一般式(III−A)、一般式(III−D)、一般式(III−F)、一般式(III−G)及び一般式(III−H)から選ばれる化合物であることが好ましく、一般式(III−A)、一般式(III−F)、一般式(III−G)及び一般式(III−H)から選ばれる化合物であることが更に好ましく、一般式(III−A)、一般式(III−G)及び一般式(III−H)から選ばれる化合物であることが更に好ましく、一般式(III−A)、一般式(III−F)及び一般式(III−H)から選ばれる化合物であることも好ましい。更に詳述すると、大きなΔnが求められる場合には、一般式(III−F)、一般式(III−H)及び一般式(III−K)から選ばれる化合物であることが好ましい。
また、一般式(III−D)、一般式(III−G)及び一般式(III−H)で表される化合物においては、R5は炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から5のアルケニル基、R6は炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数1から5のアルコキシ基であることが好ましく、R5は炭素原子数2から5のアルケニル基であることが更に好ましく、炭素原子数2又は3のアルケニル基であることが更に好ましく、一般式(III−F)で表される化合物においては、R5及びR6はそれぞれ独立的に炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から5のアルケニル基であることが好ましい。
一般式(L)で表される化合物の好ましい具体的な例として、以下のようなものが挙げられる。
また、一般式(L)で表される化合物として、一般式(N−001)で表される化合物を1種又は2種以上含有しても良い。
RN1及びRN2は、炭素原子数1から5のアルキル基を表すことが好ましい。
本発明の液晶組成物は、弾性定数(K33)が10.0から20.0であるが、11.0から19.0がより好ましく、11.0から18.0が特に好ましい。弾性定数(K33)の下限値について詳述すると、11.0が好ましいが、11.5が好ましく、12.0が好ましく、12.5が好ましく、13.0が好ましく、13.5が好ましく、14.0が好ましく、14.5が好ましく、15.0が好ましく、15.5が好ましい。
SVI1及びSVI2は、それぞれ独立して、単結合又は炭素数1〜15のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−OCO−又は−COO−で置換されても良く、
nVI1は1から3の整数を表し、nVI2は1から3の整数を表し、mVI1は0から4の整数を表し、
MVI1は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、又はフェナントレン−2,7−ジイル基から選択される2価の環状基を表すが、nVI1が2又は3を表す場合、及び/又はmVI1が0を表しnVI2が2又は3を表す場合、上記2価の環状基の任意の位置にさらに結合手を有し、
MVI2は、それぞれ独立して、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、又はフェナントレン−2,7−ジイル基から選択される2価の環状基を表すが、nVI2が2又は3を表す場合、ZVI1が連結するMVI2は、上記2価の環状基の任意の位置にさらに結合手を有し(Zが連結しないMVI2は、それぞれ独立して、上記2価の環状基から選択される。)、
MVI1及び存在するMVI2の少なくとも1つ以上の環状基は1つ以上の炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、ハロゲンで置換されていても良く、
LVI1は、単結合、−O−、−S−、−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−OCOOCH2−、−CH2OCOO−、−OCH2CH2O−、−CO−NRa−、−NRa−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CH=CRa−COO−、−CH=CRa−OCO−、−COO−CRa=CH−、−OCO−CRa=CH−、−COO−CRa=CH−COO−、−COO−CRa=CH−OCO−、−OCO−CRa=CH−COO−、−OCO−CRa=CH−OCO−、−(CH2)Y−C(=O)−O−、−(CH2)Y−O−(C=O)−、−O−(C=O)−(CH2)Y−、−(C=O)−O−(CH2)Y−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF2−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−(式中、Raはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、Yは1〜4の整数を表す。)であり、
RVI1、ZVI1、LVI1及びMVI2が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良い。)で表される重合性化合物を1種又は2種以上含有することが好ましい。
式中、ZVI1はPVI2−SVI2−を表すことが好ましい。
式中、RVI1はPVI1−SVI1−を表し、PVI1及びPVI2は、それぞれ独立して、前記式(R−1)又は式(R−2)であることが好ましい。
式中、R108、R109、R111及びR112は、それぞれ独立的に上記式(R−1)から式(R−15)、炭素原子数1から3のアルキル基、炭素原子数1から3のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表し、A15は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表すが、基は無置換であるか又は炭素原子数1から12のアルキル基、ハロゲン(フッ素原子、塩素原子)、シアノ基又はニトロ基で置換されていても良く、L15は単結合、−OCH2−、−CH2O−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−CH=CRa−COO−、−CH=CRa−OCO−、−COO−CRa=CH−、−OCO−CRa=CH−、−(CH2)Y−COO−、−(CH2)Y−OCO−、−OCO−(CH2)Y−、−COO−(CH2)Y−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−又は−C≡C−(式中、Raはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1から3のアルキル基を表し、前記式中、Yは1から4の整数を表す。)を表す。
式中、X15、X16、X17及びX18は、それぞれ独立的に水素原子、炭素原子数1から3のアルキル基又はフッ素原子を表す。
また、酸化防止剤は、一般式(H−1)から一般式(H−4)で表されるヒンダードフェノールが好ましい。
一般式(H−4)中、MH4は炭素原子数1から15のアルキレン基(該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の−CH2−は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−に置換されていても良い。)、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−C≡C−、単結合、1,4−フェニレン基(1,4−フェニレン基中の任意の水素原子はフッ素原子により置換されていても良い。)又はトランス−1,4−シクロヘキシレン基を表すが、炭素原子数1から14のアルキレン基であることが好ましく、揮発性を考慮すると炭素原子数は大きい数値が好ましいが、粘度を考慮すると炭素原子数は大き過ぎない方が好ましいことから、炭素原子数2から12が更に好ましく、炭素原子数3から10が更に好ましく、炭素原子数4から10が更に好ましく、炭素原子数5から10が更に好ましく、炭素原子数6から10が更に好ましい。
一般式(H−1)から一般式(H−4)中、1,4−フェニレン基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH=は−N=によって置換されていても良い。また、1,4−フェニレン基中の水素原子はそれぞれ独立的に、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良い。
一般式(H−1)から一般式(H−4)中、1,4−シクロヘキシレン基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−は−O−又は−S−によって置換されていても良い。また、1,4−シクロヘキシレン基中の水素原子はそれぞれ独立的に、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良い。
更に具体的には、例えば、式(H−11)から式(H−15)が挙げられる。
(製法1)
一般式(i−1)
使用する塩基としては、反応を好適に進行させるものであればいずれでも構わないが、アンモニア水溶液、トリエチルアミン又はジイソプロピルアミン等のアミン系試薬、ピリジン又は2,6−ジメチルピリジン等のピリジン系試薬、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム又は炭酸セシウム等の炭酸塩が好ましく、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミンが更に好ましい。
続いて、一般式(i−3)で表される化合物を、一般式(i−4)
使用する遷移金属触媒としては、反応を好適に進行させるものであればいずれでも構わないが、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、酢酸パラジウム(II)、二塩化ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)、二塩化[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)又は二塩化ビス[ジ−tert−ブチル(4−ジメチルアミノフェニル)ホスフィン]パラジウム(II)等のパラジウム系遷移金属触媒又はニッケル系遷移金属触媒が好ましく、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、酢酸パラジウム(II)、二塩化ビス[ジ−tert−ブチル(4−ジメチルアミノフェニル)ホスフィン]パラジウム(II)又は二塩化[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)が更に好ましい。また、反応の進行を促進するため、必要に応じてホスフィン系配位子を加えても良い。
使用する塩基としては、反応を好適に進行させるものであればいずれでも構わないが、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ金属類、炭酸ナトリウム炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸セシウム等の炭酸塩類が好ましく、炭酸カリウム又は炭酸セシウムである事が更に好ましい。また、必要に応じて水溶液として使用することも好ましい。
続いて、一般式(i−5)で表される化合物を有機溶媒中、金属触媒存在下、水素ガスと反応させる事で一般式(i)で表される化合物を得ることが出来る。
(製法2)
一般式(i−6)
続いて、一般式(i−9)で表される化合物を有機溶媒中、金属触媒存在下、水素ガスと反応させる事で一般式(i)で表される化合物を得ることが出来る。
THF:テトラヒドロフラン
Me:メチル基、Et:エチル基、Pr:n−プロピル基
また、実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
(側鎖)
−n −CnH2n+1 炭素数nの直鎖状のアルキル基
n− CnH2n+1− 炭素数nの直鎖状のアルキル基
−On −OCnH2n+1 炭素数nの直鎖状のアルコキシル基
nO− CnH2n+1O− 炭素数nの直鎖状のアルコキシル基
−V −CH=CH2
V− CH2=CH−
−V1 −CH=CH−CH3
1V− CH3−CH=CH−
−2V −CH2−CH2−CH=CH3
V2− CH3=CH−CH2−CH2−
−2V1 −CH2−CH2−CH=CH−CH3
1V2− CH3−CH=CH−CH2−CH2−
(連結基)
−CF2O− −CF2−O−
−OCF2− −O−CF2−
−1O− −CH2−O−
−O1− −O−CH2−
−COO− −COO−
−2− −CH2−CH2−
(環構造)
Δn :25℃における屈折率異方性
Δε :25℃における誘電率異方性
η :25℃における粘度(mPa・s)
γ1 :25℃における回転粘性(mPa・s)
K33 :25℃における弾性定数K33(pN)
(実施例1)4−メチル−4’−[2−(4−メチルフェニル)−1−エチル]ビフェニル(1−Ph−Ph−2−Ph−1)の製造
(1−2) 乾燥窒素雰囲気下、工程(1−1)で得られた4−ブロモ−4’−メチルトラン(20.0g)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.52g)、THF(100mL)及び2mol/L炭酸カリウム水溶液(75mL)を混合し、60℃に加熱した。加熱下、4−メチルフェニルホウ酸(11.0g)をTHF(25mL)に溶解させた溶液を滴下したのち、さらに2時間撹拌した。反応液を氷冷したのち、水(400mL)を加える事で目的化合物を析出させた。目的化合物を濾過したのち、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製する事で4−(4−メチルフェニル)−4’−メチルトラン(21.3g)を得た。
(1−3) 工程(1−2)で得られた4−(4−メチルフェニル)−4’−メチルトラン(21.3g)、5wt%パラジウム炭素(含水品)(1.1g)及びTHF(300mL)をオートクレーブ反応器に仕込み、水素雰囲気下(0.5MPa)、室温に於いて2時間撹拌した。反応液を濾過する事でパラジウム触媒を除去したのち、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製したのち、トルエン及びアセトンの混合溶媒から再結晶する事で、4−メチル−4’−[2−(4−メチルフェニル)−1−エチル]ビフェニルを15.8g得た。
相転移温度(℃):Cr 120(N 112)Iso
MS m/z:286[M+]
1HNMR(CDCl3、TMS内部標準)δ(ppm)=7.50(4H,t,J=6.84Hz),7.26(4H,t,J=6.44Hz),7.12(4H,s),2.92(4H,s),2.39(3H,s),2.33(1H,s)
(実施例2)4−エチル−4’−[2−(4−プロピルフェニル)−1−エチル]ビフェニル(2−Ph−Ph−2−Ph−3)の製造
相転移温度(℃):Cr 88 SmX 121 Iso
MS m/z:328[M+]
1HNMR(CDCl3、TMS内部標準)δ(ppm)=7.51(2H,dd,J1=1.88Hz,J2=8.28Hz),7.26(4H,dd,J1=3.16Hz,J2=8.14Hz),7.13(4H,d,J=4.60Hz),2.95(4H,s),2.69(2H,q,J=7.60Hz),2.56(2H,t,J=7.52Hz,1.63(2H,sex,J=7.56Hz),1.28(3H,t,J=7.56Hz),0.94(3H,t,J=7.32Hz)
(比較例1、実施例3および実施例4)
比較例1(LC−1)に対し、実施例1において製造した「1−Ph−Ph−2−Ph−1」を含有する実施例3(EX−3)および実施例3よりもTNIの値が大きくなるように調製した実施例4(EX−4)の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表1のとおりであった。
更に、実施例3および実施例4の液晶組成物に、重合性化合物として式(M302)を4000ppm添加してPSA液晶表示素子を作製したところ、良好な配向状態が得られ、滴下痕や焼き付きや表示ムラ等の表示不良がないこと、高い透過率および高速応答であることを確認した。
実施例3および実施例4の液晶組成物に、重合性化合物として式(M302)を2000ppm、式(IV−11−MM)を2000ppm添加して、PSA液晶表示素子を作製したところ、良好な配向状態が得られ、高い透過率および高速応答であることを確認した。これらの重合性液晶組成物に式(H−14)で表される酸化防止剤を60ppm添加したところ、良好な配向状態が得られ、滴下痕や焼き付きや表示ムラ等の表示不良がないこと、高い透過率および高速応答であることに加えて、より高いVHRであることを確認した。
(実施例5、実施例6、実施例7および実施例8)
一般式(ia−1)および/または一般式(ib−1)および/または一般式(ib−2)の化合物を含有する実施例5(EX−5)、実施例6(EX−6)、実施例7(EX−7)および実施例8(EX−8)の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表2のとおりであった。
一般式(ia−1)および一般式(ib−1)の化合物を含有する実施例9(EX−9)の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表3のとおりであった。
一般式(ia−1)の化合物を含有する実施例10(EX−10)及び実施例11(EX−11)の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表4のとおりであった。
(比較例2、3および実施例12、13)
比較例2(LC2)及び比較例3(LC3)に対し、一般式(ib−1)及び一般式(ib−2)を含有する実施例12および実施例13の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表3のとおりであった。
Claims (15)
- 一般式(i)
Ai1及びAi2はそれぞれ独立してトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基から選ばれる基を表し、
Zi1及びZi2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
ni1及びni2はそれぞれ独立して0、1又は2を表し、ni1+ni2は1以上であるが、ni1が2であってAi1及びZi1が複数存在する場合は、複数のAi1は同一であっても異なっていてもよく、複数のZi1は同一であっても異なっていてもよく、また、ni2が2であってAi2及びZi2が複数存在する場合は、複数のAi2は同一であっても異なっていてもよく、複数のZi2は同一であっても異なっていてもよい。)
で表される化合物を1種又は2種以上含有する誘電率異方性が負の液晶組成物。 - 一般式(i)において、Ri2がメチル基である請求項1に記載の液晶組成物。
- 一般式(i)において、Ai1及びAi2がそれぞれ独立してトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基又は3−フルオロ−1,4−フェニレン基から選ばれる基である請求項1又は2に記載の液晶組成物。
- 一般式(i)において、ni1が1又は2であり、ni2が0である請求項1から3のいずれか一項に記載の液晶組成物。
- 更に、一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)
AN11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置換されていてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されていてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されていても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
XN21は水素原子又はフッ素原子を表し、
TN31は−CH2−又は酸素原子を表し、
nN11、nN12、nN21、nN22、nN31及びnN32はそれぞれ独立して0,1,2又は3を表すが、nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32はそれぞれ独立して1、2又は3であるが、nN11及び/又はnN12が2又は3であってAN11、AN12、ZN11、ZN12が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nN21及び/又はnN22が2又は3であってAN21、AN22、ZN21、ZN22が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nN31及び/又はnN32が2又は3であってAN31、AN32、ZN31、ZN32が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。)
で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有する請求項1から4のいずれか一項に記載の液晶組成物。 - 一般式(N−1)において、AN11がトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基であり、ZN11が−OCH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2CF2−又は単結合であり、nN11が1,2又は3を表し、nN12が0である請求項5に記載の液晶組成物。
- 一般式(N−1)において、AN11及びAN12がトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基であり、ZN11及びZN12が−OCH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2CF2−又は単結合であり、nN11及びnN12が1又は2である請求項5に記載の液晶組成物。
- 一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)の含有量の総量が10から90質量%である請求項5から7のいずれか一項に記載の液晶組成物。
- 更に、一般式(L)
nL1は0、1、2又は3を表し、
AL1、AL2及びAL3はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置換されていてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されていてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されていても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZL1及びZL2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
nL1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nL1が2又は3であってZL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式(i)で表される化合物、一般式(N−1)、一般式(N−2)及び一般式(N−3)で表される化合物を除く。)
で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有する請求項1〜8のいずれか一項に記載の液晶組成物。 - 重合性化合物を1種又は2種以上含有する請求項1〜9のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 25℃における誘電率異方性(Δε)が−2.0から−8.0の範囲であり、25℃における屈折率異方性(Δn)が0.08から0.14の範囲であり、25℃における粘度(η)が10から50mPa・sの範囲であり、25℃における回転粘性(γ1)が60から2000mPa・sの範囲であり、ネマチック相−等方性液体相転移温度(TNI)が60℃から120℃の範囲であり、弾性定数(K33)が10.0から20.0の範囲である請求項1から10のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から11のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
- 請求項1から11のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。
- 請求項1から11のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いたVAモード、PSAモード、PSVAモード、IPSモード、FFSモード又はECBモード用液晶表示素子。
- 請求項1に記載の一般式(i)において、Ri1及びRi2がメチル基である化合物。
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