JP2014045099A - 有機薄膜トランジスタ、有機半導体薄膜および有機半導体材料 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記一般式(1)で表される化合物を半導体活性層に用いた有機薄膜トランジスタ。
(R1〜R10はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。R1〜R4、R6〜R9のうちの隣り合ういずれか2つが互いに結合して置換または無置換のベンゼン環を形成する。)
【選択図】なし
Description
さらに、本願発明者らは、本発明で得られた有機薄膜トランジスタは素子加熱前後の移動度変化や、繰り返し駆動後の閾値電圧変化が小さいことを見出し、長期間に渡って安定的に使用できる有機薄膜トランジスタを得ることに成功した。
具体的に、本発明は、以下の構成を有する。
[2]前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(2)で示される化合物である[1]に記載の有機薄膜トランジスタ。
[3]前記一般式(2)において、R1、R4〜R6、R9〜R18のうち少なくとも1つが下記一般式(W)で表される置換基である[2]に記載の有機薄膜トランジスタ。
[4]前記一般式(2)で表される化合物が、下記一般式(3−1)または下記一般式(3−2)のいずれかで表される[2]に記載の有機薄膜トランジスタ。
[5]
前記一般式(3−1)または一般式(3−2)において、La、Lbが単結合または下記一般式(L−1)〜(L−12)のいずれかから選ばれる[4]に記載の有機薄膜トランジスタ。
[6]前記一般式(3−1)または前記一般式(3−2)において、La、Lb、LcおよびLdが全て単結合ある[4]に記載の有機薄膜トランジスタ。
[7]前記一般式(3−1)または前記一般式(3−2)において、Ra、Rb、RcおよびRdが全てアルキル基である[4]〜[6]のいずれかに記載の有機薄膜トランジスタ。
[8]前記一般式(3−1)または前記一般式(3−2)において、Ra、Rb、RcおよびRdが全て炭素数6〜12のアルキル基である[4]〜[6]のいずれかに記載の有機薄膜トランジスタ。
[9]前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(4)で示される化合物である[1]に記載の有機薄膜トランジスタ。
[10]前記一般式(4)において、R1、R4〜R14のうち少なくとも1つが下記一般式(W)で表される置換基である[9]に記載の有機薄膜トランジスタ。
[11]下記一般式(1')で表される化合物。
[12]下記一般式(2')で表される化合物。
[13]下記一般式(3−1')または前記一般式(3−2')のいずれかで表される化合物。
[14]前記一般式(1)で表される化合物を含有する非発光性有機半導体デバイス用有機半導体材料。
[15]前記一般式(1)で表される化合物を含有する有機薄膜トランジスタ用材料。
[16]前記一般式(1)で表される化合物を含有する非発光性有機半導体デバイス用塗布溶液。
[17]前記一般式(1)で表される化合物とポリマーバインダーを含有する非発光性有機半導体デバイス用塗布溶液。
[18][16]に記載の塗布液を塗布・乾燥してなる有機半導体薄膜。
[19][17]に記載の塗布液を塗布・乾燥してなる有機半導体薄膜。
本発明において、各一般式の説明において特に区別されずに用いられている場合における水素原子は同位体(重水素原子等)も含んでいることを表す。さらに、置換基を構成する原子は、その同位体も含んでいることを表す。
本発明の有機薄膜トランジスタは、半導体活性層を有し、この半導体活性層には、下記一般式(1)で表される化合物が含有される。積層構造の基本構造としては、例えば、最下層の基板の上面に、電極、絶縁体層、半導体活性層(有機半導体層)、2つの電極を順に配置した構造(ボトムゲート・トップコンタクト型)を挙げることができる。最下層の基板の上面の電極は基板の一部に設けられ、絶縁体層は、電極以外の部分で基板と接するように配置される。また、半導体活性層の上面に設けられる2つの電極は、互いに隔離して配置される。
本発明では、上記の半導体活性層が下記一般式(1)で表される化合物を含むことを特徴とする。
置換または無置換のベンゼン環は、上記一般式(1)のR1〜R4、R6〜R9のうちの隣り合ういずれか2つが互いに結合することにより形成されるが、具体的にはR1とR2が互いに結合する場合、R2とR3が互いに結合する場合、R3とR4が互いに結合する場合、R6とR7が互いに結合する場合、R7とR8が互いに結合する場合、R8とR9が互いに結合する場合の少なくとも1つにより、置換または無置換のベンゼン環が形成される。
Rがオリゴエチレンオキシ基の場合、エチレンオキシ単位の繰り返し数は2〜4であることが好ましく、2〜3であることがさらに好ましい。オリゴエチレンオキシ基の末端のヒドロキシ基は封止されていることが好ましい。この場合、ヒドロキシ基は、炭素数が1〜3のアルキル基で封止されることが好ましい。ヒドロキシ基は、例えば、メチル基やエチル基で封止されることが好ましい。
Rがオリゴシロキサン基の場合、シロキサン単位の繰り返し数は2〜4であることが好ましく、2〜3であることがさらに好ましい。また、Si原子には、水素原子やアルキル基が結合することが好ましい。Si原子にアルキル基が結合する場合、アルキル基の炭素数は1〜3であることが好ましく、例えば、メチル基やエチル基が結合することが好ましい。Si原子には、同一のアルキル基が結合しても良く、異なるアルキル基または水素原子が結合しても良い。また、オリゴシロキサン基を構成するシロキサン単位はすべて同一であっても異なっていてもよいが、すべて同一であることが好ましい。
そこで、本発明では、有機半導体材料として、一般式(1)で表されるようにO原子を含む特定のBBBF誘導体構造を有し、特定の構造を有する置換基を持った化合物を採用した。これらの有機半導体材料は、有機薄膜の膜中でキャリア輸送に適したヘリンボーン構造をとり、二次元的な軌道の重なりを形成しやすいものと考えられる(ヘリンボーン構造がキャリア輸送に有利であることは、例えばAdv.Mater.2011,23,4347−4370等に記載されている)。これにより、本発明に係る化合物は、良質な膜質と高いキャリア移動度を実現することができ、有機薄膜トランジスタに好ましく用いられ得るものとなったと考えられる。
一般式(2)における置換位置として、これらの位置が好ましいのは、化合物の化学的安定性に優れ、HOMO準位、分子の膜中でのパッキングの観点からも好適であるためであると考えられる。特に、一般式(2)において、R12またはR13のいずれか、およびR16またはR17のいずれかの2箇所を置換基とすることにより、高いキャリア濃度を得ることができる。
2000以下であることがより好ましく、1000以下であることがさらに好ましく、850以下であることが特に好ましい。分子量を上記上限値以下とすることにより、溶媒への溶解性を高めることができるため好ましい。
一方で、薄膜の膜質安定性の観点からは、分子量は400以上であることが好ましく、450以上であることがより好ましく、500以上であることがさらに好ましい。
また、本発明では、高電圧駆動後や繰り返し駆動後の閾値電圧変化を小さくすることができる。これにより、本発明に係る有機薄膜トランジスタは長期間に渡って、良好なトランジスタ特性を示すことができる。
一般式(1)で表される化合物は、公知の反応を組み合わせることで合成することができる。例えば、応用物理学会 有機分子・バイオエレクトロニクス分科会会誌,2011,22,9−12.、国際公報WO2009/148016等を参考に合成できる。
本発明のベンゾビスナフトフラン環形成反応において、いかなる反応条件を用いても良い。反応溶媒としては、いかなる溶媒を用いても良い。また、環形成反応促進のために、酸または塩基を用いることが好ましく、特に塩基を用いることが好ましい。最適な反応条件は、目的とするベンゾビスナフトフラン誘導体の構造により異なるが、上記の文献に記載された具体的な反応条件を参考に設定することができる。
本発明における有機半導体材料とは、半導体の特性を示す有機材料のことである。無機材料からなる半導体と同様に、正孔をキャリアとして伝導するp型(ホール輸送性)有機半導体と、電子をキャリアとして伝導するn型(電子輸送性)有機半導体がある。
本発明の化合物はp型、n型のどちらとして用いても良いが、p型として用いることがより好ましい。有機半導体中のキャリアの流れやすさはキャリア移動度μで表される。移動度は高い方がよく、10-3cm2/Vs以上であることが好ましく、10-2cm2/Vs以上であることがより好ましい。移動度は電界効果トランジスタ(FET)素子を作製したときの特性や飛行時間計測(TOF)法により求めることができる。
本発明の化合物を基板上に成膜する方法はいかなる方法でも良いが、真空プロセスあるいは溶液プロセスにより成膜することが可能であり、いずれも好ましい。真空プロセスによる成膜の具体的な例としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、分子ビームエピタキシー(MBE)法などの物理気相成長法あるいはプラズマ重合などの化学気相蒸着(CVD)法が挙げられ、真空蒸着法を用いることが特に好ましい。溶液プロセスによる成膜とは、ここでは有機化合物を溶解させることができる溶媒中に溶解させ、その溶液を用いて成膜する方法をさす。具体的には、キャスト法、ディップコート法、ダイコーター法、ロールコーター法、バーコーター法、スピンコート法などの塗布法、インクジェット法、スクリーン印刷法、グラビア印刷法、フレキソグラフィー印刷法、オフセット印刷法、マイクロコンタクト印刷法などの各種印刷法、Langmuir−Blodgett(LB)法などの通常の方法を用いることができ、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、グラビア印刷法、フレキソグラフィー印刷法、オフセット印刷法、マイクロコンタクト印刷法を用いることが特に好ましい。
溶液プロセスを用いて基板上に成膜する場合、層を形成する材料を適当な有機溶媒(例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、デカリン、1−メチルナフタレンなどの炭化水素系溶媒、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶媒、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミルなどのエステル系溶媒、例えば、メタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコールなどのアルコール系溶媒、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソールなどのエーテル系溶媒、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチルー2−ピロリドン、1−メチルー2−イミダゾリジノン等のアミド・イミド系溶媒、ジメチルスルフォキサイドなどのスルホキシド系溶媒、アセトニトリルなどのニトリル系溶媒)および/または水に溶解、または分散させて塗布液とし、各種の塗布法により薄膜を形成することができる。溶媒は単独で用いてもよく、複数組み合わせて用いてもよい。その塗布液中の一般式(1)で表される化合物の濃度は、好ましくは、0.1〜80質量%、より好ましくは0.1〜10質量%とすることにより、任意の厚さの膜を形成できる。
本発明で用いる電子デバイスはいかなるものでも良いが、薄膜の層構造を有するエレクトロニクス要素を用いた非発光のデバイスとすることが好ましい。本発明のエレクトロニクス要素を用いた非発光の有機電子デバイスとしては、例えば、有機トランジスタ、有機光電変換素子、ガスセンサ、有機整流素子、有機インバータ、情報記録素子が挙げられる。有機光電変換素子は光センサ用途(固体撮像素子)、エネルギー変換用途(太陽電池)のいずれにも用いることができる。好ましくは、有機光電変換素子、有機トランジスタであり、さらに好ましくは有機トランジスタである。以下、これらのものの好ましい態様について、代表的なものを図面を用いて詳しく説明するが、本発明はこれらの態様に限定されるものではない。
図1は、本発明のエレクトロニクス要素を用いた有機電界効果トランジスタ素子の構造を概略的に示す断面図である。図1のトランジスタは積層構造を基本構造として有するものであり、最下層に基板11(例えば、ポリエチレンナフトエート(PEN)、ポリエチレンテレフタレート(PET)などのポリエステルフィルム、シクロオレフィンポリマーフィルム、ポリカーボネートフィルム、トリアセチルセルロース(TAC)フィルム、ポリイミドフィルム、およびこれらポリマーフィルムを極薄ガラスに貼り合わせたもの、セラミック、シリコン、石英、ガラス、など)を配置し、その上面の一部に電極12を設け、さらに該電極を覆い、かつ電極以外の部分で基板と接するように絶縁体層13を設けている。さらに絶縁体層13の上面に有機半導体層14を設け、その上面の一部に2つの電極15aと15bとを隔離して配置している。電極12、電極15a、および電極15bの構成材料は、例えば、Cr、Al、Ta、Mo、Nb、Cu、Ag、Au、Pt、Pd、In、NiあるいはNdなどの金属材料やこれらの合金材料、あるいはカーボン材料、導電性高分子などの既知の導電性材料であれば特に制限することなく使用できる。なお、図1の構成はボトムゲート・トップコンタクト型素子と呼ばれるが、電極15aと15bが有機半導体層の下部にあるボトムゲート・ボトムコンタクト型素子や絶縁体13、ゲート電極12が有機半導体層の上部にあるトップゲート・トップコンタクト型素子、トップゲートボトムコンタクト型素子も好ましく用いることができる。
素子を大気や水分から遮断し、素子の保存性を高めるために、素子全体を金属の封止缶やガラス、窒化ケイ素などの無機材料、パリレンなどの高分子材料や低分子材料などで封止しても良い。
応用物理学会 有機分子・バイオエレクトロニクス分科会会誌,2011,22,9−12.、国際公報WO2009/148016等を参考に化合物1〜22を合成した。
1H NMR(400MHz,in THF−d8,5000回積算);δ=8.66(s,2H),8.36(s,2H),8.09(d,2H),8.02−8.00(m,4H),7.54−7.46(m,4H)ppm.
1H NMR(400MHz,in CDCl3);δ=8.49(s,1H),8.19(s,1H),8.08−8.04(m,3H),7.99(d,1H),7.94(s,1H),7.63(d,1H),7.56−7.48(m,3H),7.40(t,1H)ppm.
化合物1の昇華精製後の結晶を用いて単結晶X線構造解析を行い、得られたパッキング構造を図2に示す。図2に示すように、化合物1はヘリンボーン型のパッキングをとることが分かった。
素子作製に用いた材料は全て昇華精製を行い、高速液体クロマトグラフィー(東ソーTSKgel ODS−100Z)により純度(254nmの吸収強度面積比)が99.5%以上であることを確認した。
本発明の化合物または比較化合物(各1mg)と1,2−ジクロロベンゼン(1mL)を混合し、100℃に加熱した。この溶液を窒素雰囲気下、100℃に加熱したFET特性測定用基板上にキャストすることでFET特性測定用素子を得た。FET特性測定用基板としては、図3に示したものを使用した。ソースおよびドレイン電極としてくし型に配置されたクロム/金(ゲート幅W=100000μm、ゲート長L=100μm)、絶縁膜としてSiO2(膜厚200nm)を備えたボトムコンタクト構造のシリコン基板を用いた。FET特性はセミオートプローバー(ベクターセミコン製、AX−2000)を接続した半導体パラメーターアナライザー(Agilent製、4156C)を用いて常圧・窒素雰囲気下で、キャリア移動度、素子加熱後の移動度変化、高電圧駆動後の閾値電圧変化の観点で評価した結果を下記表1に示す。
各FET素子のソース電極−ドレイン電極間に−100Vの電圧を印加し、ゲート電圧を20V〜−100Vの範囲で変化させ、ドレイン電流Idを表わす式Id=(w/2L)μCi(Vg−Vth)2(式中、Lはゲート長、Wはゲート幅、Ciは絶縁層の単位面積当たりの容量、Vgはゲート電圧、Vthは閾値電圧)を用いてキャリア移動度μを算出した。なお、キャリア移動度が1×10-5cm2/Vsを下回るものに関しては特性が低過ぎるため、後の(b)、(c)の評価は行っていない。
大気下で120℃1時間加熱後、(a)と同様の方法でキャリア移動度を測定し、加熱前の移動度μ前と加熱後の移動度μ後の比(μ後/μ前)を以下の3段階で評価した。この値は大きいほど素子の大気下熱安定性が高く、好ましい。
○:μ後/μ前≧0.5
△:0.1≦μ後/μ前<0.5
×:μ後/μ前<0.1
ソース電極−ドレイン電極間に−100Vの電圧を印加し、ゲート電圧を+20V〜−100Vの範囲で100回繰り返して(a)と同様の測定を行い、繰り返し前の閾値電圧V前と繰り返し後の閾値電圧V後の差(|V後−V前|)を以下の3段階で評価した。この値は小さいほど素子の繰り返し駆動安定性が高く、好ましい。
○:|V後−V前|≦5V
△:5V≦|V後−V前|<10V
×:|V後−V前|>10V
本発明の化合物または比較化合物(各0.5mg)、PaMS(ポリ(α−メチルスチレン)、Aldrich製)0.5mg、1,2−ジクロロベンゼン(1mL)を混合し、100℃に加熱したものを塗布溶液として用いる以外は実施例1と同様にしてFET特性測定用素子を作製し、実施例1と同様の評価を行った結果を表2に示す。
尚、比較化合物1、2は、応用物理学会 有機分子・バイオエレクトロニクス分科会会誌,2011,22,9−12.、比較化合物3は特開2007−88222号公報、比較化合物4はWO2006/122630、比較化合物5はUS2012/0074396、比較化合物6、8、10は特開2008−81494号公報、比較化合物6、7はJ.Am.Chem.Soc.2010,132,11702−11708.、比較化合物9はWO2010/107244に記載された化合物である。
12 電極
13 絶縁体層
14 有機物層(半導体活性層)
15a、15b 電極
Claims (19)
- 下記一般式(1)で表される化合物を半導体活性層に用いた有機薄膜トランジスタ。
- 前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(2)で示される化合物である請求項1に記載の有機薄膜トランジスタ。
- 前記一般式(2)において、R1、R4〜R6、R9〜R18のうち少なくとも1つが下記一般式(W)で表される置換基である請求項2に記載の有機薄膜トランジスタ。
- 前記一般式(2)で表される化合物が、下記一般式(3−1)または下記一般式(3−2)のいずれかで表される請求項2に記載の有機薄膜トランジスタ。
- 前記一般式(3−1)または一般式(3−2)において、La、Lbが単結合または下記一般式(L−1)〜(L−12)のいずれかから選ばれる請求項4に記載の有機薄膜トランジスタ。
- 前記一般式(3−1)または前記一般式(3−2)において、La、Lb、LcおよびLdが全て単結合ある請求項4に記載の有機薄膜トランジスタ。
- 前記一般式(3−1)または前記一般式(3−2)において、Ra、Rb、RcおよびRdが全てアルキル基である請求項4〜6のいずれか1項に記載の有機薄膜トランジスタ。
- 前記一般式(3−1)または前記一般式(3−2)において、Ra、Rb、RcおよびRdが全て炭素数6〜12の直鎖アルキル基である請求項4〜6のいずれか1項に記載の有機薄膜トランジスタ。
- 前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(4)で示される化合物である請求項1に記載の有機薄膜トランジスタ。
- 前記一般式(4)において、R1、R4〜R14のうち少なくとも1つが下記一般式(W)で表される置換基である請求項9に記載の有機薄膜トランジスタ。
- 前記一般式(1')で表される化合物。
- 下記一般式(2')で表される化合物。
- 下記一般式(3−1')または前記一般式(3−2')のいずれかで表される化合物。
- 請求項1に記載の一般式(1)で表される化合物を含有する非発光性有機半導体デバイス用有機半導体材料。
- 請求項1に記載の一般式(1)で表される化合物を含有する有機薄膜トランジスタ用材料。
- 請求項1に記載の一般式(1)で表される化合物を含有する非発光性有機半導体デバイス用塗布溶液。
- 請求項1に記載の一般式(1)で表される化合物とポリマーバインダーを含有する非発光性有機半導体デバイス用塗布溶液。
- 請求項16に記載の塗布液を塗布・乾燥してなる有機半導体薄膜。
- 請求項17に記載の塗布液を塗布・乾燥してなる有機半導体薄膜。
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