JP2013539750A - 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
【代表図】なし
Description
X1およびX2は独立してNまたはCR’を表し;
L1は単結合、置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリーレン、置換されているかもしくは置換されていない(C2−C30)ヘテロアリーレン、または置換されているかもしくは置換されていない(C3−C30)シクロアルキレンを表し;
Ar1は水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていない(C1−C30)アルキル、置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリール、または置換されているかもしくは置換されていない(C2−C30)ヘテロアリールを表し;
Zは独立して下記構造
Yは−O−、−S−、−C(R11R12)−、−Si(R13R14)−、または−N(R15)−を表し;
R1〜R9は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていない(C1−C30)アルキル、置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリール、置換されているかもしくは置換されていない(C2−C30)ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていない(C3−C30)シクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない5員〜7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、1以上の(C3−C30)シクロアルキルと縮合した置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリール、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合した5員〜7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合した(C3−C30)シクロアルキル、−NR16R17、−SiR18R19R20、−SR21、−OR22、シアノ、ニトロ、またはヒドロキシルを表すか、あるいはR1〜R9は縮合環を有するかもしくは有しない、置換されているかもしくは置換されていない(C3−C30)アルキレンまたは置換されているかもしくは置換されていない(C3−C30)アルケニレンによって隣の置換基に連結されて、脂環式環、および単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく、並びに前記脂環式環および単環式もしくは多環式芳香環の炭素原子は、N、OおよびSからなる群から選択される1以上のヘテロ原子で置き換えられていてよく;
R’およびR11〜R22は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていない(C1−C30)アルキル、置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリール、置換されているかもしくは置換されていない(C2−C30)ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていない5員〜7員のヘテロシクロアルキル、または置換されているかもしくは置換されていない(C3−C30)シクロアルキルを表すか、あるいはそれらは、縮合環を有するかもしくは有しない、置換されているかもしくは置換されていない(C3−C30)アルキレンまたは置換されているかもしくは置換されていない(C3−C30)アルケニレンによって隣の置換基に連結されて、脂環式環、および単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく、並びに前記脂環式環および単環式もしくは多環式芳香環の炭素原子は、N、OおよびSからなる群から選択される1以上のヘテロ原子で置き換えられていてよく;
a、c、eおよびiは独立して1〜4の整数を表すが;a、c、eおよびiが2以上の整数である場合にはそれぞれのR1、R3、R5およびR9は互いに同じかまたは異なっていてよく;
b、dおよびgは独立して1〜3の整数を表すが;b、dおよびgが2以上の整数である場合にはそれぞれのR2、R4およびR7は互いに同じかまたは異なっていてよく;
fは1〜6の整数を表すが;fが2以上の整数である場合にはそれぞれのR6は互いに同じかまたは異なっていてよく;
hは1〜5の整数を表すが;hが2以上の整数である場合にはそれぞれのR8は互いに同じかまたは異なっていてよく;並びに
前記ヘテロ芳香環、ヘテロアリーレン、ヘテロシクロアルキル、およびヘテロアリールはB、N、O、S、P(=O)、SiおよびPからなる群から選択される1以上のヘテロ原子を含む。
R31およびR32は独立して、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、フェニル、ナフチル、ピリジルまたはキノリルを表し;
Ar1は水素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、9,9−ジフェニルフルオレニル、9,9−ジメチルフルオレニル、フルオランテニル、ピリジル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニルまたはN−フェニルカルバゾリルを表し、並びにA1のフェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチルおよびカルバゾリルは、重水素、フッ素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、トリフェニルシリル、トリメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、ジフェニルメチルシリル、フェニル、ナフチル、9,9−ジフェニルフルオレニル、9,9−ジメチルフルオレニル、フェニルピリジル、カルバゾリル、フルオランテニル、ジベンゾフラニル、およびジベンゾチオフェニルからなる群から選択される1以上の置換基でさらに置換されていてよく;並びに
R1〜R9は独立して、水素、重水素、フェニル、ピリジル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、アミノまたはカルバゾリルを表し;R11、R12およびR15は独立して、水素、重水素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、フェニル、ビフェニル、9,9−ジフェニルフルオレニル、9,9−ジメチルフルオレニル、ナフチル、ピリジル、N−フェニルカルバゾリルまたはキノリルを表し、並びにR11、R12およびR15のフェニルは、重水素、ハロゲン、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、フェニル、およびナフチルからなる群から選択される1以上の置換基でさらに置換されていてよく、並びにR11とR12とは互いに連結されて環を形成していてよい。
M1L101L102L103
式中、M1は周期表の第7、8、9、10、11、13、14、15および16族の金属からなる群から選択され、リガンドL101、L102およびL103は独立して以下の構造から選択される:
R204〜R219は独立して水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていない(C1−C30)アルキル、置換されているかもしくは置換されていない(C1−C30)アルコキシ、置換されているかもしくは置換されていない(C3−C30)シクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない(C2−C30)アルケニル、置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリール、置換されているかもしくは置換されていないモノ(C1−C30)アルキルアミノ、置換されているかもしくは置換されていないジ(C1−C30)アルキルアミノ、置換されているかもしくは置換されていないモノ(C6−C30)アリールアミノ、置換されているかもしくは置換されていないジ(C6−C30)アリールアミノ、SF5、置換されているかもしくは置換されていないトリ(C1−C30)アルキルシリル、置換されているかもしくは置換されていないジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、置換されているかもしくは置換されていないトリ(C6−C30)アリールシリル、シアノまたはハロゲンを表し;
R220〜R223は独立して、水素、重水素、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていない(C1−C30)アルキル、または(C1−C30)アルキルで置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリールを表し;
R224およびR225は独立して水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていない(C1−C30)アルキル、置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリール、またはハロゲンを表し、あるいはR224とR225とは縮合環を有するかもしくは有しない(C3−C12)アルキレンまたは(C3−C12)アルケニレンによって連結されて、脂環式環および単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく;
R226は置換されているかもしくは置換されていない(C1−C30)アルキル、置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリール、置換されているかもしくは置換されていない(C2−C30)ヘテロアリール、またはハロゲンを表し;
R227〜R229は独立して、水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていない(C1−C30)アルキル、置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリール、またはハロゲンを表し;並びに
Qは
R231〜R242は独立して水素、重水素、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていない(C1−C30)アルキル、(C1−C30)アルコキシ、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリール、シアノ、または、置換されているかもしくは置換されていない(C3−C30)シクロアルキルを表すか、あるいはそれらはアルキレンもしくはアルケニレンによって隣の置換基に連結されてスピロ環もしくは縮合環を形成していてよく、またはアルキレンもしくはアルケニレンによってR207もしくはR208に連結されて飽和もしくは不飽和縮合環を形成してよい。
2,4−ジクロロキナゾリン(8.1g、40.6mmol)、フェニルボロン酸(5.0g、40.6mmol)、トルエン 200mL、エタノール 50mLおよび水 50mLが混合され、次いでPd(PPh3)4(1.9g、1.64mmol)およびK2CO3(12.9g、122mmol)が添加された。この混合物は120℃で5時間にわたって攪拌され、そして室温に冷却され、その後、200mLの塩化アンモニウム水溶液でこの反応が停止させられた。この混合物は酢酸エチル(EA)500mLで抽出され、次いで蒸留水 50mLで洗浄された。得られた有機層は無水MgSO4で乾燥させられ、そして有機溶媒が減圧下で除去された。その後、シリカゲルろ過および再結晶化が行われて、化合物1−1(6.6g、68%)を得た。
7H−ベンゾ[c]カルバゾール(8.9g、41.10mmol)、化合物1−1(11.9g、49.32mmol)、Pd(OAc)2(0.46g、NaOt−bu 7.9g、82.20mmol)、トルエン 100mL、およびP(t−bu)3 (2mL、4.11mmol、トルエン中50%)が還流下で攪拌された。10時間後、この混合物は室温まで冷却され、そして蒸留水が添加された。得られた混合物はEAで抽出され、無水MgSO4で乾燥させられ、そしてさらに減圧下で乾燥させられた。その後、カラム分離が行われて、化合物1−2(14.5g、84%)を得た。
化合物1−2(14.3g、33.98mmol)が一つ口フラスコ内に入れられ、そして真空雰囲気が造り出され、次いで、このフラスコはアルゴンで満たされた。THF 500mLが添加され、そしてこの混合物が0℃で10分間にわたって攪拌された。NBS(7.35g、40.78mmol)が添加され、そしてこの混合物は室温で1日間にわたって攪拌された。この反応は停止させられ、そして得られた混合物は蒸留水およびEAで抽出された。有機層は無水MgSO4で乾燥させられ、ロータリーエバポレータを用いて溶媒が除去され、次いで展開液としてヘキサンおよびEAを用いたカラムクロマトグラフィが行われて、化合物1−3(14.6g、85%)を得た。
化合物1−3(13.2g、26.30mmol)が一つ口フラスコ内に入れられ、そして真空雰囲気が造り出され、次いでこのフラスコがアルゴンで満たされた。THF 500mLが添加され、この混合物が−78℃で10分間攪拌された。n−BuLi(ヘキサン中2.5M)(15.8mL、39.45mmol)が滴下添加され、そしてこの混合物が−78℃で1時間30分間にわたって攪拌された。ホウ酸トリメチル(4.85mL、39.45mmol)が−78℃で添加された。この混合物は−78℃で30分間、次いで室温で4時間にわたって攪拌された。反応が停止させられて、得られた混合物は蒸留水およびEAで抽出された。有機層が無水MgSO4で乾燥させられ、ロータリーエバポレータを用いて溶媒が除去され、次いで展開液としてヘキサンおよびEAを用いたカラムクロマトグラフィが行われて、化合物1−4(6.9g、18.05mmol、65%)を得た。
化合物1−4(8.1g、17.4mmol)、3−ブロモ−9−フェニル−9H−カルバゾール(6.7g、20.88mmol)、Pd(PPh3)4(0.8g、0.7mmol)、2MのK2CO3水溶液 20mL、トルエン 100mL、およびエタノール 50mLが還流下12時間にわたって攪拌された。この混合物は蒸留水で洗浄され、そしてEAで抽出された。無水MgSO4での乾燥、減圧下での蒸留およびカラム分離が行われて、化合物1(6.8g、10.3mmol、58%)を得た。
MS/FAB:663(実測値)、662.78(計算値)
2,4−ジクロロキナゾリン(8.1g、40.6mmol)、ビフェニルフェニルボロン酸(8.0g、40.6mmol)、トルエン 200mL、エタノール 50mLおよび水 50mLが混合され、そしてPd(PPh3)4(1.9g、1.64mmol)およびK2CO3(12.9g、122mmol)が添加された。この混合物は120℃で5時間にわたって攪拌され、そして室温まで冷却され、そして200mLの塩化アンモニウム水溶液でこの反応が停止させられた。この混合物はEA 500mLで抽出され、そして蒸留水 50mLで洗浄された。得られた有機層は無水MgSO4で乾燥させられ、そして有機溶媒が減圧下で除去された。その後、シリカゲルろ過、次いで再結晶化が行われて、化合物2−1(8.2g、25.9mmol、64%)を得た。
化合物2−2(9.5g、19.1mmol、74%)は化合物1−2の製造におけるのと同じ方法によって製造された。
化合物2−3(9.0g、15.6mmol、82%)は化合物1−3の製造におけるのと同じ方法によって製造された。
化合物2−4(4.0g、7.4mmol、47%)は化合物1−4の製造におけるのと同じ方法によって製造された。
化合物2(2.8g、4.6mmol、51%)は化合物1の製造におけるのと同じ方法によって、化合物2−4(4.0g、7.4mmol)および3−ブロモ−9−フェニル−9H−カルバゾール(6.7g、20.88mmol)から製造された。
MS/FAB:739(実測値)、738.87(計算値)
化合物7(2.8g、4.6mmol、51%)は化合物1の製造におけるのと同じ方法によって、化合物2−4(4.0g、7.4mmol)および2−ブロモジベンゾ[b,d]チオフェン(5.5g、20.88mmol)から製造された。
MS/FAB:604(実測値)、603.73(計算値)
化合物12(6.8g、9.5mmol、53%)は化合物1の製造におけるのと同じ方法によって、化合物1−4(6.9g、18.05mmol)および10−ブロモ−7−フェニル−7H−ベンゾ[c]カルバゾール(7.8g、20.88mmol)から製造された。
MS/FAB:713(実測値)、712.84(計算値)
化合物16(7.6g、11.0mmol、61%)は化合物1の製造におけるのと同じ方法によって、化合物2−4(9.8g、18.05mmol)および2−ブロモ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン(5.7g、20.88mmol)から製造された。
MS/FAB:690(実測値)、689.84(計算値)
7H−ベンゾ[c]カルバゾール(20g、92mmol)および1−ブロモ−4−ヨードベンゼン(43.5g、184mmol)がトルエン 500mL中に溶解させられ、そしてCuI(8.8g、46mmol)、ジアミノエタン(6.2mL、92mmol)およびK3PO4(8.7g、276mmol)が添加され、そしてこの混合物が30時間還流された。この混合物は室温まで冷却され、2.0MのHCl水溶液50mLでこの反応が停止させられた。得られた混合物はEA 1Lで抽出され、次いで蒸留水 200mLで洗浄された。得られた有機層は無水MgSO4で乾燥させられ、そして減圧下で有機溶媒が除去された。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィが行われて、化合物6−1(19g、56%)を得た。
化合物6−1(19g、51mmol)がTHF 250mLに溶解させられ、次いで−78℃に冷却され、そしてn−BuLi(ヘキサン中2.5M)(24.5mL)が−78℃で添加された。この混合物は−78℃で1時間にわたって攪拌され、そしてB(OMe)3(8.5mL)が添加され、その後、この混合物は2時間にわたって攪拌され、そして塩化アンモニウム水溶液100mLでこの反応が停止させられた。得られた混合物はEA 500mLで抽出され、次いで蒸留水 100mLで洗浄された。得られた有機層は無水MgSO4で乾燥させられ、そして減圧下で有機溶媒が除去された。次いで、再結晶化が行われて、化合物6−2(14g、81%)を得た。
化合物1−1(3.3g、13.7mmol)および化合物6−2(5.5g、16.4mmol)がトルエン 100mL、エタノール 20mLおよび水 20mLと混合され、そしてPd(PPh3)4(1.6g、1.4mmol)およびK2CO3(5.7g、41.1mmol)が添加された。この混合物は120℃で5時間にわたって攪拌され、そして室温まで冷却され、そして塩化アンモニウム水溶液 20mLでこの反応が停止させられた。この混合物はEA 250mLで抽出され、次いで蒸留水 30mLで洗浄された。得られた有機層は無水MgSO4で乾燥させられ、そして減圧下で有機溶媒が除去された。次いで、シリカゲルろ過および再結晶化が行われて、化合物6−3(4.9g、9.8mmol、72%)を得た。
化合物6−4(4.3g、7.5mmol、76%)は化合物1−3の製造におけるのと同じ方法によって製造された。
化合物6−5(1.7g、3.1mmol、43%)は化合物1−4の製造におけるのと同じ方法によって製造された。
化合物25(7.6g、10.3mmol、57%)は化合物1の製造におけるのと同じ方法によって、化合物6−5(9.8g、18.05mmol)および3−ブロモ−9−フェニル−9H−カルバゾール(6.7g、20.88mmol)から製造された。
MS/FAB:739(実測値)、738.87(計算値)
7H−ベンゾ[c]カルバゾール(50g、0.23mol)がDMF 1.4L中に溶解させられ、そしてNBS(41g、0.23mol)が添加され、その後、この混合物は室温で24時間にわたって攪拌された。反応の停止後、得られた混合物はEAで抽出され、そして有機層が減圧下で蒸留された。次いでシリカカラム分離が行われて、化合物7−1(53.2g、78%)を得た。
化合物7−1(30g、0.10mol)、ヨードベンゼン(22.6mL、0.20mmol)、CuI(9.6g、0.05mol)、Cs2CO3(99g、0.030mol)、およびEDA(13.7mL、0.20mol)がトルエン 500mLに添加され、そして還流下で24時間にわたって攪拌された。この混合物はEAで抽出され、減圧下で蒸留され、そしてMC/Hexを用いてカラム分離されて、化合物7−2(20g、53%)を得た。
化合物7−2(18g、48.4mmol)がTHF 250mLに溶解させられ、そして2.5Mのn−BuLi(ヘキサン中)(23.2mL、58.0mmol)が−78℃で添加され、その後、この混合物は1時間にわたって攪拌された。B(Oi−Pr)3(16.7mL、72.5mmol)がゆっくりと添加され、そしてこの溶液が2時間にわたって攪拌された。2MのHClが添加され、そしてこの混合物はクエンチされ、そして蒸留水およびEAで抽出された。次いで、MCおよびHexを用いた再結晶化が行われて、化合物7−3(13.6g、83.4%)を得た。
化合物7−3(13.6g、40.3mmol)、ブロモカルバゾール(9.9g、40.3mmol)、Pd(PPh3)4(2.3g、2.0mmol)、K2CO3(13.4g、96.7mmol)、トルエン 200mLおよび蒸留水 48mLが混合され、次いで90℃で2時間にわたって攪拌された。有機層が減圧下で蒸留され、そしてMeOHでトリチュレートされた。得られた固体はMCに溶解させられ、シリカろ過されそしてMCおよびヘキサンでトリチュレートされて、化合物7−4(15g、81%)を得た。
化合物1−1(4g、16.6mmol)および化合物7−4(7.6g、16.6mmol)がDMF 80mLに懸濁され、そして60%NaH(1.1g、28.2mmol)が室温で添加され、そしてこの混合物が12時間にわたって攪拌された。蒸留水 1Lが添加され、そしてこの混合物は減圧下でろ過された。得られた固体はMeOH/EAを用いてトリチュレートされ、MCに溶解させられ、シリカろ過され、次いでMC/n−ヘキサンでトリチュレートされて、化合物37(2.4g、21.8%)を得た。
MS/FAB:実測値662.78、計算値662.25
化合物7−1(10g、33.8mmol)、ジベンゾ[b,d]フラン−4−イルボロン酸(8.6g、40.56mmol)、Pd(PPh3)4(2g、1.7mmol)、K2CO3(34g、321mmol)、トルエン 60mL、EtOH 12mLおよび精製水 12mLが混合され、次いで120℃で15時間にわたって攪拌された。この反応の停止後に、得られた混合物は静置され、そして水層が除かれ、その後、有機層が濃縮された。次いで、シリカカラム精製が行われて、化合物8−1(10.2g、78%)を得た。
化合物8−1(3g、7.8mmol)および化合物2−1(2.1g、7.8mmol)がDMF 30mL中に懸濁され、そして60%NaH(376mg、9.4mmol)が室温で添加され、そしてこの混合物は12時間にわたって攪拌された。精製水 500mLが添加され、そしてこの混合物は減圧下でろ過された。得られた固体はMeOH/EA、DMF次いでEA/THFの順に用いてトリチュレートされた。得られた生成物はMCに溶かされ、シリカろ過され、そしてMeOH/EAを用いてトリチュレートされて、化合物116(2.4g、46%)を得た。
MS/FAB:実測値663.76、計算値663.23
3−ブロモ−9H−カルバゾール(5g、20.32mmol)、ジベンゾ[b,d]フラン−4−イルボロン酸(4.7g、22.35mmol)、K2CO3(7g、50.79mmol)、Pd(PPh3)4(1.17g、1.01mmol)、トルエン 100mL、EtOH 25mLおよび精製水 25mLが混合されて、次いで100℃で3時間にわたって攪拌された。この反応の停止後に、この混合物は室温まで冷却され、そして静置させられ、そして水層が除かれた。有機層が濃縮され、次いでシリカカラムを用いて精製されて、化合物9−1(4.3g、64%)を得た。
化合物2−1(3g、8.99mmol)および化合物9−1(3.14g、9.89mmol)が無水DMF 50mL中で懸濁され、そして60%NaH(0.54g、13.5mmol)が室温で添加された。この混合物は室温で5時間にわたって攪拌された。この反応の停止後に、MeOH 3mLが滴下添加され、そして過剰のMeOHによって固体が得られ、そしてシリカカラム精製、EAでの懸濁、ろ過、次いでTHFを用いた再結晶化が行われて、化合物128(1g、18%)を得た。
MS/FAB:実測値613.70、計算値613.22
本発明の有機電子材料のための化合物を使用したOLED素子が製造された。まず、OLED用ガラス(サムスンコーニングにより製造)から得られた透明電極ITO薄膜(15Ω/□)がトリクロロエチレン、アセトン、エタノールおよび蒸留水を順に使用した超音波洗浄にかけられ、使用までイソプロパノール中に貯蔵された。次に、真空蒸着装置の基体ホルダにITO基体を取り付け、この真空蒸着装置のセル内にN1,N1’−([1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジイル)ビス(N1−(ナフタレン−1−イル)−N4,N4−ジフェニルベンゼン−1,4−ジアミンを入れ、次いで、この装置はこのチャンバー内が10−6torrの真空になるまで脱気された。次いで、このセルに電流を適用して、それを蒸発させて、それにより、ITO基体上に60nmの厚みを有する正孔注入層を堆積させた。次いで、この真空蒸着装置の他方のセルにN,N’−ジ(4−ビフェニル)−N,N’−ジ(4−ビフェニル)−4,4’−ジアミノビフェニルを入れ、このセルに電流を印加してNPBを蒸発させて、それにより正孔注入層上に20nmの厚みを有する正孔輸送層を堆積させた。正孔注入層および正孔輸送層を形成した後で、その上に次のように電界発光層が形成された。化合物1がホストとして真空蒸着装置内の一方のセルに入れられ、そして化合物D−11がドーパントとして別のセルに入れられた。4重量%のドーピングが起こる様な異なる速度でこれら2種類の材料が蒸発させられ、それにより、30nmの厚さを有する電界発光層が正孔輸送層上に蒸着された。その後、2−(4−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾールが一方のセル内に入れられ、およびリチウムキノラートが他方のセルに入れられて、その後これら2つの材料が、50重量%ドーピングが起こるように同じ速度で蒸発させられ、それにより電子輸送層が電界発光層上に30nmの厚さで蒸着させられた。次いで、電子注入層として、Liq(リチウムキノラート)が2nmの厚みで蒸着させられ、その後、別の真空蒸着装置を使用して、150nmの厚みでAlカソードが蒸着させられて、OLEDを製造した。
電界発光層において、ホスト材料として化合物2が使用され、およびドーパントとしてD−7が使用されたこと以外は、実施例1におけるのと同じ方法によってOLED素子が製造された。
結果として、22.9mA/cm2の電流が4.9Vの電圧で流れ、そして2070cd/m2の赤色光が放射されたことが確認された。
電界発光層において、ホスト材料として化合物25が使用されたこと以外は、実施例1と同じ方法によってOLED素子が製造された。
結果として、16.9mA/cm2の電流が4.8Vの電圧で流れ、そして1780cd/m2の赤色光が放射されたことが確認された。
電界発光層において、ホスト材料として化合物37が使用され、およびドーパントとしてD−7が使用されたこと以外は、実施例1におけるのと同じ方法によってOLED素子が製造された。
結果として、41.2mA/cm2の電流が5.5Vの電圧で流れ、そして4800cd/m2の赤色光が放射されたことが確認された。
電界発光層において、ホスト材料として化合物128が使用され、およびドーパントとしてD−7が使用されたこと以外は、実施例1におけるのと同じ方法によってOLED素子が製造された。
結果として、8.7mA/cm2の電流が4.2Vの電圧で流れ、そして900cd/m2の赤色光が放射されたことが確認された。
電界発光層において、ホスト材料として化合物139が使用され、およびドーパントとしてD−7が使用されたこと以外は、実施例1におけるのと同じ方法によってOLED素子が製造された。
結果として、3.2mA/cm2の電流が4.1Vの電圧で流れ、そして400cd/m2の赤色光が放射されたことが確認された。
電界発光層が、ホストとして使用された4,4’−N,N’−ジカルバゾール−ビフェニルおよびドーパントとしての化合物D−11を用いて蒸着されたこと、並びに電界発光層と電子輸送層との間にアルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナト)4−フェニルフェノラートを用いて10nmの厚みで正孔ブロッキング層が蒸着させられたこと以外は、実施例1と同じ方法によって、OLED素子が製造された。
結果として、20.0mA/cm2の電流が8.2Vの電圧で流れ、そして1000cd/m2の赤色光が放射されたことが確認された。
Claims (10)
- 下記化学式1によって表される有機電界発光化合物
X1およびX2は独立してNまたはCR’を表し;
L1は単結合、置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリーレン、置換されているかもしくは置換されていない(C2−C30)ヘテロアリーレン、または置換されているかもしくは置換されていない(C3−C30)シクロアルキレンを表し;
Ar1は水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていない(C1−C30)アルキル、置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリール、または置換されているかもしくは置換されていない(C2−C30)ヘテロアリールを表し;
Zは独立して下記構造
Yは−O−、−S−、−C(R11R12)−、−Si(R13R14)−、または−N(R15)−を表し;
R1〜R9は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていない(C1−C30)アルキル、置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリール、置換されているかもしくは置換されていない(C2−C30)ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていない(C3−C30)シクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない5員〜7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、1以上の(C3−C30)シクロアルキルと縮合した置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリール、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合した5員〜7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合した(C3−C30)シクロアルキル、−NR16R17、−SiR18R19R20、−SR21、−OR22、シアノ、ニトロ、またはヒドロキシルを表すか、あるいはR1〜R9は縮合環を有するかもしくは有しない、置換されているかもしくは置換されていない(C3−C30)アルキレンまたは置換されているかもしくは置換されていない(C3−C30)アルケニレンによって隣の置換基に連結されて、脂環式環、および単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく、並びに前記脂環式環および単環式もしくは多環式芳香環の炭素原子は、N、OおよびSからなる群から選択される1以上のヘテロ原子で置き換えられていてよく;
R’およびR11〜R22は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていない(C1−C30)アルキル、置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリール、置換されているかもしくは置換されていない(C2−C30)ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていない5員〜7員のヘテロシクロアルキル、または置換されているかもしくは置換されていない(C3−C30)シクロアルキルを表すか、あるいはそれらは、縮合環を有するかもしくは有しない、置換されているかもしくは置換されていない(C3−C30)アルキレンまたは置換されているかもしくは置換されていない(C3−C30)アルケニレンによって隣の置換基に連結されて、脂環式環、および単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく、並びに前記脂環式環および単環式もしくは多環式芳香環の炭素原子は、N、OおよびSからなる群から選択される1以上のヘテロ原子で置き換えられていてよく;
a、c、eおよびiは独立して1〜4の整数を表すが;a、c、eおよびiが2以上の整数である場合にはそれぞれのR1、R3、R5およびR9は互いに同じかまたは異なっていてよく;
b、dおよびgは独立して1〜3の整数を表すが;b、dおよびgが2以上の整数である場合にはそれぞれのR2、R4およびR7は互いに同じかまたは異なっていてよく;
fは1〜6の整数を表すが;fが2以上の整数である場合にはそれぞれのR6は互いに同じかまたは異なっていてよく;
hは1〜5の整数を表すが;hが2以上の整数である場合にはそれぞれのR8は互いに同じかまたは異なっていてよく;並びに
前記ヘテロ芳香環、ヘテロアリーレン、ヘテロシクロアルキル、およびヘテロアリールはB、N、O、S、P(=O)、SiおよびPからなる群から選択される1以上のヘテロ原子を含む)。 - 前記L1、Ar1、R1〜R9、R、およびR11〜R22の各置換基が、重水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていない(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリール、(C6−C30)アリールで置換されているかもしくは置換されていない(C2−C30)ヘテロアリール、5員〜7員のヘテロシクロアルキル、1以上の芳香環と縮合した5員〜7員のヘテロシクロアルキル、(C3−C30)シクロアルキル、1以上の芳香環と縮合した(C6−C30)シクロアルキル、RaRbRcSi−、(C2−C30)アルケニル、(C2−C30)アルキニル、シアノ、カルバゾリル、−NRdRe、−BRfRg、−PRhRi、−P(=O)RjRk、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリール、RlT−、RmC(=O)−、RmC(=O)O−、カルボキシル、ニトロ、およびヒドロキシルからなる群から選択される1以上の置換基によってさらに置換されていてよく、ここでRa〜Rlは独立して(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリール、または(C2−C30)ヘテロアリールを表し;TはSまたはOであり;並びに、Rmは(C1−C30)アルキル、(C1−C30)アルコキシ、(C6−C30)アリール、または(C6−C30)アリールオキシを表す、請求項1の有機電界発光化合物。
- 下記化学式2〜9
で表される化合物からなる群から選択される請求項1の有機電界発光化合物。 - X2はNまたはCHを表し;Yは−O−、−S−、−C(R11R12)−、または−N(R15)−を表し;L1は単結合、または下記構造
R31およびR32は独立して、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、フェニル、ナフチル、ピリジルまたはキノリルを表し;
Ar1は水素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、9,9−ジフェニルフルオレニル、9,9−ジメチルフルオレニル、フルオランテニル、ピリジル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニルまたはN−フェニルカルバゾリルを表し、並びにA1のフェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチルおよびカルバゾリルは、重水素、フッ素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、トリフェニルシリル、トリメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、ジフェニルメチルシリル、フェニル、ナフチル、9,9−ジフェニルフルオレニル、9,9−ジメチルフルオレニル、フェニルピリジル、カルバゾリル、フルオランテニル、ジベンゾフラニル、およびジベンゾチオフェニルからなる群から選択される1以上の置換基でさらに置換されていてよく;並びに
R1〜R9は独立して、水素、重水素、フェニル、ピリジル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、アミノまたはカルバゾリルを表し;R11、R12およびR15は独立して、水素、重水素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、フェニル、ビフェニル、9,9−ジフェニルフルオレニル、9,9−ジメチルフルオレニル、ナフチル、ピリジル、N−フェニルカルバゾリルまたはキノリルを表し、並びにR11、R12およびR15のフェニルは、重水素、ハロゲン、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、フェニル、およびナフチルからなる群から選択される1以上の置換基でさらに置換されていてよく、並びにR11とR12とは互いに連結されて環を形成していてよい;
請求項3の有機電界発光化合物。 - 請求項1〜5のいずれか1項の有機電界発光化合物を含む有機電界発光素子。
- 有機電界発光素子が、第1の電極;第2の電極;並びに、前記第1の電極と第2の電極との間に設けられた1以上の有機層;を含み、前記有機層が有機電解発光化合物の1種以上および下記化学式10で表されるリン光ドーパントの1種以上を含む、請求項6の有機電界発光素子:
[化学式10]
M1L101L102L103
(式中、M1は周期表の第7、8、9、10、11、13、14、15および16族の金属からなる群から選択され、リガンドL101、L102およびL103は独立して以下の構造から選択される:
R204〜R219は独立して水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていない(C1−C30)アルキル、置換されているかもしくは置換されていない(C1−C30)アルコキシ、置換されているかもしくは置換されていない(C3−C30)シクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない(C2−C30)アルケニル、置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリール、置換されているかもしくは置換されていないモノ(C1−C30)アルキルアミノ、置換されているかもしくは置換されていないジ(C1−C30)アルキルアミノ、置換されているかもしくは置換されていないモノ(C6−C30)アリールアミノ、置換されているかもしくは置換されていないジ(C6−C30)アリールアミノ、SF5、置換されているかもしくは置換されていないトリ(C1−C30)アルキルシリル、置換されているかもしくは置換されていないジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、置換されているかもしくは置換されていないトリ(C6−C30)アリールシリル、シアノまたはハロゲンを表し;
R220〜R223は独立して、水素、重水素、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていない(C1−C30)アルキル、または(C1−C30)アルキルで置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリールを表し;
R224およびR225は独立して水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていない(C1−C30)アルキル、置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリール、またはハロゲンを表し、あるいはR224とR225とは縮合環を有するかもしくは有しない(C3−C12)アルキレンまたは(C3−C12)アルケニレンによって連結されて、脂環式環および単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく;
R226は置換されているかもしくは置換されていない(C1−C30)アルキル、置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリール、置換されているかもしくは置換されていない(C2−C30)ヘテロアリール、またはハロゲンを表し;
R227〜R229は独立して、水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていない(C1−C30)アルキル、置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリール、またはハロゲンを表し;並びに
Qは
R231〜R242は独立して水素、重水素、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていない(C1−C30)アルキル、(C1−C30)アルコキシ、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリール、シアノ、または、置換されているかもしくは置換されていない(C3−C30)シクロアルキルを表すか、あるいはそれらはアルキレンもしくはアルケニレンによって隣の置換基に連結されてスピロ環もしくは縮合環を形成していてよく、またはアルキレンもしくはアルケニレンによってR207もしくはR208に連結されて飽和もしくは不飽和縮合環を形成してよい)。 - 前記有機層が電界発光層と電荷発生層とを含む請求項7の有機電界発光素子。
- 前記有機層が、白色光を放射するための、赤色、緑色もしくは青色光を放射する1以上の有機電界発光層をさらに含む請求項7の有機電界発光素子。
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