JP2013535525A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013535525A5 JP2013535525A5 JP2013518627A JP2013518627A JP2013535525A5 JP 2013535525 A5 JP2013535525 A5 JP 2013535525A5 JP 2013518627 A JP2013518627 A JP 2013518627A JP 2013518627 A JP2013518627 A JP 2013518627A JP 2013535525 A5 JP2013535525 A5 JP 2013535525A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- color
- dye
- forming
- item
- curing agent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 48
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 34
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 14
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 8
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 8
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 6
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical class [H]* 0.000 claims description 4
- 239000001003 triarylmethane dye Substances 0.000 claims description 4
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 3
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- CJBMVMMYECULNQ-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-[3-(3-bromo-4-hydroxy-5-methyl-2-propan-2-ylphenyl)-1,1-dioxo-2,1$l^{6}-benzoxathiol-3-yl]-6-methyl-3-propan-2-ylphenol Chemical group CC(C)C1=C(Br)C(O)=C(C)C=C1C1(C=2C(=C(Br)C(O)=C(C)C=2)C(C)C)C2=CC=CC=C2S(=O)(=O)O1 CJBMVMMYECULNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OBRMNDMBJQTZHV-UHFFFAOYSA-N cresol red Chemical group C1=C(O)C(C)=CC(C2(C3=CC=CC=C3S(=O)(=O)O2)C=2C=C(C)C(O)=CC=2)=C1 OBRMNDMBJQTZHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JHUJLRKQZAPSDP-GXTSIBQPSA-M sodium;2-[(2Z)-2-(6-nitro-2-oxo-4-sulfonaphthalen-1-ylidene)hydrazinyl]naphthalen-1-olate Chemical group [Na+].C1=CC2=CC=CC=C2C(O)=C1N\N=C/1C2=CC=C([N+]([O-])=O)C=C2C(S([O-])(=O)=O)=CC\1=O JHUJLRKQZAPSDP-GXTSIBQPSA-M 0.000 description 3
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHAHKSQXIXFZJB-UHFFFAOYSA-O Patent Blue V Chemical group C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=C(O)C=1)S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 DHAHKSQXIXFZJB-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- PRZSXZWFJHEZBJ-UHFFFAOYSA-N Thymol blue Chemical compound C1=C(O)C(C(C)C)=CC(C2(C3=CC=CC=C3S(=O)(=O)O2)C=2C(=CC(O)=C(C(C)C)C=2)C)=C1C PRZSXZWFJHEZBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 azo compound Chemical class 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012736 patent blue V Nutrition 0.000 description 2
- 239000004177 patent blue V Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- CEQFOVLGLXCDCX-WUKNDPDISA-N Methyl red Chemical group C1=CC(N(C)C)=CC=C1\N=N\C1=CC=CC=C1C(O)=O CEQFOVLGLXCDCX-WUKNDPDISA-N 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Description
本発明の範囲及び趣旨から逸脱することなく本発明に予測可能な改変及び変更を行いうることは当業者には明らかであろう。本発明は、説明を目的として本出願に記載される各実施形態に限定されるべきものではない。本発明の実施態様の一部を以下の項目［１］−［３６］に記載する。
［１］
アミン系硬化剤と第１染料とを含み、第１色を有する第１成分と、硬化性エポキシ樹脂と第２染料とを含み、第２色を有する第２成分と、を含む、エポキシ組成物。
［２］
前記第１色及び第２色が視覚的に異なる、項目１に記載の組成物。
［３］
前記第１成分と前記第２成分とが混合されて混合物を形成し、前記混合物が第３色を有する、項目１又は２に記載の組成物。
［４］
前記第３色が、前記第１色及び前記第２色とは視覚的に異なる、項目３に記載の組成物。
［５］
前記第３色が、前記第１色と前記第２色との視覚的な加算ではない、項目４に記載の組成物。
［６］
前記混合物が硬化し、前記硬化した混合物が第４色を有する、項目３〜５のいずれかに記載の組成物。
［７］
前記第４色が、前記第１色、前記第２色、及び前記第３色と視覚的に異なる、項目６に記載の組成物。
［８］
Ｌ ＊ Ｃ ＊ ｈ色空間で計算した場合の前記色差が、少なくとも１であるΔＨを有する、項目７に記載の組成物。
［９］
Ｌ ＊ ａ ＊ ｂ ＊ 色空間で計算した場合の前記色差が、少なくとも１であるΔＥを有する、項目７又は８に記載の組成物。
［１０］
前記第１染料が、トリアリールメタン化合物、アゾ化合物、及びこれらの組合せのうちの少なくとも１つである、項目１〜９のいずれかに記載の組成物。
［１１］
前記第２染料が、トリアリールメタン化合物、アゾ化合物、及びこれらの組合せのうちの少なくとも１つである、項目１〜９のいずれかに記載の組成物。
［１２］
前記第１染料と前記第２染料のうちの少なくとも１つが、カチオン性トリアリールメタン化合物である、項目１〜１１のいずれかに記載の組成物。
［１３］
前記カチオン性トリアリールメタン化合物が、一級アミンと可逆的に反応する、項目１２に記載の組成物。
［１４］
前記第１染料と前記第２染料のうちの少なくとも１つが造塩発色性染料であり、水溶液中でｐＨ ７〜９の範囲の色遷移範囲を含む、項目１〜１１のいずれかに記載の組成物。
［１５］
前記第１染料がパテントブルーＶである、項目１〜１１のいずれかに記載の組成物。
［１６］
前記第２染料がクレゾールレッドである、項目１〜１１のいずれかに記載の組成物。
［１７］
前記第２染料がエリオクロムブラックＴである、項目１〜１１のいずれかに記載の組成物。
［１８］
前記第１染料がブロモチモールブルーである、項目１〜１１のいずれかに記載の組成物。
［１９］
前記第２染料がメチルレッドである、項目１〜１１又は項目１５のいずれかに記載の組成物。
［２０］
前記アミン系硬化剤が、式：
Ｒ １ Ｒ ２ Ｎ−Ｒ ３ −ＮＲ ４ Ｈ （Ｉ）
（式中、Ｒ １ 、Ｒ ２ 及びＲ ４ は、互いに独立して水素、直鎖若しくは分枝のアルキル又は直鎖若しくは分枝のポリオキシアルキル部分を表わす）から選択される、項目１〜１９のいずれかに記載の組成物。
［２１］
前記硬化性エポキシ樹脂が、ビスフェノールＡとエピクロロヒドリンの反応生成物を含む、項目１〜２０のいずれかに記載の組成物。
［２２］
アミン系硬化剤及び第１造塩発色性染料を含み、前記第１造塩発色性染料が第１色遷移範囲を有する第１成分と、第２造塩発色性染料を含む硬化性エポキシ樹脂を含み、第２色遷移範囲を有する第２成分と、を含む、２成分エポキシ組成物。
［２３］
前記第１色遷移範囲又は前記第２色遷移範囲のうちの少なくとも１つが、水溶液中で測定したときに７〜９である、項目２２に記載の２成分エポキシ組成物。
［２４］
前記第１造塩発色性染料と前記第２造塩発色性染料のうちの少なくとも一方が、クレゾールレッド、エリオクロムブラックＴ、チモールブルー、ブロモチモールブルー、及びこれらの組合せのうちの少なくとも１つである、項目２２〜２３のいずれかに記載の２成分エポキシ組成物。
［２５］
アミン系硬化剤と、（ｉ）カチオン性トリアリールメタン染料（カチオン性トリアリールメタン染料は、可逆的に一級アミンと反応する）、（ｉｉ）水溶液中で測定したときにｐＨが７〜１２の色遷移範囲を有する造塩発色性染料、又は（ｉｉｉ）これらの組合せ、の中から選択される染料と、を含む、貯蔵寿命指示組成物。
［２６］
前記アミン系硬化剤が、式：
Ｒ １ Ｒ ２ Ｎ−Ｒ ３ −ＮＲ ４ Ｈ （Ｉ）
（式中、Ｒ １ 、Ｒ ２ 及びＲ ４ は、互いに独立して水素、直鎖若しくは分枝のアルキル又は直鎖若しくは分枝のポリオキシアルキル部分を表わす）から選択される、項目２５に記載の貯蔵寿命指示組成物。
［２７］
前記染料が、クレゾールレッド、チモールブルー、パテントブルーＶ、エリオクロムブラックＴ、ブロモチモールブルー、及びこれらの組合せのうちの少なくとも１つである、項目２５又は２６に記載の貯蔵寿命指示組成物。
［２８］
前記アミン系硬化剤及び前記染料を含む前記組成物が初期色を有し、前記アミン系硬化剤の経時変化に伴い第２色を有する、項目２５〜２７のいずれかに記載の貯蔵寿命指示組成物。
［２９］
前記第２色と前記初期色とが視覚的に異なる色である、項目２８に記載の貯蔵寿命指示組成物。
［３０］
Ｌ ＊ Ｃ ＊ ｈ色空間で計算した場合の前記色差が、少なくとも１であるΔＨを有する、項目２９に記載の貯蔵寿命指示組成物。
［３１］
Ｌ ＊ ａ ＊ ｂ ＊ 色空間で計算した場合の前記色差が、少なくとも１であるΔＥを有する、項目２９に記載の貯蔵寿命指示組成物。
［３２］
アミン系硬化剤及び第１染料を含み、第１色を有する第１成分を、硬化性エポキシ樹脂及び第２染料を含み、第２色を有する第２成分と混合して、第３色を形成し、この混合物を硬化させて第４色を形成し、前記第１色、第２色、第３色、及び第４色は色が視覚的に異なるような、２成分エポキシ組成物の混合及び硬化を示す方法。
［３３］
Ｌ ＊ Ｃ ＊ ｈ色空間で計算した場合の前記色差が、少なくとも１であるΔＨを有する、項目３２に記載の方法。
［３４］
Ｌ ＊ ａ ＊ ｂ ＊ 色空間で計算した場合の前記色差が、少なくとも１であるΔＥを有する、項目３２に記載の方法。
［３５］
前記アミン系硬化剤が、式：
Ｒ １ Ｒ ２ Ｎ−Ｒ ３ −ＮＲ ４ Ｈ （Ｉ）
（式中、Ｒ １ 、Ｒ ２ 及びＲ ４ は、互いに独立して水素、直鎖若しくは分枝のアルキル又は直鎖若しくは分枝のポリオキシアルキル部分を表わす）から選択される、項目３２〜３４のいずれかに記載の方法。
［３６］
前記硬化性エポキシ樹脂が、ビスフェノールＡとエピクロロヒドリンの反応生成物を含む、項目３０〜３４のいずれかに記載の方法。
［１］
アミン系硬化剤と第１染料とを含み、第１色を有する第１成分と、硬化性エポキシ樹脂と第２染料とを含み、第２色を有する第２成分と、を含む、エポキシ組成物。
［２］
前記第１色及び第２色が視覚的に異なる、項目１に記載の組成物。
［３］
前記第１成分と前記第２成分とが混合されて混合物を形成し、前記混合物が第３色を有する、項目１又は２に記載の組成物。
［４］
前記第３色が、前記第１色及び前記第２色とは視覚的に異なる、項目３に記載の組成物。
［５］
前記第３色が、前記第１色と前記第２色との視覚的な加算ではない、項目４に記載の組成物。
［６］
前記混合物が硬化し、前記硬化した混合物が第４色を有する、項目３〜５のいずれかに記載の組成物。
［７］
前記第４色が、前記第１色、前記第２色、及び前記第３色と視覚的に異なる、項目６に記載の組成物。
［８］
Ｌ ＊ Ｃ ＊ ｈ色空間で計算した場合の前記色差が、少なくとも１であるΔＨを有する、項目７に記載の組成物。
［９］
Ｌ ＊ ａ ＊ ｂ ＊ 色空間で計算した場合の前記色差が、少なくとも１であるΔＥを有する、項目７又は８に記載の組成物。
［１０］
前記第１染料が、トリアリールメタン化合物、アゾ化合物、及びこれらの組合せのうちの少なくとも１つである、項目１〜９のいずれかに記載の組成物。
［１１］
前記第２染料が、トリアリールメタン化合物、アゾ化合物、及びこれらの組合せのうちの少なくとも１つである、項目１〜９のいずれかに記載の組成物。
［１２］
前記第１染料と前記第２染料のうちの少なくとも１つが、カチオン性トリアリールメタン化合物である、項目１〜１１のいずれかに記載の組成物。
［１３］
前記カチオン性トリアリールメタン化合物が、一級アミンと可逆的に反応する、項目１２に記載の組成物。
［１４］
前記第１染料と前記第２染料のうちの少なくとも１つが造塩発色性染料であり、水溶液中でｐＨ ７〜９の範囲の色遷移範囲を含む、項目１〜１１のいずれかに記載の組成物。
［１５］
前記第１染料がパテントブルーＶである、項目１〜１１のいずれかに記載の組成物。
［１６］
前記第２染料がクレゾールレッドである、項目１〜１１のいずれかに記載の組成物。
［１７］
前記第２染料がエリオクロムブラックＴである、項目１〜１１のいずれかに記載の組成物。
［１８］
前記第１染料がブロモチモールブルーである、項目１〜１１のいずれかに記載の組成物。
［１９］
前記第２染料がメチルレッドである、項目１〜１１又は項目１５のいずれかに記載の組成物。
［２０］
前記アミン系硬化剤が、式：
Ｒ １ Ｒ ２ Ｎ−Ｒ ３ −ＮＲ ４ Ｈ （Ｉ）
（式中、Ｒ １ 、Ｒ ２ 及びＲ ４ は、互いに独立して水素、直鎖若しくは分枝のアルキル又は直鎖若しくは分枝のポリオキシアルキル部分を表わす）から選択される、項目１〜１９のいずれかに記載の組成物。
［２１］
前記硬化性エポキシ樹脂が、ビスフェノールＡとエピクロロヒドリンの反応生成物を含む、項目１〜２０のいずれかに記載の組成物。
［２２］
アミン系硬化剤及び第１造塩発色性染料を含み、前記第１造塩発色性染料が第１色遷移範囲を有する第１成分と、第２造塩発色性染料を含む硬化性エポキシ樹脂を含み、第２色遷移範囲を有する第２成分と、を含む、２成分エポキシ組成物。
［２３］
前記第１色遷移範囲又は前記第２色遷移範囲のうちの少なくとも１つが、水溶液中で測定したときに７〜９である、項目２２に記載の２成分エポキシ組成物。
［２４］
前記第１造塩発色性染料と前記第２造塩発色性染料のうちの少なくとも一方が、クレゾールレッド、エリオクロムブラックＴ、チモールブルー、ブロモチモールブルー、及びこれらの組合せのうちの少なくとも１つである、項目２２〜２３のいずれかに記載の２成分エポキシ組成物。
［２５］
アミン系硬化剤と、（ｉ）カチオン性トリアリールメタン染料（カチオン性トリアリールメタン染料は、可逆的に一級アミンと反応する）、（ｉｉ）水溶液中で測定したときにｐＨが７〜１２の色遷移範囲を有する造塩発色性染料、又は（ｉｉｉ）これらの組合せ、の中から選択される染料と、を含む、貯蔵寿命指示組成物。
［２６］
前記アミン系硬化剤が、式：
Ｒ １ Ｒ ２ Ｎ−Ｒ ３ −ＮＲ ４ Ｈ （Ｉ）
（式中、Ｒ １ 、Ｒ ２ 及びＲ ４ は、互いに独立して水素、直鎖若しくは分枝のアルキル又は直鎖若しくは分枝のポリオキシアルキル部分を表わす）から選択される、項目２５に記載の貯蔵寿命指示組成物。
［２７］
前記染料が、クレゾールレッド、チモールブルー、パテントブルーＶ、エリオクロムブラックＴ、ブロモチモールブルー、及びこれらの組合せのうちの少なくとも１つである、項目２５又は２６に記載の貯蔵寿命指示組成物。
［２８］
前記アミン系硬化剤及び前記染料を含む前記組成物が初期色を有し、前記アミン系硬化剤の経時変化に伴い第２色を有する、項目２５〜２７のいずれかに記載の貯蔵寿命指示組成物。
［２９］
前記第２色と前記初期色とが視覚的に異なる色である、項目２８に記載の貯蔵寿命指示組成物。
［３０］
Ｌ ＊ Ｃ ＊ ｈ色空間で計算した場合の前記色差が、少なくとも１であるΔＨを有する、項目２９に記載の貯蔵寿命指示組成物。
［３１］
Ｌ ＊ ａ ＊ ｂ ＊ 色空間で計算した場合の前記色差が、少なくとも１であるΔＥを有する、項目２９に記載の貯蔵寿命指示組成物。
［３２］
アミン系硬化剤及び第１染料を含み、第１色を有する第１成分を、硬化性エポキシ樹脂及び第２染料を含み、第２色を有する第２成分と混合して、第３色を形成し、この混合物を硬化させて第４色を形成し、前記第１色、第２色、第３色、及び第４色は色が視覚的に異なるような、２成分エポキシ組成物の混合及び硬化を示す方法。
［３３］
Ｌ ＊ Ｃ ＊ ｈ色空間で計算した場合の前記色差が、少なくとも１であるΔＨを有する、項目３２に記載の方法。
［３４］
Ｌ ＊ ａ ＊ ｂ ＊ 色空間で計算した場合の前記色差が、少なくとも１であるΔＥを有する、項目３２に記載の方法。
［３５］
前記アミン系硬化剤が、式：
Ｒ １ Ｒ ２ Ｎ−Ｒ ３ −ＮＲ ４ Ｈ （Ｉ）
（式中、Ｒ １ 、Ｒ ２ 及びＲ ４ は、互いに独立して水素、直鎖若しくは分枝のアルキル又は直鎖若しくは分枝のポリオキシアルキル部分を表わす）から選択される、項目３２〜３４のいずれかに記載の方法。
［３６］
前記硬化性エポキシ樹脂が、ビスフェノールＡとエピクロロヒドリンの反応生成物を含む、項目３０〜３４のいずれかに記載の方法。
Claims (5)
- アミン系硬化剤と第１染料とを含み、第１色を有する第１成分と、硬化性エポキシ樹脂と第２染料とを含み、第２色を有する第２成分と、を含む、エポキシ組成物。
- 前記アミン系硬化剤が、式：
Ｒ１Ｒ２Ｎ−Ｒ３−ＮＲ４Ｈ （Ｉ）
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ４は、互いに独立して水素、直鎖若しくは分枝のアルキル又は直鎖若しくは分枝のポリオキシアルキル部分を表わす）から選択される、請求項１に記載の組成物。 - アミン系硬化剤及び第１造塩発色性染料を含み、前記第１造塩発色性染料が第１色遷移範囲を有する第１成分と、第２造塩発色性染料を含む硬化性エポキシ樹脂を含み、第２色遷移範囲を有する第２成分と、を含む、２成分エポキシ組成物。
- アミン系硬化剤と、（ｉ）カチオン性トリアリールメタン染料（カチオン性トリアリールメタン染料は、可逆的に一級アミンと反応する）、（ｉｉ）水溶液中で測定したときにｐＨが７〜１２の色遷移範囲を有する造塩発色性染料、又は（ｉｉｉ）これらの組合せ、の中から選択される染料と、を含む、貯蔵寿命指示組成物。
- アミン系硬化剤及び第１染料を含み、第１色を有する第１成分を、硬化性エポキシ樹脂及び第２染料を含み、第２色を有する第２成分と混合して、第３色を形成し、この混合物を硬化させて第４色を形成し、前記第１色、第２色、第３色、及び第４色は色が視覚的に異なるような、２成分エポキシ組成物の混合及び硬化を示す方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US35947410P | 2010-06-29 | 2010-06-29 | |
| US61/359,474 | 2010-06-29 | ||
| PCT/US2011/042315 WO2012003204A1 (en) | 2010-06-29 | 2011-06-29 | Color indicating epoxy resins and methods thereof |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2013535525A JP2013535525A (ja) | 2013-09-12 |
| JP2013535525A5 true JP2013535525A5 (ja) | 2014-07-24 |
| JP5814364B2 JP5814364B2 (ja) | 2015-11-17 |
Family
ID=44475190
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2013518627A Expired - Fee Related JP5814364B2 (ja) | 2010-06-29 | 2011-06-29 | 呈色エポキシ樹脂及びその方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8975312B2 (ja) |
| EP (1) | EP2588512B1 (ja) |
| JP (1) | JP5814364B2 (ja) |
| CN (1) | CN102958973B (ja) |
| BR (1) | BR112012032192A2 (ja) |
| WO (1) | WO2012003204A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2562210A1 (en) * | 2011-08-24 | 2013-02-27 | Henkel Italia S.p.A. | Indicator for cure of two-component- epoxy adhesives |
| EP2771388A1 (en) * | 2011-10-27 | 2014-09-03 | 3M Innovative Properties Company | Color indicating acrylate resins and methods thereof |
| CN107001894B (zh) * | 2014-11-18 | 2021-01-12 | 3M创新有限公司 | 变色粘合剂组合物 |
| WO2018008742A1 (ja) * | 2016-07-08 | 2018-01-11 | セメダイン株式会社 | 加熱硬化により色が変化する構造用接着剤組成物 |
| WO2018139173A1 (ja) * | 2017-01-24 | 2018-08-02 | クミアイ化学工業株式会社 | 混合粒状農薬組成物、これを利用した粒状農薬合剤および粒状農薬合剤キット |
| EP3375801B1 (en) * | 2017-03-16 | 2020-09-30 | 3M Innovative Properties Company | Epoxy casting resin formulation |
| CN109722192A (zh) * | 2017-10-27 | 2019-05-07 | 正一龙华特殊材料(深圳)有限公司 | 变色指示热固胶水及变色指示热固导电胶 |
| EP3670564B1 (en) * | 2018-12-23 | 2021-09-15 | 3M Innovative Properties Company | Two-part adhesive composition that undergoes a visual change when cured |
| WO2023242782A1 (en) * | 2022-06-16 | 2023-12-21 | 3M Innovative Properties Company | Two-part epoxy adhesive with working life color change indicator |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3030329A (en) | 1958-06-30 | 1962-04-17 | Johnson & Johnson | Method for indicating complete mixing of epoxy resin and amine hardener and compositions resulting therefrom |
| BE614409A (ja) * | 1960-03-17 | |||
| US3366600A (en) | 1964-06-02 | 1968-01-30 | Grace W R & Co | Process for preparing amine-phenol curing agent epoxy resin compositions |
| US3773706A (en) | 1971-11-26 | 1973-11-20 | Ubm Armonk | Method for indicating stage of cure of crosslinked resins and compositions resulting therefrom |
| JPS51109999A (ja) * | 1975-03-25 | 1976-09-29 | Sumitomo Electric Industries | Ehokishijushinokokahoho |
| US4160064A (en) | 1977-06-15 | 1979-07-03 | Theodore R. Flint | Epoxy adhesive sealant |
| GB8811669D0 (en) | 1988-05-17 | 1988-06-22 | Alcan Int Ltd | Colour-changeable adhesive |
| DE4001417A1 (de) * | 1990-01-19 | 1991-07-25 | Beiersdorf Ag | Zaehelastifizierter, zweikomponentiger epoxidharzklebstoff |
| JPH0587798A (ja) * | 1991-09-30 | 1993-04-06 | Toppan Printing Co Ltd | ｐＨ測定用インキ組成物および検査体 |
| JPH07191013A (ja) * | 1993-12-24 | 1995-07-28 | Hayashi Kagaku Kogyo Kk | ｐＨセンサー色素粒子 |
| GB9706223D0 (en) * | 1997-03-26 | 1997-05-14 | Ciba Geigy Ag | Chemical compositions |
| JP3291684B2 (ja) * | 1997-09-10 | 2002-06-10 | 東洋製罐株式会社 | 熱履歴表示インキ組成物及び該組成物による表示を有する包装体 |
| US6077601A (en) | 1998-05-01 | 2000-06-20 | 3M Innovative Properties Company | Coated abrasive article |
| JP2000026828A (ja) * | 1998-07-13 | 2000-01-25 | Sekisui Chem Co Ltd | 接着剤組成物 |
| JP4963534B2 (ja) * | 2001-08-22 | 2012-06-27 | ソマール株式会社 | 非鉛系常温硬化型エポキシ樹脂組成物 |
| US6689826B2 (en) | 2001-09-14 | 2004-02-10 | Henkel Loctite Corporation | Curable cyanoacrylate compositions and method of detecting cure |
| DE10201393A1 (de) * | 2002-01-16 | 2003-07-31 | Bayer Ag | Epoxiharzkomponente enthaltend einen kationischen Methinfarbstoff |
| US6890399B2 (en) | 2002-01-18 | 2005-05-10 | Henkel Corporation | (Meth)acrylate compositions having a self-indicator of cure and methods of detecting cure |
| WO2005030853A1 (en) * | 2003-09-30 | 2005-04-07 | Nuplex Industries Limited | Epoxy compositions and methods of detecting cure |
| US20070100081A1 (en) | 2005-11-03 | 2007-05-03 | Dow Reichhold Specialty Latex Llc | Polymer compositions having novel cure systems and method of making articles with same |
| JP2010502823A (ja) | 2006-09-08 | 2010-01-28 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 色変化シアノアクリレート接着剤 |
| GB0717867D0 (en) * | 2007-09-14 | 2007-10-24 | 3M Innovative Properties Co | Flexible epoxy-based compositions |
-
2011
- 2011-06-29 CN CN201180030298.5A patent/CN102958973B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-06-29 WO PCT/US2011/042315 patent/WO2012003204A1/en active Application Filing
- 2011-06-29 EP EP11731216.5A patent/EP2588512B1/en not_active Not-in-force
- 2011-06-29 JP JP2013518627A patent/JP5814364B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-06-29 BR BR112012032192A patent/BR112012032192A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-06-29 US US13/704,810 patent/US8975312B2/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2013535525A5 (ja) | ||
| BR112018011030A2 (pt) | ?composto, mistura, composição, formulação elastomérica vulcanizável, artigo elastomérico vulcanizado, e, pneu de veículo? | |
| WO2012112497A3 (en) | Blending color and control management system | |
| JP5814364B2 (ja) | 呈色エポキシ樹脂及びその方法 | |
| TWI456345B (zh) | 著色硬化性組成物 | |
| BR112012028637A2 (pt) | composição de gasolina, pacote de aditivo, uso de aditivo e método | |
| BR112017020768A2 (ja) | A resin additive agent constituent and an antistatic property thermoplastic resin composition | |
| WO2017036604A4 (en) | Temperature-sensitive indicator | |
| BR112012018408A2 (pt) | composição do combustível diesel, pacote do aditivo, uso de um aditivo e uso de uma composição do combustível diesel. | |
| JP2016527345A5 (ja) | ||
| JP2014509678A5 (ja) | ||
| CY1121942T1 (el) | Συνθεσεις που σχηματιζουν κελυφος για μαλακες καψουλες και μαλακες καψουλες | |
| MX353462B (es) | Compuesto de cromeno. | |
| AR075269A1 (es) | Composiciones plaguicidas | |
| JP2015501364A (ja) | 呈色アクリレート樹脂及びその方法 | |
| WO2014033587A3 (en) | A color-changing composition and material | |
| ES2704165T3 (es) | Composición de respuesta mecánica | |
| BR112018015160A2 (pt) | compostos trisamida e composições compreendendo os mesmos | |
| AU2018373546A1 (en) | Multi-component epoxy resin compound with leakage indicator, and curing component for the epoxy resin compound | |
| JP5162306B2 (ja) | 着色防止剤 | |
| JP2016176058A5 (ja) | ||
| ES2846800T3 (es) | Compuesto de fenol estirenado y método para su preparación | |
| BR112014008695A2 (pt) | composição de epóxi monocomponente | |
| EA201100848A1 (ru) | Упаковочный материал для фармацевтического продукта | |
| FR3065727B1 (fr) | Nouveaux composes de formule (i) et leur utilisation dans des compositions de pigment thermochrome |