JP2011256306A - カチオン電着塗料組成物 - Google Patents
カチオン電着塗料組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011256306A JP2011256306A JP2010132984A JP2010132984A JP2011256306A JP 2011256306 A JP2011256306 A JP 2011256306A JP 2010132984 A JP2010132984 A JP 2010132984A JP 2010132984 A JP2010132984 A JP 2010132984A JP 2011256306 A JP2011256306 A JP 2011256306A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- aromatic compound
- electrodeposition coating
- epoxy resin
- amino group
- coating composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 title claims abstract description 118
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 title claims abstract description 86
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims abstract description 74
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims abstract description 74
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title abstract description 43
- 239000000463 material Substances 0.000 title abstract description 18
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 141
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims abstract description 110
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims abstract description 109
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 76
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 54
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 54
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims abstract description 47
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims abstract description 47
- -1 phenol compound Chemical class 0.000 claims abstract description 37
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 29
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 28
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 25
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims description 89
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 52
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 9
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 25
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 abstract description 23
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 abstract description 23
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 abstract 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 77
- 238000000034 method Methods 0.000 description 73
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 53
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 49
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 32
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 30
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 25
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 25
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 23
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 22
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 22
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 19
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 17
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 16
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 14
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LXVRMHJUZSRRCP-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexa-2,4-dien-1-ol Chemical compound C(C)(C)(C1=CC=CC=C1)C1(CC=C(C=C1)C(C)(C)C1=CC=CC=C1)O LXVRMHJUZSRRCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 10
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 8
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 8
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 7
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 7
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 description 7
- OAMAKKTXAPRVDG-UHFFFAOYSA-N (4,6-dimethyl-2,6-diphenylhept-1-en-4-yl)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)CC(C)(C=1C=CC=CC=1)CC(=C)C1=CC=CC=C1 OAMAKKTXAPRVDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OHJYHAOODFPJOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethylhexoxy)ethanol Chemical compound CCCCC(CC)COCCO OHJYHAOODFPJOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 6
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 6
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 6
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 5
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- WDGCBNTXZHJTHJ-UHFFFAOYSA-N 2h-1,3-oxazol-2-id-4-one Chemical group O=C1CO[C-]=N1 WDGCBNTXZHJTHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 4
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 4
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 4
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 4
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 4
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical class O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920007962 Styrene Methyl Methacrylate Polymers 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000397 acetylating effect Effects 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 3
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- ADFPJHOAARPYLP-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methylprop-2-enoate;styrene Chemical compound COC(=O)C(C)=C.C=CC1=CC=CC=C1 ADFPJHOAARPYLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 3
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC=C1C(C)(C)N=C=O NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CUVLMZNMSPJDON-UHFFFAOYSA-N 1-(1-butoxypropan-2-yloxy)propan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)OCC(C)O CUVLMZNMSPJDON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNGLVZLEUDIDQH-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol;2-methyloxirane Chemical compound CC1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 VNGLVZLEUDIDQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperidin-1-yl]-3-oxopropyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1CCN(CC1)C(CCC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)=O DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCOGKXLOEWLIDC-UHFFFAOYSA-N N-methylbutylamine Chemical compound CCCCNC QCOGKXLOEWLIDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-methylethanolamine Chemical compound CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FHKPLLOSJHHKNU-INIZCTEOSA-N [(3S)-3-[8-(1-ethyl-5-methylpyrazol-4-yl)-9-methylpurin-6-yl]oxypyrrolidin-1-yl]-(oxan-4-yl)methanone Chemical compound C(C)N1N=CC(=C1C)C=1N(C2=NC=NC(=C2N=1)O[C@@H]1CN(CC1)C(=O)C1CCOCC1)C FHKPLLOSJHHKNU-INIZCTEOSA-N 0.000 description 2
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 2
- VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone oxime Chemical compound ON=C1CCCCC1 VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004807 desolvation Methods 0.000 description 2
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-ylidenehydroxylamine Chemical compound CCC(C)=NO WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 2
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 2
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 2
- QBDSZLJBMIMQRS-UHFFFAOYSA-N p-Cumylphenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 QBDSZLJBMIMQRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N p-cumyl phenol Natural products CC1=CC=C(C)C(O)=C1 NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 1
- LEOZNBAZHMBUST-UHFFFAOYSA-N (4,6-dimethyl-2,6-diphenylhept-2-en-4-yl)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)=CC(C)(C=1C=CC=CC=1)CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 LEOZNBAZHMBUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKALVNREMFLWAN-VOTSOKGWSA-N (ne)-n-(4-methylpentan-2-ylidene)hydroxylamine Chemical compound CC(C)C\C(C)=N\O ZKALVNREMFLWAN-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatonaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(N=C=O)C(N=C=O)=CC=C21 ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazetidine-2,4-dione Chemical compound O=C1NC(=O)N1 PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMZCBYJFESJOFV-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethoxyethoxy)hexane Chemical compound CCCCCCOCCOCC CMZCBYJFESJOFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTIMJGKRHNTHIU-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethylhexoxy)propan-2-ol Chemical compound CCCCC(CC)COCC(C)O BTIMJGKRHNTHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNNRUOPGOIGERJ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxyethylsulfanyl)propan-2-ol Chemical compound CC(O)CSCCO WNNRUOPGOIGERJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBLKWZIFZMJLFL-UHFFFAOYSA-N 1-phenoxypropan-2-ol Chemical compound CC(O)COC1=CC=CC=C1 IBLKWZIFZMJLFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAPNOHKVXSQRPX-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethanol Chemical compound CC(O)C1=CC=CC=C1 WAPNOHKVXSQRPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid Chemical compound OCC(C)(CO)C(O)=O PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJWNFAKWHDOUKL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C=CC=C(O)C=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 CJWNFAKWHDOUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPGSWASWQBLSKZ-UHFFFAOYSA-N 2-hexoxyethanol Chemical compound CCCCCCOCCO UPGSWASWQBLSKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOLVZNOYNJFEBK-UHFFFAOYSA-N 3,5-bis(isocyanatomethyl)bicyclo[2.2.1]heptane Chemical compound C1C(CN=C=O)C2C(CN=C=O)CC1C2 FOLVZNOYNJFEBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PARGHORKDQHVPM-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C=CC(O)=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 PARGHORKDQHVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAXUFNXWXFZVSI-UHFFFAOYSA-N 4-aminobutan-2-ol Chemical compound CC(O)CCN NAXUFNXWXFZVSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AISNWEWDKOBGOI-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C1=CC=CC=C1)C1(CC(=CC=C1)C(C)(C)C1=CC=CC=C1)O Chemical compound C(C)(C)(C1=CC=CC=C1)C1(CC(=CC=C1)C(C)(C)C1=CC=CC=C1)O AISNWEWDKOBGOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKJIRPAQVSHGFK-UHFFFAOYSA-N N-acetylglycine Chemical compound CC(=O)NCC(O)=O OKJIRPAQVSHGFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDONYZHVZVCMLR-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CC1CCCCC1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1CCCCC1 HDONYZHVZVCMLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTDWCIXOEPQECG-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CCCCCC(C)(C)C Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCCCCC(C)(C)C JTDWCIXOEPQECG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N acetone oxime Chemical compound CC(C)=NO PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPNGNIFUDRPBFJ-UHFFFAOYSA-N alpha-methylbenzylalcohol Natural products CC1=CC=CC=C1CO XPNGNIFUDRPBFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGCWKVKYRNXTMD-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]heptane;isocyanic acid Chemical compound N=C=O.N=C=O.C1CC2CCC1C2 JGCWKVKYRNXTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N chromate(2-) Chemical compound [O-][Cr]([O-])(=O)=O ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010960 cold rolled steel Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- LQRUPWUPINJLMU-UHFFFAOYSA-N dioctyl(oxo)tin Chemical compound CCCCCCCC[Sn](=O)CCCCCCCC LQRUPWUPINJLMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009499 grossing Methods 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,1-triol Chemical compound CCCCCC(O)(O)O TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000654 isopropylidene group Chemical group C(C)(C)=* 0.000 description 1
- 150000004658 ketimines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- PIJPYDMVFNTHIP-UHFFFAOYSA-L lead sulfate Chemical compound [PbH4+2].[O-]S([O-])(=O)=O PIJPYDMVFNTHIP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 230000007257 malfunction Effects 0.000 description 1
- AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N methyl (2s)-2,6-diisocyanatohexanoate Chemical compound COC(=O)[C@@H](N=C=O)CCCCN=C=O AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGTGENGUUCHSLQ-UHFFFAOYSA-N n-heptan-2-ylidenehydroxylamine Chemical compound CCCCCC(C)=NO NGTGENGUUCHSLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVKTUNLPFJHLCG-UHFFFAOYSA-N strontium chromate Chemical compound [Sr+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O NVKTUNLPFJHLCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium group Chemical group [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 230000003746 surface roughness Effects 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H zinc phosphate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229910000165 zinc phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003754 zirconium Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
【解決手段】(A)2以上10以下の芳香族環を有するフェノール化合物(a−1)および2以上10以下の芳香族環を有する炭化水素化合物(a−2)からなる群から選択される少なくとも一種を含む芳香族化合物であって、この芳香族化合物(A)は水酸基価5〜200である、芳香族化合物;(B)アミノ基含有エポキシ樹脂、および;(C)ブロックイソシアネート硬化剤;を含み、この芳香族化合物(A)は、芳香族化合物(A)およびアミノ基含有エポキシ樹脂(B)の合計樹脂固形分100質量に対して1〜35質量部含まれる、カチオン電着塗料組成物。
【選択図】なし
Description
(A)2以上10以下の芳香族環を有するフェノール化合物(a−1)および2以上10以下の芳香族環を有する炭化水素化合物(a−2)からなる群から選択される少なくとも一種を含む芳香族化合物であって、この芳香族化合物(A)は水酸基価5〜200である、芳香族化合物、
(B)アミノ基含有エポキシ樹脂、および
(C)ブロックイソシアネート硬化剤、
を含み、
この芳香族化合物(A)は、芳香族化合物(A)およびアミノ基含有エポキシ樹脂(B)の合計樹脂固形分100質量に対して1〜35質量部含まれる、
カチオン電着塗料組成物、
を提供するものであり、これにより上記課題が解決される。
以下、本発明のカチオン電着塗料組成物に含まれる、芳香族化合物(A)、アミノ基含有エポキシ樹脂(B)、およびブロックイソシアネート硬化剤(C)の各成分について記載する。
本発明のカチオン電着塗料組成物は、芳香族化合物(A)を含む。この芳香族化合物(A)は、2以上10以下の芳香族環を有するフェノール化合物(a−1)および2以上10以下の芳香族環を有する炭化水素化合物(a−2)からなる群から選択される少なくとも一種を含むものである。但しこの芳香族化合物(A)は、水酸基価5〜200(mgKOH/g)であることを条件とする。この水酸基価は20〜80であるのがより好ましい。芳香族化合物(A)の水酸基価が5未満である場合は、アミノ基含有エポキシ樹脂(B)の分散安定性が劣ることとなる。また芳香族化合物(A)の水酸基価が200を超える場合は、得られる硬化電着塗膜の耐水性が劣ることとなる。芳香族化合物(A)として複数の化合物が含まれる場合、例えば、2以上10以下の芳香族環を有するフェノール化合物(a−1)および2以上10以下の芳香族環を有する炭化水素化合物(a−2)の両方が含まれる場合は、上記水酸基価は、両方の化合物(a−1)および化合物(a−2)の平均値を意味する。
芳香族環の数が10を超える場合は、粘度低減効果が小さくなる。また芳香族環の数が2未満である場合は、加熱硬化時に揮発してしまうので、低VOC化につながらない。
本発明のカチオン電着塗料組成物中に塗膜形成樹脂として含まれるアミノ基含有エポキシ樹脂(B)は、ビスフェノール型エポキシ樹脂などのエポキシ樹脂のエポキシ環を、1級アミン、2級アミンあるいは3級アミン酸塩などのアミノ基含有化合物との反応によって開環して製造される、アミノ基含有エポキシ樹脂(B)である。
本発明のカチオン電着塗料組成物に含まれるブロックイソシアネート硬化剤(C)は、塗膜形成樹脂の1種であり、アミノ基含有エポキシ樹脂(B)を硬化させる硬化剤である。ブロックイソシアネート硬化剤(C)を得るためのポリイソシアネートとは、1分子中にイソシアネート基を2個以上有する化合物をいう。ポリイソシアネートとしては、例えば、脂肪族系、脂環式系、芳香族系および芳香族−脂肪族系などのうちのいずれであってもよい。
本発明のカチオン電着塗料組成物は顔料を含んでもよい。顔料として、通常塗料に使用されるものを特に制限なく用いることができる。そのような顔料として、例えばカーボンブラック、二酸化チタン、グラファイトなどの着色顔料、カオリン、ケイ酸アルミ(クレー)、タルク、硫酸バリウムなどの体質顔料、リンモリブデン酸アルミ、ケイ酸鉛、硫酸鉛、ジンククロメート、ストロンチウムクロメートなどの防錆顔料などが挙げられる。これらの中でも二酸化チタン、ケイ酸アルミ(クレー)およびリンモリブデン酸アルミが好ましく用いられる。特に二酸化チタンは着色顔料として隠蔽性が高く、しかも安価であることから、カチオン電着塗料組成物用に最適である。なお、上記顔料は単独で使用することもできるが、目的に合わせて複数使用するのが一般的である。
上記カチオン電着塗料組成物は、上記成分の他にブロックイソシアネート硬化剤のブロック剤の解離のための触媒を含んでもよい。このような触媒として、ジブチル錫ラウレート、ジブチル錫オキシド、ジオクチル錫オキシドなどの有機錫化合物、N−メチルモルホリンなどのアミン類、ストロンチウム、コバルト、銅などの金属塩などが使用できる。触媒の濃度は、カチオン電着塗料組成物中のカチオン性エポキシ樹脂とブロックイソシアネート硬化剤合計の100固形分質量部に対し0.1〜6質量部であるのが好ましい。カチオン電着塗料組成物は、他にも可塑剤、界面活性剤、塗膜表面平滑剤、酸化防止剤および紫外線吸収剤などの常用の塗料用添加剤を含むことができる。他にも、カチオン性アクリル樹脂、架橋樹脂粒子などの樹脂成分を必要に応じて含めてもよい。
本発明のカチオン電着塗料組成物は、少なくとも上記芳香族化合物(A)、アミノ基含有エポキシ樹脂(B)およびブロックイソシアネート硬化剤(C)を含む。
カチオン電着塗料組成物の調製において、芳香族化合物(A)、アミノ基含有エポキシ樹脂(B)、ブロックイソシアネート硬化剤(C)を用いて中和剤を含む水性媒体中でエマルションを予め調製し、得られたエマルションを、他の成分と共に配合するのが好ましい。上記中和剤の例としては、塩酸、硝酸、リン酸などの無機酸および蟻酸、酢酸、乳酸、スルファミン酸、アセチルグリシン酸などの有機酸を挙げることができる。
上記カチオン電着塗料組成物を電着塗装し加熱硬化することにより、硬化電着塗膜を得ることができる。カチオン電着塗装は、被塗物である導電性の基材を陰極として、被塗物に陰極(カソード極)端子を接続し、上述のカチオン電着塗料組成物の浴温15〜35℃、負荷電圧100〜400Vの条件で、一般に、乾燥膜厚13〜20μmとなる量の塗膜を電着塗装する。その後140〜200℃、好ましくは160〜180℃で10〜30分間焼き付けることにより、硬化電着塗膜を得ることができる。
攪拌機、冷却器、窒素注入管、温度計および滴下ロートを取り付けたフラスコにヘキサメチレンジイソシアネートの3量体(コロネートHX:日本ポリウレタン(株)製)199部とメチルイソブチルケトン32部、およびジブチルスズジラウレート0.03部を秤りとり、攪拌、窒素をバブリングしながら、メチルエチルケトオキシム87.0部を滴下ロートより1時間かけて滴下した。温度は50℃からはじめ70℃まで昇温した。そのあと1時間反応を継続し、赤外線分光計によりNCO基の吸収が消失するまで反応させた。その後n−ブタノール0.74部、メチルイソブチルケトン39.93部を加え、不揮発分80%とした。
攪拌機、冷却器、窒素注入管および滴下ロートを取り付けたフラスコに、2,4/2,6−トリレンジイソシアネート(質量比:80/20)71.34部と、ジブチルスズジラウレート0.01部を秤り取り、攪拌、窒素バブリングしながらメタノール14.24部を滴下ロートより30分かけて滴下した。温度は室温から発熱により60℃まで昇温した。その後30分間反応を継続した後、エチレングリコールモノ−2−エチルヘキシルエーテル46.98部を滴下ロートより30分かけて滴下した。発熱により70〜75℃へ昇温した。30分間反応を継続した後、ビスフェノールAプロピレンオキシド(5モル)付加体(三洋化成工業(株)製BP−5P)41.25部を加え、90℃まで昇温し、IRスペクトルを測定しながらNCO基が消失するまで反応を継続した。
測定温度を20℃とし、測定対象である試料0.5gを100mlビーカーに秤量し、テトラヒドロフラン10mlをホールピペットを用いて加え、マグネティックスターラーによって試料をアセトンに溶解する。次に、50mlビュレットを用いて脱イオン交換水を上記で調製したアセトン溶液に滴下し、濁りが生じた点の水の滴下量(ml)を水トレランスとする。
上記水分散体を攪拌しながら、50℃で50mmHgに減圧しメチルイソブチルケトン(MIBK)の濃度が、水分散体中0.5%以下になるまで脱溶媒し、芳香族化合物(A)、アミノ基含有エポキシ樹脂(B)、ブロックイソシアネート硬化剤(C)を含むエマルション(1)を得た。
芳香族化合物(A)としてo,p−ジクミルフェノール 19.2部および2,4,6−トリフェニル−4,6−ジメチルヘプト−1−エン 57.6部を用いて、製造例2−1と同様の手順により、数平均分子量(GPC法)1150、アミン当量140meq/100gのアミノ基含有エポキシ樹脂(B)、および芳香族化合物(A)の混合物を得た(不揮発物95%)。尚、100℃で粘度1000cpsに調整した時のメチルイソブチルケトンの含有量は、樹脂配合量に対して、5%であった。
上記芳香族化合物(A)の混合物の水トレランスを上記方法により測定したところ3(ml)であった。また、用いた芳香族化合物(A)の数平均分子量(GPC法)は340であり、芳香族化合物(A)の水酸基価は43であった。
次いで得られた混合物を用いて、製造例2−1と同様の手順を行い、芳香族化合物(A)、アミノ基含有エポキシ樹脂(B)、ブロックイソシアネート硬化剤(C)を含むエマルション(2)を得た。
芳香族化合物(A)としてo,p−ジクミルフェノール 1.7部および2,4,6−トリフェニル−4,6−ジメチルヘプト−1−エン 5.2部を用いて、製造例2−1と同様の手順により、数平均分子量(GPC法)1150、アミン当量153meq/100gのアミノ基含有エポキシ樹脂(B)、および芳香族化合物(A)の混合物を得た(不揮発物90%)。尚、100℃で粘度1000cpsに調整した時のメチルイソブチルケトンの含有量は、樹脂配合量に対して、10%であった。
上記芳香族化合物(A)の混合物の水トレランスを上記方法により測定したところ3(ml)であった。また、用いた芳香族化合物(A)の数平均分子量(GPC法)は340であり、芳香族化合物(A)の水酸基価は43であった。
次いで得られた混合物を用いて、製造例2−1と同様の手順で、芳香族化合物(A)、アミノ基含有エポキシ樹脂(B)、ブロックイソシアネート硬化剤(C)を含むエマルション(3)を得た。
芳香族化合物(A)としてo,p−ジクミルフェノール 74.1部および2,4,6−トリフェニル−4,6−ジメチルヘプト−1−エン 222.2部を用いて、製造例2−1と同様の手順により、数平均分子量(GPC法)1150、アミン当量109meq/100gのアミノ基含有エポキシ樹脂(B)、および芳香族化合物(A)の混合物を得た(不揮発物97%)。尚、100℃で粘度1000cpsに調整した時のメチルイソブチルケトンの含有量は、樹脂配合量に対して、3%であった。
上記芳香族化合物(A)の混合物の水トレランスを上記方法により測定したところ3(ml)であった。また、用いた芳香族化合物(A)の数平均分子量(GPC法)は340であり、芳香族化合物(A)の水酸基価は43であった。
次いで得られた混合物を用いて、製造例2−1と同様の手順を行い、芳香族化合物(A)、アミノ基含有エポキシ樹脂(B)、ブロックイソシアネート硬化剤(C)を含むエマルション(4)を得た。
芳香族化合物(A)としてo,p−ジクミルフェノール 19.2部および2,4,6−トリフェニル−4,6−ジメチルヘプト−1−エン 57.6部を加えた後、140℃で1時間保持し、次いで100℃まで冷却した。それ以外は製造例2−1と同様の手順を行い、数平均分子量(GPC法)1400、アミン当量140meq/100gの、アミノ基含有エポキシ樹脂(B)および芳香族化合物(A)の反応物を得た(不揮発物92%)。尚、100℃で粘度1000cpsに調整した時のメチルイソブチルケトンの含有量は、樹脂配合量に対して、8%であった。
上記芳香族化合物(A)(反応物)の水トレランスを上記方法により測定したところ3(ml)であった。また、用いた芳香族化合物(A)の数平均分子量(GPC法)は340であり、芳香族化合物(A)の水酸基価は43であった。
次いで得られた反応物を用いて、製造例2−1と同様の手順を行い、芳香族化合物(A)、アミノ基含有エポキシ樹脂(B)、ブロックイソシアネート硬化剤(C)を含むエマルション(5)を得た。
芳香族化合物(A)としてo,p−ジクミルフェノール 19.2部および2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ヘプタン 57.6部を用いて、製造例2−1と同様の手順により、数平均分子量(GPC法)1150、アミン当量140meq/100gのアミノ基含有エポキシ樹脂(B)、および芳香族化合物(A)の混合物を得た(不揮発物97%)。尚、100℃で粘度1000cpsに調整した時のメチルイソブチルケトンの含有量は、樹脂配合量に対して、3%であった。
上記芳香族化合物(A)の混合物の水トレランスを上記方法により測定したところ3(ml)であった。また、用いた芳香族化合物(A)の数平均分子量(GPC法)は300であり、芳香族化合物(A)の水酸基価は43であった。
次いで得られた混合物を用いて、製造例2−1と同様の手順を行い、芳香族化合物(A)、アミノ基含有エポキシ樹脂(B)、ブロックイソシアネート硬化剤(C)を含むエマルション(6)を得た。
芳香族化合物(A)としてo,p−ジクミルフェノール 19.2部およびキシレン樹脂「ニカノールLLL」(フドー(株)社製) 57.6部を用いて、製造例2−1と同様の手順により、数平均分子量(GPC法)1150、アミン当量140meq/100gのアミノ基含有エポキシ樹脂(B)、および芳香族化合物(A)の混合物を得た(不揮発物94%)。尚、100℃で粘度1000cpsに調整した時のメチルイソブチルケトンの含有量は、樹脂配合量に対して、6%であった。
上記芳香族化合物(A)の混合物の水トレランスを上記方法により測定したところ3(ml)であった。また、用いた芳香族化合物(A)の数平均分子量(GPC法)は340であり、芳香族化合物(A)の水酸基価は67であった。
次いで得られた混合物を用いて、製造例2−1と同様の手順を行い、芳香族化合物(A)、アミノ基含有エポキシ樹脂(B)、ブロックイソシアネート硬化剤(C)を含むエマルション(7)を得た。
芳香族化合物(A)としてp−クミルフェノール 19.2部および2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ヘプタン 57.6部を用いて、製造例2−1と同様の手順により、数平均分子量(GPC法)1150、アミン当量93meq/100gのアミノ基含有エポキシ樹脂(B)、および芳香族化合物(A)の混合物を得た(不揮発物98%)。尚、100℃で粘度1000cpsに調整した時のメチルイソブチルケトンの含有量は、樹脂配合量に対して、2%であった。
上記芳香族化合物(A)の混合物の水トレランスを上記方法により測定したところ3(ml)であった。また、用いた芳香族化合物(A)の数平均分子量(GPC法)は240であり、芳香族化合物(A)の水酸基価は65であった。
次いで得られた混合物を用いて、製造例2−1と同様の手順を行い、芳香族化合物(A)、アミノ基含有エポキシ樹脂(B)、ブロックイソシアネート硬化剤(C)を含むエマルション(8)を得た。
攪拌機、冷却器、窒素注入管、温度計および滴下ロートを取り付けたフラスコに、エポキシ当量188のビスフェノールA型エポキシ樹脂(ダウ・ケミカル日本(株)社製、DER−331J)382.20部と、ビスフェノールA111.98部を秤取り、80℃まで昇温し、均一に溶解した後、2−エチル−4−メチルイミダゾール1%溶液1.53部を加え、170℃で2時間反応させた。140℃まで冷却した後、これに2−エチルヘキサノールハーフブロック化イソホロンジイソシアネート(不揮発分90%)196.50部を加え、NCO基が消失するまで反応させた。これにジプロピレングリコールモノブチルエーテル205.00部を加え、続いて1−(2−ヒドロキシエチルチオ)−2−プロパノール408.00部、ジメチロールプロピオン酸134.00部を添加し、イオン交換水144.00部を加え、70℃で反応させた。反応は酸価が5以下になるまで継続した。得られた顔料分散樹脂はイオン交換水1150.50部で不揮発分35%に希釈した。
サンドグラインドミルに製造例3で得た顔料分散樹脂を120部、カオリン100.0部、二酸化チタン92.0部、ジブチルスズオキシド8.0部およびイオン交換水184部を入れ、粒度10μm以下になるまで分散して、顔料分散ペーストを得た(固形分48%)。
攪拌機、冷却器、窒素注入管および滴下ロートを取り付けたフラスコに、2,4/2,6−トリレンジイソシアネート(質量比:80/20)71.34部と、メチルイソブチルケトン111.98部と、ジブチルスズジラウレート0.02部を秤取り、攪拌、窒素バブリングしながらメタノール14.24部を滴下ロートより30分かけて滴下した。温度は室温から発熱により60℃まで昇温した。その後30分間反応を継続した後、エチレングリコールモノ−2−エチルヘキシルエーテル46.98部を滴下ロートより30分かけて滴下した。発熱により70〜75℃へ昇温した。30分間反応を継続した後、ビスフェノールAプロピレンオキシド(5モル)付加体(三洋化成工業(株)製BP−5P)41.25部を加え、90℃まで昇温し、IRスペクトルを測定しながらNCO基が消失するまで反応を継続した。
上記芳香族化合物(A)の混合物の水トレランスを上記方法により測定したところ3(ml)であった。また、用いた芳香族化合物(A)の数平均分子量(GPC法)は340であり、芳香族化合物(A)の水酸基価は43であった。
上記水分散体を攪拌しながら、50℃で50mmHgに減圧しMIBKの濃度が、水分散体中0.5%以下になるまで脱溶媒し、微量の芳香族化合物(A)、アミノ基含有エポキシ樹脂(B)、ブロックイソシアネート硬化剤(C)を含むエマルション(9)を得た。
芳香族化合物(A)であるo,p−ジクミルフェノール 115部、2,4,6−トリフェニル−4,6−ジメチルヘプト−1−エン 346部を用いて、製造例2−1と同様の手順により、アミン当量93meq/100gのアミノ基含有エポキシ樹脂(B)および多量の芳香族化合物(A)を含む混合物を得た(不揮発物96%)。尚、100℃で粘度1000cpsに調整した時のメチルイソブチルケトンの含有量は、樹脂配合量に対して、4%であった。
上記芳香族化合物(A)の混合物の水トレランスを上記方法により測定したところ3(ml)であった。また、用いた芳香族化合物(A)の数平均分子量(GPC法)は340であり、芳香族化合物(A)の水酸基価は43であった。
次いで得られた混合物を用いて、製造例2−1と同様の手順を行い、多量の芳香族化合物(A)、アミノ基含有エポキシ樹脂(B)、ブロックイソシアネート硬化剤(C)を含むエマルション(10)を得た。
芳香族化合物(A)の代わりに三洋化成社製「サンニックスPP−1000」(ポリプロピレングリコール、数平均分子量:1000) 76.8部を用いて、比較製造例1と同様の手順により、アミン当量140meq/100gのアミノ基含有エポキシ樹脂(B)およびポリプロピレングリコールを含む混合物を得た(不揮発物92%)。尚、100℃で粘度1000cpsに調整した時のメチルイソブチルケトンの含有量は、樹脂配合量に対して、8%であった。
上記芳香族化合物(A)の代わりに用いた成分の水トレランスを上記方法により測定したところ9(ml)であった。 次いで得られた混合物を用いて、比較製造例1と同様の手順を行い、ポリプロピレングリコール、アミノ基含有エポキシ樹脂(B)、ブロックイソシアネート硬化剤(C)を含むエマルション(11)を得た。
芳香族化合物(A)の代わりに日本石油化学社製「日石ポリブタジエン B−1000」(ポリブタジエン、数平均分子量:1000) 76.8部を用いて、比較製造例1と同様の手順により、アミン当量140meq/100gのアミノ基含有エポキシ樹脂(B)およびポリブタジエンの混合物を得た(不揮発物91%)。尚、100℃で粘度1000cpsに調整した時のメチルイソブチルケトンの含有量は、樹脂配合量に対して、9%であった。
上記芳香族化合物(A)の代わりに用いた成分の水トレランスを上記方法により測定したところ1(ml)であった。 次いで得られた混合物を用いて、比較製造例1と同様の手順を行い、ポリブタジエン、アミノ基含有エポキシ樹脂(B)、ブロックイソシアネート硬化剤(C)を含むエマルション(12)を得た。
芳香族化合物(A)の代わりに三洋化成社製「ハイマーSBM−100」(スチレン−メタクリル酸メチル重合体、数平均分子量:15000) 76.8部を用いて、比較製造例1と同様の手順により、アミン当量140meq/100gのアミノ基含有エポキシ樹脂(B)およびポリスチレンの混合物を得た(不揮発物88%)。尚、100℃で粘度1000cpsに調整した時のメチルイソブチルケトンの含有量は、樹脂配合量に対して、12%であった。
上記芳香族化合物(A)の代わりに用いた成分の水トレランスを上記方法により測定したところ1(ml)であった。
次いで得られた混合物を用いて、比較製造例1と同様の手順を行い、ポリスチレン、アミノ基含有エポキシ樹脂(B)、ブロックイソシアネート硬化剤(C)を含むエマルション(13)を得た。
製造例2−1で得られたエマルション620部、製造例4で得られた顔料分散ペースト80部、イオン交換水628部を混合して、カチオン電着塗料組成物を得た。
製造例2−2で得られたエマルション620部を使用して、実施例1と同様の手順により、カチオン電着塗料組成物を得た。
製造例2−3で得られたエマルション620部を使用して、実施例1と同様の手順により、カチオン電着塗料組成物を得た。
製造例2−4で得られたエマルション620部を使用して、実施例1と同様の手順により、カチオン電着塗料組成物を得た。
製造例2−5で得られたエマルション620部を使用して、実施例1と同様の手順により、カチオン電着塗料組成物を得た。
製造例2−6で得られたエマルション620部を使用して、実施例1と同様の手順により、カチオン電着塗料組成物を得た。
製造例2−7で得られたエマルション620部を使用して、実施例1と同様の手順により、カチオン電着塗料組成物を得た。
製造例2−8で得られたエマルション620部を使用して、実施例1と同様の手順により、カチオン電着塗料組成物を得た。
比較製造例1で得られたエマルション620部を使用して、実施例1と同様の手順により、カチオン電着塗料組成物を得た。
比較製造例2で得られたエマルション620部を使用して、実施例1と同様の手順により、カチオン電着塗料組成物を得た。
比較製造例3で得られたエマルション620部を使用して、実施例1と同様の手順により、カチオン電着塗料組成物を得た。
比較製造例4で得られたエマルション620部を使用して、実施例1と同様の手順により、カチオン電着塗料組成物を得た。
比較製造例5で得られたエマルション620部を使用して、実施例1と同様の手順により、カチオン電着塗料組成物を得た。
各実施例および比較例によりカチオン電着塗料組成物に、リン酸亜鉛処理した冷間圧延鋼板を浸漬し、焼付後の膜厚が15μmとなるような塗装電圧で塗装して得られた未硬化の電着塗膜を160℃10分間焼付し、硬化電着塗膜を得た。
エマルション(1)〜(13)の調製時において、芳香族化合物(A)(比較例3〜5においてはそれぞれ対応する化合物)を添加した際における濁りの発生について目視評価を行った。濁りが発生せず透明であったものは○、濁りが僅かに確認できたものは△、濁りがはっきりと認識できたものは×とした。
エマルション(1)〜(13)の調製時において、50℃で50mmHgに減圧し、メチルイソブチルケトン(MIBK)の濃度が、水分散体中0.5%以下になるまで脱溶媒するのにかかった時間が、15分未満であった場合を◎、15〜30分は○、30〜120分は△、120分以上は×とした。
各実施例および比較例のカチオン電着塗料組成物の調製に用いたエマルション(1)〜(13)を密封容器に入れ、40℃に4週間静置した。沈降が確認されなかったものを○とし、沈降が確認されたものを×とした。
硬化電着塗膜に、基材に達するようにナイフでクロスカット傷を入れ、塩水噴霧試験(JIS Z 2371)を1000時間行った。その後、クロスカット部からの錆およびフクレの発生について下記基準により評価を行った。
◎:発生した錆またはフクレの最大幅が、クロスカット部より2mm未満
○:発生した錆またはフクレの最大幅が、クロスカット部より2mm以上3mm未満
△:発生した錆またはフクレの最大幅が、クロスカット部より3mm以上4mm未満
×:発生した錆またはフクレの最大幅が、クロスカット部より4mm以上
粗さ曲線の算術平均粗さ(Ra)を測定することにより、硬化電着塗膜の平滑性評価を行った。得られた硬化電着塗膜のRa値を、JIS−B0601に準拠し、評価型表面粗さ測定機(株式会社ミツトヨ製、SURFTEST SJ−201P)を用いて測定した。2.5mm幅カットオフ(区画数5)を入れたサンプルを用いて7回測定し、上下消去平均によりRa値を得た。得られたRa値を下記基準により評価した。
◎:Ra値0.2μm未満
○:Ra値0.2〜0.4μm
×:Ra値が0.4μmを超える
キシレン樹脂:フドー(株)社製「ニカノールLLL」
ポリプロピレングリコール:三洋化成社製「サンニックスPP−1000」
ポリブタジエン:日本石油化学社製「日石ポリブタジエン B−1000」
スチレン−メタクリル酸メチル重合体:三洋化成社製「ハイマーSBM−100」
である。
芳香族化合物(A)の量が少ない比較例1のカチオン電着塗料組成物の調製においては、エマルション調製時において100℃での粘度が1000cpsになるまで要したメチルイソブチルケトンの量が多かったためエマルションの固形分が85%と低く、エマルション調製時における脱溶媒時間が140分と長時間必要であった。
芳香族化合物(A)の量が過剰量である比較例2のカチオン電着塗料組成物においては、エマルションの固形分は96%と高く脱溶媒時間は短かったものの、得られたエマルションの静置安定性が劣っていた。
芳香族化合物(A)の代わりにポリプロピレングリコールを用いた比較例3のカチオン電着塗料組成物においては、ポリプロピレングリコールの水トレランスが高く、親水性が大きいため、得られた硬化電着塗膜の耐食性が大きく低下することが確認された。
芳香族化合物(A)の代わりにポリブタジエンを用いた比較例4のカチオン電着塗料組成物においては、得られた硬化電着塗膜の耐食性および平滑性が何れも劣ることが確認された。
芳香族化合物(A)の代わりにスチレン−メタクリル酸メチル重合体を用いた比較例5のカチオン電着塗料組成物においては、エマルション調製時において100℃での粘度が1000cpsになるまで要したメチルイソブチルケトンの量が多かったためエマルションの固形分が88%と低く、エマルション調製時における脱溶媒時間が120分以上と長時間必要であった。また得られた硬化電着塗膜の平滑性も劣っていた。
Claims (7)
- (A)2以上10以下の芳香族環を有するフェノール化合物(a−1)および2以上10以下の芳香族環を有する炭化水素化合物(a−2)からなる群から選択される少なくとも一種を含む芳香族化合物であって、該芳香族化合物(A)は水酸基価5〜200である、芳香族化合物、
(B)アミノ基含有エポキシ樹脂、および
(C)ブロックイソシアネート硬化剤、
を含み、
該芳香族化合物(A)は、芳香族化合物(A)およびアミノ基含有エポキシ樹脂(B)の合計樹脂固形分100質量に対して1〜35質量部含まれる、
カチオン電着塗料組成物。 - 前記芳香族化合物(A)の数平均分子量は240〜1000である、請求項1記載のカチオン電着塗料組成物。
- 前記芳香族化合物(A)は、2以上10以下の芳香族環を有するフェノール化合物(a−1)および2以上10以下の芳香族環を有する炭化水素化合物(a−2)の両方を含む、請求項1または2記載のカチオン電着塗料組成物。
- 前記炭化水素化合物(a−2)はα−メチルスチレン重合体である、請求項1〜3いずれかに記載のカチオン電着塗料組成物。
- 前記芳香族化合物(A)は、アミノ基含有エポキシ樹脂(B)と予め反応させた後に塗料組成物中に加えられる、請求項1〜4いずれかに記載のカチオン電着塗料組成物。
- 前記芳香族化合物(A)は、アミノ基含有エポキシ樹脂(B)と予め反応させることなく塗料組成物中に加えられる、請求項1〜4いずれかに記載のカチオン電着塗料組成物。
- 請求項1〜6いずれかに記載のカチオン電着塗料組成物を塗装して得られる硬化電着塗膜。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010132984A JP5595131B2 (ja) | 2010-06-10 | 2010-06-10 | カチオン電着塗料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010132984A JP5595131B2 (ja) | 2010-06-10 | 2010-06-10 | カチオン電着塗料組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011256306A true JP2011256306A (ja) | 2011-12-22 |
JP5595131B2 JP5595131B2 (ja) | 2014-09-24 |
Family
ID=45472849
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010132984A Active JP5595131B2 (ja) | 2010-06-10 | 2010-06-10 | カチオン電着塗料組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5595131B2 (ja) |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0657184A (ja) * | 1992-08-11 | 1994-03-01 | Kansai Paint Co Ltd | カチオン電着塗料組成物 |
JP2002201410A (ja) * | 2000-12-28 | 2002-07-19 | Nippon Paint Co Ltd | 二層分離型カチオン電着塗料組成物 |
JP2008266400A (ja) * | 2007-04-18 | 2008-11-06 | Kansai Paint Co Ltd | カチオン電着塗料組成物 |
JP2009001781A (ja) * | 2007-05-18 | 2009-01-08 | Kansai Paint Co Ltd | カチオン電着塗料組成物 |
WO2009079387A2 (en) * | 2007-12-14 | 2009-06-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Organic solvent free pigment dispersant for waterborne electrocoating |
JP2009149974A (ja) * | 2007-10-17 | 2009-07-09 | Kansai Paint Co Ltd | 複層皮膜形成方法及び塗装物品 |
JP2010095668A (ja) * | 2008-10-20 | 2010-04-30 | Nippon Paint Co Ltd | カチオン性電着塗料組成物 |
-
2010
- 2010-06-10 JP JP2010132984A patent/JP5595131B2/ja active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0657184A (ja) * | 1992-08-11 | 1994-03-01 | Kansai Paint Co Ltd | カチオン電着塗料組成物 |
JP2002201410A (ja) * | 2000-12-28 | 2002-07-19 | Nippon Paint Co Ltd | 二層分離型カチオン電着塗料組成物 |
JP2008266400A (ja) * | 2007-04-18 | 2008-11-06 | Kansai Paint Co Ltd | カチオン電着塗料組成物 |
JP2009001781A (ja) * | 2007-05-18 | 2009-01-08 | Kansai Paint Co Ltd | カチオン電着塗料組成物 |
JP2009149974A (ja) * | 2007-10-17 | 2009-07-09 | Kansai Paint Co Ltd | 複層皮膜形成方法及び塗装物品 |
WO2009079387A2 (en) * | 2007-12-14 | 2009-06-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Organic solvent free pigment dispersant for waterborne electrocoating |
JP2010095668A (ja) * | 2008-10-20 | 2010-04-30 | Nippon Paint Co Ltd | カチオン性電着塗料組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5595131B2 (ja) | 2014-09-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6608463B2 (ja) | カチオン電着塗料組成物の製造方法 | |
EP3266842B1 (en) | Method for preparing cationic electrodeposition coating composition | |
US8937117B2 (en) | Method for preparing emulsion resin composition for cationic electrodeposition paint | |
US6410146B2 (en) | Cationic electrodeposition coating composition | |
JP2010095668A (ja) | カチオン性電着塗料組成物 | |
JP2002294141A (ja) | カチオン電着塗料組成物 | |
CA2001697A1 (en) | Low cure cathodic electrodeposition coatings | |
JP5595131B2 (ja) | カチオン電着塗料組成物 | |
JP2022183490A (ja) | カチオン電着塗料組成物、電着塗装物および電着塗装物の製造方法 | |
WO2022014277A1 (ja) | カチオン電着塗料組成物 | |
JP4460699B2 (ja) | 可塑剤を含むカチオン電着塗料組成物 | |
JP2002129100A (ja) | カチオン電着塗料組成物 | |
JP2004231989A (ja) | 環境対応型電着塗装方法及び塗装物品 | |
JP4417046B2 (ja) | カチオン電着塗料組成物 | |
JP2002294146A (ja) | 無鉛性カチオン電着塗料組成物 | |
JP2015187197A (ja) | カチオン電着塗料組成物 | |
JP2015193684A (ja) | カチオン電着塗料組成物 | |
JP2022020996A (ja) | カチオン電着塗料組成物 | |
CN113840884A (zh) | 阳离子电沉积涂料组合物的制备方法 | |
JP2006137866A (ja) | 無鉛性カチオン電着塗料組成物 | |
JP2006137863A (ja) | 無鉛性カチオン電着塗料組成物 | |
JP2006249556A (ja) | 電着塗膜形成方法 | |
WO2017051899A1 (ja) | カチオン電着塗料組成物の調製方法 | |
JP2002294145A (ja) | 無鉛性カチオン電着塗料組成物 | |
JP2003055606A (ja) | 電着塗膜肌調整剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130412 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20131219 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140325 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140513 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140704 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140722 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140805 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5595131 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |