JP2011057590A - イソシアヌレート誘導体の精製方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】イソシアヌレート誘導体の精製方法は、不純物として無機イオンを含有するイソシアヌレート誘導体を吸着剤で処理することを特徴とし、不純物としての無機イオンの含有量の少ないイソシアヌレート誘導体。イソシアヌレート誘導体としては、1、3-ジアリルイソシアヌレートに適用することが、また吸着剤としてはケイ酸アルミニウムを用いることが好適である。
【選択図】なし
Description
その中でも1,3−ジアリルイソシアヌレートは、一分子中に2箇所のアリル基を有するために高分子化合物の架橋剤として利用できるなど有用な化合物である。
i)銅触媒存在下、トリアリルシアヌレートとアリルアルコールや酢酸との反応による方法(非特許文献1)
ii)N,N’−ジアリル尿素とN−クロロカルボニルイソシアネートとの反応による方法(特許文献1)
iii)イソシアヌル酸とアリルクロライドを銅塩の存在下、アルカリ水溶液を加えてアリルクロライドの沸点以上の温度で反応させ、トリアリルイソシアヌレートを製造する際の中間体である1,3−ジアリルイソシアヌレートを回収する方法(特許文献2)
などの方法が知られている。
(1)結晶を有機溶媒に溶解させ水洗浄する方法
(2)結晶を水でリスラリー洗浄する方法
が知られている。
このように、種々のイソシアヌレート誘導体に適用可能な無機イオンの除去方法が存在しないため、イソシアヌレート誘導体の用途は制限される。
xMn+ n/2O・Al2O3・y(SiO2)・zH2O
(式中、MはNa、K、Mg、Ca、Znなどの金属イオン、nは1または2、xは0≦x≦1、yは0<y≦15、zは0≦z≦15)
で表されるケイ酸アルミニウム(例えば、協和化学工業株式会社製のキョーワード700)が、著しく無機イオンを低減させることができるため、特に好ましい。これらの吸着剤は1種で使用しても良いし、複数を組み合わせて使用しても良い。
(α)1分子中にSiH基との反応性を有する炭素−炭素二重結合を1個以上有する有機化合物。
(β)1分子中に少なくとも2個のSiH基を有するオルガノシロキサン化合物。
(γ)1分子中に、光重合性官能基を少なくとも1個と、SiH基との反応性を有する炭素−炭素二重結合を1個以上とを、有する化合物。
を使用できる。
化合物(β)については1分子中に少なくとも2個のSiH基を有するオルガノポリシロキサン化合物であれば特に限定されないが、硬化物に柔軟性が付与されるという観点より、
で表される、1分子中に少なくとも2個のSiH基を有する鎖状オルガノポリシロキサンが好ましい。またR4、R5は入手性、耐熱性の観点より特にメチル基であるものが好ましく、硬化物の強度が高くなるという観点より、特にフェニル基であるものが好ましい。
これらのうち、硬化物の耐熱性が高いという観点より、
で表される、1分子中に少なくとも2個のSiH基を有し、分子中にT構造(X3SiO3/2)またはQ構造(SiO4/2)を有するオルガノポリシロキサンが好ましく、R6、R7は入手性、耐熱性の観点より特にメチル基であるものが好ましい。
上記した各種化合物(β)は単独もしくは2種以上のものを混合して用いることが可能である。
光重合性官能基としてエポキシ基を有する化合物(γ)の具体例としては、ビニルシクロヘキセンオキシド、アリルグリシジルエーテル、ジアリルモノグリシジルイソシアヌレート、モノアリルジグリシジルイソシアヌレート等が挙げられ、光重合反応性に優れている観点より、脂環式エポキシ基を有する化合物であるビニルシクロヘキセンオキシドが特に好ましい。
前処理として、ダイアインスツルメンツ社製QF−02により、試料200mgを燃焼させ、抱水ヒドラジンを1滴含有した超純水25mLに吸収させた。50μLをダイオネクス社製イオンクロマトグラフ測定装置ICS−2000に注入し分析した。
試料100mgをPTFE製分解容器に精秤し、超高純度硫酸および超高純度硝酸を加えて、マイルストーンゼネラル社製マイクロウェーブ分解装置MLS−1200MEGAで加圧酸分解し、分解液を50mLに定容した。これをアジレントテクノロジー社製Agilent 7500CXにより、ICP質量分析法で分析した。
1,3−ジアリルイソシアヌレート7.5gに1,4−ジオキサン50g、ケイ酸アルミニウム(比表面積542m2/g、協和化学工業社製キョーワード700SEN−S)0.375gを加え、80℃油浴で加熱しながら一時間撹拌した。室温まで冷却後、ラヂオライトをろ過助剤に使用してろ過することにより不溶物をろ別し、ろ液より溶媒を減圧留去した。得られた1,3−ジアリルイソシアヌレート(収量7.3g、回収率97%)のイオン含有量を定量した。
1,3−ジアリルイソシアヌレート7.5gにテトラヒドロフラン50g、ケイ酸アルミニウム(比表面積542m2/g、協和化学工業社製キョーワード700SEN−S)0.375gを加え、65℃油浴で加熱しながら一時間撹拌した。室温まで冷却後、ラヂオライトをろ過助剤に使用してろ過することにより不溶物をろ別し、ろ液より溶媒を減圧留去した。得られた1,3−ジアリルイソシアヌレート(収量7.3g、回収率97%)のイオン含有量を定量した。
1,3−ジアリルイソシアヌレート7.6gに1,4−ジオキサン38gを加え撹拌後、ろ過した。得られたろ液にケイ酸アルミニウム(比表面積542m2/g、協和化学工業社製キョーワード700SEN−S)0.375gを加え、80℃油浴で加熱しながら一時間撹拌した。室温まで冷却後、ラヂオライトをろ過助剤に使用してろ過することにより不溶物をろ別し、ろ液より溶媒を減圧留去した。得られた1,3−ジアリルイソシアヌレート(収量7.4g、回収率97%)のイオン含有量を定量した。
1,3−ジアリルイソシアヌレート7.5gに1,4−ジオキサン50g、水酸化アルミニウム(協和化学工業社製キョーワード200S)0.375gを加え、80℃油浴で加熱しながら一時間撹拌した。室温まで冷却後、ラヂオライトをろ過助剤に使用してろ過することにより不溶物をろ別し、ろ液より溶媒を減圧留去した。得られた1,3−ジアリルイソシアヌレート(収量7.4g、回収率99%)のイオン含有量を定量した。
1,3−ジアリルイソシアヌレート10gに純水75gを加え30分間撹拌しリスラリー洗浄した。吸引ろ過により結晶を回収し、真空ポンプを用いて80℃1hで乾燥し、得られた1,3−ジアリルイソシアヌレート(収量9.7g、回収率97%)のイオン含有量を定量した。
500mL四つ口フラスコにトルエン52.6g、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン52.6gを入れ、気相部を窒素置換した後、内温105℃で加熱、攪拌した。トリアリルイソシアヌレート2.91g、実施例1の方法により精製した1,3−ジアリルイソシアヌレート5.49g、1,4−ジオキサン38.1g及び白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)0.0171gの混合液を90分かけて滴下した。滴下終了から1時間後に冷却により反応を終了した。未反応の1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン及びトルエンを減圧留去し、無色透明の液体27.85gを得た。
未精製品の1,3−ジアリルイソシアヌレートを用いた以外は、合成実施例1と同様にヒドロシリル化反応を行ったが、ゲル化し樹脂組成物は得られなかった。
Claims (13)
- 不純物として無機イオンを含有するイソシアヌレート誘導体を溶媒中で吸着剤により処理することを特徴とするイソシアヌレート誘導体の精製方法。
- イソシアヌレート誘導体が1,3−ジアリルイソシアヌレートである請求項1に記載の精製方法。
- 吸着剤がケイ酸アルミニウムであることを特徴とする請求項1または2に記載の精製方法。
- 溶媒がエーテル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒のいずれかであることを特徴とする請求項1〜3いずれか一項に記載の精製方法。
- 無機イオンが、ナトリウムイオン、銅イオンまたは塩化物イオンであることを特徴とする請求項1〜4いずれか一項に記載の精製方法。
- 全ての無機イオンの含有量が20ppm以下であることを特徴とするイソシアヌレート誘導体。
- ナトリウムイオン及び銅イオンの含有量がそれぞれ3ppm以下であることを特徴とする請求項6に記載のイソシアヌレート誘導体。
- 請求項6または7に記載のイソシアヌレート誘導体を含むことを特徴とする電子材料用樹脂組成物。
- 請求項6または7に記載のイソシアヌレート誘導体を含むシリコーン樹脂からなることを特徴とする電子材料用樹脂組成物。
- 無機イオンの含有量が20ppm以下であることを特徴とする1,3−ジアリルイソシアヌレート。
- ナトリウムイオン及び銅イオンの含有量がそれぞれ3ppm以下であることを特徴とする請求項10に記載の1,3−ジアリルイソシアヌレート。
- 請求項10または11に記載の1,3−ジアリルイソシアヌレートを含むことを特徴とする電子材料用樹脂組成物。
- 請求項10または11に記載の1,3−ジアリルイソシアヌレートを含むシリコーン樹脂からなることを特徴とする電子材料用樹脂組成物。
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