JP2010523703A - ジクロロヒドリンの共沸回収方法及び装置 - Google Patents
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Abstract
Description
(a)ジクロロヒドリン(類)、水、クロロヒドリン(類)のエステル(類)、モノクロロヒドリン(類)及び多ヒドロキシル化脂肪族炭化水素化合物(類)並びに/又はこれらのエステル(類)から選択された1種又はそれ以上の化合物並びに、任意的に、塩素化剤(類)、触媒(類)、触媒(類)のエステル(類)及び/又は重質副生物(類)を含む1種又はそれ以上の物質を含む液相混合物を提供する工程、
(b)1個又はそれ以上の単位操作に於いて工程(a)の液相混合物を蒸留又は分別して、工程(a)の液相混合物から、液相混合物中に存在するジクロロヒドリン(類)及び水並びに他の低沸点成分を含む蒸気相フラクションを分離する工程、
(c)工程(b)の蒸気相フラクションを凝縮させて、液体水相及びジクロロヒドリン(類)を含む液体有機相を形成する工程、
(d)工程(c)の液体有機相から工程(c)の液体水相を分離する工程並びに
(e)工程(d)の液体水相の少なくとも一部を、工程(b)にリサイクルする工程
を含んでなる方法である。
(1)少なくとも1個の反応器、
(2)液体−蒸気接触装置内の物質に、底端部から頂端部まで徐々に低下する温度勾配を適用するための、底端部及び頂端部を有する少なくとも1個の液体−蒸気接触装置を含む少なくとも1個の分離装置、
(3)任意的に、分離装置(2)の液体−蒸気接触装置からの留出物流を凝縮させるための1個又はそれ以上の冷却装置並びに
(4)液体有機相から液体水相を分離するための少なくとも1個の液体−液体相分離装置
を含んでなる、多ヒドロキシル化脂肪族炭化水素化合物(類)及び/又はこれらのエステル(類)からジクロロヒドリン(類)を製造するために適した装置であって、
少なくとも1個の反応器(1)が、少なくとも1個の反応器(1)からの液体反応器排出物流を、蒸留及び/又は分別のための少なくとも1個の分離装置(2)の少なくとも1個の液体−蒸気接触装置の方に導くために、少なくとも1個の分離装置(2)に直接的に又は間接的に連結されており、
少なくとも1個の液体−蒸気接触装置が、液体−蒸気接触装置からのジクロロヒドリン(類)及び水を含む凝縮した留出物流を、液体水相と液体有機相とに分離するための液体−液体相分離装置(4)の方に導くために、少なくとも1個の液体−液体相分離装置(4)に、直接的に又は任意的な冷却装置(類)(3)を介して連結されており、そして
液体−液体相分離器(4)が液体−液体相分離器(4)からの液体水相を液体−蒸気接触装置の方に導くために少なくとも1個の分離装置(2)の少なくとも1個の液体−蒸気接触装置に直接的に又は間接的に連結されている装置である。
2.より高い圧力で運転する能力のために、所定の供給物体積のための塔サイズの減少、更に、必要な資本投資を減少する。及び
3.増加した生成物収率及び減少した副生物廃棄のためのエネルギー必要量のために、低下した蒸留底温度に起因する減少した重質副生物生成。
本明細書中に使用される用語「多ヒドロキシル化脂肪族炭化水素化合物」(以下、「MAHC」と略記する)は、2個の分離した隣接する炭素原子に共有結合された少なくとも2個のヒドロキシル基を含有し、エーテル結合基を含有していない化合物を指す。これらは、それぞれ、OH基を有する少なくとも2個のsp3混成炭素を含有する。MAHCは、より高次の近接する又は隣接する繰り返し単位を含有する、任意のビシナル−ジオール(1,2−ジオール)又はトリオール(1,2,3−トリオール)含有炭化水素を含有する。MAHCの定義は、また、例えば1種又はそれ以上の1,3−、1,4−、1,5−及び1,6−ジオール官能基も含有する。例えばジェミナル−ジオールは、MAHCのこの種類から排除される。
混合物(a)は、当該技術分野で公知の任意の塩化水素化方法から、直接的に又は間接的に得ることができる。例えばドイツ特許第197308号明細書には無水塩化水素の手段によるグリセリンの接触塩化水素化によるクロロヒドリンの製造方法が教示されている。特許文献2には気体状塩化水素でカルボン酸の触媒でのグリセリン及び/又はモノクロロプロパンジオールの塩化水素化によるジクロロプロパノールの連続式製造方法が開示されている。特許文献1には、MAHC、MAHCのエステル又はこれらの混合物を、有機酸触媒の存在下で、水を実質的に除去することなく、塩化水素の超大気圧分圧の源泉と接触させて、クロロヒドリン、クロロヒドリンのエステル又はこれらの混合物を製造する工程からなる、グリセロール若しくはエステル又はこれらの混合物のクロロヒドリンへの転化方法が記載されている。上記の文献は上記の開示に関して参照することによって本明細書中に含める。
本発明に従って、混合物(a)を工程(b)に於いて、蒸留又は分別して、工程(a)の液相混合物からDCH(類)及び水を含む蒸気相フラクションを分離し、工程(c)に従って、工程(b)の蒸気相フラクションを凝縮させて、液体水相及びDCH(類)を含む液体有機相を形成し、工程(d)に従って、液体有機相から工程(c)の液体水相を分離し、そして、工程(d)の液体水相の少なくとも一部を、蒸留又は分別工程(b)にリサイクルする。DCH(類)は、工程(c)で凝縮し、工程(d)で分離された液体有機相から回収することができる。
蒸留は、6mmのセラミック・インタロックス(Intalox)サドルを充填し、2個の充填床部分を含有する、ガラス製蒸留塔を使用して実施する。塔への供給は、2個の充填床部分の間に配置されている。塔には、ガラス製リボイラー及び塔から出る蒸気流を冷却するための、これもガラスから作られた、直列になった2個の部分凝縮器が設けられている。第一凝縮器は、冷却されたグリコールで冷却されている。第一凝縮器からの凝縮物の一部は、還流として塔の方に戻され、凝縮物の残りは、生成物として集められる。
下記の表1に示す供給物流組成及び条件を、それぞれの実施例のための混合物(a)を提供するために使用する。
この実施例に於いて、DCH回収方法は、表1に示す供給物組成及び条件に基づいて、本発明に従ってコンピュータ−シミュレートする。実施例1に於いてシミュレートした蒸留塔プロセス条件を、下記の表2に示す。
この実施例に於いて、DCH回収方法は、大気圧(101kPa)下で実施例1と同じ供給物組成及び装置について、コンピュータ−シミュレートする。実施例2のシミュレートした蒸留塔プロセス条件を、下記の表4に示す。
この比較例に於いて、液体水性流を蒸留塔にリサイクルすることなく蒸留を実施する以外は、実施例2と同じ蒸留プロセス装置、条件及び供給物流に基づいて、DCH回収をコンピュータシミュレートする。
この実施例に於いて、DCH回収方法は、前記実施例と同じ装置、供給物組成及び供給条件に基づいて本発明に従って、コンピュータ−シミュレートする。実施例3に於いてシミュレートした蒸留塔プロセス条件を、下記の表7に示す。
この比較例に於いて、液体水相を蒸留塔にリサイクルすることなく蒸留を実施した以外は、実施例3と同じ蒸留プロセス装置、条件及び供給物流に基づいて、DCH回収をコンピュータシミュレートする。コンピュータシミュレーションによって発生したデータを表9に示す。
Claims (54)
- ジクロロヒドリン(類)、水、クロロヒドリン(類)のエステル(類)、モノクロロヒドリン(類)及び多ヒドロキシル化脂肪族炭化水素化合物(類)並びに/又はこれらのエステル(類)から選択された1種又はそれ以上の化合物並びに、任意的に、塩素化剤(類)、触媒(類)、触媒(類)のエステル(類)及び/又は重質副生物(類)を含む1種又はそれ以上の物質を含んでなる液相混合物からのジクロロヒドリン(類)の回収方法であって、
(a)ジクロロヒドリン(類)、水、クロロヒドリン(類)のエステル(類)、モノクロロヒドリン(類)及び多ヒドロキシル化脂肪族炭化水素化合物(類)並びに/又はこれらのエステル(類)から選択された1種又はそれ以上の化合物並びに、任意的に、塩素化剤(類)、触媒(類)、触媒(類)のエステル(類)及び/又は重質副生物(類)を含む1種又はそれ以上の物質を含んでなる液相混合物を提供する工程、
(b)1個又はそれ以上の単位操作に於いて工程(a)の液相混合物を蒸留又は分別して、工程(a)の液相混合物から、液相混合物中に存在するジクロロヒドリン(類)及び水並びに他の低沸点成分を含む蒸気相を分離する工程、
(c)工程(b)の蒸気相フラクションを凝縮させて、液体水相及びジクロロヒドリン(類)を含む液体有機相を形成する工程、
(d)工程(c)の液体有機相から工程(c)の液体水相を分離する工程並びに
(e)工程(d)の液体水相の少なくとも一部を、工程(b)にリサイクルする工程を含んでなる方法。 - 蒸留又は分別工程(b)が液体−蒸気接触装置内で還流することを含む請求項1に記載の方法。
- リサイクル工程(e)が工程(d)の液体水相を還流までリサイクルすることを含む請求項2に記載の方法。
- 工程(a)で提供される混合物中のジクロロヒドリン(類)の全量の少なくとも25%が工程(d)の液体有機相中に回収される前記請求項のいずれか1項に記載の方法。
- 工程(b)を、1kPa〜0.12MPaの範囲内の圧力で実施する前記請求項のいずれか1項に記載の方法。
- 工程(b)の間の液相混合物の温度が50℃〜139℃の範囲内である前記請求項のいずれか1項に記載の方法。
- 工程(a)で提供される混合物中に少なくとも1種のモノクロロヒドリン又はこれらのエステルが存在する前記請求項のいずれか1項に記載の方法。
- 工程(a)で提供される混合物中に少なくとも1種の多ヒドロキシル化脂肪族炭化水素化合物が存在する前記請求項のいずれか1項に記載の方法。
- 工程(a)で提供される混合物中の多ヒドロキシル化脂肪族炭化水素化合物(類)及び/又はこれらのエステル(類)がグリセリン及び/又はこれらのエステル(類)を含む請求項8に記載の方法。
- 工程(a)で提供される混合物が、更に、モノクロロヒドリン(類)及び/若しくはこれらのエステル(類)並びに/又は多ヒドロキシル化脂肪族炭化水素化合物(類)及び/若しくはこれらのエステル(類)を塩化水素化するための触媒を含有する前記請求項のいずれか1項に記載の方法。
- 触媒が、工程(b)の間の最高沸点のジクロロヒドリンの沸点よりも高い、工程(b)の間の沸点を有する、少なくとも1種のカルボン酸、少なくとも1種のカルボン酸の少なくとも1種のエステル又はこれらの組合せである請求項10に記載の方法。
- 触媒が(i)2〜約20個の炭素原子を有し、アミン、アルコール、ハロゲン、スルフヒドリル、エーテル、エステル又はこれらの組合せを含む群から選択された少なくとも1種の官能基(但し、この官能基は、アルファ炭素よりも近くない酸官能基に結合されている)を含有するカルボキシレート誘導体であり、(ii)ジクロロヒドリン(類)よりも揮発性ではなくそして(iii)ヘテロ原子置換基を含有している請求項10又は11に記載の方法。
- 工程(a)で提供される混合物が、更に、1種又はそれ以上の塩素化剤(類)を含有し、工程(b)が、少なくとも一部の塩素化剤(類)を混合物から分離する前記請求項のいずれか1項に記載の方法。
- 混合物(a)中に存在する塩素化剤(類)の少なくとも50重量%が工程(b)の間に、混合物(a)から除去される請求項13に記載の方法。
- 塩素化剤(類)が塩化水素を含む請求項13又は14に記載の方法。
- 蒸留又は分別工程(b)を充填蒸留塔内で実施する前記請求項のいずれか1項に記載の方法。
- 工程(b)が、工程(a)の液相混合物から、ジクロロヒドリン(類)及び水の共沸混合物を蒸発させることを含む請求項16に記載の方法。
- 少なくとも1種の多ヒドロキシル化脂肪族炭化水素化合物及び/又はこれらのエステルを、凝縮工程(c)の中に導入する前記請求項のいずれか1項に記載の方法。
- 工程(b)の蒸留残渣中の重質副生物の量が工程(a)で提供される液相混合物中の重質副生物の量の110%を超えない前記請求項のいずれか1項に記載の方法。
- ジクロロヒドリン(類)が工程(c)で製造された液体有機相から回収される前記請求項のいずれか1項に記載の方法。
- 工程(c)で製造される液体有機相を、ジクロロヒドリン(類)の追加の精製をすることなく、エピクロロヒドリンを生成させるエポキシ化に付す前記請求項のいずれか1項に記載の方法。
- 液相混合物からジクロロヒドリン(類)を同時に蒸留及びストリッピングするために、ストリッピング剤を工程(b)の間に液相混合物の中に導入する前記請求項のいずれか1項に記載の方法。
- ストリッピング剤を、工程(b)から液相混合物を取り出した後、液相混合物の中に導入する前記請求項のいずれか1項に記載の方法。
- ストリッピング剤がスチームである請求項22又は23に記載の方法。
- ストリッピング剤の少なくとも一部が工程(e)に於いて工程(b)にリサイクルされる液体水相である請求項22又は23に記載の方法。
- 工程(a)で提供される混合物が、モノクロロヒドリン(類)及び/若しくはこれらのエステル(類)並びに/又は多ヒドロキシル化脂肪族炭化水素化合物(類)及び/若しくはこれらのエステル(類)の塩化水素化から、製造又は誘導される前記請求項のいずれか1項に記載の方法を含んでなるジクロロヒドリン(類)の製造方法。
- 塩化水素化を、モノクロロヒドリン(類)及び/若しくはこれらのエステル(類)並びに/又は多ヒドロキシル化脂肪族炭化水素化合物(類)及び/若しくはこれらのエステル(類)を塩化水素化する触媒の存在下で、実施する請求項26に記載の方法。
- 塩化水素化工程を、混合物中の最低沸点のクロロヒドリンの沸点よりも低い温度で液相中で実施し、工程(a)で提供される混合物が、塩化水素化工程の液相排出物の少なくとも一部を含む請求項26又は27に記載の方法。
- 塩化水素化剤として塩化水素ガスを使用して塩化水素化を実施する請求項28に記載の方法。
- 塩化水素化剤として塩化水素の超大気圧分圧の源泉を使用して塩化水素化を実施する請求項28又は29に記載の方法。
- 液体排出物中に溶解している塩化水素の逃避を許容する圧力の低下によって、少なくとも一部の塩化水素を、工程(b)の前の液相塩化水素化反応排出物から除去する請求項29又は30に記載の方法。
- 塩化水素の少なくとも50%を工程(b)の前の液相塩化水素化反応排出物から除去する請求項29〜31のいずれか1項に記載の方法。
- 塩化水素の少なくとも一部を、工程(b)の間に液相混合物から除去し、そして塩化水素化剤として塩化水素化工程にリサイクルする請求項29〜32のいずれか1項に記載の方法。
- 1%よりも少ないジクロロヒドリン(類)を、工程(b)の前の液相塩化水素化反応排出物から除去する請求項26〜32のいずれか1項に記載の方法。
- プロセスの全ての工程を互いに同時に実施し、このプロセスを少なくとも1時間の間、連続的に実施する請求項26〜34のいずれか1項に記載の方法。
- 液相混合物を、工程(b)に従った処理の後に、塩化水素化工程にリサイクルする請求項26〜35のいずれか1項に記載の方法。
- 塩化水素化の間に製造されるジクロロヒドリン(類)の少なくとも95%を、工程(d)に於いて回収する請求項36に記載の方法。
- (1)少なくとも1個の反応器、
(2)液体−蒸気接触装置内の物質に、底端部から頂端部まで徐々に低下する温度勾配を適用するための、底端部及び頂端部を有する少なくとも1個の液体−蒸気接触装置並びに、任意的に、液体−蒸気接触装置からの蒸気相留出物流を凝縮させるための1個又はそれ以上の冷却装置を含む少なくとも1個の分離装置並びに
(3)液体有機相から液体水相を分離するための少なくとも1個の液体−液体相分離装置を含んでなる、多ヒドロキシル化脂肪族炭化水素化合物(類)及び/又はこれらのエステル(類)からジクロロヒドリン(類)を製造するために適した装置であって、少なくとも1個の反応器(1)が、少なくとも1個の反応器(1)からの液体反応器排出物流を、蒸留及び/又は分別のための少なくとも1個の分離装置(2)の少なくとも1個の液体−蒸気接触装置の方に導くために、少なくとも1個の分離装置(2)に、直接的に又は間接的に、連結されており、少なくとも1個の液体−蒸気接触装置が、液体−蒸気接触装置からのジクロロヒドリン(類)及び水を含む凝縮した留出物流を、液体水相と液体有機相とに分離する液体−液体相分離装置(3)の方に導くために、少なくとも1個の液体−液体相分離装置(3)に、直接的に又は任意的な冷却装置(類)を介して連結されており、そして液体−液体相分離器(3)が、液体−液体相分離器(3)からの液体水相を液体−蒸気接触装置の方に導くために、少なくとも1個の分離装置(2)の少なくとも1個の液体−蒸気接触装置に直接的に又は間接的に連結されている装置。 - 少なくとも1個の液体−蒸気接触装置と任意の冷却装置(類)との間の連結及び少なくとも1個の液体−液体相分離器(3)と少なくとも1個の液体−蒸気接触装置との間の連結が、少なくとも1個の液体−蒸気接触装置の頂端部に近接している請求項38に記載の装置。
- 任意の冷却装置が存在しており、少なくとも1個の液体−蒸気接触装置からの留出物流を液体−液体相分離器(3)の中に導入する前に、これを冷却するための凝縮器を含む請求項38又は39に記載の装置。
- 少なくとも1個の液体−蒸気接触装置内の圧力を、環境大気圧よりも下に低下させるために、少なくとも1個の液体−蒸気接触装置に真空を適用するための手段を更に含む請求項38〜40のいずれか1項に記載の装置。
- この手段がスチーム−ジェットエジェクターである請求項41に記載の装置。
- 少なくとも1個の液体−蒸気接触装置が液体−蒸気接触装置の頂部で気体を除去するためのベントを有する請求項38〜42のいずれか1項に記載の装置。
- 少なくとも1個の液体−蒸気接触装置が充填蒸留塔である請求項38〜43のいずれか1項に記載の装置。
- 少なくとも1個の液体−蒸気接触装置が還流を実施するための還流ゾーンを有する、還流条件下で分別蒸留を実施するように適合された蒸留塔である請求項38〜44のいずれか1項に記載の装置。
- 液体−液体相分離器(3)が、凝縮された液体有機相から凝縮された液体水相を分離するために、そして水相を、少なくとも1個の液体−液体相分離器(3)から少なくとも1個の液体−蒸気接触装置の還流ゾーンの方に導くために、少なくとも1個の液体−蒸気接触装置の頂端部に近接して、直接的に又は任意的な冷却装置を介して連結されている請求項45に記載の装置。
- 少なくとも1個の分離装置(2)が、蒸留残渣を含むリサイクル供給物流を、少なくとも1個の液体−蒸気接触装置から少なくとも1個の反応器(1)の方に導くために、リサイクル導管により少なくとも1個の反応器(1)に連結されている請求項38〜46のいずれか1項に記載の装置。
- 少なくとも1個の分離装置(2)が、少なくとも1個の液体−蒸気接触装置の底からの蒸留残渣を少なくとも1個のストリッピング容器の方に導くために、少なくとも1個の液体−蒸気接触装置に連結されているストリッピング塔を含む請求項38〜47のいずれか1項に記載の装置。
- 少なくとも1個のストリッピング容器が、ストリッパー処理された蒸留残渣を含むリサイクル供給物流を、少なくとも1個のストリッピング容器から少なくとも1個の反応器(1)の方に導くためのリサイクル導管によって、少なくとも1個の反応器(1)に連結されている請求項48に記載の装置。
- 重質副生物を除去するリサイクル導管内のパージを更に含む請求項47又は49に記載の装置。
- 分離装置(2)が、更に、互いに、少なくとも1個の反応器(1)及び/又は少なくとも1個の液体−蒸気接触装置と連結された、1個又はそれ以上の、蒸留塔、フラッシュ容器、抽出塔、吸収塔、リボイラー及び/若しくは凝縮器又はこれらの組合せを含む請求項38〜50のいずれか1項に記載の装置。
- 少なくとも1個の分離装置(2)が、少なくとも1個の液体−蒸気接触装置に導かれた供給物流(類)を加熱するために、少なくとも1個の液体−蒸気接触装置に連結されているリボイラーを含む請求項38〜51のいずれか1項に記載の装置。
- 反応器(1)が栓流反応器を含む請求項38〜52のいずれか1項に記載の装置。
- 液体−蒸気接触装置がフラッシュ容器によって栓流反応器に連結されている請求項53に記載の装置。
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