JP2010522794A - 着色物質を得るためのアントシアニンの色相の改質 - Google Patents
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Abstract
Description
タイプの一般構造を有する。
− パラメーターL*は色の明るさを表し、L*値は黒に対して0に、絶対白色に対して100に等しい。L*の値が高いほど呈色は弱い。
− パラメーターa*は緑/赤という反対色の対の軸に対応する。
− パラメーターb*は青/黄という反対色の対の軸に対応する。
式中、R3’、R4’及びR5’は独立にH、OH又はOCH3であり、R3及びR5は独立にH又はアセチル化された若しくはアセチル化されていないグリコシドである。
本発明の深色方法による紫ニンジンアントシアニン類の改質
紫ニンジンアントシアニン類を、洗浄、粉砕、圧搾、得られたジュースの清澄化及びその後の濃縮の各ステップによって植物から抽出する。
紫ニンジン中のアルデヒドの量の関数としてのb*値の改質
100g/Lのグリオキシル酸水溶液を調製する。この溶液を、上記の例1のブリックス40度の紫ニンジンアントシアニン類の溶液に添加し、グリオキシル酸/紫ニンジン濃縮物質量比を0から1%とする。次いで、この溶液を、24時間、室温かつ密封反応器中で、毎分15回転の回転スピードを有する撹拌ブレードを用いて撹拌する。
飲料の着色
他の着色剤を含まない飲料に、標準色相(b*=8.5)を有する紫ニンジン濃縮物を添加すると、b*値が8から8.5の着色飲料を得ることが可能になる。同じ実験を、本発明による青色の色相及びb*=0を有する組成物で行ったところ、飲料のb*測定値は、0から−0.5である。
ヨーグルトの着色
他の着色剤を含まないヨーグルトに、標準色相(b*=8.5)を有する紫ニンジン濃縮物を添加すると、b*値が8から8.5の間である着色ヨーグルトを得ることが可能になる。
ケーキ詰め物の着色
他の着色剤を含まないクッキー詰め物に、標準色相(b*=8.5)を有する紫ニンジン濃縮物を添加すると、b*値が8から8.5の着色詰め物を得ることが可能になる。上記の青色の色相を有する同じアントシアニン組成物を使用し、この場合、詰め物のb*測定値は0から−0.5である。
Claims (41)
- 植物起源の天然産物中に存在するアントシアニン類の改質着色剤を含む、青色の色相を有する着色組成物。
- 植物起源の天然産物が赤キャベツである、請求項1に記載の着色組成物。
- 組成物の青色の色相が、Lを65±0.5に設定し、20℃においてpH3.00±0.05に緩衝した水溶液中で測定を行う「1976CIEL*a*b*」モデルにおけるb*の値が−25未満になるようなものである、請求項2に記載の着色組成物。
- 組成物の青色の色相が、Lを65±0.5に設定し、20℃においてpH3.00±0.05に緩衝した水溶液中で測定を行う「1976CIEL*a*b*」モデルにおけるb*の値が−30未満になるようなものである、請求項2に記載の着色組成物。
- 組成物の青色の色相が、Lを65±0.5に設定し、20℃においてpH3.00±0.05に緩衝した水溶液中で測定を行う「1976CIEL*a*b*」モデルにおけるb*の値が−35未満になるようなものである、請求項2に記載の着色組成物。
- 組成物の青色の色相が、Lを65±0.5に設定し、20℃においてpH3.00±0.05に緩衝した水溶液中で測定を行う「1976CIEL*a*b*」モデルにおけるb*の値が−40未満になるようなものである、請求項2に記載の着色組成物。
- 植物起源の天然産物が紫ニンジンである、請求項1に記載の着色組成物。
- 組成物の青色の色相が、Lを65±0.5に設定し、20℃においてpH3.00±0.05に緩衝した水溶液中で測定を行う「1976CIEL*a*b*」モデルにおけるb*の値が4未満になるようなものである、請求項7に記載の着色組成物。
- 組成物の青色の色相が、Lを65±0.5に設定し、20℃においてpH3.00±0.05に緩衝した水溶液中で測定を行う「1976CIEL*a*b*」モデルにおけるb*の値が2未満になるようなものである、請求項7に記載の着色組成物。
- 組成物の青色の色相が、Lを65±0.5に設定し、20℃においてpH3.00±0.05に緩衝した水溶液中で測定を行う「1976CIEL*a*b*」モデルにおけるb*の値が0未満になるようなものである、請求項7に記載の着色組成物。
- 組成物の青色の色相が、Lを65±0.5に設定し、20℃においてpH3.00±0.05に緩衝した水溶液中で測定を行う「1976CIEL*a*b*」モデルにおけるb*の値が−2未満になるようなものである、請求項7に記載の着色組成物。
- 植物起源の天然産物がニワトコの実である、請求項1に記載の着色組成物。
- 組成物の青色の色相が、Lを65±0.5に設定し、20℃においてpH3.00±0.05に緩衝した水溶液中で測定を行う「1976CIEL*a*b*」モデルにおけるb*の値が5未満になるようなものである、請求項12に記載の着色組成物。
- 組成物の青色の色相が、Lを65±0.5に設定し、20℃においてpH3.00±0.05に緩衝した水溶液中で測定を行う「1976CIEL*a*b*」モデルにおけるb*の値が3未満になるようなものである、請求項12に記載の着色組成物。
- 組成物の青色の色相が、Lを65±0.5に設定し、20℃においてpH3.00±0.05に緩衝した水溶液中で測定を行う「1976CIEL*a*b*」モデルにおけるb*の値が1未満になるようなものである、請求項12に記載の着色組成物。
- 組成物の青色の色相が、Lを65±0.5に設定し、20℃においてpH3.00±0.05に緩衝した水溶液中で測定を行う「1976CIEL*a*b*」モデルにおけるb*の値が−1未満になるようなものである、請求項12に記載の着色組成物。
- 植物起源の天然産物中に存在するアントシアニン類の着色の深色修正のための方法において、上記アントシアニン類を少なくとも1種のアルデヒドと反応させることを特徴とする、方法。
- 植物起源の天然産物が、下式(I)
(式中、R3’、R4’及びR5’は独立にH、OH又はOCH3であり、R3及びR5は独立にH又はアセチル化された若しくはアセチル化されていないグリコシドである)のアントシアニン類を含む、請求項17に記載の方法。 - 前記アルデヒド(単数又は複数)が、式(II)R6−CHO(式中、R6はC1からC8のアルキル若しくはアルケニルである、又はR6はCOOH−R7若しくはCHO−R7であり、R7はC0からC8のアルキル若しくはアルケニルである、又はR6は少なくとも1つのヘテロ原子N、O若しくはSを任意選択的に含む飽和若しくは不飽和炭化水素環である)のアルデヒド類からなる群より選択される、請求項17又は18に記載の方法。
- Lを65±0.5に設定し、20℃においてpH3.00±0.05に緩衝した水溶液中で測定を行う「1976CIEL*a*b*」モデル系において、深色修正により、未修飾アントシアニンと比較して、修飾アントシアニンにおいて少なくとも5単位のb*の低減が可能になる、請求項17から19までのいずれか一項に記載の方法。
- 少なくとも1種のアルデヒドが、アセトアルデヒド、ブチルアルデヒド、バレルアルデヒド、プロピオンアルデヒド、イソバレルアルデヒド、イソブタルアルデヒド、サリチルアルデヒド、ベンズアルデヒド、2,3−ジヒドロキシベンズアルデヒド、フルアルデヒド、t−シンナムアルデヒド、グルタルアルデヒド、グリオキシル酸、グリオキサールから選択される、請求項17から19までのいずれか一項に記載の方法。
- 少なくとも1種のアルデヒドが、グリオキシル酸又はフルアルデヒドから選択される、請求項21に記載の方法。
- フラボノイド類、桂皮酸類又はフロロタンニン類の少なくとも1種のポリフェノールが添加される、請求項17から22までのいずれか一項に記載の方法。
- 前記フラボノイドがフラバノール、フラボノール、カルコン、フラボン又はイソフラボンである、請求項23に記載の方法。
- 植物起源の天然産物を粉砕した後、固体/液体分離ステップに供する、請求項17から24までのいずれか一項に記載の方法。
- 植物起源の天然産物を7未満のpHで粉砕する、請求項25に記載の方法。
- 植物起源の天然産物を5未満のpHで粉砕する、請求項25に記載の方法。
- 植物起源の天然産物が赤キャベツ、紫ニンジン又はニワトコの実である、請求項17から27までのいずれか一項に記載の方法。
- アルデヒド/アントシアニンモル比を、植物起源の天然産物中に存在するアントシアニン類の量に対して1/10から2/1とする量のアルデヒド(単数又は複数)を添加する、請求項17から28までのいずれか一項に記載の方法。
- 0℃より高い温度で撹拌した後、得られたジュースを清澄化し、その後濃縮して水溶性生成物を得る、請求項17から29までのいずれか一項に記載の方法。
- 撹拌ステップを10℃より高い温度で行う、請求項30に記載の方法。
- アルデヒド(単数又は複数)を、植物起源の天然産物中に存在するアントシアニン類の量と比較して厳密に2/1を超えるアルデヒド/アントシアニンモル比で添加する、請求項17から28までのいずれか一項に記載の方法。
- 0℃より高い温度で撹拌した後、得られた二相の液体/固体分離を行う、請求項17から28まで及び32のいずれか一項に記載の方法。
- 撹拌を10℃より高い温度で行う、請求項33に記載の方法。
- 液相を濃縮して水溶性生成物を得る、請求項17から28まで及び32から34までのいずれか一項に記載の方法。
- 固相を乾燥して非水溶性生成物を得る、請求項17から28まで及び32から34までのいずれか一項に記載の方法。
- 食料製品の製造過程における添加剤又は成分としての、請求項1から16までのいずれか一項に記載の組成物の使用。
- ケーキ及びクッキー用の詰め物を着色するための、請求項1から16までのいずれか一項に記載の組成物の使用。
- 乳製品を着色するための、請求項1から16までのいずれか一項に記載の組成物の使用。
- 飲料を着色するための、請求項1から16までのいずれか一項に記載の組成物の使用。
- 菓子製品を着色するための、請求項1から16までのいずれか一項に記載の組成物の使用。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016515811A (ja) * | 2013-03-15 | 2016-06-02 | マース インコーポレーテッドMars Incorporated | 天然の青色アントシアニンを含有する着色料 |
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Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2930557B1 (fr) | 2008-04-29 | 2013-08-30 | Lvmh Rech | Matieres colorantes d'origine vegetale et leur utilisation pour colorer des compositions, en particulier des compositions cosmetiques |
EP2228411A1 (en) * | 2009-02-21 | 2010-09-15 | Jess Edward Rugeris | Food grade colouring agent |
WO2012047212A1 (en) * | 2010-10-06 | 2012-04-12 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Modified bodipy dye matrix |
MX2015001761A (es) | 2012-08-09 | 2015-05-15 | Nestec Sa | Composicion colorante de antocianina. |
US20170119021A1 (en) | 2015-11-04 | 2017-05-04 | D.D. Williamson & Co., Inc. | Modified anthocyanin coloring agent |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4452822A (en) * | 1982-05-17 | 1984-06-05 | United Vintners, Inc. | Extraction and intensification of anthocyanins from grape pomace and other material |
JPS63243167A (ja) * | 1987-03-30 | 1988-10-11 | Hidekazu Idaka | アシル化アントシアニン |
JPS649271A (en) * | 1987-03-31 | 1989-01-12 | Gakken Co Ltd | Anthocyanin pigment and preparation thereof |
JP2001329186A (ja) * | 2000-05-22 | 2001-11-27 | Tomoko Shimizu | アントシアニン系色素の安定法と生成物 |
WO2003010240A1 (en) * | 2001-07-26 | 2003-02-06 | Chr. Hansen A/S | Anthocyanin derivatives treated with an aluminum salt as food colouring substances |
JP2003078152A (ja) * | 2001-06-19 | 2003-03-14 | Hayashibara Biochem Lab Inc | エチレン化合物 |
JP2004507582A (ja) * | 2000-08-31 | 2004-03-11 | ハウザー、インコーポレイテッド | アントシアニンに富む組成物の有効な製法 |
JP2004091758A (ja) * | 2002-09-04 | 2004-03-25 | Gumma Prefecture | 着色粒子およびその製造方法 |
WO2006046780A1 (ja) * | 2004-10-29 | 2006-05-04 | International Flower Developments Proprietary Limited | アントシアニンの3’位への芳香族アシル基転移酵素をコードする遺伝子を用いたアントシアニン色素の安定化ならびに青色化方法 |
JP2006333862A (ja) * | 2004-07-26 | 2006-12-14 | Yasumasa Tsukuda | ナスニンを含む食品及びその製造方法。 |
JP2007191683A (ja) * | 2005-10-07 | 2007-08-02 | Yasumasa Tsukuda | ナスニン等を含有する食品及びその製造方法。 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4481226A (en) * | 1982-03-31 | 1984-11-06 | General Foods Corporation | Stabilized anthocyanin food colorant |
-
2007
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Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4452822A (en) * | 1982-05-17 | 1984-06-05 | United Vintners, Inc. | Extraction and intensification of anthocyanins from grape pomace and other material |
JPS63243167A (ja) * | 1987-03-30 | 1988-10-11 | Hidekazu Idaka | アシル化アントシアニン |
JPS649271A (en) * | 1987-03-31 | 1989-01-12 | Gakken Co Ltd | Anthocyanin pigment and preparation thereof |
JP2001329186A (ja) * | 2000-05-22 | 2001-11-27 | Tomoko Shimizu | アントシアニン系色素の安定法と生成物 |
JP2004507582A (ja) * | 2000-08-31 | 2004-03-11 | ハウザー、インコーポレイテッド | アントシアニンに富む組成物の有効な製法 |
JP2003078152A (ja) * | 2001-06-19 | 2003-03-14 | Hayashibara Biochem Lab Inc | エチレン化合物 |
WO2003010240A1 (en) * | 2001-07-26 | 2003-02-06 | Chr. Hansen A/S | Anthocyanin derivatives treated with an aluminum salt as food colouring substances |
JP2004091758A (ja) * | 2002-09-04 | 2004-03-25 | Gumma Prefecture | 着色粒子およびその製造方法 |
JP2006333862A (ja) * | 2004-07-26 | 2006-12-14 | Yasumasa Tsukuda | ナスニンを含む食品及びその製造方法。 |
WO2006046780A1 (ja) * | 2004-10-29 | 2006-05-04 | International Flower Developments Proprietary Limited | アントシアニンの3’位への芳香族アシル基転移酵素をコードする遺伝子を用いたアントシアニン色素の安定化ならびに青色化方法 |
JP2007191683A (ja) * | 2005-10-07 | 2007-08-02 | Yasumasa Tsukuda | ナスニン等を含有する食品及びその製造方法。 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JPN6014024637; J. Agric. Food Chem. Vol.48, No.12, 2000, p.5946-5954 * |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016515811A (ja) * | 2013-03-15 | 2016-06-02 | マース インコーポレーテッドMars Incorporated | 天然の青色アントシアニンを含有する着色料 |
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