JP2010503748A - 魚油由来のグリセリド油脂組成物及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
本発明は、上述した問題点を解決するためのもので、その目的は、多価不飽和脂肪酸であるDHA及びDPAをグリセリド形態で多量含有しているので、栄養・生理学的な長所を有し、EPAの含量が低いので、ω−6脂肪酸の代謝抑制を始めとするEPAの短所を最小化することができ、1、3位の飽和脂肪酸、特にステアリン酸とパルミチン酸の含量が低いので、人体内消化吸収性に優れている魚油由来のグリセリド油脂組成物を提供することにある。
上記のような目的を達成するために、本発明は、(a)構成脂肪酸のうちドコサヘキサエン酸(DHA)及びドコサペンタエン酸(DPA)の含量が45乃至95重量%、エイコサペンタエン酸(EPA)の含量が0.001乃至13重量%で、(b)構成脂肪酸のうち1、3位に結合された炭素数16乃至18の飽和脂肪酸の含量が0.001乃至5重量%で、(c)ドコサヘキサエン酸(DHA)/ドコサペンタエン酸(DPA)の重量比が0.5乃至8、ドコサヘキサエン酸(DHA)/エイコサペンタエン酸(EPA)の重量比が3.5乃至15である魚油由来のグリセリド油脂組成物を提供する。
本発明の魚油由来のグリセリド油脂組成物は、多価不飽和脂肪酸であるDHA及びDPAをグリセリド形態で多量含有しているので、栄養・生理学的な長所を有し、EPAの含量が低いので、ω−6脂肪酸の代謝抑制を始めとするEPA摂取による短所を最小化することができ、1、3位の飽和脂肪酸の含量が低いので、多価不飽和脂肪酸の人体内消化吸収性に優れているだけでなく、酸化安定度、水分散性を始めとする加工特性に優れている。
このとき、前記飽和脂肪酸がパルミチン酸(C16:0)またはステアリン酸(C18:0)であると、酸化安定度、多価不飽和脂肪酸の消化吸収側面で好ましい。
反応条件をより詳しく説明すると、まず、精製魚油と水を混合し、1、3位に特異的な固定化酵素を使用して全体的または部分的な加水分解反応を行う。本加水分解段階では、精製魚油100重量部に対して水を40乃至150重量部添加することが好ましく、全体の脂肪酸のうち10乃至90重量%の脂肪酸をグリセリドから分離する工程を行う。
本段階は、(a)段階を代替可能な加水分解方法で、上述した(a)段階と同一量の精製魚油と水を使用して、油脂内脂肪酸の一部分、すなわち、全体の脂肪酸のうち0.1乃至99重量%の脂肪酸をグリセリドから分離する工程を行う。
また、前記(1)または(2)から獲得した加水分解された油脂は、反応終末点を確認した後、撹拌を停止し、定置条件を提供することで、水と分離した油脂部分を収得する。このように収得された油脂には脂肪酸、モノグリセリド、トリグリセリドが混合されているので、本段階では、脂肪酸、特に飽和脂肪酸を除去する。
本段階は、精製魚油のグリセリドまたは分画されたグリセリドの融点を用いて多価不飽和脂肪酸を多く含有するグリセリドと飽和脂肪酸を多く含有するグリセリドを分離することを目的とする。精製魚油を50℃で約1時間の間10〜300rpmで撹拌しながら結晶化に影響を与えられる粒子を除去した後、−10℃まで5乃至10℃/hrの冷却速度で精製魚油の温度を低下させ、固体脂を生成させる。このとき、冷却速度は、5〜10℃/hrであることが最も適切である。これより冷却速度が速い場合には、部分的に油脂が硬くなって分離が難しくなり、これより冷却速度が低い場合には、固体脂の選択性低下によって収率が低下し、長い工程時間が要求され、生産性が低下するようになる。
1、3位置特異的な固定化酵素を使用して多価不飽和脂肪酸と液体脂のエステル交換反応を行い、本発明の魚油由来のグリセリド油脂組成物を得る。
1.位置非特異的な加水分解反応
撹拌器が設置された3Lの反応器に精製魚油(1000g)、精製水(1000g)及び位置非特異性リパーゼ(Lipase−OF、Meito sangyo)4gを混合した後、300RPMの撹拌速度で撹拌しながら40℃で10時間の間非選択的な加水分解を行い、加水分解された油脂組成物を製造した。 2.脂肪酸分画
前記製造された加水分解された油脂のうちモノグリセリド、ジグリセリド、トリグリセリドなどのグリセリドと脂肪酸を分画するために、収得した加水分解油脂の減圧蒸留を1Torr真空条件下で行って脂肪酸(820g)を獲得し、獲得した遊離脂肪酸の分子蒸留を220℃で再び行い、炭素数が22個以上である多価不飽和脂肪酸(340g)を分画した。
別途の工程で精製魚油(1000g)を50℃で充分に溶かした後、−5℃まで15RPMで徐々に撹拌しながら冷却させる冷却結晶化工程を経て固体脂(650g)を除去し、多価不飽和脂肪酸がより多く含有された液体脂(150g)を獲得した。
前記2.段階で分画した多価不飽和脂肪酸(330g)と前記3.段階で分画した液体脂(110g)を混合し、ノボザイム(Novozyme)435 6.6gを添加し、5Torrの減圧、250RPMの撹拌条件及び40℃の温度で20時間の間エステル交換反応を実施した。その後、前記酵素をフィルターで除去し、約430gの工程油を得た後、分子蒸留によって残留遊離脂肪酸を除去した後、脱色及び脱臭を行うことで本発明に係る油脂組成物を収得した。
撹拌器が設置された3Lの反応器に精製魚油(1000g)、精製水(1000g)及び1、3位置特異性リパーゼ(Novozyme CALB L、ノボノルディスク社)8gを混合した後、150RPMの撹拌速度で撹拌しながら45℃で10時間の間反応させ、1、3位特異的に加水分解された油脂組成物を製造した。 2.グリセリドと脂肪酸の分画
前記製造された加水分解された油脂のうちモノグリセリド、ジグリセリド、トリグリセリドなどのグリセリドと脂肪酸を分画するために、収得した加水分解油脂の減圧蒸留を1Torr真空条件下で行い、脂肪酸(620g)とグリセリド(300g)を獲得し、獲得した遊離脂肪酸の分子蒸留を220℃で再び行い、炭素数が22個以上である多価不飽和脂肪酸(250g)を分画した。
別途の工程で前記2.段階で得たグリセリド(300g)を50℃で充分に溶かした後、−5℃まで15RPMで徐々に撹拌しながら冷却させる冷却結晶化工程を経て固体脂(650g)を除去し、多価不飽和脂肪酸がより多く含有された液体脂(150g)を獲得した。
前記2.段階で分画した多価不飽和脂肪酸の濃縮物(250g)と液体脂(80g)を混合し、ノボザイム(Novozyme)435 5.0gを添加し、5Torrの減圧、250RPMの撹拌条件及び40℃の温度で20時間の間エステル交換反応を実施した。その後、前記酵素をフィルターで除去し、約430gの工程油を得た後、分子蒸留によって残留遊離脂肪酸を除去した後、脱色及び脱臭を行って本発明に係る油脂組成物を収得した。
(比較例1)
前記実施例と同一の方法で製造した魚油由来のグリセリド油脂組成物(100g)、パルミチン酸19.5g及びステアリン酸10.5gを混合した後、リポザイムRM IM(Novozyme)4.0gを添加し、5Torrの減圧、250RPMの撹拌条件及び40℃の温度で8時間の間エステル交換反応を実施した。その後、前記酵素をフィルターで除去し、約127gの工程油を得た後、分子蒸留によって残留遊離脂肪酸を除去した後、脱色及び脱臭を行って油脂組成物97gを収得した。
前記実施例2と同一の方法で製造した魚油由来のグリセリド油脂組成物(100g)、パルミチン酸19.5g及びステアリン酸10.5gを混合した後、リポザイムRM IM(Novozyme)4.0gを添加し、5Torrの減圧、250RPMの撹拌条件及び40℃の温度で8時間の間エステル交換反応を実施した。その後、前記酵素をフィルターで除去し、約127gの工程油を得た後、分子蒸留によって残留遊離脂肪酸を除去した後、脱色及び脱臭を行って油脂組成物97gを収得した。
市販されたイワシ原油(1000g)を購入し、脱酸、脱色及び脱臭を行って油脂組成物(850g)を収得した。
1.脂肪酸組成分析のための気体クロマトグラフィー
カラムはHP−INNOWAX(Agilent社、米国)で、搬送ガスはヘリウム(2.1ml/分)で、オーブン温度は150〜260℃で、水素炎イオン化検出器(FID)が275℃に設定された条件で、サンプルを25g/Lの濃度で注入して分析した。
カラムはSupelcosil LC−Si 5μm、25cm[Supelco社、米国]で、移動相溶媒は溶媒A(ベンゼン70:クロロホルム30:酢酸2)と溶媒B(エチルアセテート)で、サンプルの注入濃度は1mg/ml(クロロホルム溶媒)である条件で、蒸発光散乱検出器(ELSD)を使用して2.3ml/分の流速で分析した。
カラムはChromSpher Lipids、5μm、25cm[varian、USA]で、移動相溶媒は0.5%アセトニトリルを含むノルマル−ヘキサン(n−hexane)で、サンプルの注入濃度は1mg/ml(クロロホルム溶媒)である条件で、蒸発光散乱検出器(ELSD)を使用して2.3ml/分の流速で分析した。
Claims (14)
- (a)構成脂肪酸のうちドコサヘキサエン酸(DHA)及びドコサペンタエン酸(DPA)の含量が45乃至95重量%、エイコサペンタエン酸(EPA)の含量が0.001乃至13重量%で、
(b)構成脂肪酸のうち1、3位に結合された炭素数16乃至18の飽和脂肪酸の含量が0.001乃至5重量%で、
(c)ドコサヘキサエン酸(DHA)/ドコサペンタエン酸(DPA)の重量比が0.5乃至8、ドコサヘキサエン酸(DHA)/エイコサペンタエン酸(EPA)の重量比が3.5乃至15である
魚油由来のグリセリド油脂組成物。 - 前記飽和脂肪酸は、
パルミチン酸(C16:0)またはステアリン酸(C18:0)であることを特徴とする
請求項1に記載の魚油由来のグリセリド油脂組成物。 - 前記グリセリドは、
20乃至98重量%のトリグリセリド及び2乃至80重量%のジグリセリドを含むことを特徴とする
請求項1に記載の魚油由来のグリセリド油脂組成物。 - (i)構成脂肪酸のうちドコサヘキサエン酸(DHA)及びドコサペンタエン酸(DPA)の含量が45乃至95重量%、エイコサペンタエン酸(EPA)の含量が0.001乃至13重量%で、構成脂肪酸のうち1、3位に結合されたステアリン酸及びパルミチン酸の含量が0.001乃至5重量%で、ドコサヘキサエン酸(DHA)/ドコサペンタエン酸(DPA)の重量比が0.5乃至8、ドコサヘキサエン酸(DHA)/エイコサペンタエン酸(EPA)の重量比が3.5乃至15である20乃至98重量%のトリグリセリド;及び
(ii)構成脂肪酸のうちドコサヘキサエン酸(DHA)及びドコサペンタエン酸(DPA)の含量が55乃至95重量%、エイコサペンタエン酸(EPA)の含量が0.001乃至10重量%で、構成脂肪酸のうち1、3位に結合されたステアリン酸及びパルミチン酸の含量が0.001乃至3重量%で、ドコサヘキサエン酸(DHA)/ドコサペンタエン酸(DPA)の重量比が0.5乃至8、ドコサヘキサエン酸(DHA)/エイコサペンタエン酸(EPA)の重量比が3.5乃至15で、1,3−ジグリセリド/1,2−ジグリセリドの重量比が0.4乃至4.5である2乃至80重量%のジグリセリドを含むことを特徴とする
請求項3に記載の魚油由来のグリセリド油脂組成物。 - 0.001乃至5重量%の抗酸化剤をさらに含有することを特徴とする
請求項1に記載の魚油由来のグリセリド油脂組成物。 - 前記抗酸化剤は、
BHA(butylhydroxyanisole)、BHT(butylated hydroxy toluene)、TBHQ(tert−Butylhydroquinone)、天然抗酸化剤、カテキン、ビタミンC及びビタミンEからなる群から選択されることを特徴とする
請求項5に記載の魚油由来のグリセリド油脂組成物。 - 請求項1乃至請求項6に記載の魚油由来のグリセリド油脂組成物を含有する食品。
- 前記食品は、
食用油、サラダ油、フライ用油脂、マーガリン、ファット・スプレッド、ショートニング、アイスクリーム、生クリームの代替物、ドレッシング、マヨネーズ、製菓用油脂食品または乳幼児食であることを特徴とする
請求項7に記載の食品。 - (a)1、3位に特異的な固定化酵素を使用して精製魚油の1、3位に特異的な加水分解を行う段階;
(b)前記(a)段階で加水分解された加水分解物を脂肪酸部分とグリセリド部分に分画し、分画された脂肪酸の分子蒸留によって多価不飽和脂肪酸を分離する段階;
(c)前記(b)段階で分画されたグリセリドの冷却結晶化を行って液体脂を分画する段階;
(d)前記(b)段階で分離された多価不飽和脂肪酸と前記(c)段階で分画された液体脂を5.0〜80.0:20.0〜95.0の重量比で混合し、25乃至80℃の温度条件、10乃至400rpmの撹拌条件及び0.001乃至10Torrの減圧下で1乃至48時間の間1、3位に特異的な固定化酵素を使用してエステル交換反応を行う段階;及び
(e)蒸留及び一般精製過程で未反応残留物質を除去する段階
を含む
魚油由来のグリセリド油脂組成物の製造方法。 - (a)位置非特異的な固定化酵素を使用して精製魚油の位置非特異的な加水分解を行う段階;
(b)前記(a)段階で加水分解された加水分解物を脂肪酸部分とグリセリド部分に分画し、分画された脂肪酸の分子蒸留によって多価不飽和脂肪酸を分離する段階;
(c)精製魚油の冷却結晶化を行って液体脂を分画する段階;
(d)前記(b)段階で分離された多価不飽和脂肪酸と前記(c)段階で分画された液体脂を30.0〜80.0:20.0〜70.0の重量比で混合し、25乃至80℃の温度条件、10乃至400rpmの撹拌条件及び常圧下で1乃至48時間の間1、3位に特異的な固定化酵素を使用してエステル交換反応を行う段階;及び
(e)蒸留及び一般精製過程で未反応残留物質を除去する段階
を含む
魚油由来のグリセリド油脂組成物の製造方法。 - 前記(c)段階の液体脂分画段階は、
5乃至10℃/hrの冷却速度、100〜300rpmの撹拌速度で行われることを特徴とする
請求項9または10に記載の魚油由来のグリセリド油脂組成物の製造方法。 - 前記1、3位に特異的な固定化酵素は、
クモノスカビ属(Rhizopus sp.)、アスペルギルス属(Aspergillus sp.)またはケカビ属(Mucor sp.)微生物由来のリパーゼであることを特徴とする
請求項9または10に記載の魚油由来のグリセリド油脂組成物の製造方法。 - 前記位置非特異的な固定化酵素は、
カンジダシリンドラセア(Candida cylindracea)または膵臓リパーゼであることを特徴とする
請求項10に記載の魚油由来のグリセリド油脂組成物の製造方法。 - 前記固定化酵素の使用量は、
酵素反応物質100重量部に対して0.1乃至20重量部であることを特徴とする請求項9または10に記載の魚油由来のグリセリド油脂組成物の製造方法。
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