JP2008208339A - カチオン電着塗料組成物及び当該電着塗料を用いて塗装した物品 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】
1.カチオン性樹脂(A)、及びイソシアネート基を2個以上有するポリイソシアネート化合物(b1)と、特定のアミンまたはアミド誘導体(b2)と、ブロック剤(b3)とを反応して得られたブロック化ポリイソシアネート(B)を含有するカチオン電着塗料組成物。
2. ブロック化ポリイソシアネート(B)におけるアミドまたはアミン誘導体(b2)の割合が、前記ポリイソシアネート化合物(b1)と前記アミドまたはアミン誘導体(b2)と前記ブロック剤(b3)との合計質量を基準にして、2〜50質量%であるカチオン電着塗料組成物。
【選択図】 図1
Description
従来、上記ブロック化ポリイソシアネートとしては、芳香族イソシアヌレート環と、ブロックされた3つ以上のイソシアネート基とを有し、かつ上記ブロック化イソシアネート基の少なくとも1つが、グリコールエーテルによりブロックされているものが開示されている(特許文献1)。
カチオン性樹脂(A)は、分子中にアミノ基、アンモニウム塩基、スルホニウム塩基、ホスホニウム塩基などのカチオン化可能な基を有する樹脂であり、樹脂種としては、通常使用されているもの、例えば、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、ポリブタジエン樹脂、アルキド樹脂、ポリエステル樹脂などが挙げられる。特に、エポキシ樹脂にアミノ基含有化合物を付加反応させて得られるアミン付加エポキシ樹脂が防食性、合金化溶融メッキ鋼板上の電着塗装適性の両立から好適である。
かかるエポキシ樹脂の市販品としては、例えば、ジャパンエポキシレジン(株)からjER828EL、jER1002、jER1004、jER1007なる商品名で販売されているものが挙げられる。
すなわち、エポキシ樹脂は、一般に50〜90質量%、好ましくは50〜85質量%;キシレンホルムアルデヒド樹脂は、一般に5〜45質量%、好ましくは6〜43質量%;アミノ基含有化合物は、一般に5〜25質量%、好ましくは6〜20質量%の範囲内で用いることが好ましい。
本発明のカチオン電着塗料組成物は、架橋剤として、イソシアネート基を2個以上有するポリイソシアネート化合物(b1)に、特定のアミドまたはアミン誘導体(b2)とブロック剤(b3)を反応させてなるブロック化ポリイソシアネート(B)を含有することが、つきまわり性、合金化溶融メッキ鋼板上の電着塗装適性、仕上り性及び防食性の面から好ましい。
ブロック化ポリイソシアネート(B)で使用されるポリイソシアネート化合物(b1)としては、公知のものを使用することができ、例えば、トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、ジフェニルメタン−2,2’−ジイソシアネート、ジフェニルメタン−2,4’−ジイソシアネート、ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート、クルードMDI(「ポリメチレンポリフェニルイソシアネート」)、ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、メチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートなどの芳香族、脂肪族又は脂環族ポリイソシアネート化合物;これらのポリイソシアネート化合物の環化重合体又はビゥレット体;又はこれらの組合せを挙げることができる。
ブロック化ポリイソシアネート(B)で使用される特定のアミンまたはアミド誘導体(b2)としては、下記式(1)又は下記式(2)
(式(1)及び式(2)において、Rは炭素数6〜20の飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基を示し、m及びnは同一又は異なって1〜20の整数を示す。)で表わされるアミドまたはアミン誘導体(b2)である。
脂肪族アミンR−NH2または脂肪族アミドR−CO−NH2のRは、炭素数6〜20、好ましくは炭素数8〜18の飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基を示す。
このような特定のアミドまたはアミン誘導体(b2)を使用したブロック化ポリイソシアネート(B)をカチオン電着塗料組成物中に配合することによって、具体的には、電着塗膜の析出開始が早く、かつ塗膜の融着性が良好なため高電圧を印加することが可能となるので「つきまわり性」が向上する。
(式中、n個の繰り返し単位中のR1は、それぞれ、同一又は相異なってもよく、炭素数2〜4の直鎖又は分枝鎖状のアルキレン基であり、R2は炭素数1〜15、好ましくは1〜8のアルキル基であり、そしてnは1〜4の整数を表す)
なお、ブロック化ポリイソシアネート(B)を製造する場合には、最初に、ポリイソシアネート化合物(b1)をアミドまたはアミン誘導体(b2)と反応させ、次にブロック剤(b3)を反応させることが、カチオン電着塗料のつきまわり性向上の観点から好ましい。
[前記アミドまたはアミン誘導体(b2)の活性水素基+前記ブロック剤(b3)の活性水素基]/[前記ポリイソシアネート化合物(b1)のイソシアネート基]の当量比が1.0〜1.5、好ましくは1.0〜1.3であることが、特に、得られるカチオン電着塗料のつきまわり性及び防食性の観点から好ましい。
ブロック化ポリイソシアネート(B)に加えて、その他のブロック化ポリイソシアネート化合物を併用することも可能である。
その他のブロック化ポリイソシアネート化合物に用いるポリイソシアネート化合物及びブロック剤としては、上記したポリイソシアネート化合物(b1)、ブロック剤(b3)を用いることができる。
本発明のカチオン電着塗料において、下記式(4)で示される芳香族カルボン酸のアルキル錫エステル化合物の少なくとも1種を、カチオン性樹脂(A)及びブロック化ポリイソシアネート(B)の固形分合計に対して、0〜10質量%、好ましくは0.01〜5質量%含有することが、仕上り性及び防食性を両立させる為に好ましい。
(式中、R3は1〜12個の炭素原子を有するアルキル基を表わし、R4は水素原子又は1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、mは1〜3の整数を表す)。
また、硬化性向上を目的として、ジオクチル錫オキサイド、ジブチル錫オキサイド等の有機錫化合物を用いることができるが、前記酸化亜鉛(亜鉛華)等の防錆顔料及び/又はビスマス化合物を、必要に応じて、増量、微細化(ナノ化)等をすることによって、これらの有機錫化合物を含有せずに硬化性の向上を図ることもできる。
本発明のカチオン電着塗料組成物の被塗物としては、自動車ボディ、2輪車部品、家庭用機器、その他の機器等が挙げられ、金属であれば特に制限はない。
反応容器中に、コスモネートM−200(注1)270部及びメチルイソブチルケトン120部を加え70℃に昇温した。この中にアミノーンL−02(注1)を30部添加し、イソシアネート価が250mgNCO/gになるまで反応させた。
次いで、エチレングリコールモノブチルエーテル220部を1時間かけて滴下し、その後、100℃に昇温した。この温度を保ちながら、経時でサンプリングし、赤外線吸収スペクトル測定にて2270cm−1に未反応のイソシアナネート基の吸収が判別できなくなったことを確認してから温度を下げ、樹脂固形分が80%の硬化剤No.1溶液を得た。
硬化剤No.1において、アミドまたはアミン誘導体(b2)の活性水素基/ポリイソシアネート化合物(b1)のイソシアネート基の当量比は、0.1であり、ブロック剤(b3)の活性水素基/ポリイソシアネート化合物(b1)のイソシアネート基の当量比は0.93であり、
そして[アミドまたはアミン誘導体(b2)の活性水素基+ブロック剤(b3)の活性水素基]/[ポリイソシアネート化合物(b1)のイソシアネート基]の当量比は、1.03であった。また、アミドまたはアミン誘導体(b2)の割合は、ポリイソシアネート化合物(b1)とアミドまたはアミン誘導体(b2)とブロック剤(b3)との合計質量を基準にして、6質量%であった。
(注2)アミノーンL−02:花王社製、商品名、式(1)においてn=1、m=1)。
反応容器中に、コスモネートM−200(注1) 270部及びメチルイソブチルケトン122部を加え70℃に昇温した。この中にエソミンC/12(注3)を28部添加し、イソシアネート価が265mgNCO/gになるまで反応させた。
次いで、エチレングリコールモノブチルエーテル220部を1時間かけて滴下し、その後、100℃に昇温した。この温度を保ちながら、経時でサンプリングし、赤外線吸収スペクトル測定にて2270cm−1に未反応のイソシアナネート基の吸収が判別できなくなったことを確認してから温度を下げ、樹脂固形分が80%の硬化剤No.2溶液を得た。
硬化剤No.2において、アミドまたはアミン誘導体(b2)の活性水素基/ポリイソシアネート化合物(b1)のイソシアネート基の当量比は、0.1であり、ブロック剤(b3)の活性水素基/ポリイソシアネート化合物(b1)のイソシアネート基の当量比は0.93であり、
そして[アミドまたはアミン誘導体(b2)の活性水素基+ブロック剤(b3)の活性水素基]/[ポリイソシアネート化合物(b1)のイソシアネート基]の当量比は、1.03であった。また、アミドまたはアミン誘導体(b2)の割合は、ポリイソシアネート化合物(b1)とアミドまたはアミン誘導体(b2)とブロック剤(b3)との合計質量を基準にして5質量%であった。
反応容器中に、コスモネートM−200(注1)270部及びメチルイソブチルケトン 165部を加え70℃に昇温した。この中にエソマイドHT/15(注4)を220部添加し、イソシアネート価が140mgNCO/gになるまで反応させた。
次いで、エチレングリコールモノブチルエーテル195部を1時間かけて滴下し、その後、100℃に昇温した。この温度を保ちながら、経時でサンプリングし、赤外線吸収スペクトル測定にて2270cm−1に未反応のイソシアナネート基の吸収が判別できなくなったことを確認してから温度を下げ、樹脂固形分が80%の硬化剤No.3溶液を得た。
硬化剤No.3において、アミドまたはアミン誘導体(b2)の活性水素基/ポリイソシアネート化合物(b1)のイソシアネート基の当量比は、0.2であり、ブロック剤(b3)の活性水素基/ポリイソシアネート化合物(b1)のイソシアネート基の当量比は0.83であり、
そして[アミドまたはアミン誘導体(b2)の活性水素基+ブロック剤(b3)の活性水素基]/[ポリイソシアネート化合物(b1)のイソシアネート基]の当量比は、1.03であった。また、アミドまたはアミン誘導体(b2)の割合は、ポリイソシアネート化合物(b1)とアミドまたはアミン誘導体(b2)とブロック剤(b3)との合計質量を基準にして32.0質量%であった。
反応容器中に、コスモネートM−200(注1)270部及びメチルイソブチルケトン130部を加え、70℃に昇温した。
この中にエチレングリコールモノブチルエーテル240部を1時間かけて滴下して加え、その後100℃に昇温した。この温度を保ちながら、経時でサンプリングし、赤外線吸収スペクトル測定にて未反応のイソシアネート基の吸収が判別できなかったことを確認してから温度を下げ、樹脂固形分が80%の硬化剤No.4を得た。
反応容器中に、イソホロンジイソシアネート222部及びメチルイソブチル
ケトン100部を加え、50℃に昇温した。この中にメチルエチルケトオキシム174部をゆっくり加えた後、60℃に昇温した。この温度を保ちながら、経時でサンプリングし、赤外線吸収スペクトル測定にて未反応のイソシアネート基の吸収が判別できなくなったことを確認してから温度を下げ、樹脂固形分80%の硬化剤No.5溶液を得た。
温度計、還流冷却器、及び攪拌機を備えた内容積2リットルのセパラブルフラスコに、jER828EL(ジャパンエポキシレジン(株)製、商品名、エポキシ樹脂)1010部に、ビスフェノールA 390部とジメチルベンジルアミン0.2部とを加え、130 でエポキシ当量800になるまで反応させた。
次に、ジエタノールアミン160部及びジエチレントリアミンのケチミン化物65部を加え、120℃で4時間反応させた後、エチレングリコールモノブチルエーテル355部を加え、樹脂固形分80質量%の基体樹脂No.1溶液を得た。基体樹脂No.1は、アミン価67mgKOH/g、数平均分子量2,000であった。
製造例6と同様のセパラブルフラスコに、50%ホルマリン480部、フェノール110部、98%工業用硫酸202部及びメタキシレン424部を仕込み、84〜88℃で4時間反応させた。
反応終了後、静置して樹脂相を溶解しているキシレン溶液と硫酸水相とを分離した後、樹脂相を3回水洗し、20〜30mmHg/120〜130℃の条件で20分間処理し、未反応メタキシレンを留去して、粘度1050センチポイズ(25℃)のフェノール変性のキシレンホルムアルデヒド樹脂480部を得た。
別のフラスコに、jER828EL(ジャパンエポキシレジン社製、商品名、エポキシ樹脂 、エポキシ当量190、分子量350)1000部、ビスフェノールA400部と、ジメチルベンジルアミン0.2部を加え、130℃でエポキシ当量750になるまで反応させた。
次に、上記キシレンホルムアルデヒド樹脂を300部、ジエタノールアミンを137部及びジエチレントリアミンのケチミン化物を95部加え120℃で4時間反応させた後、メチルイソブチルケトンを403部加え、キシレンホルムアルデヒド樹脂変性のアミノ基含有エポキシ樹脂溶液である樹脂固形分80質量%の基体樹脂No.2溶液を得た。基体樹脂No.2は、アミン価57mgKOH/g、数平均分子量2,000であった。
製造例8 エマルションNo.1の製造例
製造例6で得られた樹脂固形分80%の基体樹脂No.1溶液を87.5部(固形分70部)と、製造例1で得られた硬化剤No.1を37.5部(固形分30部)を混合し、さらに10%蟻酸11部を配合して均一に攪拌した後、強く攪拌しながら約15分間を要して脱イオン水158部を滴下して、固形分34%のエマルションNo.1を得た。
表1の配合内容とする以外は、製造例8と同様にしてエマルションNo.2〜No.13を得た。
jER828EL(ジャパンエポキシレジン株式会社製、商品名、エポキシ樹脂)1010部に、ビスフェノールAを390部、プラクセル212(ポリカプロラクトンジオール、ダイセル化学工業株式会社、商品名、重量平均分子量約1,250)240部及びジメチルベンジルアミン0.2部を加え、130℃でエポキシ当量が約1090になるまで反応させた。
次に、ジメチルエタノールアミン134部及び濃度90%の乳酸水溶液150部を加え、120℃で4時間反応させた。次いで、メチルイソブチルケトンを加えて固形分を調整し、固形分60%のアンモニウム塩型樹脂系の顔料分散用樹脂を得た。上記分散用樹脂のアンモニウム塩濃度は、0.78mmol/gであった。
製造例21で得た固形分60%の顔料分散用樹脂8.3部(固形分5部)、酸化チタン14.5部、精製クレー7.0部、カーボンブラック0.3部、ジオクチル錫オキサイド1部、水酸化ビスマス1部及び脱イオン水20.3部を加え、ボールミルにて20時間分散し、固形分55%の顔料分散ペーストNo.1を得た。
製造例21で得た固形分60%の顔料分散用樹脂8.3部(固形分5部)、酸化チタン14.5部、精製クレー6.0部、カーボンブラック0.3部、酸化亜鉛3.0部及び脱イオン水20.3部を加え、ボールミルにて20時間分散し、固形分55%の顔料分散ペーストNo.2を得た。
実施例1
カチオン電着用のエマルションNo.1を294部(固形分100部)、55%の顔料分散ペーストNo.1を52.4部(固形分28.8部)、脱イオン水297.6部を加え、固形分20%のカチオン電着塗料No.1を製造した。
実施例1と同様にして、表2で示されるような配合内容にてカチオン電着塗料No.2〜No.7を製造した。
実施例1と同様にして、表2で示されるような配合内容にてカチオン電着塗料No.8〜No.14を製造した。
実施例及び比較例で得た各カチオン電着塗料を用い、パルボンド#3020(日本パーカライジング社製、商品名、リン酸亜鉛化成処理剤)を施した冷延鋼板(0.8mm×150mm×70mm)、又は同様の化成処理を施した合金化溶融亜鉛メッキ鋼板(0.8mm×150mm×70mm)を被塗物として電着塗装し、試験板を作成した。
得られた試験板を用いて実施した試験結果を、表3及び表4に示す。
図2の装置において、塗装浴温30℃、A面と電極との極間距離10cm、通電時間3分間にて、外板硬化膜厚15μmとなる電圧にて電着塗装した。つきまわり性は、外板硬化膜厚、内板硬化膜厚及びつきまわり性(%)(=内板硬化膜厚/外板硬化膜厚×100)で評価した。
各評価については、
◎:ピンホールなし、
○:小さいピンホール(ガスヘコ)が1個(中塗り塗膜にて隠蔽可能なレベル)、
△:ピンホールが2〜9個、
×:ピンホールが10個以上、
を表している。
各評価については、
◎:Ra値が、0.23μm未満、
○:Ra値が、0.23以上、0.30μm未満、
△:Ra値が、0.30以上で、かつ0.40μm未満
×:Ra値が、0.40μm超、を表している。
次に、上記試験板上の塗膜に、試験板の素地に達するようにカッターナイフでクロスカットキズを入れ、JIS Z−2371に準じて、35℃ソルトスプレー試験を840時間行い、カット部からの錆又はフクレの幅を評価した。
各評価については、錆又はフクレの最大幅が、
◎:カット部から片側2.0mm以下
○:カット部から片側2.0mm超、3.0mm以下、
△:カット部から片側3.0mm超、3.5mm以下、
×:カット部から片側3.5mm超、
を表している。
上記防食性と同様の条件で作成した試験板に、WP−300(関西ペイント株式会社製、水性中塗り塗料)を、硬化膜厚が25μmとなるようにスプレー塗装した後、電気熱風乾燥器で140℃で30分焼き付けを行なった。
さらに、上記中塗塗膜上に、ネオアミラック6000スプレー塗装により、ネオアミラック6000(関西ペイント株式会社製、熱硬化性上塗り塗料)を、硬化膜厚が35μmとなるようにスプレー塗装した後、電気熱風乾燥器で140℃で30分間焼き付け、暴露試験板を作製した。
得られた暴露試験板上の塗膜に、素地に達するようにナイフでクロスカットキズを入れ、千葉県 千倉町で水平にて1年間暴露した後、ナイフ傷からの錆、フクレ幅によって以下の基準で評価した。
各評価については、錆又はフクレの最大幅が、
◎:カット部から片側2mm未満、
○:カット部から片側2mm以上、3mm未満、
△:カット部から片側3mm以上、4mm未満、
×:カット部から片側4mm以上、
を表している。
2.4枚ボックス法のつきまわり性試験用治具における外板(A面)
3.4枚ボックス法のつきまわり性試験用治具における内板(G面)
4.電着塗料浴
Claims (8)
- ブロック化ポリイソシアネート(B)が、アミドまたはアミン誘導体(b2)の活性水素基/前記ポリイソシアネート化合物(b1)のイソシアネート基の当量比が0.02〜0.5であり、
ブロック剤(b3)の活性水素基/前記ポリイソシアネート化合物(b1)のイソシアネート基の当量比が0.5〜1.2であり、かつ
[前記アミドまたはアミン誘導体(b2)の活性水素基+前記ブロック剤(b3)の活性水素基]/[前記ポリイソシアネート化合物(b1)のイソシアネート基]の当量比が1.0〜1.5の割合で、ポリイソシアネート化合物(b1)、アミドまたはアミン誘導体(b2)及びブロック剤(b3)を反応させて得られた、請求項1に記載のカチオン電着塗料組成物。 - ブロック化ポリイソシアネート(B)におけるアミドまたはアミン誘導体(b2)の割合が、前記ポリイソシアネート化合物(b1)と前記アミドまたはアミン誘導体(b2)と前記ブロック剤(b3)との合計質量を基準にして、2〜50質量%である、請求項1又は2に記載のカチオン電着塗料組成物。
- 前記ポリイソシアネート化合物(b1)が、芳香族ポリイソシアネート化合物である請求項1〜3のいずれか1項に記載のカチオン電着塗料組成物。
- 前記ブロック剤(b3)が、下記式(3)で表される化合物である請求項1〜4のいずれか1項に記載のカチオン電着塗料組成物。
HO-(R1O)nR2・・・式(3)
(式中、n個の繰り返し単位中のR1は、同一又は相異なってもよい炭素数2〜4の直鎖又は分枝鎖状のアルキレン基であり、R2は炭素数1〜15のアルキル基であり、そしてnは1〜4の整数を表す) - ブロック化ポリイソシアネート(B)が、ポリイソシアネート化合物(b1)にアミド又はアミン誘導体(b2)を反応させ、次いでブロック剤(b3)を反応させることにより得られたものである請求項1〜5のいずれか1項に記載のカチオン電着塗料組成物。
- 前記カチオン性樹脂(A)が、エポキシ当量180〜2,500であるエポキシ樹脂に、フェノール性水酸基を有するキシレンホルムアルデヒド樹脂及びアミノ基含有化合物を反応させてなるキシレン樹脂変性アミン付加エポキシ樹脂であり、かつ上記反応における、上記アミノ基含有化合物の使用割合が、前記エポキシ樹脂、前記キシレンホルムアルデヒド樹脂及びアミノ基含有化合物の合計質量を基準にして、5〜25質量%である、キシレン樹脂変性アミン付加エポキシ樹脂である請求項1〜5のいずれか1項に記載のカチオン電着塗料組成物。
- 請求項1〜7のいずれかに記載のカチオン電着塗料組成物を用いて塗装された物品。
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