JP2007316581A - レジスト保護膜材料及びパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】炭素数8〜12のエーテル化合物を溶媒とするレジスト保護膜材料により、非水溶性でアルカリ水溶液(アルカリ現像液)に溶解可能。またレジスト膜とミキシングしない良好な液浸リソグラフィーを行うことができ、またアルカリ現像時にレジスト膜の現像と保護膜の除去とを同時に一括して行うことができる。
【選択図】なし
Description
更に疎水性の高いアルカリ現像可能なレジスト保護膜の開発が望まれている。
なお、フォトレジストのスピンコーティングにおけるディスペンス量を削減するために、フォトレジスト溶媒あるいはフォトレジスト溶媒と混用する溶液で基板を濡らした状態でフォトレジストをディスペンスしスピンコートするとフォトレジスト溶液の基板への広がりが改善され、フォトレジストのディスペンス量が削減される方法が提案されている(特許文献7:特開平9−246173号公報)。レジスト保護膜のスピンコートにおいても同様のプロセスが考えられる。
フォトレジストが(メタ)アクリル系ポリマーをベースとしている場合、(メタ)アクリル系ポリマーを殆ど溶解させず、α−フルオロアルコール基を有するレジスト保護膜用ポリマーを溶解させる炭素数4以上の高級アルコールを用いることが可能であった。しかしながら、ポリノルボルネンやROMPベースのサイクロオレフィンポリマー、シルセスキオキサンポリマーは炭素数4以上のアルコールに溶解する。ポリノルボルネンやROMPベースのサイクロオレフィンポリマーあるいはシルセスキオキサンをベースとしたレジスト上に、アルコールを溶媒としたレジスト保護膜を適用した場合、現像後のレジストパターンの形状が頭張りあるいは膜減りが生じてしまう問題が生じていた。
これに対し、上記炭素数8〜12のエーテル化合物は、シクロオレフィンポリマーや、ポリシルセスキオキサンを溶解させず、α−トリフルオロメチルアルコール基を有する保護膜用ポリマーを溶解させる溶媒である。
請求項1:
炭素数8〜12のエーテル化合物を溶媒とするレジスト保護膜材料。
請求項2:
炭素数8〜12のエーテル化合物として、ジ−n−ブチルエーテル、ジ−イソブチルエーテル、ジ−sec−ブチルエーテル、ジ−n−ペンチルエーテル、ジイソペンチルエーテル、ジ−sec−ペンチルエーテル、ジ−t−アミルエーテル、ジ−n−ヘキシルエーテルから選ばれる1種以上の溶媒を含有する請求項1記載のレジスト保護膜材料。
請求項3:
炭素数8〜12のエーテル化合物として、ジイソペンチルエーテルを含有する請求項1又は2記載のレジスト保護膜材料。
請求項4:
上記エーテル化合物に、炭素数4〜10の高級アルコールをエーテル化合物と高級アルコールとの総量の0.1〜90質量%混合することを特徴とする請求項1、2又は3記載のレジスト保護膜材料。
請求項5:
更に、フッ素系溶媒が混合された請求項1乃至4のいずれか1項に記載のレジスト保護膜材料。
請求項6:
α−トリフルオロメチルアルコール基を有するアルカリ溶解性ポリマーを含有する請求項1乃至5のいずれか1項に記載のレジスト保護膜材料。
請求項7:
アルカリ溶解性ポリマーが、α−トリフルオロメチルアルコール基を有する繰り返し単位と、フルオロアルキル基を有する繰り返し単位及び/又はアルキル基を有する繰り返し単位とを含む請求項6記載のレジスト保護膜材料。
請求項8:
アルカリ溶解性ポリマーが、更にカルボキシル基を有する繰り返し単位を含む請求項7記載のレジスト保護膜材料。
請求項9:
ウエハーに形成したフォトレジスト層上にレジスト上層膜材料による保護膜を形成し、露光を行った後、現像を行うリソグラフィーによるパターン形成方法において、上記レジスト上層膜材料として請求項1乃至8のいずれか1項に記載のレジスト保護膜材料を用いることを特徴とするパターン形成方法。
請求項10:
ウエハーに形成したフォトレジスト層上にレジスト上層膜材料による保護膜を形成し、水中で露光を行った後、現像を行う液浸リソグラフィーによるパターン形成方法において、上記レジスト上層膜材料として請求項1乃至8のいずれか1項に記載のレジスト保護膜材料を用いることを特徴とするパターン形成方法。
請求項11:
液浸リソグラフィーが、180〜250nmの範囲の露光波長を用い、投影レンズとウエハーの間に水を挿入させたものである請求項10記載のパターン形成方法。
請求項12:
露光後に行う現像工程において、アルカリ現像液によりフォトレジスト層の現像とレジスト上層膜材料の保護膜の剥離とを同時に行う請求項10又は11記載のパターン形成方法。
請求項13:
ウエハーに形成したフォトレジスト層上を炭素数8〜12のエーテル化合物を含有する溶液で濡らし、スピンコート法でレジスト上層膜材料による保護膜を形成し、水中で露光を行った後、現像を行う液浸リソグラフィーによるパターン形成方法であって、上記レジスト上層膜材料として請求項1乃至8のいずれか1項に記載のレジスト保護膜材料を用いることを特徴とするパターン形成方法。
シクロオレフィンポリマーや、ポリシルセスキオキサンを溶解させない溶媒としては、オクタン、ノナン、デカンなどのアルカン、トルエン、キシレン、アニソールなどの芳香族系溶媒が挙げられる。しかしながら、α−トリフルオロメチルアルコール基を有する保護膜用ポリマーもこれらの溶媒には殆ど溶解しないので、レジスト保護膜材料用の主溶媒にはなり得ない。
シクロオレフィンポリマーや、ポリシルセスキオキサンを溶解させず、α−トリフルオロメチルアルコール基を有する保護膜用ポリマーを溶解させる溶媒としてエーテル化合物が挙げられる。
このようなフッ素置換された溶媒を例示すると、2−フルオロアニソール、3−フルオロアニソール、4−フルオロアニソール、2,3−ジフルオロアニソール、2,4−ジフルオロアニソール、2,5−ジフルオロアニソール、5,8−ジフルオロ−1,4−ベンゾジオキサン、2,3−ジフルオロベンジルアルコール、1,3−ジフルオロ−2−プロパノール、2’,4’−ジフルオロプロピオフェノン、2,4−ジフルオロトルエン、トリフルオロアセトアルデヒドエチルヘミアセタール、トリフルオロアセトアミド、トリフルオロエタノール、2,2,2−トリフルオロエチルブチレート、エチルヘプタフルオロブチレート、エチルヘプタフルオロブチルアセテート、エチルヘキサフルオログルタリルメチル、エチル−3−ヒドロキシ−4,4,4−トリフルオロブチレート、エチル−2−メチル−4,4,4−トリフルオロアセトアセテート、エチルペンタフルオロベンゾエート、エチルペンタフルオロプロピオネート、エチルペンタフルオロプロピニルアセテート、エチルパーフルオロオクタノエート、エチル−4,4,4−トリフルオロアセトアセテート、エチル−4,4,4−トリフルオロブチレート、エチル−4,4,4−トリフルオロクロトネート、エチルトリフルオロスルホネート、エチル−3−(トリフルオロメチル)ブチレート、エチルトリフルオロピルベート、S−エチルトリフルオロアセテート、フルオロシクロヘキサン、2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロ−1−ブタノール、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−7,7−ジメチル−4,6−オクタンジオン、1,1,1,3,5,5,5−ヘプタフルオロペンタン−2,4−ジオン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−2−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−2−ペンタノン、イソプロピル4,4,4−トリフルオロアセトアセテート、メチルパーフルオロデナノエート、メチルパーフルオロ(2−メチル−3−オキサヘキサノエート)、メチルパーフルオロノナノエート、メチルパーフルオロオクタノエート、メチル−2,3,3,3−テトラフルオロプロピオネート、メチルトリフルオロアセトアセテート、1,1,1,2,2,6,6,6−オクタフルオロ−2,4−ヘキサンジオン、2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1−ペンタノール、1H,1H,2H,2H−パーフルオロ−1−デカノール、パーフルオロ(2,5−ジメチル−3,6−ジオキサンアニオニック)酸メチルエステル、2H−パーフルオロ−5−メチル−3,6−ジオキサノナン、1H,1H,2H,3H,3H−パーフルオロノナン−1,2−ジオール、1H,1H,9H−パーフルオロ−1−ノナノール、1H,1H−パーフルオロオクタノール、1H,1H,2H,2H−パーフルオロオクタノール、2H−パーフルオロ−5,8,11,14−テトラメチル−3,6,9,12,15−ペンタオキサオクタデカン、パーフルオロトリブチルアミン、パーフルオロトリヘキシルアミン、パーフルオロ−2,5,8−トリメチル−3,6,9−トリオキサドデカン酸メチルエステル、パーフルオロトリペンチルアミン、パーフルオロトリプロピルアミン、1H,1H,2H,3H,3H−パーフルオロウンデカン−1,2−ジオール、トルフルオロブタノール1,1,1−トリフルオロ−5−メチル−2,4−ヘキサンジオン、1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−プロピルアセテート、パーフルオロブチルテトラヒドロフラン、パーフルオロ(ブチルテトラヒドロフラン)、パーフルオロデカリン、パーフルオロ(1,2−ジメチルシクロヘキサン)、パーフルオロ(1,3−ジメチルシクロヘキサン)、プロピレングリコールトリフルオロメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルトリフルオロメチルアセテート、トリフルオロメチル酢酸ブチル、3−トリフルオロメトキシプロピオン酸メチル、パーフルオロシクロヘキサノン、プロピレングリコールトリフルオロメチルエーテル、トリフルオロ酢酸ブチル、1,1,1−トリフルオロ−5,5−ジメチル−2,4−ヘキサンジオン、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノール、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−メチル−2−プロパノール、2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロ−1−ブタノール、2−トリフルオロメチル−2−プロパノール,2,2,3,3−テトラフルオロ−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−プロパノール、4,4,4−トリフルオロ−1−ブタノールなどが挙げられ、これらの1種を単独で又は2種以上を混合して使用することができるが、これらに限定されるものではない。なお、フッ素系溶媒の混合量は、エーテル化合物と高級アルコールとの総量に対し0〜90質量%である。
ここで、アルカリ溶解性ポリマーとは、0.1〜0.3N(規定)、好ましくは0.26N(2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液)の濃度のアルカリに室温で溶解するポリマーをいう。
この場合、α−トリフルオロメチルアルコール基は、一般的には下記式(1)に示されるものが挙げられる。
フルオロアルキル基を有する繰り返し単位bとしては、下記に例示することができる。
レジスト材料は下記レジスト用ポリマー100質量部、酸発生剤(PAG)6質量部、クエンチャー0.8質量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)1,300質量部に溶解させ、0.1ミクロンの高密度ポリエチレンフィルターで濾過し、レジスト溶液を作製した。
Si基板上に作製した日産化学工業(株)製反射防止膜ARC−29Aの80nm膜厚上にレジスト溶液を塗布し、110℃で60秒間ベークして膜厚200nmのレジスト膜を作製した。その上にレジスト保護膜を塗布し、110℃で60秒間ベークした。擬似的な液浸露光を再現するために、露光後の膜の純水リンスを5分間行った。(株)ニコン製ArFスキャナーS307E(NA0.85 σ0.93、6%ハーフトーン位相シフトマスク)で露光し、純水をかけながら5分間リンスを行い、110℃で60秒間ポストエクスポジュアーベーク(PEB)を行い、2.38質量%TMAH(テトラメチルアンモニウムヒドロキシド)現像液で60秒間現像を行った。
ウエハーを割断し、ピッチ240nm、直径120nmホールのパターン形状を比較した。結果を表1に示す。
保護膜なしで露光、PEB、現像の露光後純水リンスを行わない通常のプロセスも行った。結果を表2に示す。
実施例2の保護膜材料と、ジイソペンチルエーテルを東京エレクトロン(株)製Clean Track ACT−8にライン接続した。
レジストポリマー1を添加したレジスト液を8インチウエハー上にスピンコートし、120℃で60秒間プリベークして膜厚150nmのレジスト膜を作製した。レジスト膜上に下記に示すエーテル化合物を1,000rpmで回転しながらディスペンスし、1,500rpmで20秒間の回転で、余分なエーテル化合物をレジスト膜上から除去した。その上に実施例2の保護膜材料を1mLの塗布量で、500rpmで回転しながらディスペンスし、その後、1,500rpmで20秒間回転塗布し、110℃で60秒間プリベークして50nm厚みのレジスト保護膜を作製した。大日本スクリーン製造の光干渉式膜厚計ラムダエースVM−3010で8インチウエハー直径方向21点のレジスト保護膜の膜厚分布(最大値と最小値の差)を求めた。
結果を表3に示す。
レジスト材料はレジスト用ポリマー100質量部、酸発生剤(PAG)6質量部、クエンチャー0.8質量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)1,300質量部に溶解させ、0.1ミクロンの高密度ポリエチレンフィルターで濾過し、レジスト溶液を作製した。
Si基板上に作製した日産化学工業(株)製反射防止膜ARC−29Aの80nm膜厚上にレジスト溶液を塗布し、110℃で60秒間ベークして膜厚200nmのレジスト膜を作製した。その上にレジスト保護膜を塗布し、110℃で60秒間ベークし、厚さ50nmの保護膜を作成した。(株)ニコン製ArFスキャナーS307E(NA0.85 σ0.93)を用い、オープンフレームでウエハー全面を露光量50mJ/cm2で露光した。
露光後のウエハー上に純水20mLをディスペンスし、5分間静止した水を回収し、水中のノナフルオロブタンスルホン酸の量を液体クロマトグラフィー;Agilent社製1100シリーズLS/MSD1100SLを用いて測定した。
保護膜なしで露光を行った場合のノナフルオロブタンスルホン酸の量も同様に測定した。
なお、この液体クロマトグラフィーにおけるノナフルオロブタンスルホン酸の定量限界は0.1ppbである。
結果を表4に示す。
更に、本発明の溶媒を用いた場合、レジストからの溶出量を極めて低いレベルにまで抑えることができた。
Claims (13)
- 炭素数8〜12のエーテル化合物を溶媒とするレジスト保護膜材料。
- 炭素数8〜12のエーテル化合物として、ジ−n−ブチルエーテル、ジ−イソブチルエーテル、ジ−sec−ブチルエーテル、ジ−n−ペンチルエーテル、ジイソペンチルエーテル、ジ−sec−ペンチルエーテル、ジ−t−アミルエーテル、ジ−n−ヘキシルエーテルから選ばれる1種以上の溶媒を含有する請求項1記載のレジスト保護膜材料。
- 炭素数8〜12のエーテル化合物として、ジイソペンチルエーテルを含有する請求項1又は2記載のレジスト保護膜材料。
- 上記エーテル化合物に、炭素数4〜10の高級アルコールをエーテル化合物と高級アルコールとの総量の0.1〜90質量%混合することを特徴とする請求項1、2又は3記載のレジスト保護膜材料。
- 更に、フッ素系溶媒が混合された請求項1乃至4のいずれか1項に記載のレジスト保護膜材料。
- α−トリフルオロメチルアルコール基を有するアルカリ溶解性ポリマーを含有する請求項1乃至5のいずれか1項に記載のレジスト保護膜材料。
- アルカリ溶解性ポリマーが、α−トリフルオロメチルアルコール基を有する繰り返し単位と、フルオロアルキル基を有する繰り返し単位及び/又はアルキル基を有する繰り返し単位とを含む請求項6記載のレジスト保護膜材料。
- アルカリ溶解性ポリマーが、更にカルボキシル基を有する繰り返し単位を含む請求項7記載のレジスト保護膜材料。
- ウエハーに形成したフォトレジスト層上にレジスト上層膜材料による保護膜を形成し、露光を行った後、現像を行うリソグラフィーによるパターン形成方法において、上記レジスト上層膜材料として請求項1乃至8のいずれか1項に記載のレジスト保護膜材料を用いることを特徴とするパターン形成方法。
- ウエハーに形成したフォトレジスト層上にレジスト上層膜材料による保護膜を形成し、水中で露光を行った後、現像を行う液浸リソグラフィーによるパターン形成方法において、上記レジスト上層膜材料として請求項1乃至8のいずれか1項に記載のレジスト保護膜材料を用いることを特徴とするパターン形成方法。
- 液浸リソグラフィーが、180〜250nmの範囲の露光波長を用い、投影レンズとウエハーの間に水を挿入させたものである請求項10記載のパターン形成方法。
- 露光後に行う現像工程において、アルカリ現像液によりフォトレジスト層の現像とレジスト上層膜材料の保護膜の剥離とを同時に行う請求項10又は11記載のパターン形成方法。
- ウエハーに形成したフォトレジスト層上を炭素数8〜12のエーテル化合物を含有する溶液で濡らし、スピンコート法でレジスト上層膜材料による保護膜を形成し、水中で露光を行った後、現像を行う液浸リソグラフィーによるパターン形成方法であって、上記レジスト上層膜材料として請求項1乃至8のいずれか1項に記載のレジスト保護膜材料を用いることを特徴とするパターン形成方法。
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