JP2003064236A - Colored resin composition, color filter using the same, method of manufacturing color filter and liquid crystal element using color filter - Google Patents

Colored resin composition, color filter using the same, method of manufacturing color filter and liquid crystal element using color filter

Info

Publication number
JP2003064236A
JP2003064236A JP2001257162A JP2001257162A JP2003064236A JP 2003064236 A JP2003064236 A JP 2003064236A JP 2001257162 A JP2001257162 A JP 2001257162A JP 2001257162 A JP2001257162 A JP 2001257162A JP 2003064236 A JP2003064236 A JP 2003064236A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
water
resin composition
colored resin
colored
color filter
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP2001257162A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Kenji Nishiguchi
憲治 西口
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Canon Inc
Original Assignee
Canon Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Canon Inc filed Critical Canon Inc
Priority to JP2001257162A priority Critical patent/JP2003064236A/en
Publication of JP2003064236A publication Critical patent/JP2003064236A/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Optical Filters (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To construct a colored resin composition which has excellent storage stability and exhibits good water resistance and alkali resistance after curing and to manufacture a color filter more inexpensively by an ink jet method using the composition as ink. SOLUTION: A composition comprizing a water-soluble vinyl resin obtained by copolymerizing methacryloyloxyethyl isocyanate of which the isocyanate group is blocked and another vinyl monomer, a crosslinking agent, a coloring agent and water is prepared. After the composition is laid down on a transparent substrate using an ink jet method, a heat treatment is implemented which liberates the isocyanate group from blocking and expedites crosslinking.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、カラーテレビ、パ
ーソナルコンピュータ、パチンコ遊戯台等に使用されて
いるカラー液晶ディスプレイの構成部材であるカラーフ
ィルタと該カラーフィルタを用いてなる液晶素子、イン
クジェット方式によるカラーフィルタの製造方法に関
し、さらには、該製造に適した着色樹脂組成物に関す
る。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a color filter which is a constituent member of a color liquid crystal display used in a color television, a personal computer, a pachinko game table, a liquid crystal element using the color filter, and an inkjet method. The present invention relates to a method for producing a color filter, and further relates to a colored resin composition suitable for the production.

【0002】[0002]

【従来の技術】従来、カラーフィルタの製造方法として
は、基板上にゼラチン、カゼイン、グリュー或いはポリ
ビニルアルコール等の親水性高分子からなる媒染層を設
け、該媒染層を着色して着色部を形成する染色法や、透
明樹脂中に着色材を分散してなる着色樹脂を用いてフォ
トリソグラフィにより着色部を形成する顔料分散法等が
知られている。
2. Description of the Related Art Conventionally, as a method for producing a color filter, a mordant layer made of a hydrophilic polymer such as gelatin, casein, glue or polyvinyl alcohol is provided on a substrate, and the mordant layer is colored to form a colored portion. There is known a dyeing method, a pigment dispersion method of forming a colored portion by photolithography using a colored resin obtained by dispersing a coloring material in a transparent resin, and the like.

【0003】上記染色法は各色毎に防染処理を行うとい
った複雑な工程を有し、生産性、歩留り等の点で欠点を
持ちコスト的に不利な方法であった。また、顔料分散法
では各色高価な着色樹脂をスピンコート法により基板上
に塗布する際の利用効率の低さからコスト的に不利な方
法であった。
The above-mentioned dyeing method has a complicated process of carrying out a dye-proof treatment for each color, and has drawbacks in terms of productivity, yield and the like and is a costly method. Further, the pigment dispersion method is disadvantageous in terms of cost due to low utilization efficiency when the expensive colored resin of each color is applied onto the substrate by the spin coating method.

【0004】[0004]

【発明が解決しようとする課題】これに対し、従来、簡
便な工程で且つ着色材料の利用効率を高め、デバイスサ
イドからの低コストで作製できるカラーフィルタの要求
に答えるべく、インクジェット方式によるカラーフィル
タの製造方法が特開昭59−75205号公報、特開昭
63−235901号公報、或いは特開平1−2173
20号公報等に示されている。
On the other hand, in the past, in order to meet the demand for a color filter that can be produced at a low cost from the device side, in the conventional method, the utilization efficiency of the coloring material can be improved by a simple process, and the color filter of the ink jet system can be used. The manufacturing method is disclosed in JP-A-59-75205, JP-A-63-235901, or JP-A 1-2173.
No. 20, for example.

【0005】上記インクジェット方式によるカラーフィ
ルタの製造方法は、透明基板上にインクを付与し、該イ
ンクを硬化させて着色部を形成する方法であるが、ここ
で用いられるインクは、一般に水溶性材料を基本として
構成される着色樹脂組成物である。その結果、該着色樹
脂組成物、水に対する溶解性が高く、かかる着色樹脂組
成物を用いて形成された着色部は、耐水性及び耐アルカ
リ性を十分満足できるものではなかった。
The method of manufacturing a color filter by the above-mentioned ink jet method is a method of applying ink on a transparent substrate and curing the ink to form a colored portion. The ink used here is generally a water-soluble material. It is a colored resin composition constituted on the basis of. As a result, the colored resin composition had high solubility in water, and the colored portion formed using the colored resin composition was not able to sufficiently satisfy water resistance and alkali resistance.

【0006】着色樹脂組成物からなる着色部の耐水性及
び耐アルカリ性を向上させるには、該着色樹脂組成物中
に架橋剤を添加して樹脂成分を架橋させると良いが、架
橋剤の添加によって、室温保存時にも樹脂成分と架橋剤
との間で架橋反応が進行し、着色樹脂組成物の保存安定
性が著しく低下し、着色樹脂組成物の吐出性を悪化させ
てしまっていた。
In order to improve the water resistance and alkali resistance of the colored portion made of the colored resin composition, it is preferable to add a crosslinking agent to the colored resin composition to crosslink the resin component. Even at room temperature, the crosslinking reaction proceeds between the resin component and the crosslinking agent, the storage stability of the colored resin composition is significantly reduced, and the dischargeability of the colored resin composition is deteriorated.

【0007】本発明の課題は、上記問題点に鑑み、簡便
な工程で着色部を形成できるインクジェット方式による
カラーフィルタの製造方法において、保存安定性が良
く、且つ、硬化後には良好な耐水性や耐アルカリ性を示
す着色樹脂組成物を提供し、色特性及び信頼性に優れた
カラーフィルタを提供し、該カラーフィルタを用いてカ
ラー表示特性に優れた液晶素子をより安価に提供するこ
とにある。
In view of the above problems, an object of the present invention is to provide a method of manufacturing a color filter by an ink jet system which can form a colored portion in a simple process, with good storage stability and good water resistance after curing. An object of the present invention is to provide a colored resin composition exhibiting alkali resistance, to provide a color filter having excellent color characteristics and reliability, and to provide at low cost a liquid crystal element having excellent color display characteristics using the color filter.

【0008】[0008]

【課題を解決するための手段】本発明の第一は、少なく
とも水溶性ビニル系樹脂と架橋剤と着色材と水とを含有
する着色樹脂組成物であって、上記水溶性ビニル系樹脂
が、少なくとも下記一般式(I)で示されるブロックイ
ソシアネート基含有ビニル系単量体と、他のビニル系単
量体とからなる共重合体であることを特徴とする着色樹
脂組成物である。
A first aspect of the present invention is a colored resin composition containing at least a water-soluble vinyl resin, a cross-linking agent, a coloring material and water, wherein the water-soluble vinyl resin is A colored resin composition, which is a copolymer comprising at least a vinyl monomer containing a blocked isocyanate group represented by the following general formula (I) and another vinyl monomer.

【0009】[0009]

【化3】 [Chemical 3]

【0010】上記式中、R1は、HまたはCH3を示し、
2はイソシアネート基をブロック可能な任意の官能基
である。
In the above formula, R 1 represents H or CH 3 ,
R 2 is any functional group capable of blocking an isocyanate group.

【0011】上記本発明の第一の着色樹脂組成物におい
ては、前記架橋剤が、ヒドロキシル基含有水溶性樹脂ま
たはアミノ基含有水溶性樹脂、或いは、ポリアミン化合
物またはポリオール化合物であること、前記水溶性ビニ
ル系樹脂を構成する他のビニル系単量体がカルボキシル
基含有ビニル系単量体を含むこと、を好ましい態様とし
て含む。
In the first colored resin composition of the present invention, the crosslinking agent is a hydroxyl group-containing water-soluble resin or an amino group-containing water-soluble resin, or a polyamine compound or a polyol compound. In a preferred embodiment, the other vinyl-based monomer constituting the vinyl-based resin contains a carboxyl group-containing vinyl-based monomer.

【0012】本発明の第二は、少なくとも水溶性ビニル
系樹脂と着色材と水とを含有する着色樹脂組成物であっ
て、上記水溶性ビニル系樹脂が、少なくとも下記一般式
(I)で示されるブロックイソシアネート基含有ビニル
系単量体と、架橋剤を含む他のビニル系単量体とからな
る共重合体であることを特徴とする着色樹脂組成物。
A second aspect of the present invention is a colored resin composition containing at least a water-soluble vinyl resin, a colorant and water, wherein the water-soluble vinyl resin is represented by at least the following general formula (I). A colored resin composition comprising a block isocyanate group-containing vinyl monomer and a vinyl monomer containing a crosslinking agent.

【0013】[0013]

【化4】 [Chemical 4]

【0014】上記式中、R1は、HまたはCH3を示し、
2はイソシアネート基をブロック可能な任意の官能基
である。
In the above formula, R 1 represents H or CH 3 ,
R 2 is any functional group capable of blocking an isocyanate group.

【0015】上記本発明第二の着色樹脂組成物において
は、前記架橋剤が、ヒドロキシル基含有ビニル系単量体
またはアミノ基含有ビニル系単量体であること、前記水
溶性ビニル系樹脂を構成する架橋剤以外の他のビニル系
単量体がカルボキシル基含有ビニル系単量体を含むこ
と、を好ましい態様として含む。
In the second colored resin composition of the present invention, the cross-linking agent is a hydroxyl group-containing vinyl monomer or an amino group-containing vinyl monomer, and the water-soluble vinyl resin is constituted. In a preferred embodiment, the vinyl-based monomer other than the crosslinking agent includes a carboxyl group-containing vinyl-based monomer.

【0016】さらに本発明の第三は、透明基板上に、上
記本発明第一或いは第二の着色樹脂組成物を熱硬化させ
てなる複数色の着色部を有することを特徴とするカラー
フィルタであり、第四は、透明基板上に、複数の開口部
を有する隔壁層を形成し、該隔壁層の開口部に、上記本
発明第一或いは第二の着色樹脂組成物をインクとしてイ
ンクジェット方式により付与し、該インクを熱硬化させ
て着色部を形成することを特徴とするカラーフィルタの
製造方法であり、第五は、一対の基板間に液晶を挟持し
てなり、一方の基板が上記本発明第三のカラーフィルタ
を用いて構成されたことを特徴とする液晶素子である。
A third aspect of the present invention is a color filter characterized in that it has a colored portion of a plurality of colors obtained by thermosetting the first or second colored resin composition of the present invention on a transparent substrate. The fourth is to form a partition wall layer having a plurality of openings on a transparent substrate, and to form the ink in the opening of the partition wall layer using the first or second colored resin composition of the present invention as an ink. A method for producing a color filter, which comprises applying and thermosetting the ink to form a colored portion. Fifth, a liquid crystal is sandwiched between a pair of substrates, and one substrate is the above-mentioned book. A third aspect of the present invention is a liquid crystal element configured by using a color filter.

【0017】[0017]

【発明の実施の形態】本発明の着色樹脂組成物の特徴
は、下記一般式(I)で示されるブロックイソシアネー
ト基含有ビニル系単量体と他のビニル系単量体からなる
水溶性ビニル系樹脂と架橋剤とを含むことにある。本発
明の着色樹脂組成物において、かかる架橋剤は、上記水
溶性ビニル系樹脂とは別成分として組成物中に含まれて
いても、また、該水溶性ビニル系樹脂中にモノマー成分
として含まれていても良い。以下、便宜上、前者の場合
を着色樹脂組成物A、後者の場合を着色樹脂組成物Bと
する。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The colored resin composition of the present invention is characterized in that it is a water-soluble vinyl-based resin comprising a blocked isocyanate group-containing vinyl-based monomer represented by the following general formula (I) and another vinyl-based monomer. It is to contain a resin and a crosslinking agent. In the colored resin composition of the present invention, such a cross-linking agent may be contained as a monomer component in the water-soluble vinyl-based resin, even if it is contained in the composition as a component separate from the water-soluble vinyl-based resin. It may be. Hereinafter, for convenience, the former case is referred to as a colored resin composition A and the latter case is referred to as a colored resin composition B.

【0018】[0018]

【化5】 [Chemical 5]

【0019】上記式中、R1は、HまたはCH3を示し、
2はイソシアネート基をブロック可能な任意の官能基
である。
In the above formula, R 1 represents H or CH 3 ,
R 2 is any functional group capable of blocking an isocyanate group.

【0020】本発明にかかるブロックイソシアネート含
有ビニル系単量体は、ビニル系樹脂中に共重合しても、
室温下の水溶液中でブロックが外れることがなく、且
つ、100℃から200℃程度の熱処理でブロックが外
れ、架橋反応が可能になる。
The blocked isocyanate-containing vinyl monomer according to the present invention can be copolymerized in a vinyl resin,
The block will not come off in an aqueous solution at room temperature, and the block will come off by a heat treatment at about 100 ° C. to 200 ° C., which allows a crosslinking reaction.

【0021】本発明に用いられる水溶性ビニル系樹脂と
しては、水溶性のビニル樹脂、アクリル樹脂、メタクリ
ル樹脂及びその誘導体などの高分子化合物であり、少な
くとも前記式(I)で示されるブロックイソシアネート基
含有ビニル系単量体と他のビニル系単量体とを共重合す
ることにより得られる。
The water-soluble vinyl resin used in the present invention is a polymer compound such as water-soluble vinyl resin, acrylic resin, methacrylic resin and its derivatives, and at least the blocked isocyanate group represented by the above formula (I). It is obtained by copolymerizing the contained vinyl-based monomer and another vinyl-based monomer.

【0022】本発明に用いられる水溶性ビニル系樹脂を
構成する、前記式(I)で示されるブロックイソシアネー
ト基含有ビニル系単量体としては、(メタ)アクリロイル
オキシエチルイソシアネートに対して、フェノール基、
イミダゾール基、ピラゾール基、オキシム基、ラクタム
基、アルコール基などを有するブロック化剤を用いてイ
ソシアネート基をブロックした化合物が挙げられる。当
該ブロック化剤としては、上記水溶性ビニル系樹脂が水
溶液中において安定で、100℃から200℃程度でイ
ソシアネート基のブロックが外れるものであればいずれ
でもよく、フェノール基を含有するサリチル酸メチル、
イミダゾール基を含有するイミダゾール、ピラゾール基
を含有する3,5−ジメチルピラゾール、オキシム基を
含有するメチルエチルケトンオキシム、ラクタム基を含
有するε−カプロラクタム、アルコール基を含有するエ
チルヘキサノールなどが挙げられるが、この限りではな
い。
The blocked isocyanate group-containing vinyl monomer represented by the formula (I), which constitutes the water-soluble vinyl resin used in the present invention, includes (meth) acryloyloxyethyl isocyanate and phenol group. ,
The compound which blocked the isocyanate group using the blocking agent which has an imidazole group, a pyrazole group, an oxime group, a lactam group, an alcohol group, etc. is mentioned. As the blocking agent, any one may be used as long as the water-soluble vinyl resin is stable in an aqueous solution and the block of the isocyanate group is removed at about 100 ° C. to 200 ° C., and methyl salicylate containing a phenol group,
Examples include imidazole containing an imidazole group, 3,5-dimethylpyrazole containing a pyrazole group, methyl ethyl ketone oxime containing an oxime group, ε-caprolactam containing a lactam group, and ethylhexanol containing an alcohol group. Not as long.

【0023】本発明にかかるブロックイソシアネート基
含有ビニル系単量体は、着色樹脂組成物A、Bのいずれ
においても、水溶性ビニル系樹脂中に5重量%以上30
重量%以下で含まれていることが望ましい。含有量が5
重量%未満の場合は、着色樹脂組成物を加熱硬化してな
る着色部の耐水性が十分確保できず、30重量%を超え
る場合は、水溶性ビニル系樹脂の水に対する溶解度が著
しく低下し、好ましくない。
The blocked isocyanate group-containing vinyl-based monomer according to the present invention is contained in the water-soluble vinyl-based resin in an amount of 5% by weight or more in both of the colored resin compositions A and B.
It is desirable that the content be less than or equal to wt%. Content is 5
If it is less than wt%, the water resistance of the colored portion obtained by heating and curing the colored resin composition cannot be sufficiently ensured, and if it exceeds 30 wt%, the solubility of the water-soluble vinyl resin in water is significantly reduced. Not preferable.

【0024】また、本発明に用いられる水溶性ビニル系
樹脂を構成する他のビニル系単量体としては、カルボキ
シル基含有ビニル系単量体を用いることが好ましく、具
体的には、アクリル酸、メタクリル酸のほか、マレイン
酸、フマル酸、イタコン酸及びこれらの無水物が挙げら
れる。これらカルボキシル基を有するビニル系単量体は
水溶性残基を有し、加熱により架橋反応を起こすので、
水溶性ビニル系樹脂を熱硬化性樹脂とするのに好適に用
いることができる。カルボキシル基含有ビニル系単量体
の水溶性ビニル系樹脂中に占める割合は、好ましくは2
0重量%以上50重量%以下である。当該単量体が20
重量%未満であると、着色樹脂組成物が加熱により十分
架橋されず、形成された着色部の耐水性が十分に確保さ
れない。また、50重量%を超えると、アルカリ溶液に
より加水分解されやすく、着色部の耐アルカリ性が不十
分となる。
As the other vinyl monomer constituting the water-soluble vinyl resin used in the present invention, it is preferable to use a carboxyl group-containing vinyl monomer. Specifically, acrylic acid, In addition to methacrylic acid, maleic acid, fumaric acid, itaconic acid and their anhydrides may be mentioned. Vinyl-based monomers having these carboxyl groups have water-soluble residues and undergo a crosslinking reaction by heating,
The water-soluble vinyl resin can be preferably used as a thermosetting resin. The proportion of the vinyl monomer containing a carboxyl group in the water-soluble vinyl resin is preferably 2
It is 0% by weight or more and 50% by weight or less. The monomer is 20
If it is less than wt%, the colored resin composition will not be sufficiently crosslinked by heating, and the formed colored portion will not have sufficient water resistance. On the other hand, if it exceeds 50% by weight, it is easily hydrolyzed by an alkaline solution, and the alkali resistance of the colored portion becomes insufficient.

【0025】また、水溶性ビニル系樹脂の水に対する溶
解性を高めるため、水溶性ビニル系樹脂中に含まれるカ
ルボキシル基の全てまたは一部を溶液中でアルカリ性を
示す化合物で中和してもよい。溶液中でアルカリ性を示
す化合物としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウムなどのアルカリ金属の水酸化物やアンモニア、
また、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド等の4級
アンモニウム化合物、さらには、2−アミノ−2−メチ
ル−1−プロパノール、2−ジメチルアミノエタノール
などのアミン化合物が挙げられる。特にアンモニアを用
いると、着色樹脂組成物を加熱することにより形成され
る着色部の耐水性をさらに向上させることができる。
Further, in order to enhance the solubility of the water-soluble vinyl resin in water, all or part of the carboxyl groups contained in the water-soluble vinyl resin may be neutralized with a compound showing alkalinity in the solution. . Examples of the compound exhibiting alkalinity in a solution include sodium hydroxide, potassium hydroxide and other alkali metal hydroxides and ammonia,
Further, quaternary ammonium compounds such as tetramethylammonium hydroxide, and further amine compounds such as 2-amino-2-methyl-1-propanol and 2-dimethylaminoethanol can be mentioned. Particularly when ammonia is used, the water resistance of the colored portion formed by heating the colored resin composition can be further improved.

【0026】さらに水溶性ビニル系樹脂にモノマー成分
として含まれる他のビニル系単量体としては、ビニル基
を有していればいずれでもよく、例えば、アクリロニト
リル、アリルアミン、ビニルアミン、酢酸ビニル、プロ
ピオン酸ビニル等のビニル系単量体や、(メタ)アクリ
ル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アク
リル酸ブチル、(メタ)アクリル酸イソブチル、グリシ
ジル(メタ)アクリレート、(メタ)ラウリルアクリレ
ート、(メタ)ステアリルアクリレート、シクロヘキシ
ル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリルアク
リレートなどの単官能(メタ)アクリレートや、ジメチ
ルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノ
エチル(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレング
リコール(メタ)アクリレート、モルホリン(メタ)ア
クリレートなどの水溶性の(メタ)アクリル酸エステ
ル、(メタ)アクリルアミド、N−メチロールアクリル
アミド、N−(3−(ジメチルアミノ)プロピル)(メ
タ)アクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド等の
(メタ)アクリルアミド化合物や、エチレングリコール
ジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ
(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ
(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノール
ジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ
(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ
(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヒドロ
キシペンタ(メタ)アクリレート等の多官能(メタ)ア
クリレートや、(メタ)アクリレートオリゴマーやウレ
タンアクリレートオリゴマー等のオリゴマーが挙げられ
る。
Further, the other vinyl monomer contained in the water-soluble vinyl resin as a monomer component may be any vinyl monomer having a vinyl group, and examples thereof include acrylonitrile, allylamine, vinylamine, vinyl acetate and propionic acid. Vinyl-based monomers such as vinyl, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, glycidyl (meth) acrylate, (meth) lauryl acrylate, Monofunctional (meth) acrylates such as (meth) stearyl acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl acrylate, dimethylaminoethyl (meth) acrylate, diethylaminoethyl (meth) acrylate, methoxypolyethylene glycol (meth) Water-soluble (meth) acrylic acid esters such as acrylate and morpholine (meth) acrylate, (meth) acrylamide, N-methylolacrylamide, N- (3- (dimethylamino) propyl) (meth) acrylamide, diacetone acrylamide, etc. (Meth) acrylamide compound, ethylene glycol di (meth) acrylate, 1,4-butanediol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, tricyclodecane dimethanol di (meth) acrylate, Polyfunctional (meth) acrylates such as trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol hydroxypenta (meth) acrylate, and (meth) acrylate oligomers And oligomers such as urethane acrylate oligomer and the like.

【0027】水溶性ビニル系樹脂は以下のようにして作
製する。上記式(I)で示されるブロックイソシアネート
基含有ビニル系単量体とその他のビニル系単量体(着色
樹脂組成物Bの場合は後述する架橋剤も含む)を2−プ
ロパノール、メチルエチルケトン、ジメチルホルムアミ
ドなどの溶解可能な溶剤中に溶解し、α,α’−アゾビ
スイソブチロニトリルなどのラジカル発生剤を加えて、
攪拌しながら加熱して重合する。重合後の溶液にヘキサ
ンやトルエンなど、重合した水溶性ビニル系樹脂の溶解
性の低い溶媒を加えて水溶性ビニル系樹脂を沈殿させ、
沈殿物を真空乾燥等により乾燥して余分な溶剤分を取り
除くことで、所望の樹脂を得ることができる。
The water-soluble vinyl resin is prepared as follows. 2-propanol, methyl ethyl ketone, dimethylformamide containing the blocked isocyanate group-containing vinyl-based monomer represented by the above formula (I) and other vinyl-based monomers (in the case of the colored resin composition B, a crosslinking agent described later is also included). And a radical generator such as α, α′-azobisisobutyronitrile are added,
Polymerize by heating with stirring. To the solution after polymerization, a solvent having low solubility of the polymerized water-soluble vinyl resin such as hexane or toluene is added to precipitate the water-soluble vinyl resin,
The desired resin can be obtained by drying the precipitate by vacuum drying or the like to remove the excess solvent.

【0028】この時、重合する水溶性ビニル系樹脂の分
子量はポリスチレン換算の重量平均分子量で1000か
ら30000程度がよい。分子量が1000未満である
と着色樹脂組成物を加熱しても良好な被膜を形成するこ
とができず、30000を超えるとインクジェットヘッ
ドからの吐出性が悪くなるため、好ましくない。
At this time, the molecular weight of the water-soluble vinyl resin to be polymerized is preferably about 1,000 to 30,000 in terms of polystyrene equivalent weight average molecular weight. If the molecular weight is less than 1000, a good coating cannot be formed even if the colored resin composition is heated, and if it exceeds 30,000, the ejection property from the inkjet head is deteriorated, which is not preferable.

【0029】また、本発明において用いられる架橋剤と
しては、イソシアネート基と架橋反応が可能な架橋剤で
あればいずれでもよい。ここで、架橋剤としては、上記
水溶性ビニル系樹脂とは別に組成物中に添加する場合
(着色樹脂組成物A)と、上記水溶性ビニル系樹脂を構
成する他のビニル系単量体として添加される場合(着色
樹脂組成物B)とに分けられる。
The cross-linking agent used in the present invention may be any cross-linking agent capable of undergoing a cross-linking reaction with an isocyanate group. Here, as the cross-linking agent, when it is added to the composition separately from the water-soluble vinyl-based resin (colored resin composition A), and as another vinyl-based monomer constituting the water-soluble vinyl-based resin, When it is added (colored resin composition B), it is divided.

【0030】本発明において、水溶性ビニル系樹脂とは
別に組成物中に含有される架橋剤としては、イソシアネ
ート基と架橋反応可能なヒドロキシル基やアミノ基を有
する化合物であり、ヒドロキシル基含有水溶性樹脂また
はアミノ基含有水溶性樹脂、或いは、ヒドロキシル基や
アミノ基を複数持つ低分子のポリオール化合物やポリア
ミン化合物が挙げられる。
In the present invention, the cross-linking agent contained in the composition separately from the water-soluble vinyl resin is a compound having a hydroxyl group or an amino group capable of undergoing a cross-linking reaction with an isocyanate group. Examples thereof include resins or water-soluble resins containing amino groups, or low-molecular polyol compounds or polyamine compounds having a plurality of hydroxyl groups or amino groups.

【0031】上記ヒドロキシル基やアミノ基を含有する
水溶性樹脂としては、ポリビニルアルコール、セルロー
ス及びその誘導体、ポリリジンなどのポリペプチドなど
が挙げられる。さらに、上記ヒドロキシル基やアミノ基
を複数持つ低分子のポリオール化合物やポリアミン化合
物としては、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ブチレングリコール、トリエチレングリコール、
1,2,6−ヘキサントリオール、ヘキシレングリコー
ル、ジエチレングリコールやキシリレンジアミン、エチ
レンジアミン、ヘキシレンジアミン、4,4’−ジアミ
ノジフェニルエーテル、4,4’−ジアミノジフェニル
メタン、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、4,
4’−ジアミノジシクロヘキシルメタン、1,5−ジア
ミノナフタレン、1,2−ジアミノシクロヘキサン等が
挙げられる。
Examples of the water-soluble resin containing a hydroxyl group or an amino group include polyvinyl alcohol, cellulose and its derivatives, and polypeptides such as polylysine. Further, as the low molecular weight polyol compound or polyamine compound having a plurality of the above hydroxyl groups and amino groups, ethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, triethylene glycol,
1,2,6-hexanetriol, hexylene glycol, diethylene glycol and xylylenediamine, ethylenediamine, hexylenediamine, 4,4'-diaminodiphenyl ether, 4,4'-diaminodiphenylmethane, 4,4'-diaminodiphenylsulfone, 4,
4'-diaminodicyclohexylmethane, 1,5-diaminonaphthalene, 1,2-diaminocyclohexane and the like can be mentioned.

【0032】また、本発明において前記した水溶性ビニ
ル系樹脂中にモノマー成分として添加される架橋剤とし
ては、ヒドロキシル基やアミノ基を含有するビニル系単
量体が挙げられ、具体的には、2−ヒドロキシエチル
(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)ア
クリレートや、N−ビニルアミンなどが挙げられる。
The crosslinking agent added to the water-soluble vinyl resin as a monomer component in the present invention may be a vinyl monomer having a hydroxyl group or an amino group. 2-hydroxyethyl
Examples thereof include (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, and N-vinylamine.

【0033】上記架橋剤は、いずれの構成においても、
着色樹脂組成物中に含まれるブロックイソシアネート基
の量により適宜調製することが可能である。
The above-mentioned cross-linking agent has any constitution.
It can be appropriately prepared depending on the amount of blocked isocyanate groups contained in the colored resin composition.

【0034】尚、本発明において、組成物中における水
溶性ビニル系樹脂の好ましい含有量は、着色樹脂組成物
Aを構成する場合は5〜20重量%であり、着色樹脂組
成物Bの場合には、5〜30重量%である。
In the present invention, the preferable content of the water-soluble vinyl resin in the composition is 5 to 20% by weight in the case of constituting the colored resin composition A, and in the case of the colored resin composition B. Is 5 to 30% by weight.

【0035】また、本発明において着色樹脂組成物中に
含まれる着色材としては、染料、顔料のいずれもが用い
られる。染料としては、C.I.アシッドレッド11
8、C.I.アシッドレッド254、C.I.アシッド
グリーン25、C.I.アシッドブルー113、C.
I.アシッドブルー185、C.I.アシッドブルー7
など、顔料としては、C.I.ピグメントレッド17
7、C.I.ピグメントレッド5、C.I.ピグメント
レッド12、C.I.ピグメントグリーン36、C.
I.ピグメントブルー209、C.I.ピグメントブル
ー16等が挙げられるがもちろんこれらに限られるもの
ではない。これらの染料、顔料は組成物中に約0.1〜
30重量%を占める割合で使用されるのが好ましい。
Further, in the present invention, as the colorant contained in the colored resin composition, either a dye or a pigment is used. Examples of the dye include C.I. I. Acid Red 11
8, C.I. I. Acid Red 254, C.I. I. Acid Green 25, C.I. I. Acid Blue 113, C.I.
I. Acid Blue 185, C.I. I. Acid blue 7
Examples of the pigment include C.I. I. Pigment Red 17
7, C.I. I. Pigment Red 5, C.I. I. Pigment Red 12, C.I. I. Pigment Green 36, C.I.
I. Pigment Blue 209, C.I. I. Pigment Blue 16 and the like, but of course the invention is not limited to these. These dyes and pigments are contained in the composition in an amount of about 0.1-0.1%.
It is preferably used in a proportion of 30% by weight.

【0036】着色樹脂組成物の調製は、上記水溶性ビニ
ル系樹脂と着色材、さらに着色組成物Aの場合には架橋
剤を公知の方法で水に溶解することで行われる。水とし
ては種々のイオンを含有する一般的な水ではなく、イオ
ン交換水(脱イオン水)を使用するのが好ましい。
The colored resin composition is prepared by dissolving the water-soluble vinyl resin and the coloring agent, and in the case of the coloring composition A, the crosslinking agent in water by a known method. As the water, it is preferable to use ion-exchanged water (deionized water) instead of general water containing various ions.

【0037】また、必要に応じて水溶性溶剤を用いるこ
とができる。水溶性溶剤は水に溶解するものであればい
ずれでもよく、例えば、メチルアルコール、エチルアル
コール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコ
ール、n−ブチルアルコール、sec−ブチルアルコー
ル、tert−ブチルアルコール等の炭素数1〜4のア
ルキルアルコール類;ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド等のアミド類;アセトン、ジアセトンアル
コール等のケトンまたはケトアルコール類;テトラヒド
ロフラン、ジオキサン等のエーテル類;ポリエチレング
リコール、ポリプロピレングリコール等のポリアルキレ
ングリコール類;エチレングリコール、プロピレングリ
コール、ブチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、1,2,6−ヘキサントリオール、チオジグリコー
ル、ヘキシレングリコール、ジエチレングリコール等の
アルキレン基が2〜6個の炭素原子を含むアルキレング
リコール類;グリセリン;エチレングリコールモノメチ
ルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、
エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレング
リコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモ
ノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエ
ーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、
トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチ
レングリコールモノブチルエーテル等の多価アルコール
の低級アルキルエーテル類;N−メチル−2−ピロリド
ン、2−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾ
リン等が挙げられる。これらの多くの水溶性有機溶剤の
中でもジエチレングリコールなどの多価アルコール、ト
リエチレングリコールモノメチルエーテル等の低級アル
キルエーテルが好ましい。
If desired, a water-soluble solvent can be used. Any water-soluble solvent may be used as long as it is soluble in water, and examples thereof include carbon numbers such as methyl alcohol, ethyl alcohol, n-propyl alcohol, isopropyl alcohol, n-butyl alcohol, sec-butyl alcohol, and tert-butyl alcohol. 1-4 alkyl alcohols; amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide; ketones or keto alcohols such as acetone and diacetone alcohol; ethers such as tetrahydrofuran and dioxane; polyalkylene glycols such as polyethylene glycol and polypropylene glycol Ethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, triethylene glycol, 1,2,6-hexanetriol, thiodiglycol, hexylene glycol, die Glycerol; alkylene glycols containing an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms, such as glycol, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether,
Ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, triethylene glycol monomethyl ether,
Lower alkyl ethers of polyhydric alcohols such as triethylene glycol monoethyl ether and triethylene glycol monobutyl ether; N-methyl-2-pyrrolidone, 2-pyrrolidone, 1,3-dimethyl-2-imidazoline and the like can be mentioned. Among these many water-soluble organic solvents, polyhydric alcohols such as diethylene glycol and lower alkyl ethers such as triethylene glycol monomethyl ether are preferable.

【0038】さらに、本発明の着色樹脂組成物には、エ
タノール或いはイソプロピルアルコール、または多価ア
ルコールの低級アルキルエーテル類を添加することによ
って、バブルジェット(登録商標)タイプの場合にイン
クジェットヘッド内の薄膜抵抗体上でのインクの発泡を
より安定に行い、インクジェットヘッドからの着色樹脂
組成物の吐出の安定性を得ることができる。
Furthermore, by adding lower alkyl ethers of ethanol or isopropyl alcohol or polyhydric alcohol to the colored resin composition of the present invention, a thin film in the ink jet head in the case of bubble jet (registered trademark) type is added. The ink can be more stably foamed on the resistor, and the stability of ejection of the colored resin composition from the inkjet head can be obtained.

【0039】また、本発明にかかる着色樹脂組成物に
は、上記成分のほかに必要に応じて所望の物性値を持つ
溶液とするために、界面活性剤、消泡剤、防腐剤等を添加
することができる。
In addition to the above components, a surfactant, an antifoaming agent, an antiseptic agent, etc. are added to the colored resin composition according to the present invention in order to form a solution having desired physical properties. can do.

【0040】例えば、界面活性剤としては着色樹脂組成
物に対して保存安定性等の悪影響を及ぼさないものであ
ればいずれでも用いることができ、例えば、脂肪酸塩
類、高級アルコール硫酸エステル塩類、液体脂肪油硫酸
エステル塩類、アルキルアリルスルホン酸塩類等の陰イ
オン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
類、ポリオキシエチレンアルキルエステル類、ポリオキ
シエチレンソルビタンアルキルエステル類、アセチレン
アルコール、アセチレングリコール等の非イオン性界面
活性剤があり、これらの1種または2種以上を適宜選択
して使用できる。
For example, any surfactant can be used as long as it does not adversely affect the storage stability of the colored resin composition. Examples thereof include fatty acid salts, higher alcohol sulfate ester salts, and liquid fat. Anionic surfactants such as oil sulfate ester salts and alkylallyl sulfonates, nonionics such as polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkyl esters, polyoxyethylene sorbitan alkyl esters, acetylene alcohol and acetylene glycol There is a surfactant, and one or more of these can be appropriately selected and used.

【0041】上記した本発明の着色樹脂組成物は、透明
基板上に付与して熱硬化させることにより、良好なカラ
ーフィルタの着色部を形成することができる。特に、か
かる着色樹脂組成物は、保存安定性が良好な水溶性であ
り、インクジェットヘッドからの吐出性にも優れている
ことから、インクジェット方式によるカラーフィルタの
製造に好ましく適用される。
By applying the above-mentioned colored resin composition of the present invention onto a transparent substrate and thermally curing it, a good colored portion of a color filter can be formed. In particular, since such a colored resin composition is water-soluble with good storage stability and is excellent in ejectability from an inkjet head, it is preferably applied to the production of a color filter by an inkjet method.

【0042】以下に、本発明の着色樹脂組成物を用い
た、本発明のカラーフィルタの製造方法について説明す
る。本発明のカラーフィルタの製造方法は、透明基板上
に複数の開口部を有する隔壁層を形成し、該隔壁層の開
口部に、本発明の着色樹脂組成物をインクとしてインク
ジェット方式により付与し、該インクを熱硬化させて着
色部を形成する。
The method for producing the color filter of the present invention using the colored resin composition of the present invention will be described below. The method for producing a color filter of the present invention, a partition layer having a plurality of openings on a transparent substrate is formed, and the colored resin composition of the present invention is applied to the openings of the partition layer as an ink by an inkjet method, The ink is heat-cured to form a colored portion.

【0043】図1に本発明のカラーフィルタの製造方法
の好ましい一実施形態の工程を模式的に示す。図中、1
は透明基板、2はブラックマトリクス、3はインク、4
は着色部、5は保護層である。尚、図の(a)〜(c)
はそれぞれ、下記工程(a)〜(c)に対応する断面図
である。
FIG. 1 schematically shows steps of a preferred embodiment of the method for manufacturing a color filter of the present invention. 1 in the figure
Is a transparent substrate, 2 is a black matrix, 3 is ink, 4
Is a colored portion, and 5 is a protective layer. Incidentally, (a) to (c) in the figure
FIG. 4A is a cross-sectional view corresponding to each of the following steps (a) to (c).

【0044】工程(a) 透明基板1上に、開口部を有する隔壁層を形成する。透
明基板1としては、一般にガラスが用いられるが、カラ
ーフィルタの透明性を損なわず、強度等必要な特性を備
えたものであれば、プラスチック等も用いることができ
る。また、隔壁層は、インクを収納するための隔壁とし
て作用する部材であり、本実施形態では該隔壁層を黒色
樹脂で形成し、隣接する着色部4間を遮光する遮光層を
兼ねたブラックマトリクス2とした例を示す。このよう
なブラックマトリクス2は、黒色顔料含有レジストを用
い、一般的なフォトリソグラフィによりパターニングし
て形成することができる。また、ブラックマトリクス2
には、後述するインクを吐出した際の混色を防止する上
で撥インク性を付与しておくのが好ましい。ブラックマ
トリクス2の厚さは隔壁作用及び遮光作用を考慮すると
0.5μm以上が好ましい。また、ブラックマトリクス
2の素材としては、黒色顔料含有レジストの他に、クロ
ム、酸化クロム等の金属或いは酸化金属膜を用いること
ができ、上記したように0.5μm以上の厚みを得るた
めに、その上部にシリコーンゴム等の層を設けることが
好ましい。
Step (a) A partition layer having an opening is formed on the transparent substrate 1. Although glass is generally used as the transparent substrate 1, plastic or the like can be used as long as it does not impair the transparency of the color filter and has necessary properties such as strength. The partition wall layer is a member that acts as a partition wall for containing ink. In the present embodiment, the partition wall layer is formed of a black resin and also serves as a light blocking layer for blocking light between the adjacent colored portions 4. 2 is shown. Such a black matrix 2 can be formed by patterning by general photolithography using a black pigment-containing resist. Also, the black matrix 2
In addition, it is preferable to impart ink repellency in order to prevent color mixture when ejecting ink described later. The thickness of the black matrix 2 is preferably 0.5 μm or more in consideration of the partition effect and the light blocking effect. In addition to the black pigment-containing resist, a metal such as chromium or chromium oxide or a metal oxide film can be used as the material of the black matrix 2, and in order to obtain a thickness of 0.5 μm or more, as described above, It is preferable to provide a layer of silicone rubber or the like on the upper portion thereof.

【0045】工程(b) ブラックマトリクス2の開口部を被着色部として、イン
クジェットヘッド(不図示)より、所定の着色パターン
に沿って、所定の色のインク3を吐出する。ここで用い
られるインク3は、前記した本発明の着色樹脂組成物で
ある。
Step (b) Using the opening of the black matrix 2 as a portion to be colored, an ink jet head (not shown) ejects an ink 3 of a predetermined color along a predetermined coloring pattern. The ink 3 used here is the above-described colored resin composition of the present invention.

【0046】また、本発明において用いられるインクジ
ェット方式としては、エネルギー発生素子として電気熱
変換体を用いたバブルジェット(登録商標)タイプ、或
いは、圧電素子を用いたピエゾジェットタイプ等が使用
可能であり、着色面積及び着色パターンは任意に設定す
ることができる。
As the ink jet method used in the present invention, a bubble jet (registered trademark) type using an electrothermal converter as an energy generating element or a piezo jet type using a piezoelectric element can be used. The colored area and the colored pattern can be set arbitrarily.

【0047】工程(c) 熱処理を施してインク3を硬化させ、着色部4を形成す
る。本発明においては、インクに含まれる水溶性ビニル
系樹脂中のイソシアネート基のブロックをはずし、耐熱
性、耐溶剤性を十分に発現させて後工程における熱処理
や、溶剤に耐えるカラーフィルタとするために150℃
以上の温度で熱処理することが望ましい。
Step (c) Heat treatment is applied to cure the ink 3 to form the colored portion 4. In the present invention, the block of the isocyanate group in the water-soluble vinyl-based resin contained in the ink is removed, and heat resistance and solvent resistance are sufficiently expressed to perform heat treatment in a later step and to be a solvent-resistant color filter. 150 ° C
It is desirable to perform heat treatment at the above temperature.

【0048】さらに、必要に応じて着色部4上に保護層
5を形成し、本発明のカラーフィルタを得る。保護層5
としては、光照射または熱処理、或いはこれらの両方に
より硬化可能な樹脂材料或いは蒸着、スパッタ法によっ
て形成された無機膜等を用いることができ、カラーフィ
ルタとした場合の透明性を有し、その後の透明電極形成
プロセス、配向膜形成プロセスなどに耐えうるものであ
ればいずれでもよい。上記保護層5の樹脂材料として
は、例えば、アクリル系、エポキシ系、ポリイミド系な
どの樹脂が好適に用いられるがこの限りでない。また、
これら樹脂材料の塗布法としてはスピンコート、ロール
コート、バーコート、スプレーコート、ディップコート
等の方法を好適に用いることができるがこれらに限られ
るものではない。
Further, a protective layer 5 is formed on the colored portion 4 as required to obtain the color filter of the present invention. Protective layer 5
As the material, a resin material that can be cured by light irradiation or heat treatment, or both of these, or an inorganic film formed by vapor deposition or sputtering can be used, and it has transparency when used as a color filter. Any material can be used as long as it can withstand the transparent electrode forming process, the alignment film forming process, and the like. As the resin material of the protective layer 5, for example, acrylic resin, epoxy resin, polyimide resin, or the like is preferably used, but is not limited thereto. Also,
As a coating method of these resin materials, spin coating, roll coating, bar coating, spray coating, dip coating and the like can be preferably used, but the method is not limited to these.

【0049】また、本発明のカラーフィルタは、着色部
4上或いは保護層5上にさらに透明導電膜を成膜した状
態で提供される場合もある。このような透明導電膜の材
料としては、インジウムスズ酸化物(ITO)、酸化亜
鉛、酸化チタンなどの金属酸化物を好適に用いることが
できる。また形成法としてはスパッタ法や蒸着法など公
知の成膜方法を用いることができる。
The color filter of the present invention may be provided in the state where a transparent conductive film is further formed on the colored portion 4 or the protective layer 5. As a material of such a transparent conductive film, metal oxides such as indium tin oxide (ITO), zinc oxide, and titanium oxide can be preferably used. As a forming method, a known film forming method such as a sputtering method or a vapor deposition method can be used.

【0050】次に、図2に本発明の液晶素子の一実施形
態の断面模式図を示す。本実施形態は、図1の工程によ
り得られた本発明のカラーフィルタを用いて、TFT型
カラー液晶素子を構成した例である。図中、10は共通
電極、11は対向基板、12は画素電極、13、14は
配向膜、15は液晶であり、図1と同じ部材には同じ符
号を付して説明を省略する。
Next, FIG. 2 shows a schematic cross-sectional view of one embodiment of the liquid crystal element of the present invention. The present embodiment is an example in which a TFT type color liquid crystal element is configured using the color filter of the present invention obtained by the process of FIG. In the figure, 10 is a common electrode, 11 is a counter substrate, 12 is a pixel electrode, 13 and 14 are alignment films, and 15 is a liquid crystal. The same members as those in FIG.

【0051】カラー液晶素子は、一般的にカラーフィル
タ側の基板1と対向基板11とを合わせ込み、液晶15
を封入することにより形成される。液晶素子の一方の基
板11の内側に、TFT(不図示)と画素電極12がマ
トリクス状に形成されている。また、カラーフィルタ側
の基板1の内側には、画素電極12に対向する位置に、
R、G、Bが配列するように、カラーフィルタの着色部
4が形成され、その上に透明な共通電極10が形成され
る。ブラックマトリクス2は、通常カラーフィルタ側に
形成されるが、BMオンアレイタイプの液晶素子等では
対向基板11側に形成される場合もある。さらに、両基
板の面内には配向膜13、14が形成されており、液晶
分子を一定方向に配列させている。これらの基板は、ス
ペーサー(不図示)を介して対向配置され、シール材
(不図示)によって貼り合わされ、その間隙に液晶15
が充填される。
In the color liquid crystal element, generally, the substrate 1 on the color filter side and the counter substrate 11 are put together to form a liquid crystal 15
Is formed by encapsulating. TFTs (not shown) and pixel electrodes 12 are formed in a matrix on the inside of one substrate 11 of the liquid crystal element. Also, inside the substrate 1 on the color filter side, at a position facing the pixel electrode 12,
The colored portion 4 of the color filter is formed so that R, G, and B are arranged, and the transparent common electrode 10 is formed thereon. The black matrix 2 is usually formed on the color filter side, but it may be formed on the counter substrate 11 side in a BM on-array type liquid crystal element or the like. Furthermore, alignment films 13 and 14 are formed on the surfaces of both substrates, and liquid crystal molecules are arranged in a fixed direction. These substrates are arranged so as to face each other with a spacer (not shown) in between, and are bonded together by a sealing material (not shown).
Is filled.

【0052】上記液晶素子は、透過型の場合には、基板
11及び画素電極12を透明素材で形成し、それぞれの
基板の外側に偏光板を接着し、一般的に蛍光灯と散乱板
を組み合わせたバックライトを用い、液晶化合物をバッ
クライトの光の透過率を変化させる光シャッターとして
機能させることにより表示を行う。また、反射型の場合
には、基板11或いは画素電極12を反射機能を備えた
素材で形成するか、或いは、基板11上に反射層を設
け、透明基板1の外側に偏光板を設け、カラーフィルタ
側から入射した光を反射して表示を行う。
In the case of a transmissive liquid crystal device, the substrate 11 and the pixel electrode 12 are made of a transparent material, a polarizing plate is adhered to the outside of each substrate, and generally a fluorescent lamp and a scattering plate are combined. The display is performed by using a backlight and causing the liquid crystal compound to function as an optical shutter that changes the light transmittance of the backlight. In the case of a reflective type, the substrate 11 or the pixel electrode 12 is formed of a material having a reflective function, or a reflective layer is provided on the substrate 11 and a polarizing plate is provided outside the transparent substrate 1, The display is performed by reflecting the light incident from the filter side.

【0053】また、本発明の液晶素子においては、本発
明のカラーフィルタを用いて構成されていれば、他の部
材については従来の技術をそのまま用いることができる
ことは言うまでもない。
Needless to say, in the liquid crystal element of the present invention, if the color filter of the present invention is used, the conventional technique can be used as it is for other members.

【0054】[0054]

【実施例】 (実施例1) 〔水溶性ビニル系樹脂〕 下記に示す組成で水溶性ビニル系樹脂を重合した。 ・2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート 15重量部 (メチルエチルケトンオキシムでブロック化) ・メタクリル酸 40重量部 ・2−ヒドロキシエチルアクリレート(架橋剤) 45重量部【Example】   (Example 1)   [Water-soluble vinyl resin]   A water-soluble vinyl resin was polymerized with the composition shown below. -2-methacryloyloxyethyl isocyanate 15 parts by weight     (Blocked with methyl ethyl ketone oxime) ・ Methacrylic acid 40 parts by weight -2-hydroxyethyl acrylate (crosslinking agent) 45 parts by weight

【0055】上記組成に従って各ビニル系単量体をジメ
チルホルムアミド中に溶解し、α、α’−アゾビスイソ
ブチロニトリルを3重量部加えて反応液とした。この反
応液を還流下で60℃、1時間加熱した。加熱後、反応
液にヘキサンを加えて、白色の沈殿物を得た。その沈殿
物を真空乾燥して溶剤を取り除き、粉状の樹脂を得た。
この粉状樹脂の赤外分光スペクトルを測定したところ、
ブロックイソシアネート基含有ビニル系単量体、メタク
リル酸、2−ヒドロキシエチルアクリレートの3元共重
合体であることが確認された。また、この樹脂の分子量
をゲルろ過クロマトグラフィ(GPC)により測定した
ところ、この樹脂の重量平均分子量はポリスチレン換算
で3500であった。
According to the above composition, each vinyl monomer was dissolved in dimethylformamide, and 3 parts by weight of α, α'-azobisisobutyronitrile was added to prepare a reaction solution. The reaction solution was heated under reflux at 60 ° C. for 1 hour. After heating, hexane was added to the reaction solution to obtain a white precipitate. The precipitate was vacuum dried to remove the solvent, and a powdery resin was obtained.
When the infrared spectroscopic spectrum of this powdery resin was measured,
It was confirmed to be a terpolymer of a vinyl monomer containing a blocked isocyanate group, methacrylic acid and 2-hydroxyethyl acrylate. Moreover, when the molecular weight of this resin was measured by gel filtration chromatography (GPC), the weight average molecular weight of this resin was 3500 in terms of polystyrene.

【0056】〔着色樹脂組成物〕上記水溶性ビニル系樹
脂と着色材とを水に溶解し、着色樹脂組成物を得た。本
例の着色樹脂組成物の組成は下記に示す通りである。 ・水溶性ビニル系樹脂 10重量部 ・染料 10重量部 R:C.I.ダイレクトレッド240 G:C.I.アシッドグリーン12 B:C.I.ダイレクトブルー273 ・1重量%アンモニア水 80重量部
[Colored Resin Composition] The water-soluble vinyl resin and the colorant were dissolved in water to obtain a colored resin composition. The composition of the colored resin composition of this example is as shown below. Water-soluble vinyl resin 10 parts by weight Dye 10 parts by weight R: C.I. I. Direct Red 240 G: C.I. I. Acid Green 12 B: C.I. I. Direct Blue 273 1% by weight ammonia water 80 parts by weight

【0057】上記着色樹脂組成物をガラス基板上に、イ
ンクジェットプリンタを用いて10分間吐出したが、各
色とも36ノズル中でノズル詰まりがなく、吐出性は極
めて良好であった。また、該着色樹脂組成物を40℃で
1ヶ月間保存した後の分子量をGPCで測定したが、重
量平均分子量はポリスチレン換算で3500で、合成直
後と変化がなかった。また、上記着色樹脂組成物を吐出
させたガラス基板を230℃で30分間加熱して着色部
を形成し、基板ごと純水及び5%水酸化ナトリウム水溶
液に30分間浸漬し、耐水性と耐アルカリ性を評価し
た。耐水性、耐アルカリ性の評価は、浸漬前後での着色
部の分光透過率を測定し、CIEが定めた表色系のL*
**表色系の色差ΔE*abで評価した。このときΔ
*ab値が小さいほど、浸漬前後での透過率変化が小
さいことを表し、耐水性、耐アルカリ性が高いことを示
している。結果は、下記表1の通りである。
The above colored resin composition was discharged onto a glass substrate for 10 minutes by using an ink jet printer, and there was no nozzle clogging in 36 nozzles for each color, and the dischargeability was very good. The molecular weight of the colored resin composition after storage at 40 ° C. for 1 month was measured by GPC. The weight average molecular weight was 3500 in terms of polystyrene, which was the same as immediately after the synthesis. Further, the glass substrate on which the above colored resin composition has been discharged is heated at 230 ° C. for 30 minutes to form a colored portion, and the entire substrate is immersed in pure water and a 5% sodium hydroxide aqueous solution for 30 minutes to obtain water resistance and alkali resistance. Was evaluated. For the evaluation of water resistance and alkali resistance, the spectral transmittance of the colored part before and after the immersion is measured, and L * of the color system determined by CIE is used .
It was evaluated by the color difference ΔE * ab of the a * b * color system. At this time Δ
The smaller the E * ab value, the smaller the change in transmittance before and after the immersion, and the higher the water resistance and the alkali resistance. The results are shown in Table 1 below.

【0058】[0058]

【表1】 [Table 1]

【0059】以上より、本例の着色樹脂組成物は、40
℃での長期保存試験前後での分子量変化がないことか
ら、保存安定性が極めて高く、また、耐水性、耐アルカ
リ性試験後の色差が極めて小さいことから、耐水性、耐
アルカリ性の極めて優れた着色部が形成されていること
がわかった。
From the above, the colored resin composition of this example is 40
Since there is no change in the molecular weight before and after the long-term storage test at ℃, the storage stability is extremely high. Also, the color difference after the water resistance and alkali resistance test is extremely small, so the coloring is extremely excellent in water resistance and alkali resistance. It was found that a part was formed.

【0060】(実施例2〜5)以下の実施例では、ブロ
ックイソシアネート含有ビニル系単量体のブロック化剤
を実施例1と異ならせた場合について評価を行った。こ
こではブロック化剤のみを異ならせ、それ以外の構成に
ついては実施例1と同様とした。各実施例で用いたブロ
ック化剤と各試験結果は、下記表2に示す通りである。
(Examples 2 to 5) In the following examples, the case where the blocking agent for the blocked isocyanate-containing vinyl monomer was different from that in Example 1 was evaluated. Here, only the blocking agent was changed, and the other configurations were the same as in Example 1. The blocking agent used in each example and each test result are shown in Table 2 below.

【0061】[0061]

【表2】 [Table 2]

【0062】上記表2中、保存安定性が「◎」は実施例
1と同様の保存試験後の分子量変化が5%以内、「○」
は分子量変化が10%以内であることを示す。また、耐
水性、耐アルカリ性については、「◎」は実施例1と同
様の試験においてΔE*abが3未満、「○」はΔE*
bが3以上10未満であることを示す。
In Table 2 above, when the storage stability is "⊚", the change in molecular weight after the storage test as in Example 1 is within 5% and "○".
Indicates that the change in molecular weight is within 10%. Regarding water resistance and alkali resistance, “⊚” indicates ΔE * ab of less than 3 in the same test as in Example 1, and “∘” indicates ΔE * a.
It shows that b is 3 or more and less than 10.

【0063】以上の結果から、実施例2〜5のいずれの
着色樹脂組成物も保存安定性に優れ、熱処理により形成
される着色部が耐水性、耐アルカリ性に優れていること
がわかった。
From the above results, it was found that all the colored resin compositions of Examples 2 to 5 have excellent storage stability and the colored portion formed by heat treatment has excellent water resistance and alkali resistance.

【0064】(実施例6)本実施例では、以下のような
組成の水溶性ビニル系樹脂と架橋剤としてポリビニルア
ルコールを含有する着色樹脂組成物を調製した。
Example 6 In this example, a colored resin composition containing a water-soluble vinyl resin having the following composition and polyvinyl alcohol as a crosslinking agent was prepared.

【0065】 〔水溶性ビニル系樹脂〕 ・2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート 15重量部 (メチルエチルケトンオキシムでブロック化) ・メタクリル酸メチル 40重量部 ・モルホリンアクリレート 45重量部[0065]   [Water-soluble vinyl resin] -2-methacryloyloxyethyl isocyanate 15 parts by weight     (Blocked with methyl ethyl ketone oxime) ・ Methyl methacrylate 40 parts by weight ・ Morpholine acrylate 45 parts by weight

【0066】〔着色樹脂組成物〕上記水溶性ビニル系樹
脂と架橋する成分としてポリビニルアルコール(和光純
薬製、重合度:約500)を用いた。下記に着色樹脂組
成物の組成を示す。 ・水溶性ビニル系樹脂 5重量部 ・ポリビニルアルコール(架橋剤) 5重量部 ・染料(実施例1と同じ) 10重量部 ・水 80重量部
[Colored Resin Composition] Polyvinyl alcohol (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, degree of polymerization: about 500) was used as a component for crosslinking with the water-soluble vinyl resin. The composition of the colored resin composition is shown below. Water-soluble vinyl resin 5 parts by weight Polyvinyl alcohol (crosslinking agent) 5 parts by weight Dye (same as in Example 1) 10 parts by weight Water 80 parts by weight

【0067】下記表3に、本例の着色樹脂組成物の保存
安定性試験と、230℃、30分間の熱処理で形成した
着色部の耐水性、耐アルカリ性試験の結果を示す。尚、
評価は実施例2〜5と同様に行った。
Table 3 below shows the results of the storage stability test of the colored resin composition of this example and the water resistance and alkali resistance test of the colored portion formed by heat treatment at 230 ° C. for 30 minutes. still,
The evaluation was performed in the same manner as in Examples 2-5.

【0068】[0068]

【表3】 [Table 3]

【0069】上記のように、架橋剤を水溶性ビニル系樹
脂とは別成分として着色樹脂組成物に添加しても、着色
樹脂組成物の保存安定性に優れ、熱処理により形成され
る着色部の耐水性、耐アルカリ性にも優れていることが
わかった。
As described above, even if the crosslinking agent is added to the colored resin composition as a separate component from the water-soluble vinyl resin, the colored resin composition is excellent in storage stability, and the colored portion formed by heat treatment is It was found that they are also excellent in water resistance and alkali resistance.

【0070】(実施例7〜8)本実施例では、実施例6
とは別の架橋剤を添加した場合について述べる。尚、水
溶性ビニル系樹脂は実施例6で用いた樹脂を用い、下記
に示す組成で着色樹脂組成物を調製した。
(Examples 7 to 8) In this example, Example 6 was used.
The case where a crosslinking agent other than the above is added will be described. As the water-soluble vinyl resin, the resin used in Example 6 was used to prepare a colored resin composition having the composition shown below.

【0071】〔着色樹脂組成物〕 ・水溶性ビニル系樹脂 9重量部 ・架橋剤(表4) 1重量部 ・染料(実施例1と同じ) 10重量部 ・水 80重量部[Colored Resin Composition] ・ Water-soluble vinyl resin 9 parts by weight ・ Crosslinking agent (Table 4) 1 part by weight Dye (same as in Example 1) 10 parts by weight ・ 80 parts by weight of water

【0072】下記表4に、本例の着色樹脂組成物の保存
安定性試験と、230℃、30分間の熱処理で形成した
着色部の耐水性、耐アルカリ性試験の結果を示す。尚、
評価は実施例2〜5と同様に行った。
Table 4 below shows the results of the storage stability test of the colored resin composition of this example and the water resistance and alkali resistance test of the colored portion formed by heat treatment at 230 ° C. for 30 minutes. still,
The evaluation was performed in the same manner as in Examples 2-5.

【0073】[0073]

【表4】 [Table 4]

【0074】上記のように、水溶性ビニル系樹脂とは別
成分の架橋剤としてポリオール、ポリアミン化合物を添
加しても、着色樹脂組成物は保存安定性に優れ、熱処理
により形成される着色部の耐水性、耐アルカリ性にも優
れていることがわかった。
As described above, even when a polyol or a polyamine compound is added as a cross-linking agent which is a component different from the water-soluble vinyl resin, the colored resin composition has excellent storage stability, and the colored portion formed by heat treatment is It was found that they are also excellent in water resistance and alkali resistance.

【0075】(実施例9)本実施例では、実施例1の着
色樹脂組成物をインクとして用い、カラーフィルタを作
製した。工程を以下に述べる。
(Example 9) In this example, a color filter was prepared by using the colored resin composition of Example 1 as an ink. The steps will be described below.

【0076】ガラス基板(コーニング社製「173
7」)上に黒色レジスト(富士フィルムオーリン社製
「CK−S171X」)をスピンコート法で塗布し、フ
ォトリソグラフィによりブラックマトリクスを形成し
た。このブラックマトリクスの開口部は70μm×22
0μmで膜厚は2μmとした。
Glass substrate ("173 manufactured by Corning Incorporated"
7 ”), a black resist (“ CK-S171X ”manufactured by Fuji Film Olin Co., Ltd.) was applied by spin coating, and a black matrix was formed by photolithography. The opening of this black matrix is 70 μm × 22
The thickness was 0 μm and the film thickness was 2 μm.

【0077】上記開口部にインクジェット記録装置を用
い、実施例1の各色の着色樹脂組成物をインクとして付
与した。この時の着色パターンは、インクの付与方向
(開口部の長辺に平行な方向)に同色の着色部が配置
し、当該方向とは直交する方向にR、G、Bが順次配置
するストライプパターンである。着色樹脂組成物の吐出
後、100℃、10分間と200℃、1時間の熱処理を
行って、該着色樹脂組成物を硬化させ、着色部を形成し
た。続いて、該着色部上に二液型の熱硬化性樹脂(JS
R社製「SS−6500」)をスピンコート法で塗布
後、230℃、1時間の熱処理を行って硬化させ、膜厚
1μmの保護層を形成した。さらに、該保護層上に、酸
化インジウムと酸化スズの混合物をスパッタリング法に
より成膜し、厚さ100nmの透明導電膜を形成し、カ
ラーフィルタを得た。
Using the ink jet recording apparatus, the colored resin composition of each color of Example 1 was applied as an ink to the opening. The coloring pattern at this time is a stripe pattern in which colored portions of the same color are arranged in the ink applying direction (direction parallel to the long side of the opening), and R, G, and B are sequentially arranged in the direction orthogonal to the direction. Is. After discharging the colored resin composition, heat treatment was performed at 100 ° C. for 10 minutes and 200 ° C. for 1 hour to cure the colored resin composition and form a colored portion. Then, a two-component thermosetting resin (JS
R "SS-6500" manufactured by R Co., Ltd.) was applied by a spin coating method, and then heat treatment was performed at 230 ° C. for 1 hour to cure it, thereby forming a protective layer having a thickness of 1 μm. Further, a film of a mixture of indium oxide and tin oxide was formed on the protective layer by a sputtering method to form a transparent conductive film having a thickness of 100 nm to obtain a color filter.

【0078】得られたカラーフィルタは、極めて色特性
に優れたものであった。また、このカラーフィルタにつ
いて、実施例1と同様に耐水性、及び耐アルカリ性試験
を行った。結果は、下記表5の通りである。
The obtained color filter had excellent color characteristics. Further, with respect to this color filter, water resistance and alkali resistance tests were conducted in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 5 below.

【0079】[0079]

【表5】 [Table 5]

【0080】以上のように、本発明によれば、耐水性、
耐アルカリ性とも極めて優れたカラーフィルタが作製で
きた。
As described above, according to the present invention, water resistance,
A color filter having extremely excellent alkali resistance was produced.

【0081】(比較例1)本比較例では、ブロック化さ
れていない2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネ
ートを水溶性ビニル系樹脂のモノマー成分として用いた
以外は実施例1と同様にして着色樹脂組成物を調製し
た。下記表6に、当該着色樹脂組成物の保存安定性試験
と、着色樹脂組成物を230℃30分間の熱処理して作
製した着色部の耐水性、耐アルカリ性試験の結果を示
す。尚、評価は実施例2〜5と同様に行った。また、保
存安定性試験において、「×」は試験前後で分子量変化
が2倍以上、耐水性、耐アルカリ性の評価において、
「△」はΔE*abが10以上50以下であることをそ
れぞれ示している。
Comparative Example 1 In this comparative example, a colored resin composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that unblocked 2-methacryloyloxyethyl isocyanate was used as the monomer component of the water-soluble vinyl resin. Prepared. Table 6 below shows the results of the storage stability test of the colored resin composition and the water resistance and alkali resistance test of the colored portion produced by heat-treating the colored resin composition at 230 ° C. for 30 minutes. The evaluation was performed in the same manner as in Examples 2-5. In addition, in the storage stability test, “x” indicates that the change in molecular weight is two times or more before and after the test, and in evaluation of water resistance and alkali resistance,
“Δ” indicates that ΔE * ab is 10 or more and 50 or less.

【0082】[0082]

【表6】 [Table 6]

【0083】上記のように、水溶性ビニル系樹脂に含ま
れるイソシアネート基がブロック化されていない場合に
架橋剤を含んでいると、着色樹脂組成物の保存安定性が
極めて悪く、耐水性、耐アルカリ性の点でも十分な効果
が現れないことがわかった。
As described above, when the crosslinking group is contained when the isocyanate group contained in the water-soluble vinyl resin is not blocked, the storage stability of the colored resin composition is extremely poor, and the water resistance and the water resistance are improved. It was found that sufficient effect was not obtained in terms of alkalinity.

【0084】(比較例2)本比較例では、実施例6で用
いた架橋剤を含まない水溶性ビニル系樹脂を用い、架橋
剤を用いずに下記の組成の着色樹脂組成物を調製した。
Comparative Example 2 In this comparative example, the water-soluble vinyl resin containing no crosslinking agent used in Example 6 was used and a colored resin composition having the following composition was prepared without using the crosslinking agent.

【0085】〔着色樹脂組成物〕 ・水溶性ビニル系樹脂 10重量部 ・染料(実施例1と同じ) 10重量部 ・水 80重量部[Colored Resin Composition] ・ Water-soluble vinyl resin 10 parts by weight Dye (same as in Example 1) 10 parts by weight ・ 80 parts by weight of water

【0086】下記表7に、本例の着色樹脂組成物の保存
安定性試験と、230℃、30分間の熱処理で形成した
着色部の耐水性、耐アルカリ性試験の結果を示す。尚、
評価は実施例2〜5と同様に行った。尚、耐水性、耐ア
ルカリ性の評価において、「×」はΔE*abが50以
上のものを表している。
Table 7 below shows the results of the storage stability test of the colored resin composition of this example and the water resistance and alkali resistance test of the colored portion formed by heat treatment at 230 ° C. for 30 minutes. still,
The evaluation was performed in the same manner as in Examples 2-5. In the evaluation of water resistance and alkali resistance, “×” means that ΔE * ab is 50 or more.

【0087】[0087]

【表7】 [Table 7]

【0088】上記のように、水溶性ビニル系樹脂にブロ
ック化イソシアネート基を含んでいても、架橋剤を含ん
でいないために耐水性、耐アルカリ性の点で十分な効果
が現れないことがわかった。
As described above, it was found that even if the water-soluble vinyl-based resin contains a blocked isocyanate group, no sufficient effect is exhibited in terms of water resistance and alkali resistance because it does not contain a crosslinking agent. .

【0089】[0089]

【発明の効果】本発明の着色樹脂組成物は、架橋剤を含
有しながらも長期にわたり保存安定性が高く、水溶性樹
脂を用いながらも熱処理により形成される着色部は耐水
性、耐アルカリ性に優れており、よって、本発明の着色
樹脂組成物によりカラーフィルタを作製すると、耐水
性、耐アルカリ性に優れた特性を有したカラーフィルタ
を得ることができる。
EFFECTS OF THE INVENTION The colored resin composition of the present invention has high storage stability for a long period of time even though it contains a cross-linking agent, and the colored portion formed by heat treatment has water resistance and alkali resistance even when a water-soluble resin is used. Therefore, when a color filter is produced using the colored resin composition of the present invention, a color filter having excellent water resistance and alkali resistance can be obtained.

【0090】また、本発明の着色樹脂組成物は上記した
ように保存安定性が良く、インクジェットヘッドからの
吐出性にも優れるため、インクジェット方式により、生
産性高く製造することが可能になる。
Further, since the colored resin composition of the present invention has good storage stability and excellent dischargeability from an inkjet head as described above, it can be manufactured with high productivity by the inkjet method.

【0091】よって、本発明によれば、耐水性、耐アル
カリ性に優れたカラーフィルタを、短い工程で効率よく
着色樹脂組成物を用いて製造することができ、該カラー
フィルタを用いて、信頼性の高いカラー表示特性に優れ
た液晶素子をより安価に提供することが可能となる。
Therefore, according to the present invention, a color filter excellent in water resistance and alkali resistance can be efficiently produced using a colored resin composition in a short process, and the color filter can be used to improve reliability. It is possible to provide a liquid crystal element excellent in high color display characteristics at a lower cost.

【図面の簡単な説明】[Brief description of drawings]

【図1】本発明のカラーフィルタの製造方法の一実施形
態の工程図である。
FIG. 1 is a process drawing of an embodiment of a color filter manufacturing method of the present invention.

【図2】本発明の液晶素子の一実施形態の断面模式図で
ある。
FIG. 2 is a schematic sectional view of an embodiment of a liquid crystal element of the present invention.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

1 透明基板 2 ブラックマトリクス 3 インク 4 着色部 5 保護層 10 共通電極 11 対向基板 12 画素電極 13、14 配向膜 15 液晶 1 transparent substrate 2 Black matrix 3 ink 4 Coloring part 5 protective layer 10 Common electrode 11 Counter substrate 12 pixel electrodes 13, 14 Alignment film 15 LCD

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) G02B 5/20 101 G02B 5/20 101 5/22 5/22 G02F 1/1335 505 G02F 1/1335 505 G03F 7/038 G03F 7/038 Fターム(参考) 2H025 AB13 CB41 CC17 FA00 2H048 BA02 BA57 BA64 BB02 BB32 BB42 CA04 CA14 CA19 CA26 2H091 FA02Y FA35Y FB02 GA01 LA30 4J002 BG041 BH021 CH002 CM012 DE027 FD096 FD142 GH01 HA01 4J100 AJ02Q AJ09Q AL08P BA03P BA34P BA35P BC43P BC73P CA03 DA28 DA36 EA01 JA07─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of front page (51) Int.Cl. 7 Identification code FI theme code (reference) G02B 5/20 101 G02B 5/20 101 5/22 5/22 G02F 1/1335 505 G02F 1/1335 505 G03F 7/038 G03F 7/038 F Term (reference) 2H025 AB13 CB41 CC17 FA00 2H048 BA02 BA57 BA64 BB02 BB32 BB42 CA04 CA14 CA19 CA26 2H091 FA02Y FA35Y FB02 GA01 LA30 4J002 BB04J02Q01J02Q01J02Q100J020104DE0127Q02DE0127Q02DE0127Q02DE0127Q02DE0127Q02DE0127Q02DE0127Q02DE0127Q02J02Q01QDEQ142Q01DE0214Q02J01Q02Q01QDQ4QQDQQQQMCM012 BA35P BC43P BC73P CA03 DA28 DA36 EA01 JA07

Claims (10)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 少なくとも水溶性ビニル系樹脂と架橋剤
と着色材と水とを含有する着色樹脂組成物であって、上
記水溶性ビニル系樹脂が、少なくとも下記一般式(I)
で示されるブロックイソシアネート基含有ビニル系単量
体と、他のビニル系単量体とからなる共重合体であるこ
とを特徴とする着色樹脂組成物。 【化1】 〔上記式中、R1は、HまたはCH3を示し、R2はイソ
シアネート基をブロック可能な任意の官能基である。〕
1. A colored resin composition containing at least a water-soluble vinyl resin, a cross-linking agent, a colorant, and water, wherein the water-soluble vinyl resin is at least the following general formula (I):
A colored resin composition comprising a block isocyanate group-containing vinyl monomer represented by and a vinyl monomer. [Chemical 1] [In the above formula, R 1 represents H or CH 3 , and R 2 is any functional group capable of blocking an isocyanate group. ]
【請求項2】 前記架橋剤が、ヒドロキシル基含有水溶
性樹脂またはアミノ基含有水溶性樹脂である請求項1記
載の着色樹脂組成物。
2. The colored resin composition according to claim 1, wherein the crosslinking agent is a hydroxyl group-containing water-soluble resin or an amino group-containing water-soluble resin.
【請求項3】 前記架橋剤が、ポリアミン化合物または
ポリオール化合物である請求項1記載の着色樹脂組成
物。
3. The colored resin composition according to claim 1, wherein the crosslinking agent is a polyamine compound or a polyol compound.
【請求項4】 前記水溶性ビニル系樹脂を構成する他の
ビニル系単量体がカルボキシル基含有ビニル系単量体を
含む請求項1乃至3のいずれかに記載の着色樹脂組成
物。
4. The colored resin composition according to claim 1, wherein the other vinyl monomer constituting the water-soluble vinyl resin contains a carboxyl group-containing vinyl monomer.
【請求項5】 少なくとも水溶性ビニル系樹脂と着色材
と水とを含有する着色樹脂組成物であって、上記水溶性
ビニル系樹脂が、少なくとも下記一般式(I)で示され
るブロックイソシアネート基含有ビニル系単量体と、架
橋剤を含む他のビニル系単量体とからなる共重合体であ
ることを特徴とする着色樹脂組成物。 【化2】 〔上記式中、R1は、HまたはCH3を示し、R2はイソ
シアネート基をブロック可能な任意の官能基である。〕
5. A colored resin composition containing at least a water-soluble vinyl resin, a coloring material and water, wherein the water-soluble vinyl resin contains at least a blocked isocyanate group represented by the following general formula (I). A colored resin composition, which is a copolymer composed of a vinyl monomer and another vinyl monomer containing a crosslinking agent. [Chemical 2] [In the above formula, R 1 represents H or CH 3 , and R 2 is any functional group capable of blocking an isocyanate group. ]
【請求項6】 前記架橋剤が、ヒドロキシル基含有ビニ
ル系単量体またはアミノ基含有ビニル系単量体である請
求項5記載の着色樹脂組成物。
6. The colored resin composition according to claim 5, wherein the crosslinking agent is a hydroxyl group-containing vinyl monomer or an amino group-containing vinyl monomer.
【請求項7】 前記水溶性ビニル系樹脂を構成する架橋
剤以外の他のビニル系単量体がカルボキシル基含有ビニ
ル系単量体を含む請求項5または6に記載の着色樹脂組
成物。
7. The colored resin composition according to claim 5, wherein the vinyl monomer other than the crosslinking agent constituting the water-soluble vinyl resin contains a carboxyl group-containing vinyl monomer.
【請求項8】 透明基板上に、請求項1乃至7のいずれ
かに記載の着色樹脂組成物を熱硬化させてなる複数色の
着色部を有することを特徴とするカラーフィルタ。
8. A color filter comprising a transparent substrate and colored portions of a plurality of colors obtained by thermosetting the colored resin composition according to any one of claims 1 to 7.
【請求項9】 透明基板上に、複数の開口部を有する隔
壁層を形成し、該隔壁層の開口部に、請求項1〜7のい
ずれかに記載の着色樹脂組成物をインクとしてインクジ
ェット方式により付与し、該インクを熱硬化させて着色
部を形成することを特徴とするカラーフィルタの製造方
法。
9. An ink jet system in which a partition layer having a plurality of openings is formed on a transparent substrate, and the colored resin composition according to claim 1 is used as an ink in the openings of the partition layer. And the ink is heat-cured to form a colored portion.
【請求項10】 一対の基板間に液晶を挟持してなり、
一方の基板が請求項8に記載のカラーフィルタを用いて
構成されたことを特徴とする液晶素子。
10. A liquid crystal is sandwiched between a pair of substrates,
A liquid crystal element, wherein one of the substrates is formed by using the color filter according to claim 8.
JP2001257162A 2001-08-28 2001-08-28 Colored resin composition, color filter using the same, method of manufacturing color filter and liquid crystal element using color filter Withdrawn JP2003064236A (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2001257162A JP2003064236A (en) 2001-08-28 2001-08-28 Colored resin composition, color filter using the same, method of manufacturing color filter and liquid crystal element using color filter

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2001257162A JP2003064236A (en) 2001-08-28 2001-08-28 Colored resin composition, color filter using the same, method of manufacturing color filter and liquid crystal element using color filter

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2003064236A true JP2003064236A (en) 2003-03-05

Family

ID=19084871

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2001257162A Withdrawn JP2003064236A (en) 2001-08-28 2001-08-28 Colored resin composition, color filter using the same, method of manufacturing color filter and liquid crystal element using color filter

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2003064236A (en)

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007105644A1 (en) * 2006-03-14 2007-09-20 Asahi Kasei Emd Corporation Photosensitive-resin layered product
WO2008029706A1 (en) * 2006-09-01 2008-03-13 Nissan Chemical Industries, Ltd. Resin composition for forming highly flattening films
WO2009028392A1 (en) * 2007-08-30 2009-03-05 Daicel Chemical Industries, Ltd. Copolymer
JP2009086206A (en) * 2007-09-28 2009-04-23 Toppan Printing Co Ltd Ink jet ink composition for color filter, color filter and manufacturing method thereof
JP2009128862A (en) * 2007-11-28 2009-06-11 Seiko Epson Corp Ink for color filter, ink set for color filter, color filter, image display device and electronic device
JP2009128857A (en) * 2007-11-28 2009-06-11 Seiko Epson Corp Ink for color filter, ink set for color filter, color filter, image display device and electronic device
JP2009128858A (en) * 2007-11-28 2009-06-11 Seiko Epson Corp Ink for color filter, color filter, image display device and electronic device
US20090155717A1 (en) * 2007-12-18 2009-06-18 Cheil Industries Inc. Photosensitive Resin Composition with Good Stripper-Resistance for Color Filter and Color Filter Formed Using the Same
JP2009169217A (en) * 2008-01-18 2009-07-30 Seiko Epson Corp Method of producing color filter, color filter, image display, and electronic device
JP2011093955A (en) * 2009-10-27 2011-05-12 Toppan Printing Co Ltd Dye-containing coloring composition for color filter, color filter and method for producing the same, liquid crystal display device and organic el display equipped with the same
US8206618B2 (en) 2008-01-18 2012-06-26 Seiko Epson Corporation Color filter ink set, color filter, image display device, and electronic device
CN108388042A (en) * 2018-02-26 2018-08-10 惠科股份有限公司 Color film substrate and manufacturing method thereof
CN108666328A (en) * 2017-04-01 2018-10-16 奇景光电股份有限公司 Image sensor
WO2019044511A1 (en) * 2017-08-29 2019-03-07 富士フイルム株式会社 Ink composition, method for producing same, and image forming method
CN109791235A (en) * 2016-09-30 2019-05-21 富士胶片株式会社 Composition is used in structural body, colour filter, solid-state imager, image display device, the manufacturing method of structural body and organic matter layer formation

Cited By (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4954194B2 (en) * 2006-03-14 2012-06-13 旭化成イーマテリアルズ株式会社 Photosensitive resin laminate
WO2007105644A1 (en) * 2006-03-14 2007-09-20 Asahi Kasei Emd Corporation Photosensitive-resin layered product
WO2008029706A1 (en) * 2006-09-01 2008-03-13 Nissan Chemical Industries, Ltd. Resin composition for forming highly flattening films
KR101411294B1 (en) 2006-09-01 2014-06-26 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 Resin Composition for Forming Highly Flattening Films
US20100210801A1 (en) * 2007-08-30 2010-08-19 Toshihiko Nijukken Copolymer
WO2009028392A1 (en) * 2007-08-30 2009-03-05 Daicel Chemical Industries, Ltd. Copolymer
JP2009074045A (en) * 2007-08-30 2009-04-09 Daicel Chem Ind Ltd Copolymer
EP2184303A4 (en) * 2007-08-30 2011-01-12 Daicel Chem Copolymer
KR101497171B1 (en) * 2007-08-30 2015-02-27 주식회사 다이셀 Copolymer
EP2184303A1 (en) * 2007-08-30 2010-05-12 Daicel Chemical Industries, Ltd. Copolymer
JP2009086206A (en) * 2007-09-28 2009-04-23 Toppan Printing Co Ltd Ink jet ink composition for color filter, color filter and manufacturing method thereof
JP4544292B2 (en) * 2007-11-28 2010-09-15 セイコーエプソン株式会社 Color filter ink, color filter, image display device, and electronic device
JP2009128858A (en) * 2007-11-28 2009-06-11 Seiko Epson Corp Ink for color filter, color filter, image display device and electronic device
JP2009128857A (en) * 2007-11-28 2009-06-11 Seiko Epson Corp Ink for color filter, ink set for color filter, color filter, image display device and electronic device
US8232328B2 (en) 2007-11-28 2012-07-31 Seiko Epson Corporation Color filter ink, color filter, image display device, and electronic device
JP2009128862A (en) * 2007-11-28 2009-06-11 Seiko Epson Corp Ink for color filter, ink set for color filter, color filter, image display device and electronic device
US20090155717A1 (en) * 2007-12-18 2009-06-18 Cheil Industries Inc. Photosensitive Resin Composition with Good Stripper-Resistance for Color Filter and Color Filter Formed Using the Same
JP2009169217A (en) * 2008-01-18 2009-07-30 Seiko Epson Corp Method of producing color filter, color filter, image display, and electronic device
US8206618B2 (en) 2008-01-18 2012-06-26 Seiko Epson Corporation Color filter ink set, color filter, image display device, and electronic device
JP2011093955A (en) * 2009-10-27 2011-05-12 Toppan Printing Co Ltd Dye-containing coloring composition for color filter, color filter and method for producing the same, liquid crystal display device and organic el display equipped with the same
CN109791235A (en) * 2016-09-30 2019-05-21 富士胶片株式会社 Composition is used in structural body, colour filter, solid-state imager, image display device, the manufacturing method of structural body and organic matter layer formation
US11189652B2 (en) 2016-09-30 2021-11-30 Fujifilm Corporation Structure, color filter, solid-state imaging element, image display device, method for producing structure, and composition for forming organic material layer
CN108666328A (en) * 2017-04-01 2018-10-16 奇景光电股份有限公司 Image sensor
CN108666328B (en) * 2017-04-01 2020-05-05 奇景光电股份有限公司 Image sensor
WO2019044511A1 (en) * 2017-08-29 2019-03-07 富士フイルム株式会社 Ink composition, method for producing same, and image forming method
JPWO2019044511A1 (en) * 2017-08-29 2020-05-28 富士フイルム株式会社 Ink composition, method for producing the same, and image forming method
US11421120B2 (en) 2017-08-29 2022-08-23 Fujifilm Corporation Ink composition, method for producing the same, and image-forming method
CN108388042A (en) * 2018-02-26 2018-08-10 惠科股份有限公司 Color film substrate and manufacturing method thereof

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0867748B1 (en) Production process of color filter for use in a liquid crystal display device
JP2003064236A (en) Colored resin composition, color filter using the same, method of manufacturing color filter and liquid crystal element using color filter
TWI641659B (en) Colored composition, colored cured film and display element
JP3889953B2 (en) Ink-jet ink for color filter, method for producing the ink and color filter
JP4913750B2 (en) Photosensitive transfer material, partition wall and method for forming the same, optical element and method for manufacturing the same, and display device
JP3218256B2 (en) Alkali-developing photosensitive coloring composition
US6533852B2 (en) Recording ink, method for ink jet recording, method for producing color filter, color filter, method for producing liquid crystal display panel, liquid crystal display panel, and yellow ink
KR101762449B1 (en) Coloring composition for color filter, color filter and display device
KR101772233B1 (en) Coloring composition, color filter and color liquid crystal display device
US6341862B1 (en) Color filter, method of producing the same and liquid crystal display device
TWI650380B (en) Coloring composition, coloring cured film, and display element
JPH112716A (en) Color filters, liquid crystal element using the same, their production as well as ink for ink jet used for the process for production
JP2013010814A (en) Triarylmethane dye having polymerizable double bond, polymeric compound having triarylmethane dye on side chain, coloring composition for color filter, color filter, liquid crystal display device, and organic el display device
JP2011170011A (en) Method for manufacturing color filter for liquid crystal display device
JP2012103586A (en) Coloring composition including dye, color filter and manufacturing method thereof, and liquid crystal display device and organic el display having the same
CN102472850A (en) Colored resin composition, colored cured film, color filter, liquid crystal display device, organic el display, and solid-state imaging element
KR101886870B1 (en) Coloring composition for color filter, color filter and display device
JP2013195546A (en) Ultraviolet curable ink absorbing layer for color filter and method for manufacturing color filter
US20090134366A1 (en) Color filter ink, color filter ink set, color filter, image display device, and electronic device
JP2012103587A (en) Coloring composition including dye, color filter and manufacturing method thereof, and liquid crystal display device and organic el display having the same
JP5742407B2 (en) Coloring composition, color filter and display element
JP4377980B2 (en) Color filter, manufacturing method thereof, and liquid crystal element using the color filter
JP2011133610A (en) Color filter ink, color filter ink set, color filter, image display device, and electronic device
JP2013113973A (en) Color filter for liquid crystal display device, and liquid crystal display device
JP2003138180A (en) Ink, color filter, method for producing the color filters, liquid crystal display and image display apparatus

Legal Events

Date Code Title Description
A300 Withdrawal of application because of no request for examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300

Effective date: 20081104