JP2003013054A - エレクトロルミネッセンス素子用材料、アモルファス膜、及びエレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
エレクトロルミネッセンス素子用材料、アモルファス膜、及びエレクトロルミネッセンス素子Info
- Publication number
- JP2003013054A JP2003013054A JP2001203729A JP2001203729A JP2003013054A JP 2003013054 A JP2003013054 A JP 2003013054A JP 2001203729 A JP2001203729 A JP 2001203729A JP 2001203729 A JP2001203729 A JP 2001203729A JP 2003013054 A JP2003013054 A JP 2003013054A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- bis
- compound
- amino
- chemical
- amorphous film
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 高い発光輝度並びに高い発光効率を有すると
ともに、耐熱性や耐久性にも優れた新規なEL素子を得
るべく、優れた発光特性並びに耐熱性及び耐久性を有す
る新規なエレクトロルミネッセンス素子用材料、及びこ
れを用いたアモルファス膜を提供する。 【解決手段】 本発明のエレクトロルミネッセンス素
子用材料は、一般式 【化1】 (式中、Ar1〜Ar4はアリール基を表し、nは自然
数を表す)で示される。また、本発明のアモルファス膜
は、前記エレクトロルミネッセンス素子用材料を加熱融
解し放冷する、溶液からのスピンコート法などで所定の
厚さに塗布する、あるいは蒸着法などの製膜手段により
得る。
ともに、耐熱性や耐久性にも優れた新規なEL素子を得
るべく、優れた発光特性並びに耐熱性及び耐久性を有す
る新規なエレクトロルミネッセンス素子用材料、及びこ
れを用いたアモルファス膜を提供する。 【解決手段】 本発明のエレクトロルミネッセンス素
子用材料は、一般式 【化1】 (式中、Ar1〜Ar4はアリール基を表し、nは自然
数を表す)で示される。また、本発明のアモルファス膜
は、前記エレクトロルミネッセンス素子用材料を加熱融
解し放冷する、溶液からのスピンコート法などで所定の
厚さに塗布する、あるいは蒸着法などの製膜手段により
得る。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、エレクトロルミネ
センス素子用材料、この材料を用いるアモルファス膜、
及びエレクトロルミネッセンス素子に関する。
センス素子用材料、この材料を用いるアモルファス膜、
及びエレクトロルミネッセンス素子に関する。
【0002】
【従来の技術】有機エレクトロルミネッセンス素子(以
下、略して「EL素子」という場合がある)の実用化の
ためには、高輝度、高効率の発光を実現することが要求
される。そのためには、優れた発光特性を有する有機発
光材料の開発が重要な課題となっている。一方で、上述
したような有機EL素子には、高耐熱性及び高耐久性が
要求される。例えば、カーナビゲーションシステムへの
応用に関しては、100℃以上の耐熱性が求められてい
る。
下、略して「EL素子」という場合がある)の実用化の
ためには、高輝度、高効率の発光を実現することが要求
される。そのためには、優れた発光特性を有する有機発
光材料の開発が重要な課題となっている。一方で、上述
したような有機EL素子には、高耐熱性及び高耐久性が
要求される。例えば、カーナビゲーションシステムへの
応用に関しては、100℃以上の耐熱性が求められてい
る。
【0003】このため、従来より、発光特性のみならず
耐久性などに優れた有機発光材料の開発が盛んに行われ
てきた。しかしながら、有機発光材料としては、これま
でにいくつかの有機金属錯体並びにπ共役系分子が報告
されているにすぎない。
耐久性などに優れた有機発光材料の開発が盛んに行われ
てきた。しかしながら、有機発光材料としては、これま
でにいくつかの有機金属錯体並びにπ共役系分子が報告
されているにすぎない。
【0004】例えば、J. Appl. Phys. Vol.31(1992) p
p. 1812-1816には、新規な有機発光材料として1,3−
ビス(N、N―ジメチルアミノフェニル)−1,3,4
―オキサジアゾールが記載されている。また、Chemistr
y Letters (1996)pp.47-48には、新規な有機発光材料
として3−(4−ビフェニルイル)−4−(4−エチル
フェニル)―5−(4−ジメチルアミノフェニル)−
1,2,4−トリアゾールなる有機化合物材料が記載さ
れている。さらに、Appl. Phys. Lett. 67 (1995) 3853
には、4,4’−ビス(2,2’−ジフェニルエテニ
ル)ビフェニルなる有機化合物材料が新規な有機発光材
料として報告されている。
p. 1812-1816には、新規な有機発光材料として1,3−
ビス(N、N―ジメチルアミノフェニル)−1,3,4
―オキサジアゾールが記載されている。また、Chemistr
y Letters (1996)pp.47-48には、新規な有機発光材料
として3−(4−ビフェニルイル)−4−(4−エチル
フェニル)―5−(4−ジメチルアミノフェニル)−
1,2,4−トリアゾールなる有機化合物材料が記載さ
れている。さらに、Appl. Phys. Lett. 67 (1995) 3853
には、4,4’−ビス(2,2’−ジフェニルエテニ
ル)ビフェニルなる有機化合物材料が新規な有機発光材
料として報告されている。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の有機化合物材料は、モルフォルジー安定性や耐熱性に
乏しいものであった。したがって、発光輝度及び発光効
率が高く、耐熱性並びに耐久性に優れる有機発光材料を
得ることができないのが現状であった。このため、発光
輝度及び発光効率のみならず、耐熱性及び耐久性におい
て実用に足る有機EL素子を提供することができないで
いた。
の有機化合物材料は、モルフォルジー安定性や耐熱性に
乏しいものであった。したがって、発光輝度及び発光効
率が高く、耐熱性並びに耐久性に優れる有機発光材料を
得ることができないのが現状であった。このため、発光
輝度及び発光効率のみならず、耐熱性及び耐久性におい
て実用に足る有機EL素子を提供することができないで
いた。
【0006】本発明は、優れた発光特性並びに耐熱性及
び耐久性を有する新規なエレクトロルミネッセンス素子
用材料、及びこれを用いたアモルファス膜を提供するこ
とを目的とする。また、前記アモルファス膜から発光層
を構成することによって、発光特性及び耐久性などの点
において実用に供することのできるエレクトロルミネッ
センス素子を提供することを目的とする。
び耐久性を有する新規なエレクトロルミネッセンス素子
用材料、及びこれを用いたアモルファス膜を提供するこ
とを目的とする。また、前記アモルファス膜から発光層
を構成することによって、発光特性及び耐久性などの点
において実用に供することのできるエレクトロルミネッ
センス素子を提供することを目的とする。
【0007】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成すべく、
本発明は、一般式
本発明は、一般式
【化1】
(式中、Ar1〜Ar4はアリール基を表し、nは自然
数を表す)で示されることを特徴とする、エレクトロル
ミネッセンス素子用材料に関する。
数を表す)で示されることを特徴とする、エレクトロル
ミネッセンス素子用材料に関する。
【0008】また、本発明は、一般式
【化1】
(式中、Ar1〜Ar4はアリール基を表し、nは自然
数を表す)で示される材料からなり、室温以上において
アモルファス状を呈することを特徴とする、アモルファ
ス膜に関する。
数を表す)で示される材料からなり、室温以上において
アモルファス状を呈することを特徴とする、アモルファ
ス膜に関する。
【0009】本発明者らは、発光強度及び発光効率に優
れ、さらには耐熱性や耐久性にも優れた新規な有機発光
材料を開発すべく鋭意検討した。その結果、上述した新
規なエレクトロルミネッセンス素子用材料の合成に成功
し、これをスピンコート法又は蒸着法などで所定の基板
又は下地層上に成膜することにより、容易にアモルファ
ス化させることができ、有機EL素子の発光層として使
用することのできる、本発明のアモルファス膜が得られ
ることを見出した。
れ、さらには耐熱性や耐久性にも優れた新規な有機発光
材料を開発すべく鋭意検討した。その結果、上述した新
規なエレクトロルミネッセンス素子用材料の合成に成功
し、これをスピンコート法又は蒸着法などで所定の基板
又は下地層上に成膜することにより、容易にアモルファ
ス化させることができ、有機EL素子の発光層として使
用することのできる、本発明のアモルファス膜が得られ
ることを見出した。
【0010】そして、このようなアモルファス膜は、前
記発光層として用いることにより、12、000cdm
−2程度の高い発光輝度を示すとともに、1.1lmW
−1程度の高い発光効率を示すことが判明した。また、
約170℃に加熱した場合においても、室温における発
光輝度に対して約95%以上の値を維持するだけでな
く、加熱後室温に冷却した場合においても、元の発光強
度を維持し、耐熱性及び耐久性に優れることが判明し
た。
記発光層として用いることにより、12、000cdm
−2程度の高い発光輝度を示すとともに、1.1lmW
−1程度の高い発光効率を示すことが判明した。また、
約170℃に加熱した場合においても、室温における発
光輝度に対して約95%以上の値を維持するだけでな
く、加熱後室温に冷却した場合においても、元の発光強
度を維持し、耐熱性及び耐久性に優れることが判明し
た。
【0011】したがって、本発明のアモルファス膜、す
なわちエレクトロルミネッセンス素子用材料から発光層
を構成することにより、発光輝度及び発光効率、並びに
耐熱性及び耐久性に優れた有機EL素子を提供すること
ができる。
なわちエレクトロルミネッセンス素子用材料から発光層
を構成することにより、発光輝度及び発光効率、並びに
耐熱性及び耐久性に優れた有機EL素子を提供すること
ができる。
【0012】なお、上記本発明のエレクトロルミネッセ
ンス素子用材料、及びこの材料を用いるアモルファス膜
を構成するエレクトロルミネッセンス素子用材料におけ
る化学式1のAr1〜Ar4はアリール基を示す。本発
明の好ましい態様においては、このアリール基を、フル
オレニル基、ビフェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル
基、又は9-フェナントリル基から構成する。この場合の
一般式は、上述した化学式2〜6でそれぞれ示される。
ンス素子用材料、及びこの材料を用いるアモルファス膜
を構成するエレクトロルミネッセンス素子用材料におけ
る化学式1のAr1〜Ar4はアリール基を示す。本発
明の好ましい態様においては、このアリール基を、フル
オレニル基、ビフェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル
基、又は9-フェナントリル基から構成する。この場合の
一般式は、上述した化学式2〜6でそれぞれ示される。
【0013】これによって、発光特性及び耐熱性などが
さらに向上したエレクトロルミネッセンス素子用材料及
びアモルファス膜を提供することができ、発光輝度や発
光効率、並びに耐熱性及び耐久性などがさらに向上した
有機EL素子を提供することができる。
さらに向上したエレクトロルミネッセンス素子用材料及
びアモルファス膜を提供することができ、発光輝度や発
光効率、並びに耐熱性及び耐久性などがさらに向上した
有機EL素子を提供することができる。
【0014】
【発明の実施の形態】本発明を発明の実施の形態に基づ
いて詳細に説明する。本発明のエレクトロルミネッセン
ス素子用材料、及び本発明のアモルファス膜を構成する
エレクトロルミネッセンス素子用材料は、上述したよう
に化学式1で示される。そして、Ar1〜Ar4で示さ
れるアリール基が、本発明の好ましい態様に従って、フ
ルオレニル基、ビフェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチ
ル基、又は9-フェナントリル基から構成される場合は、
これらの一般式は、それぞれ上述した化学式2〜6で示
される。
いて詳細に説明する。本発明のエレクトロルミネッセン
ス素子用材料、及び本発明のアモルファス膜を構成する
エレクトロルミネッセンス素子用材料は、上述したよう
に化学式1で示される。そして、Ar1〜Ar4で示さ
れるアリール基が、本発明の好ましい態様に従って、フ
ルオレニル基、ビフェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチ
ル基、又は9-フェナントリル基から構成される場合は、
これらの一般式は、それぞれ上述した化学式2〜6で示
される。
【0015】化学式2で示されるエレクトロルミネッセ
ンス素子用材料の具体例としては、2,5-ビス{4-[N,N-
ビス(9,9-ジメチル-2-フルオレニル)アミノ]フェニ
ル}チオフェン(以下、「化合物1」という場合があ
る)、5,5’-ビス{4-[N,N-ビス(9,9-ジメチル-2-フル
オレニル)アミノ]フェニル}-2,2’-ビチオフェン(以
下、「化合物2」という場合がある)、5,5''-ビス{4-
[N,N-ビス(9,9-ジメチル-2-フルオレニル)アミノ]フ
ェニル}-2,2’:5’,2''-ターチオフェン(以下、「化
合物3」という場合がある)、5,5'''-ビス{4-[N,N-ビ
ス(9,9-ジメチル-2-フルオレニル)アミノ]フェニル}
-2,2’:5’,2'':5'',2'''-クオーターチオフェン(以
下、「化合物4」という場合がある)、5,5''''-ビス
{4-[N,N-ビス(9,9-ジメチル-2-フルオレニル)アミ
ノ]フェニル}-2,2’:5’,2'':5'',2''':5''',2''''-キ
ンクチオフェン(以下、「化合物5」という場合があ
る)、及び5,5'''''-ビス{4-[N,N-ビス(9,9-ジメチル
-2-フルオレニル)アミノ]フェニル}-2,2’:5’,2'':
5'',2''':5''',2''''-5'''',2'''''-セキシチオフェン
(以下、「化合物6」という場合がある)を例示するこ
とができる。これらエレクトロルミネッセンス素子用材
料の一般式は、化学式7〜12で示される。
ンス素子用材料の具体例としては、2,5-ビス{4-[N,N-
ビス(9,9-ジメチル-2-フルオレニル)アミノ]フェニ
ル}チオフェン(以下、「化合物1」という場合があ
る)、5,5’-ビス{4-[N,N-ビス(9,9-ジメチル-2-フル
オレニル)アミノ]フェニル}-2,2’-ビチオフェン(以
下、「化合物2」という場合がある)、5,5''-ビス{4-
[N,N-ビス(9,9-ジメチル-2-フルオレニル)アミノ]フ
ェニル}-2,2’:5’,2''-ターチオフェン(以下、「化
合物3」という場合がある)、5,5'''-ビス{4-[N,N-ビ
ス(9,9-ジメチル-2-フルオレニル)アミノ]フェニル}
-2,2’:5’,2'':5'',2'''-クオーターチオフェン(以
下、「化合物4」という場合がある)、5,5''''-ビス
{4-[N,N-ビス(9,9-ジメチル-2-フルオレニル)アミ
ノ]フェニル}-2,2’:5’,2'':5'',2''':5''',2''''-キ
ンクチオフェン(以下、「化合物5」という場合があ
る)、及び5,5'''''-ビス{4-[N,N-ビス(9,9-ジメチル
-2-フルオレニル)アミノ]フェニル}-2,2’:5’,2'':
5'',2''':5''',2''''-5'''',2'''''-セキシチオフェン
(以下、「化合物6」という場合がある)を例示するこ
とができる。これらエレクトロルミネッセンス素子用材
料の一般式は、化学式7〜12で示される。
【0016】
【化7】
【0017】
【化8】
【0018】
【化9】
【0019】
【化10】
【0020】
【化11】
【0021】
【化12】
【0022】上記化合物1は、4-[N,N-ビス(9,9-ジメ
チル-2-フルオレニル)アミノ]フェニルボロン酸、2,5-
ジブロモチオフェン、2規定の炭酸カリウム水溶液及び
テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム
(0)触媒を、テトラヒドロフランを溶媒として混合
し、窒素雰囲気下、70℃で8時間加熱撹拌する。次い
で、溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー、並びにトルエン及びヘキサンの混合溶媒から再
結晶させることによって製造する。
チル-2-フルオレニル)アミノ]フェニルボロン酸、2,5-
ジブロモチオフェン、2規定の炭酸カリウム水溶液及び
テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム
(0)触媒を、テトラヒドロフランを溶媒として混合
し、窒素雰囲気下、70℃で8時間加熱撹拌する。次い
で、溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー、並びにトルエン及びヘキサンの混合溶媒から再
結晶させることによって製造する。
【0023】上記化合物2〜6についても、基本的には
上記同様にして製造する。但し、2,5-ジブロモチオフェ
ンに代えて、それぞれ2,5’-ジブロモ-2,2’-ビチオフ
ェン、2,5''-ジブロモ-2,2’:5’,2''-ターチオフェ
ン、2,5'''-ジブロモ-2,2’:5’,2'':5'',2'''-クオー
ターチオフェン、2,5''''-ジブロモ-2,2’:5’,2'':
5'',2''':5''',2''''-キンクチオフェン、及び2,5'''''
-ジブロモ-2,2’:5’,2'':5'',2''':5''',2'''':5'''':
2'''''-セキシチオフェンを使用する。
上記同様にして製造する。但し、2,5-ジブロモチオフェ
ンに代えて、それぞれ2,5’-ジブロモ-2,2’-ビチオフ
ェン、2,5''-ジブロモ-2,2’:5’,2''-ターチオフェ
ン、2,5'''-ジブロモ-2,2’:5’,2'':5'',2'''-クオー
ターチオフェン、2,5''''-ジブロモ-2,2’:5’,2'':
5'',2''':5''',2''''-キンクチオフェン、及び2,5'''''
-ジブロモ-2,2’:5’,2'':5'',2''':5''',2'''':5'''':
2'''''-セキシチオフェンを使用する。
【0024】化学式3で示されるエレクトロルミネッセ
ンス素子用材料の具体例としては、2,5-ビス{4-[N,N-
ジ(ビフェニル-4-イル)アミノ]フェニル}チオフェン
(以下、「化合物7」という場合がある)、5,5''-ビス
{4-[N,N-ジ(ビフェニル-4-イル)アミノ]フェニル}
−2,2’−ビチオフェン(以下、「化合物8」という場
合がある)、5,5''-ビス{4-[N,N-ジ(ビフェニル-4-イ
ル)アミノ]フェニル}−2,2’:5’,2''−ターチオフェ
ン(以下、「化合物9」という場合がある)、2,5'''-
ビス{4-[N,N-ジ(ビフェニル-4-イル)アミノ]フェニ
ル}−2,2’:5’,2'':5'',2'''−クオーターチオフェン
(以下、「化合物10」という場合がある)、2,5''''
-ビス{4-[N,N-ジ(ビフェニル-4-イル)アミノ]フェニ
ル}−2,2’:5’,2'':5'',2''':5''',2''''−キンクチ
オフェン(以下、「化合物11」という場合がある)、
及び2,5'''''-ビス{4-[N,N-ジ(ビフェニル-4-イル)
アミノ]フェニル}−2,2’:5’,2'':5'',2''':5''',
2''''-5'''',2'''''−セキシチオフェン(以下、「化合
物12」という場合がある)を例示することができる。
これらエレクトロルミネッセンス素子用材料の一般式
は、化学式13〜18で表される。
ンス素子用材料の具体例としては、2,5-ビス{4-[N,N-
ジ(ビフェニル-4-イル)アミノ]フェニル}チオフェン
(以下、「化合物7」という場合がある)、5,5''-ビス
{4-[N,N-ジ(ビフェニル-4-イル)アミノ]フェニル}
−2,2’−ビチオフェン(以下、「化合物8」という場
合がある)、5,5''-ビス{4-[N,N-ジ(ビフェニル-4-イ
ル)アミノ]フェニル}−2,2’:5’,2''−ターチオフェ
ン(以下、「化合物9」という場合がある)、2,5'''-
ビス{4-[N,N-ジ(ビフェニル-4-イル)アミノ]フェニ
ル}−2,2’:5’,2'':5'',2'''−クオーターチオフェン
(以下、「化合物10」という場合がある)、2,5''''
-ビス{4-[N,N-ジ(ビフェニル-4-イル)アミノ]フェニ
ル}−2,2’:5’,2'':5'',2''':5''',2''''−キンクチ
オフェン(以下、「化合物11」という場合がある)、
及び2,5'''''-ビス{4-[N,N-ジ(ビフェニル-4-イル)
アミノ]フェニル}−2,2’:5’,2'':5'',2''':5''',
2''''-5'''',2'''''−セキシチオフェン(以下、「化合
物12」という場合がある)を例示することができる。
これらエレクトロルミネッセンス素子用材料の一般式
は、化学式13〜18で表される。
【0025】
【化13】
【0026】
【化14】
【0027】
【化15】
【0028】
【化16】
【0029】
【化17】
【0030】
【化18】
【0031】上記化合物7は、4-[N,N-ジ(ビフェニル-
4-イル)アミノ]フェニルボロン酸、2,5-ジブロモチオ
フェン、2規定の炭酸カリウム水溶液及びテトラキス
(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)触媒を、
テトラヒドロフランを溶媒として混合し、窒素雰囲気
下、70℃で8時間加熱撹拌する。次いで、溶媒を留去
した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、並びに
トルエン及びヘキサンの混合溶媒から再結晶させること
によって製造する。
4-イル)アミノ]フェニルボロン酸、2,5-ジブロモチオ
フェン、2規定の炭酸カリウム水溶液及びテトラキス
(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)触媒を、
テトラヒドロフランを溶媒として混合し、窒素雰囲気
下、70℃で8時間加熱撹拌する。次いで、溶媒を留去
した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、並びに
トルエン及びヘキサンの混合溶媒から再結晶させること
によって製造する。
【0032】上記化合物8〜12も、基本的は上記同様
にして製造する。但し、2,5-ジブロモチオフェンに代え
て、2,5’-ジブロモ-2,2’-ビチオフェン、2,5''-ジブ
ロモ-2,2’:5’,2''-ターチオフェン、2,5'''-ジブロモ
-2,2’:5’,2'':5'',2'''-クオーターチオフェン、2,
5''''-ジブロモ-2,2’:5’,2'':5'',2''':5''',2''''-
キンクチオフェン、及び2,5'''''-ジブロモ-2,2’:5’,
2'':5'',2''':5''',2'''':5'''':2'''''-セキシチオフ
ェンを使用する。
にして製造する。但し、2,5-ジブロモチオフェンに代え
て、2,5’-ジブロモ-2,2’-ビチオフェン、2,5''-ジブ
ロモ-2,2’:5’,2''-ターチオフェン、2,5'''-ジブロモ
-2,2’:5’,2'':5'',2'''-クオーターチオフェン、2,
5''''-ジブロモ-2,2’:5’,2'':5'',2''':5''',2''''-
キンクチオフェン、及び2,5'''''-ジブロモ-2,2’:5’,
2'':5'',2''':5''',2'''':5'''':2'''''-セキシチオフ
ェンを使用する。
【0033】化学式4で示されるエレクトロルミネッセ
ンス素子用材料の具体例としては、2,5-ビス{4-[N,N-
ジ(1-ナフチル)アミノ]フェニル}チオフェン(以
下、「化合物13」という場合がある)、2,5’-ビス
{4-[N,N-ジ(1-ナフチル)アミノ]フェニル}-2,2’-
ビチオフェン(以下、「化合物14」という場合があ
る)、2,5''-ビス{4-[N,N-ジ(1-ナフチル)アミノ]フ
ェニル}-2,2’:5’,2''-ターチオフェン(以下、「化
合物15」という場合がある)、2,5'''-ビス{4-[N,N-
ジ(1-ナフチル)アミノ]フェニル}-2,2’:5’,2'':
5'',2'''-クオーターチオフェン(以下、「化合物1
6」という場合がある)、2,5''''-ビス{4-[N,N-ジ(1
-ナフチル)アミノ]フェニル}-2,2’:5’,2'':5'',
2''':5''',2''''-キンクチオフェン(以下、「化合物1
7」という場合がある)、及び2,5'''''-ビス{4-[N,N-
ジ(1-ナフチル)アミノ]フェニル}-2,2’:5’,2'':
5'',2''':5''',2''''-5'''',2'''''-セキシチオフェン
(以下、「化合物18」という場合がある)を例示する
ことができる。これらエレクトロルミネッセンス素子用
材料の一般式は、化学式19〜24で表される。
ンス素子用材料の具体例としては、2,5-ビス{4-[N,N-
ジ(1-ナフチル)アミノ]フェニル}チオフェン(以
下、「化合物13」という場合がある)、2,5’-ビス
{4-[N,N-ジ(1-ナフチル)アミノ]フェニル}-2,2’-
ビチオフェン(以下、「化合物14」という場合があ
る)、2,5''-ビス{4-[N,N-ジ(1-ナフチル)アミノ]フ
ェニル}-2,2’:5’,2''-ターチオフェン(以下、「化
合物15」という場合がある)、2,5'''-ビス{4-[N,N-
ジ(1-ナフチル)アミノ]フェニル}-2,2’:5’,2'':
5'',2'''-クオーターチオフェン(以下、「化合物1
6」という場合がある)、2,5''''-ビス{4-[N,N-ジ(1
-ナフチル)アミノ]フェニル}-2,2’:5’,2'':5'',
2''':5''',2''''-キンクチオフェン(以下、「化合物1
7」という場合がある)、及び2,5'''''-ビス{4-[N,N-
ジ(1-ナフチル)アミノ]フェニル}-2,2’:5’,2'':
5'',2''':5''',2''''-5'''',2'''''-セキシチオフェン
(以下、「化合物18」という場合がある)を例示する
ことができる。これらエレクトロルミネッセンス素子用
材料の一般式は、化学式19〜24で表される。
【0034】
【化19】
【0035】
【化20】
【0036】
【化21】
【0037】
【化22】
【0038】
【化23】
【0039】
【化24】
【0040】上記化合物13は、ビス{4-[N,N-ジ(1-
ナフチル)アミノ]フェニル}ボロン酸、2,5-ジブロモ
チオフェン、2規定の炭酸カリウム水溶液及びテトラキ
ス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)触媒
を、テトラヒドロフランを溶媒として混合し、窒素雰囲
気下、70℃で8時間加熱撹拌する。次いで、溶媒を留
去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、並び
にトルエン及びヘキサンの混合溶媒から再結晶させるこ
とによって製造する。
ナフチル)アミノ]フェニル}ボロン酸、2,5-ジブロモ
チオフェン、2規定の炭酸カリウム水溶液及びテトラキ
ス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)触媒
を、テトラヒドロフランを溶媒として混合し、窒素雰囲
気下、70℃で8時間加熱撹拌する。次いで、溶媒を留
去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、並び
にトルエン及びヘキサンの混合溶媒から再結晶させるこ
とによって製造する。
【0041】上記化合物14〜18も、基本的には上記
同様に製造するが、2,5-ジブロモチオフェンに代えて、
2,5’-ジブロモ-2,2’-ビチオフェン、2,5''-ジブロモ-
2,2’:5’,2''-ターチオフェン、2,5'''-ジブロモ-2,
2’:5’,2'':5'',2'''-クオーターチオフェン、2,5''''
-ジブロモ-2,2’:5’,2'':5'',2''':5''',2''''-キンク
チオフェン、及び2,5'''''-ジブロモ-2,2’:5’,2'':
5'',2''':5''',2'''':5'''':2'''''-セキシチオフェン
を使用する。
同様に製造するが、2,5-ジブロモチオフェンに代えて、
2,5’-ジブロモ-2,2’-ビチオフェン、2,5''-ジブロモ-
2,2’:5’,2''-ターチオフェン、2,5'''-ジブロモ-2,
2’:5’,2'':5'',2'''-クオーターチオフェン、2,5''''
-ジブロモ-2,2’:5’,2'':5'',2''':5''',2''''-キンク
チオフェン、及び2,5'''''-ジブロモ-2,2’:5’,2'':
5'',2''':5''',2'''':5'''':2'''''-セキシチオフェン
を使用する。
【0042】化学式5で示され4るエレクトロルミネッ
センス素子用材料の具体例としては、2,5-ビス{4-[N,N
-ジ(2-ナフチル)アミノ]フェニル}チオフェン(以
下、「化合物19」という場合がある)、2,5’-ビス
{4-[N,N-ジ(2-ナフチル)アミノ]フェニル}-2,2’-
ビチオフェン(以下、「化合物20」という場合があ
る)、2,5''-ビス{4-[N,N-ジ(2-ナフチル)アミノ]フ
ェニル}-2,2’:5’,2''-ターチオフェン(以下、「化
合物21」という場合がある)、2,5'''-ビス{4-[N,N-
ジ(2-ナフチル)アミノ]フェニル}-2,2’:5’,2'':
5'',2'''-クオーターチオフェン(以下、「化合物2
2」という場合がある)、2,5''''-ビス{4-[N,N-ジ(1
-ナフチル)アミノ]フェニル}-2,2’:5’,2'':5'',
2''':5''',2''''-キンクチオフェン(以下、「化合物2
3」という場合がある)、及び2,5'''''-ビス{4-[N,N-
ジ(1-ナフチル)アミノ]フェニル}-2,2’:5’,2'':
5'',2''':5''',2''''-5'''',2'''''-セキシチオフェン
(以下、「化合物24」という場合がある)を例示する
ことができる。これらエレクトロルミネッセンス素子用
材料の一般式は、化学式25〜30で表される。
センス素子用材料の具体例としては、2,5-ビス{4-[N,N
-ジ(2-ナフチル)アミノ]フェニル}チオフェン(以
下、「化合物19」という場合がある)、2,5’-ビス
{4-[N,N-ジ(2-ナフチル)アミノ]フェニル}-2,2’-
ビチオフェン(以下、「化合物20」という場合があ
る)、2,5''-ビス{4-[N,N-ジ(2-ナフチル)アミノ]フ
ェニル}-2,2’:5’,2''-ターチオフェン(以下、「化
合物21」という場合がある)、2,5'''-ビス{4-[N,N-
ジ(2-ナフチル)アミノ]フェニル}-2,2’:5’,2'':
5'',2'''-クオーターチオフェン(以下、「化合物2
2」という場合がある)、2,5''''-ビス{4-[N,N-ジ(1
-ナフチル)アミノ]フェニル}-2,2’:5’,2'':5'',
2''':5''',2''''-キンクチオフェン(以下、「化合物2
3」という場合がある)、及び2,5'''''-ビス{4-[N,N-
ジ(1-ナフチル)アミノ]フェニル}-2,2’:5’,2'':
5'',2''':5''',2''''-5'''',2'''''-セキシチオフェン
(以下、「化合物24」という場合がある)を例示する
ことができる。これらエレクトロルミネッセンス素子用
材料の一般式は、化学式25〜30で表される。
【0043】
【化25】
【0044】
【化26】
【0045】
【化27】
【0046】
【化28】
【0047】
【化29】
【0048】
【化30】
【0049】上記化合物19は、ビス{4-[N,N-ジ(2-
ナフチル)アミノ]フェニル}ボロン酸、2,5-ジブロモ
チオフェン、2規定の炭酸カリウム水溶液及びテトラキ
ス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)触媒
を、テトラヒドロフランを溶媒として混合し、窒素雰囲
気下、70℃で8時間加熱撹拌する。次いで、溶媒を留
去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、並び
にトルエン及びヘキサンの混合溶媒から再結晶させるこ
とによって製造する。
ナフチル)アミノ]フェニル}ボロン酸、2,5-ジブロモ
チオフェン、2規定の炭酸カリウム水溶液及びテトラキ
ス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)触媒
を、テトラヒドロフランを溶媒として混合し、窒素雰囲
気下、70℃で8時間加熱撹拌する。次いで、溶媒を留
去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、並び
にトルエン及びヘキサンの混合溶媒から再結晶させるこ
とによって製造する。
【0050】上記化合物20〜24も、基本的には上記
同様に製造するが、2,5-ジブロモチオフェンに代えて、
2,5’-ジブロモ-2,2’-ビチオフェン、2,5''-ジブロモ-
2,2’:5’,2''-ターチオフェン、2,5'''-ジブロモ-2,
2’:5’,2'':5'',2'''-クオーターチオフェン、2,5''''
-ジブロモ-2,2’:5’,2'':5'',2''':5''',2''''-キンク
チオフェン、及び2,5'''''-ジブロモ-2,2’:5’,2'':
5'',2''':5''',2'''':5'''':2'''''-セキシチオフェン
を使用する。
同様に製造するが、2,5-ジブロモチオフェンに代えて、
2,5’-ジブロモ-2,2’-ビチオフェン、2,5''-ジブロモ-
2,2’:5’,2''-ターチオフェン、2,5'''-ジブロモ-2,
2’:5’,2'':5'',2'''-クオーターチオフェン、2,5''''
-ジブロモ-2,2’:5’,2'':5'',2''':5''',2''''-キンク
チオフェン、及び2,5'''''-ジブロモ-2,2’:5’,2'':
5'',2''':5''',2'''':5'''':2'''''-セキシチオフェン
を使用する。
【0051】化学式6で示されるエレクトロルミネッセ
ンス素子用材料の具体例としては、2,5-ビス{4-[N,N-
ジ(9-フェナントリル)アミノ]フェニル}チオフェン
(以下、「化合物25」という場合がある)、2,5’-ビ
ス{4-[N,N-ジ(9-フェナントリル)アミノ]フェニル}
-2,2’-ビチオフェン(以下、「化合物26」という場
合がある)、2,5''-ビス{4-[N,N-ジ(9-フェナントリ
ル)アミノ]フェニル}-2,2’:5’,2''-ターチオフェン
(以下、「化合物27」という場合がある)、2,5'''-
ビス{4-[N,N-ジ(9-フェナントリル)アミノ]フェニ
ル}-2,2’:5’,2'':5'',2'''-クオーターチオフェン
(以下、「化合物28」という場合がある)、2,5''''-
ビス{4-[N,N-ジ(9-フェナントリル)アミノ]フェニ
ル}-2,2’:5’,2'':5'',2''':5''',2''''-キンクチオ
フェン(以下、「化合物29」という場合がある)、及
び2,5'''''-ビス{4-[N,N-ジ(9-フェナントリル)アミ
ノ]フェニル}-2,2’:5’,2'':5'',2''':5''',2''''-
5'''',2'''''-セキシチオフェン(以下、「化合物3
0」という場合がある)を例示することができる。これ
らエレクトロルミネッセンス素子用材料の一般式は、化
学式31〜36で表される。
ンス素子用材料の具体例としては、2,5-ビス{4-[N,N-
ジ(9-フェナントリル)アミノ]フェニル}チオフェン
(以下、「化合物25」という場合がある)、2,5’-ビ
ス{4-[N,N-ジ(9-フェナントリル)アミノ]フェニル}
-2,2’-ビチオフェン(以下、「化合物26」という場
合がある)、2,5''-ビス{4-[N,N-ジ(9-フェナントリ
ル)アミノ]フェニル}-2,2’:5’,2''-ターチオフェン
(以下、「化合物27」という場合がある)、2,5'''-
ビス{4-[N,N-ジ(9-フェナントリル)アミノ]フェニ
ル}-2,2’:5’,2'':5'',2'''-クオーターチオフェン
(以下、「化合物28」という場合がある)、2,5''''-
ビス{4-[N,N-ジ(9-フェナントリル)アミノ]フェニ
ル}-2,2’:5’,2'':5'',2''':5''',2''''-キンクチオ
フェン(以下、「化合物29」という場合がある)、及
び2,5'''''-ビス{4-[N,N-ジ(9-フェナントリル)アミ
ノ]フェニル}-2,2’:5’,2'':5'',2''':5''',2''''-
5'''',2'''''-セキシチオフェン(以下、「化合物3
0」という場合がある)を例示することができる。これ
らエレクトロルミネッセンス素子用材料の一般式は、化
学式31〜36で表される。
【0052】
【化31】
【0053】
【化32】
【0054】
【化33】
【0055】
【化34】
【0056】
【化35】
【0057】
【化36】
【0058】上記化合物25は、ビス{4-[N,N-ジ(9-
フェナントリル)アミノ]フェニル}ボロン酸、2,5-ジ
ブロモチオフェン、2規定の炭酸カリウム水溶液及びテ
トラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)
触媒を、テトラヒドロフランを溶媒として混合し、窒素
雰囲気下、70℃で8時間加熱撹拌する。次いで、溶媒
を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、
並びにトルエン及びヘキサンの混合溶媒から再結晶させ
ることによって製造する。
フェナントリル)アミノ]フェニル}ボロン酸、2,5-ジ
ブロモチオフェン、2規定の炭酸カリウム水溶液及びテ
トラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)
触媒を、テトラヒドロフランを溶媒として混合し、窒素
雰囲気下、70℃で8時間加熱撹拌する。次いで、溶媒
を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、
並びにトルエン及びヘキサンの混合溶媒から再結晶させ
ることによって製造する。
【0059】上記化合物26〜30も、基本的には上記
同様に製造するが、2,5-ジブロモチオフェンに代えて、
2,5’-ジブロモ-2,2’-ビチオフェン、2,5''-ジブロモ-
2,2’:5’,2''-ターチオフェン、2,5'''-ジブロモ-2,
2’:5’,2'':5'',2'''-クオーターチオフェン、2,5''''
-ジブロモ-2,2’:5’,2'':5'',2''':5''',2''''-キンク
チオフェン、及び2,5'''''-ジブロモ-2,2’:5’,2'':
5'',2''':5''',2'''':5'''':2'''''-セキシチオフェン
を使用する。
同様に製造するが、2,5-ジブロモチオフェンに代えて、
2,5’-ジブロモ-2,2’-ビチオフェン、2,5''-ジブロモ-
2,2’:5’,2''-ターチオフェン、2,5'''-ジブロモ-2,
2’:5’,2'':5'',2'''-クオーターチオフェン、2,5''''
-ジブロモ-2,2’:5’,2'':5'',2''':5''',2''''-キンク
チオフェン、及び2,5'''''-ジブロモ-2,2’:5’,2'':
5'',2''':5''',2'''':5'''':2'''''-セキシチオフェン
を使用する。
【0060】上述した本発明のエレクトロルミネッセン
ス素子用材料は、加熱融解して得た融液を2枚の基板で
挟んで冷却(放冷)する、溶液からのスピンコート法な
どによって所定の基板あるいは下地層上に塗布する、又
は蒸着法などの成膜手法を用いることによって、本発明
のアモルファス膜を簡易に形成することができる。
ス素子用材料は、加熱融解して得た融液を2枚の基板で
挟んで冷却(放冷)する、溶液からのスピンコート法な
どによって所定の基板あるいは下地層上に塗布する、又
は蒸着法などの成膜手法を用いることによって、本発明
のアモルファス膜を簡易に形成することができる。
【0061】したがって、このアモルファス膜をエレク
トロルミネッセンス素子の発光層と用いることにより、
上述したような発光特性及び耐熱性などに優れたエレク
トロルミネッセンス素子を提供することができる。
トロルミネッセンス素子の発光層と用いることにより、
上述したような発光特性及び耐熱性などに優れたエレク
トロルミネッセンス素子を提供することができる。
【0062】以下の実施例において、本発明のエレクト
ロルミネッセンス素子用材料である上記化合物1からア
モルファス膜を作製し、これを発光層に用いてなるエレ
クトロルミネッセンス素子を作製し、その特性評価を実
施した。
ロルミネッセンス素子用材料である上記化合物1からア
モルファス膜を作製し、これを発光層に用いてなるエレ
クトロルミネッセンス素子を作製し、その特性評価を実
施した。
【0063】
【実施例】図1は、本発明の有機EL素子構成の一例を
示す概略図である。図1に示す有機EL素子10は、ガ
ラス基板1と、透明電極としてのITO電極2と、正孔
注入層3と、発光層4、電子輸送層5、及び背面電極と
してのMgAg電極6とがこの順に積層されて構成され
ている。
示す概略図である。図1に示す有機EL素子10は、ガ
ラス基板1と、透明電極としてのITO電極2と、正孔
注入層3と、発光層4、電子輸送層5、及び背面電極と
してのMgAg電極6とがこの順に積層されて構成され
ている。
【0064】ITO電極2及びMgAg電極7は蒸着法
により形成した。また、正孔注入層3は4,4’,4''-トリ
ス[9,9-ジメチル-2-フルオレニル(フェニル)アミ
ノ]トリフェニルアミンなる化合物から構成され、蒸着
法によって厚さ300Åに形成した。電子輸送層5はト
リス(8-キノリノラト)アルミニウムなる化合物から構
成され、蒸着法によって厚さ350Åに形成した。
により形成した。また、正孔注入層3は4,4’,4''-トリ
ス[9,9-ジメチル-2-フルオレニル(フェニル)アミ
ノ]トリフェニルアミンなる化合物から構成され、蒸着
法によって厚さ300Åに形成した。電子輸送層5はト
リス(8-キノリノラト)アルミニウムなる化合物から構
成され、蒸着法によって厚さ350Åに形成した。
【0065】発光層4は、化合物1からなるアモルファ
ス膜より構成されている。具体的には以下のようにして
形成した。最初に、4-[N,N-ビス(9,9-ジメチル-2-フル
オレニル)アミノ]フェニルボロン酸6.10g、2,5-
ジブロモチオフェン0.70g、2規定の炭酸カリウム
水溶液60ml及びテトラキス(トリフェニルホスフィ
ン)パラジウム(0)触媒1.0gを、上述したように
テトラヒドロフランを溶媒として混合し、窒素雰囲気
下、70℃で8時間加熱撹拌した。
ス膜より構成されている。具体的には以下のようにして
形成した。最初に、4-[N,N-ビス(9,9-ジメチル-2-フル
オレニル)アミノ]フェニルボロン酸6.10g、2,5-
ジブロモチオフェン0.70g、2規定の炭酸カリウム
水溶液60ml及びテトラキス(トリフェニルホスフィ
ン)パラジウム(0)触媒1.0gを、上述したように
テトラヒドロフランを溶媒として混合し、窒素雰囲気
下、70℃で8時間加熱撹拌した。
【0066】次いで、溶媒を留去した後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー、並びにトルエン及びヘキサン
の混合溶媒から再結晶させることにより、黄色固体の化
合物1に相当する2,5-ビス{4-[N,N-ビス(9,9-ジメチ
ル-2-フルオレニル)アミノ]フェニル}チオフェンを得
た。このときの収量は686mgであり、収率は24%
であった。
ラムクロマトグラフィー、並びにトルエン及びヘキサン
の混合溶媒から再結晶させることにより、黄色固体の化
合物1に相当する2,5-ビス{4-[N,N-ビス(9,9-ジメチ
ル-2-フルオレニル)アミノ]フェニル}チオフェンを得
た。このときの収量は686mgであり、収率は24%
であった。
【0067】次いで、このようにして得た化合物1を蒸
着法によって正孔注入層3上に厚さ350Åに形成し、
化合物1のアモルファス膜から構成される発光層4を形
成した。
着法によって正孔注入層3上に厚さ350Åに形成し、
化合物1のアモルファス膜から構成される発光層4を形
成した。
【0068】図2は、上記のようにして作製した有機E
L素子10の発光スペクトルを示すグラフである。図2
から明らかなように、本実施例において得た有機EL素
子10は、緑青色の蛍光を発することが分かる。
L素子10の発光スペクトルを示すグラフである。図2
から明らかなように、本実施例において得た有機EL素
子10は、緑青色の蛍光を発することが分かる。
【0069】図3は、有機EL素子10の電圧−電流特
性並びに電圧−輝度特性を示すグラフである。図3から
明らかなように、印加電圧値2.5V以上で発光が開始
され、印加電圧値11Vで12,350cdm−2の発
光輝度が得られた。また、300cdm−2の発光輝度
における発光効率は1.1 lmW−1であった。すな
わち、本実施例における有機EL素子10は、極めて大
きな発光輝度を呈するとともに、良好な発光効率を有す
ることが分かる。
性並びに電圧−輝度特性を示すグラフである。図3から
明らかなように、印加電圧値2.5V以上で発光が開始
され、印加電圧値11Vで12,350cdm−2の発
光輝度が得られた。また、300cdm−2の発光輝度
における発光効率は1.1 lmW−1であった。すな
わち、本実施例における有機EL素子10は、極めて大
きな発光輝度を呈するとともに、良好な発光効率を有す
ることが分かる。
【0070】図4は、本実施例における有機EL素子1
0における発光輝度の温度依存性を示すグラフである。
測定に際しては、18mA/cm2の定電流を流して発
光させ、この状態において室温から約200℃まで加熱
した。その結果、図4からも明らかなように、約170
℃まで加熱した状態においても室温時の発光輝度の95
%程度の輝度で発光することが確認された。また、加熱
後室温まで冷却して再度発光輝度を測定した結果、素子
加熱前の輝度と同等の値を示し、加熱後においても発光
特性が劣化しないことが確認された。
0における発光輝度の温度依存性を示すグラフである。
測定に際しては、18mA/cm2の定電流を流して発
光させ、この状態において室温から約200℃まで加熱
した。その結果、図4からも明らかなように、約170
℃まで加熱した状態においても室温時の発光輝度の95
%程度の輝度で発光することが確認された。また、加熱
後室温まで冷却して再度発光輝度を測定した結果、素子
加熱前の輝度と同等の値を示し、加熱後においても発光
特性が劣化しないことが確認された。
【0071】この結果、本実施例において作製した有機
EL素子10は、耐熱性及び耐久性ともに優れることが
判明した。
EL素子10は、耐熱性及び耐久性ともに優れることが
判明した。
【0072】以上、具体例を挙げながら発明の実施の形
態に基づいて本発明を詳細に説明してきたが、本発明は
上記内容に限定されるものではなく、本発明の範疇を逸
脱しない限りにおいて、あらゆる変形や変更が可能であ
る。
態に基づいて本発明を詳細に説明してきたが、本発明は
上記内容に限定されるものではなく、本発明の範疇を逸
脱しない限りにおいて、あらゆる変形や変更が可能であ
る。
【0073】
【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば、
優れた発光特性並びに耐熱性及び耐久性を有する新規な
エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供することが
できる。したがって、このエレクトロルミネッセンス素
子用材料からアモルファス膜を作製し、これを有機EL
素子の発光層として用いることにより、発光特性及び発
光効率、並びに耐熱性及び耐久性に優れた有機EL素子
を提供することができる。
優れた発光特性並びに耐熱性及び耐久性を有する新規な
エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供することが
できる。したがって、このエレクトロルミネッセンス素
子用材料からアモルファス膜を作製し、これを有機EL
素子の発光層として用いることにより、発光特性及び発
光効率、並びに耐熱性及び耐久性に優れた有機EL素子
を提供することができる。
【図1】 本発明のEL素子構成の一例を示す概略図で
ある。
ある。
【図2】 本発明のEL素子の発光スペクトルの一例を
示すグラフである。
示すグラフである。
【図3】 本発明のEL素子の電圧−電流特性並びに電
圧−輝度特性を示すグラフである。
圧−輝度特性を示すグラフである。
【図4】 本発明のEL素子における発光輝度の温度依
存性を示すグラフである。
存性を示すグラフである。
1 ガラス基板
2 ITO電極
3 正孔注入層
4 発光層
5 電子輸送層
6 MgAg電極
10 EL素子
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考)
H05B 33/22 H05B 33/22 D
Claims (13)
- 【請求項1】 一般式 【化1】 (式中、Ar1〜Ar4はアリール基を表し、nは自然
数を表す)で示されることを特徴とする、エレクトロル
ミネッセンス素子用材料。 - 【請求項2】 一般式 【化2】 (nは自然数を表す)で示されることを特徴とする、請
求項1に記載のエレクトロルミネッセンス素子用材料。 - 【請求項3】 一般式 【化3】 (nは自然数を表す)で示されることを特徴とする、請
求項1に記載のエレクトロルミネッセンス素子用材料。 - 【請求項4】 一般式 【化4】 (nは自然数を表す)で示されることを特徴とする、請
求項1に記載のエレクトロルミネッセンス素子用材料。 - 【請求項5】 一般式 【化5】 (nは自然数を表す)で示されることを特徴とする、請
求項1に記載のエレクトロルミネッセンス素子用材料。 - 【請求項6】 一般式 【化6】 (nは自然数を表す)で示されることを特徴とする、請
求項1に記載のエレクトロルミネッセンス素子用材料。 - 【請求項7】 一般式 【化1】 (式中、Ar1〜Ar4はアリール基を表し、nは自然
数を表す)で示される材料からなり、室温以上において
アモルファス状を呈することを特徴とする、アモルファ
ス膜。 - 【請求項8】 一般式 【化2】 (nは自然数を表す)で示される材料からなり、室温以
上においてアモルファス状を呈することを特徴とする、
請求項7に記載のアモルファス膜。 - 【請求項9】 一般式 【化3】 (nは自然数を表す)で示される材料からなり、室温以
上においてアモルファス状を呈することを特徴とする、
請求項7に記載のアモルファス膜。 - 【請求項10】 一般式 【化4】 (nは自然数を表す)で示される材料からなり、室温以
上においてアモルファス状を呈することを特徴とする、
請求項7に記載のアモルファス膜。 - 【請求項11】 一般式 【化5】 (nは自然数を表す)で示される材料からなり、室温以
上においてアモルファス状を呈することを特徴とする、
請求項7に記載のアモルファス膜。 - 【請求項12】 一般式 【化6】 (nは自然数を表す)で示される材料からなり、室温以
上においてアモルファス状を呈することを特徴とする、
請求項7に記載のアモルファス膜。 - 【請求項13】 請求項7〜12のいずれか一に記載の
アモルファス膜から構成される発光層を具えることを特
徴とする、エレクトロルミネッセンス素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001203729A JP3577510B2 (ja) | 2001-07-04 | 2001-07-04 | エレクトロルミネッセンス素子用材料、アモルファス膜、及びエレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001203729A JP3577510B2 (ja) | 2001-07-04 | 2001-07-04 | エレクトロルミネッセンス素子用材料、アモルファス膜、及びエレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2003013054A true JP2003013054A (ja) | 2003-01-15 |
JP3577510B2 JP3577510B2 (ja) | 2004-10-13 |
Family
ID=19040312
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2001203729A Expired - Lifetime JP3577510B2 (ja) | 2001-07-04 | 2001-07-04 | エレクトロルミネッセンス素子用材料、アモルファス膜、及びエレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3577510B2 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7186468B2 (en) * | 2002-09-30 | 2007-03-06 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Organic electro-luminescent display device and method for manufacturing the same |
JP2009191050A (ja) * | 2008-02-18 | 2009-08-27 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | チオフェン誘導体、それよりなる蛍光材料、有機エレクトロルミネッセンス用発光材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2010511700A (ja) * | 2006-12-08 | 2010-04-15 | エージェンシー フォー サイエンス, テクノロジー アンド リサーチ | アリールアミン化合物および電子素子 |
WO2010058833A1 (ja) * | 2008-11-21 | 2010-05-27 | 国立大学法人広島大学 | 新規な複素環式化合物及びその利用 |
US8187728B2 (en) | 2007-07-23 | 2012-05-29 | Sony Corporation | Organic electroluminescent device and display device |
KR101375542B1 (ko) | 2012-04-26 | 2014-03-24 | (주)위델소재 | 티오펜 유도체를 포함하는 정공수송 물질 및 이를 사용한 유기전계 발광소자 |
-
2001
- 2001-07-04 JP JP2001203729A patent/JP3577510B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7186468B2 (en) * | 2002-09-30 | 2007-03-06 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Organic electro-luminescent display device and method for manufacturing the same |
JP2010511700A (ja) * | 2006-12-08 | 2010-04-15 | エージェンシー フォー サイエンス, テクノロジー アンド リサーチ | アリールアミン化合物および電子素子 |
US8518559B2 (en) | 2006-12-08 | 2013-08-27 | Agency For Science, Technology And Research | Arylamine compounds and electronic devices |
US8187728B2 (en) | 2007-07-23 | 2012-05-29 | Sony Corporation | Organic electroluminescent device and display device |
JP2009191050A (ja) * | 2008-02-18 | 2009-08-27 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | チオフェン誘導体、それよりなる蛍光材料、有機エレクトロルミネッセンス用発光材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2010058833A1 (ja) * | 2008-11-21 | 2010-05-27 | 国立大学法人広島大学 | 新規な複素環式化合物及びその利用 |
US8313671B2 (en) | 2008-11-21 | 2012-11-20 | Hiroshima University | Heterocyclic compound and use thereof |
KR101375542B1 (ko) | 2012-04-26 | 2014-03-24 | (주)위델소재 | 티오펜 유도체를 포함하는 정공수송 물질 및 이를 사용한 유기전계 발광소자 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP3577510B2 (ja) | 2004-10-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Shirota et al. | Thermally stable organic light-emitting diodes using new families of hole-transporting amorphous molecular materials | |
JP3735703B2 (ja) | エレクトロルミネッセンス素子 | |
JPH10265773A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用正孔注入材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
WO1995033014A1 (fr) | Elements electroluminescents organiques | |
JP2003129043A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2001102173A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2007214364A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP3965014B2 (ja) | 青色発光化合物、これを用いた有機電子発光素子及びこれを発色材料として採用する表示素子 | |
JP4604312B2 (ja) | ベンゾチオフェン誘導体、及びそれを用いた有機電界発光素子 | |
JP2001316338A (ja) | エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2003267972A (ja) | トリス(チエニルフェニル)アミン誘導体と有機el素子 | |
Itano et al. | Fabrication and performances of a double-layer organic electroluminescent device using a novel starburst molecule, 1, 3, 5-tris [N-(4-diphenylaminophenyl) phenylamino] benzene, as a hole-transport material and tris (8-quinolinolato) aluminum as an emitting material | |
JP3577510B2 (ja) | エレクトロルミネッセンス素子用材料、アモルファス膜、及びエレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2008177455A (ja) | 発光素子 | |
JPH10284252A (ja) | 有機el素子 | |
JP2005082644A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2001196183A (ja) | エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2004059743A (ja) | ポリビニル化合物およびそれを用いた有機el素子 | |
JP3440296B2 (ja) | エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP4792687B2 (ja) | ジアザペンタセン誘導体を含有する電荷輸送材料、発光材料およびこれらを用いた有機電界発光素子 | |
JP3671210B2 (ja) | エレクトロルミネッセンス素子の正孔ブロック層用材料、アモルファス膜、及びエレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2004063277A (ja) | りん光発光性物質用ホスト物質およびそれを用いた有機el素子 | |
JP2005060459A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JPH118072A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2001233882A (ja) | エレクトロルミネッセンス素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20040615 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 3577510 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |