JP2001323032A - 光硬化性樹脂組成物、これを用いた塗料及びオーバープリントニス - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 塗料及びオーバープリントニスとして最適で
あり、酸化重合系オフセットインキとの付着性、塗膜の
平滑性、耐薬品性、耐マジック汚染性及び撥水性が優れ
る光硬化性樹脂組成物、酸化重合系オフセットインキと
の付着性、塗膜の平滑性、耐薬品性、耐マジック（登録
商標）汚染性及び撥水性が優れる塗料並びに酸化重合系
オフセットインキとの付着性、塗膜の平滑性、耐薬品
性、耐マジック汚染性及び撥水性が優れるオーバープリ
ントニスを提供する。 【解決手段】 （Ａ）側鎖に光硬化可能な不飽和２重結
合を有するアクリル系樹脂、（Ｂ）下記一般式（Ｉ）で
表される化合物及び（Ｃ）光重合開始剤を含有してなる
光硬化性樹脂組成物、この光硬化性樹脂組成物を含有し
てなる塗料並びにこの光硬化性樹脂組成物を含有してな
るオーバープリントニス。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、光硬化性樹脂組成
物、これを用いた塗料及びオーバープリントニスに関す
る。

【０００２】

【従来の技術】従来から、紙パッケージ、紙ラベル、ポ
スター、カレンダーなどの印刷物表面の擦り傷防止、耐
ブロッキング、つや出しを目的にオーバープリントニス
をコートしている。近年、印刷分野での生産性向上を目
的にＵＶ硬化型のオーバープリントニスが開発されてお
り、従来の溶剤系、水系、酸化重合系に比べ短時間で表
面加工、積み重ね納倉が可能であることから相当量使用
されてきている。さらに、オフセット印刷関連では生産
性の向上目的に、酸化重合系インキの印刷直後にＵＶ硬
化性オーバープリントニスをコートすることが検討され
ている。しかしながら、未乾燥の酸化重合系インキ上に
対応するＵＶ硬化性オーバープリントニスの開発には至
らず、特に、オーバープリントニス表面の平滑性と付着
性とのバランスに劣る。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】請求項１、２、３及び
４記載の発明は、塗料及びオーバープリントニスとして
最適であり、酸化重合系オフセットインキとの付着性、
塗膜の平滑性、耐薬品性、耐マジック汚染性及び撥水性
が優れる光硬化性樹脂組成物を提供するものである。

【０００４】請求項５記載の発明は、酸化重合系オフセ
ットインキとの付着性、塗膜の平滑性、耐薬品性、耐マ
ジック汚染性及び撥水性が優れる塗料を提供するもので
ある。請求項６記載の発明は、酸化重合系オフセットイ
ンキとの付着性、塗膜の平滑性、耐薬品性、耐マジック
汚染性及び撥水性が優れるオーバープリントニスを提供
するものである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明は、（Ａ）側鎖に
光硬化可能な不飽和２重結合を有するアクリル系樹脂、
（Ｂ）一般式（Ｉ）

【化３】 ［式中、４つのＲは各々独立に水素原子又はメチル基を
示し、Ｘはアルキレン基、シクロアルキレン基、ポリオ
キシアルキレン基、二価の芳香族基、アルキレン・フェ
ニレン基、

【化４】 で表される基を示す］で表される化合物及び（Ｃ）光重
合開始剤を含有してなる光硬化性樹脂組成物に関する。

【０００６】また、本発明は、（Ａ）アクリル系樹脂
が、（ａ）（メタ）アクリル酸グリシジルエステル及び
（ｂ）１分子中に重合性不飽和結合を１個含有してなる
不飽和化合物を重合させて得られる共重合体に（メタ）
アクリル酸を反応させて得られる樹脂である前記光硬化
性樹脂組成物に関する。また、本発明は、共重合体の共
重合比が、共重合体の総量に対して、（ａ）（メタ）ア
クリル酸グリシジルエステル３０〜５０重量％及び
（ｂ）１分子中に重合性不飽和結合を１個含有してなる
不飽和化合物５０〜７０重量％である前記光硬化性樹脂
組成物に関する。また、本発明は、（Ａ）アクリル系樹
脂において共重合体のエポキシ基の当量／（メタ）アク
リル酸のカルボキシル基当量比が０．９５〜１．１であ
る前記光硬化性樹脂組成物に関する。

【０００７】また、本発明は、前記光硬化性樹脂組成物
を含有してなる塗料に関する。また、本発明は、前記光
硬化性樹脂組成物を含有してなるオーバープリントニス
に関する。

【０００８】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。なお、本発明における（メタ）アクリル酸とはア
クリル酸及びそれに対応するメタクリル酸を意味し、
（メタ）アクリレートとはアクリレート及びそれに対応
するメタクリレートを意味し、（メタ）アクリロイル基
とはアクリロイル基及びそれに対応するメタクリロイル
基を意味する。

【０００９】本発明の光硬化性樹脂組成物は、（Ａ）側
鎖に光硬化可能な不飽和２重結合を有するアクリル系樹
脂、（Ｂ）一般式（Ｉ）で表される化合物及び（Ｃ）光
重合開始剤を含有してなる。

【００１０】上記（Ａ）アクリル系樹脂としては、側鎖
に光硬化可能な不飽和２重結合を有していれば特に制限
はなく、例えば、（ａ）（メタ）アクリル酸グリシジル
エステル及び（ｂ）１分子中に重合性不飽和結合を１個
含有してなる不飽和化合物を重合させて得られる共重合
体に（メタ）アクリル酸を反応させて得ることができ
る。

【００１１】上記（ｂ）１分子中に重合性不飽和結合を
１個含有してなる不飽和化合物は、（ａ）（メタ）アク
リル酸グリシジルエステル以外の不飽和化合物であれば
特に制限はなく、例えば、メチル（メタ）アクリレー
ト、エチル（メタ）アクリレート，ｎ−プロピル（メ
タ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、
イソブチル（メタ）アクリレート、エチルヘキシル（メ
タ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、
ラウリル（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）ア
クリレート、エトキシエチル（メタ）アクリレート、ブ
トキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエ
チル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メ
タ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）ア
クリレート、２−メトキシエトキシエチル（メタ）アク
リレート、２−エトキシエトキシエチル（メタ）アクリ
レート、メトキシジエチレングリコール（メタ）アクリ
レート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリ
レート、メトキシトリエチレングリコール（メタ）アク
リレート、ブトキシトリエチレングリコール（メタ）ア
クリレート、メトキシジプロピレングリコール（メタ）
アクリレート、ピレノキシド付加物（メタ）アクリレー
ト、オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、
シクロヘキシルモノ（メタ）アクリレート、トリシクロ
デカンを有するモノ（メタ）アクリレート等が挙げられ
る。これらは単独で又は２種類以上を組み合わせて使用
される。

【００１２】前記（ａ）成分及び（ｂ）成分は、例え
ば、ラジカル重合開始剤の存在下で溶液重合法などの公
知の方法にて共重合させて共重合体とすることができ
る。

【００１３】前記（ａ）成分の配合比は、（ａ）及び
（ｂ）成分の総量に対して、３０〜５０重量％であるこ
とが好ましく、３５〜４５重量％であることがより好ま
しい。この配合比が３０重量％未満では光硬化性樹脂組
成物を塗料としたときに得られる塗膜の硬化性及び耐薬
品性が低下する傾向があり、５０重量％を超えると硬化
塗膜性能が全般的に低下する傾向がある。

【００１４】前記（ｂ）成分の配合比は、（ａ）及び
（ｂ）成分の総量に対して、５０〜７０重量％であるこ
とが好ましく、５５〜６５重量％であることがより好ま
しい。この配合比が３０重量％未満では光硬化性樹脂組
成物を塗料としたときに得られる塗膜の硬化塗膜性能が
全般的に低下する傾向があり、５０重量％を超えると光
硬化性樹脂組成物を塗料としたときに得られる塗膜の硬
化性及び耐薬品性が低下する傾向がある。

【００１５】こうして得られる前記共重合体の重量平均
分子量（ゲルパーミエーション・クロマトグラフィー
法、標準ポリスチレン換算値）は、５，０００〜５０，
０００であることが好ましく、１０，０００〜３０，０
００であることがより好ましい。この重量平均分子量が
５，０００未満では光硬化性樹脂組成物を塗料としたと
きに得られる硬化塗膜特性が全般的に低下する傾向があ
り、５０，０００を超えると光硬化性樹脂組成物を塗料
としたときの粘度が高く塗装性や作業性が低下する傾向
がある。

【００１６】次いで前記共重合体と（メタ）アクリル酸
を反応させて（Ａ）アクリル系樹脂を得ることができ
る。この配合比は、エポキシ基とカルボキシル基の当量
比が共重合体／（メタ）アクリル酸で当量比が０．９５
〜１．１になるように配合するのが好ましい。この配合
比が０．９５未満では過剰に残存する（メタ）アクリル
酸の影響により得られた光硬化性樹脂組成物の硬化塗膜
性能が全般的に低下する傾向があり、１．１を超えると
得られた光硬化性樹脂組成物の硬化性、塗膜性能及び貯
蔵安定性が全般的に低下する傾向がある。上記反応は、
例えば、塩基性触媒、リン系触媒などの存在下で公知の
方法にて行うことができる。

【００１７】前記一般式（Ｉ）において、４つのＲは各
々独立に水素原子又はメチル基を示し、Ｘはアルキレン
基、シクロアルキレン基、ポリオキシアルキレン基、二
価の芳香族基、アルキレン・フェニレン基、

【化５】 で表される基を示す。

【００１８】前記（Ｂ）一般式（Ｉ）で表される化合物
として市場から容易に入手可能なものとしては、例え
ば、丸善石油化学(株)製のビスアリルナジイミド製品名
ＢＡＮＩ−Ｍ、ＢＡＮＩ−Ｈ、ＢＡＮＩ−Ｘ等が挙げ
られる。これらは単独で又は２種類以上を組み合わせて
使用される。

【００１９】本発明の光硬化性樹脂組成物には、必要に
応じ、さらに（Ｄ）（Ｂ）成分以外の光重合性単量体を
含有させることができる。この光重合性単量体として
は、例えば、単官能性又は多官能性の（メタ）アクリレ
ート系化合物等が好ましい。

【００２０】上記（メタ）アクリレート化合物として
は、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メ
タ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレー
ト、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メ
タ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、
エチルヘキシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メ
タ）アクリレート、ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレー
ト、ステアリル（メタ）アクリレート、ラウリル（メ
タ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレート、
エトキシエチル（メタ）アクリレート、メトキシエチル
（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレー
ト、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロ
キシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロ
ピル（メタ）アクリレート、２−メトキシエトキシ（メ
タ）アクリレート、２−エトキシエトキシエチル（メ
タ）アクリレート、メトキシジエチレングリコール（メ
タ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メ
タ）アクリレート、メトキシジプロピレングリコール
（メタ）アクリレート、オクタフルオロペンチル（メ
タ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メ
タ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メ
タ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、１，
３−ブタンジオール（メタ）アクリレート、１，４−ブ
タンジオール（メタ）アクリレート、（メタ）アクリロ
イルモルフォリン、１，６−ヘキサンジオール（メタ）
アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アク
リレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、
トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリ
プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ヒドロ
キシピバリン酸エステルネオペンチルグリコールジ（メ
タ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メタ）
アクリレート、１，３−ビス（ヒドロキシエチル）−
５、５−ジメチルヒダントイン、３−メチルペンタンジ
オール（メタ）アクリレート、α−、ω−ジ（メタ）ア
クリルビスジエチレングリコールフタレート、トリメチ
ロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリ
トリット（メタ）アクリレート、ペンタエリトリットヘ
キサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリトリットモノ
ヒドロキシペンタ（メタ）アクリレート、α−、ω−テ
トラアリルビストリメチロールプロパンテトラヒドロフ
タレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリロイル
フォスフェート、トリメチロールプロパントリ（メタ）
アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，
６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペ
ンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ジメタアク
リロキシエチルフォスフェート、Ｎ−ビニルピロリドン
などが挙げられ、アクリル酸エステル誘導体が好まし
い。これらは単独で又は２種類以上を組み合わせて使用
される。

【００２１】前記（Ｃ）光重合開始剤としては、例え
ば、カルボニル系（ベンゾフェノン、ベンジル、ベンゾ
イン、ω−ブロモアセトフェノン、クロロアセトン、ア
セトフェノン、２，２−ジエトキシアセトフェノン、
２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトン、ｐ−ジメ
チルアミノアセトフェノン、ｐ−ジメチルアミノプロピ
オフェノン、２−クロロベンゾフェノン、ｐ，ｐ′−ビ
スジエチルアミノベンゾフェノン、ミヒラーケトン、ベ
ンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテ
ル、ベンゾイン−ｎ−ブチルエーテル、ベンジルジメチ
ルケタール、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケ
トン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−オン、１−
（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−
メチルプロパン−１−オン、メチルベンゾイルホルメー
ト、２，２−ジエトキシアセトフェノン、４−Ｎ，Ｎ′
−ジメチルアセトフェノン類等）、スルフィド系（ジフ
ェニルジスルフィド、ジベンジルジスルフィド等）、キ
ノン系（ベンゾキノン、アントラキノン等）、アゾ系
（アゾビスイソブチロニトリル、２，２′−アゾビスプ
ロパン、ヒドラジンなど）、スルホクロリド系、チオキ
サントンなど）、過酸化物系（過酸化ベンゾイル、ジ−
ｔ−ブチルペルオキシドなど）、ｏ−ジメチルアミノ安
息香酸イソアミルなどが挙げられる。これらは単独で又
は２種類以上を組み合わせて使用される。

【００２２】前記（Ａ）成分の配合量は、（Ａ）成分及
び（Ｂ）成分の総量１００重量部に対して、６０〜９９
重量部であることが好ましく、７０〜９９重量部である
ことがより好ましい。この配合量が６０重量部未満では
塗膜の平滑性及び耐久性が劣る傾向があり、９９重量部
を超えると撥水性及び耐汚染性が低下する傾向がある。

【００２３】前記（Ｂ）成分の配合量は（Ａ）成分及び
（Ｂ）成分の総量１００重量部に対し、１〜４０重量部
であることが好ましく、５〜２０重量部であることがよ
り好ましい。この配合量が１重量部未満ではインキとの
付着性が不足する傾向があり、４０重量部を超えると硬
化性、耐薬品性、擦り傷性等の特性が全般的に低下する
傾向があり。

【００２４】前記（Ｄ）成分の配合量は（Ａ）成分及び
（Ｂ）成分の総量１００重量部に対し、１５〜７０重量
部であることが好ましく、２０〜５０重量部であること
がより好ましい。この配合量が７０重量部を超えると得
られる塗膜の硬化性、付着性、耐汚染性、外観等の特性
が全般的に低下する傾向がある。

【００２５】前記（Ｃ）成分の配合量は（Ａ）成分、
（Ｂ）成分及び（Ｄ）成分の総量１００重量部に対し、
１〜１０重量部であることが好ましく、３〜７重量部で
あることがより好ましい。この配合量が１重量部未満で
は光硬化性が不充分な傾向があり、１０重量部を超える
と得られた塗膜の物性が全般的に低下する傾向がある。

【００２６】さらに本発明の光硬化性樹脂組成物には必
要に応じて（ｉ）炭化水素系有機溶剤、エステル系有機
溶剤、ケトン系有機溶剤等の有機溶剤、（ii）不飽和ポ
リエステル樹脂、ビニルエステル樹脂、ビニルウレタン
樹脂、ビニルエステルウレタン樹脂、ポリイソシアネー
ト、ポリエポキシド、エポキシ末端ポリオキサゾリド
ン、アクリル樹脂類、アルキド樹脂類、尿素樹脂類、メ
ラミン樹脂類、ポリジエン系エラストマー、飽和ポリエ
ステル類、飽和ポリエーテル類、ニトロセルロース、セ
ルロースアセテートブチレート等のセルロース誘導体、
アマニ油、桐油、大豆油、ヒマシ油、エポキシ化油等の
油脂類等の天然及び合成高分子物質、（iii）炭酸カル
シウム、タルク、マイカ、クレー、シリカパウダー、コ
ロイダルシリカ、硫酸バリウム、水酸化アルミニウム、
ステアリン酸亜鉛、亜鉛華、ベンガラ、アゾ顔料等の各
種充填剤や顔料、（iv）銀、銅、亜鉛やそれらをゼオラ
イト、アパタイト、チタニア、アルミナ、シリカ等に担
持させた無機抗菌剤などの抗菌剤、（ｖ）ハイドロキノ
ン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ベンゾキノ
ン、ｐ−ｔ−ブチルカテコール、２，６−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−メチルフェノール等の重合禁止剤、（vi）ナフ
テン酸コバルト、オクテン酸コバルト、ナフテン酸等の
金属ドライヤー、（vii）レベリング剤、消泡剤等の改
質剤などを添加し、木材、紙、プラスチック基材等の紫
外線硬化性塗料、電子線硬化性塗料などの塗料やオーバ
ープリントニス等の印刷インキなどとすることができ
る。

【００２７】

【実施例】以下に本発明を実施例により詳述する。

【００２８】製造例１ 反応容器中にトルエン１０００重量部を仕込、窒素ガス
雰囲気下、０．１５MPa（１．５kgf/cm²）の加圧条件に
て撹拌しながら１３５℃まで加熱した。１３５℃で下記
表１記載の配合１からなる成分１０３３重量部を２時間
で滴下した。滴下終了後更に４時間１３５℃で反応を続
け共重合体を合成した。得られた共重合体は重量平均分
子量が１６，０００及びガラス転移温度５７℃であっ
た。

【００２９】なお、重量平均分子量の測定は、使用機
器：日立Ｌ６０００型高速液体クロマトグラフィー，カ
ラム：ゲルパックＲ４４０、Ｒ４５０及びＲ４００Ｍ
（日立化成工業(株)商品名）、溶離液：テトラハイドロ
フラン，カラム温度：２５℃、液量：１．６ml/min、検
出器：日立Ｌ３３５０型示差屈折率計の条件のもとに行
った。

【００３０】次にこの共重合体の１０００重量部にアク
リル酸８９重量部（メタクリル酸グリシジルエステル含
有のエポキシ基とアクリル酸のカルボン酸基との当量比
が、１／０．９５比）、トリフェニルフォスフィン５重
量部及びハイドロキノンモノメチルエーテル０．５重量
部を加え、大気圧状態、空気を吹き込みながら１００℃
で１０時間加熱撹拌し、酸価１．５及び固形分５０重量
％のアクリル系樹脂を得た。

【００３１】次に、上記アクリル系樹脂１０００重量
部、トリプロピレングリコールジアクリレート（ＡＫＣ
ＲＯＳ社製商品名：ＡＣＴＩＬＡＮＥ４２４）５００重
量部及びハイドロキノンモノメチルエーテル０．５重量
部を添加、空気を吹き込み、８０〜９０℃に加熱させ、
減圧状態にて含有有機溶剤を脱溶させ、トルエン含有量
が１重量％以下の組成物を得た。

【００３２】

【表１】

【００３３】以下に表１において使用した材料を示す。 *1：トリシクロデカン構造を有するモノメタクリル酸エ
ステル（日立化成工業(株)製商品名） *2：ｔ−ブチルパーオキサイド（日本油脂(株)製商品
名）

【００３４】製造例２ 製造例１において、上記表１の配合２及びアクリル酸を
８９部使用した以外は、製造例１と全く同様に行った。
得られた組成物のトルエン含有量は１重量％以下であっ
た。

【００３５】実施例１、２及び比較例１ 製造例１及び２により得られたアクリル系樹脂を含んだ
組成物を使用して下記表２に示す配合で、本発明の光硬
化性樹脂組成物を調製した。

【００３６】

【表２】

【００３７】以下に表２において使用した材料を示す。 ＢＡＮＩ−Ｈ：一般式（Ｉ）においてＲ＝水素原子、Ｘ
が(ＣＨ₂)₆である化合物（丸善石油化学(株)製商品名） ダロキュア１１７３：２−ヒドロキシ−２−メチル−１
−フェニルプロパン−１−オン（チバスペシャリティー
ケミカル社製商品名） ＡＣＴＩＬＡＮＥ４２４：トリプロピレングリコールジ
アクリレート（ＡＫＣＲＯＳ社製商品名） ＡＣＭＯ：アクリロイルモルフォリン（(株)興人製商品
名） ＢＹＫ３４８：ポリエーテル変性ジメチルポリシロキサ
ン（ビックケミー(株)製商品名）

【００３８】上記各実施例及び比較例で得られた光硬化
性樹脂組成物を、下記の手法で塗装、硬化させて評価用
試験板を作成し、８０w/cm高圧水銀灯２灯、照射距離１
５cm、コンベア速度５ｍ／分（１回の照射量約３００mJ
/cm²）で照射した。

【００３９】〔評価用ＵＶ硬化塗膜板作成方法〕大豆油
をベースとする赤色オフセットインキをＲＩテスター
（(株)明製作所製型式ＲＩ−２）を用い市販コートボー
ル紙へ２０mg/１００cm²の塗布量で印刷し、直ちに調整
済みの光硬化性樹脂組成物をＫ−ＬＯＸＰＲＯＯＦＥＲ
（英国RKPrint-Coat Instruments Ltd.社製アロニック
スロール 線数＝１８０線／インチ）で塗布し、次いで
下記の条件でＵＶを照射した。

【００４０】ＵＶ照射；８０w/cm、高圧水銀灯１灯、コ
ンベア速度５ｍ／分 （ＵＶ照射装置（日本電池(株)製）：６kw、８０w/cm×
２灯、ＵＶ照射量：コンベア速度５ｍ／分（３００mJ/c
m²照射に相当）、測定機器：トプコン工業用ＵＶチェッ
カーＵＶ Ｒ−Ｔ３５、測定波長範囲：約３００〜３９
０nm）

【００４１】こうして得られた塗膜を２３℃の室内に１
２時間放置させた後、各評価試験を行った。結果を下記
表３に示す。〔塗膜評価方法〕 （１）塗膜外観：目視にて塗膜表面の平滑性を評価し
た。 （２）付着性：セロテープ（登録商標）で剥離試験を行
った。 （３）耐薬品性：キシレンを染み込ませたガーゼを使用
し、塗膜表面を１００回擦り、塗膜表面状態を観察し
た。 （４）マジック汚染性：赤マジック、黒マジックで塗膜
表面に長さ３cm程度の直線を描き、３時間後にブタノー
ルを染み込ませた脱脂綿でふき取り塗膜の外観を評価し
た。

【００４２】

【表３】

【００４３】

【発明の効果】請求項１、２、３及び４記載の光硬化性
樹脂組成物は、塗料及びオーバープリントニスとして最
適であり、酸化重合系オフセットインキとの付着性、塗
膜の平滑性、耐薬品性、耐マジック汚染性及び撥水性が
優れる。請求項５記載の塗料は、酸化重合系オフセット
インキとの付着性、塗膜の平滑性、耐薬品性、耐マジッ
ク汚染性及び撥水性が優れる。請求項６記載のオーバー
プリントニスは、酸化重合系オフセットインキとの付着
性、塗膜の平滑性、耐薬品性、耐マジック汚染性及び撥
水性が優れる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 菅原 淳 茨城県鹿島郡波崎町大字砂山五番壱 日立 化成工業株式会社鹿島事業所内 Ｆターム(参考） 4J011 SA01 SA02 SA05 SA06 SA21 SA22 SA25 SA27 SA31 SA32 SA41 SA42 SA51 SA63 SA79 SA83 4J027 AA01 BA07 CD08 4J038 CG141 CH031 CH041 CH071 CH121 CH131 CH171 CH201 CH251 DB231 FA091 GA01 GA02 GA06 GA13 JA33 JA34 JA54 JA66 JB03 JB07 JB17 JB23 JC02 JC13 JC18 KA03 NA01 NA04 NA05 NA07 PA17 4J039 AD10 AD21 BE27 EA05 EA40 EA48 GA25

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （Ａ）側鎖に光硬化可能な不飽和２重結
   合を有するアクリル系樹脂、（Ｂ）一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、４つのＲは各々独立に水素原子又はメチル基を
   示し、Ｘはアルキレン基、シクロアルキレン基、ポリオ
   キシアルキレン基、二価の芳香族基、アルキレン・フェ
   ニレン基、 【化２】 で表される基を示す］で表される化合物及び（Ｃ）光重
   合開始剤を含有してなる光硬化性樹脂組成物。
2. 【請求項２】 （Ａ）アクリル系樹脂が、（ａ）（メ
   タ）アクリル酸グリシジルエステル及び（ｂ）１分子中
   に重合性不飽和結合を１個含有してなる不飽和化合物を
   重合させて得られる共重合体に（メタ）アクリル酸を反
   応させて得られる樹脂である請求項１記載の光硬化性樹
   脂組成物。
3. 【請求項３】 共重合体の共重合比が、共重合体の総量
   に対して、（ａ）（メタ）アクリル酸グリシジルエステ
   ル３０〜５０重量％及び（ｂ）１分子中に重合性不飽和
   結合を１個含有してなる不飽和化合物５０〜７０重量％
   である請求項２記載の光硬化性樹脂組成物。
4. 【請求項４】 （Ａ）アクリル系樹脂において共重合体
   のエポキシ基の当量／（メタ）アクリル酸のカルボキシ
   ル基当量比が０．９５〜１．１である請求項２又は３記
   載の光硬化性樹脂組成物。
5. 【請求項５】 請求項１、２、３又は４記載の光硬化性
   樹脂組成物を含有してなる塗料。
6. 【請求項６】 請求項１、２、３又は４記載の光硬化性
   樹脂組成物を含有してなるオーバープリントニス。