JP2001172232A - エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
エレクトロルミネッセンス素子Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高い発光輝度並びに高い発光効率を有すると
ともに、耐熱性や耐久性にも優れた新規なＥＬ素子、並
びにかかるＥＬ素子を実現するための新規な正孔輸送層
用の有機化合物材料を提供する。 【解決手段】 本発明のＥＬ素子１０は、ガラス基板１
と、透明電極であるＩＴＯ電極２と、第１の正孔輸送層
３と、第２の正孔輸送層４と、発光層５と、背面電極で
あるＭｇＡｇ電極６とを具え、これらがこの順に積層さ
れて構成されている。そして、第１の正孔輸送層３を、
4,4',4''-トリス［ビフェニル-2-イル（フェニル）アミ
ノ］トリフェニルアミン及び4,4',4''-トリス［ビフェ
ニル-4-イル（3-メチルフェニル）アミノ］トリフェニ
ルアミンなる有機化合物材料の少なくとも一方から構成
する。
ともに、耐熱性や耐久性にも優れた新規なＥＬ素子、並
びにかかるＥＬ素子を実現するための新規な正孔輸送層
用の有機化合物材料を提供する。 【解決手段】 本発明のＥＬ素子１０は、ガラス基板１
と、透明電極であるＩＴＯ電極２と、第１の正孔輸送層
３と、第２の正孔輸送層４と、発光層５と、背面電極で
あるＭｇＡｇ電極６とを具え、これらがこの順に積層さ
れて構成されている。そして、第１の正孔輸送層３を、
4,4',4''-トリス［ビフェニル-2-イル（フェニル）アミ
ノ］トリフェニルアミン及び4,4',4''-トリス［ビフェ
ニル-4-イル（3-メチルフェニル）アミノ］トリフェニ
ルアミンなる有機化合物材料の少なくとも一方から構成
する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、エレクトロルミネ
ッセンス素子に関し、さらに詳しくは、フルカラーのフ
ラットパネルディスプレイなどに好適に使用することの
できるエレクトロルミネッセンス素子に関する。
ッセンス素子に関し、さらに詳しくは、フルカラーのフ
ラットパネルディスプレイなどに好適に使用することの
できるエレクトロルミネッセンス素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年のフルカラーのフラットパネルディ
スプレイなどの発達に伴って、有機エレクトロルミネッ
センス素子（以下、略して「ＥＬ素子」という場合があ
る）には、高輝度・高効率発光のみならず、高耐熱性・
高耐久性が求められている。例えば、カーナビゲーショ
ンシステムへの応用に関しては１００℃以上の耐熱性が
求められている。このため、ＥＬ素子を構成する正孔輸
送層にも高い耐熱性と耐久性が求められているが、正孔
輸送層用の材料としては、これまでにいくつかの有機金
属錯体並びにπ共役系分子が報告されているのみであ
る。
スプレイなどの発達に伴って、有機エレクトロルミネッ
センス素子（以下、略して「ＥＬ素子」という場合があ
る）には、高輝度・高効率発光のみならず、高耐熱性・
高耐久性が求められている。例えば、カーナビゲーショ
ンシステムへの応用に関しては１００℃以上の耐熱性が
求められている。このため、ＥＬ素子を構成する正孔輸
送層にも高い耐熱性と耐久性が求められているが、正孔
輸送層用の材料としては、これまでにいくつかの有機金
属錯体並びにπ共役系分子が報告されているのみであ
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記のような有機化合
物材料は、モルフォルジー安定性や耐熱性に乏しいもの
である。したがって、発光輝度及び発光効率が高く、耐
熱性並びに耐久性に優れる正孔輸送層用材料を得ること
ができないのが現状であった。このため、上記フルカラ
ーのフラットパネルディスプレイなどの実用に供するこ
とのできるＥＬ素子を得ることができないでいた。
物材料は、モルフォルジー安定性や耐熱性に乏しいもの
である。したがって、発光輝度及び発光効率が高く、耐
熱性並びに耐久性に優れる正孔輸送層用材料を得ること
ができないのが現状であった。このため、上記フルカラ
ーのフラットパネルディスプレイなどの実用に供するこ
とのできるＥＬ素子を得ることができないでいた。
【０００４】本発明は、高い発光輝度並びに高い発光効
率を有するとともに、耐熱性や耐久性にも優れた新規な
ＥＬ素子、並びにかかるＥＬ素子を実現するための新規
な正孔輸送層用の有機化合物材料を提供することを目的
とする。
率を有するとともに、耐熱性や耐久性にも優れた新規な
ＥＬ素子、並びにかかるＥＬ素子を実現するための新規
な正孔輸送層用の有機化合物材料を提供することを目的
とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明のＥＬ素子は、基
板と、透明電極と、正孔輸送層と、発光層と、背面電極
とを具え、これらがこの順に積層されて構成されてい
る。そして、前記正孔輸送層が、4、4'、4''-トリス
［ビフェニル-2-イル（フェニル）アミノ］トリフェニ
ルアミン及び4、4'、4''-トリス［ビフェニル-4-イル
（3-メチルフェニル）アミノ］トリフェニルアミンなる
有機化合物材料の少なくとも一方から構成されているこ
とを特徴とする。
板と、透明電極と、正孔輸送層と、発光層と、背面電極
とを具え、これらがこの順に積層されて構成されてい
る。そして、前記正孔輸送層が、4、4'、4''-トリス
［ビフェニル-2-イル（フェニル）アミノ］トリフェニ
ルアミン及び4、4'、4''-トリス［ビフェニル-4-イル
（3-メチルフェニル）アミノ］トリフェニルアミンなる
有機化合物材料の少なくとも一方から構成されているこ
とを特徴とする。
【０００６】本発明者らは、発光強度及び発光効率に優
れ、さらには耐熱性や耐久性にも優れた新規なＥＬ素子
を開発すべく鋭意検討した。その結果、基板と、透明電
極と、正孔輸送層と、発光層と、背面電極とを具えるＥ
Ｌ素子において、前記正孔輸送層を上述したような特定
の有機化合物材料から構成するのみで前記のようなＥＬ
素子が得られることを見出したものである。
れ、さらには耐熱性や耐久性にも優れた新規なＥＬ素子
を開発すべく鋭意検討した。その結果、基板と、透明電
極と、正孔輸送層と、発光層と、背面電極とを具えるＥ
Ｌ素子において、前記正孔輸送層を上述したような特定
の有機化合物材料から構成するのみで前記のようなＥＬ
素子が得られることを見出したものである。
【０００７】4、4'、4''-トリス［ビフェニル-2-イル
（フェニル）アミノ］トリフェニルアミン（以下、略し
て、「o-PTDATA」という場合がある）及び4、4'、4''-
トリス［ビフェニル-4-イル（3-メチルフェニル）アミ
ノ］トリフェニルアミン（以下、略して、「p-PMTDAT
A」という場合がある）は、本発明者らが、新たに合成
して作り出した新規な有機化合物である。そして、合成
時において、この新規な有機化合物のガラス転移温度が
それぞれ約９３℃及び約１１０℃であり、高い温度まで
アモルファス状態の保持が可能であることを確認した。
さらに、これらの有機化合物は真空蒸着法を用いること
により、均一かつ透明なアモルファス膜を容易に形成で
きることをも確認した。
（フェニル）アミノ］トリフェニルアミン（以下、略し
て、「o-PTDATA」という場合がある）及び4、4'、4''-
トリス［ビフェニル-4-イル（3-メチルフェニル）アミ
ノ］トリフェニルアミン（以下、略して、「p-PMTDAT
A」という場合がある）は、本発明者らが、新たに合成
して作り出した新規な有機化合物である。そして、合成
時において、この新規な有機化合物のガラス転移温度が
それぞれ約９３℃及び約１１０℃であり、高い温度まで
アモルファス状態の保持が可能であることを確認した。
さらに、これらの有機化合物は真空蒸着法を用いること
により、均一かつ透明なアモルファス膜を容易に形成で
きることをも確認した。
【０００８】そこで、本発明者らは、この新規な有機化
合物をＥＬ素子の正孔輸送層に使用した場合において、
発光輝度並びに発光効率がどのように変化するか検討し
た。その結果、上記の正孔輸送層を有する構成のＥＬ素
子において、驚くべきことに、o-PTDATA及びp-PMTDATA
のそれぞれにおいて約１６０００ｃｄ／ｍ２以上の発光
輝度、及び約１．２ｌｍ／Ｗ以上の発光効率が得られる
ことを見出した。そして、これらo-PTDATA及びp-PMTDAT
Aが本来的に有する高いガラス転位温度に起因した高い
耐熱性及び耐久性と相伴って、これらの有機化合物が上
記構成のＥＬ素子の正孔輸送層用材料として極めて優れ
ていることを見出したものである。
合物をＥＬ素子の正孔輸送層に使用した場合において、
発光輝度並びに発光効率がどのように変化するか検討し
た。その結果、上記の正孔輸送層を有する構成のＥＬ素
子において、驚くべきことに、o-PTDATA及びp-PMTDATA
のそれぞれにおいて約１６０００ｃｄ／ｍ２以上の発光
輝度、及び約１．２ｌｍ／Ｗ以上の発光効率が得られる
ことを見出した。そして、これらo-PTDATA及びp-PMTDAT
Aが本来的に有する高いガラス転位温度に起因した高い
耐熱性及び耐久性と相伴って、これらの有機化合物が上
記構成のＥＬ素子の正孔輸送層用材料として極めて優れ
ていることを見出したものである。
【０００９】o-PTDATA及びp-PMTDATAを上記構成のＥＬ
素子の正孔輸送層として使用した場合において、高い発
光輝度と高い発光効率とを示す原因について明確ではな
いが、o-PTDATA及びp-PMTDATAが低いイオン化ポテンシ
ャルと高い正孔移動度を有していることが原因と推定さ
れる。
素子の正孔輸送層として使用した場合において、高い発
光輝度と高い発光効率とを示す原因について明確ではな
いが、o-PTDATA及びp-PMTDATAが低いイオン化ポテンシ
ャルと高い正孔移動度を有していることが原因と推定さ
れる。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明を発明の実施の形態に基づ
いて詳細に説明する。図１は、本発明のＥＬ素子構成の
一例を示す概略図である。以下、図１に示すＥＬ素子構
成に基づき、本発明を詳細に説明する。図１に示すＥＬ
素子１０は、ガラス基板１と、透明電極としてのＩＴＯ
電極２と、第１の正孔輸送層３と、第２の正孔輸送層４
とを具えている。さらに、発光層５と、背面電極として
のＭｇＡｇ電極６とを具えている。そして、これらがこ
の順に積層されている。
いて詳細に説明する。図１は、本発明のＥＬ素子構成の
一例を示す概略図である。以下、図１に示すＥＬ素子構
成に基づき、本発明を詳細に説明する。図１に示すＥＬ
素子１０は、ガラス基板１と、透明電極としてのＩＴＯ
電極２と、第１の正孔輸送層３と、第２の正孔輸送層４
とを具えている。さらに、発光層５と、背面電極として
のＭｇＡｇ電極６とを具えている。そして、これらがこ
の順に積層されている。
【００１１】第１の正孔輸送層３は、本発明にしたがっ
てo-PTDATA及びp-PMTDATAの少なくとも一方の有機化合
物から構成されている。これら有機化合物は以下に示す
ような構造を呈する。
てo-PTDATA及びp-PMTDATAの少なくとも一方の有機化合
物から構成されている。これら有機化合物は以下に示す
ような構造を呈する。
【００１２】
【化１】
【００１３】
【化２】
【００１４】o-PTDATAは、次のようにして製造する。す
なわち、4、4'、4''-トリヨードトリフェニルアミンを
メシチレン溶媒に溶解して得た溶液に、N-フェニル-2-
ビフェニリルアミン、炭酸カリウム、銅粉、及び18-ク
ラウン-6を加えて窒素雰囲気中で加熱撹拌し、溶媒を除
去する。そして、シリカゲルカラムクロマトグラフィ、
トルエン及びヘキサンとの混合溶媒からの再結晶により
精製して得る。p-PMTDATAは、上記N-フェニル-2-ビフェ
ニリルアミンに代えて、N-3-メチルフェニル-4-ビフェ
ニリルアミンを用いることによって得ることができる。
なわち、4、4'、4''-トリヨードトリフェニルアミンを
メシチレン溶媒に溶解して得た溶液に、N-フェニル-2-
ビフェニリルアミン、炭酸カリウム、銅粉、及び18-ク
ラウン-6を加えて窒素雰囲気中で加熱撹拌し、溶媒を除
去する。そして、シリカゲルカラムクロマトグラフィ、
トルエン及びヘキサンとの混合溶媒からの再結晶により
精製して得る。p-PMTDATAは、上記N-フェニル-2-ビフェ
ニリルアミンに代えて、N-3-メチルフェニル-4-ビフェ
ニリルアミンを用いることによって得ることができる。
【００１５】第２の正孔輸送層４を構成する材料は、本
発明の目的を達成することができれば特には限定されな
い。例えば、N,N'-ビス（3-メチルフェニル）-N,N'-ジ
フェニル-(1,1'-ビフェニル)-4,4'-ジアミン及びN,N'-
ジ（1-ナフチル）-N,N'-ジフェニル-（1,1'−ビフェニ
ル）-4,4'-ジアミンなどの公知のπ共役系分子を用いる
ことができる。しかしながら、耐熱性に優れることか
ら、第２の正孔輸送層４は、N、N'-ジ（ビフェニル-4-
イル）-N、N'-ジフェニル-［1，1'-ビフェニル］-4，4'
-ジアミン（以下、略して「p-BPD」という場合がある）
なる有機化合物材料から構成することが好ましい。p-BP
D自体は公知の有機化合物であるが、かかる化合物は主
に電子写真感光体の分野で使用されており、ＥＬ素子に
おいては本発明者らが初めて応用し、上記のような特質
を見出したものである。
発明の目的を達成することができれば特には限定されな
い。例えば、N,N'-ビス（3-メチルフェニル）-N,N'-ジ
フェニル-(1,1'-ビフェニル)-4,4'-ジアミン及びN,N'-
ジ（1-ナフチル）-N,N'-ジフェニル-（1,1'−ビフェニ
ル）-4,4'-ジアミンなどの公知のπ共役系分子を用いる
ことができる。しかしながら、耐熱性に優れることか
ら、第２の正孔輸送層４は、N、N'-ジ（ビフェニル-4-
イル）-N、N'-ジフェニル-［1，1'-ビフェニル］-4，4'
-ジアミン（以下、略して「p-BPD」という場合がある）
なる有機化合物材料から構成することが好ましい。p-BP
D自体は公知の有機化合物であるが、かかる化合物は主
に電子写真感光体の分野で使用されており、ＥＬ素子に
おいては本発明者らが初めて応用し、上記のような特質
を見出したものである。
【００１６】p-BPDは以下のような構造式を有し、次の
ようにして製造する。すなわち、N,N'-ジフェニルベン
ジンをメシチレン溶媒に溶解して得た溶液に、4-ヨード
ビフェニル、炭酸カリウム、銅粉、及び18-クラウン-6
を加えて窒素雰囲気中で加熱撹拌する。反応終了後溶媒
を除去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ、トルエ
ン及びヘキサンとの混合溶媒からの再結晶により精製し
て得る。
ようにして製造する。すなわち、N,N'-ジフェニルベン
ジンをメシチレン溶媒に溶解して得た溶液に、4-ヨード
ビフェニル、炭酸カリウム、銅粉、及び18-クラウン-6
を加えて窒素雰囲気中で加熱撹拌する。反応終了後溶媒
を除去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ、トルエ
ン及びヘキサンとの混合溶媒からの再結晶により精製し
て得る。
【００１７】
【化３】
【００１８】第２の正孔輸送層４をこのような公知の有
機化合物材料から構成した場合においても、第１の正孔
輸送層３が本発明にしたがってo-PTDATA及びp-PMTDATA
の少なくとも一方から構成される、すなわち、正孔輸送
層の少なくとも一部がこれらの有機化合物から構成され
ることにより、本発明の目的であるＥＬ素子の高発光輝
度及び高発光効率が達成される。また、正孔輸送層全体
のガラス転移温度も比較的高い温度に維持されるため、
耐熱性及び耐久性に優れるＥＬ素子をも提供することが
できる。
機化合物材料から構成した場合においても、第１の正孔
輸送層３が本発明にしたがってo-PTDATA及びp-PMTDATA
の少なくとも一方から構成される、すなわち、正孔輸送
層の少なくとも一部がこれらの有機化合物から構成され
ることにより、本発明の目的であるＥＬ素子の高発光輝
度及び高発光効率が達成される。また、正孔輸送層全体
のガラス転移温度も比較的高い温度に維持されるため、
耐熱性及び耐久性に優れるＥＬ素子をも提供することが
できる。
【００１９】図１に示すＥＬ素子１０は、正孔輸送層を
第１の輸送層３と第２の輸送層４とから構成し、この第
１の正孔輸送層３を本発明にしたがってo-PTDATA及びp-
PMTDATAの少なくとも一方から構成している。しかしな
がら、正孔輸送層は、このように２つに分割して構成す
ることは必ずしも要求されない。本発明の目的を達成す
べく、正孔輸送層の少なくとも一部がo-PTDATA及びp-PM
TDATAの少なくとも一方の有機化合物材料から構成され
ていれば良い。また、正孔輸送層を３つ以上の層から構
成しても良い。
第１の輸送層３と第２の輸送層４とから構成し、この第
１の正孔輸送層３を本発明にしたがってo-PTDATA及びp-
PMTDATAの少なくとも一方から構成している。しかしな
がら、正孔輸送層は、このように２つに分割して構成す
ることは必ずしも要求されない。本発明の目的を達成す
べく、正孔輸送層の少なくとも一部がo-PTDATA及びp-PM
TDATAの少なくとも一方の有機化合物材料から構成され
ていれば良い。また、正孔輸送層を３つ以上の層から構
成しても良い。
【００２０】正孔輸送層を２つの正孔輸送層から構成す
る場合、図１に示すように、o-PTDATA及びp-PMTDATAの
少なくとも一方の有機化合物材料からなる第１の正孔輸
送層３を基板側に形成し、第２の正孔輸送層４を基板と
は反対側に形成する、すなわち、第１の正孔輸送層３及
び第２の正孔輸送層４を基板１の上方においてこの順に
形成することが好ましい。これにより、発光層の正孔注
入を容易に行うことができる。
る場合、図１に示すように、o-PTDATA及びp-PMTDATAの
少なくとも一方の有機化合物材料からなる第１の正孔輸
送層３を基板側に形成し、第２の正孔輸送層４を基板と
は反対側に形成する、すなわち、第１の正孔輸送層３及
び第２の正孔輸送層４を基板１の上方においてこの順に
形成することが好ましい。これにより、発光層の正孔注
入を容易に行うことができる。
【００２１】この場合において、第１の正孔輸送層３の
厚さは１００〜５００Åであることが好ましく、さらに
は２００〜３００Åであることが好ましい。また、第２
の正孔輸送層４の厚さは１００〜５００Åであることが
好ましく、さらには２００〜３００Åであることが好ま
しい。これにより、低電圧で高発光輝度及び高発光効率
の発光を得ることができる。また、第２の正孔輸送層４
にp-BPDを使用した場合において、上記のような発光層
への正孔注入を容易にすることができる。
厚さは１００〜５００Åであることが好ましく、さらに
は２００〜３００Åであることが好ましい。また、第２
の正孔輸送層４の厚さは１００〜５００Åであることが
好ましく、さらには２００〜３００Åであることが好ま
しい。これにより、低電圧で高発光輝度及び高発光効率
の発光を得ることができる。また、第２の正孔輸送層４
にp-BPDを使用した場合において、上記のような発光層
への正孔注入を容易にすることができる。
【００２２】図１に示すＥＬ素子１０の発光層５につい
ても、本発明の目的を達成することのできる、ガラス転
移温度が比較的高い公知の材料から構成することができ
る。特に、トリス（8-キノリノラト）アルミニウム（以
下、略して「Alq3」という場合がある）なる有機化合物
材料から構成することが好ましい。この有機化合物材料
は、ＥＬ素子の発光層用材料として公知であり、比較的
高いガラス転移温度（約１７０℃）を有するとともに、
高い発光輝度と高い発光効率とを有する。したがって、
本発明の目的をさらに効果的に達成することができる。
ても、本発明の目的を達成することのできる、ガラス転
移温度が比較的高い公知の材料から構成することができ
る。特に、トリス（8-キノリノラト）アルミニウム（以
下、略して「Alq3」という場合がある）なる有機化合物
材料から構成することが好ましい。この有機化合物材料
は、ＥＬ素子の発光層用材料として公知であり、比較的
高いガラス転移温度（約１７０℃）を有するとともに、
高い発光輝度と高い発光効率とを有する。したがって、
本発明の目的をさらに効果的に達成することができる。
【００２３】また、このような有機化合物材料からなる
発光層に用いた場合、この発光層の厚さは２００〜１０
００Åであることが好ましく、さらには３００〜６００
Åであることが好ましい。
発光層に用いた場合、この発光層の厚さは２００〜１０
００Åであることが好ましく、さらには３００〜６００
Åであることが好ましい。
【００２４】Alq3は、以下のような構造を示し、次のよ
うにして製造する。すなわち、8-キノリノールと水酸化
ナトリウムを溶解させた水溶液に、塩化アルミニウム・
６水和物の水溶液を徐々に加え、撹拌する。得られた淡
黄色の析出物を濾取し、水でよく洗浄した後、昇華精製
を繰り返して行い、精製して得る。
うにして製造する。すなわち、8-キノリノールと水酸化
ナトリウムを溶解させた水溶液に、塩化アルミニウム・
６水和物の水溶液を徐々に加え、撹拌する。得られた淡
黄色の析出物を濾取し、水でよく洗浄した後、昇華精製
を繰り返して行い、精製して得る。
【００２５】
【化４】
【００２６】なお、基板には図１に示すようなガラス基
板の他にＰＥＴフィルムなどを使用することができる。
また、透明電極についても、ＩＴＯ電極の他にダイアモ
ンドなどを使用することができる。さらに、背面電極に
ついてもＭｇＡｇ電極の他に、Ｃａ、Ａｌなどを使用す
ることができる。
板の他にＰＥＴフィルムなどを使用することができる。
また、透明電極についても、ＩＴＯ電極の他にダイアモ
ンドなどを使用することができる。さらに、背面電極に
ついてもＭｇＡｇ電極の他に、Ｃａ、Ａｌなどを使用す
ることができる。
【００２７】
【実施例】以下、実施例により本発明のＥＬ素子の具体
例を示す。 実施例 本実施例においては、図１に示すようなＥＬ素子１０を
作製した。以下、ＥＬ素子１０の製造過程を順を追って
示す。
例を示す。 実施例 本実施例においては、図１に示すようなＥＬ素子１０を
作製した。以下、ＥＬ素子１０の製造過程を順を追って
示す。
【００２８】（o-PTDATAの合成）4、4'、4''-トリヨー
ドトリフェニルアミン１２ｇをメシチレン溶媒に溶解し
て得た溶液に、N-フェニル-4-ビフェニリルアミン１０
ｇ、炭酸カリウム３０ｇ、銅粉１０ｇ、及び18-クラウ
ン-6の０．５ｇを加えて窒素雰囲気中、１７０℃で２５
時間加熱撹拌した。そして、溶媒を留去した後、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィ、トルエン及びヘキサンと
の混合溶媒からの再結晶により精製し、１．０ｇのo-PT
DATAを得た。
ドトリフェニルアミン１２ｇをメシチレン溶媒に溶解し
て得た溶液に、N-フェニル-4-ビフェニリルアミン１０
ｇ、炭酸カリウム３０ｇ、銅粉１０ｇ、及び18-クラウ
ン-6の０．５ｇを加えて窒素雰囲気中、１７０℃で２５
時間加熱撹拌した。そして、溶媒を留去した後、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィ、トルエン及びヘキサンと
の混合溶媒からの再結晶により精製し、１．０ｇのo-PT
DATAを得た。
【００２９】（p-PMTDATAの合成）4、4'、4''-トリヨー
ドトリフェニルアミン２１ｇをメシチレン溶媒に溶解し
て得た溶液に、N-3-メチルフェニル-4-ビフェニリルア
ミン４２ｇ、炭酸カリウム４７ｇ、銅粉５ｇ、及び18-
クラウン-6の０．５ｇを加えて窒素雰囲気中、１７０℃
で１０時間加熱撹拌した。溶媒を留去した後、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィ、トルエン及びヘキサンとの
混合溶媒からの再結晶により精製し、１．０ｇのp-PMTD
ATAを得た。
ドトリフェニルアミン２１ｇをメシチレン溶媒に溶解し
て得た溶液に、N-3-メチルフェニル-4-ビフェニリルア
ミン４２ｇ、炭酸カリウム４７ｇ、銅粉５ｇ、及び18-
クラウン-6の０．５ｇを加えて窒素雰囲気中、１７０℃
で１０時間加熱撹拌した。溶媒を留去した後、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィ、トルエン及びヘキサンとの
混合溶媒からの再結晶により精製し、１．０ｇのp-PMTD
ATAを得た。
【００３０】（ＥＬ素子の作製）ＩＴＯ電極２が形成さ
れた市販のガラス基板１を用い、このＩＴＯ電極２上
に、上記のようにして合成して得た粉末状のo-PTDATA又
はp-PMTDATAを蒸着源として用い、真空蒸着によって厚
さ３００Åのo-PTDATA又はp-PMTDATAからなる第１の正
孔輸送層３を形成した。次いで、粉末状のp-BPDを蒸着
源として用いることにより、蒸着法によって厚さ２００
Åのp-BPDからなる第２の正孔輸送層４を形成した。そ
の後、粉末状のAlq3を蒸着源として用いることにより、
蒸着法によって厚さ５００ÅのAlq3からなる発光層５を
形成した。次いで、同じく蒸着法によってＭｇＡｇ電極
６（Ｍｇの体積：Ａｇの体積＝１０：１）を厚さ１００
０Åに形成し、ＥＬ素子１０を得た。
れた市販のガラス基板１を用い、このＩＴＯ電極２上
に、上記のようにして合成して得た粉末状のo-PTDATA又
はp-PMTDATAを蒸着源として用い、真空蒸着によって厚
さ３００Åのo-PTDATA又はp-PMTDATAからなる第１の正
孔輸送層３を形成した。次いで、粉末状のp-BPDを蒸着
源として用いることにより、蒸着法によって厚さ２００
Åのp-BPDからなる第２の正孔輸送層４を形成した。そ
の後、粉末状のAlq3を蒸着源として用いることにより、
蒸着法によって厚さ５００ÅのAlq3からなる発光層５を
形成した。次いで、同じく蒸着法によってＭｇＡｇ電極
６（Ｍｇの体積：Ａｇの体積＝１０：１）を厚さ１００
０Åに形成し、ＥＬ素子１０を得た。
【００３１】（ＥＬ素子の評価）図２には、第１の正孔
輸送層３がo-PTDATA又はp-PMTDATAからなる２つのＥＬ
素子１０についての発光強度スペクトルを示した。どち
らの場合においても、発光層５のAlq3に起因した緑色の
発光が確認された。なお、発光強度スペクトルは、日立
製のＦ−４５００分光蛍光光度計を用い、室温、大気中
において、前記ＥＬ素子に８Ｖの電圧を印加することに
より実施した。
輸送層３がo-PTDATA又はp-PMTDATAからなる２つのＥＬ
素子１０についての発光強度スペクトルを示した。どち
らの場合においても、発光層５のAlq3に起因した緑色の
発光が確認された。なお、発光強度スペクトルは、日立
製のＦ−４５００分光蛍光光度計を用い、室温、大気中
において、前記ＥＬ素子に８Ｖの電圧を印加することに
より実施した。
【００３２】図３には、第１の正孔輸送層３がo-PTDATA
又はp-PMTDATAからなる２つのＥＬ素子１０について、
ＩＴＯ透明電極２及びＭｇＡｇ電極６にＩＴＯ電極側を
正とする電極を印加することによって測定した、発光輝
度及び電流密度のグラフを示す。図３から明らかなよう
に、印加電圧約３Ｖから発光が生じ始め、約１４Ｖの印
加電圧で、第１の正孔輸送層３にo-PTDATA又はp-PMTDAT
Aを用いてなるそれぞれのＥＬ素子１０について、約１
７０００ｃｄ／ｍ２の発光輝度が得られた。また、発光
輝度約３００ｃｄ／ｍ２における電流密度は１０ｍＡ／
ｃｍ２であり、１．２ｌｍ／Ｗの発光効率が得られるこ
とが判明した。すなわち、正孔輸送層に、本発明にした
がってo-PTDATA又はp-PMTDATAを用いてなるＥＬ素子１
０は高い発光輝度と発光効率とを有することが分かる。
なお、発光輝度及び電流密度は、アドバンテスト製のＴ
Ｒ−６１４３直流電源／電流源／モニタからなる発光輝
度測定装置、並びにミノルタ製ＬＳ−１００の輝度計を
用いて測定した。
又はp-PMTDATAからなる２つのＥＬ素子１０について、
ＩＴＯ透明電極２及びＭｇＡｇ電極６にＩＴＯ電極側を
正とする電極を印加することによって測定した、発光輝
度及び電流密度のグラフを示す。図３から明らかなよう
に、印加電圧約３Ｖから発光が生じ始め、約１４Ｖの印
加電圧で、第１の正孔輸送層３にo-PTDATA又はp-PMTDAT
Aを用いてなるそれぞれのＥＬ素子１０について、約１
７０００ｃｄ／ｍ２の発光輝度が得られた。また、発光
輝度約３００ｃｄ／ｍ２における電流密度は１０ｍＡ／
ｃｍ２であり、１．２ｌｍ／Ｗの発光効率が得られるこ
とが判明した。すなわち、正孔輸送層に、本発明にした
がってo-PTDATA又はp-PMTDATAを用いてなるＥＬ素子１
０は高い発光輝度と発光効率とを有することが分かる。
なお、発光輝度及び電流密度は、アドバンテスト製のＴ
Ｒ−６１４３直流電源／電流源／モニタからなる発光輝
度測定装置、並びにミノルタ製ＬＳ−１００の輝度計を
用いて測定した。
【００３３】図４は、上記ＥＬ素子を室温から温度を上
昇させた場合の発光輝度の変化を示したものである。室
温において約３００ｃｄ／ｍ２の発光輝度を有するＥＬ
素子は、温度上昇とともにその発光輝度を若干減じるも
のの、約１５０℃においても約２３０ｃｄ／ｍ２の発光
輝度を有している。すなわち、本発明にしたがって得た
ＥＬ素子１０は、高い発光輝度及び発光効率に加えて、
高い耐熱性と耐久性とを具えることが判明した。なお、
発光輝度の温度変化は、温度センサー及びヒータを具え
たクライオスタット（Oxford ITC-502）中、０．１ｔｏ
ｒｒの真空中で実施した。
昇させた場合の発光輝度の変化を示したものである。室
温において約３００ｃｄ／ｍ２の発光輝度を有するＥＬ
素子は、温度上昇とともにその発光輝度を若干減じるも
のの、約１５０℃においても約２３０ｃｄ／ｍ２の発光
輝度を有している。すなわち、本発明にしたがって得た
ＥＬ素子１０は、高い発光輝度及び発光効率に加えて、
高い耐熱性と耐久性とを具えることが判明した。なお、
発光輝度の温度変化は、温度センサー及びヒータを具え
たクライオスタット（Oxford ITC-502）中、０．１ｔｏ
ｒｒの真空中で実施した。
【００３４】以上、具体例を挙げながら発明の実施の形
態に基づいて本発明を詳細に説明してきたが、本発明は
上記内容に限定されるものではなく、本発明の範疇を逸
脱しない限りにおいて、あらゆる変形や変更が可能であ
る。
態に基づいて本発明を詳細に説明してきたが、本発明は
上記内容に限定されるものではなく、本発明の範疇を逸
脱しない限りにおいて、あらゆる変形や変更が可能であ
る。
【００３５】
【発明の効果】本発明によれば、発光輝度及び発光効率
に優れたＥＬ素子を得ることができる。また、正孔輸送
層に使用する有機化合物材料に起因して高い耐熱性と高
い耐久性とを具えるため、本ＥＬ素子を、例えばフルカ
ラーのフラットパネルディスプレイに用いた場合におい
ても、発光輝度及び発光効率が低下することがない。し
たがって、各種デバイスにおける発光素子として十分使
用に耐え得ることができる。
に優れたＥＬ素子を得ることができる。また、正孔輸送
層に使用する有機化合物材料に起因して高い耐熱性と高
い耐久性とを具えるため、本ＥＬ素子を、例えばフルカ
ラーのフラットパネルディスプレイに用いた場合におい
ても、発光輝度及び発光効率が低下することがない。し
たがって、各種デバイスにおける発光素子として十分使
用に耐え得ることができる。
【図１】 本発明のＥＬ素子構成の一例を示す概略図で
ある。
ある。
【図２】 本発明のＥＬ素子の発光スペクトルの一例を
示すグラフである。
示すグラフである。
【図３】 本発明のＥＬ素子の発光輝度及び電圧−電流
密度特性の一例を示すグラフである。
密度特性の一例を示すグラフである。
【図４】 本発明のＥＬ素子における発光輝度の温度特
性の一例を示すグラフである。
性の一例を示すグラフである。
１ ガラス基板 ２ ＩＴＯ電極 ３ 第１の正孔輸送層 ４ 第２の正孔輸送層 ５ 発光層 ６ ＭｇＡｇ電極 １０ ＥＬ素子
Claims (11)
- 【請求項１】 基板と、透明電極と、正孔輸送層と、発
光層と、背面電極とを具え、これらがこの順に積層され
てなるエレクトロルミネッセンス素子であって、 前記正孔輸送層の少なくとも一部が、4、4'、4''-トリ
ス［ビフェニル-2-イル（フェニル）アミノ］トリフェ
ニルアミン及び4、4'、4''-トリス［ビフェニル-4-イル
（3-メチルフェニル）アミノ］トリフェニルアミンなる
有機化合物材料の少なくとも一方から構成されているこ
とを特徴とする、エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項２】 前記正孔輸送層は、第１の正孔輸送層と
第２の正孔輸送層からなり、前記第１の正孔輸送層は、
4、4'、4''-トリス［ビフェニル-2-イル（フェニル）ア
ミノ］トリフェニルアミン及び4、4'、4''-トリス［ビ
フェニル-4-イル（3-メチルフェニル）アミノ］トリフ
ェニルアミンなる有機化合物材料の少なくとも一方から
構成されるとともに、前記第２の正孔輸送層は、N、N'-
ジ（ビフェニル-4-イル）-N、N'-ジフェニル-［1，1'-
ビフェニル］-4，4'-ジアミンなる有機化合物材料から
なることを特徴とする、請求項１に記載のエレクトロル
ミネッセンス素子。 - 【請求項３】 前記第１の正孔輸送層及び前記第２の正
孔輸送層は、前記基板の上方においてこの順に積層され
てなることを特徴とする、請求項２に記載のエレクトロ
ルミネッセンス素子。 - 【請求項４】 前記第１の正孔輸送層の厚さが、１００
〜５００Åであり、前記第２の正孔輸送層の厚さが、１
００〜５００Åであることを特徴とする、請求項３に記
載のエレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項５】 前記発光層は、トリス（8-キノリノラ
ト）アルミニウムなる有機化合物材料からなることを特
徴とする、請求項１〜４のいずれか一に記載のエレクト
ロルミネッセンス素子。 - 【請求項６】 前記発光層の厚さが、２００〜１０００
Åであることを特徴とする、請求項５に記載のエレクト
ロルミネッセンス素子。 - 【請求項７】 4、4'、4''-トリス［ビフェニル-2-イル
（フェニル）アミノ］トリフェニルアミンなる有機化合
物。 - 【請求項８】 4、4'、4''-トリス［ビフェニル-4-イル
（3-メチルフェニル）アミノ］トリフェニルアミンなる
有機化合物。 - 【請求項９】 4、4'、4''-トリス［ビフェニル-2-イル
（フェニル）アミノ］トリフェニルアミンなるエレクト
ロルミネッセンス素子の正孔輸送層用有機化合物材料。 - 【請求項１０】 4、4'、4''-トリス［ビフェニル-4-イ
ル（3-メチルフェニル）アミノ］トリフェニルアミンな
るエレクトロルミネッセンス素子の正孔輸送層用有機化
合物材料。 - 【請求項１１】 N、N'-ジ（ビフェニル-4-イル）-N、
N'-ジフェニル-［1，1'-ビフェニル］-4，4'-ジアミン
なるエレクトロルミネッセンス素子の正孔輸送層用有機
化合物材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP36278499A JP3735703B2 (ja) | 1999-12-21 | 1999-12-21 | エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP36278499A JP3735703B2 (ja) | 1999-12-21 | 1999-12-21 | エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001172232A true JP2001172232A (ja) | 2001-06-26 |
| JP3735703B2 JP3735703B2 (ja) | 2006-01-18 |
Family
ID=18477722
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP36278499A Expired - Lifetime JP3735703B2 (ja) | 1999-12-21 | 1999-12-21 | エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3735703B2 (ja) |
Cited By (52)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO2005034587A1 (ja) * | 2003-10-03 | 2005-04-14 | Pioneer Corporation | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR100565666B1 (ko) | 2004-03-22 | 2006-03-29 | 엘지전자 주식회사 | 유기전계발광소자 |
| KR100565665B1 (ko) | 2004-03-22 | 2006-03-30 | 엘지전자 주식회사 | 유기전계발광소자 |
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| WO2014042197A1 (ja) | 2012-09-11 | 2014-03-20 | Jnc株式会社 | 有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子、表示装置、及び照明装置 |
| WO2015102118A1 (ja) | 2014-02-18 | 2015-07-09 | 学校法人関西学院 | 多環芳香族化合物 |
| KR20170130434A (ko) | 2015-03-24 | 2017-11-28 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 유기 전계 발광 소자 |
| KR20180046851A (ko) | 2016-10-28 | 2018-05-09 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 붕소산 또는 붕소산 에스테르, 또는 이들을 사용하여 다환 방향족 화합물 또는 다환 방향족 다량체 화합물을 제조하는 방법 |
| KR20180108559A (ko) | 2016-01-21 | 2018-10-04 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 다환 방향족 화합물 |
| WO2018212169A1 (ja) | 2017-05-16 | 2018-11-22 | 学校法人関西学院 | 多環芳香族化合物 |
| KR20180134850A (ko) | 2016-04-26 | 2018-12-19 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 유기 전계 발광 소자 |
| WO2019003615A1 (ja) | 2017-06-30 | 2019-01-03 | 学校法人関西学院 | 有機電界発光素子 |
| KR20190051003A (ko) | 2016-09-07 | 2019-05-14 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 다환 방향족 화합물 |
| KR20190069295A (ko) | 2017-12-11 | 2019-06-19 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 중수소 치환 다환 방향족 화합물 |
| KR20190090333A (ko) | 2018-01-24 | 2019-08-01 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 유기 전계 발광 소자 |
| KR20190096944A (ko) | 2016-12-16 | 2019-08-20 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 다환방향족 아미노 화합물 |
| KR20190114998A (ko) | 2017-02-09 | 2019-10-10 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 유기 전계 발광 소자 |
| KR20190114999A (ko) | 2017-02-09 | 2019-10-10 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 유기 전계 발광 소자 |
| KR20190116976A (ko) | 2017-02-16 | 2019-10-15 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 유기 전계 발광 소자 |
| KR20200026182A (ko) | 2017-07-07 | 2020-03-10 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 다환 방향족 화합물 |
| KR20200041832A (ko) | 2017-08-17 | 2020-04-22 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 유기 전계 발광 소자 |
| KR20200062329A (ko) | 2017-10-13 | 2020-06-03 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 다환 방향족계 2량체 화합물 |
| US10686141B2 (en) | 2016-09-07 | 2020-06-16 | Kwansei Gakuin Educational Foundation | Polycyclic aromatic compound |
| KR20200081269A (ko) | 2018-12-27 | 2020-07-07 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 다환 방향족 화합물, 유기 디바이스용 재료, 유기 el 소자, 표시 장치 및 조명 장치 |
| KR20200090158A (ko) | 2017-11-24 | 2020-07-28 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 유기 디바이스용 재료 및 이것을 사용한 유기 전계 발광 소자 |
| KR20200099107A (ko) | 2019-02-13 | 2020-08-21 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 다환 방향족 화합물 및 그의 다량체 |
| KR20200101969A (ko) | 2017-12-25 | 2020-08-28 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 붕소를 스피로 원자로 한 화합물 및 그의 고분자 화합물 |
| KR20200107848A (ko) | 2019-03-07 | 2020-09-16 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 다환 방향족 화합물 및 그 다량체 |
| WO2020218079A1 (ja) | 2019-04-22 | 2020-10-29 | 学校法人関西学院 | シクロアルカン縮合多環芳香族化合物 |
| KR20200132733A (ko) | 2019-05-17 | 2020-11-25 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 유기 전계 발광 소자 |
| KR20200138023A (ko) | 2019-05-29 | 2020-12-09 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 다환 방향족 화합물 |
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| KR20200140694A (ko) | 2019-06-07 | 2020-12-16 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 다환 방향족 화합물 |
| KR20200141983A (ko) | 2018-04-12 | 2020-12-21 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 불소 치환 다환 방향족 화합물 |
| KR20200143438A (ko) | 2018-04-12 | 2020-12-23 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 시클로알킬 치환 다환 방향족 화합물 |
| KR20200145746A (ko) | 2019-06-21 | 2020-12-30 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 다환 방향족 화합물 |
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| KR20210018290A (ko) | 2018-06-06 | 2021-02-17 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 터셔리 알킬 치환 다환 방향족 화합물 |
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