JP2001152062A - 1−ナフトール−ジ−又はトリ−スルフォン酸に基づく銅錯体アゾ染料を含むマゼンタインク - Google Patents
1−ナフトール−ジ−又はトリ−スルフォン酸に基づく銅錯体アゾ染料を含むマゼンタインクInfo
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Abstract
するマゼンタ印刷及び染色を得ること。 【解決手段】 式(1): (式中、Xは、ヒドロキシ、非置換若しくはヒドロキシ
置換C1−C4アルキル、ビニル又は式:−CH2−CH2
−Z(ここで、Zは、酸素、窒素、硫黄などを含有し得
る有機基である)の基であるか;或いはXは、アルカリ
条件下で除去されうる基を除いて、Zと同じ定義を有
し;Rは、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ又は
ハロゲンであり;そしてm及びnは、互いに独立して、
0、1又は2の数である)の染料、並びに有機溶媒を含
むインク。
Description
−ナフトール−3,6,8−トリスルホン酸又は1−ナ
フトール−3,8−ジスルホン酸に基づく特定の銅錯体
アゾ染料を含むインク及び前記の染料を含む染料混合物
に関する。
リント法を使用する、紙、紡織繊維材料、プラスチック
フィルム又はアルミ箔の印刷に特に適しており、マゼン
タ染色及び光に対する良好な耐久性と明度の高い色を有
する印刷物が得られる。
よるインクの調製、並びに伝統的な染色及び印刷方法を
使用する紙、木材、紡織繊維材料及びアルミニウムシー
ト又はアルミ箔の染色に適切であり、マゼンタ染色及び
光に対する良好な耐久性と明度の高い色を有する印刷物
が得られる。
色の明度に関しての要求が高い。既知のマゼンタインク
は、これら全ての要求を同時には満さなかった。例え
ば、既知のインクは、光に対して良好な耐久性を有する
記録物を生み出すが、例えばC.I.リアクティブレッ
ド23を含むインクの場合のように、この場合の色合い
は鈍く、明度が低い。一方、他の既知のインクからは、
高い明度を有する記録物が得られるが、記録物の光に対
する耐久性に関しては所望する品質が提供されない。
上記の品質を高度に有する、紙、紡織繊維材料、プラス
チックフィルム又はアルミ箔を染色及び印刷するための
改良されたインクを提供する問題に基づいている。新規
のインクは、明るい色合いを生み出し、同時に光に対し
ての良好な耐久性により特徴付けられるべきである。
ィブレッド23と類似の銅錯体構造を含むインクが、光
に対する良好な耐久性を有する、明るく、青みを帯びた
マゼンタを生み出すことが見出されている。
式(1):
はヒドロキシ置換C1−C4アルキル、ビニル又は式:−
CH2−CH2−Z(ここで、Zは、アルカリ条件下で除
去されうる基であるか、又は非置換若しくはアルキル部
分において置換されているC1−C24アルコキシ(これ
は、酸素によりアルキル部分において更に中断され得
る);非置換又はフェニル環において置換されているフ
ェノキシ;非置換又はアルキル部分において置換されて
いるC1−C4アルキルチオ;非置換又はフェニル環にお
いて置換されているフェニルチオ;アミノ;非置換又は
アルキル部分において置換されているN−モノ−若しく
はN,N−ジ−C1−C24アルキルアミノ(これは、酸
素により、又は式:−NR1−(ここで、R1は、水素又
は非置換若しくは更に置換されているC1−C4アルキル
である)の基によりアルキル部分において更に中断され
得る);C10−C20テルペンアミノ;非置換又はシクロ
アルキル環において置換されているC5−C7シクロアル
キルアミノ;非置換又はアリール部分において置換され
ているフェニル−若しくはナフチル−アミノ又はN−C
1−C4アルキル−N−フェニル−若しくはN−C1−C4
アルキル−N−ナフチル−アミノ;モルホリノ;ピペリ
ジン−1−イル;又は非置換若しくは窒素原子において
置換されているピペラジン−1−イルである)の基であ
るか;或いはXは、アルカリ条件下で除去されうる基を
除いて、Zと同じ定義を有し;Rは、C1−C4アルキ
ル、C1−C4アルコキシ又はハロゲンであり;そしてm
及びnは、互いに独立して、0、1又は2の数である)
の染料、並びに有機溶媒を含むインクに関する。
コキシ、より特にC1−C4アルコキシとしてのZは、直
鎖又は分岐鎖であり、例えばメトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、sec−ブトキ
シ、イソブトキシ又はtert−ブトキシである。前記の基
は、非置換であるか、又は例えばC1−C4アルコキシ、
例としてはメトキシ若しくはエトキシ;ヒドロキシ;ス
ルホ;スルファト又はカルボキシにより、アルキル部分
において置換されている。アルキル部分において酸素に
より中断され、非置換であるか、又はアルキル部分にお
いて更に置換されている基は、例えば炭素数4〜24個
のポリアルキレンオキシド、例えば式:−(O−CH2
−CH2)2-12−OHのポリエチレンオキシド、下記の
式:
オキシド/ポリプロピレンオキシド混合物である。前記
のポリアルキレンオキシド基のヒドロキシ基は、例えば
C1−C4アルキル、例としてはメチル又はエチルにより
エーテル化され得る。
ばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピ
ルチオ又はn−ブチルチオである。前記の基は、非置換
であるか、又は例えばC1−C4アルコキシ、例としては
メトキシ若しくはエトキシ;ヒドロキシ;スルホ又はカ
ルボキシにより、アルキル部分において置換されてい
る。好ましくは、ヒドロキシ、スルホ及びカルボキシの
群からの基の1又は2個により置換されている基であ
る。
は、非置換の基及び、例えばC1−C4アルキル、例とし
てはメチル若しくはエチル(これは非置換であるか又
は、例えばカルボキシにより更に置換されている);C
1−C4アルコキシ、例としてはメトキシ若しくはエトキ
シ;カルボキシ;C2−C4アルカノイルアミノ、例とし
てはアセチルアミノ若しくはプロピオニルアミノ;カル
バモイル;N−C1−C4アルキルカルバモイル(これ
は、非置換であるか又は例としはカルボキシによりアル
キル部分において更に置換されており、例えばN−カル
ボキシメチルカルバモイルである);スルファモイル;
N−C1−C4アルキルスルファモイル;スルホ又はハロ
ゲン、例としては塩素若しくは臭素により、フェニル環
において置換されている基の両方を含みうる。好ましく
は、置換されている基、特にカルボキシ、カルボキシメ
チル、N−カルボキシメチルカルバモイル又はスルホに
より置換されている基、より特にカルボキシ又はスルホ
により置換されているものである。
ルキルアミノとしてのZは、例えばメチルアミノ、エチ
ルアミノ、N,N−ジ−メチルアミノ、N,N−ジエチ
ルアミノ、イソプロピルアミノ、n−ブチルアミノ、se
c−ブチルアミノ、イソブチルアミノ若しくはtert−ブ
チルアミノ、直鎖若しくは分岐鎖ペンチルアミノ、ヘキ
シルアミノ、ヘプチルアミノ、オクチルアミノ、ノニル
アミノ、デシルアミノ、ウンデシルアミノ、ドデシルア
ミノ、トリデシルアミノ又はテトラデシルアミノであ
る。前記の基は、非置換であるか、又は例えばフェニル
(これ自体、カルボキシ、カルバモイル、スルホ又はス
ルファモイルにより置換され得る);アミノ;C2−C4
アルカノイルアミノ、例としてはアセチルアミノ若しく
はプロピオニルアミノ;C1−C4アルコキシ、例として
はメトキシ若しくはエトキシ;ヒドロキシ;スルホ;ス
ルファト;カルボキシ又はスルファモイルにより、アル
キル部分において置換されている。前記の基は、非中断
であるか又は酸素若しくは式:−NR1−(式中、R
1は、水素又はC1−C4アルキル、例えばメチル若しく
はエチルであり、非置換又は例えばアミノ若しくはヒド
ロキシにより置換されており、好ましくは水素である)
の基によりアルキル部分において中断されている。
/又は酸素若しくは式:−NR1−の基により中断され
ている基の例は下記が含まれる:N−β−アミノエチル
アミノ、N−β−アミノプロピルアミノ、N−β−ヒド
ロキシエチルアミノ、N,N−ジ−β−ヒドロキシエチ
ルアミノ、N−2−(β−ヒドロキシエトキシ)エチル
アミノ、N−2−〔2−(β−ヒドロキシエトキシ)エ
トキシ〕−エチルアミノ、N−2−(β−ヒドロキシエ
チルアミノ)エチルアミノ、N−2−(β−アミノエチ
ルアミノ)エチルアミノ、式:−(NH−CH2−C
H2)3−NH2又は−(NH−CH2−CH2)4−NH2
のポリエチレンイミン、
−スルホエチルアミノ、N−カルボキシメチルアミノ、
N−β−カルボキシメチルアミノ、N−α、β−ジカル
ボキシエチルアミノ、N−α、γ−ジカルボキシプロピ
ルアミノ、N−エチル−N−β−ヒドロキシエチルアミ
ノ及びN−メチル−N−β−ヒドロキシエチルアミノ。
アルキル部分において分岐している適切な非置換及び非
中断基は、例えば下記の式:
は、11〜14である)の基に対応する。上記の式の基
の基礎を形成するアミンの例は、(登録商標)Primene
81R(Rohm & Haas社製)である。
/又は酸素若しくは式:−NR1−(R1は、上記の定義
及び好ましい意味を有する)の基によりアルキル部分に
おいて中断されているN−モノ−又はN,N−ジ−C1
−C24アルキルアミノとしてのZは、好ましくはN−モ
ノ−又はN,N−ジ−C1−C6アルキルアミノ、特にN
−モノ−又はN,N−ジ−C1−C4アルキルアミノであ
る。
−C24アルキルアミノとしてのZは、フェニル、アミ
ノ、ヒドロキシ、スルホ、スルファト、カルボキシ又は
カルバモイル、特にフェニル、アミノ、スルホ、スルフ
ァト、カルボキシ又はカルバモイルにより、アルキル部
分において置換され、非中断又は式:−NH−の基によ
りアルキル部分において中断されている基である。
20ジテルペンアミノとしてのZは、テルペン炭化水素基
により窒素原子においてモノ置換されているアミノ基で
ある。考慮されるテルペン炭化水素基の例は、非環式、
単環式又は二環式C10テルペン、非環式、単環式、二環
式又は三環式C15セスキテルペン、非環式、単環式又は
三環式C20ジテルペン、特に三環式C20ジテルペン、よ
り特に脱水素化三環式C20ジテルペン、例えばデヒドロ
アビエチン酸から誘導されるものである。記載され得る
そのような脱水素化三環式C20ジテルペンアミノ基の例
は、下記の式:
は、非置換基及び例えば、C1−C4アルキル、例として
はメチル若しくはエチル、特にメチル、又はカルボキシ
により、シクロアルキル環において置換されている基の
両方を含みうる。そのような基は、好ましくはシクロヘ
キシル基に対応している。
−N−フェニルアミノ、好ましくはフェニルアミノとし
てのZは、非置換基及び例えば、C1−C4アルキル、例
としては、メチル若しくはエチル(これは、非置換又は
例えばカルボキシにより更に置換されている);C1−
C4アルコキシ、例としては、メトキシ若しくはエトキ
シ;カルボキシ;カルバモイル;N−C1−C4アルキル
カルバモイル(これは、非置換又は例としてはカルボキ
シによりアルキル部分において更に置換されており、例
えばN−カルボキシメチルカルバモイルである);スル
ホ又はハロゲン、例としては塩素若しくは臭素により、
フェニル環において置換されている基の両方を含みう
る。好ましくは、置換されている基、特にカルボキシ、
カルボキシメチル、N−カルボキシメチルカルバモイル
又はスルホにより置換されている基、より特にスルホに
より置換されているものである。
−N−ナフチルアミノ、好ましくは、ナフチルアミノと
してのZは、非置換基及び例えばスルホニよりナフチル
環において置換されている基の両方を含みうる。好まし
くは、スルホ基の1〜3個、特に2又は3個により置換
されている基である。
るピペラジン−1−イルとしてのZは、例えば下記の
式:
は、水素又は非置換若しくは置換されているC1−C4ア
ルキルであり、そしてWは、水素又は式:−COR″
(ここで、R″は、非置換又は置換されているC1−C8
アルキル、C5−C7シクロアルキル、フェニル若しくは
ナフチルである)の基である)の基である。
非置換又は置換されているC1−C1 2アルキレン(これ
は、−NH−、−N(CH3)−及び−O−の群からの
1、2又は3員により中断され得る)及び非置換又は置
換されているC5−C7シクロアルキレン、フェニレン若
しくはナフチレンである。非置換又は例えばC1−C4ア
ルキル、特にメチルにより置換され得るC5−C7シクロ
アルキレン、特にシクロヘキシレンが考慮される。前記
のフェニレン及びナフチレン基のために考慮される置換
基の例は、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C
2−C4アルカノイルアミノ、アミノ、ヒドロキシ、ウレ
イド、ハロゲン、カルボキシ及びスルホ、特にC1−C4
アルキル、C1−C4アルコキシ、ハロゲン及びスルホで
ある。前記C1−C12アルキレン基のために考慮される
置換基の例は、ヒドロキシ、スルホ、スルファト、シア
ノ及びカルボキシである。C1−C12アルキレン基は、
好ましくは非置換である。
ばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、
sec−ブチル、tert−ブチル及びイソブチルが考慮され
る。前記のアルキル基は、非置換又は例えばヒドロキ
シ、スルホ、スルファト、シアノ又はカルボキシにより
置換され得る。アルキル基としては、対応する非置換基
が好ましい。
対応する非置換基に加えて、例えばC1−C4アルキル、
C1−C4アルコキシ、C2−C4アルカノイルアミノ、ア
ミノ、ヒドロキシ、ウレイド、ハロゲン、カルボキシ又
はスルホにより置換されている基が考慮される。
は、特にシクロヘキシル基が考慮される。前記のシクロ
アルキル基は、非置換又は例えばC1−C4アルキル、特
にメチルにより置換され得る。
C1−C4アルキル基、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、sec−ブチル、tert−ブチ
ル又はイソブチルが考慮される。R″で記載されたアル
キル基は、非置換又は例えばヒドロキシ、スルホ、スル
ファト、シアノ又はカルボキシにより置換され得る。
R″には、非置換基が好ましい。
基、特にC1−C10アルキレン基(これは、−NH−、
−N(CH3)−、特に−O−の群からの1、2又は3
員により中断されてよく、非置換又はヒドロキシ、スル
ホ、スルファト、シアノ若しくはカルボキシにより置換
されている)である。対応する非置換アルキレン基が、
特に興味深い。
特にC1−C6アルキレン基、好ましくはC1−C4アルキ
レン基である。特に興味深いBの基は、式:−CH
2−、−CH2CH2−及び−CH2CH2CH2−のもので
ある。
ヒドロキシ、スルホ、スルファト、シアノ若しくはカル
ボキシにより置換されているC1−C4アルキル、好まし
くは水素又はC1−C4アルキル、特に水素である。
ルキル−、C1−C4アルコキシ−、ハロ−、カルボキシ
−若しくはスルホ置換フェニル、或いは特にC1−C8ア
ルキルである。R″は、特にC1−C4アルキル、より特
にメチル又はエチル、好ましくはメチルである。
互いに独立して、例えばメチル、エチル、n−又はイソ
プロピル並びにn−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチ
ル及びイソブチル、特にメチル及びエチルが考慮され
る。C1−C4アルキルとしてのXは、非置換又はヒドロ
キシにより置換されており、好ましくは非置換である。
ばメトキシ、エトキシ、n−プロピル、イソプロポキ
シ、n−ブトキシ及びイソブトキシ、好ましくはメトキ
シ及びエトキシ、特にメトキシが考慮される。
素又は臭素、好ましくは塩素又は臭素、特に塩素であ
る。
Zには、例えば、−Cl、−Br、−F、−OSO
3H、−SSO3H、−OCO−CH3、−OPO3H2、
−OCO−C6H5、−OSO2−C1−C4アルキル又は
−OSO2−N(C1−C4アルキル)2が考慮される。Z
は、好ましくは式:−Cl、−OSO3H、−SSO
3H、−OCO−CH3、−OCO−C6H5又は−OPO
3H2、特に−Cl又は−OSO3H、より特に−OSO3
Hの基である。
ロゲンである本発明によるインクである。
l;非置換又はヒドロキシ、スルホ若しくはカルボキシ
によりアルキル部分において置換されているC1−C12
アルコキシ(これは、酸素原子1、2又は3個によりア
ルキル部分において更に中断され得る);非置換又はヒ
ドロキシ、スルホ若しくはカルボキシによりアルキル部
分において置換されているC1−C4アルキルチオ;アミ
ノ;非置換又はフェニル(これ自体、カルボキシ、カル
バモイル、スルホ又はスルファモイルにより置換され得
る)、アミノ、C2−C4アルカノイルアミノ、ヒドロキ
シ、スルホ、スルファト、カルボキシ、カルバモイル若
しくはスルファモイルによりアルキル部分において置換
されているN−モノ−若しくはN,N−ジ−C1−C14
アルキルアミノ(これは、酸素原子の、又は式:−NR
1−(ここで、R1は、水素又は非置換若しくはアミノ置
換C1−C4アルキルである)の基の1、2又は3個によ
り更に中断され得る);C20ジテルペンアミノ;非置換
又はC1−C4アルキル若しくはカルボキシにより置換さ
れているC5−C7シクロアルキルアミノ;非置換又はカ
ルボキシメチル、C1−C4アルコキシ、カルボキシ、カ
ルバモイル、N−C1−C4アルキルカルバモイル(これ
自体、カルボキシによりアルキル部分において更に置換
され得る)、スルホ若しくはハロゲンにより置換されて
いるフェニルアミノ若しくはN−C1−C4アルキル−N
−フェニルアミノ;スルホによりアリール部分において
置換されているナフチルアミノ;モルホリノ;ピペリジ
ン−1−イル;或いは非置換又は2−アミノエチル若し
くは3−アミノプロピルにより窒素原子において置換さ
れているピペラジン−1−イルである、本発明のインク
である。
置換又はヒドロキシ、スルホ若しくはカルボキシにより
アルキル部分において置換されているC1−C4アルキル
チオ;アミノ;非置換又はフェニル(これ自体、カルボ
キシ、カルバモイル、スルホ又はスルファモイルより置
換され得る)、アミノ、C2−C4アルカノイルアミノ、
ヒドロキシ、スルホ、スルファト、カルボキシ、カルバ
モイル若しくはスルファモイルによりアルキル部分にお
いて置換されているN−モノ−若しくはN,N−ジ−C
1−C14アルキルアミノ(これは、酸素原子の、又は
式:−NR1−の基の1、2又は3個によりアルキル部
分において更に中断され得る);C20ジテルペンアミ
ノ;非置換又はカルボキシメチル、C1−C4アルコキ
シ、カルボキシ、カルバモイル、N−C1−C4アルキル
カルバモイル(これ自体、カルボキシによりアルキル部
分において更に置換され得る)、スルホ若しくはハロゲ
ンにより置換されているフェニルアミノ若しくはN−C
1−C4アルキル−N−フェニルアミノ;スルホによりア
リール部分において置換されているナフチルアミノ;モ
ルホリノ;ピペリジン−1−イル;又は非置換若しくは
2−アミノエチルにより窒素原子において置換されてい
るピペラジン−1−イルである、本発明のインクであ
る。
H;非置換又はヒドロキシ、スルホ若しくはカルボキシ
によりアルキル部分において置換されているC1−C4ア
ルキルチオ;アミノ;非置換又はフェニル(これ自体、
カルボキシにより置換され得る)、アミノ、ヒドロキ
シ、スルホ、スルファト、カルボキシ若しくはカルバモ
イルによりアルキル部分において置換されているN−モ
ノ−C1−C6アルキルアミノ(これは、酸素原子の、又
は式:−NH−の基の1又は2個によりアルキル部分に
おいて更に中断され得る);非置換又はアミノ、ヒドロ
キシ、スルホ、スルファト、カルボキシ若しくはカルバ
モイルによりアルキル部分において置換されているN,
N−ジ−C 1−C6アルキルアミノ;モルホリノ;又は非
置換若しくは2−アミノエチルにより窒素原子において
置換されているピペラジン−1−イルである、本発明の
インクである。
いて、Zは、−OSO3H;アミノ;非置換又はフェニ
ル(これ自体、カルボキシにより置換され得る)、アミ
ノ、ヒドロキシ、スルホ、スルファト、カルボキシ若し
くはカルバモイルによりアルキル部分において置換され
ているN−モノ−C1−C6アルキルアミノ(これは、酸
素原子の、又は式:−NH−の基の1又は2個によりア
ルキル部分において更に中断され得る);非置換又はア
ミノ、ヒドロキシ、スルホ、スルファト、カルボキシ若
しくはカルバモイルによりアルキル部分において置換さ
れているN,N−ジ−C1−C6アルキルアミノ;モルホ
リノ;又は非置換若しくは2−アミノエチルにより窒素
原子において置換されているピペラジン−1−イルであ
る。
キシ置換C1−C4アルキル、ビニル又は式:−CH2−
CH2−Z(式中、Zは、上記の定義及び好ましい意味
を有する)の基であるか、或いはXは、アルカリ条件下
で除去されうる基の意味のZ以外の上記のZと同じ定義
を有する。
くはヒドロキシ置換C1−C4アルキル、ビニル又は式:
−CH2−CH2−Z(式中、Zは、上記の定義及び好ま
しい意味を有する)の基であるか、或いはXは、好まし
くはアミノ;非置換又はアルキル部分において置換され
ているN−モノ−若しくはN,N−ジ−C1−C24アル
キルアミノ(これは、酸素原子により又は式:−NR1
−(ここで、R1は、水素又は非置換若しくは更に置換
されているC1−C4アルキルである)の基によりアルキ
ル部分において中断され得る);非置換又はシクロアル
キル環において置換されているC5−C7シクロアルキル
アミノ;非置換又はアリール部分において置換されてい
るフェニル−若しくはナフチル−アミノ又はN−C1−
C4アルキル−N−フェニル−若しくはN−C1−C4ア
ルキル−N−ナフチル−アミノ;モルホリノ;ピペリジ
ン−1−イル;又は非置換若しくは窒素原子において置
換されているピペラジン−1−イルである)の基である
(Zおける上記の定義及び好ましい意味は、Xにも対応
して適用される)。
ル又は式:−CH2−CH2−Z(式中、Zは、上記の定
義及び好ましい意味を有する)の基であるか、或いはX
は、特に、アミノ;非置換又はフェニル(これ自体、カ
ルボキシにより置換され得る)、アミノ、ヒドロキシ、
スルホ、スルファト、カルボキシ又はカルバモイルによ
りアルキル部分において置換されているN−モノ−C1
−C6アルキルアミノ(これは、酸素原子の又は式:−
NR1−の基の1又は2個によりアルキル部分において
更に中断され得る);非置換又はアミノ、ヒドロキシ、
スルホ、スルファト、カルボキシ若しくはカルバモイル
によりアルキル部分において置換されているN,N−ジ
−C1−C6アルキルアミノ;モルホリノ又は非置換若し
くは2−アミノエチルにより窒素原子において置換され
ているピペラジン−1−イルである。
H2−CH2−Z(ここで、Zは、−OSO3H;非置換
又はヒドロキシ、スルホ若しくはカルボキシによりアル
キル部分において置換されているC1−C4アルキルチ
オ;アミノ;非置換又はフェニル(これ自体、カルボキ
シにより置換され得る)、アミノ、ヒドロキシ、スル
ホ、スルファト、カルボキシ若しくはカルバモイルによ
りアルキル部分において置換されているN−モノ−C1
−C6アルキルアミノ(これは、酸素原子の、又は式:
−NH−の基の1又は2個によりアルキル部分において
更に中断され得る);非置換又はアミノ、ヒドロキシ、
スルホ、スルファト、カルボキシ若しくはカルバモイル
によりアルキル部分において置換されているN,N−ジ
−C1−C6アルキルアミノ;モルホリノ;又は非置換若
しくは2−アミノエチルにより窒素原子において置換さ
れているピペラジン−1−イルである)の基であるか、
或いはXは、非常に特に、アミノ;非置換又はフェニル
(これ自体、カルボキシにより置換され得る)、ヒドロ
キシ、スルホ、スルファト若しくはカルボキシによりア
ルキル部分において置換されているN−モノ−C1−C4
アルキルアミノ;非置換又はヒドロキシ、スルホ若しく
はカルボキシによりアルキル部分において置換されてい
るN,N−ジ−C1−C4アルキルアミノ;モルホリノ;
又は非置換若しくは2−アミノエチルにより窒素原子に
おいて置換されているピペラジン−1−イルである。
ノ、メチルアミノ、エチルアミノ及び式:−CH2−C
H2−OSO3Hの基、特に式:−CH2−CH2−OSO
3Hの基である。
て、mが、0又は1の数、特に0であり、そしてnが、
1又は2の数、特に1である。
CH2−CH2−Z(ここで、Zは、−OSO3H;非置
換又はヒドロキシ、スルホ若しくはカルボキシによりア
ルキル部分において置換されているC1−C4アルキルチ
オ;アミノ;非置換又はフェニル(これ自体、カルボキ
シにより置換され得る)、アミノ、ヒドロキシ、スル
ホ、スルファト、カルボキシ若しくはカルバモイルによ
りアルキル部分において置換されているN−モノ−C1
−C6アルキルアミノ(これは、酸素原子の、又は式:
−NH−の基の1又は2個によりアルキル部分において
更に中断され得る);非置換又はアミノ、ヒドロキシ、
スルホ、スルファト、カルボキシ若しくはカルバモイル
によりアルキル部分において置換されているN,N−ジ
−C1−C6アルキルアミノ;モルホリノ;又は非置換若
しくは2−アミノエチルにより窒素原子において置換さ
れているピペラジン−1−イルである)の基であるか、
或いはXが、アミノ;非置換又はフェニル(これ自体、
カルボキシにより置換され得る)、ヒドロキシ、スル
ホ、スルファト若しくはカルボキシによりアルキル部分
において置換されているN−モノ−C1−C4アルキルア
ミノ;非置換又はヒドロキシ、スルホ若しくはカルボキ
シによりアルキル部分において置換されているN,N−
ジ−C1−C4アルキルアミノ;モルホリノ;又は非置換
若しくは2−アミノエチルにより窒素原子において置換
されているピペラジン−1−イルであり;Rが、C1−
C4アルキル又はハロゲンであり;mが、0又は1の数
であり、そしてnが、1又は2の数である、本発明のイ
ンクである。
(2):
量、即ち染料の重量に基づき、塩の総含有量0.5重量
%未満を有する。調製及び/又は続いての希釈剤の添加
の結果、相対的に高い塩含有量を有する染料は、例えば
限外濾過、逆浸透又は透析のような膜分離の手順により
脱塩されうる。
づき、染料の総含有量0.5〜35重量%、特に1〜3
0重量%、好ましくは1〜20重量%を有する。下限と
して、1.5重量%、好ましくは2重量%、特に3重量
%の限度が好ましい。
有機溶媒、例としてはメタノール、エタノール、n−プ
ロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、sec
−ブタノール、tert−ブタノール及びイソブタノールの
ようなC1−C4アルコール類;アミド類、例としては、
ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミド;ケト
ン類又はケトンアルコール類、例としてはアセトン、メ
チルイソブチルケトン、ジアセトンアルコール;エーテ
ル類、例としては、テトラヒドロフラン及びジオキサ
ン;窒素含有複素環式化合物、例としては、N−メチル
−2−ピロリドン及び1,3−ジメチル−2−イミダゾ
リドン;ポリアルキレングリコール類、例としてはポリ
エチレングリコール又はポリプロピレングリコール;C
2−C6アルキレングリコール類及びチオグリコール類、
例としてはエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ブチレングリコール、1,5−ペンタンジオール、
チオジグリコール、へキシレングリコール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレン
グリコール及びジエチレングリコールモノブチルエーテ
ル;更なるポリオール類、例としてはグリセロール及び
1,2,6−ヘキサントリオール;並びに多価アルコー
ル類のC1−C4アルキルエーテル類、例としては、2−
メトキシエタノール、1−メトキシプロパノール、2−
(2−メトキシエトキシ)エタノール、2−(2−エト
キシエトキシ)−エタノール、2−〔2−(2−メトキ
シエトキシ)エトキシ〕−エタノール及び2−〔2−
(2−エトキシエトキシ)エトキシ〕エタノール;好ま
しくはN−メチル−2−ピロリドン、ジエチレングリコ
ール、グリセロール又は、特に1,2−プロピレングリ
コールを、通常、インクの総重量に基づき、2〜30重
量%、特に5〜30重量%、好ましくは10〜25重量
%の量で含み得る。
タムも含み得る。
とりわけ、粘度を調整する目的で含み得る。
るアルギン酸増粘剤、澱粉エーテル若しくはイナゴマメ
粉エーテル、特にアルギン酸ナトリウムの単独又は改質
セルロース、例えばメチルセルロース、エチルセルロー
ス、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセ
ルロース、メチルヒドロキシエチルセルロース、ヒドロ
キシプロピルセルロース若しくはヒドロキシプロピルメ
チルセルロースとの混合物、特にカルボキシメチルセル
ロース20〜25重量%との混合物である。記述され得
る合成増粘剤は、例えばポリ(メタ)アクリル酸又はポ
リ(メタ)アクリルアミドに基づくものである。
き、0.01〜2重量%、特に0.01〜1重量%、好
ましくは0.01〜0.5重量%の量で、そのような増
粘剤を含む。
酸塩、リン酸塩、ポリリン酸塩又はクエン酸塩も含み得
る。記述され得る例としては、ホウ砂、ホウ酸ナトリウ
ム、四ホウ酸ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム、リ
ン酸水素二ナトリウム、トリポリリン酸ナトリウム、ペ
ンタポリリン酸ナトリウム及びクエン酸ナトリウムが含
まれる。これらは、例えば4〜9、特に5〜8.5のpH
値とするために、インクの総重量に基づき、特に0.1
〜3重量%、好ましくは0.1〜1重量%の量で使用さ
れる。
剤又は保湿剤を含み得る。
は非イオン性界面活性剤が含まれる。本発明のインクの
保湿剤としては、例えばウレア又は乳酸ナトリウム(5
0〜60%水溶液の形態が有利である)とグリセロール
及び/又はプロピレングリコールの好ましくは0.1〜
30重量%、特に2〜30重量%との混合物が考慮され
る。
20mPa・s、特に1〜10mPa・sの粘度を有するイン
クである。
は特に菌類及び/又は細菌の成長を阻害する物質も含み
得る。そのような添加剤は、通常、インクの総重量に基
づき、0.01〜1重量%の量で使用される。
の量の水の中で一緒に混合して、慣用の方法により調製
しうる。
からの液滴の形態で表される種類の記録系における使用
が、特に適切であり、液滴は、像が生み出される支持体
上に向けられている。適切な支持体は、例えば紡織繊維
材料、紙、プラスチック又はアルミ箔である。適切な記
録系は、例えば、紙若しくは捺染に使用される市販のイ
ンクジェットプリンター又は筆記用具、例えば万年筆若
しくはボールペン、特にインクジェットプリンターであ
る。
クの他の物理的特性、特に問題の支持体の親和性に影響
を与える特性を調整することが必要であり得る。紡織繊
維材料、紙又はプラスチックフィルムの印刷には、水性
インクの使用が、好ましい。
の例は、市販のインクジェット用紙、印画紙、光沢紙及
びプラスチックコート紙、例えばエプソン社製インクジ
ェット用紙、エプソン社製印画紙、エプソン社製光沢
紙、エプソン社製光沢フィルム、HP社製スペシャルイ
ンクジェット用紙、Encad社製光沢印画紙及びIlford社
製印画紙が含まれる。本発明のインクを使用して印刷さ
れうるプラスチックフィルムは、例えば透明であるか、
又は乳白色/不透明である。適切なプラスチックフィル
ムは、例えば3M社製透明フィルムである。光沢紙、例
えばエプソン社製光沢紙が好ましい。
又はヒドロキシ基含有繊維材料、例えばセルロース、
絹、羊毛若しくは合成ポリアミドの紡織繊維材料であ
る。
箔、例えばビニルコートアルミ箔である。
(式中、X、R、m及びnは、式(1)における定義及
び好ましい意味を有する)の染料を含むインク、好まし
くは水性インクを使用するインクジェットプリント法に
よる、紙、紡織繊維材料、プラスチックフィルム又はア
ルミ箔、好ましくは紙、紡織繊維材料及びプラスチック
フィルム、特に紙を印刷する方法に関する。
クの個別の液滴が制御された方法でノズルから支持体上
に噴霧される。この目的のために、連続インクジェット
法及びドロップオンデマンド法(drop-on-demand metho
d)が広く使用されている。連続インクジェット法にお
いて、液滴は連続的に生産され、印刷に必要のない液滴
は、収集容器に運ばれて再利用され、ドロップオンデマ
ンド法においては、液滴は、必要に応じて生産され印刷
される;即ち、液滴は印刷が必要なときにおいてのみ生
産される。液滴の生産は、例えばピエゾインクジェット
ヘッドにより、又は熱エネルギー(バブルジェット)に
より実施されうる。本発明の方法によると、ピエゾイン
クジェットヘッドによる印刷が好ましい。また、本発明
の方法において好ましくは、連続インクジェット法によ
る印刷である。
光耐久特性及び明度の高い色により特徴付けられる。
おける定義及び好ましい意味を有する)及び式(1b)
はヒドロキシ置換C1−C4アルキル又は式:−CH2−
CH2−Z(ここで、Zは、非置換若しくはアルキル部
分において置換されているC1−C24アルコキシ(これ
は、酸素によりアルキル部分において更に中断され得
る);非置換又はフェニル環において置換されているフ
ェノキシ;非置換又はアルキル部分において置換されて
いるC1−C4アルキルチオ;非置換又はフェニル環にお
いて置換されているフェニルチオ;アミノ;非置換又は
アルキル部分において置換されているN−モノ−若しく
はN,N−ジ−C1−C24アルキルアミノ(これは、酸
素により、又は式:−NR1−(ここで、R1は、水素又
は非置換若しくは更に置換されているC1−C4アルキル
である)の基によりアルキル部分において更に中断され
得る);C10−C20テルペンアミノ;非置換又はシクロ
アルキル環において置換されているC5−C7シクロアル
キルアミノ;非置換又はアリール部分において置換され
ているフェニル−若しくはナフチル−アミノ又はN−C
1−C4アルキル−N−フェニル−若しくはN−C1−C4
アルキル−N−ナフチル−アミノ;モルホリノ;ピペリ
ジン−1−イル;又は非置換若しくは窒素原子において
置換されているピペラジン−1−イルである)の基であ
るか;或いはXは、Zと同じ定義を有し;Rは、C1−
C4アルキル、C1−C4アルコキシ又はハロゲンであ
り;そしてm及びnは、互いに独立して、0、1又は2
の数である)の染料に関する。
nに関しては、式(1)において示された定義及び好ま
しい意味が対応して適応される。
の染料の調製方法であり、式(3):
合物と、式(4):
を銅発生剤により銅処理するか(ここで、上記式中、R
2は、水素又はC1−C4アルキル、特に水素又はメチル
であり、R、X、m及びnに関しては、式(1a)又は
式(1b)に示された定義及び好ましい意味が適用され
る);又は、好ましくは、式(3)(式中、Xは、ビニ
ル又は式:−CH2−CH2−Z(ここで、Zは、アルカ
リ条件下で除去しうる基、特に−OSO3Hである)の
基である)の化合物をジアゾ化し、得られるジアゾ化合
物と、式(4)の化合物とを結合させ、得られるジアゾ
染料を銅発生剤により銅処理し、得られる銅錯体アゾ染
料と、式(5): Z−H (5) (式中、Zは、アルキル条件下で除去されうる基以外の
上記の定義及び好ましい意味を有する)の化合物の少な
くとも等モルとを適切に反応させる方法に関する。
知であるか、又はそれ自体既知の方法により調製されう
る。
H2−CH2−Z(Zは、アルカリ条件下で除去されうる
基以外の上記の定義及び好ましい意味を有する)の基で
ある)の化合物は、例えば式(3)(式中、Xは、ビニ
ル又は式:−CH2−CH2−Z(Zは、アルカリ条件下
で除去されうる基、特に−OSO3Hである)の基であ
る)の化合物の対応する前駆体と、式(5)の化合物の
少なくとも等モル量とを、例えば下記の条件下で反応さ
せて調製されうる。
硝酸塩、例としては亜硝酸ナトリウムのようなアルカリ
金属亜硝酸塩により、鉱酸含有媒体、例えば塩酸含有媒
体中で、例えば−5〜40℃、好ましくは0〜20℃の
温度で、それ自体既知の方法により実施される。
〜弱アルカリ性のpH値、例えば0〜8のpH値及び例えば
−5〜40℃、好ましくは0〜30℃の温度で、それ自
体既知の方法により実施される。
する塩、例えば硫酸銅、塩化銅又は酢酸銅が使用され得
る。錯体銅化合物、例えば銅アミン錯体の形態、例とし
ては硫酸銅とアンモニア、ピリジン若しくはモノエタノ
ールアミンのテトラアミン硫酸銅の形態又は錯体の形態
で結合されている銅を含有する化合物の形態、例として
は脂肪族アミノカルボン酸若しくはヒドロキシカルボン
酸の錯体銅化合物、例えばグリセリン、乳酸、特に酒石
酸、例えば酒石酸ナトリウム銅の使用が有利な場合があ
る。
機水性媒体中に、例えば容易に蒸着されうる出発物質が
存在する場合は室温で、蒸着と同時に脱アルキル化の実
施が必要な場合は50〜120℃の温度で、開放容器中
で例えば還流冷却しながら、適切であれば密閉容器中で
減圧下に加熱することによる、それ自体既知の方法で実
施され、pH条件は、選択される蒸着方法の性質(例えば
特にアルカリ金属酢酸、例としては酢酸ナトリウムの存
在下で硫酸銅による酸性銅処理、又はテトラアミン硫酸
銅によるアルカリ性銅処理)により決定される。
〜20、好ましくは1.5〜10のモル過剰量の使用が
有利である。
えばアルカリ金属水酸化物、アルカリ金属アルコラート
又はベンジルトリメチルアンモニウム水酸化物、好まし
くはアルカリ金属水酸化物、例としては水酸化ナトリウ
ム若しくは水酸化カリウム又は酸、例としては硫酸、氷
酢酸若しくは三フッ化ホウ素、好ましくは塩基の存在下
で有利に実施される。
件下に塩基又は酸が存在しない場合でも添加できるほど
十分に塩基である。しかし、芳香族アミンの場合には、
相対的に高温、例えば100℃を超える温度が使用され
なければならない。反応条件は、式(5)の化合物の求
核性により決定される。反応は、10〜120℃、好ま
しくは15〜100℃、特に20〜75℃の温度で有利
に実施される。これらの依存条件は、一般的に既知であ
り、文献に適切に記載されている。
ルホ基の形態であるか、或いは好ましくはその塩の形
態、例えばナトリウム、リチウム、カリウム若しくはア
ンモニウム塩の形態又は有機アミンの形態、例えばトリ
エタノールアンモニウム塩の形態若しくは式(5)(式
中、Zは、非置換若しくはアルキル部分において置換さ
れているか、又は酸素若しくは式:−NR1−(ここ
で、R1は、水素又は非置換若しくは更に置換されてい
るC1−C4アルキルである)の基によりアルキル部分に
おいて中断されているN−モノ−若しくはN,N−ジ−
C1−C24アルキルアミノ;C10−C20テルペンアミ
ノ;非置換又はシクロアルキル環で置換されているC5
−C7シクロアルキルアミノ;非置換又はアリール部分
において置換されているフェニル−若しくはナフチル−
アミノ又はN−C1−C4アルキル−N−フェニル−又は
N−C1−C4アルキル−N−ナフチル−アミノ;モルホ
リノ;或いは非置換又は窒素原子において置換されてい
るピペラジン−1−イル若しくはピペリジン−1−イル
である)の式:Z−Hのアミン塩の形態であるかのいず
れかであり、本発明の染料の調製に適している(アミン
基Zにおける上記の定義及び好ましい意味が、対応して
適用される)。下記の式:
は、11〜14である)のアミンの塩(例えば(登録商
標)Primene 81R(Rohm & Haas社製)が特に記述される
べきであり、それは、アルミニウムシート又はアルミ箔
の印刷のために特に適切である。
中、Xは、ヒドロキシ、非置換若しくはヒドロキシ置換
C1−C4アルキル、ビニル又は式:−CH2−CH2−Z
(ここで、Zは、アルカリ条件下で除去されうる基であ
るか、又は非置換若しくはアルキル部分において置換さ
れているC1−C24アルコキシ(これは、酸素によりア
ルキル部分において更に中断され得る);非置換又はフ
ェニル環において置換されているフェノキシ;非置換又
はアルキル部分において置換されているC1−C4アルキ
ルチオ;非置換又はフェニル環において置換されている
フェニルチオ;アミノ;非置換又はアルキル部分におい
て置換されているN−モノ−若しくはN,N−ジ−C1
−C24アルキルアミノ(これは、酸素により、又は式:
−NR1−(ここで、R1は、水素又は非置換若しくは更
に置換されているC1−C4アルキルである)の基により
アルキル部分において更に中断され得る);C10−C20
テルペンアミノ;非置換又はシクロアルキル環において
置換されているC5−C7シクロアルキルアミノ;非置換
又はアリール部分において置換されているフェニル−若
しくはナフチル−アミノ又はN−C1−C4アルキル−N
−フェニル−若しくはN−C1−C4アルキル−N−ナフ
チル−アミノ;モルホリノ;ピペリジン−1−イル;又
は非置換若しくは窒素原子において置換されているピペ
ラジン−1−イルである)の基であるか;或いはXは、
アルカリ条件下で除去されうる基を除いて、Zと同じ定
義を有し;Rは、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキ
シ又はハロゲンであり;そしてm及びnは、互いに独立
して、0、1又は2の数である)の染料の下記の式:
は、11〜14である)のアミンの塩の形態に関する。
ける上記の定義及び好ましい意味が適用される。
法、例えば浸漬方法、ロールプリント又はフィルムプリ
ントによる、ヒドロキシ含有並びに窒素含有繊維材料、
紙及びアルミニウムシート又はアルミ箔の染色及び印刷
に適切である。本発明の染料は、また、木材の染色又は
媒染色に適切である。
ド繊維、及びポリウレタン、また、全種類のセルロース
系繊維材料である。セルロース系繊維材料は、例えば天
然セルロース系繊維、例えば綿、リネン及び***、並び
にセルロース及び再生セルロースである。本発明の染料
は、また、混合織物、例えば綿とポリエステル繊維又は
ポリアミド繊維との混合物に存在するヒドロキシ基含有
繊維の染色又は印刷に適切である。上記の編織布材料
は、広範囲の加工形態、例えば繊維、糸、織布又はメリ
ヤス生地の形態でありうる。
表面処理シート又は箔、例えばビニルコートアルミニウ
ムシート又はアルミ箔である。
料、特にヒドロキシ基含有若しくは窒素含有繊維材料、
木材、紙、アルミニウムシート又はアルミ箔の染色又は
印刷における本発明の染料の使用に関する。
より予備配合の形態、例えば排出法用の染料水溶液又は
スクリーンプリントに使用されるプリントペーストの形
態で染色又は印刷に使用されうる。
好な特性、特に光に対する耐久性及び明度の高い色を有
する。ヒドロキシ含有又は窒素含有繊維材料の染色及び
印刷は、また、摩擦、湿潤及び水研ぎに対する良好な耐
久性により特徴付けられる。
は、ヒドロキシ、非置換若しくはヒドロキシ置換C1−
C4アルキル、ビニル又は式:−CH2−CH2−Z(こ
こで、Zは、アルカリ条件下で除去されうる基である
か、又は非置換若しくはアルキル部分において置換され
ているC1−C24アルコキシ(これは、酸素によりアル
キル部分において更に中断され得る);非置換又はフェ
ニル環において置換されているフェノキシ;非置換又は
アルキル部分において置換されているC1−C4アルキル
チオ;非置換又はフェニル環において置換されているフ
ェニルチオ;アミノ;非置換又はアルキル部分において
置換されているN−モノ−若しくはN,N−ジ−C1−
C24アルキルアミノ(これは、酸素により、又は式:−
NR1−(ここで、R1は、水素又は非置換若しくは更に
置換されているC1−C4アルキルである)の基によりア
ルキル部分において更に中断され得る);C10−C20テ
ルペンアミノ;非置換又はシクロアルキル環において置
換されているC5−C7シクロアルキルアミノ;非置換又
はアリール部分において置換されているフェニル−若し
くはナフチル−アミノ又はN−C1−C4アルキル−N−
フェニル−若しくはN−C1−C4アルキル−N−ナフチ
ル−アミノ;モルホリノ;ピペリジン−1−イル;又は
非置換若しくは窒素原子において置換されているピペラ
ジン−1−イルである)の基であるか;或いはXは、ア
ルカリ条件下で除去されうる基を除いて、Zと同じ定義
を有し;Rは、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ
又はハロゲンであり;そしてm及びnは、互いに独立し
て、0、1又は2の数である)の染料と、式(6):
(8):
ベンゼン又はナフタレン類のジアゾ化合物の基であり、
R3、R4、R5及びR6は、互いに独立して、C1−C4ア
ルキル又は非置換若しくは置換されているC5−C7シク
ロアルキル、好ましくはC1−C4アルキルであり、R7
及びR8は、互いに独立して、スルホ又はカルボキシで
あり、そしてR9は、水素又はアシル基、好ましくはア
シル基である)のアゾ染料の群からの染料の少なくとも
1個とを一緒に含む染料混合物に関する。
号は、スルホ基の可能な結合位置を示す。
ン類のジアゾ成分の適切な基は、例えば米国特許第5,
750,662号(第2欄〜第6欄)に記載されてい
る。米国特許第5,750,662号の第3欄における
式(5)のトリアジニル基のX′は、また、非反応性置
換基であり、例えば前記の特許明細書における非反応性
置換基としてのVにおいて示されている意味を有してよ
い。
及びR6は、互いに独立して、例えばメチル、エチル、
n−又はイソプロピル及びn−又はイソブチル、好まし
くはメチル及びエチル、特にエチルであることが考慮さ
れる。
R4、R5及びR6は、互いに独立して、特にシクロへキ
シル基であることが考慮される。前記のシクロアルキル
基は、非置換であるか、又は例えばC1−C4アルキル、
特にメチルにより置換され得る。
非置換又は例えばC1−C4アルコキシ、ハロゲン若しく
はカルボキシにより置換されているC1−C4アルカノイ
ル;非置換又は例えばC1−C4アルキル、C1−C4アル
コキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、スルホ若しくはカルボ
キシにより置換されているベンゾイル;トリアジニル基
又はピリミジル基である。適切なトリアジニル基は、例
えば米国特許第5,750,662号の第3欄の式
(5)(式中、X′は、また、非反応性置換基であり得
る)の基に対応し、例えば前記特許明細書における非反
応性置換基としてのVに与えられている意味を有してよ
い。適切なピリミジル基は、例えば米国特許第5,75
0,662号の第3欄の式(6)(式中、X′は、非反
応性置換基であってもよく、例えば前記特許明細書にお
ける非反応性置換基としてのVに与えられている意味を
有してよい)の基に対応する。適切なピリミジル基は、
例えば米国特許第5,750,662号の第3欄におけ
る式(6)の基に対応する。R 9は、好ましくはトリア
ジニル基又はピリミジル基である。
の2個が、架橋員、例えば1,2−ジアミノプロピル、
1,4−フェニレンジアミノ又は2,2′−ジスルホ−
4,4′−ジアミノスチルベン基により、トリアジニル
又はピリミジル基、好ましくはトリアジニル基としての
R9を介して互いに結合している染料を含む。更なる適
切な架橋員は、例えば米国特許第5,717,078号
(第2欄〜第3欄)に記載されている。
知であるか、又はそれ自体既知の方法により調製されう
る。
ましくは赤色染料である。
公報99/29782号、国際公開公報99/31182
号、国際公開公報96/24636号及びヨーロッパ特
許第0,922,735号に開示されている。
ば式(6a)、(6b)及び(6c):
(7a)、(7b)、(7c)、(7d)、(7e)、
(7f)、(7g)、(7h)、(7i)、(7j)及
び(7k):
(8a)、(8b)及び(8c):
に、例えば、混合物中の染料の総重量に基づき、2〜9
8重量%、好ましくは5〜95重量%、特に10〜90
重量%の量で存在する。
料を混合して調製されうる。混合方法は、例えば適切な
微粉砕機、例えばボールミル又はピンディスクミル並び
に混練機又はミキサーにより実施される。
ばインクジェットプリンターにおいて使用される、例え
ば上記の成分を有する水性インクの調製のために特に適
切である。
た、個別の染料を一緒に、水中において残りの成分と供
に溶解することにより、水性インク配合物の形態で直接
得ることができるか、又は、適切な個別の染料を既に含
むインクを一緒に混合することにより調製されうる。
光耐久特性及び明度の高い色により特徴付けられる。
摂氏である。特記のない限り、部は重量部であり、%は
重量%である。重量部と容量部との関係は、キログラム
とリットルとの関係と同一である。
に導入し、十分に撹拌した。31%ナフタレンスルホン
酸溶液50部を、得られた懸濁液に加え、次に4N亜硝
酸ナトリウム25部を、0〜5℃で滴下して加えた。混
合物を、反応が完了し、過剰亜硝酸塩がスルファミン酸
により破壊されるまで、この温度で撹拌した。得られた
ジアゾ化合物の酸性懸濁液を、1−ナフトール−3,8
−ジスルホン酸(ε−酸)33.5部を水200部に含
む溶液に5〜10℃で加え、反応混合物のpH値を、酢酸
ナトリウム溶液を加えて5に維持した。反応を完了させ
るために、混合物を室温で一晩撹拌した。生成物を塩化
ナトリウム160部により塩析し、濾過し、25%ブラ
インで洗浄して、下記の式:
る化合物211.2部を得た。
a)の化合物211.2部を水650部に含む懸濁液に
室温で加え、懸濁液のpHを、酢酸ナトリウムを加えて
4.5に調整した。懸濁液を90〜95℃に加熱し、酢
酸ナトリウムを更に加えてpHを3.9〜4に維持した。
反応を完了させるために、混合物をこの条件下で数時間
撹拌した(薄層クロマトグラフィーによる監視)。次に
混合物を室温に冷却し、酢酸ナトリウムによりpH4に調
整した。得られた混合物を濾過により透明にし、逆浸透
により塩を遊離させ、凍結乾燥して、式(101):
好な耐久性と明度の高い色を有する明澄なマゼンタ色相
で、綿、羊毛、絹及び紙を印刷又は染色する染料88部
を得た。
に導入し、十分に撹拌した。31%ナフタレンスルホン
酸溶液50部を、得られた懸濁液に加え、次に4N亜硝
酸ナトリウム25部を、0〜5℃で滴下して加えた。混
合物を、反応が完了し、過剰亜硝酸塩がスルファミン酸
により破壊されるまで、この温度で撹拌した。得られた
ジアゾ化合物の酸性懸濁液を、1−ナフトール−3,
6,8−トリスルホン酸42.3部を水250部に含む
溶液に5〜10℃で加え、反応混合物のpH値を、4N酢
酸ナトリウム溶液を加えて5に維持した。反応を完了さ
せるために、室温で一晩撹拌した。得られた溶液を濾過
により透明にし、生成物を塩析し、濾過し、洗浄して、
下記の式:
る化合物143.4部を得た。
a)で得られた化合物を水600部に含む溶液に室温で
加え、酢酸ナトリウムを加えてpHを4.5に調整した。
溶液を90〜95℃に加熱し、この条件下で数時間撹拌
して反応を完了させ、次に室温に冷却した。反応溶液を
濾過により透明にし、逆浸透により塩を遊離させ、凍結
乾燥して、式(102):
を得た。染料又はこの染料を含むインクは、光に対する
良好な耐久性と明度の高い色を有するマゼンタ色相で、
綿、羊毛、絹及び紙を印刷又は染色した。
載された方法と同様にして、実施例1A工程a)又は1
B工程b)のアニリン誘導体の代わりに、表1のそれぞ
れの染料に基づくアニリン誘導体の等モル量を使用し
て、表1に示された式の染料を調整することが可能であ
った。
高い色を有する明澄なマゼンタ色相で、綿、羊毛、絹及
び紙を印刷又は染色した。
水50部に含む中性溶液を、実施例1Aの式(101)
の染料7.5部を水50部に含む溶液に室温で加え、1
5%水酸化ナトリウムを加えてpHを10に調整した。反
応を完了させるために、この条件下で数時間撹拌した
(薄層クロマトグラフィーによる監視)。反応混合物
を、16%塩酸を加えてpH8に調整し、濾過により透明
にし、透析により塩を遊離させ、凍結乾燥して、式(1
21):
好な耐久性と明度の高い色を有する明澄なマゼンタ色相
で、綿、羊毛、絹及び紙を印刷又は染色する染料5.1
部を得た。
水50部に含む中性溶液を、実施例1Bの式(102)
の染料8.4部を水50部に含む溶液に室温で加え、1
5%水酸化ナトリウムを加えてpHを10に調整した。反
応を完了させるために、この条件下で数時間撹拌した
(薄層クロマトグラフィーによる監視)。次に反応混合
物を、16%塩酸を加えてpH8に調整し、濾過により透
明にし、透析により塩を遊離させ、凍結乾燥して、式
(122):
得た。染料又はこの染料を含むインクは、光に対する良
好な耐久性と明度の高い色を有する明澄なマゼンタ色相
で、綿、羊毛、絹及び紙を印刷又は染色した。
染料6.7部を、水100に室温で溶解し、N−メチル
グリシン1.52部を加えた。得られた溶液のpHを、1
5%水酸化ナトリウム溶液を加えて10に調整し、反応
混合物を50℃に加熱した。反応を完了させるために、
この条件下で約1時間撹拌した(薄層クロマトグラフィ
ーによる監視)。次に反応混合物を、16%塩酸を加え
てpH8に調整し、濾過により透明にし、透析により塩を
遊離させ、凍結乾燥して、式(123):
好な耐久性と明度の高い色を有する明澄なマゼンタ色相
で、綿、羊毛、絹及び紙を印刷又は染色する染料6.5
部を得た。
染料7.6部を、水100部に室温で溶解し、N−メチ
ルグリシン1.52部を加えた。得られた溶液のpHを、
15%水酸化ナトリウムを加えて10に調整し、反応混
合物を50℃に加熱した。反応を完了させるために、こ
の条件下で約1時間撹拌した(薄層クロマトグラフィー
による監視)。次に反応混合物を、16%塩酸を加えて
pH8に調整し、濾過により透明にし、透析により塩を遊
離させ、凍結乾燥して、式(124):
得た。染料又はこの染料を含むインクは、光に対する良
好な耐久性と明度の高い色を有するマゼンタ色相で、
綿、羊毛、絹及び紙を印刷又は染色した。
記載の方法と同様にして、下記の式:
は、表2に示された定義を有する)の染料を、アスパラ
ギン酸又はN−メチルグリシンの代わりに、式:Z−H
の化合物を使用して調製することが可能であった。
する良好な耐久性と明度の高い色を有するマゼンタ色相
で、綿、羊毛、絹及び紙を印刷又は染色した。
部を水100部に含む溶液を、2N水酸化ナトリウムをp
H10及び0〜10℃の温度で加えてビニル化した。
0.6モル(登録商標)Primene 81R水溶液27.4部
を、得られた溶液に0〜5℃で十分な時間をかけて滴下
して加え、次に、温度を連続的に80℃に上昇させ、2
N水酸化ナトリウム溶液を加えてpHを10に維持した。
反応が完了したとき(薄層クロマトグラフィーによる監
視)、反応混合物を最初に室温に冷却し、次に混合物を
約0℃に更に冷却し、水性塩酸(16%)によりpHを
6.5に調整した。得られた沈殿物を、氷水で洗浄し、
真空下に乾燥して、式(125):
は、11〜14である)に対応する塩の形態で染料3.
6部を得た。染料は、光に対する良好な耐久性と明度の
高い色を有する明澄なマゼンタ色相で、アルミニウムシ
ート又はアルミ箔を印刷した。
方法と同様にして、式(126):
は、11〜14である)に対応する塩の形態で式(10
2)の染料を得ることができた。染料は、光に対する良
好な耐久性と明度の高い色を有する明澄なマゼンタ色相
で、アルミニウムシート又はアルミ箔を印刷した。
部を水100部に含む溶液を、1N水酸化ナトリウム溶
液によりpH4.5に調整した。0.6モル(登録商標)
Primene 81R水溶液27.3部を、得られた溶液に0〜
5℃で1.5時間かけて滴下して加えた。反応混合物を
この温度で一晩撹拌し、次に液体成分を固形反応塊から
デカントした。残渣を水で繰り返し洗浄し、エタノール
に溶解し、蒸発させて濃縮し、真空下に40〜50℃で
乾燥して、下記の式:
は、11〜14である)のトリプリメン塩の形態で式
(101)の染料3.3部を得た。染料は、光に対する
良好な耐久性と明度の高い色を有する明澄なマゼンタ色
相で、アルミニウムシート又はアルミ箔を印刷した。
と同様にして、下記の式:
は、11〜14である)のテトラプリメン塩の形態で式
(102)の染料を得ることができた。染料は、光に対
する良好な耐久性と明度の高い色を有する明澄なマゼン
タ色相で、アルミニウムシート又はアルミ箔を印刷し
た。
の染料1.25部及び記載の式(6a)の染料1.6部
を、蒸留水100部に溶解し、濾過した。そのようにし
て得られたインクを使用して、ドロップオンデマンド
(drop-on-demand)インクジェットプリンターにより、
市販のインクジェット用紙、印画紙又は光沢フィルム
(例えばエプソン社製光沢フィルム)を印刷し、光に対
する良好な耐久性と明度の高い色を有する明澄なマゼン
タ色相の印刷を得た。
の染料1.25部及び記載の式(7b)の染料1.6部
を、蒸留水100部に溶解し、濾過した。そのようにし
て得られたインクを使用して、ドロップオンデマンド
(drop-on-demand)インクジェットプリンターにより、
市販のインクジェット用紙、印画紙又は光沢フィルム
(例えばエプソン社製光沢フィルム)を印刷し、光に対
する良好な耐久性と明度の高い色を有する明澄なマゼン
タ色相の印刷を得た。
の染料1.25部及び記載の式(8a)の染料1.6部
を、蒸留水100部に溶解し、濾過した。そのようにし
て得られたインクを使用して、ドロップオンデマンド
(drop-on-demand)インクジェットプリンターにより、
市販のインクジェット用紙、印画紙又は光沢フィルム
(例えばエプソン社製光沢フィルム)を印刷し、光に対
する良好な耐久性と明度の高い色を有する明澄なマゼン
タ色相の印刷を得た。
の染料2.95部を、蒸留水85部、1,2−プロピレ
ングリコール10部、グリセロール1部及びN−メチル
ピロリドン1部に溶解し、濾過した。そのようにして得
られたインクを使用して、ドロップオンデマンド(drop
-on-demand)インクジェットプリンターにより、市販の
インクジェット用紙、印画紙又は光沢フィルム(例えば
エプソン社製光沢フィルム)を印刷した。
の染料1.40部及び記載の式(6a)の染料1.6部
を、蒸留水90部及び1,2−プロピレングリコール1
0部に溶解し、濾過した。そのようにして得られたイン
クを使用して、ドロップオンデマンド(drop-on-deman
d)インクジェットプリンターにより、市販のインクジ
ェット用紙、印画紙又は光沢フィルム(例えばエプソン
社製光沢フィルム)を印刷した。
の染料1.40部及び記載の式(7b)の染料1.6部
を、蒸留水90部及び1,2−プロピレングリコール1
0部に溶解し、濾過した。そのようにして得られたイン
クを使用して、ドロップオンデマンド(drop-on-deman
d)インクジェットプリンターにより、市販のインクジ
ェット用紙、印画紙又は光沢フィルム(例えばエプソン
社製光沢フィルム)を印刷した。
の染料1.40部及び記載の式(8a)の染料1.6部
を、蒸留水90部及び1,2−プロピレングリコール1
0部に溶解し、濾過した。そのようにして得られたイン
クを使用して、ドロップオンデマンド(drop-on-deman
d)インクジェットプリンターにより、市販のインクジ
ェット用紙、印画紙又は光沢フィルム(例えばエプソン
社製光沢フィルム)を印刷した。実施例で得られた染料
の吸収極大を以下に示す。
を、蒸留水100部に溶解し、濾過した。そのようにし
て得られたインクを使用して、ドロップオンデマンド
(drop-on-demand)インクジェットプリンターにより、
市販のインクジェット用紙、印画紙又は光沢フィルム
(例えばエプソン社製光沢フィルム)を印刷した。
ル、ウレア50g/リットル及び酒石酸アンモニウム水溶
液(濃度25%)50g/リットルを含む水性液によりパ
ッド染色し(液体吸収度90%)、乾燥した。 b)工程a)で予め処理した絹織物を、実施例1A又は
1Bの染料5重量%、1,2−プロピレングリコール2
0重量%及び水75重量%を含有するインクにより、ド
ロップオンデマンド(drop-on-demand)ピエゾインクジ
ェットヘッドを使用して印刷した。印刷を飽和蒸気中に
102℃で乾燥及び固定し、次に洗い流した。
リットルを含む液体によりパッド染色し(液体吸収度7
0%)、乾燥した。 b)工程a)で予め処理した綿サテンを、実施例1A又
は1Bの染料15重量%、1,2−プロピレングリコー
ル15重量%、ホウ砂0.5重量%及び水69.5重量
%を含有し、粘度2mPa.sを有するインクにより、ドロ
ップオンデマンド(drop-on-demand)インクジェットヘ
ッド(バブルジェット)を使用して印刷した。印刷を飽
和蒸気中に102℃で4分間完全に乾燥し、固定して、
冷水ですすぎ洗いをし、沸騰させながら洗い流し、再び
すすぎ洗いして、乾燥した。
量%、ニトロセルロースA400の8重量%、ケトン樹
脂SKの6重量%、ジブチルフタラート1重量%、1−
メトキシプロパノール20重量%、メチルイソブチルケ
トン20重量%及びエタノール(無水)37重量%か
ら、溶媒を一緒に混合し、次に樹脂を溶解し、最後に染
料を溶解して調製した。印刷インクを、ビニルコートア
ルミニウムシート又はアルミ箔のスクリーンプリントに
使用した。
実施例1A又は5の染料0.8部、硫酸ナトリウム0.
5部及び酢酸ナトリウム2部を含有する染浴中に30℃
で撹拌し、酢酸(80%)によりpH値を4.5に調整し
た。液体を45分かけて沸騰させ、沸騰温度で更に45
〜70分間維持した。次に染色材料を除去し、冷水で十
分にすすぎ洗いして、乾燥した。
0部に溶解し、次に塩化ナトリウム51g/リットルを含
有する溶液1500部を加えた。綿織物100部を、染
浴に60℃で配置した。60℃で45分経過した後、水
酸化ナトリウム16g/リットル及び焼成ソーダ20g/リ
ットルを含有する溶液100部を加えた。染色をその温
度で更に45分間続けた。次に染色製品をすすぎ洗い
し、非イオン洗剤により沸騰しながら15分間洗濯し、
再びすすぎ洗いして、乾燥した。
Aで得られた染料3部を、5%アルギン酸ナトリウム増
粘剤50部、水27.8部、ウレア20部、m−ニトロ
ベンゼンスルホン酸ナトリウム1部及び炭酸水素ナトリ
ウム1.2部を含有するストック増粘剤100部に振り
かけた。そのようにして得られた印刷ペーストを、綿織
物の捺染に使用し、乾燥し、得られた捺染織物を、飽和
蒸気により120℃で2分間蒸気をあてた。次に捺染織
物をすすぎ洗いし、所望であれば、沸騰しながら洗濯
し、再びすすぎ洗いをして、乾燥した。
Claims (15)
- 【請求項1】 式(1): 【化1】 (式中、 Xは、ヒドロキシ、非置換若しくはヒドロキシ置換C1
−C4アルキル、ビニル又は式:−CH2−CH2−Z
(ここで、Zは、アルカリ条件下で除去されうる基であ
るか、又は非置換若しくはアルキル部分において置換さ
れているC1−C24アルコキシ(これは、酸素によりア
ルキル部分において更に中断され得る);非置換又はフ
ェニル環において置換されているフェノキシ;非置換又
はアルキル部分において置換されているC1−C4アルキ
ルチオ;非置換又はフェニル環において置換されている
フェニルチオ;アミノ;非置換又はアルキル部分におい
て置換されているN−モノ−若しくはN,N−ジ−C1
−C24アルキルアミノ(これは、酸素により、又は式:
−NR1−(ここで、R1は、水素又は非置換若しくは更
に置換されているC1−C4アルキルである)の基により
アルキル部分において更に中断され得る);C10−C20
テルペンアミノ;非置換又はシクロアルキル環において
置換されているC5−C7シクロアルキルアミノ;非置換
又はアリール部分において置換されているフェニル−若
しくはナフチル−アミノ又はN−C1−C4アルキル−N
−フェニル−若しくはN−C1−C4アルキル−N−ナフ
チル−アミノ;モルホリノ;ピペリジン−1−イル;又
は非置換若しくは窒素原子において置換されているピペ
ラジン−1−イルである)の基であるか;或いはXは、
アルカリ条件下で除去されうる基を除いて、Zと同じ定
義を有し;Rは、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキ
シ又はハロゲンであり;そしてm及びnは、互いに独立
して、0、1又は2の数である)の染料、並びに有機溶
媒を含むインク。 - 【請求項2】 Rが、C1−C4アルキル又はハロゲンで
ある、請求項1記載のインク。 - 【請求項3】 Zが、−OSO3H;−Cl;非置換又
はヒドロキシ、スルホ若しくはカルボキシによりアルキ
ル部分において置換されているC1−C12アルコキシ
(これは、酸素原子1、2又は3個によりアルキル部分
において更に中断され得る);非置換又はヒドロキシ、
スルホ若しくはカルボキシによりアルキル部分において
置換されているC1−C4アルキルチオ;アミノ;非置換
又はフェニル(これ自体、カルボキシ、カルバモイル、
スルホ又はスルファモイルにより置換され得る)、アミ
ノ、C2−C4アルカノイルアミノ、ヒドロキシ、スル
ホ、スルファト、カルボキシ、カルバモイル若しくはス
ルファモイルによりアルキル部分において置換されてい
るN−モノ−若しくはN,N−ジ−C1−C14アルキル
アミノ(これは、酸素原子の1、2又は3個、又は式:
−NR1−(ここで、R1は、水素又は非置換若しくはア
ミノ置換C1−C4アルキルである)の基の1、2又は3
個によりアルキル部分において更に中断され得る);C
20ジテルペンアミノ;非置換又はC1−C4アルキル若し
くはカルボキシにより置換されているC5−C7シクロア
ルキルアミノ;非置換又はカルボキシメチル、C1−C4
アルコキシ、カルボキシ、カルバモイル、N−C1−C4
アルキルカルバモイル(これ自体、カルボキシによりア
ルキル部分において更に置換され得る)、スルホ若しく
はハロゲンにより置換されているフェニルアミノ若しく
はN−C1−C4アルキル−N−フェニルアミノ;スルホ
によりアリール部分において置換されているナフチルア
ミノ;モルホリノ;ピペリジン−1−イル;或いは非置
換又は2−アミノエチル若しくは3−アミノプロピルに
より窒素原子において置換されているピペラジン−1−
イルである、請求項1又は2記載のインク。 - 【請求項4】 Zが、−OSO3H;非置換又はヒドロ
キシ、スルホ若しくはカルボキシによりアルキル部分に
おいて置換されているC1−C4アルキルチオ;アミノ;
非置換又はフェニル(これ自体、カルボキシ、カルバモ
イル、スルホ又はスルファモイルにより置換され得
る)、アミノ、C2−C4アルカノイルアミノ、ヒドロキ
シ、スルホ、スルファト、カルボキシ、カルバモイル若
しくはスルファモイルによりアルキル部分において置換
されているN−モノ−若しくはN,N−ジ−C1−C14
アルキルアミノ(これは、酸素原子の1、2又は3個、
又は式:−NH−の基の1、2又は3個によりアルキル
部分において更に中断され得る);C20ジテルペンアミ
ノ;非置換又はカルボキシメチル、C1−C4アルコキ
シ、カルボキシ、カルバモイル、N−C1−C4アルキル
カルバモイル(これ自体、カルボキシによりアルキル部
分において更に置換され得る)、スルホ若しくはハロゲ
ンにより置換されているフェニルアミノ若しくはN−C
1−C4アルキル−N−フェニルアミノ;スルホによりア
リール部分において置換されているナフチルアミノ;モ
ルホリノ;ピペリジン−1−イル;又は非置換若しくは
2−アミノエチルにより窒素原子において置換されてい
るピペラジン−1−イルである、請求項1〜3のいずれ
か1項記載のインク。 - 【請求項5】 Zが、−OSO3H;非置換又はヒドロ
キシ、スルホ若しくはカルボキシによりアルキル部分に
おいて置換されているC1−C4アルキルチオ;アミノ;
非置換又はフェニル(これ自体、カルボキシにより置換
され得る)、アミノ、ヒドロキシ、スルホ、スルファ
ト、カルボキシ若しくはカルバモイルによりアルキル部
分において置換されているN−モノ−C1−C6アルキル
アミノ(これは、酸素原子の1又は2個、又は式:−N
H−の基の1又は2個によりアルキル部分において更に
中断され得る);非置換又はアミノ、ヒドロキシ、スル
ホ、スルファト、カルボキシ若しくはカルバモイルによ
りアルキル部分において置換されているN,N−ジ−C
1−C6アルキルアミノ;モルホリノ;又は非置換若しく
は2−アミノエチルにより窒素原子において置換されて
いるピペラジン−1−イルである、請求項1〜4のいず
れか1項記載のインク。 - 【請求項6】 Xが、ヒドロキシ又は式:−CH2−C
H2−Z(ここで、Zは、−OSO3H;非置換又はヒド
ロキシ、スルホ若しくはカルボキシによりアルキル部分
において置換されているC1−C4アルキルチオ;アミ
ノ;非置換又はフェニル(これ自体、カルボキシにより
置換され得る)、アミノ、ヒドロキシ、スルホ、スルフ
ァト、カルボキシ若しくはカルバモイルによりアルキル
部分において置換されているN−モノ−C1−C6アルキ
ルアミノ(これは、酸素原子の1又は2個、又は式:−
NH−の基の1又は2個によりアルキル部分において更
に中断され得る);非置換又はアミノ、ヒドロキシ、ス
ルホ、スルファト、カルボキシ若しくはカルバモイルに
よりアルキル部分において置換されているN,N−ジ−
C1−C6アルキルアミノ;モルホリノ;又は非置換若し
くは2−アミノエチルにより窒素原子において置換され
ているピペラジン−1−イルである)の基であるか、或
いはXが、アミノ;非置換又はフェニル(これ自体、カ
ルボキシにより置換され得る)、ヒドロキシ、スルホ、
スルファト若しくはカルボキシによりアルキル部分にお
いて置換されているN−モノ−C1−C4アルキルアミ
ノ;非置換又はヒドロキシ、スルホ若しくはカルボキシ
によりアルキル部分において置換されているN,N−ジ
−C1−C4アルキルアミノ;モルホリノ;又は非置換若
しくは2−アミノエチルにより窒素原子において置換さ
れているピペラジン−1−イルである、請求項1〜5の
いずれか1項記載のインク。 - 【請求項7】 mが、0又は1の数であり、そしてn
が、1又は2の数である、請求項1〜6のいずれか1項
記載のインク。 - 【請求項8】 式(I)の染料が、式(2): 【化2】 の染料である、請求項1〜7のいずれか1項記載のイン
ク。 - 【請求項9】 請求項1記載のインクの使用を含む、イ
ンクジェットプリント法による紙、紡織繊維材料、プラ
スチックフィルム又はアルミ箔の印刷方法。 - 【請求項10】 式(1a): 【化3】 (式中、 Xは、ヒドロキシ、非置換若しくはヒドロキシ置換C1
−C4アルキル、ビニル又は式:−CH2−CH2−Z
(ここで、Zは、アルカリ条件下で除去されうる基であ
るか、又は非置換若しくはアルキル部分において置換さ
れているC1−C24アルコキシ(これは、酸素によりア
ルキル部分において更に中断され得る);非置換又はフ
ェニル環において置換されているフェノキシ;非置換又
はアルキル部分において置換されているC1−C4アルキ
ルチオ;非置換又はフェニル環において置換されている
フェニルチオ;アミノ;非置換又はアルキル部分におい
て置換されているN−モノ−若しくはN,N−ジ−C1
−C24アルキルアミノ(これは、酸素により、又は式:
−NR1−(ここで、R1は、水素又は非置換若しくは更
に置換されているC1−C4アルキルである)の基により
アルキル部分において更に中断され得る);C10−C20
テルペンアミノ;非置換又はシクロアルキル環において
置換されているC5−C7シクロアルキルアミノ;非置換
又はアリール部分において置換されているフェニル−若
しくはナフチル−アミノ又はN−C1−C4アルキル−N
−フェニル−若しくはN−C1−C4アルキル−N−ナフ
チル−アミノ;モルホリノ;ピペリジン−1−イル;又
は非置換若しくは窒素原子において置換されているピペ
ラジン−1−イルである)の基であるか;或いはXは、
アルカリ条件下で除去されうる基を除いて、Zと同じ定
義を有し;Rは、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキ
シ又はハロゲンであり;そしてm及びnは、互いに独立
して、0、1又は2の数である)の染料。 - 【請求項11】 式(1b): 【化4】 (式中、 Xは、ヒドロキシ、非置換若しくはヒドロキシ置換C1
−C4アルキル又は式:−CH2−CH2−Z(ここで、
Zは、非置換又はアルキル部分において置換されている
C1−C24アルコキシ(これは、酸素によりアルキル部
分において更に中断され得る);非置換若しくはフェニ
ル環において置換されているフェノキシ;非置換又はア
ルキル部分において置換されているC1−C4アルキルチ
オ;非置換又はフェニル環において置換されているフェ
ニルチオ;アミノ;非置換又はアルキル部分において置
換されているN−モノ−若しくはN,N−ジ−C1−C
24アルキルアミノ(これは、酸素により、又は式:−N
R1−(ここで、R1は、水素又は非置換若しくは更に置
換されているC1−C4アルキルである)の基によりアル
キル部分において更に中断され得る);C10−C20テル
ペンアミノ;非置換又はシクロアルキル環において置換
されているC5−C7シクロアルキルアミノ;非置換又は
アリール部分において置換されているフェニル−若しく
はナフチル−アミノ又はN−C1−C4アルキル−N−フ
ェニル−若しくはN−C1−C4アルキル−N−ナフチル
−アミノ;モルホリノ;ピペリジン−1−イル;又は非
置換若しくは窒素原子において置換されているピペラジ
ン−1−イルである)の基であるか;或いはXは、Zと
同じ定義を有し;Rは、C1−C4アルキル、C1−C4ア
ルコキシ又はハロゲンであり;そしてm及びnは、互い
に独立して、0、1又は2の数である)の染料。 - 【請求項12】 請求項10又は11記載の染料の調製
方法であって、式(3): 【化5】 の化合物をジアゾ化し、得られるジアゾ化合物と、式
(4): 【化6】 の化合物とを結合させ、得られるアゾ染料を銅発生剤に
より銅処理するか(ここで、上記式中、R2は、水素又
はC1−C4アルキルであり、R、X、m及びnに関して
は、請求項10又は11に示された定義が適用され
る);又は、 式(3)(式中、Xは、ビニル又は式:−CH2−CH2
−Z(ここで、Zは、アルカリ条件下で除去しうる基で
ある)の基である)の化合物をジアゾ化し、得られるジ
アゾ化合物と、式(4)の化合物とを結合させ、得られ
るジアゾ染料を銅発生剤により銅処理し、得られる銅錯
体アゾ染料と、式(5): Z−H (5) (式中、Zは、請求項11と同義である)の化合物の少
なくとも等モルとを適切に反応させることを含む方法。 - 【請求項13】 請求項10若しくは11に記載の染料
又は請求項12により得られる染料の、紡織繊維材料、
木材、紙、アルミニウムシート若しくはアルミ箔の染色
又は印刷における使用。 - 【請求項14】 式(1): 【化7】 (式中、 Xは、ヒドロキシ、非置換若しくはヒドロキシ置換C1
−C4アルキル、ビニル又は式:−CH2−CH2−Z
(ここで、Zは、アルカリ条件下で除去されうる基であ
るか、又は非置換若しくはアルキル部分において置換さ
れているC1−C24アルコキシ(これは、酸素によりア
ルキル部分において更に中断され得る);非置換又はフ
ェニル環において置換されているフェノキシ;非置換又
はアルキル部分において置換されているC1−C4アルキ
ルチオ;非置換又はフェニル環において置換されている
フェニルチオ;アミノ;非置換又はアルキル部分におい
て置換されているN−モノ−若しくはN,N−ジ−C1
−C24アルキルアミノ(これは、酸素により、又は式:
−NR1−(ここで、R1は、水素又は非置換若しくは更
に置換されているC1−C4アルキルである)の基により
アルキル部分において更に中断され得る);C10−C20
テルペンアミノ;非置換又はシクロアルキル環において
置換されているC5−C7シクロアルキルアミノ;非置換
又はアリール部分において置換されているフェニル−若
しくはナフチル−アミノ又はN−C1−C4アルキル−N
−フェニル−若しくはN−C1−C4アルキル−N−ナフ
チル−アミノ;モルホリノ;ピペリジン−1−イル;又
は非置換若しくは窒素原子において置換されているピペ
ラジン−1−イルである)の基であるか;或いはXは、
アルカリ条件下で除去されうる基を除いて、Zと同じ定
義を有し;Rは、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキ
シ又はハロゲンであり;そしてm及びnは、互いに独立
して、0、1又は2の数である)の染料と、式(6): 【化8】 のキサンテン染料、式(7): 【化9】 のアゾ染料及び式(8): 【化10】 (式中、 D1及びD2は、互いに独立して、ベンゼン又はナフタレ
ン系のジアゾ化合物の基であり、 R3、R4、R5及びR6は、互いに独立して、C1−C4ア
ルキル又は非置換若しくは置換されているC5−C7シク
ロアルキルであり、 R7及びR8は、互いに独立して、スルホ又はカルボキシ
であり、そしてR9は、水素又はアシル基である)のア
ゾ染料の群からの染料の少なくとも1個とを一緒に含む
染料混合物。 - 【請求項15】 下記の式: 【化11】 (式中、炭素原子Ra+Rb+Rcの合計は、11〜14
である)のアミンの塩の形態である、式(1): 【化12】 (式中、 Xは、ヒドロキシ、非置換若しくはヒドロキシ置換C1
−C4アルキル、ビニル又は式:−CH2−CH2−Z
(ここで、Zは、アルカリ条件下で除去されうる基であ
るか、又は非置換若しくはアルキル部分において置換さ
れているC1−C24アルコキシ(これは、酸素によりア
ルキル部分において更に中断され得る);非置換又はフ
ェニル環において置換されているフェノキシ;非置換又
はアルキル部分において置換されているC1−C4アルキ
ルチオ;非置換又はフェニル環において置換されている
フェニルチオ;アミノ;非置換又はアルキル部分におい
て置換されているN−モノ−若しくはN,N−ジ−C1
−C24アルキルアミノ(これは、酸素により、又は式:
−NR1−(ここで、R1は、水素又は非置換若しくは更
に置換されているC1−C4アルキルである)の基により
アルキル部分において更に中断され得る);C10−C20
テルペンアミノ;非置換又はシクロアルキル環において
置換されているC5−C7シクロアルキルアミノ;非置換
又はアリール部分において置換されているフェニル−若
しくはナフチル−アミノ又はN−C1−C4アルキル−N
−フェニル−若しくはN−C1−C4アルキル−N−ナフ
チル−アミノ;モルホリノ;ピペリジン−1−イル;又
は非置換若しくは窒素原子において置換されているピペ
ラジン−1−イルである)の基であるか;或いはXは、
アルカリ条件下で除去されうる基を除いて、Zと同じ定
義を有し;Rは、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキ
シ又はハロゲンであり;そしてm及びnは、互いに独立
して、0、1又は2の数である)の染料。
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