HUT55973A

HUT55973A - Method for producing food preparations containing esters of tris-(hydroxi-methyl)-alkanes of short carbon chain as fat-imitating compound of low caloricity

Info

Publication number: HUT55973A
Application number: HU90817A
Authority: HU
Inventors: Lawrence P Klemann; John W Finley; Anthony Scimone
Original assignee: Nabisco Brands Inc
Priority date: 1989-02-16
Filing date: 1990-02-15
Publication date: 1991-07-29
Also published as: KR900012554A; PT93190A; HU900817D0; JPH02268659A; CN1044934A; NO900741D0; ZA90482B; US4927659A; MC2093A1; AU4908190A; CA2005751A1; FI900763A0; NO900741L; EP0383607A1

Description

A találmány tárgya eljárás kis kaióriatartalmu, szintetikus zsirutánzó vegyületként trisz(hidroxi-metil)-etán és trisz(hidroxi-metil)-propán zsirsavésztereit tartalmazó, uj élelmiszerkészitmények előállítására. E zsirutánzó észterek részben emészthető'*, táplálkozási célra alkalmasak (ehetők), és alkalmasak zsírok helyettesítésére élelmiszerekben és gyógyászati készítményekben.

Ismeretes, hogy a zsírok kalóriaértéke 37,8 joule/g (9 cal/g) a fehérjék vagy szénhidrátok 16,8 joule/g (4 cal/g) kalóriaértékével szemben. Ezért orvosi és egészségügyi okokból intenziven kutatták a kalóriabevitel csökkentésének lehetőségét olyan élelmiszeranyagok előállítása utján, amelyek funkcionális szerepe és organoleptikus (érzékszervekkel észlelhető) sajátságai a zsírokéval azonosak, de kalóriatartalmuk (kalóriaértékük) csekélyebb.

A kis kalóriatartalmu zsirszerü (zsirutánzó) anyagok kutatásának egyik főirányában a természetes trigliceridek szerkezetét úgy módosították, hogy élelmiszerekben játszott funkcionális szerepüket megtartsák, azonban hidrolízissel szemben, és az emésztés során ezt követően ne szívódjanak fel. Ennek a célnak az elérésére: a glicerinhez kapcsolódó zsírsavakat más savakkal cserélték fel (3 579 548. számú Egyesült Államok-beli szabadalmi leirás); a zsírsavak és a molekula gerincét képező glicerin közé csoportokat illesztettek (propoxilezett glicerinek, 0 254 547 számú európai közrebocsátási irat); az észterkötéseket éterkötésekre cserélték (3 818 089 számú Egyesült Államok-beli szabadalmi leirás, »

- 3 valamint 1 106 681 számú kanadai szabadalmi leirás); az észterkötéseket megfordították (4 508 746 számú Egyesült Államok-beli szabadalmi leirás); vagy a glicerinegységet valamilyen más alkohollal helyettesítették (például etilénglikollal, lásd a 2 924 528 és 2 993 063 számú Egyesült Államok-beli szabadalmi leírásokat).

A kis kalóriatartalmu zsirhelyettesitő (zsirutánzó) anyagok kutatásának egy másik főirányában olyan fel nem szívódó polimer anyagokat szintetizáltak és vizsgáltak, amelyek szerkezeti szempontból a trigliceridektől eltérők. Már 1894-ben kinyilvánították e célra az ásványolajat (519 980 számú Egyesült Államok-beli szabadalmi leirás); újabban a polidextrózt (4 631 196 számú Egyesült Államok-beli szabadalmi leirás), poliglükózt és polimaltózt (3 876 794 számú Egyesült Államok-beli szabadalmi leirás), polisziloxánt (0 205 273 számú európai közrebocsátási irat), jojobaviaszt (3 529 564 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli szabadalmi leirás) és polietilén-polimereket (207 070 számú Német Demokratikus Köztársaság-beli szabadalmi leirás) javasolták e célra.

A kutatások egy harmadik főirányában a fentebb említett kétféle irányt kombinálták. A trigliceridmolekulák szerkezeti módosítása, illetve szerkezeti szempontból igen különböző anyagok előállítása helyett különböző poliol-észtereket vizsgáltak, amelyek a közönséges zsirsav-trigliceridekkel szemben fölös számban tartalmaztak zsirsavcsoportokat; az igy előállított vegyületek fel nem szívódó zsirhelyettesitő (zsirszerü) anyagok. E célra már az első világháború idején teljesen észterezett cukrokat javasoltak /főként mannitot, 3. Bioi. Chem.

• ··

13, 296 és 301 (191927; a Southern and Western Régiónál Research Laboratories intézményben vizsgálták amilóz-észterek alkalmazását ujtipusu zsírokként az 1960-as években /3. Amer. Oil. Chem. Soc. £0, 551 (1963) és az ott felsorolt irodalmi adatok.7. Újabban szacharóz-poliészterek alkalmazását javasolták (3 600 186. számú Egyesült Államok-beli szabadalmi leirás). Ugyanebben az intézményben kiértékelték továbbá dimer és polimer gliceridek - igy a borostyánkősav, fumársav és adipinsav diglicerid-észterei, valamint a sztearinsavból, olajsavból és rövid szénláncu dibázisos savakból származó polimer zsirtermékek kalóriahasznosulását és emészthetőségét; javasolták továbbá poliglicerin-észterek alkalmazását is (3 637 774. számú Egyesült Államok-beli szabadalmi leirás).

A nem emészthető és fel nem szívódó triglicerid-analőgok, poliol-észterek és polimer anyagok zsirhelyettesitő termékekként való alkalmazása etetési kísérletekben nem járt kedvező eredményekkel, mivel gyomor-bélrendszeri mellékhatások léptek fel: egyes esetekben e mellékhatások annyira szélsőséges formában jelentkeztek, hogy egyenesen végbélszivárgáshoz vezettek /e vizsgálatok újabb összefoglalását lásd:

3. Food Sci. 49, 419 (1984); valamint 3. Amer. Oil. Chem. Soc. 63, 278 (198627. A nem emészthető zsírok hashajtó (laxa- tiv) hatásúak, és eltávoznak a szervezetből, miközben olyan testidegen reakciókat váltanak ki, amelyeket az ásványolaj esetében közöltek /.Coodman and Gilman: Pharmacological Basic of Therapeutics 7. kiadás, Macmillan Pub. Co., Ν. Y. 1002-1003, old (198527. így például a fentebb említett, zsír helyettesítésére javasolt poliglicerint és poliglicerin-ész- 5 tereket a székletet meglágyító szerekként való alkalmazásra is javasolták (3 495 010 számú Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás). Többféle hatóanyagot javasoltak a szacharóz-poliészterek bevitele során fellépő végbélszivárgás megszüntetésére (például a 4 005 195 számú Egyesült Államok-beli szabadalmi leírásban kakaóvajat alkalmaztak; a 0 233 856 számú európai közrebocsátási irat szerint telített zsirsavcsoportckat építettek be); valamint rostos anyagokat építettek be poliszacharidot és/vagy poliolt tartalmazó élelmiszerekbe a hasmenést előidéző hatás kiküszöbölése céljából (4 304 768 számú Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás).

A jelen találmány célja eljárás kidolgozása olyan élelmiszerkészitmény előállítására, amely a normális emésztési folyamatokkal az eddigieknél jobban összeegyeztethető (összhangba hozható) zsirutánzó (zsirhelyettesitő) anyagot tartalmaz. Közelebbről a találmány tárgya eljárás olyan élelmiszerkészítmény vagy gyógyászati készítmény előállítására, amely az eddigieknél emészthetőbb olyan zsirutánzó (zsirhelyettesitő) anyagot tartalmaz, mely kevésbé befolyásolja a zsírok metabolizmusát, s igy nem idéz elő hasmenést és más laxativ jellegű mellékhatásokat. A találmány további célja eljárás kidolgozása olyan kis kalóriatartalmu élelmiszerkészitmény előállítására, amely részben emészthető zsirutánzó (zsirhelyettesitő) anyagot tartalmaz, s ez utóbbi kivánt esetben úgy alakítható ki, hogy esszenciális zsírsavak szolgáltatására alkalmas.

A találmány szerinti eljárásban részben emészthető, ehető zsirutánzó (zsirhelyettesitő) anyagokként a trisz(hidroxi-metil)-etán és -propán észterszármazékait alkalmazzuk.

• · · · · • · • · · • · · · · * ·

6>

Minich javasolta neopentil-alkohol észterszármazékait zsirhelyettesitökként történő felhasználásra élelmiszerkészitményekben (2 962 419 számú Egyesült Államok-beli szabadalmi leirás). E célra pentaeritritet alkalmazott, azaz olyan négyértékű neopentil-cukoralkoholt, amely akkor képződik, ha pentaeritrózt (amely acetaldehid és formaldehid kondenzációjával kapható) keresztezett Cannizzaro-reakciónak vetnek alá (amint ez a leirás példáiból kitűnik). A szerző vizsgálta pentaeritrit-tetrakaprilát viselkedését lipáz-enzim jelenlétében, e vegyületet etetési kísérletekben patkányokon is alkalmazta különböző összetételű tápokban, és arra a következtetésre jutott, hogy azok az észterek, amelyek a gyomorban vagy a bélcsatorna felső részén nem bomlanak le ... a zsír bevitelének szabályozására (csökkentésére) alkalmazhatók (1. oszlop, 63-65. sor).

Magas hőmérsékleten alkalmazható kenőanyagokként régóta ismert /összefoglaló közlemények: Lub. Eng. 13, 454 (1957); valamint 3. Amer. Oil. Chem. Soc. 53, 511 (1976/7 a vegyületeknek egy olyan, nagy terjedelmű csoportja, amelyeket azóta mind szabadalmi leírásokban, mind folyóiratokban nem emészthető triglicerid-analógokként gyakran említettek; e vegyületek szférikusán gátolják a normális körülmények között végbemenő zsirhidrolizist, mert a trigliceridmolekula alkoholkomponense elágazó szénláncu.

A jelen találmány alapja az a meglepő felismerés, hogy trisz(hidroxi-metil)-alkánok észterei - amelyek a Minich-féle pentaeritrit-észterek négy oldalláncával szemben három oldalláncot tartalmaznak - nem emészthetetlenek: éppen ellenkezőleg, • · • · • · • · c · • ··· • · • ·· · ·· • · · · · • t · • · · · « · • · ♦··· • · · ·

- 7 ezek a trisz(hidroxi-metil)-alkán-észterek részben emészthetek.

Ezek az észterek in vitro kísérletben lipáz hatására lassan hidrolizálnak, és in vivő etetési vizsgálatok során kalóriahasznosulásuk kvalitatív szempontból a természetes zsírokénak csupán töredékét teszi ki. Mivel az emésztőcsatornán nem haladnak át változatlan formában, nem idézik elő a fentiekben ismertetett, orálisan bevitt idegen, nem emészthető termékek által okozott nem kívánt mellékhatásokat; igy a trisz(hidroxi-metil)-alkán-észterek élelmiszernek (tápláléknak) tekinthetők. A találmány szerinti eljárásban alkalmazott trisz(hidroxi-metil )-etán és -propán-észterek szerkezetét az (I) általános képlet szemlélteti, ahol

R jelentése metil- vagy etilcsoport; és

Fp F_2> valamint zsírsavból származó maradékot (zsiralifás csoportot) jelent.

A fentiek alapján a találmány szerinti eljárásban a trisz(hidroxi-metil)-etán és a trisz(hidroxi-metil)-propán - mint trisz(hidroxi-metil)-alkoholok - zsirsavésztereit alkalmazzuk .

Az F^, P₂ és Fj zsírsavból származó maradékok - amelyek a trisz(hidroxi-metil)-etánt és -propánt észterező sav alifás csoportjai - azonosak vagy különbözők, valamint e csoportok keverékei is lehetnek. E leírásban zsírsavakon olyan szerves alifás savakat értünk, amelyek szénatomszáma elegendő ahhoz, hogy a táplálkozási célra alkalmas (ehető) zsíroknak és olajoknak általában tulajdonított fizikai sajátságokat biztosítsa. E zsírsavak szintetikus vagy természetes eredetűek, telitettek vagy telítetlenek, egyenes vagy elágazó szénláncuak lehetnek, és 4-22 szénatomot, előnyösen 10-20 szénatomot, legelőnyösebben 12-18 szénatomot tartalmaznak. Ilyen zsírsavak például a kaprinsav, undekánsav, laurinsav, mirisztinsav, palmitinsav, sztearinsav, arachinsav, behensav, olajsav, linolsav, linolénsav, eleosztearinsav és arachidonsav. Alkalmazhatók továbbá zsírsavak keverékei is, például a nem hidrogénezett vagy hidrogénezett napraforgómag-, pórsáfrány-, szójabab-, olíva-, szézám-, mogyoró-, pálmamag-, gyapotmag-, pálma-, babassu-, canola-, riszkorpa- vagy kukoricaolajból eredő zsírsavak és keverékeik.

A találmány szerinti eljárásban alkalmazható trisz(hidroxi-metil)-alkán-észtereket bármely élelmiszerkészitményben vagy bármilyen ehető termékkel kapcsolatban felhasználhatjuk. Az ehető (táplálkozásra alkalmas) terméken széles értelemben bármely fogyasztható terméket értünk, tekintet nélkül arra, hogy táplálkozási célra szolgál vagy nem; ez az anyag lehet például zsírok vagy olajok adalékanyaga, emulgeálószer vagy más, igen kis mennyiségben alkalmazott funkcionális komponens. Ugyanide sorolhatók például a rágógumi, az ízesített bevonatok, valamint a csupán sütés során alkalmazott olajok és zsírok. Ezekben a termékekben a szokásosan alkalmazott zsír részben vagy teljesen helyettesíthető egy fentiekben meghatározott találmány szerinti vegyülettel.

A találmány szerinti eljárással előállított zsirutánzó vegyületeket tartalmazó, táplálkozásra alkalmas termékek (élelmiszerkészitmények) például a következők: fagyasztott édességek, például szörbet, fagylaltfélék, tejes turmixitalok; puddingok és vajastészták töltetei; margarinpótlók • · ··»

- 9 ·· · · • · · · • ··· • · ···· ·· ···« · • · és keverékeik; ízesített kenyér- vagy kétszersült bevonatok; majonéz; emulgeált és nem emulgeált salátaöntetek; töltött élelmiszertermékek, például krém vagy tejtermékes töltetek; folyékony vagy szárított kávé-tejporok és kávé-tejszín; ízesített öntetek; sütésre alkalmazott zsírok és olajok; sült és aprított hústermékek; hushelyettesitők (húspótlók) vagy husszaporitők; habfeltétek; összetett bevonatok; cukormázak és töltetek; kakaóvaj-pótszerek és keverékeik; kandirozott cukor, különösen a zsíros kandirozott cukrok, például mogyoróvajat vagy csokoládét tartalmazó kandirozott cukrok; rágógumik; sütőipari termékek, például péksütemények, kenyér, kenyérfajták, zsemlyék, édestészták, kétszersültek, cukrászsütemények, Ízesített kekszfélék; az előbbiek keverékei vagy premix-termékei, valamint ízesítőszerek, tápszerek, hatóanyag-felszabaditó rendszerek és segédanyagok.

Az alábbiakban - a korlátozás jellege nélkül - példaként nevezzük meg az (1) - (8) képletü trisz(hidroxi-metil)-alkán-észtereket, amelyeket zsirutánzó vegyületekként alkalmazunk a találmány szerinti eljárásban. Ezek kémiai elnevezése az alábbi.

(1) képletü vegyület: 1,1,l-trisz(hidroxi-metil)-etán-tri- oleát;

(2) képletü vegyület: 1,1,l-trisz(hidroxi-metil)-etán-trimirisztát;

(3) képletü vegyület:

l,l,l-trisz(hidroxi-metil)-etán-tri(10-undecenát);

sztearát;

(5) képletü vegyület:

l,l,l-trisz(hidroxi-metil)-etán-di(4) képletü vegyület:

l,l,l-trisz(hidroxi-metil)-etán-dioleát/• · • · ···· ·· • · · · « · • ♦·· * · · • · · ···· ·· ·« t

·· ♦·

- 10 sztearát/oleát;

(6) képletü vegyület: 1,1,l-trisz(hidroxi-metil)-propán-trioleát;

(7) képletü vegyület: 1,1,l-trisz(hidroxi-metil)-propán-tri(10-

-undecenát); és a (8) képletü vegyület: 1,1,l-trisz(hidroxi-metil)-propán tri- sztearát.

A találmányt az alábbi, nem korlátozó jellegű példákban részletesen ismertetjük. Ha erre vonatkozó külön megjegyzést nem teszünk, akkor az összes részeket és százalékokat tömegrészekben, illetve tömegszázalékokban adjuk meg (mind a szintetikus, mind a készítmények előállítására vonatkozó példákban), és ezek a leirt feldolgozás adott lépésében alkalmazott tömegre vonatkoznak. Az ^H-NMR színképek alapján asszignált kémiai eltolódások, multiplicitások és a jelek intenzitása összehangban áll a feltételezett (várt) szerkezetekkel.

1. példa

1,1, l-trisz(Hidroxi-metil)-etán-trioleát /más néven

1,1,l-trisz(oleoil-oximetil)-etán7 azaz egy találmány szerinti rövid szénláncu trisz(hidroxi-metil)-alkán-észter előállítása g (0,1 mól) 1,1,l-trisz(hidroxi-metil)-etánt melegítéssel 150 ml tetrahidrofuránban oldunk, és 91 g (0,3 mól) technikai minőségű ólajsavkloridot adunk hozzá. A gázfejlődés megszűnte után a rendszert 15 percig 1,3 kPa vákuumban tartjuk, majd a reakcióelegyet szobahőmérsékleten, normál nyomáson 16 órán át állni hagyjuk. Az oldószert lepároljuk, és a maradékot 1500 ml hexán alkalmazásával szilikagélen átszűrjük. így 65 g (71%) sárga, olajszerü, cim szerinti nyers terméket kapunk.

·« *· ·· • · · · · · • ··· ··« • · ·<··· ·· ··

- 11 • •«4 « · « • ·« · · ^H-NMR színkép (CDClj, cT^ppm): 5,35 (m, 6H, HC = CH); 4,01 (s, 6H, 0-CH₂); 2,31 (t, 6H 0=C-CH₂); 2,02, 1,61 és 1,29 (multiplettek, 72H, -CH₂-);

1,01 (s, 3H, -CHj) és 0,87 (t, 9H, -CH-j).

Elemzés a ^C59^H108°6 összegképlet alapján (relatív molekulatömege 913,50):

számított:	C 77,57;	H	11,92; 0 10,51%;
talált:	C 77,45;	H	11,85%.
2.	példa

1,1,l-trisz(Hidroxi-metil)-etán-disztearát/oleát - azaz a trisz(hidroxi-metil)-etán 1:3 arányú adduktuma, amelyben a sztearinsav olajsavhoz viszonyított aránya 2:1 előállítása

A cim szerinti vegyület a trisz(hídroxí-metil)-alkán találmány szerinti vegyes észtere.

Előállítását úgy végezzük, hogy 1 mól trisz(hidroxi-metil)-etánt piridinben 2 mól sztearoil-kloriddal és 1 mól ólajsavkloriddal reagáltatunk. így olajszerü cim szerinti termékhez jutunk.

Az ^H-NMR színkép szerint a termékben a telített savcsoport telítetlen savcsoporthoz viszonyított aránya 1,75:1,25.

3. példa l,l,l-trisz(Hidroxi-metil)-etán-dioleát/sztearát, azaz a trisz(hidroxi-metil)-etán és 2:1 arányú ólajsav/sztearinsav keverék 1:3 arányú adduktuma (észtere)

A cim szerinti vegyület egy találmány szerinti másik, vegyes trisz(hidroxi-metil)-alkán-észter.

Előállítását úgy végezzük, hogy 1 mól trisz(hidroxi«· ·· ·· .·<· · ···»·« · · • ·♦· ««· · · « _· _ » · · a··

-metil)-etánt piridinben 1 mól sztearoil-kloriddal és 2 mól ólajsavkloriddal reagáltatunk. így olajszerü alakban kapjuk a cim szerinti terméket, amelynek ^XH-NMR színképe szerint a termékben a telitett savcsoport telítetlen savcsoporthoz viszonyított aránya 0,86:2,14.

4. példa

1.1.1- trisz(Hidroxi-metil)-propán-trioleát /más néven

1.1.1- trisz(oleoil-oxi-metil)-propán7 előállítása

A cim szerinti vegyület egy találmány szerinti trisz(hidroxi-metil)-alkán-észter.

1,34 g (0,01 mól) 1,1,l-trisz(hidroxi-metil)-propán, ml (körülbelül 0,03 mól) ólajsavklorid és 15 ml piridin oldatát éjszakán át szobahőmérsékleten rázatjuk, majd vékony szilikagélrétegen szűrjük, és a szürletet forgóbepárlón bepároljuk. így olajszerü formában kapjuk a cim szerinti terméket. ^XH-NMR (CDCl-j, cTppm): 5,35 (m, 6H, HC = CH); 4,01 (s, 6H,

CH₂-0); 2,30 (t, 6H, 0₂C-CH₂); 2,01 (széles m, 12H, C=C-CH₂); 1,60 (m, 6H, 0₂C-C-CH₂); 1,47 (kvartett, 2H, propán-CH₂); 1,30 (m, 60H, CH₂); és 0,87-0,88 (átfedő triplettek, 12H, CH^).

5. példa

1.1.1- trisz(Hidroxi-metil)-etán-tri(10-undecenát) /más néven 1,1,l-trisz(10-undecenoil-oxi-meti1)-etán7 előállítása

A cim szerinti vegyület egy találmány szerinti rövid szénláncu trisz(hidroxi-metil)-alkán-észter.

1,2 g (0,01 mól) 1,1,l-trisz(hidroxi-metil)-etán és ml piridin oldatához 6,5 ml (körülbelül 0,03 mól) 10-undece13 • · «« • · · » • ·♦· * 9 ···· ·· ·· ··«« 9 * * · 9 ·<· · · « • · ·Α·« ·♦ · · noil-kloridot adunk, utána a reakcióelegyet másnapig szobahőmérsékleten rázatjuk, majd szilikagélen szűrjük (pentánnal eluáljuk), és az eluátumot bepároljuk. így olajszerü alakban kapjuk a cim szerinti terméket.

^H-NMR színkép (0001^,(/^ ppm): 5,78 (m, 3H, C = CH); 4,95 (m,

6H, C=CH₂); 3,97 (s, 6H, CH₂-0); 2,29 (t, 6H, 0=C-CH₂); 2,01 (kvartett, 6H, C=C-CH₂); 1,59 látszólagos kvintett, 6H, O=C-C-CH₂); 1,30 (m, 30H, CH₂); és 0,99 (s, 3H, etán-CH^).

6. példa l,l,l-trisz(Hidroxi-metil)-propán-tri(10-undecenát) /más néven 1,1,l-trisz(10-undecenoil-oxi-metil)-propán7 előállítása

A cim szarinti vegyület egy találmány szerinti rövid szénláncu trisz(hidroxi-metil)-alkán-észtér.

1,34 g (0,01 mól) 1,1,l-trisz(hidroxi-metil)-propán és 10 ml piridin oldatához 6,5 ml (körülbelül 0,03 mól) 10undecenoi1-kloridot adunk, utána a reakcióelegyet szobahőmérsékleten másnapig rázatjuk, majd szilikagélen szűrjük, és pentánnal eluáljuk. Az eluátum bepárlása után a cim szerinti terméket olajszerü alakban kapjuk.

¹H-NMR (CDC1₃, ebppm): 5,81 (m, 3H, C = CH); 4,95 (m, 6H, C = CH₂);

4,01 (s, 6H, CH₂-0); 2,29 (t, 6H, 0Η₂~ -C0₂); 2,02 (látszólagos kvartett, 6H, C=C-CH₂); 1,60 (m, 6H, CH₂-C-C0₂);

1,48 (kvartett, 2H, propán-CH₂); 1,30 (m, 30H, CH₂); és 0,87 (t, 3H, CH-j).

• · ·· ·« ··«(· · ♦ ·*··♦ · · • ·ο· ··· · * · ·:·· .,· ..· : ··:·

7. példa

1,1 ,l-trisz(Hidroxi-metil)-etán-trimirisztát /más néven

1.1.1- trisz(tetradekanoil-oxi-metil)-etán7 előállítása A cim szerinti vegyület egy találmány szerinti rövid szénláncu trisz(hidroxi-metil)-alkán-észter.

1,20 g (0,01 mól) trisz(hidroxi-metil)-etán, 7,38 g (0,03 mól) mirisztoil-klorid és 25 ml piridin elegyet éjszakán át szobahőmérsékleten rázatjuk, majd a reakcióelegyet szűrjük, bepároljuk, és ismételten szilikagélen szűrjük. így olajszerű termék alakjában kapjuk a cim szerinti vegyületet.

8. példa

1,1 ,l-trisz(Hidroxi-metil)-etán-trimirisztát /más néven

1.1.1- trisz(mirisztoil-oxi-metil)-etán7 előállítására 1000 g (4,05 mól) mirisztoil-kloridot 2 literes, mágneses keverővei, hőmérővel és gázelvezetőcsővel felszerelt lombikba helyezünk, amelyet savcsapdán át vákuumszivattyúhoz kapcsolunk. (A savcsapda 500 g szilárd nátrium-hidroxid szemcsét tartalmaz.) A savkloridhoz keverés közben 160 g (1,30 mól)

1,1, l-trisz(hidroxi-metil)-etánt adunk, az igy kapott pépet 13,3 kPa vákuum alá helyezzük, és hevitőköpeny segítségével melegíteni kezdjük. 40 és 80 °C között erélyes sósavgázfejlődés kezdődik, és a vákuumot átmenetileg meg kell szüntetnünk, hogy a reakcióelegy a kivezetőcsőbe ne kerüljön. A gázfejlődés megszűnte után a hőmérsékletet 120 °C-ra emeljük 13,3 kPa vákuumban, és ezeket a reakciókörülményeket mindaddig fenntartjuk, amig a gázfejlődés teljesen meg nem szűnik. A vákuum alatti keverést további 1 órán át folytatjuk, majd a hőmérsékletet körülbelül 80 °C-ra csökkenni hagyjuk, a vákuumot meg-

- 15 szüntetjük, és a nyers terméket függőleges csövön filmformában vezetjük át (168 °C hőmérsékleten 107 Pa nyomáson) a zsírsav feleslegének eltávolítása végett.

Az igy kapott olajszerü terméket gőzzel szagtalanítjuk (ehhez 6 tömeg% gőzt alkalmazunk 195-205 °C hőmérsékleten, körülbelül 70 Pa nyomáson). Lehűléskor a színtelen olaj fehér, szilárd termékké alakul, olvadáspont: 36-40 °C. A hozam kvantitatív. A termék titrálható savtartalma (mirisztinsavban kifejezve) 0,4 tömeg%-nál kevesebb.

9. példa

E példában bemutatjuk azt az eljárást, amellyel meghatároztuk a találmány szerinti szintetikus zsirutánzó anyagok in vitro emészthetőségét hasnyálmirigyből származó lipáz enzim alkalmazásával.

A reagensek és anyagok előkészítése

1. Pufferoldat:

7,1 pH-értékü foszfát-puffer, amelyet úgy állítunk elő, hogy 6,8 g kálium-dihidrogénfoszfátot 1 liter, millipore-szürőn megszűrt vízben oldunk, (igy 0,05 mólos foszfátoldatot kapunk). Ehhez 50 g kalcium-nitrátot és 5,0 g kólsavat (nátriumsója alakjában; ökörepéből készített izolátum, a Sigma cég terméke) adunk, s igy 300 mikromól Ca^z -t és 0,5% kólsavat tartalmazó, 0,05 mólos foszfátoldatot kapunk. A pH-t megközelítőleg 7,1-re állítjuk szilárd nátrium-hidroxid hozzáadásával. Az oldathoz néhány csepp Baker-féle Resi-analyzed toluolt adunk a tárolás alatti baktériumfertőzés elkerülése végett. Az oldatot 3-5 °C hőmérsékleten tároljuk.

• · ·· ·· ····· • ·· ·· · ·· • ··· ·*· · ·· » · ·· ·«·« • · · · ·· «· · · a

2. Lipáz-oldat:

körülbelül 15 mg/ml koncentrációjú, kereskedelmi forgalomban kapható, sertés-hasnyálmirigyből származó lipázt (beszerzési helye: U.S. Biochemical Corporation) pufferoldatban oldunk.

3. Szubsztrátumok és standardok:

1,0 ml térfogatú mérőlombikba lipid-szubsztrátumot (vizsgálandó anyagot vagy standardot) töltünk, amely számítás alapján öaker-féle Resi-analyzed toluolban 200 nanomól/mikroliter koncentrációt eredményez. (A megfelelő koncentrációt megközelítőleg úgy kapjuk meg, hogy a kérdéses lipid molekulatömegét kettővel szorozzuk, a szorzatot tízzel osztjuk, és a jelig hígítjuk; igy körülbelül 200 nanomól/mikroliter koncentrációt érünk el.) Az igy kapott készítményt a hidrolízis-reakciókban szubsztrátumként alkalmazzuk.

A Nu Chek vagy Sigma cégtől beszerzett zsírsavakat és glicerid-standardokat alkalmazzuk vékonyréteg-kromatogramm (VRK) lemezeken végzett eluálásra (amelyek előzetes lemosását kloroform és metanol 1:1 arányú elegyével végezzük); a szubsztrátum oldatát 10:1 arányban toluollal hígítjuk (azaz 1 rész szubsztrátumhoz 9 rész toluolt használunk) osztott fiolákban.

Módszer ml térfogatú Erlenmeyer-lombikban 20 ml pufferoldatot és 40 mikroliter szubsztrátumot körülbelül 10 másodpercig ultrahangos aprítóberendezéssel (maximális állásban) emulgeálunk, s igy 0,4 mikroliter/milliliter koncentrációjú emulziót kapunk, amelyet 37 °C hőmérsékletű vízfürdőbe helyezünk, és erélyesen keverjük. A hőmérséklet kiegyenlítődése után 40 mikroliter • ·· 9

- 17 enzimoldatot adunk hozzá, és megkezdjük a pontos időmérést. A megfelelő időintervallumokban 5,0 ml térfogatú alikvotokat veszünk ki elemzés céljára. A trióiéin standard görbe felvételére 10, 20, 30 és 40 perc elmúltával vesszük az alikvot részleteket. Minden egyes vizsgálati vegyület esetében zérus-idejü kontrollt alkalmazunk.

Az alikvot részt 15 ml térfogatú üveg-centrifugacsőbe helyezzük, amely 1 csepp tömény sósavat tartalmaz. Ezután körülbelül 3 ml 2:1 arányú kloroform/metanol elegyet adunk hozzá, és erélyesen összerázzuk. Az elegyet megközelítőleg percenkénti 5000 fordulatszámmal 5 percig centrifugáljuk, majd az alsó réteget Pasteur-pipettával 5 ml térfogatú fiolába visszük át. Az extrakciós lépést megismételjük, a két alsó réteget egyesitjük, és az oldószert nitrogénatmoszférában bepároljuk; az oldószer körülbelül felének eltávolítása után a maradékhoz azonos térfogatú absz. etanolt adunk, és a bepárlást nitrogénáramban folytatjuk, amig száraz terméket nem kapunk. A mintákat a szárítás megkönnyítése céljából főnnel is melegíthetjük.

A száraz mintákhoz pontosan 200 mikroliter, 10% dimetil-szulfoxidot tartalmazó toluolt adunk, szorosan lezárjuk, és csatornánként 2,0 mikrolitert cseppentünk VRK-lemezre. (Ha a zérus-idejű kontroll alapján az extrakció hatásfoka 100%, akkor ez azt jelenti, hogy 20 nanomól szubsztrátumot cseppentettünk a lemezre.) Ezután a kifejlesztést megfelelő oldószerrendszerrel, például 60:40:1 arányú hexán/dietil-éter/ecetsav eleggyel végezzük. 15 cm távolságú eluálás (futtatás) után a lemezt főnnel megszáritjuk, és a kiinduló szubsztrátum, valamint a hidrolizistermékek mennyiségét csatornánként 10-20 nanomól pásztázásával, 190 nm hullámhosszon CAMAG TLC Scanner II Spectra Physics 4270 integráló műszerrel felszerelt pásztázó denzitométerrel vizsgáljuk, és összehasonlítjuk az azonos idejű kontroliokkal.

Eredmények

A fenti eljárással az 1. példa szerint előállított

1,1, l-trisz(hidroxi-metil)-etán-trioleátot vizsgálva megfigyeltük, hogy a hasnyálmirigy-lipáz hatására 3 óra alatt korlátozott mértékű hidrolízis megy végbe. Triglicerid-kontrollként trioleint alkalmazva megfigyelhető, hogy a trióiéin az adott enzimrendszer hatására 10 perc alatt lényegében teljesen hidrolizál.

10. példa

E példában bemutatjuk a találmány szerinti, uj zsirutánzó szerek kalóriahasznosulásának vizsgálatát gondosan kontrollált in vivő állatetetési kísérletben.

Az összes bevitt kalória és az állat testtömegének gyarapodása között kísérletileg viszonyszámot állapítunk meg úgy, hogy megfigyeljük a testtömeg gyarapodását táplálkozási szempontból kiegyensúlyozott olyan étrend fogyasztása során, amely különböző koncentrációban ismert kalóriahasznosulásu összehasonlító anyagot, például kukoricaolajat tartalmaz. Az összes bevitt kalória és a testtömeg gyarapodása közötti korrelációk kitűnőek (r = 0,99).

Ismeretlen anyag kalóriahasznosulását úgy értékeljük ki, hogy az ismeretlen anyag konkrét tömegével helyettesítjük az összehasonlító anyagot, és megfigyeljük a testtömeg • · ·« · ♦ • · · · · · • · · · ··· · ·· • · ·· ·«·· • ·· · ·· ·· · ·

- 19 gyarapodását. A testtömeg gyarapodását egyenletbe, állítjuk az összes kalóriamennyiséggel az összehasonlító adatok alapján megállapított, fenti korreláció alkalmazásával. A meghatározott, bevitt kalóriamennyiséget az ismeretlen kalóriahasznosulásu anyag tömegével osztva megkapjuk az ismeretlen anyag esetére a látszólagos kalória/g mennyiséget. Általánosan kifejezve ezekben a biológiai hasznosulás! vizsgálatokban az állatok végbélnyílás körüli bőrének ürülékes szennyeződése korrelációban áll a csökkent biológiai hasznosulással.

Kísérleteinkben 6 hetes, hím Sprague-Oawley patkányokat használtunk (Portage, Michigan-telep, Charles River Laboratories, Inc.). Az állatokat 15 napig szoktattuk környezetükhöz, a vizsgálat 14 napig tartott. A táplálékszükségletet úgy állapítottuk meg, hogy megfigyeltük az állatok táplálékfogyasztását korlátlan fogyasztás esetén. Az összes étrendeket úgy állítottuk össze, hogy 50%-ban tartalmazzák a megállapított étrendi igényt, valamint kiegészítésként az összehasonlító anyagot vagy az ismeretlen kalóriahasznosulásu vegyületet. Valamennyi kísérletünkben az állatok igen jó egészségi állapotban voltak.

Vizsgálati táplálékként AIN-76A és erősített AIN-76A tápot alkalmaztunk (beszerzési helye a Teklad-cég). Ezen étrendek főbb komponensei az alábbiak.

·· ·♦ ·· ····· • ·· ·· 9 9 9 ·♦· ··· · · » • · · · ···· • · · · ·· ·· · ·

Komponensek	AIN-76A	Erősített AIN-76A
Kazein	20¾	40¾
Kukoricakeményitő	15¾	8,08¾
Szacharóz	50¾	26,02¾
Rost	5¾	5¾
Kukoricaolaj	5¾	5¾
AIN ásványi mix	3,5¾	7¾
AIN vitamin-mix	1¾	2¾
Kol in	0,2¾	0,4¾
Metionin	0,3¾	0,6¾
összesen:	100¾	100¾

A fenti étrend számított kalóriasürüsége 16,17 kilojoule/g (3,85 kcal/g) az AIN-76A esetében és 16,38 kilojoule/g (3,9 kcal/g) az erősített AIN-76A esetében.

Amidőn az összehasonlító anyaggal vagy a vizsgálandó anyaggal (amelyeket mikrokapszulázott olaj alakjában etettünk) kiegészített étrendeket alkalmaztuk, akkor például a kukoricaolajjal, mint összehasonlító anyaggal etetett A és 3 állatok testtömegének gyarapodása az alábbinak adódott /a vonatkoztatás céljára alkalmazott kukoricaolaj kalóriasürüsége 37,8 joule/g (9,0 cal/g27:

·· ·♦ ·· ···· · ······ ·· « ··· ··· · · · • · ·· ···· • · · · ·· · · · ·

Étrend	A állat	B állat
Tömeggyarapodás 9	Fogyasztott joule (cal)	Tömeggyarapodás g	Fogyasztott joule (cal)
AIN-76A igény szerint	73,6	5355 (1275)	82,4	5754 (1370 )
50% erősített AIN-76A	-3,4	2734 (651)	-3,8	2902 (691)
50% erősített AIN-76A +
+ 7,75% zselatin	9,0	2961 (705)	8,3	3137 (747)
50% erősített AIN-76A +
+ 7% kukoricaolaj	13,9	3226 (768)	15,2	3490 (831)
50% erősített AIN-76A +
+ 14% kukoricaolaj	28,3	3835 (913)	37,9	4192 (998)
50% erősített AIN-76A +
+ 21% kukoricaolaj	57,7	4591 (1093)	63,3	4969 (1183)
A patkányokat	a fentiekben ismertetett módszer	rel olyan
étrenden tartottuk,	amely 50%	erősített AIN	-IGA tápot	és 21%

1. példa szerint előállított 1,1,l-trisz(hidroxi-metil)-etántrioleátot tartalmazott vizsgálandó vegyületként. Meghatároztuk az állatok tésttömeggyarapodását. Az alapszintű kontrolladatok valamint a vizsgálandó vegyülettel kapott adatok segítségével megállapítottuk, hogy az 1,1,l-trisz(hidroxi-metil)-etán-trioleát a metabolizmus során 3,3 kcal/g értékű biológiai hasznosulást eredményezett.

·· «* ·· ««·· · • · · ·· · · · • ··· ··· · · · • · ·· ···· •··· ·· ·· · *

11. példa

Kis kalőriatartalmu tejcsokoládé előállítása

E példában bemutatjuk a találmány szerinti, szintetikus zsirutánzó vegyület alkalmazását kis kalőriatartalmu tejcsokoládé előállítására.

Egyenlő tömegrész kakaóport, cukrot és 7. példa szerinti zsirutánzó vegyületet üvegpohárban összekeverünk, és gyakori átkeverés mellett 65 °C hőmérsékleten inkubáljuk mindaddig, amig lágy, egyenletes tejkaramellaszerü keveréket nem kapunk. A lecitin alkalmazása - amelyet általában körülbelül 0,5% mennyiségben használnak - és a pálmamagolaj hozzáadása a viszkozitás csökkentésére szükségtelen, mivel a zsirutánzó vegyület viszkozitása megfelelő a formába öntéshez. A forró keveréket öntőformába öntjük, és megközelítőleg -10 °C hőmérsékletű hűtőszekrénybe helyezve hütjük. Temperálás nem szükséges.

12. példa

Krémtöltet előállítása

Körülbelül 18 kg 3. példa szerint előállitott zsirutánzó terméket 82 kg lefölözött tejjel közönséges tejhomogenizáló berendezésben homogenizálva krémtöltet-készitményt kapunk.

13. példa

Fagylalt előállítása tömegrész 12. példa szerint előállitott krémtöltet-készitményt 15 tömegrész kondenzált lefölözött tejjel, 15 tömegrész cukorral, 0,5 tömegrész zselatinnal, 1,0 tömegrész ízesítőszerrel és 0,25 tömegrész szinezcszerrel egyesítve fagylaltkeveréket kapunk, amelyet a szokásos módon feldolgozva módosított fagylaltterr,lékhez jutunk.

• · ·· ·· ···· · • ··· ··· · · · • · ♦ « ···· ···· ·· ·· « ·

14. példa

Töltött tejkészitmény előállítása

Körülbelül 100 tömegrész 12. példa szerint előállított krémtöltet-készitményt körülbelül 620 tömegrész lefölözött tejjel keverve töltött tejkészitményt kapunk.

15. példa

Sajttermékek előállítása

A 12. példa szerint előállított töltött tejkészitményt ugyanúgy kezeljük, mint a természetes tejet a közönséges sajtkészítő eljárás során (például a cheddar- vagy svájci sajt készítése során). A töltött tejkészitmény zsirutánzó komponenséhez ezen eljárásban való felhasználása előtt - a sajttermékek zamaténak erősítése céljából - előnyösen 10¾ gyapotolajat adunk.

16. példa

Vajkrémes bevonatot állítunk elő az alábbi komponensekből :

Komponensek	a
Cukor	227,0
1. példa szerinti zsirutánzó vagyület	70,8
Víz	28,4
Zsírszegény tejpor	14,0
Emulgeálószer	1,4
Só	1,0
Vanília	1,0

Az összes komponenseket közepes fordulatszámú keverőberendezésben összekeverve krémmé alakítjuk.

·· ·· ·· ···· · • · · · · · «· • ··· ··· · · · • · ·· ···* ···· ·· ·· · ·

17. példa

Vaníliás ostyák előállítása tömegrész 3. példa szerint előállított zsirutánzó vegyületet 100 tömegrész liszttel, 72 tömegrész granulált cukorral, 5 törnegrész nagy fruktóztartalmu kukoricasziruppal, 1 tömegrész zsírszegény tejporral, 1 tömegrész sóval, 0,1 tömegrész ammónium-hidrogén-karbonáttal, 1 tömegrész szárított tojássárgájával, 0,1 tömegrész nátrium-hidrogén-karbonáttal és 55 tömegrész vízzel keverünk. Az igy kapott tésztát hengerek között vezetjük át, és 0,6 cm vastagságú termékké alakítjuk, majd a szokásos eljárással megsütve jutunk a vaníliás ostyához.

18. példa

Meghintett keksz előállítása

100 tömegrész lisztből, 5 tömegrész cukorból, 1,5 tömegrész malátából, 7,5 tömegrész 3. példa szerint előállított zsirutánzó termékből, 1 tömegrész sóból, 0,9 tömegrész nátrium-hidrogén-karbonátból, 2,5 tömegrész zsírszegény tejporból, 2,5 tömegrész nagy fruktóz tartalmú kukoricaszirupból, 0,75 tömegrész minokalcium-foszfátból és 28 tömegrész vízből készült tésztát kinyújtunk, és megsütjük.

A fenti leírás célja a területen jártas szakember kitanitása a jelen találmány gyakorlati kivitelezésére; nem célja azonban az összes kézenfekvő módosítások és variációk részletezése, amelyek a tapasztalt szakember számára a leírás elolvasása során nyilvánvalóvá válnak. Valamennyi ilyen, nyilvánvaló módosítás és változat a találmány oltalmi körébe tartozik, amelyeket az alábbi igénypontokban definiálunk.

Claims

Szabadalmi igénypontok ♦ ···

1. Eljárás élelmiszerkészitmények előállítására, azzal jellemezve, hogy azokban részben emészthető, táplálkozásra alkalmas (ehető) zsirutánző vegyületként egy (I) általános képletü vegyületet alkalmazunk, ahol az (I) általános képletben

R jelentése metil- vagy etilcsoport; és

F, , F_o, valamint F, zsírsavból származó maradékot (zsiralifás csoportot) jelent.
2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletü vegyületet alkalmazunk, ahol a zsírsavból származó maradékok 4-22 szénatomosak.
3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletü vegyületet alkalmazunk, amelynek zsírsavból származó maradékai kaprinsavból, undecénsavból, laurinsavból, mirisztinsavból, palmitinsavból, sztearinsavból, arachinsavból, behensavból, olajsavból, linolsavból, linolénsavból, eleosztearinsavból, arachidonsavból vagy azok keverékeiből erednek.
4. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletü vegyületet alkalmazunk, ahol a zsírsavból származó maradékok 10-20 szénatomosak .
5. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletü vegyületet alkalmazunk, amelynek zsírsavból származó maradékai nem hidrogénezett vagy hidrogénezett napraforgómag- pórsáfrány-, szójabab-, ·· ·· • · · · c · · · • · ···· ·· • · ···« · • · · · ··· · · * • « ·<·· ·· · · mogyoró-, szézám-, babassu-, olíva-, canola-, rizskorpa-, kókuszdió-, pálmamag-, pálma-, gyapotmag- vagy gabonaolajban lévő zsírsavakból erednek.
6. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletü vegyületet alkalmazunk, ahol a zsírsavból származó maradékok 12-18 szénatomosak .
7. Az 1. igénypont szeinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletü zsirutánzó vegyületet az élelmiszeriparban általánosan alkalmazott segédanyagokkal együtt feldolgozva édestésztakészitménnyé alakítjuk.
8. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletü zsirutánzó vegyületet az élelmiszeriparban általánosan alkalmazott segédanyagokkal együtt feldolgozva kétszersültkészitménnyé alakítjuk.
9. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletü zsirutánzó vegyületet az élelmiszeriparban általánosan alkalmazott segédanyagokkal együtt feldolgozva krémtöltetté alakítjuk.
10. A 9. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a krémtöltetben lefölözött tejet is alkalmazunk .
11. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletü zsirutánzó vegyületet az élelmiszeriparban általánosan alkalmazott segédanyagokkal együtt feldolgozva fagylaltkeverékké alakítjuk.
12. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletü zsirutánzó vegyüle·· ·· ·· ···· · • ·· · * · · · • ··« ··· · · · • · · · ···· ······«··*

- 27 tét az élelmiszeriparban általánosan alkalmazott segédanyagokkal együtt feldolgozva sajttermékké alakítjuk.
13. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletü zsirutánzó vegyületet az élelmiszeriparban általánosan alkalmazott segédanyagokkal együtt feldolgozva vaníliás ostyakészitménnyé alakítjuk.
14. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletü zsirutánzó vegyületet az élelmiszeriparban általánosan alkalmazott segédanyagokkal együtt feldolgozva keksztésztakésziiménnyé alakítjuk.
15. A 14. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a keksztésztakészitményt megsütve keksztermékké alakítjuk.
16. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletü zsirutánzó vegyületet az élelmiszeriparban általánosan alkalmazott segédanyagokkal együtt feldolgozva fagyasztott édességkészitménnyé alakítjuk .
17. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletü zsirutánzó vegyületet az élelmiszeriparban általánosan alkalmazott segédanyagokkal együtt feldolgozva puddingkészitménnyé vagy vajastésztatöltetté alakítjuk.
18. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletü zsirutánzó vegyületet az élelmiszeriparban általánosan alkalmazott segédanyagokkal együtt feldolgozva margarinpótló készítménnyé alakítjuk.
19. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal j e 1 1 e28 • 9 ·« ·· ·*Ο« · • · λ · λ * a· • ··· ··· · * 9 • · · « «a·· ·<*···· ·· · * m e ζ ν e, hogy az (I) általános képletü zsirutánzó vegyületet az élelmiszeriparban általánosan alkalmazott segédanyagokkal együtt feldolgozva majonéz- vagy salátaöntetkészitménnyé alakítjuk.
20. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletü zsirutánzó vegyületet az élelmiszeriparban általánosan alkalmazott segédanyagokkal együtt feldolgozva kenyéren vagy kétszersültön alkalmazható mázzá alakítjuk.

*
21. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jel lene z v 8, hogy az (I) általános képletü zsirutánzó vegyületet az élelmiszeriparban általánosan alkalmazott segédanyagokkal együtt feldolgozva tejtermékké alakítjuk.
22. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal j elleni e z v e, hogy az (I) általános képletü zsirutánzó vegyületet az élelmiszeriparban általánosan alkalmazott segédanyagokkal együtt feldolgozva tejtermékpótló készítménnyé alakítjuk.
23. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletü zsirutánzó vegyületet az élelmiszeriparban általánosan alkalmazott segédanyagokkal együtt feldolgozva húspótló készítménnyé alakítjuk.
24. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jel lein e z v e, hogy az (I) általános képletü zsirutánzó vegyületet az élelmiszeriparban általánosan alkalmazott segédanyagokkal együtt feldolgozva cukormázzá vagy töltelékké alakítjuk.
25. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal j e 1 1 e29 ·· ·· ·· ··<· · • · · · · 4*4 • ··· ··· · · « • · 4 ····· • ·· · 4f 4« ·Λ m e z v e, hogy az (I) általános képletü zsirutánzó vegyületet az élelmiszeriparban általánosan alkalmazott segédanyagokkal együtt feldolgozva kandirozott cukorrá alakítjuk.
26. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal j e lleme z v e, hogy az (I) általános képletü zsirutánzó vegyületet az élelmiszeriparban általánosan alkalmazott segédanyagokkal együtt feldolgozva sütőipari termékké alakítjuk.
27. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletü zsirutánzó vegyületet az élelmiszeriparban általánosan alkalmazott segédanyagokkal együtt sütőipari termékek készítésére alkalmas keverékké alakítjuk.
28. Eljárás csökkentett kalóriaértékű élelmiszerkészitmények előállítására, azzal jellemezve, hogy azokban részben emészthető zsirutánzó vegyületként egy (I) általános képletü vegyületet alkalmazunk, ahol az (I) képletben

R metil- vagy etilcsoportot jelent; és

Fp F?, valamint F-j zsírsavból származó maradékot (zsiralifás csoportot) jelent.
29. A 28. igénypont szerinti eljárás, azzal jel leró e z v e, hogy olyan (I) általános képletü vegyületet alkalmazunk, ahol a zsírsavból származó maradékok 10-20 szénatomosak.
30. Eljárás élelmiszerkészitmények előállítására, azzal jellemezve, hogy azokban (I) általános képletü, részben emészthető, táplálkozásra alkalmas (ehető) zsirszerü vegyületként

- 1,1,l-trisz(hidroxi-metil)-etán-trioleátot és/vagy • · «· «4 «4·· · • · * · 4 « · · • ··· ··· e · · • e · · ··· ···· ·· ·* · ·

1.1.1- trisz(hidroxi-metil)-propán-trioletátot és/vagy

1.1.1- trisz(hidroxi-metil)-etán-trimirisztátot és/vagy

1.1.1- trisz(hidroxi-metil)-etán-trisztearátot és/vagy

1.1.1- trisz(hidroxi-metil)-etán-tripalmitátot és/vagy

1.1.1- trisz(hidroxi-metil)-etán-dioleát/sztearátót és/vagy

1.1.1- trisz(hidroxi-metil)-propán-trimirisztátot és/vagy

1.1.1- trisz(hidroxi-metil)-propán-trisztearátot és/vagy

1.1.1- trisz(hidroxi-metil)-propán-tripalmitátot alkalmazunk.