FR2908770A1 - PROCESS FOR EXTRACTING ALOINE - Google Patents

Abstract

La présente invention concerne un procédé d'extraction et de purification d'aloïne comprenant les étapes suivantes :a) traitement de parties aériennes d'Aloe vera avec de l'eau,b) récupération des eaux de traitement, éventuellement concentrées,c) séparation solide/liquide,d) reprise de la fraction solide dans un solvant organique choisi parmi les alcools en C2 à C6, linéaires ou ramifiés,e) séparation solide/liquide,f) récupération de la partie solide comprenant des cristaux jaunes d'aloïne,g) recristallisation avec filtration à chaud à l'aide d'un solvant aqueux,h) récupération d'Aloïne concentrée.The present invention relates to a process for extraction and purification of aloin comprising the following steps: a) treatment of aerial parts of Aloe vera with water, b) recovery of treatment water, possibly concentrated, c) separation solid / liquid, d) recovery of the solid fraction in an organic solvent chosen from linear or branched C2 to C6 alcohols, e) solid / liquid separation, f) recovery of the solid part comprising yellow crystals of aloin, g) recrystallization with hot filtration using an aqueous solvent, h) concentrated Aloin recovery.

Description

1 PROCEDE D'EXTRACTION D'ALOINE La présente invention concerne un procédéThe present invention relates to a method for extracting

de préparation d'aloïne, et plus particulièrement un procédé d'extraction d'aldine à partir de sève d'aloe, d'eaux de lavage des parties aériennes d'aloe ou de produits dérivés, utilisable industriellement et procurant un produit final de bonne pureté avec un rendement satisfaisant. L'aldine est une substance naturelle que l'on peut obtenir suivant les techniques classiques par extraction à partir de gel d'aloès. C'est une substance d'un grand intérêt en raison des propriétés pharrnacologiques de plusieurs dérivés utilisables dans divers médicaments. Par exemple, la rhéine, que l'on peut obtenir à partir de l'aldine, présente des propriétés laxatives, antirhumatismales, antiarthrosiques et antiarthritiques utiles en thérapeutique. Les techniques utilisées le plus couramment depuis de nombreuses années consistent généralement à effectuer une extraction à partir de "Nard Gum", c'est-à-dire un résidu durci, résultant de la concentration de la sève par simple chauffage à l'air libre sous pression atmosphérique. L'extraction permet d'obtenir de l'aldine qui peut être purifiée par recristallisation dans un solvant approprié.  of aloin preparation, and more particularly a process for extracting aldine from aloe sap, washing water of aerial parts of aloe or derived products, used industrially and providing a final product of good purity with satisfactory performance. Aldine is a natural substance that can be obtained by conventional techniques by extraction from aloe gel. It is a substance of great interest because of the pharmacological properties of several derivatives that can be used in various drugs. For example, rhein, which can be obtained from aldine, has laxative, antirheumatic, antiarthrotic and antiarthritic properties useful in therapy. The most commonly used techniques for many years have generally been to extract from "Nard Gum", ie a hardened residue, resulting from the concentration of sap by simple heating in the open air under atmospheric pressure. Extraction makes it possible to obtain aldine which can be purified by recrystallization in a suitable solvent.

Traditionnellement, les feuilles d'Aloe vera sont utilisées pour leur pulpe dont l'industrie cosmétique en fait une grande utilisation. Les feuilles d'Aloe vera sont coupées lors de la cueillette et sont mises à tremper pour être lavées et débarrassées de leur membrane externe. En effet les feuilles d'Aloe vera sont succulentes et sont constituées d'une partie intérieure charnue plus ou moins gélifiée entourée de la pellicule enveloppante extérieure. C'est la sève présente dans l'enveloppe externe qui est riche en aloïne et qui est excrétée ainsi lors de la section de la feuille. Lors de la coupe, la sève de l'Aloe vera s'écoule et au moment du trempage et lavage, une fraction non négligeable de sève diffuse dans ces eaux de lavage qui s'enrichissent en aloïne contenue dans la sève. Ces eaux de lavage constituent donc une source non négligeable d'aldine.  Traditionally, Aloe vera leaves are used for their pulp, which the cosmetic industry uses extensively. The leaves of Aloe vera are cut during the picking and are soaked to be washed and freed of their outer membrane. Indeed the leaves of Aloe vera are succulent and consist of a fleshy inner part more or less gelled surrounded by the outer wrapping film. It is the sap present in the outer envelope which is rich in aloin and which is excreted thus during the section of the leaf. During cutting, the Aloe vera sap flows and at the time of soaking and washing, a significant fraction of sap diffuses into these washing waters that enrich themselves with aloin contained in the sap. These wash waters are therefore a significant source of aldine.

2908770 2 Le brevet EP-A-374.890 décrit un procédé d'extraction d'aldine et d'aloeémodine à partir de plantes ou d'extraits de plantes au moyen d'un solvant hydrophile, filtration et évaporation pour obtenir un sirop sur lequel on effectue ensuite plusieurs extractions, puis une recristallisation. Les solvants utilisés sont 5 des alcools, l'acétone, l'acétate d'éthyle et l'eau. La dénomination chimique courante de l'aldine est 10-glucopyranosyl-1,8-dihydroxy-3-(hydroxyméthyl)-9(l OH)-anthracénone. L'aldine est présente sous forme de deux isomères a et b, se différenciant par la position du reste glucose sur l'anthrone de base, dont 10 les proportions peuvent varier suivant l'origine des plantes et les procédés d'extraction utilisés. On préfère généralement une aldine à forte teneur en isomère a. Le document WO0066601 décrit un procédé de préparation d'aldine comprenant une extraction d'un exsudat d'aloe, en particulier la sève jaune 15 d'aloe, par exemple, d'aloe barbadensis ou encore d'aloe capensis, ou un produit dérivé, en présence d'un diol ou triol aliphatique à bas poids moléculaire, de préférence l'éthylène glycol, suivie par une purification par cristallisation. Les quantités d'aldine présente dans l'extrait final sont au maximum de 90% en poids. En outre, le procédé en question ne permet pas un 20 enrichissement marqué en aloïne-a. Il ressort qu'il existe un besoin en un procédé sirnple permettant l'obtention d'extrait contenant plus de 90% en poids d'aldine et dont la proportion en aloïne-a soit très largement majoritaire, c'est à dire un rapport aloïne-a : aloïne-b de l'ordre de 90 : 1 environ, voire au-delà.EP-A-374,890 discloses a process for extracting aldine and aloeemodine from plants or plant extracts by means of a hydrophilic solvent, filtration and evaporation to obtain a syrup on which then performs several extractions, then a recrystallization. The solvents used are alcohols, acetone, ethyl acetate and water. The common chemical name of aldine is 10-glucopyranosyl-1,8-dihydroxy-3- (hydroxymethyl) -9 (1H) -anthracenone. Aldidine is present as two isomers a and b, differing in the position of the glucose moiety on the anthrone base, the proportions of which may vary depending on the origin of the plants and the extraction methods used. Aldine with a high a-isomer content is generally preferred. WO0066601 discloses a process for the preparation of aldine comprising extraction of aloe exudate, in particular yellow aloe sap, for example aloe barbadensis or aloe capensis, or a by-product thereof in the presence of a low molecular weight aliphatic diol or triol, preferably ethylene glycol, followed by purification by crystallization. The quantities of aldine present in the final extract are at most 90% by weight. In addition, the method in question does not allow a marked enrichment of aloin-a. It emerges that there is a need for a suitable process for obtaining an extract containing more than 90% by weight of aldine and whose proportion of aloin-a is very much greater, ie an aloin ratio. -a: aloin-b of the order of about 90: 1, or even beyond.

25 Ainsi la présente invention concerne un procédé d'extraction et de purification d'aldine comprenant les étapes suivantes : a) traitement de parties aériennes d'Aloe vera avec de l'eau, b) récupération des eaux de traitement, éventuellement concentrées, c) séparation solide/liquide, 30 d) reprise de la fraction solide dans un solvant organique choisi parmi les alcools en C2 à c6, linéaires ou ramifiés, tel que par exemple l'isopropanol, 2908770 3 e) séparation solide/liquide, f) récupération de la partie solide comprenant des cristaux jaunes d'Aldine, g) recristallisation avec filtration à chaud à l'aide d'un solvant aqueux, 5 h) récupération d'Aldine concentrée. Le traitement des parties aériennes d'Aloe vera peut consister à traiter les feuilles d'Aloe vera avec de l'eau via un simple trempage ou lavage des feuilles après leur récolte. Cela peut aussi consister en une macération plus ou moins prolongée des feuilles entières ou découpées dans de l'eau. L'objectif 10 de cette étape et de favoriser la diffusion de l'aldine contenue dans l'enveloppe extérieure des feuilles d'Aloe vera dans l'eau. Ces eaux de traitements chargées en aloïne sont ensuite récupérées et peuvent éventuellement subir une concentration pour augmenter leur teneur en aloïne et améliorer ainsi le rendement des étapes suivantes.Thus the present invention relates to a process for extraction and purification of aldine comprising the following steps: a) treatment of aerial parts of Aloe vera with water, b) recovery of treatment water, possibly concentrated, c ) solid / liquid separation, d) recovery of the solid fraction in an organic solvent selected from C2 to C6 alcohols, linear or branched, such as for example isopropanol, 2908770 3 e) solid / liquid separation, f) recovery of the solid portion comprising yellow crystals of Aldine, g) recrystallization with hot filtration using an aqueous solvent, 5 h) recovery of concentrated Aldine. Treatment of aerial parts of Aloe vera may involve treating Aloe vera leaves with water by simply soaking or washing the leaves after harvesting. It can also consist of a more or less prolonged maceration of the leaves whole or cut in water. The objective of this step is to promote the diffusion of aldine contained in the outer shell of Aloe vera leaves in water. These treatment waters loaded with aloin are then recovered and may optionally be concentrated to increase their aloin content and thus improve the performance of the following steps.

15 Ainsi, les eaux, éventuellement concentrées, subissent ensuite une étape de séparation solide/liquide par tout moyen connu de l'homme du métier. On pourra utiliser une centrifugation ou une décantation selon la viscosité de la solution à traiter et en fonction de la quantité de solides présents. A partir du moment où il est aisé, pour des questions de rendement, de traiter des solutions 20 concentrées, on peut procéder à une centrifugation pour récupérer un culot de matière solide contenant l'aldine. Cette fraction solide est ensuite reprise dans un solvant organique choisi parmi les alcools en C2 à C6, linéaires ou ramifiés tel que par exemple l'isopropanol.Thus, the waters, possibly concentrated, then undergo a solid / liquid separation step by any means known to those skilled in the art. It is possible to use a centrifugation or a decantation according to the viscosity of the solution to be treated and depending on the amount of solids present. From the moment it is easy, for efficiency reasons, to treat concentrated solutions, centrifugation can be carried out to recover a pellet of solid material containing aldine. This solid fraction is then taken up in an organic solvent chosen from linear or branched C2 to C6 alcohols such as, for example, isopropanol.

25 Le ratio massique de solvant organique par rapport à la fraction solide est comprise entre 0,1/1 et 1/1 et plus particulièrement 0,5/1. Le mélange ainsi obtenu est soumis à une autre étape de séparation liquide/solide. Dans le cas de séparation liquide/solide par filtration, on peut éventuellement ajouter un adjuvant de filtration tel que de la terre de 30 diatomées par exemple permettant de faciliter et d'accélérer la filtration tout en limitant les risques de colmatage du filtre. L'adjuvant de filtration peut être de l'hyflosupercelO par exemple et sa quantité en pourcentage en masse par 2908770 4 rapport au mélange total est de l'ordre de 2 à 10%, par exemple 4 à 8 %, par exemple 5% environ. Cette séparation solide/liquide est avantageusement réalisée par filtration de manière à pouvoir récupérer déjà à ce stade des cristaux d'aldine, 5 éventuellement mélangés à l'adjuvant de filtration. A ce stade là, la quantité d'aldine est de l'ordre de 80% en poids avec un ratio aloïne-a/aldine-b de l'ordre de 60/40 à 40/60, particulièrement 55/45 environ. Les cristaux ainsi obtenus vont pouvoir être lavés et recristallisés pour se débarrasser de l'adjuvant de filtration et pour concentrer en outre la teneur en 10 aldine. La solubilisation de l'aldine par chauffage permet d'éliminer l'adjuvant de filtration par une séparation liquide/solide, celui-ci n'étant pas soluble. Cette séparation liquide/solide est suivie d'une recristallisation de l'aloïne par abaissement de la température. Ainsi l'étape g) pourra être réalisée avec de l'eau additionnée d'un acide permettant l'obtention d'un pH de l'ordre de 1 à 15 2, par exemple de l'acide chlorhydrique à une température comprise entre 60 C et 80 C. Une fois cette température atteinte, on peut eliminer l'adjuvant par filtration ; cette étape permettant en outre l'élimination supplémentaire des goudrons. La recristallisation de l'aldine est obtenue par baisse progressive de la température jusqu'à l'obtention de cristaux, ceci sous agitation modérée 20 par exemple. La quantité d'eau, éventuellement acidifiée, utilisée est comprise entre 2 et 10 volumes d'eau, par exemple 5, par rapport au poids des cristaux de départ. Ainsi, après cette recristallisation lavage, on obtient des cristaux d'aldine purs à 96 %. Le ratio aloïne-a/aloïne-b dans l'extrait obtenu est de l'ordre de 25 55/45. Alternativement, et afin d'obtenir une teneur en aldine et un ratio aldinea/aldine-b plus élevés, les cristaux jaunes obtenus à l'étape f) vont pouvoir subir une double recristallisation. La première recristallisation est effectuée à l'aide d'un mélange 30 eau/alcool en C4 ou supérieur, notamment de C4 à C6, ramifié, en particulier le butanol-2 à une température comprise entre 60 C et 80 C, par exemple 70 C.The weight ratio of organic solvent relative to the solid fraction is between 0.1 / 1 and 1/1 and more particularly 0.5 / 1. The mixture thus obtained is subjected to another liquid / solid separation step. In the case of liquid / solid separation by filtration, it may optionally be added a filter aid such as diatomaceous earth for example to facilitate and accelerate filtration while limiting the risk of clogging of the filter. The filter aid may be hyflosuperol for example and the amount by weight percentage by weight relative to the total mixture is of the order of 2 to 10%, for example 4 to 8%, for example about 5%. . This solid / liquid separation is advantageously carried out by filtration so as to be able to recover already at this stage crystals of aldine, optionally mixed with the filter aid. At this point, the amount of aldine is of the order of 80% by weight with an aloin-α / aldine-b ratio of the order of 60/40 to 40/60, particularly 55/45 approximately. The crystals thus obtained will be able to be washed and recrystallized to get rid of the filter aid and to further concentrate the aldine content. The solubilization of aldine by heating makes it possible to eliminate the filter aid by a liquid / solid separation, the latter being not soluble. This liquid / solid separation is followed by recrystallization of the aloin by lowering the temperature. Thus step g) may be carried out with water containing an acid allowing a pH of about 1 to 2 to be obtained, for example hydrochloric acid at a temperature of between 60.degree. C and 80 C. Once this temperature is reached, the adjuvant can be removed by filtration; this step further allowing the additional elimination of tars. The recrystallization of aldine is obtained by gradually decreasing the temperature until crystals are obtained, with moderate stirring, for example. The quantity of water, possibly acidified, used is between 2 and 10 volumes of water, for example 5, relative to the weight of the starting crystals. Thus, after this washing recrystallization, pure 96% aldine crystals are obtained. The aloin-α / aloin-b ratio in the extract obtained is of the order of 25 55/45. Alternatively, and in order to obtain a higher aldine content and aldinea / aldine-b ratio, the yellow crystals obtained in step f) will be able to undergo double recrystallization. The first recrystallization is carried out using a water / alcohol mixture C4 or higher, in particular C4 to C6, branched, in particular butanol-2 at a temperature between 60 C and 80 C, for example 70 vs.

2908770 5 Le ratio volumique eau/alcool peut être compris entre 1/10 etl /20, préférentiellement 1/15. La quantité volumique dudit mélange eau/alcool mis en oeuvre par rapport à la quantité massique de cristaux obtenus à l'étape f) est de l'ordre 5 de 10/1 à 20/1, préférentiellement 15/1. A la suite de cette première recristallisation avec eau/alcool, si la teneur en aldine n'a pas été augmentée, le ratio aldine-a/aldine-b est passé à 95/5 environ. Une seconde recristallisation par lavage à l'eau à une température 10 comprise entre 60 C et 80 C, par exemple 70 C, suivi d'une recristallisation par maturation des cristaux formé lors du refroidissement permet d'une part d'augmenter la proportion d'aldine totale et atteindre une quantité de l'ordre de 98 % en poids et quant au rapport aldine-a/aldine-b, on atteint ainsi un ratio de l'ordre de 98/2 à 99/1 environ.The water / alcohol volume ratio can be between 1/10 and 1/20, preferably 1/15. The volume amount of said water / alcohol mixture used relative to the mass quantity of crystals obtained in step f) is of the order of 10/1 to 20/1, preferably 15/1. Following this first recrystallization with water / alcohol, if the aldine content was not increased, the aldine-α / aldine-b ratio rose to about 95/5. A second recrystallization by washing with water at a temperature of between 60 ° C. and 80 ° C., for example 70 ° C., followed by recrystallization by maturation of the crystals formed during cooling, makes it possible on the one hand to increase the proportion of total aldine and reach an amount of the order of 98% by weight and as to the ratio aldine-a / aldine-b, one reaches a ratio of the order of about 98/2 to 99/1.

15 Comme on peut le constater, le procédé selon la présente invention permet l'obtention d'aldine pratiquement pure et en particulier en ce qui concerne l'aldine-a dont la teneur est aussi particulièrement élevée. La présente invention a ainsi pour objet de l'aldine susceptible d'être obtenue par un procédé tel que décrit ici, en particulier de l'aldine 20 comprenant 98% d'aldine et présentant un ratio aldine-a/aldine-b supérieur à 95/5, par exemple 99/1. Un tel taux en aloïne-a est particulièrement avantageux, en effet c'est cet isomère qui est utilisé de manière préférentielle pour la fabrication de diacérhéine.As can be seen, the process according to the present invention makes it possible to obtain substantially pure aldine and in particular as regards α-aldine, the content of which is also particularly high. The subject of the present invention is therefore aldine obtainable by a process as described herein, in particular of aldine comprising 98% of aldine and having an aldine-α / aldine-b ratio greater than 95/5, for example 99/1. Such a content of aloin-a is particularly advantageous, in fact it is this isomer which is used preferentially for the manufacture of diacerein.

25 C'est ainsi un autre objet de la présente invention que l'utilisation de l'aldine obtenue selon le présent procédé pour la fabrication de diacérhéine. La fabrication de diacérhéine peut se faire par oxycation de l'aldine menant à la rhéine suivie d'une diacétylation pour obtenir la diacérhéine selon un procédé tel que décrit dans le document EP 636602.It is thus another object of the present invention to use the aldine obtained according to the present process for the manufacture of diacerein. The manufacture of diacerein can be done by oxycation of aldine leading to rhein followed by diacetylation to obtain diacerein according to a process as described in EP 636602.

30 2908770 6 Exemple 1 : Le procédé décrit ci-après permet d'obtenir un extrait contenant environ 80% d'aloïne brute. On centrifuge (à 4528 g) pendant 10 minutes 9186 grammes de jus de 5 lavage d'Aloe Vera. Après élimination du surnageant, le culot (4500g) est repris dans 4,51 d'alcool isopropylique. On ajoute 460g d'adjuvant de filtration (Hyflosupercel ). On agite vigoureusement pendant 1 heure et on filtre sur Büchner (diamètre 300) plaque AF15. Le produit obtenu est séché 12 heures à 50 C sous vide puis 24 heures 10 sous vide à température ambiante. On obtient l'aloïne sous forme de poudre brune dont la teneur en aldine totale, déterminée par HPLC, est de 80% avec un ratio aldine-a/aldine-b de 54/46.EXAMPLE 1 The process described below provides an extract containing about 80% crude aloin. 9186 grams of Aloe Vera wash juice was centrifuged (at 4528 g) for 10 minutes. After removal of the supernatant, the pellet (4500 g) is taken up in 4.5 l of isopropyl alcohol. 460 g of filter aid (Hyflosupercel) are added. Stir vigorously for 1 hour and filter on Buchner (diameter 300) plate AF15. The product obtained is dried for 12 hours at 50 ° C. under vacuum and then 24 hours under vacuum at room temperature. The aloin is obtained in the form of a brown powder whose total aldine content, determined by HPLC, is 80% with an aldine-α / aldine-b ratio of 54/46.

15 Exemple 2 : Le procédé suivant permet l'obtention d'une aldine de bonne qualité (>95% en HPLC) sans différentiation entre l'aldine-a et l'aldine-b à partir d'aloïne obtenue à l'exemple 1 dont la teneur totale en aloïne est de 80% (déterminée par HPLC).EXAMPLE 2 The following process makes it possible to obtain a good quality aldine (> 95% by HPLC) without differentiation between aldine-a and aldine-b from aloin obtained in Example 1 whose total aloin content is 80% (determined by HPLC).

20 Dans un réacteur de 10 litres avec agitation mécanique, on recristallise l'aldine obtenue dans l'exemple 1 dans 5 volumes d'eau et 0,2 volume d'acide chlorhydrique 6N à 70 C. Lorsque cette température est atteinte, on effectue une filtration (élimination de l'adjuvant et des goudrons ). On ramène le filtrat à 25 température ambiante sous agitation modérée. On observe une recristallisation à 35 C. On agite 3 heures après le début de la recristallisation puis on filtre la suspension. Le produit obtenu est séché 24 heures à 50 C sous vide.In a 10 liter reactor with mechanical stirring, the aldine obtained in Example 1 is recrystallized from 5 volumes of water and 0.2 volume of 6N hydrochloric acid at 70 ° C. When this temperature is reached, filtration (removal of adjuvant and tars). The filtrate is cooled to room temperature with gentle stirring. Recrystallization is observed at 35 ° C. It is stirred for 3 hours after the beginning of the recrystallization and then the suspension is filtered. The product obtained is dried for 24 hours at 50 ° C. under vacuum.

30 On obtient de l'aloïne purifiée sous forme de poudre jaune dont la teneur en aloïne totale, déterminée par HPLC, est de 96% avec un ratio aldinea/aloïne-b de 55/45.Purified aloin is obtained in the form of a yellow powder whose total aloin content, determined by HPLC, is 96% with an aldinea / aloin-b ratio of 55/45.

2908770 7 Exemple 3 : Le procédé suivant permet l'obtention d'une aldine de très bonne qualité (>95% en HPLC) avec moins de 5% d'aloïne-b à partir d'aldine brute obtenue selon l'exemple 1 dont la teneur totale en aldine est de 80% 5 (déterminée par HPLC). Dans un réacteur de 10 litres muni d'une agitation mécanique, on recristallise l'aloïne brute obtenue dans l'exemple 1 dans 15 volumes de butanol-2 et 1 volume d'eau à 70 C. Lorsque cette température est atteinte, on effectue une filtration 10 (élimination de l'adjuvant et des goudrons). On ramène le filtrat à température ambiante sous agitation modérée. On observe une recristallisation à 35 C. On agite 4 heures après le début de la recristallisation puis on filtre la suspension. Le produit obtenu est séché 24 heures à 50 C sous vide.EXAMPLE 3 The following process makes it possible to obtain an aldine of very good quality (> 95% by HPLC) with less than 5% of aloin-b from crude aldine obtained according to Example 1 of which the total aldine content is 80% (determined by HPLC). In a 10-liter reactor equipped with mechanical stirring, the crude aloin obtained in Example 1 is recrystallized from 15 volumes of 2-butanol and 1 volume of water at 70 ° C. When this temperature is reached, filtration (removal of adjuvant and tars). The filtrate is brought back to room temperature with gentle stirring. Recrystallization is observed at 35 ° C. It is stirred for 4 hours after the start of recrystallization and the suspension is then filtered off. The product obtained is dried for 24 hours at 50 ° C. under vacuum.

15 On obtient l'aldine pré-purifiée sous forme de poudre jaune verdâtre dont la teneur en aloïne totale, déterminée par HPLC, est de 82% avec un ratio aldine-a/aldine-b de 96/4. Cette aloïne pré-purifiée est ensuite recristallisée dans 7 volumes d'eau à 55 C.The prepurified aldine is obtained in the form of a greenish-yellow powder whose total aloin content, determined by HPLC, is 82% with an aldine-α / aldine-b ratio of 96/4. This pre-purified aloin is then recrystallized in 7 volumes of water at 55 ° C.

20 Après recristallisation (35 C) et au moins 4 heures d'agïtation, le produit est filtré sur Büchner (diamètre 160) plaque AF15. Le produit obtenu est séché 24 heures à 50 C sous vide. On obtient de l'aloïne purifiée sous forme de poudre jaune dont la teneur en aldine totale, déterminée par HPLC, est de 97% avec un ratio aldine-25 a/aloïne-b de 99/1. 30After recrystallization (35 ° C.) and at least 4 hours of stirring, the product is filtered on Buchner (diameter 160) plate AF15. The product obtained is dried for 24 hours at 50 ° C. under vacuum. Purified aloin is obtained in the form of a yellow powder whose total aldine content, determined by HPLC, is 97% with an aldine-25a / aloin-b ratio of 99/1. 30

Claims (9)

REVENDICATIONS 1. Procédé d'extraction et de purification d'aldine comprenant les étapes suivantes : a) traitement de parties aériennes d'Aloe vera avec de l'eau, b) récupération des eaux de traitement, éventuellement c:oncentrées, c) séparation solide/liquide, d) reprise de la fraction solide dans un solvant organique choisi parmi les alcools en C2 à C6, linéaires ou ramifiés, e) séparation solide/liquide, f) récupération de la partie solide comprenant des cristaux jaunes d'aldine, g) recristallisation avec filtration à chaud à l'aide d'un solvant aqueux, h) récupération d'Aloïne concentrée.  1. A process for extraction and purification of aldine comprising the following steps: a) treatment of aerial parts of Aloe vera with water, b) recovery of treatment water, possibly oncentrées, c) solid separation / liquid, d) recovery of the solid fraction in an organic solvent selected from C2 to C6 alcohols, linear or branched, e) solid / liquid separation, f) recovery of the solid part comprising yellow crystals of aldine, g ) recrystallization with hot filtration using an aqueous solvent, h) concentrated Aloin recovery. 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le solvant organique utilisé au cours de l'étape d) est l'isopropanol.  2. Method according to claim 1, characterized in that the organic solvent used in step d) is isopropanol. 3. Procédé selon l'une des revendications 1 et 2, caractérisé en ce que l'étape g) est réalisée à une température comprise entre 60 C et 80 C à l'aide d'eau acidifiée par à un pH compris entre 1 et 2.  3. Method according to one of claims 1 and 2, characterized in that step g) is carried out at a temperature between 60 C and 80 C with water acidified with a pH between 1 and 2. 4. Procédé selon l'une des revendications 1 et 2, carac-érisé en ce que l'étape g) est réalisée à une température comprise entre 60 C et 80 C à l'aide d'un mélange eau/alcool en Ça à c6 ramifié.  4. Method according to one of claims 1 and 2, charac-erized in that step g) is carried out at a temperature between 60 C and 80 C with a water / alcohol mixture in Ca to branched c6. 5. Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que l'alcool en Ça à C6 ramifié est le butanol-2.  5. Process according to claim 4, characterized in that the branched Ca to C6 alcohol is butanol-2. 6. Procédé selon l'une des revendications 4 et 5, caractérisé en ce que le ratio eau/ alcool en Ça à C6 ramifié est compris entre 1/10 et 1/20. 2908770 9  6. Method according to one of claims 4 and 5, characterized in that the ratio water / alcohol branched Ca to C6 is between 1/10 and 1/20. 2908770 9 7. Procédé selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisé en ce que l'étape g) est suivie d'une recristallisation à l'eau à une température comprise entre 60 C et 80 C. 5  7. Method according to one of claims 1 to 6, characterized in that step g) is followed by recrystallization with water at a temperature between 60 C and 80 C. 8. Aldine concentrée susceptible d'être obtenue par un procédé selon l'une des revendications 1 à 7, caractérisée en ce qu'elle comprend environ 98 d'aldine et que le ratio aloïne-a / aldine-b est compris entre 95/5 et 99/1.  8. Concentrated Aldine obtainable by a method according to one of claims 1 to 7, characterized in that it comprises about 98 of aldine and that the aloin-a / aldine-b ratio is between 95 / 5 and 99/1. 9. Utilisation d'aldine selon la revendication 8 pour la fabrication de la 10 diacérhéine.  9. Use of aldine according to claim 8 for the manufacture of diacerein.