FI70585C - Anvaendning av syragrupper innehaollande termostabila hydrofila kondensationsprodukter av aldehyder och ketoner - Google Patents
Anvaendning av syragrupper innehaollande termostabila hydrofila kondensationsprodukter av aldehyder och ketoner Download PDFInfo
- Publication number
- FI70585C FI70585C FI823840A FI823840A FI70585C FI 70585 C FI70585 C FI 70585C FI 823840 A FI823840 A FI 823840A FI 823840 A FI823840 A FI 823840A FI 70585 C FI70585 C FI 70585C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- weight
- parts
- mixture
- solution
- acid
- Prior art date
Links
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims abstract description 68
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims abstract description 47
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims abstract description 46
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 30
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims abstract description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 22
- -1 carboxylphosphono, sulfino, sulfo Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 abstract description 21
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 14
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 abstract description 8
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 5
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 74
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 53
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 53
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 38
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 32
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 29
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 229940022682 acetone Drugs 0.000 description 18
- 239000000047 product Substances 0.000 description 17
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 16
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 14
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 13
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 13
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 12
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 11
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-4-[(4-methyl-2-nitrophenyl)diazenyl]-N-(3-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide Chemical compound Cc1ccc(N=Nc2c(O)c(cc3ccccc23)C(=O)Nc2cccc(c2)[N+]([O-])=O)c(c1)[N+]([O-])=O MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 9
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N alpha-ketodiacetal Natural products O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical class OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 7
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical class NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 6
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 6
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N crotonaldehyde Chemical compound C\C=C\C=O MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 6
- MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N crotonaldehyde Natural products CC=CC=O MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011398 Portland cement Substances 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000011381 foam concrete Substances 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 4
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical class NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 3
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229960002449 glycine Drugs 0.000 description 3
- 235000013905 glycine and its sodium salt Nutrition 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- ACPXHHDRVABPNY-UHFFFAOYSA-N 4-acetylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 ACPXHHDRVABPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTPLXRHDUXRPNE-UHFFFAOYSA-N 4-methoxyacetophenone Chemical compound COC1=CC=C(C(C)=O)C=C1 NTPLXRHDUXRPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical class OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- AKGGYBADQZYZPD-UHFFFAOYSA-N benzylacetone Chemical compound CC(=O)CCC1=CC=CC=C1 AKGGYBADQZYZPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000005188 flotation Methods 0.000 description 2
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 2
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 2
- SQYNKIJPMDEDEG-UHFFFAOYSA-N paraldehyde Chemical compound CC1OC(C)OC(C)O1 SQYNKIJPMDEDEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960003868 paraldehyde Drugs 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 description 2
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 2
- OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethyl-2-(2,4,6-trimethylphenoxy)benzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1OC1=C(C)C=C(C)C=C1C OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVBUKMMMRLOKQR-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbutane-1,3-dione Chemical compound CC(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 CVBUKMMMRLOKQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DETXZQGDWUJKMO-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxymethanesulfonic acid Chemical class OCS(O)(=O)=O DETXZQGDWUJKMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical class NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICBJXPCILFXJID-UHFFFAOYSA-N 4-methoxyfuran-2-carbaldehyde Chemical class COC1=COC(C=O)=C1 ICBJXPCILFXJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- HYTRYEXINDDXJK-UHFFFAOYSA-N Ethyl isopropyl ketone Chemical compound CCC(=O)C(C)C HYTRYEXINDDXJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTOGVBKEQYRZJE-UHFFFAOYSA-N PPPPPPPP Chemical compound PPPPPPPP UTOGVBKEQYRZJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940045942 acetone sodium bisulfite Drugs 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003998 acyclic ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000003637 basic solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000012455 biphasic mixture Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000011083 cement mortar Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000005243 fluidization Methods 0.000 description 1
- YIBPLYRWHCQZEB-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;propan-2-one Chemical compound O=C.CC(C)=O YIBPLYRWHCQZEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N mesityl oxide Natural products CC(C)=CC(C)=O SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- IJNJLGFTSIAHEA-UHFFFAOYSA-N prop-2-ynal Chemical class O=CC#C IJNJLGFTSIAHEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSVCAMGKPRPGQR-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;sulfurous acid Chemical compound CC(C)=O.OS(O)=O VSVCAMGKPRPGQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- XWGJFPHUCFXLBL-UHFFFAOYSA-M rongalite Chemical compound [Na+].OCS([O-])=O XWGJFPHUCFXLBL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L sodium disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 1
- YNJORDSKPXMABC-UHFFFAOYSA-M sodium;2-hydroxypropane-2-sulfonate Chemical compound [Na+].CC(C)(O)S([O-])(=O)=O YNJORDSKPXMABC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 230000002123 temporal effect Effects 0.000 description 1
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N valeric aldehyde Natural products CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/42—Compositions for cementing, e.g. for cementing casings into boreholes; Compositions for plugging, e.g. for killing wells
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B24/00—Use of organic materials as active ingredients for mortars, concrete or artificial stone, e.g. plasticisers
- C04B24/24—Macromolecular compounds
- C04B24/28—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C04B24/30—Condensation polymers of aldehydes or ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G6/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones only
- C08G6/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones only of aldehydes with ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/14—Derivatives of phosphoric acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/58—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids
- C09K8/584—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids characterised by the use of specific surfactants
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S507/00—Earth boring, well treating, and oil field chemistry
- Y10S507/935—Enhanced oil recovery
- Y10S507/936—Flooding the formation
- Y10S507/937—Flooding the formation with emulsion
- Y10S507/938—Flooding the formation with emulsion with microemulsion
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
- Y10S516/01—Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents
- Y10S516/03—Organic sulfoxy compound containing
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Ceramic Engineering (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Porous Artificial Stone Or Porous Ceramic Products (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Chemical Treatment Of Metals (AREA)
- Curing Cements, Concrete, And Artificial Stone (AREA)
- Cleaning Or Drying Semiconductors (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
, 70585
Happohyhmiä sisältävien termostabiilien hydrofiilisten alde-hydien ja ketonien kondensaatiotuotteiden käyttö - Användning av syragrupper innehäl lande termostabil a, hydrof i] a koridensa-tionsnrodukter av aldehvder och ketoner
Keksintö koskee aldehydien ja symmetristen tai epäsymmetristen ketonien, jotka sisältävät asyklisiä, alifaattisia, aralifaat-tisia ja/tai aromaattisia ryhmiä ainakin yhden ryhmän ollessa ei-aromaattinen, muodostamien, happoryhmiä sisältävien termostabiilien, hydrofiilisten kondensaatiotuotteiden käyttöä.
Ketonien kondensointi aldehydien kanssa on ollut jo kauan tunnettu. Se johtaa loppuvaiheessaan veteeniiukenemattomiin hartseihin. Natriumsulfiitin käyttö toisaalta alkalisena katalyyttinä ja toisaalta happoryhmiä toimittavana aineena tekee mahdolliseksi sellaisten veteeniiukenevien kondensaatiotuotteiden muodostamisen, jotka soveltuvat esimerkiksi lisäaineiksi epäorgaanisiin sideaineisiin niiden ominaisuuksien parantamiseksi.
Niinpä on esim. DE-kuulutusjulkaisusta 2 341 923 tullut tunnetuksi hyvin veteenliukenevat sykloalkanonien ja formaldehydin kondensaatiotuotteet käyttämällä natriumsulfiittia happoryhmiä toimittavana aineena. Näiden kondensaatiotuotteiden epäkohtana on kuitenkin niiden huono terminen stabiliteetti. Niinpä esim. sykloalkanoni/formaldehydikondensaatiotuotteiden liuosta haihduttamalla väkevöitäessä muodostuu jopa lievissä olosuhteissa (n. 50°C) paljon veteenliukenemattomia jauhemaisia yhdisteitä. Lisäksi myös muut sulfonihapolla modifioidut formaldehydin kondensaatiotuotteet, esim. virtsa-aineeseen perustuvat, hajoavat veden kiehumapistettä lähellä olevissa lämpötiloissa. Näitä kondensaatiotuotteita ei sen vuoksi voida käyttää sellaisissa korkeissa lämpötiloissa, joita esiintyy esim. maaöljytekniikan syväporauksi ssa.
Niinpä tämän keksinnön tarkoituksena on löytää sellaiset aldehydien ja ketonien kondensaatiotuotteet, jotka soveltuvat korkeissakin lämpötiloissa esim. lisäaineiksi vettä sisältävien ___ -· ι; 2 70585 systeemien ominaisuuksien parantamiseen. Mainittu tavoite saavutetaan tämän patenttihakemuksen avulla.
Tämän keksinnön kohteena on aldehydien ja symmetristen tai epäsymmetristen ketonien, jotka sisältävät asyklisiä, alifaat-tisia, aralifaattisia ja/tai aromaattisia ryhmiä ainakin yhden ryhmän ollessa ei-aromaattinen, muodostamien, happoryh-miä sisältävien termostabiilien, hydrofiilisten kondensaatio-tuotteiden käyttö sakeuttamisaineina, retentioaineina, pinta-aktiivisina aineina, dispergointiaineina ja/tai nesteytys-aineina, etenkin vettä sisältävissä systeemeissä.
Keksinnön mukaan käytettävillä kondensaatiotuotteilla on yllättävästi havaittu olevan varsin suuri termostabiliteetti.
Ne ovat yleensä stabiileja vähintään lämpötilaan 300°C saakka. Tämä termostabiliteetti säilyy myös veden läsnäollessa.
Keksinnön mukaan käytettävät kondensaatiotuotteet sisältävät happoryhminä sopivimmin karboksi-, fosfono-, sulfino- ja erikoisesti sulforyhmiä, jolloin nämä voivat myös olla liitetyt typen tai hapen tai -N-alkyleeni- tai -O-alkyleenisiltojen kautta, ja ovat tällöin esim. sulfamido-, sulfo-oksi-, sulfo-alkyylioksi-, sulfinoalkyylioksi- tai myös fosfono-oksiryhmiä. Alkyy.1 iryhmä näissä ryhmissä sisältää sopivimmin 1-5 hiili-atomia ja on erikoisesti metyyli tai etyyli. Keksinnön mukaiset kondensaatiotuotteet voivat myös sisältää kaksi tai useampia erilaisia happoryhmiä.
Aldehydien R-CHO-ryhmä R voi olla vety, aromaattinen tai epä-aromaattinen (syklinen tai asyklinen) hiili- tai heterosyklinen ryhmä tai myös aralifaattinen ryhmä, hiiliatomien tai hiili-ja heteroatornien lukumäärän ollessa sopivimmin välillä 1 - 10. Aromaattisia ryhmiä ovat esim. n- tai (J-naftyyli, fenyyli tai furfuryyli, aralifaattisia tähteitä esim. bentsyyli tai fenetyyli ja epäaromaattisia esim. sykloalkyyli- ja erikoisesti alkyyliryhmät, jotka sopivimmin sisältävät 1-6 hiiliatomia, kuten esim. metyyli, etyyli, propyyli ja butyyli. Alifaattiset ryhmät voivat olla myös haarautuneita tai tyydyttämättömiä, tällöin esim. vinyyli.
3 70585
Aldehydit voivat myös olla s’]bstit.uoidut yhdellä tai useammalla substituentilla, jotka eivät haittaa kondensaatioreaktiota, kuten esim. amino-, hydroksi-, alkoksi, tai alkoksikarbonyyli-ryhmillä ja/tai myös kondensaatiotuotteisiin sisältyvillä hap-poryhmillä. Voidaan myös käyttää aldehydejä, joissa on enemmän kuin yksi aldehydiryhmä, esim. di- tai trialdehydejä, jotka suuren reaktiivisuutensa vuoksi voivat eräissä tapauksissa olla erittäin tarkoituksenmukaisia. Voidaan myös, esim. alempien tyydyttyneiden aldehydien kuten formaldehydin tai asetaldehydin tapauksessa, käyttää polymeerisiä muotoja (esim. paraformalde-hydiä tai paraldehydiä).
Esimerkkejä tyydyttyneistä ai ifaattisista aldehydeistä ovat formaldehydi (tai paraformaldehydi), asetaldehydi (tai paralde-hydi), ja butyyrialdehydi, substituoiduista tyydyttyneistä ali-faattisista aldehydeistä 3-metoksi-propioni-aldehydi ja asetal-doli, tyydyttymättömistä ai ifaattisista aldehydeistä akroleiini, krotonaldehydi, furfuraali, 4-metoksi-furfuraali ja propargyyli-aldehydi, sekä dialdehydeistä glyoksaali ja glutaaridialdehydi. Erikoisen edullista on käyttää aldehydinä formaldehydiä.
Keksinnön mukaisesti kondensaatiotuotteisiin käytetyt ketonit ovat symmetrisiä tai epäsymmetrisiä ketoneja, joissa on asyk-lisiä alifaattisia, aralifaattisia ja/tai aromaattisia hiili-vetyryhmiä, ainakin yhden ryhmän ollessa epäaromaattinen. Edullisimmin hiilivetyryhmät sisältävät 1-10 hiiliatomia.
Asykliset alifaattiset ryhmät ovat suoraketjuisia tai haarautuneita, tyydyttymättömiä tai sopivimmin tyydyttyneitä alkyyli-ryhmiä, kuten esim. metyyli, etyyli, propyyli, butyyli, iso-butyyli ja nonyyli. Alifaattisia ryhmiä ovat esim. bentsyyli tai fenetyyli ja aromaattisia ryhmiä esim. a- tai β-naftyyli ja erikoisesti fenyyli.
Ketonit voivat myös olla substituoidut yhdellä tai useammalla substituentilla, jotka eivät haittaa kondensointirektioita, kuten esim. amino-, hydroksi-, alkoksi- tai alkoksikarbonyyli-ryhmillä ja/tai myös kondensaatiotuotteisiin sisältyvillä happoryhmillä.
70585
Esimerkkejä tyydyttyneistä asyklisista ketoneista ovat asetoni, metyyli-etyyli-ketoni ja metyyli-isobutyyli-ketoni, substituoi-duista tyydyttyneistä asyklisista ketoneista metoksiasetoni, diasetonialkoholi ja asetetikkahappo-etyyliesteri, tyydyttymät-tömistä alifaattisista ketoneista metyyli-vinyyli-ketoni, mesi-tyylioksidi ja foroni, aralifaattisista ketoneista asetofenoni, 4-metoksi-asetofenoni ja 4-asetyylibentsolisulfonihappo sekä diketoneista diasetyyli, asetyyliasetoni ja bentsoyyliasetoni.
Aldehydejä ja ketoneja voidaan käyttää pelkkänä, mutta myös yhdisteinä happorvhmiä toimittavan aineen kanssa, esim. alde-hydisulfiittiadduktina tai hydroksimetaanisulf iinihapposuolana. Voidaan käyttää myös kahta tai useampaa erilaista aldehydiä ja/tai ketonia.
Hiiliatomien tai mahdollisesti hiili- ja heteroatomien kokonaislukumäärä keksinnön mukaisesti käytetyissä aldehydeissä ja keto-neissa valitaan sellaiseksi, että kondensaatiotuotteiden hydro-fiili luonne säilyy. Lukumäärä riippuu sen vuoksi happoryhmien lukumäärästä kondensaatiotuotteessa mutta myös ketoni/aldehydi-suhteesta. Edullisin kokonaislukumäärä on aldehydeillä välillä 1—11 ja ketone lila välillä 3-12.
Ketonien/aldehydicn/happoryhmien moolisuhde on yleensä väleillä 1/1-6/0,02-2, jolloin kuitenkin erikoiskäyttötarkoituksista johtuen myös poikkeukset ovat mahdollisia.
Ominaisuuksistaan riippuen voidaan keksinnön mukaisia konden-saatiotuotteitä käyttää sakeuttamisaineina, dispergoimisaineina, pinta-aktiivisina aineina (tensideinä) ja retentioaineina, mutta myös valuviksi, tekevinä aineina erikoisesti vettä sisältävissä systeemeissä.
Haluttuja ominaisuuksia voidaan tällöin säätää valitsemalla sopivasti lähtöyhdrsteet ja moolisuhteet. Esimerkkeinä vettä sisältävistä systeemeistä, joissa keksinnönmukaisiä tuotteita voidaan edullisesti käyttää, ma in i t takoon seuraavat: Epäorgaa-
II
70585 niset sideainesuspensiot ja -liuokset, pigmentti- ja väriaine-dispersiot, dispergointiaineet öljy/vesiemulsiota varten, kaoliini- tai savisuspensiot vedessä sekä öljy/vesi/hiilisuspensiot. Suuren termostabiliteettinsä johdosta keksinnön mukaiset kondensaatiotuotteet soveltuvat erittäin hyvin lisäaineiksi epäorgaanisiin sideaineisiin. Keksinnön mukaiset tuotteet ovat niin stabiileja, että niitä voidaan jauhaa sementtimyllyssä yhdessä klinkkerin kanssa ilman tehokkuuden vähenemistä. Dispergointiaineina ne soveltuvat esimerkiksi valubetonin ja sivelymassan valmistukseen ja hyvän termostabi-liteettinsa vuoksi erikoisesti myös sellaisten syväporaussement-tiseosten valuviksi tekemiseen, joissa esiintyvien korkeiden lämpötilojen vuoksi on tarpeen suuri lämpötilankestävyys. Keksinnön mukaiset pinta-aktiiviset aineet vähentävät vesi-liuosten pintajännitystä ja soveltuvat esim. vaahdotuslisä-aineiksi vaahtobetonin valmistukseen. Samoin niitä voidaan käyttää ilmahuokosia aikaansaavina aineina laastissa ja betonissa. Edelleen eräänä käyttömahdollisuutena on jäännösöljyn mobilisointi tensidi- tai misellaarivirtojen avulla tertiaari-sessa maaöljynkuljetuksessa. Retentioaineina tuotteet soveltuvat sellaisten lietteiden valmistukseen hydraulisista sideaineista, joilla on hvyä vedenpidätyskyky (esim. syväporaus-sementtilietteissä tai laattojen liimausaineissa), sekä soveltuvat sakeuttamisaineina erittäin hyvin esim. maaöljytekniikassa vesiliuosten tai -suspensioiden viskositeetin suurentamiseen.
Kondensaatiotuotteita käytetään sopivimmin liuosten tai dispersioiden muodossa, erikoisesti vesiliuoksina tai -dispersioina. Näiden valmisteiden kiinteäainepitoisuus on yleensä välillä 10-70, erikoisesti välillä 20-50 paino-%.
Voidaan myös käyttää kahta tai useampaa kondensaatiotuotetta, joilla on sama, samankaltainen ja/tai myös erilainen tehokkuus, tai niiden seoksia yhden tai useamman sellaisen tunnetun lisäaineen kanssa, joilla on sama, samankaltainen ja/tai erilainen tehokkuus, kuten esim. seoksina tunnettujen dispergoimisainei-den, tensidien tai betonin lisäaineiden kanssa. Tällä tavalla voidaan lopputuotteiden ominaisuuksia usein vielä lisäksi muu- 6 70585 telia tai erilaistaa.
Keksinnön mukaisten kondensaatiotuotteiden vallitsevat ominaisuudet riippuvat erikoisesti aldehydejä/ketoneja/happoryhmiä tuovien yhdisteiden lajista ja moolisuhteesta. Hydrofiili luonne vähenee happoryhmien osuuden pienetessä, niin että tavallisesti arvolla < 0,15 täydellistä veteeniiukenevuutta ei enää ole saavutettavissa. Disperyointiaineita ja valuvaksi tekeviä aineita varten soveltuvat parhaiten formaldehydit, glyoksaali ja asetoni sekä ketonia/aldehydiä/happoryhmiä toimittavien yhdisteiden moolisuhde väleillä 1-0,25-2. Pinta-aktiivisia aineita saadaan sopivimmin saattamalla aldehydit ja ketonit reagoimaan sellaisten pitkähköjen alkyyli-ryhmien tai aralkyylitähteiden kanssa, jotka sisältävät enemmän kuin yhden hiiliatomin, ketonia/aldehydiä/happoryhmiä toimittavien yhdisteiden moolisuhteen ollessa väleillä 1/1-6/0,06-2. Retentio- ja sakeuttamisaineita saadaan aldehydeistä ja ketoneista, joiden alkyylitähteet sisältävät enintään 3 hiiliatomia, ketonia/aldehydiä/happoryhmiä toimittavien yhdisteiden moolisuhteen ollessa väleillä 1/1-6/0,02-2. Yhdistämällä tiettyjä ominaisuuksia varten edullisimmin käytetyt tapaukset, esim. yhdistämällä tiettyyn ominaisuuteen erikoisesti sopiva lähtöaineiden laatu toiselle ominaisuudelle sopivimman moolisuhteen kanssa, voidaan myös aikaansaada seka-ominaisuuksiä. Niinpä keksintö koskee myös keksinnön mukaisten tuotteiden käyttöä sakeuttamisaineina, retentioaineina, pinta-aktiivisina aineina, dispergoimisaineina ja/tai valuvaksi tekevinä aineina, erikoisesti vettä sisältävien systeemien lisäaineina .
Keksinnön mukaisia kondensaatiotuotteita voidaan saada saattamalla ketonit, aldehydit ja happoryhmiä toimittavat yhdisteet reagoimaan aikalisissä pH-arvo-olosuhteissa, jolloin laadusta riippuen voidaan suorittaa yhden lajin reaktio. Suoritusmuotoina kondensaatiotuotteiden valmistamiseksi ovat seuraavat variantit mahdollisia:
II
7 70585 I. Ketonin ja happoryhmiä toimittavan yhdisteen ensin käyttöönotto ja aldehydin lisäys, II. aldehydin ja happoryhmiä toimittavan yhdisteen ensin käyttöönotto ja ketonin lisäys, III. ketonin ensin käyttöönotto sekä aldehydin ja happoryhmiä toimittavan yhdisteen seoksen lisäys tai (esim. sulfiitin tapauksessa) aldehydin lisäys yhdisteen happoryhmiä toimittavan yhdisteen kanssa, · IV. aldehydin ensin käyttöönotto sekä ketonin ja happoryhmiä toimittavan yhdisteen seoksen lisäys tai ketonin yhdisteen happoryhmiä toimittavan yhdisteen kanssa lisäys ja V. aldehydin, ketonin ja happoryhmiä toimittavan yhdisteen samanaikainen käyttöönotto.
Kussakin varianteista I-V voidaan ketonin sijasta käyttää ketoni-aldehydikondensaatiotuotetta, joka sisältää kokonaan tai osaksi tarvittavan määrän ketonia ja/tai aldehydiä.
Yleensä on menetelmävariantti I edullisin, variantin V soveltuessa erikoisesti vähemmän reaktiivisten komponenttien reaktioon.
Reaktio käynnistyy yleensä jo lievästi kuumennettaessa edeten senjälkeen eksotermisesti, niin että tavallisesti suoritetaan jäähdytys. Tasalaatuisen tuotteen aikaansaamiseksi tai käytettäessä vähemmän reaktiokykyisiä lähtöaineita on tarkoituksenmukaista suorittaa jälkikuumennus, joka voi kestää jopa useita tunteja.
Reaktio suoritetaan yleensä pH-arvon ollessa välillä 8-14, sopivimman alueella 11-13. pH-arvo voidaan asettaa esim. lisäämällä yksi- tai kaksiarvoisten kationien hydroksideja tai käyttämällä sellaista happoryhmiä toimittavaa ainetta, kuten esim. natriumsulfiittia, joka hydrolysoituu vesiliuoksessa emäksisestä reagoiden.
Reaktio voidaan suorittaa joko homogeenisessa tai myös heterogeenisessa faasissa. Reaktioväliaineena käytetään tavallisesti vettä tai vesiseosta, jossa veden osuus on sopivimmin vähin- 8 70585 tään 50 paino-%. Veteen lisättyinä liuottimina tulevat erikoisesti kyseeseen polaariset orgaaniset liuottimet, kuten esim. alkoholit tai happoesterit. Reaktio voidaan suorittaa joko avoimessa astiassa tai autoklaavissa, jolloin voi olla tarkoituksenmukaista työskennellä inertissä kaasukehässä, esim. typpikaasukehässä.
Kondensaatiotuotteet voidaan, jos niin halutaan, reaktion jälkeen erottaa saaduista liuoksistaan tai dispersioistaan esim. suorittamalla haihdutus rotaatiohaihduttimessa tai suihkukuivauksen avulla. Saatuja liuoksia tai dispersioita voidaan kuitenkin myös käyttää välittömästi sellaisinaan.
Aldehydi- ja ketonilähtöaineina käytetään edellä mainittuja aldehydejä ja ketoneja, jolloin voidaan myös käyttää ketonien ja/tai aldehydien seoksia. Aldehydejä ja ketoneja voidaan ottaa käyttöön sekä pelkkänä että myös yhdisteenä happoryhmiä toimittavan aineen kanssa (esim. bisulfiittiadditioyhdisteenä). Niitä voidaan ottaa käyttöön tai lisätä sekä vesiliuoksessa että myös vettä sisältämättömässä, esim. alkoholiliuoksessa.
Sitäpaitsi voidaan siihen ketonin osaan, joka sekoitettiin happoryhmiä toimittavan yhdisteen kanssa tai oli jo saatettu reagoimaan, lisätä ensin ketonin jäännösmäärä sekä osa alde-hydistä ja lopuksi aldehydin jäännösmäärä.
Tätä valmistusperiaatetta voidaan yhtä hyvin käyttää vaihtamalla aldehydi ja ketoni keskenään. Se soveltuu erikoisesti valmistusmenetelmän muodostamiseen jatkuvaksi.
Reaktio etenee alemman alkyyliketjun käsittäviä aldehydejä tai ketoneja käytettäessä erityisen nopeasti ja eksotermises-ti, kun sensijaan steerisesti vaativia substituentteja, kuten esim. metyyli-isobutyyli-ketonin tai bentsyyliasetonin, sisältävien yhdisteiden ollessa kyseessä täydelliseen reaktioon tarvitaan pitkäaikainen terminen jälkikäsittely.
Happoryhmiä toimittavina yhdisteinä voidaan käyttää kaikkia li 9 70585 kondensointiolosuhteissa happoryhmiä toimittavia yhdisteitä, kuten esim. pelkkiä happoja, happojen suoloja, jotka käsittävät 1-3-arvoisia epäorgaanisia tai orgaanisia kationeja, tai additioyhdisteitä, erikoisesti additioyhdisteitä, jotka sisältävät keksinnönmukaisesti käytettäviä aldehydejä ja ketoneja. Esimerkkejä tällaisista ovat sulfiitit, vetysul-fiitit, pyrosulfiitit, aldehydien ja ketonien bisulfiitti-additioyhdisteet, amidosulfonihapon suolat, tauriinin suolat, sulfaniilihapon suolat, vetymetaanisulfiinihapon suolat, aminoetikkahapon suolat ja fosforihapokkeen suolat.
Keksinnön mukaiset kondensaatiotuotteet omaavat happoryhmien ohella tietyn määrän hydroksiryhmiä, ketoryhmiä ja mahdollisesti kaksoissidoksia. Tämä ilmenee selvästi niiden IR-spektreistä, joissa kaikissa esiintyy näille ryhmille luonteenomaisia nauhoja.
Seuraavat esimerkit selittävät keksintöä tarkemmin.
Ellei muuta ole ilmoitettu, merkitsevät osat ja prosenttiarvot paino-osia ja painoprosentteja.
Taulukossa I on esitetty yleiskatsaus valmistusesimerkeissä käytetyistä lähtöaineista ja valmistustavoista.
10 70585
£ H
fG M > M
P MMHMMHHH H M H > H H H M M H H H
W
33 -H -H Ή Ή ·Η ·Η -Η ·Ρ -Η -Ρ Ή Ή -Η -Η Ή *Ρ ·Η Ή Ή ·Ρ Ρ ρρρρρρρρ -Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ -Ρ Ρ Ρ ρ ρ ρ Ρ O pppppppp -Ρ -Ρ-Ρ-Ρ Ρ Ρ ρ ρ pppp t §§§§§§§§ s § s 1 § f § s s a g g
i—i -h -H -h -H -H -P -P -P -P -P -P -P -P -P -P -P *P -P -P *P
03 PPPPPPPP p 3-| Ρ P PPPP ρ q ρ ρ
> fö ΠΪΠ3 fpföföfprö 03 03 <3 d 03 rö d o3 JP
> > > > > > > >__> > > >___> > > >_> > > >__ 03 I «JOO oh a
P 03 Dj VO
d ·* oj - Ln
Efi-Hp o in ^ LO lo h c lti · o lo m m o m m oi m in m i—I O -H E r f^· *. ·. r- *. *#*.·. - s. *- «j ·- ΟΡ'ΡΡ ΟνΟΟΟτ— τ— Ον— O L-OOO Ot-v-O (N O v— o S-Ypp mv— v— mrOCNCNCN CM v— CM CM CD Vf n rs) ΓΟΓΟΓΟΟ
......I
03 o) p i
e ·Ρ -P
-p g p
03 Q _ -Ρ P
Qv Q "H -P Q
:03 Qj Cjip -P Öj -P oi 03 Du—I P Dj J> P 03 p p -P 03 d 73 ρ ω ρ ρ p S 03 -P En P Cö
M Ρ P 0-YCJ-P ·Ρ Y
O ’Ρ -Ρ -Ρ -P 4-i Y (Ό 'P JD -Ρ 'Ρ ‘Ρ *P 'P *P ‘P ·ρ "P Y *P
_ & E p p p ρ P d Ρ I P -Ρ Ρ P PPPP ppPp O Qj-p 0pp30pp-p.pp d Ρ P pppp pppp γ; o3 C -p -p -p m Φ qj -p c Ρ -ρ -ρ -ρ -ρ ρ -ρ ·ρ -ρ ·ρ ·ρ ω ·ρ v P3 Ρ Ρ -Ρ ·Ρ O O E "Ρ O Y Ρ -Ρ *Ρ -Ρ [θ -Ρ *Ρ -Ρ -Ρ *Ρ 0 ‘Ρ ίΡ K-cU-iij-jvpH-PPPpP Ρ Ρ Ρ Ο Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ £ Ρ
-ι ι—IPPP'dlflH ϋΌΡ pr—f I—i pi—IP r—j Ρ Ρ Ρ P
·= saaiiisaäga ess &sss sals <C--------------------------------------------------- ^ ·Ρ \ 13
•P -P P *P P
Ό Ό Ό jd 03 03 •H -ι-H -Η *H *H -H -r-i -Η £>ι Ή *H !>i *H £>ι Ή Ξ>ί Ή !>ι (D Ή -H >i i>i [Q i—I ,f^ 3S ^ •s m-sm-s-ss 3«« s-sgg .s-sg-s
"d m n3 ^ TJ d TJ C ra •H^fd'TD
r-H ι—I Η ι—1«—I '—I ι—! ι—1C c H .—li—I C r~H O C d) rH C —I
3 pspppsgB S-2-ϊρρ S1¾ S 3131 p qqqqqqup p q >, q q ο Π ρ p doom Φ 000000¾¾ D d Ρ Ο Ο POPP Y Ο Ρ Ο
<D äDtifcaäfsiiv Y P C? IP !p γ k-ι Pj γ ^ D 1¾ D
•5-------------------------- P Λ D
:§ -S -P -p S -2 -p P 0 Ip rp Φ O Ip I ΐί ^ ]1 .p o J -P is ο Ό d C ·Η 0
•p vPdY-Pp^QOrY
8 ^-8 ^y-p·?^ gi P PifilOC-PfljO-Di
φ φ ·ρ -Ρ *P Ο ι—I 03 03 φ ‘P
Y , II g rp d -p ' c -P -P *P -P -P -P 'P ’P -P -P -P Q >, 3 Pi—1 -P -P 0
driccccc . C dPP-P-P>iPpd>iGPP
OQÖOOOQl Q O^COPQdlO^Oiviil) pp+jpppp P p^>,qo3-PPmpPP>,c/) ΟΟΦΟΟΟφΙ QJ 0)PPPo5U3(D03rP(D<UP03
ι» q ίο ιn w in in W ooaiQJ-PmiöiPiQoai-P
< CSSYQg<iP'53<vd2Q
‘P
S · Or— CM Ο) Ί1 lii VD r^-cXJcTiO
•Ρ V— (MOP'l-nvDt^OO O v— v— v— v— v— V— v— V— v— T— CM
fc3 <<C<<I<V<I<I< < <<< <<<< <<<< 70585 A. Kondensaatiotuotteiden valmistus Esimerkki A.1.
Avonaiseen reaktioastiaan, joka käsittää sekoittimen, sisä-lämpömittarin ja paluuvirtausjäähdyttimen, viedään peräkkäin 1000 paino-osaa vettä, 630 paino-osaa natriumsulfiittia sekä 580 paino-osaa asetonia, ja seosta hämmentäen voimakkaasti muutamien minuuttien ajan. Tällöin liukenee huomattava osa sul-fiitista ja reaktioseoksen lämpötila kohoaa arvoon 31-32°C.
Seos lämmitetään sisäiseen lämpötilaan 56°C (asetonin paluu-virtaus) , ja siihen tiputetaan yhteensä 3000 paino-osaa 30-prosenttista formaldehydiliuosta (formaliinia). Voimakkaasti eksotermisen reaktion vuoksi menetellään formaliininlisäyksessä siten, että formaldehydiliuoksen ensimmäinen kymmenesosa lisätään hitaasti ja tasaisesti, minkä jälkeen odotetaan reaktion käynnistymistä, joka ilmenee seoksen alkavana kellastumisena ja asetonin paluuvirtauksen lisääntymisenä.
Heti kun ensimmäiset merkit reaktiosta ovat havaittavissa, aloitetaan jäähdytys. Reaktio jatkuu seoksen värjäytyessä punaiseksi ja asetonin paluuvirtauksen oilessa voimakas. Kun alkuvaihe on päättynyt, annetaan lopun formaliinin virrata seokseen pitäen lämpötila jäähdyttämällä välillä 60-70°C.
Kun aldehydin tiputus on päättynyt, seos kuumennetaan lämpötilaan 90-95°C ja seosta käsitellään 1 tunnin ajan lämpötilassa .
Kondensaatiotuotteen jäähdytetyllä liuoksella on kiinteäaine-pitoisuus 34,5 % ja viskositeetti 25 cP lämpötilassa 20°C.
Tuote on omiaan pienentämään vesidispersioiden viskositeettiä ja soveltuu esim. syväporaussementtilietteiden valuvaksi saattamiseen .
Esimerkki A.2.
Esimerkin A.1. reaktioastiaan viedään 1260 paino-osaa natrium-sulfiittia sekä 870 paino-osaa asetonia ja seos lämmitetään voimakkaasti hämmentäen sisäiseen lämpötilaan 56°C.
12 70585
Heti kun tämä sisäinen lämpötila on saavutettu, aletaan lisätä 30-prosenttista formaldehydiliuosta, jota lisätään yhteensä 2500 paino-osaa, ja eksoterminen reaktio johdetaan esimerkissä A.1. selostetulla tavalla alkuun. Kun reaktio on alkanut, lisätään loput formaliinista varastoastian kautta ja annetaan liuoksen lämpötilan formaldehydin viimeisen kolmanneksen lisäyksen aikana nousta arvoon 80°C. Tällöin aluksi helppojuok-suinen syvänpunainen liuos saa viskositeettiarvon 3000 cP (80°C).Formaldehydin lisäyksen päätyttyä liuosta kuumennetaan vielä 30 minuutin ajan lämpötilassa 90°C, ja valmis kondensaa-tiotuote lasketaan säilytysastioihin sopivimmin kuumana.
Kondensaatiotuotteen liuos ei ole huoneenlämpötilassa valu-kelpoinen (viskositeetti >1000cP) ja sen kiinteäainepitoisuus on 56,0 %. Kondensaatin vesiliuos reagoi vahvasti emäksi-sesti (pH = 13,5).
Tuote antaa sementtilaasteilla erittäin hyvän vedenpitävyys-kyvyn ja soveltuu esim. laattojen kiinnittämiseen.
Esimerkki A.3.
2000 paino-osaa vettä, 63 paino-osaa natriumsulfiittia ja 580 paino-osaa asetonia sekoitetaan perusteellisesti keskenään esimerkin A.1. mukaisessa reaktioastiässä, ja seos lämmitetään sisäiseen lämpötilaan 56°C.
Heti kun vaadittu lämpötila on saavutettu ja asetoni alkaa paluuvirrata, lisätään yhteensä 1000 paino-osaa 30-prosent-tista formaldehydiliuosta (formaliinia), jolloin lisäämällä ensin 100 paino-osaa formaliinia eksoterminen reaktio saatetaan alkuun esimerkissä A.1. selostetulla tavalla ja suoritetaan senjälkeen loppuun. Formaldehydin lisäyksen päätyttyä voimakkaasti vaahtoavaa tiilenpunaista liuosta kuumennetaan vielä 1 tunnin ajan lämpötilassa välillä 90-95°C.
Kondensaatiotuotteen jäähdytetyn liuoksen kiinteäainepitoisuus on 24,0 % ja viskositeetti 1OcP (20°C).
13 70585
Tuotteella on hyvä tensidivaikutus ja se soveltuu esim. vaahto-betonin valmistukseen.
Esimerkki A.4.
Esimerkin A.1. mukaisessa laitteessa liuotetaan ensin 970 paino-osaa amidosulfonihappoa 6000 paino-osaan vettä ja liuos neutraloidaan 370 paino-osalla kalsiumhydroksidia. Amido-sulfonihapon kalsiumsuolan liuos reagoi vahvasti happamesti, ja se tehdään emäksiseksi lisäämällä edelleen 100 paino-osaa kalsiumhydroksidia.
Tähän happoryhmiä toimittavan aineen lähtölluokseen lisätään 1160 paino-osaa asetonia, liuos lämmitetään lämpötilaan 56°C ja siihen lisätään esimerkissä A.1. selostetun menettelytavan mukaisesti yhteensä 6000 paino-osaa 30-prosenttista formalde-hydiliuosta. Senjälkeen oranssinpunaista liuosta, joka vielä sisältää jäljelle jäänyttä kalsiumhydroksidia suspendoituneena, kondensoidaan 24 tuntia lämpötilassa 90°C.
Kondensaatiotuotteen jäähdytetyn liuoksen kiinteäainepitoi-suus on 25 % ja viskositeetti 15 cP, 20°C ja se reagoi emäksisestä .
Tuote on käyttökelpoinen dispergoimisaineena esim. hydraulisia sideaineita varten.
Esimerkki A.5.
Esimerkin A.1. mukaiseen reaktioastiaan viedään seuraavassa järjestyksessä 2000 paino-osaa vettä, 750 paino-osaa aminoetik-kahappoa, 400 paino-osaa natriumhydroksidia ja 580 paino-osaa asetonia, ja seos kuumennetaan perusteellisesti hämmentäen sisäiseen lämpötilaan 56°C.
Heti kun mainittu lämpötila on saavutettu, annetaan lämpötilassa 60-80°C pidettyyn lähtöseokseen virrata yhteensä 2430 paino-osaa 37-prosenttista formaliiniliuosta, joka on stabi- 14 7 0 5 8 5 loitu 0,01 %:lla isoftalobisguanamiinia, esimerkissä A.1. selostetulla tavalla, ja seosta kuumennetaan 24 tuntia lämpötilassa 90-95°C.
Kondensaatiotuotteen tiilenpunaisessa liuoksessa esiintyy vihertävä fluoresenssi, ja sen kiinteäainepitoisuus on 38 %. Sen viskositeetti lämpötilassa 20°C on 25 cP.
Kondensaatilla on dispergoimisominaisuuksia ja se pienentää esim. syväporauslietteiden viskositeettia.
Esimerkki A.6.
Esimerkin A.1. mukaisessa avoimessa reaktioastiassa lämmitetään seosta, joka käsittää 1000 paino-osaa vettä ja 580 paino-osaa asetonia, voimakkaasti hämmentäen lämpötilaan 56°C, ja seos saatetaan tässä lämpötilassa 38 paino-osalla kiinteää natriumhydroksidia vähintään pH-arvoon 13,0.
Senjälkeen annetaan kirkkaan liuoksen, joka käsittää 1180 paino-osaa natriumformaldehydisulfoksylaattia (oksymetaani-sulfiinihappo-natriumsuolaa), 1627 paino-osaa 37-prosenttista formaliiniliuosta (stabiloitu 10 %:11a metanolia) ja 3000 paino-osaa vettä,virrata lähtöaseokseen esimerkin A.1. mukaisesti ja reaktio suoritetaan loppuun kuten mainitussa esimerkissä on selostettu. Formaldehydin lisäyksen päätyttyä syvän-punaista liuosta kuumennetaan vielä 5 tuntia lämpötilassa 9 0 -9 5°C.
Kondensaatiotuotteen helppojuoksuisen liuoksen kiinteäainepitoisuus on 28 % ja se reagoi vahvasti emäksisesti.
Kondensaatti omaa dispergoimis- ja tensidiominaisuuksia.
Esimerkki A.7.
5000 paino-osaa vettä, 1260 paino-osaa natriumsulfiittia ja 1160 paino-osaa asetonia sekoitetaan perusteellisesti keskenään esimerkin A.1. mukaisessa reaktioastiassa, ja seos lämmitetään lämpötilaan 56°C.
Il is 705 8 5 Tähän lähtöseokseen annetaan esimerkin A.1. mukaisesti virrata yhteensä 1760 paino-osaa pelkkää asetaldehydiä, ja seosta pidetään aldehydin lisäyksen jälkeen vielä 4 tuntia lämpötilassa 90-9 5°C.
Oranssinruskean kondensaatin kiinteäainepitoisuus on 40 % ja viskositeetti 450 cP lämpötilassa 20°C.
Kondensaatiotuote omaa pinta-aktiivisia ominaisuuksia ja alentaa esim. vesiliuosten pintajännitystä voimakkaasti.
Esimerkki A,8.
Ensin sekoitetaan 537 paino-osaa asetoni-natriumbisulfiitti-adduktia 1000 paino-osaan vettä, ja värittömän kirkkaan liuoksen pH asetetaan arvoon 13 160 paino-osalla kiinteää natriumhydroksidia.
Senjälkeen esimerkin A.1. mukaiseen reaktioastiaan viedään 1000 paino-osaa vettä ja 464 paino-osaa krotonaldehydiä, seos lämmitetään lämpötilaan 60°C ja siihen tiputetaan esimerkissä A.1. selostetulla tavalla edellä valmistettu asetoni-bisulfiit-tiadduktin emäksinen liuos. Lisäyksen jälkeen seosta pidetään vielä 3 tuntia lämpötilassa 90-95°C.
Kondensaatiotuotteen punaruskean helppojuoksuisen liuoksen kiinteäainepitoisuus on 30 %, ja se reagoi vahvasti emäksisestä.
Tuote omaa pinta-aktiivisia ominaisuuksia ja soveltuu esim. vaahtobetonin valmistukseen.
Esimerkki A.9.
Esimerkin A.1. mukaiseen reaktioastiaan viedään peräkkäin 6000 paino-osaa vettä, 630 paino-osaa natriumsulfiittia sekä 580 paino-osaa asetonia, ja seos lämmitetään lämpötilaan 56°C sitä voimakkaasti hämmentäen.
Kun reaktioseos on saavuttanut tämän lämpötilan, siihen annetaan virrata seoksen, joka käsittää 960 paino-osaa furfu- 16 70585 rolia ja 700 paino-osaa krotonaldehydiä, menetellen esimerkissä A.1. selostetulla tavalla. Lisäyksen päätyttyä seosta jälkikäsitellään 4 tuntia lämpötilassa 90-95°C.
Kondensaatiotuotteen syvänpunaisen liuoksen kiinteäainepi-toisuus on 27 % ja viskositeetti 180 cP lämpötilassa 20°C.
Kondensaatti soveltuu dispergoimisaineeksi, joka omaa pinta-aktiivisia ominaisuuksia.
Esimerkki A.10.
Esimerkin A.1. reaktioastiaan viedään peräkkäin 2000 paino-osaa vettä, 625 paino-osaa tauriinia, 200 paino-osaa kiinteää nat-riumhydroksidia sekä 580 paino-osaa asetonia, ja reaktioseos lämmitetään lämpötilaan 56°C (asetonin paluuvirtaus).
Heti kun tämä sisäinen lämpötila on saavutettu, aletaan seokseen lisätä 30-prosenttista glyoksaaliliuosta, jota lisätään yhteensä 2900 paino-osaa, ja voimaakkasti lämpöä kehittävä reaktio suoritetaan esimerkissä A.1. selostetulla tavalla loppuun. Glyoksaalin lisäyksen päätyttyä seosta kuumennetaan 2 tuntia lämpötilassa 90-95°C.
Syvänpunaisen helppojuoksuisen liuoksen kiinteäainepitoisuus on 35 % ja se reagoi heikosti emäksisestä.
Kondensaatiotuote osoittautuu hyväksi dispergoimisaineeksi. Esimerkki A.11.
V2A-terästä olevaan paineastiaan, joka on varustettu siipise-koittimella, sisälämpömittarilla ja manometrillä, viedään aluksi 1500 paino-osaa vettä, 1890 paino-osaa natriumsulfiittia sekä 1440 paino-osaa metyylietyylietyyli-ketonia ja seosta hänmen-netään perusteellisesti reaktioastiän sulkemisen jälkeen.
Senjälkeen lähtöseos kuumennetaan sisäiseen lämpötilaan 70°C, ja paineastiaan syötetään autoklaavinsyöttö johdolla varustetun annostuspumpun kautta yhteensä 4000 paino-osaa 30-prosent-tista formaldehydiä, jolloin reaktioseoksen lämpötila saa
II
17 70585 nousta enintään arvoon 85°C, enintään ylipaineen 2 baaria muodostuessa. Formaliinilisäyksen päätyttyä liuosta kuumennetaan vielä 1 tunti lämpötilassa 90-100°C.
Voimakkaasti vaahtoavan oranssinpunaisen liuoksen kiinteä-ainepitoisuus on 48 % ja viskositeetti 1200 cP.
Kondensaatiotuote on pinta-aktiivinen ja soveltuu esim. ilmahuokosten muodostamiseen laastissa tai betonissa.
Esimerkki A.12.
Esimerkin Δ.1. mukaiseen reaktioastiaan viedään peräkkäin 1000 paino-osaa vettä, 126 paino-osaa natriumsulfiittia, 1000 paino-osaa metyyli-isobutyyli-ketonia sekä 600 paino-osaa 30-prosenttista formaldehydiliuosta, ja kaksifaasiseosta lämmitetään 8 tuntia lämpötilassa 90°C. Reaktio etenee orgaanisen faasin näkyvästi vähetessä metyyli-isobutyyli-ketonin kondensoitumisen vuoksi ja vesifaasin kellastuessa.
Reaktion päätyttyä päällä sijaitseva orgaaninen kerros, joka käsittää noin 70 % seokseen viedystä kondensoitumattomasta metyyli-isobutyyli-ketonista, erotetaan vesifaasista. Näin saatua ketonia voidaan käyttää edelleen muissa reaktioerissä.
Kondensaatiotuotteen keltaisen vesiliuoksen kiinteäainepitoi-suus on 14 %, ja se reagoi vahvasti emäksisesti. Liuoksen viskositeetti on 12 cP lämpötilassa 20°C.
Tuote soveltuu pinta-aktiivisten ominaisuuksiensa vuoksi esim. ilmahuokosten muodostamiseen laastissa tai betonissa.
Esimerkki A.13.
Esimerkin A.1. mukaiseen reaktioastiaan viedään peräkkäin 6000 paino-osaa vettä, 475 paino-osaa natriumpyrosulfiittia sekä 580 paino-osaa diasetonialkoholia, ja seos lämmitetään sisäiseen lämpötilaan 70°C. Heti kun kirkas väritön liuos on saavuttanut tämän lämpötilan, lisätään siihen vielä 257 paino-osaa kiinteää natriumhydroksia.
18 70585 Tähän lähtöseokseen annetaan virrata esimerkissä A.1. selostetulla tavalla yhteensä 2100 paino-osaa krotonaldehydiä, ja seosta pidetään aldehydin lisäyksen päätyttyä 30 minuuttia lämpötilassa 90°C.
Kondensaatiotuotteen syvänpunaisen liuoksen kiinteäainepitoisuus on 36 %, ja se reagoi vahvasti emäksisestä. Sen viskositeetti on 150 cP lämpötilassa 20°C.
Tuote omaa erittäin hyvät tensidiominaisuudet.
Esimerkki A.14.
200 paino-osaa vettä, 980 paino-osaa mesityylioksidia sekä 1638 paino-osaa natriumsulfiittia sekoitetaan esimerkin A.1. mukaisessa reaktioastiassa perusteellisesti keskenään, ja seos kuumennetaan lämpötilaan 90°C.
Suspensioon lisätään yhteensä 4000 paino-osaa 30-prosenttista formaldehydiliuosta esimerkin A.1. mukaisella tavalla, ja saatua hyvin viskoosista tummanpunaista liuosta käsitellään vielä 1 tunnin ajan lämpötilassa 90-95°C.
Saadaan huoneenlämpötilassa melkein jähmeä, kuitenkin veteen-liukeneva kondensaatiotuote, jonka kiinteäainepitoisuus on 50 % ja joka reagoi vahvasti emäksisesti (pH = 13,5).
Tuote lisää vesiliuosten viskositeettia ja soveltuu esim. sakeuttamisaineeksi sementtilietteitä varten.
Esimerkki A.15.
Värittömään liuokseen, joka sisältää 900 paino-osaa paraformal-dehydiä ja 1260 paino-osaa natriumsulfiittia 3000 paino-osassa vettä, lisätään esimerkin A.1. mukaisessa avoimessa reaktio-astiassa lämpötilassa 60°C voimakkaasti hämmentäen yhteensä 1200 paino-osaa asetofenonia hitaasti ja tasaisesti, jolloin reaktioseoksen lämpötila ei saa ylittää arvoa 70°C. Ketonin-lisäyksen päätyttyä voimakkaasti vaahtoavaa liuosta käsitellään 2 tuntia lämpötilassa 90-95°C.
19 70585
Kellanvärisen helppojuoksuisen liuoksen kiinteäainepitoisuus on 49 %, ja se reagoi vahvasti emäksisestä. Sen viskositeetti on 40 cP lämpötilassa 20°C.
Kondensaatti omaa pinta-aktiivisia ominaisuuksia ja soveltuu esim. vaahdotuslisäaineeksi kaasubetonin valmistukseen.
Esimerkki A.16.
Lämpötilaan 80°C kuumennettuun liuokseen, joka sisältää 555 paino-osaa 4-asetyylibentsoli-sulfonihappo-natriumsuolaa ja 158 paino-osaa natriumsulfiittia 2000 paino-osassa vettä, lisätään esimerkin Λ.1. mukaisessa reaktioastiassa 23 paino-osaa kiinteää natriumhydroksidia.
Tähän vahvasti emäksisestä reagoivaan lähtöliuokseen annetaan virrata esimerkissä A.1. selostetulla tavalla yhteensä 350 paino-osaa krotonaldehydiä lämpötila-alueella 60“70°C, ja seosta pidetään 6 tuntia lämpötilassa 95°C.
Kondensaatiotuotteen syvänpunaisen liuoksen kiinteäainepitoisuus on 33 %, ja se reagoi vahvasti emäksisestä. Sen viskositeetti on 12 cP lämpötilassa 20°C.
Tuote omaa tensidiominaisuuksia ja alentaa vesiliuosten pintajännitystä.
Esimerkki Ά.17.
Seos, joka käsittää 1000 paino-osaa asetyyliasetonia, 2520 paino-osaa natriumsulfiittia ja 7000 paino-osaa vettä, lämmitetään voimakkaasti hämmentäen esimerkin A.1. mukaisessa reaktioastiassa sisäiseen lämpötilaan 60°C, ja seokseen sekoitetaan mainitussa esimerkissä selostetun menetelmän mukaisesti yhteensä 1680 paino-osaa akroleiinia. Senjälkeen suoritetaan 4 tuntia kestävä seoksen jälkikuumennus lämpötilassa 90 -9 5°C.
Syvänpunaisen kondensaatin kiinteäainepitoisuus on 40 % ja viskositeetti 24 cP lämpötilassa 20°C.
20 7 0 5 8 5
Tuote muodostaa vesiliuoksessa vahvan vaahdon ja soveltuu esim. vaahdotuslisäaineeksi kaasubetonin valmistukseen.
Esimerkki A.18.
Sekoitusastiassa, joka on varustettu päälle sijoitetulla varastosäiliöllä ja tiivistimellä, sekoitetaan perusteellisesti 1000 paino-osaa 30-prosenttista formaliiniliuosta ja 580 paino-osaa asetonia 100 paino-osan kanssa kaliumkarbonaattia, jolloin seoksen lämpötila ei saa ylittää arvoa 55°C.
12 tunnin kuluttua saatuun asetoni-formaldehydikondensaattiin lisätään 1700 paino-osaa vettä sekä 630 paino-osaa natrium-sulfiittia, seos kuumennetaan lämpötilaan 60°C ja siihen lisätään edelleen 2000 paino-osaa 30-prosenttista formaliiniliuosta, jolloin reaktioseoksen lämpötila kohoaa arvoon 90°C. Senjälkeen suoritetaan 1 tunnin kestävä seoksen jälkikuumennus lämpötilassa 9 5°C.
Saadulla kondensaatiotuotteen liuoksella on kiinteäainepitoi-suus 30 %, ja se soveltuu esim. valuvaksi tekeväksi lisäaineeksi 6-puolihydraattikipsin vesilietteitä varten.
Esimerkki A.19,
Esimerkin A.18. mukaisessa reaktioastiassa sekoitetaan perusteellisesti hämmentäen 6400 paino-osaa vettä, 1400 paino-osaa krotonaldehydiä sekä 720 paino-osaa metyylietyyliketonia 100 paino-osan kanssa kaliumkarbonaattia, ja seosta pidetään 5 tuntia lämpötilassa 80-90°C.
Senjälkeen lisätään liuos, joka sisältää 970 paino-osaa aminoetikkahapon natriumsuolaa 800 paino-osassa vettä, seos lämmitetään lämpötilaan 80°C ja siihen lisätään edelleen 700 paino-osaa krotonaldehydiä, jolloin seoksen lämpötilan pitäisi hitaasti kohota arvoon 90°C. Tässä lämpötilassa suoritetaan lopuksi reaktioseoksen 2 tuntia kestävä jälkikuumennus.
Saatu kondensaatiotuotteen liuos on väriltään syvänpunainen ja sen kiinteäainepitoisuus on 36 %. Sillä on pinta-aktiivi-sia ominaisuuksia.
il 21 70585
Esimerkki A.20.
Seosta, joka käsittää 1400 paino-osaa vettä, 1400 paino-osaa 30-prosenttista formaliiniliuosta sekä 1160 paino-osaa diase-tonialkoho.1 ia ja johon lisätään 100 paino-osaa kaliumkarbonaattia, hämmennetään lisäyksen jälkeen esimerkin A.18. mukaisessa reaktioastiassa perusteellisesti 8 tuntia lämpötilassa 30°C.
Kellanväriseen diasetonialkoholi-formaldehydikondensaattiin sekoitetaan 630 paino-osaa natriumsulfiittia, seos lämmitetään lämpötilaan 60°C ja siihen lisätään edelleen 1600 paino-osaa 30-prosenttista formaliiniliuosta, jolloin liuoksen lämpötilan pitäisi saavuttaa arvo 90°C. 1 tunnin kestävän jälkikuu- mennuksen aikana lämpötilassa 90°C hartsiliuoksen viskositeetti suurenee jatkuvasti, niin että 30 minuuttia formaliinin lisäyksen päättymisen jälkeen on vielä lisättävä 1500 paino-osaa vettä, jotta seoksen hämmennettävyys säilyy.
Syvänpunaiseksi värjäytyneen kondensaatiotuotteen kiinteäaine-pitoisuus on 32 %, ja se jähmettyy huoneenlämpötilaan jäähty-essään. Tämän liuoksen 10-prosenttisen laimennuksen viskositeetti on 55 cP.
Tuote toimii retentioaineena ja vähentää esim. syväporaussement-tilietteiden vedenluovutusta huokoisissa muodostelmissa.
B. Käyttöesimerkit Esimerkki B.1.
Syväporaussementtilietteiden juoksevaksi saattaminen Esimerkkien A.1., A.5., A.10. tai A.18. mukaan valmistettu kon-densaatiotuote alentaa sellaisten syväporaussementtilietteiden viskositeettia, jotka on valmistettu standardin API RP 10B ehtojen mukaisesti ja joiden viskositeetti on mitattu Fann-visko-simetrillä.
Esimerkki B.2.
Portlandsementin ja β-puolihydraattikipsin dispergointi Keksinnön mukaisten kondensaatiotuotteiden dispergoimisvaikutus luokan 45F portlandsementtiin sekä β-puolihydraattikipsiin on esitetty taulukossa II.
TAULUKKO II
Portlandsementin ja β-puolihydraattikipsin vesilietteiden kon-sistenssin mittausarvojen kasvu kondensaatiotuotteita lisättäessä 22 70585 I + 3 ·Η 4- > 4-1 :3 en -P en 3 3 en :to
Λί (¾ -h -P
p cd co i 3 3) -P :θ -h 0) >i -P i—I tn πχ φ γη a > ^ ^ *><*><*><*> OP <*> £ PO-H cn o r-~ σ\ ro σ\·Ρ o5 3 en Lnrr-a<·^·^ ·*}· en g
10 ftQi ·Ρ -P
3 I -P +-I -P
(ti ca Λί -P -P
-P cc -P Φ <u
*P 4- Ei UI
£ :3 <D O
Ui Ui p C ω Cu H -H 03 0) ui a) -pc
Ci) -P 4-J -H
3 +J 4-> ro 0) O 3 :3 I i ·Η Q) φ
CO '—I CO -P
•H -H O G
Ui -P P -H
3 -P CU -h
0 3 <D M
« 0) c 6 -h oo Φ 05 -
en op op op op dP op M O
33 Φ C CO ^ O) (N 004-)(¾ G Lnro^rLn^}· m β w M Γ—| -H Ui
H -P -P -P
P ΛΙ 10
O O M
JxS CU cn 3 « '3 D o Oi P3 03 D C 4->
< -P
Ml ^ cd en -h C en 3 Pi ••HO)
4J -V * * · o T- 00 O -P
enp ^ ‘O ^ ^ rH ^ £ S 3 03
i—! Ή MM
3 en > o n ui m Q, 3 3 E -P 4-1 3 en en | 3 ° °
j ί s έ· 3 S S
4J 4-1 4-J 3 4-> P *r4 Φ -P *3 ‘P 3 3
•P -P Q 3 rp *Ή rn CD
3 g S .5 5 s y S S
01 w3§^0 S 4-1 -P
ϋ h ^ ^ ^ ^ o o 3 -8-6-6 3 3 -S ° -S .
o 3333033(1) 3) U -P rt •P Trt Τϊί 'Τίΐ ί5 d 3 3 4-> 4-> εεε'ο^-ι S 3 g en 3 q q q ^ q en cn :o
3 -P OOOr-iS, O 3 3 «H
eneu Μ-ι^^υι-Ρ-ρ^^α)^ cen Q) M 3 33 3,—i -p e C 3 o)
33<d qqoq>i-pqoo-P
§5 S ί ϊ ί Ϊ3 S x “ " * ® ä 5 I J IS J * ! 23 705 85
Esimerkki B.3.
Lämpökäsiteltyjen kondensaatiotuottelden valuvaksi tekevä vaikutus syväporaussementtiin
Taulukko III esittää erään syväporaussementtivesilietteen konsistenssin mittausarvon muutosta lisättäessä seuraavalla tavalla käsiteltyjä kondensaatiotuotteita: a) Kondensaatiotuotteen liuotus valmistusesimerkin mukaan ilman senjälkeen tapahtuvaa lämpökäsittelyä.
b) Kondensaatin 20-prosenttinen vesiliuos, käsiteltynä 5 tuntia autoklaavissa mainituissa lämpötiloissa.
c) Kondensaatiotuotteen jauheaine 15 tunnin säilytyksen jälkeen mainituissa lämpötiloissa.
70585 24 w I u c#= <X> df m :Q o 'H & +d O CO O O +3
•h I E LD ·ρ< ro >cr O
in ω :¾ in cn + + + 3 -P 3 P 4-1
^ 3 O :3 3 O
+3 G G to -H
-i-1 +j -H >i 3 +J
<u ή $ 'll td H S c ω 'J id 'H in '3 +3 :Q U ov c» <#> 133 •p a ° <d -π o, o c -P .m +3 p> in E^ m co ο T- 03 +J fn 3 —· :3 :¾ O ·*!· co -¾1 <rj ® C s o ε o ^
03 C
C/J rn Q3 3 “ -m w ^ 0<-> <* <* «* 9 i/3 9 o m o ro o o :π3
P G > 3 m -a· co -P
O o P ·Ρ -¾ nj + + + co
Λ Jvi rd r-j G -P
=5 J & +J
^ + +3 rp 3 C · id td <u t/5 <X> :r0
in <13 <d -P m E -P
T3 “ -p <d 03 in 3 '£ Is3 " s
-P -P G :Q :Q O t#> c»P <#> OM
3 -P O a a O :3 χ φί^ΕΕιηοοο*- cm
p -P ° T + T id -P
> -P o -P
-P 3 -P
:3 +j a +J
> c: L S c 03 0) 3 S -P 03
* B I 3 V -PE
h<u 03-Ping end) h-p wj-j-dE <u<n H.p 2 3 rpc &><#>&> ί,τΐ p 3 3 3 .3 -P 3 O w id t/5 > ,v roor- 3-p £4,¾ PCM ^ CO -*3* Λί-Ρ fc(S3 O J] 03 CU + + + 3 jj d > & -g Bi a g ^3 :« 3 -3 n _ « DP > grl (D PQin
<3 >i — O O
E-* > in 3 T- ρ a G Oh 03 0| Pi c
03 I -P
p in -P m3 03 0 X Oh :3 -P -P X · < Q3 +> in P · · o +)
O p φ T- in T- CC
3 EE ... -P -p -P μ -P < < < 33 -p 0 3 in p k P > 03 3
-P 3 (N
3 G - 3 3 0 in +j
c WC
03 -H
^3 G 3 λ;
G 03 +J G
O 33 -P -H +J -p
X -P 33 33 \ 0) O
03 >1 >1 -P +3 r—I
G +) ,G „G M in rH
03 +3 030303 ·Ρ 3
το 0 33 33 a 3 £ X
>1 3 M M Oh in iH
+J +3 3 3 3 Λ< 33 p O E Ed 0 >3
0) -P P P 3 >1 +J
-p +3 00λ;ή +3in •P 3 P P P 41 Di 30
in 3+3 \ +J Μ \ -P 03 G
:3 in 03 -P +3 -P +3 -H G +J C
G in G-PGQ3G-P +33 :0 03 Ο -P Ο Ο Ο -P 03
a 33 0) +3+H+3C+3P -PC
E GG 03 M 03 -P 03 3 D 03
:3 O-P in 3 M E 10 3 O
G) 4S3 <Cm<3C+J ++3
II
25 7 0 5 8 5
Esimerkki B.4.
Valubetonin valmistus lisäämällä dispergoivia kondensaatio-tuotteita
Esimerkkien A.1., A.5., A.10. ja A.18 mukaan valmistetut kondensaatiotuotteet soveltuvat valubetonin valmistukseen niiden määritysten mukaisesti, jotka on esitetty toukokuussa 1974 kirjoituksessa "Richtlinien fiir die Herstellung und Verarbeitung von Fliessbeton" ja jotka ovat sitaattina julkaisun "Beton 2_4 sivuilla 342-344 (1974).
Esimerkki B.5.
Kondensaatiotuotteiden pinta-aktiivisuus Jauhetuista kondensaatiotuotteista, joita oli säilytetty 15 tuntia joko lämpötilassa 105°C tai lämpötilassa 200°C, valmistettiin 2-prosenttisia vesiliuoksia, joiden pintajännitys mitattiin tensiometrisesti. Mittaustulokset on koottu taulukkoon IV.
TAULUKKO IV
Lämpökäsiteltyjen kondensaatiotuotteiden 2-prosenttisten vesiliuosten pintajännitys
Kondensaatiotuotteen Valmistus- Pintajännitys (dyne/cm) ainekset esimerkki Jauhe 150°C:sta Jauhe 200 C:sta
Asetoni/asetaldehydi/ A.7. 36,2 36,4 sulf iitti
Metyylietyyliketoni/ A.11 . 38,0 38,0 formaldehydi/sulfiitti
Metyyli-isobutyyli- A.12. 33,0 33,0 ketoni/formaldehydi/ sulf iitti
Diasetonialkoholi/kroton- A.13. 38,0 39,0 aldehydi/pyrosulf iitti
Asetyyliasetoni/akroleiini/ A.17. 41,2 41,1 sulfiitti
Esimerkki B.6.
Vaahtobetonin valmistus pinta-aktiivisten kondensaatiotuot-teiden kanssa
_ - IT
2 6 70585
Valmistusesimerkissä A. 7. saadun kiinteän kondensaatin 1-prosenttinen liuos vaahdotettiin kaupallisen vaahdotus-laitteen avulla vaahdoksi, jonka keskimääräinen tiheys oli 3 0,1 g/cm , ja sekoitettiin seokseen, joka käsitti 300 kg portlandsementtiä 45 F, 600 kg hienorakeista hiekkaa (raekoko 0-1 mm) sekä 120 kg vettä. Näin valmistetun vaahto- 3 betonin tiheys tuoreena on 0,99 g/cm .
Esimerkki B.7.
Kaasubetonin liisteröinnit laastilla tai sementtiliimalla, joihin on lisätty retentioaineita
Esimerkkien A.2. ja A.14. mukaan valmistettuja kondensaatio-tuotteita voidaan käyttää sellaisten laastien tai sementti-liiman, joilla on suuri vedenpidätyskyky, kuten esim. kaasu-betonin liisteröintiaineiden valmistukseen.
Kaasubetoni on sementtiliimalla liisteröity niin lujasti, ettei 24 tunnin kuluttua 1iitossaumassa esiinny mitään murtumaa .
Sama tulos saavutetaan kiinteillä kondensaatiotuotteilla, joita oli lämpökäsitelty 15 tuntia lämpötilassa 200°C ja jotka senjälkeen oli lisätty sementtiliimaan retentioaineina.
Esimerkki B.8.
Esimerkkien A.2., A.14. ja A.20. mukaan valmistetut konden-saatiotuotteet lisäävät epäorgaanisten sideaineiden vesi-liuosten tai vesisuspensioiden, kuten esim. syväporaus- ja portlandsementin tai kipsin viskositeettia.
Claims (3)
1. Aldehydien ja symmetristen tai epäsymmetristen ketonien, jotka sisältävät asyklisiä, alifaattisia, aralifaattisia ja/tai aromaattisia ryhmiä ainakin yhden ryhmän ollessa ei-aromaat-tinen, muodostamien, happoryhmiä sisältävien termostabiilien, hydrofiilisten kondensaatiotuotteiden käyttö sakeuttamisaineina, retentioaineina, pinta-aktiivisina aineina, dispergointiaineina ja/tai nesteytysaineina, etenkin vettä sisältävissä systeemeissä.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen kondensaatiotuotteen käyttö, tunnettu siitä, että se sisältää happoryhminä karboksyyli-fosfono-, sulfino-, sulfo-, sulfamido-, sulfoksi-, sulfoalkyloksi-, sulfinoalkyloksi- ja/tai fosfono-oksiryhmiä patenttivaatimuksen 1 ilmoittamaa tarkoitusta varten.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukaisen kondensaatiotuotteen käyttö, tunnettu siitä, että moolisuhde ketoni/aldehydi/ happoryhmiä tuova yhdiste on 1/1-6/0,02-2 patenttivaatimuksen 1 ilmoittamaa tarkoitusta varten.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19813144673 DE3144673A1 (de) | 1981-11-10 | 1981-11-10 | Saeuregruppen enthaltende thermostabile, hydrophile kondensationsprodukte von aldehyden und ketonen |
DE3144673 | 1981-11-10 |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI823840A0 FI823840A0 (fi) | 1982-11-09 |
FI823840L FI823840L (fi) | 1983-05-11 |
FI70585B FI70585B (fi) | 1986-06-06 |
FI70585C true FI70585C (fi) | 1986-09-24 |
Family
ID=6146063
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI823840A FI70585C (fi) | 1981-11-10 | 1982-11-09 | Anvaendning av syragrupper innehaollande termostabila hydrofila kondensationsprodukter av aldehyder och ketoner |
Country Status (26)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4657593A (fi) |
EP (1) | EP0078938B1 (fi) |
JP (1) | JPS5887111A (fi) |
KR (1) | KR890003001B1 (fi) |
AT (1) | ATE31323T1 (fi) |
AU (1) | AU543955B2 (fi) |
BR (1) | BR8206501A (fi) |
CA (1) | CA1188032A (fi) |
CS (1) | CS244913B2 (fi) |
DD (2) | DD211354A5 (fi) |
DE (2) | DE3144673A1 (fi) |
DK (1) | DK168541B1 (fi) |
DZ (1) | DZ474A1 (fi) |
EG (1) | EG15854A (fi) |
ES (1) | ES8307850A1 (fi) |
FI (1) | FI70585C (fi) |
GR (1) | GR76717B (fi) |
HU (1) | HU191364B (fi) |
NO (1) | NO158544C (fi) |
NZ (1) | NZ202287A (fi) |
PL (1) | PL137954B1 (fi) |
PT (1) | PT75711B (fi) |
RO (1) | RO85635B (fi) |
SG (1) | SG8088G (fi) |
YU (1) | YU42814B (fi) |
ZA (1) | ZA828041B (fi) |
Families Citing this family (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3344291A1 (de) * | 1983-12-07 | 1985-06-13 | Skw Trostberg Ag, 8223 Trostberg | Dispergiermittel fuer salzhaltige systeme |
DE3410820A1 (de) * | 1984-03-23 | 1985-10-03 | Skw Trostberg Ag, 8223 Trostberg | Zusatzmittel fuer beton und zementmoertel mit verlaengerter wirkungsdauer |
US4557763A (en) * | 1984-05-30 | 1985-12-10 | Halliburton Company | Dispersant and fluid loss additives for oil field cements |
DE3429068A1 (de) * | 1984-08-07 | 1986-02-20 | Skw Trostberg Ag, 8223 Trostberg | Metallverbindungen von saeuregruppen enthaltenden kondensationsprodukten oder co-kondensationsprodukten von ketonen und aldehyden |
ATE47707T1 (de) * | 1986-04-02 | 1989-11-15 | Sicotan Gmbh & Co Kg | Verfahren zum verfestigen von betonbauwerken und zum herstellen von moerteln, betonen oder hieraus bestehende produkte und ein hierfuer ausgebildeter zementleim. |
DE3825530A1 (de) * | 1987-08-07 | 1989-02-16 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Retentionsmittel fuer waessrige systeme |
US5089056A (en) * | 1989-04-21 | 1992-02-18 | Thiele Kaolin Company | Opacifying kaolin pigments and process for making same by reacting with sodium hydroxide in water |
US5224774A (en) * | 1990-08-07 | 1993-07-06 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Concrete additive product and method of use |
US5203629A (en) | 1990-08-07 | 1993-04-20 | W.R. Grace & Co.-Conn. | Method for modifying concrete properties |
US5320851A (en) * | 1992-01-31 | 1994-06-14 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Packaging and dispensing system for fluid and semi-fluid cement admixtures |
DE4217181A1 (de) * | 1992-05-23 | 1993-11-25 | Chemie Linz Deutschland | Verwendung von Kondensationsprodukten aus Melamin und Glyoxylsäure als Zusatzmittel für hydraulische Bindemittel und Baustoff |
DE4227417C1 (de) * | 1992-08-19 | 1993-12-09 | Holderchem Betec Gmbh | Hydraulisch abbindendes Injektionsmaterial für ringförmige Spalträume großer Länge |
US5290357A (en) * | 1992-12-22 | 1994-03-01 | Halliburton Company | Acetone/formaldehyde/cyanide resins |
US5346012A (en) * | 1993-02-01 | 1994-09-13 | Halliburton Company | Fine particle size cement compositions and methods |
US5358043A (en) * | 1993-03-22 | 1994-10-25 | Phillips Petroleum Company | Gelling compositions useful for oil field applications |
US5355955A (en) * | 1993-07-02 | 1994-10-18 | Halliburton Company | Cement set retarding additives, compositions and methods |
DE4325090C1 (de) * | 1993-07-27 | 1994-05-26 | Holderchem Betec Gmbh | Hydraulisch abbindendes Injektionsmaterial für ringförmige Spalträume großer Längen |
DE4421715A1 (de) | 1994-06-21 | 1996-01-04 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Verwendung von Pfropfpolymeren auf Basis von Keton-Aldehyd-Kondensations- bzw. Co-Kondensationsprodukten |
DE4434010C2 (de) * | 1994-09-23 | 2001-09-27 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Redispergierbare Polymerisatpulver, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung |
US5697458A (en) * | 1996-05-02 | 1997-12-16 | Carney; Leroy Lloyd | Drilling fluid process |
US5873936A (en) * | 1997-11-17 | 1999-02-23 | Maxxon Corp. | Cement composition self-leveling floor coating formulations and their method of use |
JP2015516480A (ja) | 2012-03-30 | 2015-06-11 | テクニシェ ユニバーシタット ミュンヘン | コンクリート混和剤 |
EP2679613A1 (de) | 2012-06-26 | 2014-01-01 | Construction Research & Technology GmbH | Tonverträgliches Additiv für bauchemische Produkte |
EP2848597A1 (en) | 2013-09-17 | 2015-03-18 | Basf Se | Light-weight gypsum board with improved strength and method for making same |
US9359254B2 (en) | 2013-11-12 | 2016-06-07 | Baker Hughes Incorporated | Wellbore cement compositions and wellbore cementing methods |
DE102014203231A1 (de) * | 2014-02-24 | 2015-08-27 | Evonik Degussa Gmbh | Dispergierharze für Pigmentpräparationen mit geringem flüchtigem organischem Anteil |
EP3196219B1 (en) | 2014-08-29 | 2019-04-10 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Furan resin, method for producing same, thermosetting furan resin composition, cured product, and furan resin composite |
JP6429181B2 (ja) * | 2014-09-11 | 2018-11-28 | 花王株式会社 | 縮合物の製造方法 |
RU2761423C2 (ru) | 2016-11-21 | 2021-12-08 | Басф Се | Состав для неорганических вяжущих веществ |
WO2020089271A1 (en) | 2018-10-31 | 2020-05-07 | Basf Se | Enhanced dewatering of mining tailings employing chemical pre-treatment |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US841999A (en) * | 1906-03-20 | 1907-01-22 | Hoechst Ag | Process of making formaldehyde sulfoxylates. |
US2174127A (en) * | 1937-12-13 | 1939-09-26 | Du Pont | Sulphated acyloins and process of producing them |
US2432850A (en) * | 1941-05-02 | 1947-12-16 | Chem Ind Basel | Water-soluble condensation products and process of making same |
US2641591A (en) * | 1949-05-12 | 1953-06-09 | Dan River Mills Inc | Method of manufacturing acetoneformaldehyde condensation products |
CH303271A (de) * | 1949-10-14 | 1954-11-30 | Forestal Land Timber & Railway | Verfahren zur Herstellung harzartiger, wasserlöslicher Kondensationsprodukte aus Formaldehyd und Aceton. |
US2857433A (en) * | 1956-06-20 | 1958-10-21 | Olin Mathieson | Aromatic ketones and process of their production |
US3149152A (en) * | 1961-01-03 | 1964-09-15 | Ethicon Inc | Mono-alkali metal bisulfites of dialdehydes |
DE1720729A1 (de) * | 1967-10-17 | 1971-07-08 | Bayer Ag | Kondensationsprodukte |
FR1568994A (fi) * | 1968-03-19 | 1969-05-30 | ||
US3956140A (en) * | 1970-08-03 | 1976-05-11 | Dresser Industries, Inc. | Drilling fluids |
JPS5610327B2 (fi) * | 1973-06-04 | 1981-03-07 | ||
DE2542090C2 (de) * | 1975-09-20 | 1983-08-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Kondensationsprodukte aus Cycloalkanonen, Formaldehyd und Alkalibisulfit |
FR2415084A1 (fr) * | 1978-01-20 | 1979-08-17 | Protex Manuf Prod Chimiq | Compositions additives pour melanges a base de ciments hydrauliques |
DE2831613C2 (de) * | 1978-07-19 | 1982-03-18 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von Polykondensationsprodukten |
-
1981
- 1981-11-10 DE DE19813144673 patent/DE3144673A1/de not_active Ceased
-
1982
- 1982-10-07 DZ DZ826704A patent/DZ474A1/fr active
- 1982-10-14 GR GR69543A patent/GR76717B/el unknown
- 1982-10-15 DE DE8282109565T patent/DE3277820D1/de not_active Expired
- 1982-10-15 EP EP82109565A patent/EP0078938B1/de not_active Expired
- 1982-10-15 AT AT82109565T patent/ATE31323T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-10-21 PT PT75711A patent/PT75711B/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-10-26 NZ NZ202287A patent/NZ202287A/en unknown
- 1982-10-27 CS CS827650A patent/CS244913B2/cs unknown
- 1982-10-28 CA CA000414356A patent/CA1188032A/en not_active Expired
- 1982-11-01 EG EG650/82A patent/EG15854A/xx active
- 1982-11-03 ZA ZA828041A patent/ZA828041B/xx unknown
- 1982-11-08 RO RO108993A patent/RO85635B/ro unknown
- 1982-11-08 YU YU2500/82A patent/YU42814B/xx unknown
- 1982-11-09 DD DD82255303A patent/DD211354A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-11-09 PL PL1982238945A patent/PL137954B1/pl unknown
- 1982-11-09 NO NO823733A patent/NO158544C/no not_active IP Right Cessation
- 1982-11-09 KR KR8205062A patent/KR890003001B1/ko active
- 1982-11-09 DK DK499182A patent/DK168541B1/da not_active IP Right Cessation
- 1982-11-09 DD DD82244692A patent/DD208362A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-11-09 HU HU823599A patent/HU191364B/hu not_active IP Right Cessation
- 1982-11-09 FI FI823840A patent/FI70585C/fi not_active IP Right Cessation
- 1982-11-09 BR BR8206501A patent/BR8206501A/pt unknown
- 1982-11-09 AU AU90271/82A patent/AU543955B2/en not_active Expired
- 1982-11-10 ES ES517264A patent/ES8307850A1/es not_active Expired
- 1982-11-10 JP JP57196163A patent/JPS5887111A/ja active Granted
-
1985
- 1985-07-15 US US06/755,224 patent/US4657593A/en not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-02-02 SG SG80/88A patent/SG8088G/en unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FI70585C (fi) | Anvaendning av syragrupper innehaollande termostabila hydrofila kondensationsprodukter av aldehyder och ketoner | |
US9365452B2 (en) | Clay-compatible additive for construction chemicals | |
EP1625278B1 (en) | Methods of cementing in subterranean zones penetrated by well bores using biodegradable dispersants | |
FI76819C (fi) | Samkondensationsprodukter av keton-aldehydhartser. | |
FI84611C (fi) | Metallfoereningar av keton -aldehydkondensationsprodukter eller -samkondensationsprodukter med syragrupper, foerfarande foer deras framstaellning och deras anvaendning. | |
CN1091434C (zh) | 固态混凝土减水剂及其制造方法 | |
US7612150B2 (en) | Polyamide-based water-soluble biodegradable copolymers and the use thereof | |
KR940005870B1 (ko) | 케톤-알데히드 공축합 생성물의 제조방법 | |
JP3823368B2 (ja) | 減水剤水溶液の製造方法 | |
UA15419U (en) | A process for producing hopolymer polyvinylacetate dispersion |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MA | Patent expired |
Owner name: SKW POLYMERS GMBH |