FI59113C - Polymerkomposition anvaendbar vid framstaellning av foerpackningar av plast bestaoende av en omaettad nitril en omaettad karboxylsyraester och inden och/eller kumaron - Google Patents
Polymerkomposition anvaendbar vid framstaellning av foerpackningar av plast bestaoende av en omaettad nitril en omaettad karboxylsyraester och inden och/eller kumaron Download PDFInfo
- Publication number
- FI59113C FI59113C FI752583A FI752583A FI59113C FI 59113 C FI59113 C FI 59113C FI 752583 A FI752583 A FI 752583A FI 752583 A FI752583 A FI 752583A FI 59113 C FI59113 C FI 59113C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- och
- omaettad
- plastic
- indene
- carboxylsyraester
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 16
- 239000004033 plastic Substances 0.000 title claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title description 5
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 title 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 10
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 8
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- SUNXFMPZAFGPFW-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-(1-sulfanylpropan-2-yl)cyclohexane-1-thiol Chemical compound SCC(C)C1CCC(C)C(S)C1 SUNXFMPZAFGPFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 acrylonitrile Chemical class 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 3
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical group N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 2
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 2
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000013031 physical testing Methods 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000012815 thermoplastic material Substances 0.000 description 2
- TVONJMOVBKMLOM-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenebutanenitrile Chemical compound CCC(=C)C#N TVONJMOVBKMLOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical class CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPFMFFPEMCAIKK-UHFFFAOYSA-N C=CC#N.COC(=O)C=C.C1=CC=C2CC=CC2=C1 Chemical compound C=CC#N.COC(=O)C=C.C1=CC=C2CC=CC2=C1 MPFMFFPEMCAIKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004159 Potassium persulphate Substances 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Chemical group 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000005441 aurora Substances 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical class CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000010556 emulsion polymerization method Methods 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical class CCCCCCOC(=O)C(C)=C LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N hexyl prop-2-enoate Chemical class CCCCCCOC(=O)C=C LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- GYDSPAVLTMAXHT-UHFFFAOYSA-N pentyl 2-methylprop-2-enoate Chemical class CCCCCOC(=O)C(C)=C GYDSPAVLTMAXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N pentyl prop-2-enoate Chemical class CCCCCOC(=O)C=C ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003217 poly(methylsilsesquioxane) Polymers 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 235000019394 potassium persulphate Nutrition 0.000 description 1
- NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical class CCCOC(=O)C(C)=C NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical class CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000010558 suspension polymerization method Methods 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/42—Nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Description
RSr^l [B] (11)KUULUTUSjULICAISU c9113 JBa lJ 1 ' UTLÄCGNINGSSKRIFT y ' 1 ° C (45) Patentti e.ylr.-, tty 10 05 1031 yTjy Patent meddelat ^ T ^ (51) K».ik?/int.ci.3 C 08 P 220/44 , 244/00, 220/14 SUOMI—FINLAND (M) p«*»tui»iwmu·—p*t«nan*ekning 752583 (22) Hakemispäivä — Anaeknlnfsdag l6.09 · 75 ^^ (23) AlkuptM—GlMghatsdag l6.09.75 (41) Tulkit lulkisaksl — Bllvlt offvntllg 21.05.76
Patentti- la raklstarihalllttM ......... . .
_ ' (44) NlhtMUulpanon |a kuuL|ullulsun pvm. —
Patent- och regletantyreleen ' Ansokmn uthgd oeh uti.»krtfun puMicarad 27.02.81 (32)(33)(31) Pyydetty etuoikeus— Begird pHoritet 20.11. jk USA(US) 525377 Toteennäytetty-Styrkt (71) The Standard Oil Company, Midland Building, Cleveland, Ohio ^115, USA(US) (72) Linda Wick Hensley, Bainbridge Township, Ohio, George Su-Hsiang Li,
Aurora, Ohio, USA(US) (74) 0y Roister Ab (5M Muovia olevien pakkausten valmistuksessa käyttökelpoinen polymeeri-yhdistelmä, joka koostuu tyydyttämättömästä nitriilistä, tyydyttämättömästä karboksyylihappoesteristä ja indeenistä ja/tai kumaronista - Polymerkomposition, användbar vid framställning av förpackningar av plast, bestäende av en omättad nitril, en omättad karboxylsyraester och inden och/eller kumaron
Keksinnön kohteena on uusia polymeeri-yhdistelmiä, joilla on alhainen kaasujen läpäisevyys ja korkeat pehmenemislämpötilat, ja erityisesti se koskee korkeassa lämpötilassa pehmeneviä yhdistelmiä, jotka toimivat kaasua ja höyryä pitävinä aineina ja jotka koostuvat olefiinisesti tyydyttämättömästä nitriilistä, olefiinisesti tyydyttämättömän karbonihapon esteristä ja indeenistä ja/tai kumaronista.
Tämän keksinnön mukaiset uudet polymeeriyhdistelmät valmistetaan polyme-roimalla suurempi osa olefiinisesti tyydyttämätöntä nitriiliä, kuten akryyli-nitriiliä ja pienempi osa olefiinisesti tyydyttämättömän karboksyylihapon esteriä, kuten metyyliakrylaattia, sekä indeeniä ja/tai kumaronia.
Olefiinisesti tyydyttämättömiä nitriilejä, jotka ovat käyttökelpoisia tässä keksinnössä, ovat alfa-beta-olefiinisesti tyydyttämättömät mononitriilit, joilla on rakenne ch2=c-cn t
R
2 591 1 3 jossa R on vety tai alempi alkyyliryhmä, jossa on 1—U hiiliatomia. Tällaisia yhdisteitä ovat akryylinitriili, metakryylinitriili, etakryylinitriili ja niiden kaltaiset. Edullinen olefiinisesti tyydyttämätön nitriili tässä keksinnössä on akryylinitriili.
Tässä keksinnössä käyttökelpoiset olefiinisesti tyydyttämättömien karboksyy-lihappojen esterit ovat edullisesti alfa,beta-plefiinisesti tyydyttämättömiä karbok- svylihappojen alempia alkyyliestereitä, ja vielä edullisempia ovat esterit, joilla on rakenne ch2=c-coor2 r R1 jossa R^ on vety tai alkyyliryhmä, jossa on 1-¼ hiiliatomia, ja Rg on alkyyliryhmä, jossa on 1-6 hiiliatomia. Tämäntyyppisiä yhdisteitä ovat metyyliakrylaatti, etyyli-akrylaatti, propyyliakrylaatit, butyyliakrylaatit, amyyliakrylaatit sekä heksyyli-akrylaatit; metyylimetakrylaatti, etyylimetakrylaatti, propyylimetakrylaatit, bu-tyylimetakrylaatit, amyylimetakrylaatit ja heksyylimetakrylaatit ja niiden kaltaiset. Edullisimpia ovat metyyli- ja etyyliakrylaatit ja -metakrylaatit.
Indeeni (1-H-indeeni) ja kumaroni (2,3-bentsofuraani) ja niiden seokset ovat käyttökelpoisia monomeereina tässä keksinnössä. Edullisin on indeeni.
Tämän keksinnön polymeeri-yhdistelmiä voidaan valmistaa millä tahansa tunnetuista yleisistä polymeroimismenetelmistä, kuten möhkälepolymeroinnilla, liuospoly-meroinnilla ja emulsio tai suspensiopolymeroimismenetelmillä panoksittain, jatkuvasti tai jaksottain monomeerejä ja muita aineosia lisäten. Edullinen menetelmä on emulsiopolymerointi. Polymeroiminen suoritetaan edullisesti vesipitoisessa väliaineessa emulgoimisaineen ja vapaan radikaalin kehittävän polymeroimisinitiaattorin läsnäollessa lämpötilassa väliltä noin 0-100°C molekyylisen hapen pääasiallisesti poissaollessa.
Edullisia tässä muovattuja polymeeri-yhdistelmiä ovat ne, joita saadaan polymeroimalla (A) noin 60-90 paino-$ ainakin yhtä nitriiliä, jolla on rakenne
CH2-C-CN
f
R
jossa R tarkoittaa samaa kuin edellä, (B) 10-39 paino-/£ esteriä, jolla 3 591 1 3 on rakenne CH2»C-COOR2, R1 jossa R^ ja Rg tarkoittavat samaa kuin edellä, ja (C) i-ir^ paino-ί ainakin yhtä ainetta, joka on valittu indeenietä ja kumaronista, jolloin annetut prosenttimäärät (A) , ( b) ja (c) on laskettu (A):n, (B):n ja (C):n yhteispainosta.
Spesifisemmin tätä keksintöä voidaan valaista polymeroimalla akryyli-nitriilin, metyyliakrylaatin ja indeenin seosta antamaan tuote, jolla on odottamattoman hyvä kaasujen ja vesihöyryjen läpäisemättömyys ja parannettu ASTM-lämpölujuus. Edullisesti akryylinitriilimetyyliakrylaatti-indeeni-monomeerikomponentin tulisi sisältää 70-90 paino-% akryylinitriiliä, 10-29 paino-# metyyliakrylaattia ja 1-15 paino-# indeeniä.
Tämän keksinnön uudet polymeerituotteet ovat lämpömuovautuvia aineita, joita voidaan lämpömuovata suureksi joukoksi erilaisia käyttökelpoisia tuotteita millä tahansa tavanomaisella menetelmällä, jota käytetään tunnetuille lämpömuovautuville polymeeriaineille, kuten suulakepuristamalla, sekoitus-valssaamalla, valamalla, vetämällä, puhaltamalla jne. Tämän keksinnön poly-meerituotteilla on erinomainen liuotinkestävyys ja niiden alhainen kaasujen ja höyryjen läpäisevyys tekee ne käyttökelpoisiksi pakkausteollisuudessa ja ne ovat erityisen käyttökelpoisia valmistettaessa pulloja, kalvoa ja muuntyyppisiä säiliöitä nesteitä ja jähmeitä aineita varten.
Seuraavissa valaisevissa esimerkeissä aineosien määrät on ilmaistu paino-osina ellei toisin ole ilmoitettu.
Esimerkki 1 A. Emulsiopolymerointi suoritettiin käyttäen seuraavia aineosia ja seuraavaa menetelmää:
Aineosa Osia
Akryylinitriiliä 75 metyyliakrylaattia 20 indeeniä 5 CAPAC RE-610 )1 1,5 vettä j ^ ^ 25Ο n-dodekyylimerkaptaania 0,1 kaliumpereulfaattia 0,06 R-0(CH2CH20-)nP0jM2:n ja [R-0(CH2CH20-)n^POgM, jossa n on luku väliltä 1-40, R on alkyyli- tai alkaryyliryhmä ja edullisesti nonyylifenyyliryhmä, ja M on vety, ammoniakki tai alkalimetalli, ja sitä myy General Aniline and Film Corporation.
4 591 1 3
Polymerointi suoritettiin Θ unssin lasipullossa. Sekä säiliö että aineosat huuhdottiin typellä. Pulloa pyöritettiin päittäin 16 tuntia 60°C: saa. Syntynyt lateksi suodatettiin juustokankaan läpi esihöytäleiden poistamiseksi, sitten polymeeri otettiin talteen koaguloimalla kuumassa aluminium-sulfaattiliuoksessa, pestiin vedellä ja kuivattiin tyhjöuunissa. Fysikaalista testausta varten ahtopuristettiin jauheesta sauvoja ja kalvoja. Ominaisuudet on koottu taulukkoon 1.
B. Seurattiin esimerkin IA valmistusohjetta* paitsi että akryylinit-riili/metyyliakrylaatti-monomeerieuhde oli 75/25· Tämän polymeerin* joka on tämän keksinnön piirin ulkopuolelta* ominaisuudet on myös koottu taulukkoon 1. Taulukossa 1 ja sitä seuraavissa taulukoissa "AN" tarkoittaa "akryylini triiliä", "MA" tarkoittaa "metyyliakrylaattia"* "IN" tarkoittaa "indeeniä", "HDT" tarkoittaa "ASTM-lämpölujuutta"* "WVTR" tarkoittaa "vesihöyryn läpäisevyyttä" ja "OTR" tarkoittaa "hapen läpäisevyyttä".
59113 ϊ 5
To'i 3 ϋ H _d- r>
f-1 VO
θ lT\ w H K\ ^ « * ·
«OS o KN
go +» H c6
V.\J
S
o y-* ΙΓΝ n"\ -=r ·
I f S
O +> m d m irs H » · PS K Ä ^ "S" E-t O p ÖOO 'S"
O
I M
rM J4 H ·Η • n « * 3 +»
Ai 5 a t— o o > d on on
o o i « AS K
ir\
I I
n i o 3ΉΗ -tJ i—t
g 2 M CM CM
-5 3 ° H.
<e o pJ js s h e-ι a s fc t>
O
Af I
JS m 3 3 m -t-> n 3 g 2 .,. t- oo ,2 > Ö s M CM 00
e-· T? F, σ\ CM
0} P V IA IA
E-t i—i »—\ on o £ * ω o § S o ϊ- Ό
® .H O
>>
M
O :d P. a m •H CM ^- » U e» t- «S Φ ^ 8 1 5 a
•H
u 9 o ir\
9 S CM CM
S o c o jz; ir\ tT\ s 5 t— f— 6 591 1 3
Esimerkki 2
Valmistettiin sarja polymeerejä, jotka sisältävät kasvavia määriä indeeniä, seuraavan valmistusohjeen mukaan:
Aineosa Osia
Akryylinitriiliä 75 metyyliakrylaattia 25-15 indeeniä 0-10 GAFAC RE-610 ) 5 vettä I pH * 6 230 limoneenidimerkaptaania 1,3 kaliumper8ulfaattia 0,2
Seurattiin esimerkissä IA kuvattua menetelmää, paitsi että polymeroi-minen tapahtui 8 tunnissa. Ominaisuudet on koottu taulukkoon 2. Kuten esimerkissä 1 oli edellä kuvatuilla indeeniä sisältävillä polymeereillä pienempi vesihöyryn läpäisevyys ja hapen läpäisevyys kuin pelkästään akryyli-nitriilistä ja metyyliakrylaatista valmistetulla polymeerillä.
Taulukko 2
Monomeerisuhde HDT (182,03 N_. ) °c Rockwell-kovuus AN MA IN cnf M-asteikko 75 25 - 66 78 75 23 2 70 82 75 20 5 73 88 75 18 7 77 86 75 15 10 77 91
Esimerkki 3
Valmistettiin sarja polymeerejä, jotka sisältävät kasvavia määriä indeeniä, seuraavan valmistusohjeen mukaisesti:
Aineosia Osia
Akryylinitriiliä 80 metyyliakrylaattia 20-10 iadaeniä 0,10 GAPAC RE-610 ) 3 vettä I > ^ 230 limoneenidimerkaptaania 1,3 kaliumpersulfaattia 0,2 59113
Seurattiin esimerkissä IA kuvattua menetelmää, paitsi että polyme-rointi tapahtui 8 tunnissa* Ominaisuudet on koottu taulukkoon 3· Jokaisessa tapauksessa edellä kuvatuilla sekapolymeereillä, jotka sisälsivät indeeniä, oli alempi vesihöyryn läpäisevyys ja hapen läpäisevyys kuin indeenlä sisältämättömällä sekapolymeerillä.
Taulukko 3
Monomeerisuhde HDT Taivutus- Taivutus- Rockwell-kovuus AN MA IN (182, Oi JM lujuus moduli-. M-asteikko °c cm' N/cm^ N/cni X 10 80 20 - 69 3199 *+,50 87 80 18 2 72 2365 3,95 90 80 15 5 75 2*113 *+,32 92 80 13 7 81 22U8 h,26 96 80 10 10 84 323*1 3,7*1
Esimerkki 4
Valmistettiin sarja polymeerejä seuraavan valmistusohjeen mukaisesti :
Aineosa Osia
Akryylinitriiliä 75 - 60 metyyliakrylaattia 25-10 indeeniä 0*15 GAFAC RE-610 ) 3 vettä I pH * 6,5 230 limoneenidimerkaptaania 0,5 kaiiumpersulfaattia 0,2
Seurattiin esimerkissä IA kuvattua menetelmää. Ominaisuudet on koottu taulukkoon 4« Kuten esimerkeissä 1-3 on edellä kuvatuilla polymeereillä, jotka sisältävät indeeniä, paljon alempi vesihöyryn läpäisevyys ja hapen läpäisevyys kuin sekapolymeerillä, joka on valmistettu pelkästään akryyli-nitriilistä ja metyyliakrylaatista.
Taulukko 4: Monomeerisuhde AN MA IN
75 25 75 20 5 75 15 10 75 10 15 70 15 15 65 20 15 60 25 15 59113
Esimerkki 5
Emulsiopolynerointi suoritettiin 1 litran nelikaulaisesaa lasisessa hartsikattilassa käyttäen seuraavia aineosia ja seuraavaa menetelmää:
Aineosa Osia
Akryylinitriiliä 75 metyyliakrylaattia 16 indeeniä 7 GAFAC RE-610 ) 5 ) pH->6,5 vettä l 230 limoneenidimerkaptaania 0,7 (lisätty kasvavin annoksin 3 tunnin aikana 29 $:n konversioon) kaliumpersulfaattia 0,15
Hartsikattila varustettiin sekoittimella, lämpömittarilla, lisäys-suppilolla ja typenjohtimin. Vaipalla peitettyä pulloa kuumennettiin kiertävällä vedellä. Reaktio saatettiin tapahtumaan 6 tunnin aikana 60-63°C: ssa ja syntynyt lateksi suodatettiin juustokankaan läpi. Polymeeri otettiin talteen koaguloimalla kuumassa aluminiumsulfaattiliuoksessa, pestiin vedellä ja kuivattiin tyhjöuunissa. Fysikaalista testausta varten ahtopuristettiin jauheesta sauvoja ja kalvoja. Ominaisuudet on koottu taulukkoon 5· Tällä hartsilla oli hyvin alhainen vesihöyryn läpäisevyys Ja hapen läpäisevyys ja sitä oli helppo käsitellä tavallisissa käsittelylaitteissa, joita käytetään lämpömuovautuville aineille.
Taulukko 5
Monomeerisuhde HDT »Taivutus- Taivutus- Rockvell-kovuus AN MI IN N/cm jlujuus . moduuli M-aeteikko oc li/cm2 -JLf> * 10“5 _cm_ 75 18 7 81 9032 i+,30 98
Claims (3)
1. Muovia olevien pakkausten valmistuksessa käyttökelpoinen polymeeri -yhdistelmä, tunnettu siitä, että se saadaan sekapolymeroimalla (A) noin 60-90 paino-# ainakin yhtä nitriiliä, jolla on rakenne ch2=c-cn f R jossa R on vety tai 1-U hiiliatomia sisältävä alkyyliryhmä, (B1) noin 10-39 paino-# esteriä, jolla on rakenne CH2=C-C00R2 f R1 jossa R^ on vety tai l-*l· hiiliatomia sisältävä alkyyliryhmä ja R2 on 1-6 hiili-atomia sisältävä alkyyliryhmä, ja (C) noin 1-15 paino-# ainakin toista ainetta indeeniä ja kumaronia käsittävästä ryhmästä, jolloin annetut prosenttimäärät (A), (B) ja (C) on laskettu (A):n, (B):n ja (C):n yhteispainosta.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen yhdistelmä, tunnettu siitä, että (A) on akryylinitriili.
3. Patenttivaatimuksen 2 mukainen yhdistelmä, tunnettu siitä, että (B) on metyyliakrylaatti. k. Patenttivaatimuksen 3 mukainen yhdistelmä, tunnettu siitä, että (C) on indeeni.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US52537774 | 1974-11-20 | ||
| US525377A US3926871A (en) | 1974-11-20 | 1974-11-20 | Polymerizates of olefinic nitriles |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI752583A FI752583A (fi) | 1976-05-21 |
| FI59113B FI59113B (fi) | 1981-02-27 |
| FI59113C true FI59113C (fi) | 1981-06-10 |
Family
ID=24092994
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI752583A FI59113C (fi) | 1974-11-20 | 1975-09-16 | Polymerkomposition anvaendbar vid framstaellning av foerpackningar av plast bestaoende av en omaettad nitril en omaettad karboxylsyraester och inden och/eller kumaron |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3926871A (fi) |
| JP (1) | JPS5165191A (fi) |
| AR (1) | AR210866A1 (fi) |
| AT (1) | AT341774B (fi) |
| BE (1) | BE833896A (fi) |
| BG (1) | BG31076A3 (fi) |
| BR (1) | BR7507246A (fi) |
| CA (1) | CA1053844A (fi) |
| CH (1) | CH618194A5 (fi) |
| CS (1) | CS191282B2 (fi) |
| DD (1) | DD120451A5 (fi) |
| DE (1) | DE2541430A1 (fi) |
| DK (1) | DK414675A (fi) |
| EG (1) | EG12107A (fi) |
| ES (1) | ES441678A1 (fi) |
| FI (1) | FI59113C (fi) |
| FR (1) | FR2292008A1 (fi) |
| GB (1) | GB1490448A (fi) |
| IE (1) | IE42015B1 (fi) |
| IL (1) | IL48118A (fi) |
| IN (1) | IN142519B (fi) |
| IT (1) | IT1042723B (fi) |
| LU (1) | LU73581A1 (fi) |
| NL (1) | NL7511683A (fi) |
| NO (1) | NO144218C (fi) |
| PH (1) | PH12143A (fi) |
| PL (1) | PL102659B1 (fi) |
| RO (1) | RO67251A (fi) |
| SE (1) | SE416304B (fi) |
| TR (1) | TR18867A (fi) |
| ZA (1) | ZA755899B (fi) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3997709A (en) * | 1975-12-24 | 1976-12-14 | Standard Oil Company | Polymerizates of olefinic nitriles |
| US4136246A (en) * | 1976-10-29 | 1979-01-23 | The Standard Oil Company | Thermoplastic acrylonitrile copolymers |
| US4091199A (en) * | 1976-12-20 | 1978-05-23 | The Standard Oil Company | Acrylonitrile-vinyl ether-indene or coumarone polymers |
| US4074038A (en) * | 1976-12-23 | 1978-02-14 | The Standard Oil Company | Acrylonitrile-styrene-indene interpolymers |
| US4077947A (en) * | 1977-01-17 | 1978-03-07 | Standard Oil Company | Terpolymers comprising olefinic nitriles, N-vinylimides and indene or coumarone and process for preparing the compositions |
| US4074037A (en) * | 1977-02-28 | 1978-02-14 | The Standard Oil Company | Thermoplastic terpolymers of acrylonitrile, vinyl esters and indene |
| US4153648A (en) * | 1977-10-28 | 1979-05-08 | The Standard Oil Company | Thermoplastic nitrile resin blends |
| US4195135A (en) * | 1977-10-28 | 1980-03-25 | Standard Oil Company | Thermoplastic nitrile resin blends |
| US4603186A (en) * | 1985-10-21 | 1986-07-29 | The Standard Oil Company | Tetrapolymers containing indene |
| EP0245554A3 (en) * | 1986-05-05 | 1989-03-22 | The Standard Oil Company | Terpolymers contaning indene |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1235526A (fr) * | 1959-05-29 | 1960-07-08 | Houilleres Bassin Du Nord | Procédé pour l'obtention de copolymères indène-acrylonitrile |
-
1974
- 1974-11-20 US US525377A patent/US3926871A/en not_active Expired - Lifetime
-
1975
- 1975-09-12 SE SE7510223A patent/SE416304B/xx unknown
- 1975-09-15 CA CA235,461A patent/CA1053844A/en not_active Expired
- 1975-09-16 FI FI752583A patent/FI59113C/fi not_active IP Right Cessation
- 1975-09-16 DK DK414675A patent/DK414675A/da unknown
- 1975-09-16 GB GB37994/75A patent/GB1490448A/en not_active Expired
- 1975-09-16 NO NO753150A patent/NO144218C/no unknown
- 1975-09-16 ZA ZA00755899A patent/ZA755899B/xx unknown
- 1975-09-16 IN IN1776/CAL/1975A patent/IN142519B/en unknown
- 1975-09-17 RO RO7583408A patent/RO67251A/ro unknown
- 1975-09-17 DE DE19752541430 patent/DE2541430A1/de not_active Withdrawn
- 1975-09-17 IL IL48118A patent/IL48118A/xx unknown
- 1975-09-18 PH PH17591A patent/PH12143A/en unknown
- 1975-09-18 FR FR7528662A patent/FR2292008A1/fr active Granted
- 1975-09-18 IE IE2055/75A patent/IE42015B1/en unknown
- 1975-09-19 IT IT27458/75A patent/IT1042723B/it active
- 1975-09-23 AT AT727575A patent/AT341774B/de active
- 1975-09-23 TR TR18867A patent/TR18867A/xx unknown
- 1975-09-24 CH CH1242475A patent/CH618194A5/de not_active IP Right Cessation
- 1975-09-24 DD DD188521A patent/DD120451A5/xx unknown
- 1975-09-26 BE BE160440A patent/BE833896A/xx unknown
- 1975-09-30 BG BG7531126A patent/BG31076A3/xx unknown
- 1975-10-03 NL NL7511683A patent/NL7511683A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-10-10 ES ES441678A patent/ES441678A1/es not_active Expired
- 1975-10-11 AR AR260638A patent/AR210866A1/es active
- 1975-10-14 LU LU73581A patent/LU73581A1/xx unknown
- 1975-10-16 JP JP50125232A patent/JPS5165191A/ja active Pending
- 1975-10-17 PL PL1975184056A patent/PL102659B1/pl unknown
- 1975-10-27 CS CS757236A patent/CS191282B2/cs unknown
- 1975-11-04 BR BR7507246*A patent/BR7507246A/pt unknown
- 1975-11-09 EG EG75657A patent/EG12107A/xx active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3676404A (en) | Methyl methacrylate copolymers | |
| FI59113C (fi) | Polymerkomposition anvaendbar vid framstaellning av foerpackningar av plast bestaoende av en omaettad nitril en omaettad karboxylsyraester och inden och/eller kumaron | |
| FI59606B (fi) | Polymer anvaendbar som termoplastmaterial vilken bildats av olefinnitril- olefinester- inden- eller kumaron- och diengummienheter | |
| US3997709A (en) | Polymerizates of olefinic nitriles | |
| JPS5850245B2 (ja) | 熱可塑性アクリロニトリル共重合体の製法 | |
| US4074038A (en) | Acrylonitrile-styrene-indene interpolymers | |
| US4127614A (en) | Impact-resistant olefinic-nitrile olefinic-ester copolymers prepared in the presence of an olefinic-ester copolymer elastomer | |
| US4007162A (en) | Acrylonitrile-acrolein-indene terpolymers | |
| US3379665A (en) | Polymeric compositions of high vinylidene chloride content and their preparation | |
| KR790001986B1 (ko) | 올레핀성 니트릴의 중합체 조성물 | |
| KR800001071B1 (ko) | 올레핀성 니트릴류와 디엔 고무류의 중합체수지 조성물 | |
| US4081592A (en) | Process of polymerizing acrylonitrile copolymers employing terpinolene or gamma terpinene as a chain modifier | |
| US4077947A (en) | Terpolymers comprising olefinic nitriles, N-vinylimides and indene or coumarone and process for preparing the compositions | |
| US4091199A (en) | Acrylonitrile-vinyl ether-indene or coumarone polymers | |
| CA1109180A (en) | Polymerizates of olefinic nitriles and diene rubbers | |
| SE443364B (sv) | Polymer av en olefiniskt omettad nitril, en annan monovinylmonomer och maleinsyraanhydrid | |
| US4163766A (en) | Impact-resistant olefinic-nitrile olefinic-ester copolymers prepared in the presence of an olefinic-ester copolymer elastomer | |
| US4074037A (en) | Thermoplastic terpolymers of acrylonitrile, vinyl esters and indene | |
| US2843570A (en) | Alkyl and aryl isopropenyl sulfones and polymers thereof | |
| US4109073A (en) | Polymerizates of olefinic nitriles containing indene | |
| US4035340A (en) | Acrolein-indene copolymers | |
| US4322510A (en) | Nitrile barrier resins and process for their manufacture | |
| US4084048A (en) | Polymers containing dioxythiazole-2-oxide groups | |
| JPS581122B2 (ja) | ニトリル共重合体の製造法 | |
| JPS63280712A (ja) | ゴム強化高ニトリル系樹脂組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: THE STANDARD OIL CO |