ES2683445T3 - Benzamidas sustituidas para el tratamiento de artrópodos - Google Patents

Benzamidas sustituidas para el tratamiento de artrópodos Download PDF

Info

Publication number
ES2683445T3
ES2683445T3 ES14793178.6T ES14793178T ES2683445T3 ES 2683445 T3 ES2683445 T3 ES 2683445T3 ES 14793178 T ES14793178 T ES 14793178T ES 2683445 T3 ES2683445 T3 ES 2683445T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
alkyl
amino
aryl
compounds
alkoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES14793178.6T
Other languages
English (en)
Inventor
Werner Hallenbach
Hans-Georg Schwarz
Kerstin Ilg
Ulrich Görgens
Johannes KÖBBERLING
Andreas Turberg
Niels Böhnke
Michael Maue
Robert Velten
Tobias HARSCHNECK
Julia Johanna Hahn
Sebastian Horstmann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Application granted granted Critical
Publication of ES2683445T3 publication Critical patent/ES2683445T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/10—Anthelmintics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/337—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

Compuestos de la fórmula (Ia")**Fórmula** donde D1 representa C-R11 o un heteroátomo seleccionado de N u O; D2 representa C-R11 o un heteroátomo seleccionado de N u O; D3 representa C o N; D4 representa C o N; D5 representa C-R11 o N; donde como máximo uno (1) o dos agrupamientos seleccionados de D1, D2, D3, D4 y D5 representan un heteroátomo; representa un sistema aromático; y R1 representa alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido; los agrupamientos A1 representa C-H, A2 representa CR3 o N, A3 representa CR4, A4 representa C-H, B1 representa CR6 o N, B2 representa C-H, B4 representa C-H y B5 representa CR10 o N; R3, R4, R6 y R10 independientemente uno de otro representan H, halógeno, ciano, nitro, o alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, N-alcoxi C1-C6-imino-alquilo C1-C3, alquil C1-C6-sulfanilo, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, N-alquil C1-C6-amino, N,N-di-alquil C1-C6-amino o N-alcoxi C1-C3-alquil C1-C4-amino o 1- pirrolidinilo en cada caso eventualmente sustituidos; si ninguno de los agrupamientos A2 y A3 representa N, R3 y R4 junto con el átomo de carbono al que están unidos, pueden formar un anillo de 5 o 6 miembros, que contiene 0, 1 o 2 átomos de N y/o 0 o 1 átomo de O y/o 0 o 1 átomo de S, o si ninguno de los agrupamientos A1 y A2 representa N, R2 y R3 junto con el átomo de carbono al que están unidos, pueden formar un anillo de 6 miembros, que contiene 0, 1 o 2 átomos de N; R8 representa alcoxi C1-C4 sustituido con flúor o alquilo C1-C4 sustituido con flúor; R11 independientemente uno de otro representa H, halógeno, ciano, nitro, amino o un alquilo C1-C6 , alquiloxi C1-C6, alquil C1-C6-carbonilo, alquil C1-C6-sulfanilo, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo eventualmente sustituidos, preferentemente representa H; W representa O o S; Q representa H, formilo, hidroxi, amino o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, heterocicloalquilo C1-C5, alcoxi C1-C4, alquil C1-C6-cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C6, arilo C6, arilo C10, arilo C14, heteroarilo C1-C5, aril C6,C10,C14-alquilo (C1-C3), heteroaril C1-C5-alquilo (C1-C3), N-alquil C1-C4- amino, N-alquil C1-C4-carbonilamino o N,N-di-alquil C1-C4-amino en cada caso eventualmente sustituidos; o es un carbociclo de 6 miembros insaturado, eventualmente sustituido varias veces con V; o es un anillo heterocíclico, insaturado de 4, 5 o 6 miembros, eventualmente sustituido varias veces con V, donde V independientemente uno de otro representa halógeno, ciano, nitro, o alquilo C1-C6, alquenilo C1-C4, alquinilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, N-alcoxi C1-C6-imino-alquilo C1-C3, alquil C1-C6-sulfanilo, alquil C1-C6- sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo o N,N-di-(alquil C1-C6)amino en cada caso opcionalmente sustituidos, donde para el caso de que los grupos R3, R4, R6, R10, R11, Q y V estén sustituidos en cada caso independientemente uno de otro, los sustituyentes son un (1) sustituyente o varios sustituyentes seleccionados de un grupo que consiste en amino, hidroxi, halógeno, nitro, ciano, isociano, mercapto, isotiocianato, carboxi C1-C4, carbonamida, SF5, aminosulfonilo, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C4, alquenilo C2-C4, cicloalquenilo C3-C4, alquinilo C2-C4, N-mono-alquil C1-C4-amino, N,N-di-alquil C1-C4-amino, N-alcanoil C1-C4-amino, alcoxi C1-C4, alqueniloxi C2-C4, alquiniloxi C2-C4, cicloalcoxi C3-C4, cicloalqueniloxi C3-C4, alcoxi C1-C4-carbonilo, alqueniloxi C2-C4-carbonilo, alquiniloxi C2-C4- carbonilo, aril C6-,C10-, C14-oxicarbonilo, alcanoílo C1-C4, alquenil C2-C4-carbonilo, alquinil C2-C4-carbonilo, aril C6- ,C10-,C14-carbonilo, alquil C1-C4-sulfanilo, cicloalquil C3-C4-sulfanilo, alquil C1-C4-tio, alquenil C2-C4-tio, cicloalquenil C3-C4-tio, alquinil C2-C4-tio, alquil C1-C4-sulfenilo y alquil C1-C4-sulfinilo, estando abarcados los dos enantiómeros del grupo alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, N-mono-alquil C1-C4-aminosulfonilo, N,N-di-alquil C1-C4- aminosulfonilo, alquil C1-C4-fosfinilo, alquil C1-C4-fosfonilo, donde para alquil C1-C4-fosfinilo o alquil C1-C4-fosfonilo están abarcados los dos enantiómeros, N-alquil C1-C4-aminocarbonilo, N,N-di-alquil C1-C4-amino-carbonilo, Nalcanoil C1-C4-amino-carbonilo, N-alcanoil C1-C4-N-alquil C1-C4-aminocarbonilo, arilo C6, arilo C10, arilo C14, aril C6,C10, C14-oxi, bencilo, benciloxi, benciltio, aril C6-,C10-,C14-tio, aril C6-,C10-,C14-amino, bencilamino, heterociclilo y trialquilsililo, sustituyentes unidos con un doble enlace tales como alquilideno C1-C4 (por ejemplo metilideno o etilideno), un grupo oxo, un grupo tioxo, un grupo imino así como un grupo imino sustituido, así como sales, N-óxidos y formas tautoméricas de los compuestos de la fórmula (Ia").

Description

5
10
15
20
25
30
35
DESCRIPCION
Benzamidas sustituidas para el tratamiento de artropodos Introduccion
La presente solicitud se refiere a nuevos compuestos, a procedimientos para su preparation y a su uso para el control de plagas animales, en particular artropodos y en especial insectos, aracnidos y nematodos.
Se sabe que los compuestos sustituidos con halogeno particulares tienen actividad insecticida (documentos EP 1 911 751, WO 2012/069366, WO 2012/080376, WO 2012/107434 y WO 2012/175474).
El documento WO 2011/113756 revela derivados de triazol que tienen actividad insecticida.
Tambien se sabe que compuestos sustituidos con halogeno particulares tienen actividades que inhiben las citocinas (documento WO 2000/07980).
Las modernas composiciones de protection de cultivos deben cumplir muchas demandas, por ejemplo, en relation con la eficacia, la persistencia y el espectro de action y posible uso. Las cuestiones de toxicidad y de combinabilidad con otros principios activos o adyuvantes de formulation desempenan un papel importante, como la cuestion del gasto que requiere la smtesis de un principio activo. Ademas, se pueden producir resistencias. Por todas estas razones, la busqueda de nuevos agentes de proteccion de cultivos nunca se puede considerar completa y hay una constante demanda de nuevos compuestos con propiedades mejoradas respecto de los compuestos conocidos al menos en relacion con aspectos individuales.
Era un objeto de la presente invention proporcionar compuestos que amplian el espectro de los plaguicidas en diversos aspectos y/o mejoran su actividad.
Sorprendentemente se hallo ahora que compuestos sustituidos con halogeno particulares y sus sales tienen propiedades biologicas y son apropiados en especial para controlar plagas animales y, en consecuencia, tienen una buena utilidad en el sector de los agroqmmicos y en el sector de la salud animal.
Similares compuestos ya se conocen del documento WO 2010/051926.
Sumario
Se han hallado nuevos compuestos sustituidos con halogeno que tienen actividad insecticida, acaricida y/o parasiticida y son de la formula general (Ia”):
imagen1
donde
Di es C-R11 o un heteroatomo seleccionado de N u O;
D2 es C-R11 o un heteroatomo seleccionado de N u O;
D3 es C o N;
D4 es C o N;
D5 es C-R11 o N;
donde como maximo uno (1) o dos restos seleccionados de D1, D2, D3, D4 y D5 son un heteroatomo;
' es un sistema aromatico; y
R1 es H, en cada caso alquenilo C2-C6 opcionalmente sustituido, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, alquil C1-C6- carbonilo, alcoxi C1-C6-carbonilo, aril-alquilo (C1-C3), o heteroaril-alquilo (C1-C3) o es alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido, de manera especialmente preferente es alquilo C1-C6 tal como alquilo C1-C2, tal
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
como metilo; los restos

Ai es C-H,
A2 es CR3 o N,

A3 es CR4,

A4 es C-H,
B1 es CR6 o N,

B2 es C-H,
B4 es C-H y
B5 es CR10 o N;
R3, R4, R6, y R10 independientemente uno de otro es H, halogeno, ciano, nitro, en cada caso alquilo C1-C6
opcionalmente sustituido, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, W-alcoxi C1-C6-imino-alquilo C1-C3, alquil C1-C6-sulfanilo, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, W-alquil C1-C6-amino o W,W-di- alquil C1-C6-amino;
si ninguno de los restos A2 y A3 es N, R3 y R4 junto con el atomo de carbono al que estan unidos, pueden formar un anillo de 5 o 6 miembros, que contiene 0, 1 o 2 atomos de N y/o 0 o 1 atomo de O y/o 0 o 1 atomo de S, o
si ninguno de los restos A1 y A2 es N, R y R junto con el atomo de carbono al que estan unidos, pueden formar un anillo de 6 miembros, que contiene 0, 1 o 2 atomos de N;
R8 es alcoxi C1-C4 sustituido con fluor o alquilo C1-C4 sustituido con fluor;
R11 independientemente uno de otro es H, halogeno, ciano, nitro, amino o un alquilo C1-C6
opcionalmente sustituido, alquiloxi C1-C6, alquil C1-C6-carbonilo, alquil C1-C6-sulfanilo, alquil C1- C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, preferentemente es H;
W es O o S;
Q es H, formilo, hidroxi, amino o en cada caso alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido, alquenilo
C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, heterocicloalquilo C1-C5, alcoxi C1-C4, alquil C1-C6-
cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C6, arilo C6, arilo C10, arilo C14, heteroarilo C1-C5, aril C6,C10,C14-alquilo (C1-C3), heteroaril C1-C5-alquilo (C1-C3), N-alquil C1-C4-amino, N-alquil C1-C4-carbonilamino, o W,W-di-alquil C1-C4-amino; o
es un carbociclo de 6 miembros insaturado, opcionalmente sustituido varias veces con V; o es un anillo heterodclico, insaturado de 4, 5 o 6 miembros, opcionalmente sustituido varias veces con V, donde
V independientemente uno de otro es halogeno, ciano, nitro, en cada caso alquilo C1-C6
opcionalmente sustituido, alquenilo C1-C4, alquinilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, N- alcoxi C1-C6-imino-alquilo C1-C3, alquil C1-C6-sulfanilo, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6- sulfonilo, o W,W-di-(alquil C1-C6)amino,
donde para el caso de que los grupos R3, R4, R6, R10, R11 Q y V en cada caso esten sustituidos independientemente uno de otro, los sustituyentes son un (1) sustituyente o varios sustituyentes seleccionados de un grupo que consiste en amino, hidroxi, halogeno, nitro, ciano, isociano, mercapto, isotiocianato, carboxi C1-C4, carbonamida, SF5, aminosulfonilo, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C4, alquenilo C2-C4, cicloalquenilo C3-C4, alquinilo C2-C4, W-mono-alquil
C1-C4-amino, W,W-di-alquil C1-C4-amino, W-alcanoil C1-C4-amino, alcoxi C1-C4, alqueniloxi C2-C4, alquiniloxi C2-C4, cicloalcoxi C3-C4, cicloalqueniloxi C3-C4, alcoxi C1-C4-carbonilo, C2-C4- alqueniloxi C2-C4-carbonilo, alquiniloxi C2-C4- carbonilo, aril C6-,C10-, C14-oxicarbonilo, alcanoflo C1-C4, alquenil C2-C4-carbonilo, alquinil C2-C4-carbonilo, aril C6- ,C10-,C14-carbonilo, alquil C1-C4-sulfanilo, cicloalquil C3-C4-sulfanilo, alquil C1-C4-tio, alquenil C2-C4-tio, cicloalquenil C3-C4-tio, alquinil C2-C4-tio, alquil C1-C4-sulfenilo y alquil C1-C4-sulfinilo, estando abarcados los dos enantiomeros del grupo alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, W-mono-alquil C1-C4-aminosulfonilo, W,W-di-alquil C1-C4- aminosulfonilo, alquil C1-C4-fosfinilo, alquil C1-C4-fosfonilo, donde para alquil C1-C4-fosfinilo o alquil C1-C4-fosfonilo estan abarcados los dos enantiomeros, W-alquil C1-C4-aminocarbonilo, W,W-di-alquil C1-C4-amino-carbonilo, N- alcanoil C1-C4-amino-carbonilo, N-alcanoil C1-C4-N-alquil C1-C4-aminocarbonilo, arilo C6, arilo C10, arilo C14, aril C6,C10, C14-oxi, bencilo, benciloxi, benciltio, aril Car,C10-,C14-tio, aril C6-,C10-,C14-amino, bencilamino, heterociclilo y trialquilsililo, sustituyentes unidos con un doble enlace tales como alquilideno C1-C4 (por ejemplo metilideno o etilideno), un grupo oxo, un grupo tioxo, un grupo imino asf como un grupo imino sustituido, asf como sales, N-oxidos y formas tautomericas de los compuestos de la formula (Ia”).
Otra forma de realizacion de la presente invencion se refiere a compuestos de la formula (Ia”), donde los compuestos de la formula (Ia”) son compuestos de la formula (I-T3)
imagen2
donde R1, Ai, A2, A3, A4, R11, Bi, B2, B4, B5, R8, Q y W se definen tal como se describe en el presente documento.
Otra forma de realization de la presente invention se refiere a compuestos de la formula (Ia”), donde los compuestos de la formula (Ia”) son compuestos de la formula (I-T2)
5
imagen3
donde R1, A1, A2, A3, A4, R11, B1, B2, B4, B5, R8, Q y W se definen tal como se describe en el presente documento.
Otra forma de realizacion de la presente invencion se refiere a compuestos de la formula (Ia”), donde los compuestos de la formula (Ia”) son compuestos de la formula (I-T4)
imagen4
10 donde R1, A1, A2, A3, A4, R11, B1, B2, B4, B5, R8, Q y W se definen tal como se describe en el presente documento.
Otra forma de realizacion de la presente invencion se refiere a compuestos de la formula (Ia”), donde los compuestos de la formula (Ia”) son compuestos de la formula (I-T22)
5
10
15
20
25
30
imagen5
donde R1, Ai, A2, A3, A4, R11, Bi, B2, B4, B5, R8, Q y W se definen tal como se describe en el presente documento.
Otra forma de realization de la presente invention se refiere a compuestos de la formula (Ia”), donde los compuestos de la formula (Ia”) son compuestos de la formula (I-T23)
imagen6
donde R1, A1, A2, A3, A4, R11, B1, B2, B4, B5, R8, Q y W se definen tal como se describe en el presente documento.
Otra forma de realizacion de la presente invencion se refiere a compuestos de acuerdo con las formulas que se describen en el presente documento y formas de realizacion, donde R11 independientemente uno de otro es H y W es O.
Otra forma de realizacion de la presente invencion se refiere a compuestos de acuerdo con las formulas que se describen en el presente documento y formas de realizacion, donde R11 independientemente uno de otro es H y W es O y R8 es alquilo C1-C3 perfluorado o alcoxi C1-C3 perfluorado.
Otra forma de realizacion de la presente invencion se refiere a compuestos de acuerdo con las formulas que se describen en el presente documento y formas de realizacion, donde Q es alquilo C1-C4 sustituido con fluor, cicloalquilo C3-C4, cicloalquilo C3-C4 opcionalmente sustituido con ciano o fluor, heterocicloalquilo C4-C6, 1-oxido- tietan-3-ilo, 1,1 -dioxido-tietan-3-ilo, bencilo, piridin-2-ilmetilo, metilsulfonilo, o 2-oxo-2-(2,2,2-trifluorooetilamino)etilo.
Otra forma de realizacion mas de la presente invencion se refiere a compuestos de acuerdo con las formulas que se describen en el presente documento, donde R11 independientemente uno de otro es H.
Otra forma de realizacion mas de la presente invencion se refiere a compuestos de acuerdo con las formulas que se describen en el presente documento, donde R6 y R10 independientemente uno de otro es H, halogeno, ciano, nitro, en cada caso opcionalmente sustituido alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C4, alcoxi C1-C4, N-alcoxiiminoalquilo, alquil C1- C4-sulfanilo, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, N-alquil C1-C4-amino, N,N-di-alquil C1-C4-amino.
Otra forma de realizacion mas de la presente invencion se refiere a compuestos de acuerdo con las formulas que se describen en el presente documento, donde R3 y R4 independientemente uno de otro es H, halogeno, ciano, nitro, en cada caso opcionalmente sustituido alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C4, alcoxi C1-C4, N-alcoxi C1-C4-imino-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-sulfanilo, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, N-alquil C1-C4-amino, o N,N-di-alquil C1-C4-amino.
Otra forma de realizacion mas de la presente invencion se refiere a compuestos de acuerdo con las formulas que se describen en el presente documento, donde Q es alquilo C1-C4 sustituido con fluor o con carbonamida (-C(=O)N(R)2, donde R independientemente uno de otro es H, alquilo C1-C3 o alquilo C1-C3 sustituido con halogeno), cicloalquilo C3-C4 opcionalmente sustituido con ciano o fluor, heterocicloalquilo C4-C6, 1-oxido-tietan-3-ilo, 1,1-dioxido-tietan-3- ilo, bencilo, piridin-2-ilmetilo, metilsulfonilo, o 2-oxo-2-(2,2,2-trifluorooetilamino)etilo.
Otra forma de realizacion mas de la presente invencion se refiere a compuestos de acuerdo con las formulas que se describen en el presente documento, donde Q es 2,2,2-trifluoroetilo, 2,2-difluoroetilo, 3,3,3-trifluoropropilo,
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopropilo, ciclobutilo, 1-ciano-ciclopropilo, trans-2-fluorociclopropilo, o cis-2- fluorociclopropilo, oxetan-3-ilo, tietan-3-ilo, 1-oxido-tietan-3-ilo, 1,1 -dioxido-tietan-3-ilo, bencilo, piridin-2-ilmetilo, metilsulfonilo, o 2-oxo-2-(2,2,2-trifluorooetilamino)etilo.
Otro aspecto se refiere a agentes insecticidas, caracterizados por un contenido de al menos un compuesto de la formula (Ia”) tal como se describe en el presente documento y un extensor y/o una sustancia tensioactiva.
Otro aspecto se refiere a un procedimiento para proteger semillas transgenicas o convencionales y la planta que surge de ellas de la infestacion por plagas, caracterizado porque las semillas se tratan con al menos un compuesto de la formula (Ia”) tal como se describe en el presente documento.
Otro aspecto mas se refiere a compuestos de la formula (Ia”) tal como se describe en el presente documento o de un agente insecticida tal como se describe en el presente documento para controlar plagas.
Otro aspecto se refiere a compuestos de la formula (Ia”) tal como se describe en el presente documento en el control de vectores.
Otro aspecto mas se refiere a semillas en las que un compuesto de la formula (Ia”) tal como se describe en el presente documento se ha aplicado a las semillas como un constituyente de un recubrimiento o como otra capa u otras capas ademas de un recubrimiento.
Conforme a ello, otro aspecto se refiere a un procedimiento para aplicar un recubrimiento que comprende al menos un compuesto de la formula (Ia”) tal como se describe en el presente documento o para aplicar un compuesto de la formula (Ia”) tal como se describe en el presente documento, que se aplica a semillas como una capa u otras capas ademas de un recubrimiento, que comprende las etapas de a) mezcla de semillas con un material de recubrimiento que consiste o que comprende un compuesto de la formula (Ia”) tal como se describe en el presente documento, b) enriquecimiento de la composicion para semillas recubiertas obtenida, c) secado de la composicion de semillas enriquecidas obtenida, d) desaglomeracion de la composicion de semillas secas obtenida.
Segun la naturaleza de los sustituyentes, los compuestos de la formula (Ia”) descritos en el presente documento pueden estar opcionalmente en forma de isomeros geometricos y/u opticamente activos o las correspondientes mezclas isomericas en diferentes composiciones. La invencion se refiere tanto a los isomeros puros como a las mezclas isomericas.
Los compuestos de acuerdo con la invencion tambien pueden estar en forma de complejos metalicos.
Definiciones
El experto en la tecnica es consciente de que, si no se establece explfcitamente, las expresiones “un” o “una” como se usan en la presente solicitud pueden significar, segun la situacion, “uno (1)”, “uno (1) o mas” o “al menos uno (1)”.
Para todas las estructuras descritas en el presente documento, tales como sistemas de anillos y grupos, los atomos adyacentes no deben ser -O-O- u -O-S-.
Las estructuras que tienen una cantidad variable de posibles atomos de carbono (atomos de C) se pueden
mencionar en la presente solicitud como estructuras de Climite inferior de atomos de carbono-Climite superior de atomos de carbono
(estructuras Cll-Cul), a fin de estipularlas mas espedficamente. Ejemplo: un grupo alquilo puede consistir en 3 a 10 atomos de carbono y en ese caso corresponde a alquilo C3-C10. Las estructuras de anillos compuestas por atomos de carbono y heteroatomos se pueden mencionar como estructuras de “de LL a UL miembros”. Un ejemplo de una estructura de anillo de 6 miembros es tolueno (una estructura de anillo de 6 miembros sustituida con un grupo metilo).
Si un termino colectivo para un sustituyente, por ejemplo, alquilo (Cll-Cul), esta al final de un sustituyente compuesto, por ejemplo, cicloalquil (CLL-CuL)-alquilo (Cll-Cul), el constituyente al comienzo del sustituyente compuesto, por ejemplo, el cicloalquilo (Cll-Cul), puede ser mono- o polisustituido de forma igual o diferente e independientemente por el ultimo sustituyente, por ejemplo, alquilo (Cll-Cul). Todos los terminos colectivos usados en esta solicitud para grupos qmmicos, sistemas dclicos y grupos dclicos pueden estipularse mas espedficamente a traves de la adicion de “Cll-Cul” o “de LL a UL miembros”.
A menos que se defina de otro modo, la definicion de terminos colectivos tambien se aplica a estos terminos colectivos en sustituyentes compuestos. Ejemplo: la definicion de alquilo Cll-Cul tambien se aplica a alquilo Cll-Cul como parte de un sustituyente compuesto, por ejemplo, cicloalquil CLL-CuL-alquilo Cll-Cul.
Quedara claro para el experto en la tecnica que los ejemplos citados en la presente solicitud no se deberian considerar de una manera restrictiva, sino meramente describen algunas formas de realizacion en detalle.
En las definiciones de los sfmbolos dados en las formulas anteriores, se usaron los terminos colectivos que son generalmente representativos de los siguientes sustituyentes:
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
El halogeno se refiere a elementos del septimo grupo principal, con preferencia, fluor, cloro, bromo y yodo, con mayor preferencia, fluor, cloro y bromo y con mayor preferencia aun, fluor y cloro.
Ejemplos de heteroatomo son N, O, S, P, B, Si. Con preferencia, el termino “heteroatomo” se refiere a N, S y O.
De acuerdo con la invencion, “alquilo” -de por s^ o como parte de un grupo qmmico- representa hidrocarburos de cadena lineal o ramificada que tienen, con preferencia, 1 a 6 atomos de carbono, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, s-butilo, t-butilo, pentilo, 1 -metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 1,2-dimetilpropilo, 1,1- dimetilpropilo, 2,2-dimetilpropilo, 1 -etilpropilo, hexilo, 1 -metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1,2- dimetilpropilo, 1,3-dimetilbutilo, 1,4-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 1,1 -dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo,
1,1,2-trimetilpropilo, 1,2,2-trimetilpropilo, 1 -etilbutilo y 2-etilbutilo. Tambien se da preferencia a alquilos que tienen 1 a 4 atomos de carbono tales como, entre otros, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, s-butilo o t-butilo. Los alquilos de la invencion pueden estar sustituidos con uno o varios radicales iguales o diferentes.
De acuerdo con la invencion, “alquenilo” -por sf mismo o como parte de un grupo qmmico- representa hidrocarburos de cadena lineal o ramificada que tienen, con preferencia, 2 a 6 atomos de carbono y al menos un enlace doble, por ejemplo, vinilo, 2-propenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, 1-metil-2-propenilo, 2-metil-2-propenilo, 2-pentenilo, 3-pentenilo, 4-pentenilo, 1-metil-2-butenilo, 2-metil-2-butenilo, 3-metil-2-butenilo, 1-metil-3-butenilo, 2-metil-3-butenilo, 3-metil-3- butenilo, 1,1 -dimetil-2-propenilo, 1,2-dimetil-2-propenilo, 1 -etil-2-propenilo, 2-hexenilo, 3-hexenilo, 4-hexenilo, 5- hexenilo, 1-metil-2-pentenilo, 2-metil-2-pentenilo, 3-metil-2-pentenilo, 4-metil-2-pentenilo, 3-metil-3-pentenilo, 4-metil- 3-pentenilo, 1-metil-4-pentenilo, 2-metil-4-pentenilo, 3-metil-4-pentenilo, 4-metil-4-pentenilo, 1,1-dimetil-2-butenilo, 1,1 -dimetil-3-butenilo, 1,2-dimetil-2-butenilo, 1,2-dimetil-3-butenilo, 1,3-dimetil-2-butenilo, 2,2-dimetil-3-butenilo, 2,3- dimetil-2-butenilo, 2,3-dimetil-3-butenilo, 1 -etil-2-butenilo, 1 -etil-3-butenilo, 2-etil-2-butenilo, 2-etil-3-butenilo, 1,1,2- trimetil-2-propenilo, 1 -etil-1 -metil-2-propenilo y 1-etil-2-metil-2-propenilo. Tambien se da preferencia a alquenilos que tienen 2 a 4 atomos de carbono tales como, entre otros, 2-propenilo, 2-butenilo o 1-metil-2-propenilo. Los alquenilos de la invencion pueden estar sustituidos con uno o varios radicales iguales o diferentes.
De acuerdo con la invencion, “alquinilo” -por sf mismo o como parte de un grupo qmmico- representa hidrocarburos de cadena lineal o ramificada con preferencia, que tienen 2 a 6 atomos de carbono y al menos un enlace triple, por ejemplo, 2-propinilo, 2-butinilo, 3-butinilo, 1 -metil-2-propinilo, 2-pentinilo, 3-pentinilo, 4-pentinilo, 1 -metil-3-butinilo, 2- metil-3-butinilo, 1 -metil-2-butinilo, 1,1 -dimetil-2-propinilo, 1 -etil-2-propinilo, 2-hexinilo, 3-hexinilo, 4-hexinilo, 5- hexinilo, 1 -metil-2-pentinilo, 1 -metil-3-pentinilo, 1 -metil-4-pentinilo, 2-metil-3-pentinilo, 2-metil-4-pentinilo, 3-metil-4- pentinilo, 4-metil-2-pentinilo, 1,1 -dimetil-3-butinilo, 1,2-dimetil-3-butinilo, 2,2-dimetil-3-butinilo, 1 -etil-3-butinilo, 2-etil- 3-butinilo, 1 -etil-1 -metil-2-propinilo y 2,5-hexadiinilo. Tambien se da preferencia a alquinilos que tienen 2 a 4 atomos de carbono tales como, entre otros, etinilo, 2-propinilo o 2-butinil-2-propenilo. Los alquinilos de la invencion pueden estar sustituidos con uno o varios radicales iguales o diferentes.
De acuerdo con la invencion, “cicloalquilo” -por sf mismo o como parte de un grupo qmmico- representa hidrocarburos mono-, bi- o tridclicos que tienen, con preferencia, 3 a 10 carbonos, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo, biciclo[2.2.1]heptilo, biciclo[2.2.2]octilo o adamantilo. Tambien se da preferencia a cicloalquilos que tienen 3, 4, 5, 6 o 7 atomos de carbono tales como, entre otros, ciclopropilo o ciclobutilo. Los cicloalquilos de la invencion pueden estar sustituidos con uno o varios radicales iguales o diferentes.
De acuerdo con la invencion, “alquilcicloalquilo” representa alquilcicloalquilo mono-, bi- o tridclico que tiene, con preferencia, 4 a 10 o 4 a 7 atomos de carbono, por ejemplo, metilciclopropilo, etilciclopropilo, isopropilciclobutilo, 3- metilciclopentilo y 4-metilciclohexilo. Tambien se da preferencia a alquilcicloalquilos que tienen 4, 5 o 7 atomos de carbono tales como, entre otros, etilciclopropilo o 4-metilciclohexilo. Los alquilcicloalquilos de la invencion pueden estar sustituidos con uno o varios radicales iguales o diferentes.
De acuerdo con la invencion, “cicloalquilalquilo” representa cicloalquilalquilo mono-, bi- o tridclico que tiene, con preferencia, 4 a 10 o 4 a 7 atomos de carbono, por ejemplo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo y ciclopentiletilo. Tambien se da preferencia a cicloalquilalquilos que tienen 4, 5 o 7 atomos de carbono tales como, entre otros, ciclopropilmetilo o ciclobutilmetilo. Los cicloalquilalquilos de la invencion pueden estar sustituidos con uno o varios radicales iguales o diferentes.
De acuerdo con la invencion, “hidroxialquilo” representa un alcohol de cadena lineal o ramificada que tiene, con preferencia, 1 a 6 atomos de carbono, por ejemplo, metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, isobutanol, s-butanol y t-butanol. Tambien se da preferencia a grupos hidroxialquilo que tienen 1 a 4 atomos de carbono. Los grupos hidroxialquilo de la invencion pueden estar sustituidos con uno o varios radicales iguales o diferentes.
De acuerdo con la invencion, “alcoxi” representa un O-alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene, con preferencia, 1 a 6 atomos de carbono, por ejemplo, metoxi, etoxi, n-propoxi, isopropoxi, n-butoxi, isobutoxi, s-butoxi y t-butoxi. Tambien se da preferencia a grupos alcoxi que tienen 1 a 4 atomos de carbono. Los grupos alcoxi de la invencion pueden estar sustituidos con uno o varios radicales iguales o diferentes.
De acuerdo con la invencion, “alquilsulfanilo” representa S-alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene, con preferencia, 1 a 6 atomos de carbono, por ejemplo, metiltio, etiltio, n-propiltio, isopropiltio, n-butiltio, isobutiltio, s-
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
butiltio y t-butiltio. Tambien se da preferencia a grupos alquilsulfanilo que tienen 1 a 4 atomos de carbono. Los grupos alquilsulfanilo de la invencion pueden estar sustituidos con uno o varios radicales iguales o diferentes.
De acuerdo con la invencion, “alquilsulfinilo” representa alquilsulfinilo de cadena lineal o ramificada que tiene, con preferencia, 1 a 6 atomos de carbono, por ejemplo, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n-propilsulfinilo, isopropilsulfinilo, n- butilsulfinilo, isobutilsulfinilo, s-butilsulfinilo y t-butilsulfinilo. Tambien se da preferencia a grupos alquilsulfinilo que tienen 1 a 4 atomos de carbono. Los grupos alquilsulfinilo de la invencion pueden estar sustituidos con uno o varios radicales iguales o diferentes.
De acuerdo con la invencion, “alquilsulfonilo” representa alquilsulfonilo de cadena lineal o ramificada que tiene, con preferencia, 1 a 6 atomos de carbono, por ejemplo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n-propilsulfonilo, isopropilsulfonilo, n- butilsulfonilo, isobutilsulfonilo, s-butilsulfonilo y t-butilsulfonilo. Tambien se da preferencia a grupos alquilsulfonilo que tienen 1 a 4 atomos de carbono. Los grupos alquilsulfonilo de la invencion pueden estar sustituidos con uno o varios radicales iguales o diferentes.
De acuerdo con la invencion, “alquilcarbonilo” representa alquil-C(=O) de cadena lineal o ramificada que tiene, con preferencia, 2 a 7 atomos de carbono tales como metilcarbonilo, etilcarbonilo, n-propilcarbonilo, isopropilcarbonilo, s- butilcarbonilo y t-butilcarbonilo. Tambien se da preferencia a alquilcarbonilos que tienen 1 a 4 atomos de carbono. Los alquilcarbonilos de la invencion pueden estar sustituidos con uno o varios radicales iguales o diferentes.
De acuerdo con la invencion, “cicloalquilcarbonilo” representa cicloalquilcarbonilo de cadena lineal o ramificada que tiene, con preferencia, 3 a 10 atomos de carbono en el resto cicloalquilo, por ejemplo, ciclopropilcarbonilo, ciclobutilcarbonilo, ciclopentilcarbonilo, ciclohexilcarbonilo, cicloheptilcarbonilo, ciclooctilcarbonilo, biciclo[2.2.1]heptilo, biciclo[2.2.2]octilcarbonilo y adamantilcarbonilo. Tambien se da preferencia a cicloalquilcarbonilo que tiene 3, 5 o 7 atomos de carbono en el resto cicloalquilo. Los grupos cicloalquilcarbonilo de la invencion pueden estar sustituidos con uno o varios radicales iguales o diferentes.
De acuerdo con la invencion, “alcoxicarbonilo” -solo o como un constituyente de un grupo qmmico- representa alcoxicarbonilo de cadena lineal o ramificada que tiene, con preferencia, 1 a 6 atomos de carbono o que tiene 1 a 4 atomos de carbono en el resto alcoxi, por ejemplo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n-propoxicarbonilo, isopropoxicarbonilo, s-butoxicarbonilo y t-butoxicarbonilo. Los grupos alcoxicarbonilo de la invencion pueden estar sustituidos con uno o varios radicales iguales o diferentes.
De acuerdo con la invencion, “alquilaminocarbonilo” representa alquilaminocarbonilo de cadena lineal o ramificada que tiene, con preferencia, 1 a 6 atomos de carbono o 1 a 4 atomos de carbono en el resto alquilo, por ejemplo, metilaminocarbonilo, etilaminocarbonilo, n-propilaminocarbonilo, isopropilaminocarbonilo, s-butilaminocarbonilo y t- butilaminocarbonilo. Los grupos alquilaminocarbonilo de la invencion pueden estar sustituidos con uno o varios radicales iguales o diferentes.
De acuerdo con la invencion, “N,N-dialquilaminocarbonilo” representa N,N-dialquilaminocarbonilo de cadena lineal o ramificada que tiene, con preferencia, 1 a 6 atomos de carbono o 1 a 4 atomos de carbono en el resto alquilo, por ejemplo, N,N-dimetilaminocarbonilo, N,N-dietilaminocarbonilo, N,N-di(n-propilamino)carbonilo, N,N-
di(isopropilamino)carbonilo y N,N-di-(s-butilamino)carbonilo. Los grupos N,N-dialquilaminocarbonilo de la invencion pueden estar sustituidos con uno o varios radicales iguales o diferentes.
De acuerdo con la invencion, “arilo” representa un sistema aromatico mono-, bi- o polidclico que tiene, con preferencia, 6 a 14, en especial 6 a 10 atomos de carbono del anillo, por ejemplo, fenilo, naftilo, antrilo, fenantrenilo, con preferencia, fenilo. Ademas, arilo tambien representa sistemas polidclicos tales como tetrahidronaftilo, indenilo, indanilo, fluorenilo, bifenilo, donde el sitio de union esta en el sistema aromatico. Los grupos arilo de la invencion pueden estar sustituidos con uno o varios radicales iguales o diferentes.
Ejemplos de arilos sustituidos son los arilalquilos, que asimismo pueden estar sustituidos con uno o varios radicales iguales o diferentes en el resto alquilo C1-C4 y/o arilo Ce-C-M. Ejemplos de tales arilalquilos incluyen bencilo y 1- feniletilo.
De acuerdo con la invencion, “heterociclo”, “anillo heterodclico” o “sistema de anillos heterodclicos” representa un sistema de anillos carbodclicos con al menos un anillo en el que al menos un atomo de carbono esta reemplazado por un heteroatomo, con preferencia, por un heteroatomo del grupo que consiste en N, O, S, P, B, Si, Se y que es saturado, insaturado o heteroaromatico y puede estar no sustituido o sustituido, donde el sitio de union esta en un atomo del anillo. A menos de que se defina de otro modo, el anillo heterodclico contiene, con preferencia, 3 a 9 atomos del anillo, en especial 3 a 6 atomos del anillo y uno o varios, con preferencia, 1 a 4, en especial 1, 2 o 3, heteroatomos en el anillo heterodclico, con preferencia, del grupo que consiste en N, O y S, a pesar de que dos atomos de oxfgeno no deben ser directamente adyacentes. Los anillos heterodclicos usualmente contienen no mas de 4 atomos de nitrogeno y/o no mas de 2 atomos de oxfgeno y/o no mas de 2 atomos de azufre. Cuando el radical heterociclilo o el anillo heterodclico esta opcionalmente sustituido, puede estar fusionado con otros anillos carbodclicos o heterodclicos. En el caso del heterociclilo opcionalmente sustituido, la invencion tambien comprende sistemas polidclicos, por ejemplo, 8-azabiciclo[3.2.1]octanilo o 1-azabiciclo[2.2.1]heptilo. En el caso de heterociclilo opcionalmente sustituido, la invencion tambien comprende sistemas espirodclicos, por ejemplo, 1-oxa-5-
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
azaespiro[2,3]hexilo.
Los grupos heterociclilo de la invencion son, por ejemplo, piperidinilo, piperazinilo, morfolinilo, tiomorfolinilo, dihidropiranilo, tetrahidropiranilo, dioxanilo, pirrolinilo, pirrolidinilo, imidazolinilo, imidazolidinilo, tiazolidinilo, oxazolidinilo, dioxolanilo, dioxolilo, pirazolidinilo, tetrahidrofuranilo, dihidrofuranilo, oxetanilo, oxiranilo, azetidinilo, aziridinilo, oxazetidinilo, oxaziridinilo, oxazepanilo, oxazinanilo, azepanilo, oxopirrolidinilo, dioxopirrolidinilo, oxomorfolinilo, oxopiperazinilo y oxepanilo.
Son de particular significancia los heteroarilos, es decir, sistemas heteroaromaticos. De acuerdo con la invencion, el termino heteroarilo representa compuestos heteroaromaticos, es decir, compuestos heterodclicos aromaticos completamente insaturados que entran bajo la definicion anterior de heterociclos. Se da preferencia a anillos de 5 a 7 miembros que tienen 1 a 3, con preferencia, 1 o 2 heteroatomos iguales o diferentes del grupo anterior. Los heteroarilos de la invencion son, por ejemplo, furilo, tienilo, pirazolilo, imidazolilo, 1,2,3- y 1,2,4-triazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, 1,2,3-, 1,3,4-, 1,2,4- y 1,2,5-oxadiazolilo, azepinilo, pirrolilo, piridilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, 1,3,5-, 1,2,4-y 1,2,3-triazinilo, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6-y 1,2,6-oxazinilo, oxepinilo, tiepinilo, 1,2,4-triazolonilo y 1,2,4-diazepinilo. Los grupos heteroarilo de la invencion tambien pueden estar sustituidos con uno o varios radicales iguales o diferentes.
La expresion “grupos/sustituyentes (opcionalmente) sustituidos”, tales como un radical sustituido alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alquilsulfanilo, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, cicloalquilo, arilo, fenilo, bencilo, heterociclilo y heteroarilo, significa, por ejemplo, un radical sustituido derivado de una estructura de base no sustituida, donde los sustituyentes, por ejemplo, un (1) sustituyente o una pluralidad de sustituyentes, con preferencia, 1, 2, 3, 4, 5, 6 o 7, se seleccionan de un grupo que consiste en amino, hidroxilo, halogeno, nitro, ciano, isociano, mercapto, isotiocianato, carboxilo C1-C4, carbonamida, SF5, aminosulfonilo, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C4, alquenilo C2-C4, cicloalquenilo C3-C4, alquinilo C2-C4, N-mono-alquil C-i-C4-amino, N,N-di-alquil C-i-C4-amino, N-C1-C4-alcanoilamino, alcoxi C1-C4, alquenil C2-C4-oxi, alquinil C2-C4-oxi, cicloalcoxi C3-C4, cicloalquenil C3-C4-oxi, alcoxi C-i-C4-carbonilo, alquenil C2-C4-oxicarbonilo C2-C4, alquinil C2-C4-oxicarbonilo, aril Ca-,C10-,C14-oxicarbonilo, alcanoflo C1-C4, alquenil C2-C4-carbonilo, alquinil C2-C4-carbonilo, aril C6-,C10-,C14-carbonilo, alquil C1-C4-sulfanilo, cicloalquil C3-C4-sulfanilo, alquil C1-C4-tio, alquenil C2-C4-tio, cicloalquenil C3-C4-tio, alquinil C2-C4-tio, alquil C1-C4-sulfenilo y alquil C1-C4- sulfinilo, incluyendo ambos enantiomeros del grupo alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, N-mono-alquil C1-C4- aminosulfonilo, N,N-di-alquil C1-C4-aminosulfonilo, alquil C1-C4-fosfinilo, alquil C1-C4-fosfonilo, incluyendo ambos enantiomeros de alquil C1-C4-fosfinilo y alquil C1-C4-fosfonilo, N-alquil C1-C4-aminocarbonilo, W,W-di-alquil C1-C4- aminocarbonilo, N-alcanoil C1-C4-aminocarbonilo, N-alcanoil C1-C4-N-alquil C1-C4-aminocarbonilo, arilo Ca-,C10-,C14, aril Ca-,C10r,C14-oxi, bencilo, benciloxi, benciltio, aril Ca-,C10r,C14-tio, aril C6-,C10-,C14-lamino, bencilamino, heterociclilo y trialquilsililo, sustituyentes ligados por medio de un enlace doble, tales como alquilideno C1-C4 (por ejemplo, metilideno o etilideno), un grupo oxo, un grupo tioxo, un grupo imino y un grupo imino sustituido. Cuando dos o mas radicales forman uno o varios anillos, pueden ser carbodclicos, heterodclicos, saturados, parcialmente saturados, insaturados, por ejemplo, incluyendo anillos aromaticos y con posterior sustitucion.
Los sustituyentes mencionados a modo de ejemplo (“primer nivel de sustituyente”) pueden tener opcionalmente, si contienen componentes hidrocarbonaceos, otra sustitucion dentro (“segundo nivel de sustituyente”), por ejemplo, por uno o varios de los sustituyentes seleccionados cada uno, de modo independiente, de halogeno, hidroxilo, amino, nitro, ciano, isociano, azido, acilamino, un grupo oxo y un grupo imino. La expresion grupo “(opcionalmente) sustituido” comprende, con preferencia, justamente uno o dos niveles de sustituyente.
Los grupos qrnmicos sustituidos con halogeno o los grupos halogenados de la invencion (por ejemplo, alquilo o alcoxi) estan mono- o polisustituidos con halogeno hasta la cantidad maxima posible de sustituyentes. Tales grupos tambien se mencionan como grupos halo (por ejemplo, haloalquilo). En el caso de polisustitucion por halogeno, los atomos de halogeno pueden ser iguales o diferentes y pueden estar todos ligados con un atomo de carbono o pueden estar ligados con una pluralidad de atomos de carbono. Halogeno es, en especial fluor, cloro, bromo o yodo, con preferencia, fluor, cloro o bromo y con mayor preferencia, fluor. Mas en particular, los grupos sustituidos con halogeno son monohalocicloalquilo tales como 1-fluorociclopropilo, 2-fluorociclopropilo o 1-fluorociclobutilo, monohaloalquilo tales como 2-cloroetilo, 2-fluoroetilo, 1-cloroetilo, 1-fluoroetilo, clorometilo o fluorometilo; perhaloalquilo tales como triclorometilo o trifluorometilo o CF2CF3, polihaloalquilo tales como difluorometilo, 2-fluoro- 2-cloroetilo, diclorometilo, 1,1,2,2-tetrafluoroetilo o 2,2,2-trifluoroetilo. Otros ejemplos de haloalquilos son triclorometilo, clorodifluorometilo, diclorofluorometilo, clorometilo, bromometilo, 1-fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2,2- difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 2,2,2-tricloroetilo, 2-cloro-2,2-difluoroetilo, pentafluoroetilo, 3,3,3-trifluoropropilo y pentafluoro-t-butilo. Se da preferencia a haloalquilos que tienen 1 a 4 atomos de carbono y 1 a 9, con preferencia, 1 a 5, atomos de halogeno iguales o diferentes seleccionados de fluor, cloro y bromo. Se da particular preferencia a haloalquilos que tienen 1 o 2 atomos de carbono y 1 a 5 atomos de halogeno iguales o diferentes seleccionados de fluor y cloro, tales como, entre otros, difluorometilo, trifluorometilo o 2,2-difluoroetilo. Otros ejemplos de compuestos sustituidos con halogeno son haloalcoxi tales como OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3, OCH2CHF2 y OCH2CH2Cl, haloalquilsulfanilos tales como difluorometiltio, trifluorometiltio, triclorometiltio, clorodifluorometiltio, 1- fluoroetiltio, 2-fluoroetiltio, 2,2-difluoroetiltio, 1,1,2,2-tetrafluoroetiltio, 2,2,2-trifluoroetiltio o 2-cloro-1,1,2-trifluoroetiltio, haloalquilsulfinilos tales como difluorometilsulfinilo, trifluorometilsulfinilo, triclorometilsulfinilo, clorodifluorometilsulfinilo, 1-fluoroetilsulfinilo, 2-fluoroetilsulfinilo, 2,2-difluoroetilsulfinilo, 1,1,2,2-tetrafluoroetilsulfinilo,
2,2,2-trifluoroetilsulfinilo y 2-cloro-1,1,2-trifluoroetilsulfinilo, haloalquilsulfinilos tales como difluorometilsulfinilo,
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
trifluorometilsulfinilo, triclorometilsulfinilo, clorodifluorometilsulfinilo, 1-fluoroetilsulfinilo, 2-fluoroetilsulfinilo, 2,2- difluoroetilsulfinilo, 1,1,2,2-tetrafluoroetilsulfinilo, 2,2,2-trifluoroetilsulfinilo y 2-cloro-1,1,2-trifluoroetilsulfinilo, grupos haloalquilsulfonilo tales como difluorometilsulfonilo, trifluorometilsulfonilo, triclorometilsulfonilo, clorodifluorometilsulfonilo, 1 -fluoroetilsulfonilo, 2-fluoroetilsulfonilo, 2,2-difluoroetilsulfonilo, 1,1,2,2- tetrafluoroetilsulfonilo, 2,2,2-trifluoroetilsulfonilo y 2-cloro-1,1,2-trifluoroetilsulfonilo.
En el caso de radicales que tienen atomos de carbono, se da preferencia a aquellos que tienen 1 a 4 atomos de carbono, en especial 1 o 2 atomos de carbono. En general, se da preferencia a los sustituyentes del grupo de halogeno, por ejemplo, fluor y cloro, alquilo (C1-C4), con preferencia, metilo o etilo, haloalquilo (C1-C4), con preferencia, trifluorometilo, alcoxi (C1-C4), con preferencia, metoxi o etoxi, haloalcoxi (C1-C4), nitro y ciano. Se da particular preferencia aqrn a los sustituyentes metilo, metoxi, fluor y cloro.
El amino sustituido como amino mono- o disustituido significa un radical del grupo de los radicales amino sustituidos que estan N-sustituidos, por ejemplo, por uno o dos radicales iguales o diferentes del grupo de alquilo, hidroxi, amino, alcoxi, acilo y arilo; con preferencia, N-mono- y N,N-dialquilamino, (por ejemplo, metilamino, etilamino, N,N- dimetilamino, N,N-dietilamino, N,N-di-n-propilamino, N,N-diisopropilamino o N,N-dibutilamino), grupos N-mono- o N,N-dialcoxialquilamino (por ejemplo, N-metoximatilamino, N-metoxietilamino, N,N-di(metoximatil)amino o N,N- di(metoxietil)amino), N-mono- y N,N-diarilamino, tales como anilinas opcionalmente sustituidas, acilamino, N,N- diacilamino, N-alquil-N-arilamino, N-alquil-N-acilamino y tambien N-heterociclos saturados; se da preferencia aqrn a radicales alquilo que tienen 1 a 4 atomos de carbono; aqrn, arilo es, con preferencia, fenilo o fenilo sustituido; para acilo, la definicion dada mas abajo se aplica, con preferencia, a alcanoflo (C1-C4). Lo mismo se aplica a hidroxilamino sustituido o hidrazino.
De acuerdo con la invencion, la expresion “grupos amino dclicos” comprende sistemas de anillo heteroaromaticos o alifaticos que tienen uno o varios atomos de nitrogeno. Los heterociclos son saturados o insaturados, consisten en uno o varios sistemas de anillos opcionalmente fusionados y opcionalmente contienen otros heteroatomos, por ejemplo, uno o dos atomos de nitrogeno, oxfgeno y/o atomos de azufre. Ademas, el termino tambien comprende grupos que tienen un anillo espiro o un sistema de anillos en puente. La cantidad de atomos que forman el grupo amino dclico no esta limitada y puede consistir, por ejemplo, en el caso de un sistema de un anillo de 3 a 8 atomos del anillo y en el caso de un sistema de dos anillos, de 7 a 11 atomos.
Ejemplos de grupos amino dclicos que tienen grupos monodclicos saturados e insaturados que tienen un atomo de nitrogeno como heteroatomo incluyen 1 -azetidinilo, pirrolidino, 2-pirrolidin-1-ilo, 1 -pirrolilo, piperidino, 1,4- dihidropirazin-1-ilo, 1,2,5,6-tetrahidropirazin-1-ilo, 1,4-dihidropiridin-1-ilo, 1,2,5,6-tetrahidropiridin-1-ilo, homopiperidinilo; ejemplos de grupos amino dclicos que tienen grupos monodclicos saturados e insaturados que tienen dos o mas atomos de nitrogeno como heteroatomos incluyen 1 -imidazolidinilo, 1 -imidazolilo, 1 -pirazolilo, 1- triazolilo, 1 -tetrazolilo, 1 -piperazinilo, 1-homopiperazinilo, 1,2-dihidropiperazin-1-ilo, 1,2-dihidropirimidin-1-ilo, perhidropirimidin-1-ilo, 1,4-diazacicloheptan-1-ilo; ejemplos de grupos amino dclicos que tienen grupos monodclicos saturados e insaturados que tienen uno o dos atomos de oxfgeno y uno a tres atomos de nitrogeno como heteroatomos, por ejemplo, oxazolidin-3-ilo, 2,3-dihidroisoxazol-2-ilo, isoxazol-2-ilo, 1,2,3-oxadiazin-2-ilo, morfolino, ejemplos de grupos amino dclicos que tienen grupos monodclicos saturados e insaturados que tienen uno a tres atomos de nitrogeno y uno a dos atomos de azufre como heteroatomos incluyen tiazolidin-3-ilo, isotiazolin-2-ilo, tiomorfolino o dioxotiomorfolino; ejemplos de grupos amino dclicos que tienen grupos dclicos fusionados saturados e insaturados incluyen indol-1-ilo, 1,2-dihidrobenzimidazol-1-ilo, perhidropirrolo[1,2-a]pirazin-2-ilo; ejemplos de grupos amino dclicos que tienen grupos espirodclicos incluyen 2-azaespiro[4,5]decan-2-ilo; ejemplos de grupos amino dclicos que tienen grupos heterodclico en puente incluyen 2-azabiciclo[2.2.1]heptan-7-ilo.
Amino sustituido tambien incluye compuestos de amonio cuaternario (sales) que tienen cuatro sustituyentes organicos en el atomo de nitrogeno.
Fenilo opcionalmente sustituido es, con preferencia, fenilo que no esta sustituido o que esta mono- o polisustituido, con preferencia, hasta trisustituido, con radicales iguales o diferentes del grupo de halogeno, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), alcoxi (C-i-C4)-alcoxi (C1-C4), alcoxi (C-i-C4)-alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquil (C1- C4)-sulfanilo, haloalquil (C-i-C4)-sulfanilo, ciano, isociano y nitro, por ejemplo, o-, m-y p-tolilo, dimetilfenilos, 2-, 3-y 4- clorofenilo, 2-, 3-y 4-fluorofenilo, 2-, 3-y 4-trifluorometil-y -triclorometilfenilo, 2,4-, 3,5-, 2,5-y 2,3-diclorofenilo, o-, my p-metoxifenilo, 4-heptafluorofenilo.
Cicloalquilo opcionalmente sustituido es, con preferencia, cicloalquilo, que no esta sustituido o que esta mono- o polisustituido, con preferencia, hasta trisustituido, con radicales iguales o diferentes del grupo halogeno, ciano, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alcoxi-C-i-C4, alcoxi C1-C4-alquilo-C-i-C4, haloalquilo C1-C4 y haloalcoxi C1-C4, en especial con uno o dos radicales alquilo C1-C4.
Heterociclilo opcionalmente sustituido es, con preferencia, heterociclilo, que no esta sustituido o mono- o polisustituido, con preferencia, hasta trisustituido, con radicales iguales o diferentes del grupo halogeno, ciano, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, nitro y oxo, en especial esta mono- o polisustituido con radicales del grupo halogeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4 y oxo, muy especialmente esta sustituido con uno o dos radicales alquilo C1-C4.
Ejemplos de heteroarilos sustituidos con alquilo son furilmetilo, tienilmetilo, pirazolilmetilo, imidazolilmetilo, 1,2,3- y 1,2,4-triazolilmetilo, isoxazolilmetilo, tiazolilmetilo, isotiazolilmetilo, 1,2,3-, 1,3,4-, 1,2,4- y 1,2,5-oxadiazolilmetilo, azepinilmetilo, pirrolilmetilo, piridilmetilo, piridazinilmetilo, pirimidinilmetilo, pirazinilmetilo, 1,3,5-, 1,2,4- y 1,2,3- triazinilmetilo, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6-y 1,2,6-oxazinilmetilo, oxepinilmetilo, tiepinilmetilo y 1,2,4-diazepinilmetilo.
5 Los compuestos de acuerdo con la invencion se pueden producir en formas de realizacion preferidas. Las formas de realizacion individuales descritas en el presente documento pueden combinarse entre sf No estan incluidas las combinaciones que lesionan las leyes naturales y que el experto en la tecnica descartara sobre la base de su conocimiento experto. Las estructuras de anillo que tienen tres o mas atomos de oxfgeno adyacentes, por ejemplo, estan excluidas.
10 Sera obvio para el experto en la tecnica que todas las formas de realizacion puedan estar presentes solas o en combinacion.
Los compuestos de la formula (I), en especial compuestos de las formulas (la), (Ib), (I-T2), (I-T3), (I-T4), (I-T22) y (I- T23), pueden estar, de ser apropiado, segun la naturaleza de los sustituyentes, en forma de sales, tautomeros, isomeros geometricos y/u opticamente activos o las correspondientes mezclas isomericas en diferentes 15 composiciones.
De ser apropiado, los compuestos de acuerdo con la invencion pueden estar en diversas formas polimorficas o en la forma de una mezcla de diferentes formas polimorficas. Tanto los polimorfos puros como las mezclas polimorficas forman parte del objeto de la invencion y se pueden usar de acuerdo con la invencion.
Otras formas de realizacion (no de acuerdo con la invencion)
20 Las formas de realizacion de los compuestos de la formula (I) se describen en detalle a continuacion:
B
T
imagen7
R
(I)
en la que
R1 es H, en cada caso alquenilo C2-C6 opcionalmente sustituido, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, alquil C1-C6-
carbonilo, alcoxi C-i-C6-carbonilo, aril-alquilo (C1-C3), heteroaril-alquilo (C1-C3) o es alquilo C1-C6 25 opcionalmente sustituido, con preferencia, alquilo C1-C2, con maxima preferencia, metilo,
los siguientes restos son los siguientes:
A1 es CR2 o N,
A2 es CR3 o N,
A3 es CR4 o N,
30
A4 es CR5 o N,
B1 es CR6 o N,
B2 es CR7 o N,
B3 es CR8 o N,
B4 es CR9 o N, y
35
B5 es CR10 o N, pero no mas de tres de los restos A1 a A4 son N y no mas de tres de los restos B1 a B5 son simultaneamente N;
R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9 y R10 son cada uno, de modo independiente, H, halogeno, ciano, nitro, en cada caso alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, W-alcoxi
40
C1-C6-imino-alquilo C1-C3, alquil C1-C6-sulfanilo, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1- C6-sulfonilo, W-alquil C1-C6-amino, W,W-di-alquil C1-C6-amino o W-alcoxi C1-C3- alquil C1-C4-amino o 1 -pirrolidinilo; si ninguno de los restos A2 y A3 es N, R3 y R4, junto con el atomo de carbono al que estan unidos, pueden formar un anillo de 5 o 6 miembros que contiene 0, 1 o
45
2 atomos de nitrogeno y/o 0 o 1 atomo de oxfgeno y/o 0 o 1 atomo de azufre o
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
si ninguno de los restos Ai y A2 es N, R2 y R3, junto con el atomo de carbono al que estan unidos, pueden formar un anillo de 6 miembros que contiene 0, 1 o 2 atomos de nitrogeno;
R8 es halogeno, ciano, nitro, en cada caso alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido,
cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, N-alcoxi Ci-C6-imino-alquilo C1-C3, alquil Ci-Ca- sulfanilo, alquil Ci-C6-sulfinilo, alquil Ci-C6-sulfonilo, N-alquil Ci-C6-amino o N,N- di-alquil Ci-C6-amino;
W es O o S;
Q es H, formilo, hidroxilo, amino o en cada caso alquilo C1-C6 opcionalmente
sustituido, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, heterocicloalquilo C1-C5, alcoxi C1-C4, alquil Ci-C6-cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C6, arilo Ca-,Cio-Ci4, heteroarilo C1-C5, C6-,Cio-,Ci4-aril-alquilo C1-C3, heteroaril Ci- C5-alquilo C1-C3, N-alquil Ci-C4-amino, N-alquil Ci-C4-carbonilamino o W,W-di- alquil Ci-C4-amino; o
es un carbociclo de 6 miembros insaturado opcionalmente poli-V-sustituido; o es un anillo heterodclico de 4, 5 o 6 miembros insaturado opcionalmente poli-V- sustituido, donde
V es, de modo independiente, halogeno, ciano, nitro, en cada caso alquilo C1-C6
opcionalmente sustituido, alquenilo C1-C4, alquinilo C1-C4, cicloalquilo C3-Ca, alcoxi Ci-Ca, N-alcoxi Ci-Ca-imino-alquilo C1-C3, alquil Ci-Ca-sulfanilo, alquil Ci- Ca-sulfinilo, alquil Ci-Ca-sulfonilo o N,N-di-(alquil Ci-Ca)amino;
T es un sistema heteroaromatico de 5 miembros opcionalmente sustituido que
contiene no mas de 2 heteroatomos, tales como cuatro atomos de carbono y un (i) heteroatomo, con preferencia, un (i) atomo de nitrogeno, un (i) atomo de oxfgeno o un (i) atomo de azufre o tres atomos de carbono y dos heteroatomos, con preferencia, dos atomos de nitrogeno, un (i) atomo de nitrogeno y un (i) atomo de oxfgeno o un (i) atomo de nitrogeno y un (i) atomo de azufre,
asf como sus sales, N-oxidos y formas tautomericas de los compuestos de la formula (I).
R1
En una forma de forma de realizacion preferida, Ri en un compuesto de la formula (I) es H, en cada caso opcionalmente sustituido metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, s-butilo, t-butilo, metoximetilo, etoximetilo, propoximetilo, metilcarbonilo, etilcarbonilo, n-propilcarbonilo, isopropilcarbonilo, s-butilcarbonilo, t- butilcarbonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n-propoxicarbonilo, isopropoxicarbonilo, s-butoxicarbonilo, t- butoxicarbonilo, cianometilo, 2-cianoetilo, bencilo, 4-metoxibencilo, pirid-2-ilmetilo, pirid-3-ilmetilo, pirid-4-ilmetilo, 4- cloropirid-3-ilmetilo, con maxima preferencia, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, s-butilo, t-butilo.
En una forma de realizacion de mayor preferencia aun, Ri es metilo.
W
En otra forma de forma de realizacion preferida, W es O.
Q
En otra forma de forma de realizacion preferida, Q es H, en cada caso opcionalmente sustituido metilo, etilo, n- propilo, i-metiletilo, i,i -dimetiletilo, i-metilpropilo, n-butilo, 2-metilpropilo, 2-metilbutilo, hidroximetilo, 2-
hidroxipropilo, cianometilo, 2-cianoetilo, 2-fluoroetilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, i-trifluorometiletilo, 2,2- difluoropropilo, 3,3,3-trifluoropropilo, 2,2-dimetil-3-fluoropropilo, ciclopropilo, i-cianociclopropilo, i- metoxicarbonilciclopropilo, i-(N-metilcarbamoil)ciclopropilo, i-(N-ciclopropilcarbamoil)ciclopropilo, i-
(tiocarbamoil)ciclopropilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, i-ciclopropiletilo, bis(ciclopropil)metilo,
2.2- dimetilciclopropilmetilo, 2-fenilciclopropilo, 2,2-diclorociclopropilo, trans-2-clorociclopropilo, cis-2-clorociclopropilo,
2.2- difluorociclopropilo, trans-2-fluorociclopropilo, cis-2-fluorociclopropilo, trans-4-hidroxiciclohexilo, 4- trifluorometilciclohexilo, prop-2-enilo, 2-metilprop-2-enilo, prop-2-inilo, i,i-dimetilbut-2-inilo, 3-cloroprop-2-enilo, 3,3- dicloroprop-2-enilo, 3,3-dicloro-i,i-dimetilprop-2-enilo, fenilo, 2-clorofenilo, 3-clorofenilo, 4-clorofenilo, oxetan-3-ilo, tietan-3-ilo, i-oxidotietan-3-ilo, i,i-dioxidotietan-3-ilo, isoxazol-3-ilmetilo, 2-oxo-2-(2,2,2-trifluoroetilamino)etilo, i,2,4- triazol-3-ilmetilo, 3-metiloxetan-3-ilmetilo, bencilo, 2,a-difluorofenilmetilo, 3-fluorofenilmetilo, 2-fluorofenilmetilo, 2,5- difluorofenilmetilo, i-feniletilo, 4-clorofeniletilo, 2-trifluorometilfeniletilo, i-piridin-2-iletilo, piridin-2-ilmetilo, 5- fluoropiridin-2-ilmetilo, (a-cloropiridin-3-il)metilo, pirimidin-2-ilmetilo, metoxi, 2-etoxietilo, 2-(metilsulfanil)etilo, i-metil- 2-(etilsulfanil)etilo, 2-metil-i-(metilsulfanil)propan-2-ilo, metoxicarbonilo, metoxicarbonilmetilo, NH2, N-etilamino, N- allilamino, N,N-dimetilamino, N,N-dietilamino; o
Q es uno de los siguientes, cada uno sustituido con 0-4 sustituyentes V: fenilo, naftilo, piridazina, pirazina, pirimidina, triazina, piridina, pirazol, tiazol, isotiazol, oxazol, isoxazol, triazol, imidazol, furano, tiofeno, pirrol, oxadiazol, tiadiazol, donde
V es, de modo independiente, F, Cl, Br, I, ciano, nitro, metilo, etilo, difluorometilo, triclorometilo, clorodifluorometilo,
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
diclorofluorometilo, trifluorometilo, clorometilo, bromometilo, 1-fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2,2- trifluoroetilo, 1,2,2,2-tetrafluoroetilo, 1-cloro-1,2,2,2-tetrafluoroetilo, 2,2,2-tricloroetilo, 2-cloro-2,2-difluoroetilo, 1,1- difluoroetilo, pentafluoroetilo, heptafluoro-n-propilo, heptafluoroisopropilo, nonafluoro-n-butilo, ciclopropilo, ciclobutilo, metoxi, etoxi, n-propoxi, 1-metiletoxi, fluorometoxi, difluorometoxi, clorodifluorometoxi, diclorofluorometoxi, trifluorometoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi, 2-cloro-2,2-difluoroetoxi, pentafluoroetoxi, N-metoxiiminometilo, 1-(N-
metoxiimino)etilo, metilsulfanilo, metilsulfonilo, metilsulfinilo, trifluorometilsulfonilo, trifluorometilsulfinilo, trifluorometilsulfanilo, W,W-dimetilamino.
En otra forma de forma de realizacion preferida, Q es alquilo C1-C4 opcionalmente sustituido o cicloalquilo C3-C6 opcionalmente sustituido o un anillo heterodclico insaturado de 4, 5 o 6 miembros opcionalmente sustituido con uno, dos o tres sustituyentes V, donde V es, de modo independiente, halogeno, ciano, nitro, oxo (=O), alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido con halogeno, alquenilo C1-C4, alcoxi C1-C6, alquil C1-C6-sulfanilo, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo. Con preferencia, Q es alquilo C1-C3 sustituido con halogeno; con ciano, hidroxilo o carbonamida (-C(=O)N(R)2 donde R es, de modo independiente, H o alquilo C1-C3, alquilo C1-C3 sustituido; cicloalquilo C3; cicloalquilo C3 sustituido con ciano, sustituido con halogeno, sustituido con nitro o alquilo C1-C2 halogenado; un anillo heterodclico insaturado de 4, 5 o 6 miembros opcionalmente sustituido con uno, dos o tres V y con uno o dos heteroatomos seleccionados de un grupo que consiste en N, O y S, donde V es, de modo independiente, halogeno, ciano, nitro, oxo (=O), alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido con halogeno. Con mayor preferencia, Q es alquilo C1-C3 fluorado tales como CF3, CH2CF3 o CH2CH2CF3; alquilo C1-C3 sustituido con carbonamida (-C(=O)N(R)2 donde R es, de modo independiente, H, alquilo C1-C3 o alquilo C1-C3 sustituido con halogeno, tales como 2-oxo-2-(2,2,2-trifluoroetilamino)etilo; ciclopropilo; ciclopropilo sustituido con ciano o alquilo C1- C2 fluorado tales como 1-(ciano)ciclopropilo o 1 -(trifluorometil)ciclopropilo); un anillo de heterodclico de 4 miembros que contiene un heteroatomo seleccionado de un grupo que consiste en N, O y S, tales como tietan-3-ilo.
En una forma de realizacion de mayor preferencia, Q es alquilo C1-C4 sustituido con fluor tales como 2,2,2- trifluoroetilo, 2,2-difluoroetilo, 3,3,3-trifluoropropilo; cicloalquilo C3-C4 tales como ciclopropilo o ciclobutilo; cicloalquilo C3-C4 opcionalmente sustituido tales como 1-trifluorometilciclopropilo, 1-ter-butilciclopropilo, 1- tiocarbamoilciclopropilo, 1-cianociclopropilo, trans-2-fluorociclopropilo, cis-2-fluorociclopropilo; heterocicloalquilo C4- C6 tales como oxetan-3-ilo, tietan-3-ilo, 1-oxidotietan-3-ilo o 1,1 -dioxidotietan-3-ilo; bencilo; piridin-2-ilmetilo; metilsulfonilo; o 2-oxo-2-(2,2,2-trifluoroetilamino)etilo.
En forma de realizacion de particular preferencia, Q es alquilo C1-C3 sustituido con fluor tales como 2,2,2-trifluoroetilo o 3,3,3-trifluoropropilo; ciclopropilo; ciclopropilo opcionalmente sustituido tales como 1-cianociclopropilo o 1- trifluorometilciclopropilo, tietan-3-ilo; o 2-oxo-2-(2,2,2-trifluoroetil)aminoetilo.
A1 a A4
En una forma de forma de realizacion preferida, no mas de un (1) resto A1 a A4 es N (en otras palabras: un (1) A1 a A4 (con preferencia, A2) es N); o no (0) A1 a A4 es N (en otras palabras: A1 a A4 son cada uno CR2, CR3, CR4 y CR5); o uno o dos restos seleccionados de A1, A2, A3, A4 pueden ser N y como maximo un resto seleccionado de B1, B2, B3, B4 y B5 es N.
En otra forma de forma de realizacion preferida, R2, R3, R4 y R5 (si el correspondiente resto A es CR) en un compuesto de la formula (I) son cada uno, de modo independiente, H, halogeno, ciano, nitro, en cada caso alquilo C1-C4 opcionalmente sustituido, cicloalquilo C3-C4, alcoxi C1-C4, N-alcoxi C1-C4-imino-alquilo C1-C4, alquil C1-C4- sulfanilo, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, N-alquil C1-C4-amino, N,N-di-alquil C1-C4-amino o N-alcoxi C1- C3-alquil C1-C4-amino o 1 -pirrolidinilo.
En otra forma de forma de realizacion preferida, R2 y R5 son cada uno, de modo independiente, H, metilo, F y Cl.
En otra forma de forma de realizacion preferida, R3 y R4 son cada uno, de modo independiente, H, F, Cl, Br, I, ciano, nitro, metilo, etilo, fluorometilo, difluorometilo, clorodifluorometilo, trifluorometilo, 2,2,2-trifluoroetilo, metoxi, etoxi, n- propoxi, 1-metiletoxi, fluorometoxi, difluorometoxi, clorodifluorometoxi, diclorofluorometoxi, trifluorometoxi, 2,2,2- trifluoroetoxi, 2-cloro-2,2-difluoroetoxi, pentafluoroetoxi, N-metoxiiminometilo, 1-(N-metoxiimino)etilo, metilsulfanilo, trifluorometilsulfanilo, metilsulfonilo, metilsulfinilo, trifluorometilsulfonilo, trifluorometilsulfinilo.
B1 a B5
En una forma de forma de realizacion preferida, no mas de un (1) resto B1 a B5 es N (en otras palabras: un (1) B1 a B5 es N); o ninguno (0) B1 a B5 es N (B1 a B5 son cada uno CR6, CR7, CR8, CR9 y CR10).
En otra forma de forma de realizacion preferida, R6, R7, R9 y R10 (si el correspondiente resto B es CR) son cada uno, de modo independiente, H, halogeno, ciano, nitro, en cada caso alquilo C1-C4 opcionalmente sustituido, cicloalquilo C3-C4, alcoxi C1-C4, N-alcoxiiminoalquilo, alquil C1-C4-sulfanilo, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, N-alquil C1-C4-amino, N,N-di-alquil C1-C4-amino.
En otra forma de forma de realizacion preferida, R6, R7, R9 y R10 son cada uno, de modo independiente, H, halogeno, ciano, nitro, metilo, etilo, fluorometilo, difluorometilo, clorodifluorometilo, trifluorometilo, 2,2,2-trifluoroetilo, metoxi,
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
etoxi, n-propoxi, 1-metiletoxi, fluorometoxi, difluorometoxi, clorodifluorometoxi, diclorofluorometoxi, trifluorometoxi,
2,2,2-trifluoroetoxi, 2-cloro-2,2-difluoroetoxi, pentafluoroetoxi, N-metoxiiminometilo, 1-(N-metoxiimino)etilo, metilsulfanilo, trifluorometilsulfanilo, metilsulfonilo, metilsulfinilo, trifluorometilsulfonilo, trifluorometilsulfinilo.
En otra forma de forma de realizacion preferida, R6 y R10 son cada uno, de modo independiente, H, halogeno (en especial cloro, bromo, fluor), ciano, nitro, metilo, etilo, difluorometilo, clorodifluorometilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, 1-metiletoxi, difluorometoxi, clorodifluorometoxi, diclorofluorometoxi, trifluorometoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi, 2-cloro-2,2- difluoroetoxi, metilsulfanilo, trifluorometilsulfanilo, metilsulfonilo, metilsulfinilo, trifluorometilsulfonilo, trifluorometilsulfinilo.
En otra forma de forma de realizacion preferida, R6 y R10 son los sustituyentes descritos en el presente documento, pero R6 y R10 en un compuesto no son ambos H. En otras palabras, cuando R6 en un compuesto es H, R10 es uno de los otros sustituyentes descritos en el presente documento y viceversa.
En otra forma de forma de realizacion preferida, R6 y R10 son cada uno un sustituyente seleccionado de halogeno (con preferencia, Cl, Br o F), alquilo C1-C3, alquilo C1-C3 sustituido con halogeno, alcoxi C1-C3 y alcoxi C1-C3 sustituido con halogeno.
En otra forma de forma de realizacion preferida, R6 y R10 son cada uno halogeno (tales como Cl, Br o F), son cada uno alquilo C1-C3 o son cada uno alquilo C1-C3 sustituido con halogeno, por ejemplo, alquilo C1-C3 perfluorado (perfluorometilo, perfluoroetilo o perfluoropropilo).
En otra forma de realizacion preferida, R6 es alquilo C1-C3 perfluorado (por ejemplo, perfluorometilo) y R10 es Cl, Br o F, con mayor preferencia, Cl o Br.
R8
En una forma de realizacion de particular preferencia, B3 es C-R8 en la que R8 es halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4 sustituido con halogeno, cicloalquilo C3-C4, alcoxi C1-C4, W-alcoxi C1-C4-imino-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-sulfanilo, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, W-alquil C1-C4-amino o W,W-di-alquil C1-C4-amino.
En otra forma de realizacion preferida, R8 es halogeno tales como fluor, cloro, bromo, yodo o alquilo C1-C4 sustituido con halogeno, ciano, nitro, metilo, etilo, difluorometilo, triclorometilo, clorodifluorometilo, diclorofluorometilo, trifluorometilo, clorometilo, bromometilo, 1-fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 1,2,2,2- tetrafluoroetilo, 1-cloro-1,2,2,2-tetrafluoroetilo, 2,2,2-tricloroetilo, 2-cloro-2,2-difluoroetilo, 1,1-difluoroetilo, pentafluoroetilo, pentafluoro-ter-butilo, heptafluoro-n-propilo, heptafluoroisopropilo, nonafluoro-n-butilo, nonafluoro- sec-butilo, ciclopropilo, ciclobutilo, metoxi, etoxi, n-propoxi, 1-metiletoxi, fluorometoxi, difluorometoxi, clorodifluorometoxi, diclorofluorometoxi, trifluorometoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi, 2-cloro-2,2-difluoroetoxi, pentafluoroetoxi, W-metoxiiminometilo, 1-(W-metoxiimino)etilo, metilsulfanilo, metilsulfonilo, metilsulfinilo, trifluorometilsulfonilo, trifluorometilsulfinilo, trifluorometilsulfanilo, W,W-dimetilamino.
En una realizacion de mayor preferencia, R8 es difluorometilo, triclorometilo, clorodifluorometilo, diclorofluorometilo, trifluorometilo, 1-fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 1,2,2,2-tetrafluoroetilo, 1-cloro-1,2,2,2- tetrafluoroetilo, 2,2,2-tricloroetilo, 2-cloro-2,2-difluoroetilo, 1,1-difluoroetilo, pentafluoroetilo, pentafluoro-ter-butilo, heptafluoro-n-propilo, heptafluoroisopropilo, nonafluoro-n-butilo, nonafluoro-sec-butilo, fluorometoxi, difluorometoxi, clorodifluorometoxi, diclorofluorometoxi, trifluorometoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi, 2-cloro-2,2-difluoroetoxi, pentafluoroetoxi, trifluorometilsulfonilo, trifluorometilsulfinilo, trifluorometilsulfanilo.
En otra forma de realizacion de mayor preferencia, R8 es alquilo C1-C3 sustituido con halogeno (con preferencia, alquilo C1-C3 perfluorado (CF3, C2F5 o C3F7)) o alcoxi sustituido con halogeno (con preferencia, alcoxi C1-C3 perfluorado (OCF3, OC2F5 u OC3F7)).
En una forma de realizacion de particular preferencia, R8 es alquilo C1-C3 perfluorado tales como n- o i-propilo perfluorado (-C3F7), etilo perfluorado (C2F5) o metilo perfluorado (CF3), con mayor preferencia, n- o i-propilo perfluorado (-C3F7) o metilo perfluorado.
A y B
En otra forma de realizacion preferida, los restos A1 a A4 y B1 a B5 en compuestos de la formula (I) son los
siguientes:
A1
es C-H,
A2
es CR3 o N
A3
es CR4,
A4
es CR5 o N
B1
es CR6 o N
B2
es CR7,
B3
es CR8,
5
10
15
20
25
30
B4 es CR9 y
B5 es CR10 o N.
En una forma de realizacion de mayor preferencia aun, los restos A1 a A4 y B1 a B5 en los compuestos de formula (I) son los siguientes
A1
es C-H,
A2
es CR3 o N,
A3
es CR4,
A4
es C-H,
B1
es CR6 o N,
B2
es C-H,
B3
es CR8,
B4
es C-H y
B5
es CR10 o N
En una forma de realizacion de mayor preferencia aun, los restos A1 a A4 y B1 a B5 en los compuestos de formula (I) son los siguientes
A1
es C-H,
A2
es CR3 o N,
A3
es CR4,
A4
es C-H o N,
B1
es CR6,
B2
es C-H,
B3
es CR8,
B4
es C-H y
B5
es CR10 o N
T
En otra forma de realizacion preferida, T es uno de los sistemas heteroaromaticos de 5 miembros mostrados mas abajo, donde el enlace con el atomo de carbono del sistema de anillos (C-B1-B5) se identifica con un enlace punteado marcado con un asterisco y el enlace con el atomo de carbono del sistema de anillos (C-A1-A2-A3-C-A4) por un enlace punteado.
imagen8

Claims (11)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    45
    1. Compuestos de la formula (Ia”)
    imagen1
    donde
    Di representa C-R11 o un heteroatomo seleccionado de N u O; D2 representa C-R11 o un heteroatomo seleccionado de N u O; D3 representa C o N;
    D4 representa C o N;
    D5 representa C-R11 o N;
    donde como maximo uno (1) o dos agrupamientos seleccionados de D1, D2, D3, D4 y D5 representan un heteroatomo;
    ■ representa un sistema aromatico; y
    R1 representa alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido;
    los agrupamientos
    A1 representa C-H,
    A2 representa CR3 o N,
    A3 representa CR4,
    A4 representa C-H,
    B1 representa CR6 o N,
    B2 representa C-H,
    B4 representa C-H y B5 representa CR10 o N;
    R3, R4, R6 y R10 independientemente uno de otro representan H, halogeno, ciano, nitro, o alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, N-alcoxi C1-C6-imino-alquilo C1-C3, alquil C1-C6-sulfanilo, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, N-alquil C1-C6-amino, N,N-di-alquil C1-C6-amino o N-alcoxi C1-C3-alquil C1-C4-amino o 1- pirrolidinilo en cada caso eventualmente sustituidos;
    si ninguno de los agrupamientos A2 y A3 representa N, R3 y R4 junto con el atomo de carbono al que estan unidos, pueden formar un anillo de 5 o 6 miembros, que contiene 0, 1 o 2 atomos de N y/o 0 o 1 atomo de O y/o 0 o 1 atomo de S, o
    si ninguno de los agrupamientos A1 y A2 representa N, R2 y R3 junto con el atomo de carbono al que estan unidos, pueden formar un anillo de 6 miembros, que contiene 0, 1 o 2 atomos de N;
    R8 representa alcoxi C1-C4 sustituido con fluor o alquilo C1-C4 sustituido con fluor; R11 independientemente uno de otro representa H, halogeno, ciano, nitro, amino o un alquilo C1-C6 , alquiloxi C1-C6, alquil C1-C6-carbonilo, alquil C1-C6-sulfanilo, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo eventualmente sustituidos, preferentemente representa H;
    W representa O o S;
    Q representa H, formilo, hidroxi, amino o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, heterocicloalquilo C1-C5, alcoxi C1-C4, alquil C1-C6-cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C6, arilo C6, arilo C10, arilo C14, heteroarilo C1-C5, aril C6,C10,C14-alquilo (C1-C3), heteroaril C1-C5-alquilo (C1-C3), N-alquil C1-C4-
    amino, N-alquil C1-C4-carbonilamino o N,N-di-alquil C1-C4-amino en cada caso eventualmente sustituidos; o es un carbociclo de 6 miembros insaturado, eventualmente sustituido varias veces con V; o es un anillo heterodclico, insaturado de 4, 5 o 6 miembros, eventualmente sustituido varias veces con V, donde V independientemente uno de otro representa halogeno, ciano, nitro, o alquilo C1-C6, alquenilo C1-C4, alquinilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, N-alcoxi C1-C6-imino-alquilo C1-C3, alquil C1-C6-sulfanilo, alquil C1-C6-
    sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo o N,N-di-(alquil C1-C6)amino en cada caso opcionalmente sustituidos,
    5
    10
    15
    20
    25
    O A p A Q A A
    donde para el caso de que los grupos R, R, R, R , R , Q y V esten sustituidos en cada caso independientemente uno de otro, los sustituyentes son un (1) sustituyente o varios sustituyentes seleccionados de un grupo que consiste en amino, hidroxi, halogeno, nitro, ciano, isociano, mercapto, isotiocianato, carboxi Ci-C4, carbonamida, SF5, aminosulfonilo, alquilo Ci-C4, cicloalquilo C3-C4, alquenilo C2-C4, cicloalquenilo C3-C4, alquinilo C2-C4, N-mono-alquil
    Ci-C4-amino, N,N-di-alquil Ci-C4-amino, N-alcanoil Ci-C4-amino, alcoxi Ci-C4, alqueniloxi C2-C4, alquiniloxi C2-C4, cicloalcoxi C3-C4, cicloalqueniloxi C3-C4, alcoxi Ci-C4-carbonilo, alqueniloxi C2-C4-carbonilo, alquiniloxi C2-C4- carbonilo, aril C6-,Ci0-, Ci4-oxicarbonilo, alcanoflo Ci-C4, alquenil C2-C4-carbonilo, alquinil C2-C4-carbonilo, aril C6- ,Cio-,Ci4-carbonilo, alquil Ci-C4-sulfanilo, cicloalquil C3-C4-sulfanilo, alquil Ci-C4-tio, alquenil C2-C4-tio, cicloalquenil C3-C4-tio, alquinil C2-C4-tio, alquil Ci-C4-sulfenilo y alquil Ci-C4-sulfinilo, estando abarcados los dos enantiomeros del grupo alquil Ci-C4-sulfinilo, alquil Ci-C4-sulfonilo, N-mono-alquil Ci-C4-aminosulfonilo, N,N-di-alquil C1-C4- aminosulfonilo, alquil Ci-C4-fosfinilo, alquil Ci-C4-fosfonilo, donde para alquil Ci-C4-fosfinilo o alquil Ci-C4-fosfonilo estan abarcados los dos enantiomeros, N-alquil Ci-C4-aminocarbonilo, N,N-di-alquil Ci-C4-amino-carbonilo, N- alcanoil Ci-C4-amino-carbonilo, N-alcanoil Ci-C4-N-alquil Ci-C4-aminocarbonilo, arilo C6, arilo Cio, arilo Ci4, aril
    C6,Cio, Ci4-oxi, bencilo, benciloxi, benciltio, aril C6-,Cio-,Ci4-tio, aril C6-,Cio-,Ci4-amino, bencilamino, heterociclilo y trialquilsililo, sustituyentes unidos con un doble enlace tales como alquilideno Ci-C4 (por ejemplo metilideno o etilideno), un grupo oxo, un grupo tioxo, un grupo imino asi como un grupo imino sustituido, asi como sales, N-oxidos y formas tautomericas de los compuestos de la formula (Ia”).
  2. 2. Compuestos de acuerdo con la revindication i, donde los compuestos de la formula (Ia”) son compuestos de la formula (I-T3)
    imagen2
    donde
    Ri, Ai, A2, A3, A4, R11, Bi, B2, B4, B5, R8, Q y W se definen tal como se describe en la reivindicacion i.
  3. 3. Compuestos de acuerdo con la reivindicacion i, donde los compuestos de la formula (Ia”) son compuestos de la formula (I-T2)
    imagen3
    donde
    Ri, Ai, A2, A3, A4, R11, Bi, B2, B4, B5, R8, Q y W se definen tal como se describe en la reivindicacion i.
  4. 4. Compuestos de acuerdo con la reivindicacion 1, donde los compuestos de la formula (Ia”) son compuestos de la formula (I-T4)
    imagen4
    donde
    R1, Ai, A2, A3, A4, R11, Bi, B2, B4, B5, R7 8, Q y W se definen tal como se describe en la reivindicacion 1.
  5. 5. Compuestos de acuerdo con la reivindicacion 1, donde los compuestos de la formula (Ia”) son compuestos de la 5 formula (I-T22)
    imagen5
    donde
    R1, A1, A2, A3, A4, R11, B1, B2, B4, B5, R8, Q y W se definen tal como se describe en la reivindicacion 1.
  6. 6. Compuestos de acuerdo con la reivindicacion 1, donde los compuestos de la formula (Ia”) son compuestos de la 10 formula (I-T23)
    imagen6
    donde
    R1, A1, A2, A3, A4, R11, B1, B2, B4, B5, R8, Q y W se definen tal como se describe en la reivindicacion 1.
  7. 7. Compuestos de acuerdo con la reivindicacion 1, donde los compuestos de la formula (Ia”) son compuestos de la
    15 formula (I-T46)
    imagen7
    donde
    R1, Ai, A2, A3, A4, R11, Bi, B2, B4, B5, R8, Q y W se definen tal como se describe en la reivindicacion 1.
  8. 8. Compuestos de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 7, donde R11 independientemente uno de otro
    5 representa H y W representa O.
  9. 9. Compuestos de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 8, donde R1 representa metilo.
  10. 10. Compuestos de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 9, donde Q representa alquilo C1-C3, ciclopropilo, 1- (ciano)-ciclopropilo, 1 -(alquil C1-C3 perfluorado)-ciclopropilo, 1 -(alquil C1-C4)-ciclopropilo, 1-(tiocarbamoil)- ciclopropilo, alquilo C1-C3, tietan-3-ilo, N-metil-pirazol-3-ilo o 2-oxo-2(2,2,2-trifluoroetilamino)etilo sustituidos con
    10 halogeno.
  11. 11. Agente insecticida, caracterizado por un contenido de al menos un compuesto de la formula (Ia”) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 10 y un diluyente y/o una sustancia tensioactiva.
ES14793178.6T 2013-11-05 2014-11-05 Benzamidas sustituidas para el tratamiento de artrópodos Active ES2683445T3 (es)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP13191610 2013-11-05
EP13191610 2013-11-05
EP14181149 2014-08-15
EP14181149 2014-08-15
PCT/EP2014/073794 WO2015067646A1 (de) 2013-11-05 2014-11-05 Substituierte benzamide zur behandlung von arthropoden

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2683445T3 true ES2683445T3 (es) 2018-09-26

Family

ID=51846693

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES14793179.4T Active ES2683443T3 (es) 2013-11-05 2014-11-05 Benzamidas sustituidas para el tratamiento de artrópodos
ES14793178.6T Active ES2683445T3 (es) 2013-11-05 2014-11-05 Benzamidas sustituidas para el tratamiento de artrópodos

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES14793179.4T Active ES2683443T3 (es) 2013-11-05 2014-11-05 Benzamidas sustituidas para el tratamiento de artrópodos

Country Status (35)

Country Link
US (2) US9758485B2 (es)
EP (2) EP3066080B1 (es)
JP (4) JP2016536364A (es)
KR (2) KR102400756B1 (es)
CN (2) CN106103414B (es)
AP (1) AP2016009182A0 (es)
AU (2) AU2014345594B2 (es)
BR (2) BR112016010026B1 (es)
CA (2) CA2929390C (es)
CL (2) CL2016001080A1 (es)
CR (2) CR20160210A (es)
CU (1) CU24381B1 (es)
DK (2) DK3066080T5 (es)
DO (2) DOP2016000104A (es)
ES (2) ES2683443T3 (es)
HK (1) HK1223099A1 (es)
HR (2) HRP20181290T1 (es)
HU (2) HUE038665T2 (es)
IL (2) IL245408B (es)
LT (2) LT3066079T (es)
MX (2) MX360637B (es)
MY (1) MY175845A (es)
NZ (1) NZ719646A (es)
PE (2) PE20160905A1 (es)
PH (2) PH12016500830A1 (es)
PL (2) PL3066080T3 (es)
PT (2) PT3066079T (es)
RU (2) RU2712092C2 (es)
SI (2) SI3066080T1 (es)
SV (1) SV2016005194A (es)
TR (2) TR201808573T4 (es)
TW (2) TWI640507B (es)
UA (2) UA120041C2 (es)
UY (1) UY35819A (es)
WO (2) WO2015067647A1 (es)

Families Citing this family (66)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PE20160905A1 (es) * 2013-11-05 2016-09-24 Bayer Cropscience Ag Benzamidas sustituidas para el tratamiento de artropodos
AU2014345595B2 (en) 2013-11-05 2019-01-24 Bayer Animal Health Gmbh Novel compounds for combating arthropods
CR20160289A (es) 2013-11-22 2016-09-27 Pharmakea Inc Compuestos de inhibidor de autotaxina
AR104398A1 (es) * 2015-04-30 2017-07-19 Bayer Animal Health Gmbh Combinaciones antiparasíticas
AU2016268250B2 (en) 2015-05-27 2020-08-27 Sabre Therapeutics Llc Autotaxin inhibitors and uses thereof
US10548316B2 (en) * 2015-06-18 2020-02-04 Nippon Soda Co., Ltd. Diarylazole compound and harmful organism control agent
JP6899817B2 (ja) * 2015-08-13 2021-07-07 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 節足動物を防除するのに適しているピロール、ジアゾール、トリアゾール又はテトラゾールの誘導体
EP3353160B1 (en) * 2015-09-25 2020-03-04 Syngenta Participations AG Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
JP6802805B2 (ja) 2015-11-30 2020-12-23 北興化学工業株式会社 １，２，３−トリアゾール誘導体および当該誘導体を有効成分とする殺虫・殺ダニ剤
JP6943857B2 (ja) 2015-12-22 2021-10-06 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 有害生物防除活性ピラゾール誘導体
CO2018008470A2 (es) * 2016-02-18 2018-09-20 Syngenta Participations Ag Derivados de pirazol pesticídicamente activos
WO2017188078A1 (ja) * 2016-04-28 2017-11-02 住友化学株式会社 複素環化合物
EP3448851B8 (en) * 2016-04-29 2022-04-27 FGH BioTech, Inc. Di-substituted pyrazole compounds for the treatment of diseases
CA3036195A1 (en) 2016-09-07 2018-03-15 Fgh Biotech, Inc. Di-substituted pyrazole compounds for the treatment of diseases
WO2018052773A1 (en) * 2016-09-15 2018-03-22 Boehringer Ingelheim International Gmbh Pyridine and pyrazine compounds as inhibitors of ripk2
MX2019006715A (es) * 2016-12-08 2019-08-22 Bayer Cropscience Ag Metodo de preparacion de compuestos triciclicos.
EP3556751B1 (en) * 2016-12-19 2021-04-28 Nippon Soda Co., Ltd. Diarylpyrazole compound and pest control agent
KR101773442B1 (ko) 2017-02-15 2017-08-31 김순일 흡혈성 절지동물 기피제 조성물
EP3606919A1 (en) 2017-04-05 2020-02-12 Syngenta Participations AG Pesticidally active pyrazole derivatives
US11040962B2 (en) 2017-04-05 2021-06-22 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
EP3606918A1 (en) 2017-04-05 2020-02-12 Syngenta Participations AG Pesticidally active pyrazole derivatives
AU2018286873B2 (en) 2017-06-19 2022-05-12 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
AR112673A1 (es) 2017-08-11 2019-11-27 Syngenta Participations Ag Derivados de pirazol activos como plaguicidas
US11252963B2 (en) 2017-08-11 2022-02-22 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
AR112672A1 (es) * 2017-08-11 2019-11-27 Syngenta Participations Ag Derivados de tiofeno activos como plaguicidas
EP3665167B1 (en) 2017-08-11 2022-11-30 Syngenta Participations AG Pesticidally active pyrazole derivatives
UA127622C2 (uk) * 2017-09-06 2023-11-08 Баєр Енімал Хелс Гмбх Препарат для місцевого введення для контролю та профілактики паразитів у тварин
US11384074B2 (en) 2017-10-06 2022-07-12 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrrole derivatives
WO2019068819A1 (en) 2017-10-06 2019-04-11 Syngenta Participations Ag PYRROLE DERIVATIVES ACTIVE ON THE PESTICIDE PLAN
WO2019224138A1 (de) 2018-05-24 2019-11-28 Bayer Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von substituierten n-arylpyrazolen
CN112204015A (zh) * 2018-05-24 2021-01-08 拜耳公司 制备卤代n-芳基吡唑的方法
JP2021527691A (ja) 2018-06-22 2021-10-14 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 三環式化合物の製造方法
EP3586630A1 (en) 2018-06-28 2020-01-01 Bayer AG Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
EP3590927A1 (en) 2018-07-05 2020-01-08 Bayer Animal Health GmbH Novel compounds for controlling arthropods
WO2020113094A1 (en) 2018-11-30 2020-06-04 Nuvation Bio Inc. Pyrrole and pyrazole compounds and methods of use thereof
JP2022513965A (ja) 2018-12-18 2022-02-09 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 増加した接触効率を有するベクターおよび昆虫防除のための殺昆虫剤製剤
WO2020126649A1 (en) 2018-12-18 2020-06-25 Bayer Aktiengesellschaft Insecticidal formulation for vector and pest control with increased contact efficacy
WO2020127345A1 (en) 2018-12-21 2020-06-25 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
WO2020164994A1 (en) 2019-02-13 2020-08-20 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
WO2020164993A1 (en) 2019-02-13 2020-08-20 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
EP3771711A1 (en) 2019-07-29 2021-02-03 Bayer Animal Health GmbH Pyrazole derivatives for controlling arthropods
MX2022009240A (es) 2020-01-29 2022-08-16 Bayer Animal Health Gmbh Composicion farmaceutica para el control de parasitos en organismos no humanos.
CN112219852A (zh) * 2020-10-20 2021-01-15 青岛滕润翔检测评价有限公司 一种含烟酰胺类化合物的杀虫组合物在防治金银花虫害中的用途
EP4001271A1 (en) 2020-11-12 2022-05-25 Bayer Aktiengesellschaft Crystalline form of 2-chloro-n-cyclopropyl-5-[1-[2,6-dichloro-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluoromethyl)ethyl]phenyl]pyrazol-4-yl]-n-methyl-pyridine-3-carboxamide
WO2022175420A1 (en) 2021-02-19 2022-08-25 Syngenta Crop Protection Ag Insect and acarina pest control
US20240138409A1 (en) 2021-02-19 2024-05-02 Syngenta Crop Protection Ag Insect and acarina pest control
WO2022200364A1 (en) 2021-03-25 2022-09-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
RU2757490C1 (ru) * 2021-03-29 2021-10-18 федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Казанский (Приволжский) федеральный университет" (ФГАОУ ВО КФУ) Акарицидный противомикробный зоошампунь и способ его получения
EP4337015A1 (en) 2021-05-14 2024-03-20 Syngenta Crop Protection AG Insect, acarina and nematode pest control
WO2022268815A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2022268813A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
AR126264A1 (es) 2021-07-06 2023-10-04 Sumitomo Chemical Co Composición de control de plagas y método de control de plagas
WO2023280999A1 (en) 2021-07-07 2023-01-12 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
CN113615702A (zh) * 2021-09-14 2021-11-09 利民化学有限责任公司 一种含阿维菌素和Nicofluprole的农药杀虫剂组合物及其应用
CN113615704A (zh) * 2021-09-14 2021-11-09 利民化学有限责任公司 一种含噻虫啉和Nicofluprole的农药杀虫剂组合物及其应用
WO2023046853A1 (en) 2021-09-23 2023-03-30 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023105065A1 (en) 2021-12-10 2023-06-15 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023105064A1 (en) 2021-12-10 2023-06-15 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
AU2022412480A1 (en) * 2021-12-16 2024-05-16 Sumitomo Chemical Company, Limited Method for controlling noxious arthropods
WO2023152340A1 (en) 2022-02-10 2023-08-17 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
CN114478264B (zh) * 2022-03-23 2023-10-03 衢州学院 一种双酰胺类杀虫剂的中间体合成方法
WO2023203038A1 (en) 2022-04-19 2023-10-26 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023217077A1 (zh) * 2022-05-10 2023-11-16 广西思钺生物科技有限责任公司 一种苯基吡唑类化合物及其应用
CN117736196A (zh) * 2022-09-15 2024-03-22 顺毅股份有限公司 一种吡啶酰胺衍生物及其用途
CN115894442A (zh) * 2022-11-04 2023-04-04 海利尔药业集团股份有限公司 一种取代的苯酰胺类衍生物或其作为农药可接受的盐、组合物及其用途
CN118221639A (zh) * 2022-12-21 2024-06-21 顺毅股份有限公司 一种n-取代的苯基吡唑衍生物及其制备和应用

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000008001A1 (en) * 1998-08-07 2000-02-17 Chiron Corporation Substituted isoxazole as estrogen receptor modulators
JP2005532291A (ja) * 2002-04-12 2005-10-27 ファイザー株式会社 抗炎症薬および鎮痛薬としてのピラゾール化合物
BRPI0409097A (pt) 2003-04-10 2006-04-11 Avanir Pharmaceuticals derivados de imidazol para tratamento de distúrbios alérgicos e hiperproliferativos
CA2612976C (en) 2005-06-21 2012-04-10 Mitsui Chemicals, Inc. Amide derivative and insecticide containing the same
BRPI0617076B1 (pt) * 2005-09-02 2021-07-06 Nissan Chemical Corporation Composto benzamida substituída por isoxazolina da fórmula (1) ou sal do mesmo; composto benzamida substituido por 4-hidroxiiminametila da fórmula (2) ou sal do mesmo; pesticida; agente agroquímico; parasiticida interno ou externo para mamíferos ou aves; inseticida ou acaricida
CA2658362A1 (en) * 2006-06-29 2008-01-03 Alantos Pharmaceuticals Holding, Inc. Metalloprotease inhibitors
DE102007003036A1 (de) * 2006-12-20 2008-06-26 Bayer Cropscience Ag Pyrimidinylpyrazole
MX2009006864A (es) * 2006-12-20 2009-08-28 Schering Corp Inhibidores novedosos de c jun-n-terminal cinasas.
AU2008236679B2 (en) * 2007-04-03 2013-11-28 Fmc Corporation Substituted benzene fungicides
AR067585A1 (es) * 2007-07-19 2009-10-14 Schering Corp Compuestos heterociclicos de amidas como inhibidores de la proteincinasa
CN104356177A (zh) * 2008-02-12 2015-02-18 陶氏益农公司 杀虫组合物
AU2009281457A1 (en) * 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Insecticidal 4-phenyl-1H-pyrazoles
EP2184273A1 (de) 2008-11-05 2010-05-12 Bayer CropScience AG Halogen-substituierte Verbindungen als Pestizide
WO2011009484A1 (en) * 2009-07-22 2011-01-27 Novartis Ag Arylpyrazoles and arylisoxazoles and their use as pkd modulators
EP2308866A1 (de) * 2009-10-09 2011-04-13 Bayer CropScience AG Phenylpyri(mi)dinylpyrazole und ihre Verwendung als Fungizide
AU2011229320A1 (en) 2010-03-18 2012-09-27 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
WO2012069366A1 (en) 2010-11-23 2012-05-31 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
WO2012080376A1 (en) 2010-12-17 2012-06-21 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
BR112013020213A2 (pt) * 2011-02-09 2016-08-02 Syngenta Participations Ag compostos inseticidas
WO2012175474A1 (en) * 2011-06-20 2012-12-27 Syngenta Participations Ag 1,2,3 triazole pesticides
US9226505B2 (en) 2011-09-23 2016-01-05 Bayer Intellectual Property Gmbh 4-substituted 1-phenylpyrazole-3-carboxylic acid derivatives as agents against abiotic plant stress
AU2014214140B2 (en) * 2013-02-06 2017-08-31 Vetoquinol Sa Halogen-substituted pyrazol derivatives as pest-control agents
PE20160905A1 (es) * 2013-11-05 2016-09-24 Bayer Cropscience Ag Benzamidas sustituidas para el tratamiento de artropodos

Also Published As

Publication number Publication date
AU2014345593B2 (en) 2018-08-16
DOP2016000104A (es) 2016-06-15
TR201808573T4 (tr) 2018-07-23
LT3066080T (lt) 2018-09-10
DK3066079T3 (en) 2018-08-13
CR20160210A (es) 2016-10-14
DK3066080T5 (en) 2018-09-17
JP2020011964A (ja) 2020-01-23
PE20161343A1 (es) 2016-12-10
US10150737B2 (en) 2018-12-11
KR20160079097A (ko) 2016-07-05
UA120041C2 (uk) 2019-09-25
RU2713949C2 (ru) 2020-02-11
EP3066079A1 (de) 2016-09-14
RU2016122094A3 (es) 2018-07-31
MY175845A (en) 2020-07-13
RU2016122094A (ru) 2017-12-11
AP2016009182A0 (en) 2016-04-30
CA2929393A1 (en) 2015-05-14
NZ719644A (en) 2021-06-25
MX360637B (es) 2018-11-12
MX2016005861A (es) 2016-07-13
HUE038665T2 (hu) 2018-12-28
PE20160905A1 (es) 2016-09-24
IL245353B (en) 2019-12-31
LT3066079T (lt) 2018-09-10
TWI648260B (zh) 2019-01-21
CA2929393C (en) 2023-03-07
AU2014345593A1 (en) 2016-05-26
CR20160209A (es) 2016-07-28
IL245353A0 (en) 2016-06-30
UY35819A (es) 2015-05-29
CN106103414A (zh) 2016-11-09
HRP20181290T1 (hr) 2018-10-19
CU24381B1 (es) 2019-02-04
WO2015067647A1 (de) 2015-05-14
JP2016536363A (ja) 2016-11-24
MX2016005859A (es) 2016-08-11
KR102400755B1 (ko) 2022-05-20
JP2020015738A (ja) 2020-01-30
CN106103414B (zh) 2019-07-16
JP6840803B2 (ja) 2021-03-10
TW201609638A (zh) 2016-03-16
DOP2016000103A (es) 2016-05-31
CN105873906A (zh) 2016-08-17
BR112016010094B1 (pt) 2020-09-29
PT3066080T (pt) 2018-10-03
TWI640507B (zh) 2018-11-11
AU2014345594A1 (en) 2016-05-26
PH12016500829A1 (en) 2016-06-13
MX367300B (es) 2019-08-14
JP2016536364A (ja) 2016-11-24
SV2016005194A (es) 2018-12-05
IL245408B (en) 2019-11-28
EP3066079B1 (de) 2018-05-09
PL3066079T3 (pl) 2018-10-31
DK3066079T5 (en) 2018-09-17
NZ719646A (en) 2021-07-30
TR201808466T4 (tr) 2018-07-23
US20160297765A1 (en) 2016-10-13
DK3066080T3 (en) 2018-08-13
PH12016500829B1 (en) 2016-06-13
AU2014345593C1 (en) 2019-01-03
BR112016010026B1 (pt) 2020-09-24
CN105873906B (zh) 2019-07-16
KR20160079851A (ko) 2016-07-06
CL2016001079A1 (es) 2017-01-20
IL245408A0 (en) 2016-06-30
RU2016122093A3 (es) 2018-07-31
HK1223099A1 (zh) 2017-07-21
US20160278379A1 (en) 2016-09-29
AU2014345594B2 (en) 2018-11-08
RU2712092C2 (ru) 2020-01-24
JP6840802B2 (ja) 2021-03-10
PH12016500830B1 (en) 2016-06-13
EP3066080A1 (de) 2016-09-14
US9758485B2 (en) 2017-09-12
CU20160061A7 (es) 2017-02-02
EP3066080B1 (de) 2018-05-09
TW201609639A (zh) 2016-03-16
ES2683443T3 (es) 2018-09-26
CL2016001080A1 (es) 2017-01-06
PT3066079T (pt) 2018-10-03
RU2016122093A (ru) 2017-12-11
SI3066080T1 (sl) 2018-10-30
HRP20181296T1 (hr) 2018-10-05
HUE038663T2 (hu) 2018-12-28
CA2929390A1 (en) 2015-05-14
CA2929390C (en) 2023-02-28
SI3066079T1 (sl) 2018-09-28
WO2015067646A1 (de) 2015-05-14
PL3066080T3 (pl) 2018-10-31
UA119972C2 (uk) 2019-09-10
PH12016500830A1 (en) 2016-06-13
KR102400756B1 (ko) 2022-05-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2683445T3 (es) Benzamidas sustituidas para el tratamiento de artrópodos
AU2009313134B2 (en) Novel halogen-substituted compounds
ES2697697T3 (es) Compuestos de pirimidina y piridina novedosos y su uso
KR102024417B1 (ko) 테트라하이드로- 및 디하이드로-이소퀴놀린 prmt5 억제제 및 이의 용도
MX2019011785A (es) Proceso para preparar compuestos de 2,3-dihidrotiazolo[3,2-a]pirim idin-4-io quirales.
WO2010133312A1 (de) Halogen-substituierte verbindungen als pestizide
WO2016174052A1 (en) Antiparasitic combinations
BR112015018311B1 (pt) compostos derivados de pirazol substituídos por halogêneo como agentes de controle de pragas, composição farmacêutica e uso dos mesmos, processo para a preparação de composições de proteção de colheitas e método para o controle de pragas
KR20160034379A (ko) 전사 인자의 억제제 및 그의 용도
AU2004304717B2 (en) Substituted arylpyrazoles as parasiticidal agents
CN104507936A (zh) 吡啶基和嘧啶基亚砜和砜衍生物
ES2649473T3 (es) Derivados de N-[3-(1H-pirazol-4-il)fenilmetil]-sulfonamida sustituidos con halógeno y compuestos relacionados como pesticidas para uso en protección vegetal, medicina veterinaria y protección de materiales
JP2016531899A (ja) 二環式アルキン誘導体およびその使用
EP3021847A1 (en) Spiroquinoxaline derivatives as inhibitors of non-apoptotic regulated cell-death
AU2006257638A1 (en) Substituted arylpyrazoles
CN110914263A (zh) 作为nadph氧化酶抑制剂的取代的双环杂环化合物
Liu et al. Design, Synthesis, biological evaluation and SARs of novel anthranilic diamides derivatives containing amide, carbamate, urea, and thiourea moieties
JP2017516828A (ja) ピリミド［４，５−ｂ］キノリン−４，５（３Ｈ，１０Ｈ）−ジオン誘導体
TW202246244A (zh) 二唑化合物及含彼的藥學組成物
AU2011277426B2 (en) Pyrazole compound
JP2024528729A (ja) Ｓｒｐｋインヒビター
DE102008001932A1 (de) Substiuierte Spiroisoxazoline
PL406455A1 (pl) Kokryształ 4-amino-N-(4,6-dimetylopirydymidyn-2-ylo)-benzeno-1-sulfonamid-2-amino-5-nitropirydyna i sposób jego wytwarzania