ES2274994T3 - Metodo para produccion de bisfenol-a. - Google Patents
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Abstract
Procedimiento para la producción de un bisfenol A mediante alimentación continua de fenol y acetona en una unidad de reactor que tiene al menos dos zonas de reacción conectadas en serie, caracterizado porque se usa como catalizador una resina ácida de intercambio catiónico neutralizada parcialmente con un compuesto de nitrógeno que contiene azufre en desde el 15 hasta el 50% del sitio ácido del mismo, y se alimenta por separado acetona que tiene una concentración de metanol de como máximo 3.000 ppm en, al menos, dos zonas de reacción en la unidad de reactor, en el que se alimenta en la primera zona de reacción desde el 30 hasta el 50% de toda la acetona que ha de alimentarse en el reactor.
Description
Método para la producción de
bisfenol-A.
La presente invención se refiere a un
procedimiento para producir bisfenol A en el que puede prolongarse
la vida del catalizador, resina ácida de intercambio catiónico. El
bisfenol A es útil como material para resina de policarbonato,
resina epoxídica, resina de poliarilato, etc.
Se sabe que bisfenol A
[2,2-bis(4-hidroxifenil)propano]
es un compuesto importante para un material para fabricar plásticos
tales como resina de policarbonato y resina de poliarilato o para
resina epoxídica, y la demanda de éstas está aumentando en estos
días.
Se sabe que bisfenol A se produce condensando
acetona y fenol en exceso en presencia de un catalizador de resina
ácida de intercambio catiónico y de manera opcional un promotor de
compuesto de azufre tal como alquilmercaptano. En el procedimiento,
el catalizador de resina ácida de intercambio catiónico se degrada
con el tiempo. Una causa principal de la degradación del
catalizador es el material pesado derivado de los compuestos de
partida, y el catalizador comienza a degradarse en primer lugar
alrededor del orificio de entrada del reactor. Puesto que su
velocidad de degradación es alta, se carga en el reactor una
cantidad en exceso del catalizador para un funcionamiento continuo
a largo plazo para la producción de bisfenol A. Una vez que el
catalizador ha comenzado a degradarse, la cantidad de acetona que
ha de alimentarse en el reactor deber aumentarse dependiendo del
tiempo para mantener el rendimiento del producto (es decir, para
mantener el grado deseado de conversión en fenol). En ese caso, la
acetona que no ha reaccionado, que sale del reactor, se recupera en
la columna de destilación conectada al orificio de salida del
reactor. Por lo tanto, la cantidad de acetona que puede aumentarse
en el procedimiento está limitada por la capacidad de la columna de
destilación. Es decir, en el límite de la capacidad de la columna
de destilación, el catalizador en el reactor se intercambia con uno
nuevo. En consecuencia, si las condiciones de la reacción pudieran
controlarse de manera adecuada para no incrementar la cantidad de
acetona y para usar el catalizador el mayor tiempo que fuera posible
en el reactor, se reducirían los costes de producción. Con respecto
a esto, algunas solicitudes de patentes que se refieren a la mejora
de las condiciones de reacción se han abierto a inspección pública,
aunque sus objetos difieren. Por ejemplo, la patente japonesa
JP-54019952, la patente japonesa
JP-2017144, la patente japonesa
JP-11246458 y el documento
US-4.400.555 describen una disposición específica
de reactores conectados en serie en la que se añade un compuesto
carbonílico dividido en varias partes por separado a cada reactor.
En éstos, sin embargo, todavía queda lugar para la mejora para
prolongar la vida de la resina ácida de intercambio catiónico
usada.
usada.
La solicitud de patente europea
EP-A-1 160 229 describe la
producción de bisfenol A mediante la reacción de acetona con fenol
en una unidad de reacción de múltiples fases, sin tratar el
contenido en metanol del reactivo de acetona. En la solicitud de
patente europea EP-A-1 371 623, se
define que el contenido en metanol del reactivo de acetona está en
el intervalo de 250 a 8000 ppm en peso, el documento describe la
opción de disponer al menos dos reactores en serie, pero no hay
enseñanzas para dividir la cantidad de acetona entre los diferentes
reactores.
La presente invención se ha realizado
considerando las cuestiones mencionadas anteriormente, y su objeto
es proporcionar un procedimiento para la producción de bisfenol A
en el que puede prolongarse la vida del catalizador, la resina
ácida de intercambio catiónico usada.
Se ha estudiado diligentemente, y como
resultado, se ha encontrado que, en un procedimiento de producción
de bisfenol A, mediante alimentación continua de fenol y acetona en
una unidad de reactor que tiene al menos dos zonas de reacción
conectadas en serie, cuando una resina ácida de intercambio
catiónico, que se ha neutralizado parcialmente de manera
específica, se usa como catalizador y cuando la acetona que tiene
una concentración de etanol específica se introduce por separado
en, al menos, dos zonas de reacción en la unidad de reactor,
entonces el procedimiento garantiza un alto grado de conversión de
fenol. Partiendo de la base de esta alimentación, se ha completado
la presente invención.
Específicamente, la invención proporciona un
procedimiento para la producción de bisfenol A mediante alimentación
continua de fenol y acetona en la unidad de reactor que tiene al
menos dos zonas de reacción conectadas en serie, que está
caracterizado porque se usa como catalizador una resina ácida de
intercambio catiónico neutralizada parcialmente con un compuesto de
nitrógeno que contiene azufre en desde el 15 hasta el 50% del sitio
ácido del mismo, y se alimenta por separado la acetona que tiene
una concentración de metanol de como máximo 3.000 ppm en, al menos,
dos zonas de reacción en la unidad de reactor, en el que se alimenta
en la primera zona de reacción desde el 30 hasta el 50% de toda la
acetona que ha de alimentarse en el
reactor.
reactor.
La figura 1 muestra un ejemplo de un diagrama de
flujo de las etapas de reacción del procedimiento de la invención.
A indica acetona; B indica fenol; 1 indica un primer reactor; 2
indica un segundo reactor; y 3 indica un tercer reactor.
La invención se describe en detalle a
continuación en el presente documento.
En primer lugar se describe el esquema de las
etapas del procedimiento para la producción de bisfenol A de la
invención.
Etapa
(1)
Se produce bisfenol A haciendo reaccionar
acetona con fenol en exceso en presencia de un catalizador de resina
ácida de intercambio catiónico y opcionalmente un alquilmercaptano
que sirve como promotor. Para el catalizador de resina ácida de
intercambio catiónico se prefiere generalmente una resina de
intercambio catiónico del tipo de ácido sulfónico. Por ejemplo,
esto incluye el copolímero de
estireno-divinilbenceno sulfonados, polímero de
estireno entrecruzados sulfonados, resina de
fenol-formaldehído-ácido sulfónico, y resina de
benceno-formaldehído-ácido sulfónico.
Individualmente o combinados, pueden usarse uno o más de éstos como
el cataliza-
dor.
dor.
Además del producto bisfenol A en ellos, la
mezcla de reacción contiene fenol que no ha reaccionado, acetona
que no ha reaccionado, catalizador, agua como subproducto,
alquilmercaptano, así como productos secundarios tales como
compuestos organosulfurados y sustancias de color.
Etapa
(2)
A continuación, se destila la mezcla de reacción
obtenida en la etapa (1) a presión reducida, mediante lo cual se
eliminan acetona que no ha reaccionado, agua como subproducto y
alquilmercaptano a través de la parte superior de la columna de
destilación y se extrae una mezcla líquida que contiene bisfenol A y
fenol a través de la parte inferior de la misma. Las condiciones
para la destilación a presión reducida en esta etapa son tal como
sigue: la presión cae entre 7 y 80 kPa, y la temperatura cae entre
70 y 180ºC. En estas condiciones, el fenol que no ha reaccionado
forma un azeótropo y se elimina del sistema una parte de éste a
través de la parte superior de la columna de destilación.
Etapa
(3)
Luego se destila a presión reducida el líquido
de la parte inferior de la mezcla de reacción del que se han
eliminado las sustancias como anteriormente, para eliminar fenol de
él y el producto bisfenol A se condensa de esta manera. En la
siguiente etapa se cristaliza el residuo de condensado resultante.
No se definen de manera específica las condiciones de condensación.
En general, la temperatura cae entre 100 y 170ºC, y la presión cae
entre 5 y 67 kPa. Si la temperatura es inferior a 100ºC, la
condensación requerirá alto vacío; pero si es superior a 170ºC, la
siguiente etapa de cristalización requerirá un tratamiento adicional
para la eliminación del calor. La concentración de bisfenol A del
residuo condensado puede caer entre el 20 y el 50% en masa, pero
preferiblemente entre el 20 y el 40% en masa. Si la concentración es
inferior al 20% en masa, la recuperación de bisfenol A será baja;
pero si es superior al 50% en masa, la transferencia de la
suspensión tras la cristalización será difícil.
Etapa
(4)
Se enfría el residuo condensado obtenido en la
etapa (3) hasta de 40 a 70ºC para dar un cristal de aducto de
bisfenol-bisfenol A (en lo sucesivo se abrevia como
aducto de bisfenol), y se convierte en una suspensión. El
enfriamiento del residuo puede efectuarse aplicando agua al
intercambiador de calor externo o al cristalizador acoplado a la
unidad de reactor para la eliminación del calor del residuo a través
de evaporación del agua. A continuación, se filtra o centrifuga la
suspensión del residuo de condensado para separar el aducto de fenol
de las aguas madres libres de cristal que contiene productos
secundarios. Se reciclan parcial o directamente las aguas madres en
la unidad de reactor, o se descompone con álcali, una parte o la
totalidad de las mismas, en fenol e isopropilfenol y éstos se
recuperan. Tal como puede ser el caso, puede isomerizarse o
reciclarse para la cristalización una parte o el todo de las
aguas
madres.
madres.
Etapa
(5)
Se funde el cristal del aducto de bisfenol
A-fenol 1:1 obtenido en la etapa (4) calentando a de
100 a 160ºC en una mezcla líquida.
Etapa
(6)
A través de destilación a presión reducida, se
elimina fenol de la mezcla líquida obtenida en la etapa (5), y por
tanto se recupera bisfenol A. Las condiciones de la destilación a
presión reducida son tal como sigue: la presión cae entre 1 y 14
kPa; y la temperatura cae entre 150 y 190ºC. Aparte de este
tratamiento, se conoce también otro método de eliminación del fenol
restante mediante destilación por arrastre de vapor.
Etapa
(7)
El bisfenol A obtenido en el fundido en la etapa
(6) se forma en gotas líquidas en un granulador tal como un
atomizador, luego se enfría y se solidifica. Este es el producto
final de la invención. Las gotas líquidas se forman pulverizando o
rociando el fundido y luego se enfrían exponiéndolas a nitrógeno o
aire.
A continuación, se describe en detalle el
procedimiento de la invención.
El procedimiento de la invención es para la
producción de bisfenol A alimentando continuamente fenol y acetona
en una unidad de reactor que tienen al menos dos zonas de reacción
conectadas en serie y está caracterizado porque se usa como
catalizador una resina ácida de intercambio catiónico neutralizada
parcialmente con un compuesto de nitrógeno que contiene azufre en
desde el 15 hasta el 50% del sitio ácido del mismo, y se alimenta
de manera separada acetona que tiene una concentración de metanol de
como máximo 3.000 ppm en al menos dos zonas de reacción en la
unidad de reactor en el que se alimenta en la primera zona de
reacción desde el 30 hasta el 50% de toda la acetona que ha de
alimentarse en el reactor.
Específicamente, en el procedimiento, el
catalizador que ha de usarse es una resina ácida de intercambio
catiónico neutralizada parcialmente con un compuesto de nitrógeno
que contiene azufre en desde el 15 hasta el 50% del sitio ácido del
mismo. Si el grado de neutralización de la resina de intercambio
catiónico usada como catalizador en el procedimiento es inferior al
15%, el catalizador perderá la resistencia al metanol de sí mismo y
será ineficaz la adición separada de acetona a diferentes
reactores. Por otro lado, si es superior al 50%, es desfavorable,
puesto que disminuye enormemente la actividad del catalizador.
Preferiblemente, el grado de neutralización del catalizador cae
entre el 20 y el 30%.
El compuesto de nitrógeno que contiene azufre
que ha de usarse para la neutralización del catalizador incluye,
por ejemplo, piridinalcanotioles tales como
3-mercaptometilpiridina,
3-mercaptoetilpiridina,
2-mercaptoetilpiridina,
4-mercaptoetilpiridina; piridilalcanotioacetales que
han de obtenerse de tales piridinalcanotioles con cetonas tales
como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona, acetofenona,
ciclohexanona; aminoalcanotioles tales como
2-mercaptoetilamina,
3-mercaptobutilamina,
3-n-propilamino-1-propilmercaptano;
y tiazolidinas tales como tiazolidina,
2,2-dimetiltiazolidina, cicloalquiltiazolidinas.
Sobre todo, se prefieren 2,2-dimetiltiazolidina y
2-mercaptoetilamina.
En el procedimiento, también es indispensable
que la concentración de metanol de la acetona sea de como máximo
3.000 ppm. Si es superior a 3.000 ppm, es desfavorable, puesto que
la influencia de metanol en el procedimiento es demasiado grande.
Preferiblemente, la concentración de metanol es de como máximo 2.000
ppm.
La temperatura de reacción cae preferiblemente
entre 60 y 100ºC. Si es inferior a 60ºC, es desfavorable puesto que
la fase de fenol solidificará; pero si es superior a 100ºC también
es desfavorable puesto que la resina de intercambio iónico usada se
degradará demasiado. Más preferiblemente, la temperatura de reacción
cae entre 65 y 95ºC.
También preferiblemente, la razón (en moles) de
fenol/acetona final cae entre 6 y 13. Si se inferior a 6, es
desfavorable puesto que el color del producto, bisfenol A será
inestable; pero si es superior a 13, también es desfavorable puesto
que la velocidad de reacción será baja y aumentará la cantidad de
fenol que ha de recuperarse. Más preferiblemente, la razón cae
entre 8 y 12.
La cantidad de acetona que ha de alimentarse en
cada reactor se define porque se alimenta en el primer reactor
desde el 30 hasta el 50% de toda la acetona que ha de alimentarse a
cada reactor, y la acetona restante se divide en partes iguales y
se alimenta equitativamente en los reactores segundo y posteriores.
La figura 1 es un diagrama de flujo que muestra un ejemplo de la
invención que usa una unidad de reactor de tres fases.
Preferiblemente, la velocidad espacial de los
líquidos por hora (LHSV, liquid hourly space velocity), cae entre
0,2 y 30 h^{-1}, más preferiblemente entre 0,5 y 6 h^{-1}.
La invención se describe más concretamente con
referencia a los ejemplos siguientes, que, sin embargo, no
pretenden limitar el alcance de la invención.
Ejemplo
1
Se cargaron 69 cc de una resina ácida de
intercambio catiónico neutralizada con 2,2 dimetiltiazolidina en el
20% del sitio ácido de la misma (Mitsubishi Chemical's Diaion SK
104) en cada una de las tres columnas de acero inoxidable tras
hincharse con agua. Se alimentaron 277 cc/h de fenol y 8 cc/h de
acetona en la unidad de reactor a través del orificio de entrada de
cada columna de reactor. Se mantuvo la temperatura de reacción a
75ºC. La razón (en moles) de fenol/acetona total fue 10. La
concentración de metanol de la acetona fue 1.000 ppm. En la fase
inicial de la reacción, la conversión de fenol en el orificio de
salida de la tercera columna de reactor fue del 14,0%, y tras 500
horas, fue del 12,8%.
Ejemplo comparativo
1
En la misma unidad de reactor que en el ejemplo
1, se alimentó toda la acetona en la primera columna de reactor a
una velocidad de flujo de 24 cc/h, y se hizo reaccionar con fenol
del mismo modo que en el ejemplo 1. En la fase inicial de la
reacción, la conversión de fenol en el orificio de salida de la
tercera columna de reactor fue del 14,0%, pero tras 500 horas, fue
del 12,0%. Existe una diferencia significativa entre los datos,
12,8% en el ejemplo 1 y 12,0% en el ejemplo comparativo 1.
Ejemplo comparativo
2
En la misma unidad de reactor que en el ejemplo
1, se usó una resina de intercambio iónico que tenía un grado de
neutralización del 10% y se hizo reaccionar acetona y fenol del
mismo modo que en el ejemplo 1. En la fase inicial de la reacción,
la conversión de fenol en el orificio de salida de la tercera
columna de reactor fue del 14,0%, pero tras 500 horas fue del
11,2%.
Ejemplo comparativo
3
En la misma unidad de reactor que en el ejemplo
1, se hizo reaccionar acetona que tenía una concentración de
metanol de 5.000 ppm con fenol del mismo modo que en el ejemplo 1.
En la fase inicial de la reacción, la conversión de fenol en el
orificio de salida de la tercera columna de reactor fue del 14,0%
pero tras 500 horas fue del 11,8%.
En el procedimiento de la presente invención
para la producción de bisfenol A mediante alimentación continua de
fenol y acetona en una unidad de reactor que tiene al menos dos
zonas de reacción conectadas en serie, se usa como catalizador una
resina ácida de intercambio catiónico neutralizada parcialmente con
un compuesto de nitrógeno que contiene azufre en desde el 15 hasta
el 50% del sitio ácido del mismo, y se alimenta por separado
acetona que tiene una concentración de metanol de como máximo 3.000
ppm en, al menos, dos zonas de reacción en la unidad de reactor, en
el que se alimenta en la primera zona de reacción desde el 30 hasta
el 50% de toda la acetona que ha de alimentarse en el reactor. La
ventaja del procedimiento de producir bisfenol A es que se prolonga
la vida del catalizador de resina ácida de intercambio catiónico
usada.
Claims (5)
1. Procedimiento para la producción de
un bisfenol A mediante alimentación continua de fenol y acetona en
una unidad de reactor que tiene al menos dos zonas de reacción
conectadas en serie, caracterizado porque se usa como
catalizador una resina ácida de intercambio catiónico neutralizada
parcialmente con un compuesto de nitrógeno que contiene azufre en
desde el 15 hasta el 50% del sitio ácido del mismo, y se alimenta
por separado acetona que tiene una concentración de metanol de como
máximo 3.000 ppm en, al menos, dos zonas de reacción en la unidad
de reactor, en el que se alimenta en la primera zona de reacción
desde el 30 hasta el 50% de toda la acetona que ha de alimentarse
en el reactor.
2. Procedimiento para la producción de
bisfenol A según la reivindicación 1, en el que la razón (en moles)
de fenol/acetona total cae entre 6 y 13.
3. Procedimiento para la producción de
bisfenol A según la reivindicación 1 ó 2, en el que el compuesto de
nitrógeno que contiene azufre es al menos uno seleccionado de
piridinalcanotioles, piridilalcanotioacetales, aminoalcanotioles y
tiazolidinas.
4. Procedimiento para la producción de
bisfenol A según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el
que la temperatura de reacción cae entre 60 y 100ºC.
5. Procedimiento para la producción de
bisfenol A según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el
que la velocidad espacial de los líquidos por hora (LHSV, liquid
hourly space velocity), cae entre 0,2 y 30 h^{-1}.
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