ES2273060T3 - Composicion de resina epoxidica conteniendo oligomero fosfonato ignifugo reactivo y carga. - Google Patents

Composicion de resina epoxidica conteniendo oligomero fosfonato ignifugo reactivo y carga. Download PDF

Info

Publication number
ES2273060T3
ES2273060T3 ES03783227T ES03783227T ES2273060T3 ES 2273060 T3 ES2273060 T3 ES 2273060T3 ES 03783227 T ES03783227 T ES 03783227T ES 03783227 T ES03783227 T ES 03783227T ES 2273060 T3 ES2273060 T3 ES 2273060T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
composition
weight
phosphonate
hardening agent
epoxy resin
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES03783227T
Other languages
English (en)
Inventor
Sergei Levchik
Mark Buczek
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Akzo Nobel NV
Original Assignee
Akzo Nobel NV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=32312940&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2273060(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Akzo Nobel NV filed Critical Akzo Nobel NV
Application granted granted Critical
Publication of ES2273060T3 publication Critical patent/ES2273060T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
    • C08K5/5317—Phosphonic compounds, e.g. R—P(:O)(OR')2
    • C08K5/5333—Esters of phosphonic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/4007—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
    • C08G59/4071—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66 phosphorus containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/62—Alcohols or phenols
    • C08G59/621—Phenols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
    • C08K5/521—Esters of phosphoric acids, e.g. of H3PO4
    • C08K5/523—Esters of phosphoric acids, e.g. of H3PO4 with hydroxyaryl compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
    • H05K1/00—Printed circuits
    • H05K1/02—Details
    • H05K1/03—Use of materials for the substrate
    • H05K1/0313—Organic insulating material
    • H05K1/0353—Organic insulating material consisting of two or more materials, e.g. two or more polymers, polymer + filler, + reinforcement
    • H05K1/0373—Organic insulating material consisting of two or more materials, e.g. two or more polymers, polymer + filler, + reinforcement containing additives, e.g. fillers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L61/34—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers covered by at least two of the groups C08L61/04, C08L61/18 and C08L61/20
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
    • H05K2201/00—Indexing scheme relating to printed circuits covered by H05K1/00
    • H05K2201/01—Dielectrics
    • H05K2201/0104—Properties and characteristics in general
    • H05K2201/012—Flame-retardant; Preventing of inflammation
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
    • H05K2201/00—Indexing scheme relating to printed circuits covered by H05K1/00
    • H05K2201/02—Fillers; Particles; Fibers; Reinforcement materials
    • H05K2201/0203—Fillers and particles
    • H05K2201/0206—Materials
    • H05K2201/0209—Inorganic, non-metallic particles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)

Abstract

Una composición de resina epoxídica que comprende una resina epoxídica; un agente endurecedor de fosfonato reactivo; una carga inorgánica; una resina polibenzoxacina; y un agente coendurecedor opcional.

Description

Composición de resina epoxídica conteniendo oligomero fosfonato ignífugo reactivo y carga.
La presente invención se refiere a una composición de resina epoxídica que se puede utilizar, por ejemplo, en tarjetas de circuito impreso para aplicaciones electrónicas, y que representa una novedosa mejora, por ejemplo respecto al tipo de composiciones descritas en la memoria de patente japonesa n° 2001/302.879 de Shin Kobe Electric Manufacturing Co. Ltd./Hitachi Chemical Co. Ltd.
La composición objeto de la presente invención tiene como uno de los componentes esenciales una resina epoxídica. Este componente está presente desde aproximadamente un 20% hasta aproximadamente un 50% en peso respecto al peso total de la composición. Este componente es preferentemente una resina epoxídica que no contiene halógenos, tal como un bisfenol tipo A de resina epoxídica, u otras resinas de este tipo general que tienen utilidad para la fabricación de tarjetas de circuito impreso u otros materiales de sustrato electrónicos de este tipo (resinas epoxi bisfenol F, epoxi novolak fenólico, epoxi novolak cresol, y/o epoxi novolak bisfenol A). Se pueden emplear mezclas compatibles de cualquiera de estas resinas.
Un componente adicional para las composiciones objeto de la presente invención es una resina polibenzosacina, en una cantidad de hasta aproximadamente un 50% en peso referido al peso total de la composición, preferentemente desde aproximadamente un 5% hasta aproximadamente un 20% en peso. Esta composición es una resina termoendurecible que contiene un anillo de dihidrobenzoxacina que está formado por la reacción representada a continuación:
1
Este componente y su proceso de fabricación se describe con detalle en la patente US n° 5.945.222 (en la columna 2, línea 59 hasta columna 3, línea 62).
El siguiente componente opcional adicional de la composición objeto de la presente invención es un agente de coendurecimiento para el(los) componente(s) de resina antes mencionado(s). Pueden notificarse mezclas de agentes coendurecedores compatibles. Este agente coendurecedor estará presente en aproximadamente un 0% hasta aproximadamente un 20% en peso del peso total de la composición, preferentemente desde aproximadamente un 5% hasta aproximadamente un 15% en peso. Como agentes coendurecedores representativos se incluyen fenol-formaldehído, cresol-formaldehído, novolac, novolac/melamina, novolac fosforilado, resinas novolac modificadas con triazina, diciandiamida y similares.
Las composiciones objeto de la invención contienen también uno o más materiales de carga inorgánicos, desde aproximadamente un 10% hasta aproximadamente un 50% en peso. El material o materiales de carga se pueden elegir de cargas conocidas tales como: talco, sílice, alúmina, hidróxido de alúmina, hidróxido de magnesio, borato de zinc y similares. Un material preferido para este uso es el trihidrato de alúmina.
Mientras que la solicitud de patente n° WO 03/029258 publicada por PCT enseña que las resinas epoxídicas pueden contener un fosfonato oligómero con terminación hidroxi, como ignífugo, dicha solicitud de PCT generalmente muestra que el nivel de ese fosfonato ha de estar en las proximidades desde aprox. un 20% hasta aprox. un 30% en peso de la resina epoxídica o superior, para conseguir unos resultados aceptables. En estas composiciones no se menciona el empleo de ningún material de carga. De acuerdo con la presente invención, la presencia adicional de un material de carga ha permitido utilizar cantidades menores del aditivo fosfonato. En la tabla 1 que figura a continuación, el ejemplo 7 muestra que solamente se necesitaba un 10% de fosfonato. El empleo del material de carga permite la producción de una composición epoxídica suficientemente ignífuga, a pesar de emplearse cantidades menores del ignífugo de fosfonato, al tiempo que sigue obteniéndose un producto con buenas propiedades físicas (tales como superior Tg, mejor estabilidad hidrolítica, etc.).
Cada uno de los componentes anteriores de la presente invención son conocidos individualmente por las personas que cuentan con conocimientos ordinarios en el arte como potenciales componentes de composiciones epoxídicas del presente tipo, y hasta la fecha se han venido empleando en diversas combinaciones, tal como por ejemplo en la antes mencionada publicación de patente japonesa n° 2001/302.879.
El agente endurecedor de fosfonato reactivo que forma aquí un aditivo novedoso y esencial, en comparación con las soluciones del arte anterior que se basaban en diversas combinaciones de los componentes antes descritos, está presente desde aprox. un 3% hasta aprox. un 40% en peso del peso total de la composición, preferentemente desde aprox. un 5% hasta aprox. un 20% en peso. Este agente endurecedor ignífugo descrito con mayor detalle en la publicación de patente internacional PCT n° WO 03/029258, es un fosfonato oligómero que comprende la unidad repetitiva - OP(O) (R)-O-arilene, y tiene un contenido de fósforo superior a aprox. un 12% en peso. Las especies de fosfonato en la composición comprenden las que contienen grupos terminales - OH así como también posiblemente las que no tienen grupos terminales -OH. El grupo R preferido es metilo, pero puede ser cualquier grupo alquílico inferior.
"Arilene" se refiere a cualquier radical de un fenol dihídrico. El fenol dihídrico deberá tener preferentemente sus dos grupos hidroxi en posiciones no adyacentes. Como ejemplos de éstos se incluyen los resorcinoles; hidroquinonas y bisfenoles, tales como bisfenol A, bisfenol F, y 4,4'-bisfenol, fenolftaleina, 4,4'-tiodifenol o 4,4'-sulfonildifenol. El grupo arilene puede ser 1,3-fenilene, 1,4-fenilene o una unidad bisfenol diradical, pero es preferentemente 1,3-fenilene.
Este componente para la composición de resina epoxídica objeto de esta invención se puede preparar tal como se escribe en la solicitud de patente PCT 03/029258, por una de entre múltiples vías: (1) la reacción de un RPOCl_{2} con HO-Aril-OH o una sal de ésta, siendo R alquilo inferior, preferentemente metilo; (2) la reacción de difenil alquilfosfonato, preferentemente metilfosfonato, con HO-arilene-OH en condiciones de transesterificación; (3) la reacción de un fosfito oligómero con unidades repetidas de la estructura -OP(OR')-O-Arilene, con un catalizador de reordenación Arbuzov, siendo R' alquilo inferior, preferentemente metilo; o (4) la reacción de un fosfito oligómero con las unidades repetidas que tengan la estructura -OP(O-Ph)-O-arilene, con trimetil fosfito y un catalizador de Arbuzov, o con dimetil metilfosfonato, y opcionalmente un catalizador Arbuzov. Los grupos terminales -OH, si están unidos al arilene, se pueden producir teniendo un exceso molar controlado del OH-arilene-OH en el medio de reacción. Los grupos terminales -OH, si son del tipo ácido (P-OH) se pueden formar mediante reacciones hidrolíticas. Se prefiere que los grupos terminales de los oligómeros sean principalmente tipos- arilene-OH.
La composición de resina epoxídica objeto de la presente invención puede contener también aditivos opcionales, incluyendo los siguientes tipos de materiales: aditivos de refuerzo de fibra y/o tela; agentes de desmoldeo, colorantes y similares.
Ejemplos Materiales
Epoxi - resina epoxídica tipo bisfenol A
Novolac - resina de fenol-formaldehído (tipo novolac) (agente endurecedor auxiliar)
Melamina - novolac - copolímero de fenol, melamina y formaldehído (agente endurecedor auxiliar)
Fosfor - novolac - resina de fenol formaldehído fosforilada (agente endurecedor auxiliar)
ATH - trihidrato de aluminio
Fosfonato - ange endurecedor de fosfonato reactivo, en el que "arilene" es resorcinol
DICY - diciandiamida (agente endurecedor auxiliar)
AMI-2 - 2-metillimidazola (catalizador)
BDP - bisfenol A bis(difenil fosfato) marca de Akzo Nobel FYROFLEX BDP
BDP(OH) - Bisfenol A difenilfosfato
2
preparado tal como se describe en la patente U.S. n° 3.090.799.
RDP(OH)_{2} resorcinol bis(fenilresolcinil fosfato)
3
preparado tal como se describe en la patente U.S. n° 5.508.462.
Experimental
Tg - temperatura de transición vítrea medida en experimento TMA tal como se describe en el protocolo IPC-TM-650.
UL 94 - clasificación de la inflamabilidad de acuerdo con el protocolo vertical UL 94 (V-0, V-1, V-2).
PCT - tiempo de exposición al vapor en el ensayo de olla a presión según protocolo IPC-TM-650. La absorción de agua se midió después de retirar la muestra del autoclave.
Deslaminación - medida en experimentos TMA a 260 ó 288°C, tal como se describe en el protocolo IPC-TM-650.
CTE - coeficiente de dilatación térmica medida en experimentos TMA a las temperaturas inferiores y superiores a la transición vítrea (<Tg y >Tg respectivamente). Se siguió el protocolo IPC-TM-650.
Las tablas I y II que están reproducidas a continuación muestran una serie de formulaciones que representan realizaciones de la presente invención. La tabla III muestra un conjunto de formulaciones comparativas.
TABLA I
4 
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA II
5
6 
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA III (comparativa)
7

Claims (9)

1. Una composición de resina epoxídica que comprende una resina epoxídica; un agente endurecedor de fosfonato reactivo; una carga inorgánica; una resina polibenzoxacina; y un agente coendurecedor opcional.
2. Una composición según se reivindica en la reivindicación 1, donde la resina epoxídica comprende desde aproximadamente un 10% hasta aproximadamente un 50% en peso del peso total de la composición.
3. Una composición según se reivindica en la reivindicación 1, donde el agente endurecedor de fosfonato reactivo comprende desde aproximadamente un 5% hasta aproximadamente un 30% en peso referido al peso total de la composición.
4. Una composición según se reivindica en la reivindicación 1, donde la resina de polibenzoxacina comprende hasta aproximadamente un 50% en peso del peso total de la composición.
5. Una composición según se reivindica en la reivindicación 1, en la que el agente endurecedor comprende desde aproximadamente un 5% hasta aproximadamente un 20% en peso del peso total de la composición.
6. Una composición según se reivindica en la reivindicación 1, en la que la carga inorgánica comprende desde aproximadamente un 10% hasta aproximadamente un 50% en peso del peso total de la composición.
7. Una composición según la reivindicación 1, en la que la resina epoxídica comprende desde aproximadamente un 10% hasta aproximadamente un 50% en peso del peso total de la composición, el agente endurecedor de fosfonato reactivo comprende desde aproximadamente un 5% hasta aproximadamente un 30% en peso del peso total de la composición y la carga inorgánica comprende desde aproximadamente un 10% hasta aproximadamente un 50% en peso del peso total de la composición, y la resina benzoxacina comprende hasta aproximadamente un 50% en peso del peso total de la compensación.
8. Una composición según se reivindica en la reivindicación 7, comprendiendo además un agente coendurecedor, en aproximadamente un 5% hasta aproximadamente un 20% en peso del peso total de la composición.
9. Una composición según se reivindica en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 y 8, en la que el agente coendurecedor está elegido de entre el grupo que consiste en composiciones de novolac, melamina-novolac y fósforo-novolac.
ES03783227T 2002-11-08 2003-11-07 Composicion de resina epoxidica conteniendo oligomero fosfonato ignifugo reactivo y carga. Expired - Lifetime ES2273060T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US42519602P 2002-11-08 2002-11-08
US425196P 2002-11-08

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2273060T3 true ES2273060T3 (es) 2007-05-01

Family

ID=32312940

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES03783227T Expired - Lifetime ES2273060T3 (es) 2002-11-08 2003-11-07 Composicion de resina epoxidica conteniendo oligomero fosfonato ignifugo reactivo y carga.
ES06118096T Expired - Lifetime ES2359226T3 (es) 2002-11-08 2003-11-07 Método para el curado de una composición de resina epoxi que contiene fosfonato reactivo.

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES06118096T Expired - Lifetime ES2359226T3 (es) 2002-11-08 2003-11-07 Método para el curado de una composición de resina epoxi que contiene fosfonato reactivo.

Country Status (12)

Country Link
US (1) US7427652B2 (es)
EP (2) EP1570000B1 (es)
JP (1) JP2006505679A (es)
KR (1) KR101169658B1 (es)
CN (1) CN100402605C (es)
AT (2) ATE494329T1 (es)
AU (1) AU2003290646A1 (es)
CA (1) CA2505396A1 (es)
DE (2) DE60308548T2 (es)
ES (2) ES2273060T3 (es)
TW (1) TWI335926B (es)
WO (1) WO2004044054A1 (es)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4518538B2 (ja) * 2001-10-04 2010-08-04 サプレスタ エルエルシー ヒドロキシ末端化されたオリゴマー状ホスホネートを含む熱硬化性樹脂組成物
EP1625171A1 (en) * 2003-05-22 2006-02-15 Supresta LLC Polyphosphonate flame retardant curing agent for epoxy resin
US7910665B2 (en) * 2004-05-19 2011-03-22 Icl-Ip America Inc. Composition of epoxy resin and epoxy-reactive polyphosphonate
TW200916561A (en) * 2007-05-07 2009-04-16 Martinswerk Gmbh Flame retarded thermosets
US9348991B2 (en) * 2008-05-20 2016-05-24 International Business Machines Corporation User management of authentication tokens
TWI423741B (zh) * 2009-02-13 2014-01-11 Iteq Corp An epoxy resin composition and a film and a substrate made of the epoxy resin composition
WO2011109463A1 (en) * 2010-03-05 2011-09-09 Huntsman Advanced Materials Americas Llc Low dielectric loss thermoset resin system at high frequency for use in electrical components
US20120095132A1 (en) * 2010-10-19 2012-04-19 Chung-Hao Chang Halogen- and phosphorus-free thermosetting resin composition
JP5806333B2 (ja) 2010-12-22 2015-11-10 エフアールエックス ポリマーズ、インク． ホスホン酸オリゴマーおよびこれを含む組成物
CN102408419B (zh) * 2011-08-10 2014-11-05 哈尔滨理工大学 苯并噁嗪树脂的方法
JP2016510355A (ja) * 2013-01-22 2016-04-07 エフアールエックス ポリマーズ、インク． リン含有エポキシ化合物およびそれからなる組成物
JP2015040289A (ja) * 2013-08-23 2015-03-02 三菱化学株式会社 エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、硬化物及び電気・電子回路用積層板
CN105802127B (zh) * 2014-12-29 2018-05-04 广东生益科技股份有限公司 一种无卤热固性树脂组合物及使用它的预浸料以及印制电路用层压板
CN105801814B (zh) * 2014-12-29 2018-05-04 广东生益科技股份有限公司 一种无卤热固性树脂组合物及使用它的预浸料和印制电路用层压板
CN105802128B (zh) * 2014-12-29 2018-05-04 广东生益科技股份有限公司 一种无卤热固性树脂组合物及使用它的预浸料和印制电路用层压板
CN107151308B (zh) * 2016-03-04 2019-06-14 广东生益科技股份有限公司 一种无卤热固性树脂组合物及使用它的预浸料、印制电路用层压板
CN108117632B (zh) * 2016-11-30 2019-08-23 广东生益科技股份有限公司 一种热固性树脂组合物
CN108117634B (zh) * 2016-11-30 2019-08-27 广东生益科技股份有限公司 一种热固性树脂组合物
CN108164684B (zh) * 2016-12-07 2019-08-27 广东生益科技股份有限公司 一种热固性树脂组合物
MX2020002460A (es) 2017-09-13 2020-07-20 Hexion Inc Sistemas de resina epoxi.
KR102346010B1 (ko) * 2019-09-19 2021-12-31 코오롱인더스트리 주식회사 말단이 불포화기로 캡핑된 인 함유 수지, 이의 제조방법 및 상기 말단이 불포화기로 캡핑된 인 함유 수지를 포함하는 수지 조성물
CN114539313B (zh) * 2022-02-23 2024-04-26 长春市兆兴新材料技术有限责任公司 一种双反应型膦酸酯交联阻燃剂及其制备方法

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2682522A (en) * 1952-09-10 1954-06-29 Eastman Kodak Co Process for preparing polymeric organo-phosphonates
US2716101A (en) * 1952-09-10 1955-08-23 Eastman Kodak Co Polymeric organo-phosphonates containing phosphato groups
FR1438381A (fr) * 1964-03-28 1966-05-13 Gelsenberg Benzin Ag Procédé de préparation de phosphonates contenant des groupes hydroxyle
GB1308521A (en) * 1970-03-23 1973-02-21 Exxon Research Engineering Co Phenolic stabilizers and compositions containing them
IT1019221B (it) † 1973-09-11 1977-11-10 Sumitomo Bakelite Co Composizione di resina termoindu rente inifiammabile e procedi mento per produrla
DE2715589A1 (de) * 1976-04-14 1977-10-27 Ciba Geigy Ag Neue phenol-stabilisatoren
US4268633A (en) * 1978-04-20 1981-05-19 Stauffer Chemical Company Polyurethanes containing a poly (oxyorganophosphate/phosphonate) flame retardant
DE2925207A1 (de) * 1979-06-22 1981-01-29 Bayer Ag Thermoplastische, verzweigte, aromatische polyphosphonate, ihre verwendung und ein verfahren zu ihrer herstellung
DE3139958A1 (de) * 1981-10-08 1983-04-28 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Selbstverloeschende thermoplastische formmassen
DE3520296A1 (de) * 1985-06-07 1986-12-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von copolyphosphonaten mit hoher zaehigkeit
DE3800672A1 (de) * 1988-01-13 1989-07-27 Bayer Ag Flammgeschuetzte polyethylenterephthalatformmassen
DE3833694A1 (de) * 1988-10-04 1990-04-05 Bayer Ag Flammgeschuetzte, gut kristallisierende polyethylenterephthalatformmassen
US4952646A (en) † 1989-07-20 1990-08-28 Akzo America Inc. Epoxy resin compositions containing a polyphosphoric/polyphosphonic anhydride curing agent
FR2660302B1 (fr) * 1990-03-30 1992-08-07 Selas Sa Installation pour le chauffage, le formage et la trempe de feuilles de verre.
GB9007515D0 (en) * 1990-04-03 1990-05-30 Ciba Geigy Ag Products
US6005064A (en) 1993-12-27 1999-12-21 Hitachi Chemical Company, Ltd. Thermosetting compounds, cured product thereof and method of preparing the thermosetting compound
JPH08183835A (ja) 1994-12-28 1996-07-16 Hitachi Chem Co Ltd 熱硬化性樹脂組成物、接着剤シート及び接着剤付き 金属はく
US6214455B1 (en) 1995-09-29 2001-04-10 Toshiba Chemical Corporation Bisphenol A and novolak epoxy resins with nitrogen-containing phenolic resin
JP3487083B2 (ja) 1996-02-09 2004-01-13 日立化成工業株式会社 熱硬化性樹脂組成物及びその硬化物
GB9713526D0 (en) 1997-06-26 1997-09-03 Dow Deutschland Inc Flame retardant laminating formulations
US6353080B1 (en) † 1997-06-26 2002-03-05 The Dow Chemical Company Flame retardant epoxy resin composition
JPH1180178A (ja) * 1997-09-12 1999-03-26 Hitachi Chem Co Ltd リン含有フェノール末端オリゴマー及びその製造法
JP2000226499A (ja) * 1998-12-03 2000-08-15 Hitachi Chem Co Ltd 封止用エポキシ樹脂成形材料及び電子部品装置
JP2000256633A (ja) 1999-03-09 2000-09-19 Hitachi Chem Co Ltd 接着剤組成物
JP4353589B2 (ja) 1999-07-09 2009-10-28 株式会社Ａｄｅｋａ 難燃性エポキシ樹脂組成物
JP2001098273A (ja) * 1999-09-30 2001-04-10 Nippon Chem Ind Co Ltd 難燃剤組成物および難燃性樹脂組成物
JP2001122948A (ja) * 1999-10-28 2001-05-08 Hitachi Chem Co Ltd 難燃性樹脂組成物、プリプレグ及びプリント配線板用積層板
TW587094B (en) 2000-01-17 2004-05-11 Sumitomo Bakelite Co Flame-retardant resin composition comprising no halogen-containing flame retardant, and prepregs and laminates using such composition
US6440567B1 (en) * 2000-03-31 2002-08-27 Isola Laminate Systems Corp. Halogen free flame retardant adhesive resin coated composite
JP2001302879A (ja) * 2000-04-25 2001-10-31 Shin Kobe Electric Mach Co Ltd エポキシ樹脂組成物、ならびにそれを用いたプリプレグおよびプリント配線板
JP2002088138A (ja) * 2000-09-14 2002-03-27 Asahi Denka Kogyo Kk エポキシ樹脂組成物
MY142518A (en) 2001-01-10 2010-12-15 Hitachi Chemical Co Ltd Dihydrobenzoxazine ring-containing resin, phenolic-triazine-aldehyde condensate and epoxy resin
MY138485A (en) 2001-03-12 2009-06-30 Hitachi Chemical Co Ltd Process for producing benzoxazine resin
JP4518538B2 (ja) * 2001-10-04 2010-08-04 サプレスタ エルエルシー ヒドロキシ末端化されたオリゴマー状ホスホネートを含む熱硬化性樹脂組成物

Also Published As

Publication number Publication date
WO2004044054A1 (en) 2004-05-27
CN1723243A (zh) 2006-01-18
US7427652B2 (en) 2008-09-23
EP1570000A1 (en) 2005-09-07
US20060142427A1 (en) 2006-06-29
ATE340220T1 (de) 2006-10-15
AU2003290646A1 (en) 2004-06-03
TWI335926B (en) 2011-01-11
EP1719802A1 (en) 2006-11-08
JP2006505679A (ja) 2006-02-16
DE60335671D1 (de) 2011-02-17
TW200417575A (en) 2004-09-16
KR20050087793A (ko) 2005-08-31
ES2359226T3 (es) 2011-05-19
CA2505396A1 (en) 2004-05-27
DE60308548D1 (de) 2006-11-02
DE60308548T2 (de) 2007-09-20
ATE494329T1 (de) 2011-01-15
EP1719802B2 (en) 2015-11-25
KR101169658B1 (ko) 2012-08-03
EP1719802B1 (en) 2011-01-05
EP1570000B1 (en) 2006-09-20
CN100402605C (zh) 2008-07-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2273060T3 (es) Composicion de resina epoxidica conteniendo oligomero fosfonato ignifugo reactivo y carga.
ES2759278T3 (es) Resinas pirorretardantes para laminados y materiales compuestos que comprenden pirorretardantes que contienen fósforo
Levchik et al. New developments in flame retardancy of epoxy resins
ES2243845T3 (es) Sales de acidos fosfinicos, modificadas superficialmente.
US20110288206A1 (en) Melamine phenylphosphinate flame retardant compositions
US8349224B2 (en) Melamine phenylphosphonate flame retardant compositions
US7910665B2 (en) Composition of epoxy resin and epoxy-reactive polyphosphonate
JP2960897B2 (ja) エポキシ樹脂、リン含有化合物および硬化剤を含有するリン変性エポキシ樹脂組成物
KR20060019547A (ko) 에폭시 수지용 폴리포스포네이트 난연성 경화제
US20110065838A1 (en) Hydroxyphenyl Phosphine Oxide Mixtures and their use as Flame Retardants for Epoxy Resins
CN109082118A (zh) 一种树脂组合物及其制品
JPH09104804A (ja) 耐炎性エポキシ樹脂成形材料
US9145488B2 (en) Aluminum phosphorus acid salts as epoxy resin cure inhibitors
KR20110093821A (ko) 난연제로서의 인-함유 실세스퀴옥산 유도체
ES2566567B1 (es) Composición de resina epoxi retardante de llama libre de halógenos
US20110065870A1 (en) Tris(Hydroxoxyphenyl) Phosphine Oxides and their Use as Flame Retardants for Epoxy Resins