EP0039032A2 - Verwendung von 3,5,5-Trimethylhexansäureamiden als Riechstoffe, sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen - Google Patents

Verwendung von 3,5,5-Trimethylhexansäureamiden als Riechstoffe, sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen Download PDF

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EP0039032A2
EP0039032A2 EP81102990A EP81102990A EP0039032A2 EP 0039032 A2 EP0039032 A2 EP 0039032A2 EP 81102990 A EP81102990 A EP 81102990A EP 81102990 A EP81102990 A EP 81102990A EP 0039032 A2 EP0039032 A2 EP 0039032A2
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EP
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trimethylhexanoic acid
acid amides
perfuming agents
compositions containing
trimethylhexanoic
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EP81102990A
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Hinrich Dr. Möller
Ulf Armin Dr. Schaper
Klaus Dr. Bruns
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Henkel AG and Co KGaA
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Henkel AG and Co KGaA
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007—Aliphatic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0069—Heterocyclic compounds
    • C11B9/0092—Heterocyclic compounds containing only N as heteroatom

Definitions

  • 3,5,5-trimethylhexanoic acid amides have the general formula in which R 1 and R 2 independently of one another stand for hydrogen, a .Lower alkyl radical having 1 to 6 carbon atoms or together with the nitrogen atom for a heterocyclic ring, can advantageously be used as fragrances with a fruity or floral odor note.
  • the 3,5,5-trimethylhexanoic acid amides to be used according to the invention are prepared by customary organic chemistry methods by reacting the 3,5,5-trimethylhexanoic acid chloride or the lower esters of 3,5,5-trimethylhexanoic acid with the corresponding amines.
  • the 3,5,5-trimethylhexanoic acid used as starting material is obtained by hydroformylation of diisobutylene with subsequent oxidation of the intermediate product obtained.
  • the mixture of the acids produced in this way is a commercial product under the name "isononanoic acid" and generally contains about 90% of 3,5,5-trimethylhexanoic acid.
  • 3,5,5-Trimethylhexanoic acid amides to be used according to the invention include, for example, 3,5,5-trimethylhexanoic acid amide, -methylamide, -dimethylamide, -methylethylamide, -diethylamide, -dipropylamide, -pyrolidide, -piperidide.
  • 3,5,5-trimethylhexanoic acid amides to be used according to the invention are valuable fragrances with characteristic fruity fragrance notes. A great advantage is their very good ability to combine with fine fruity odor nuances. 3,5,5-Trimethylhexanoic acid dimethylamide is of particular importance here.
  • the 3,5,5-trimethylhexanoic acid amides to be used according to the invention can be mixed with other fragrances in a wide variety of proportions to give new fragrance compositions.
  • the proportion of the 3,5,5-trimethylhexanoic acid amides to be used according to the invention in the fragrance compositions will range from 1 to 50 percent by weight, based on the overall composition.
  • Such compositions can be used directly as perfume or also for perfuming cosmetics such as creams, lotions, fragrant waters, aerosols, toilet soaps, etc. However, they can also be used to improve the smell of technical products such as washing and cleaning agents, disinfectants, textile treatment agents, etc.
  • the preparation was carried out in accordance with the above information using diethylamine as the starting material.
  • the 3,5,5-trimethylhexanoic acid diethylamide obtained has a boiling point of 68 ° C. at 0 , 0 8 mbar and a refractive index 1.4499.
  • Smell Raspberry note.

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Abstract

Die Riechstoffe mit fruchtiger oder blumiger Geruchsnote entsprechen der allgemeinen Formel (I)
Figure imga0001
R1, R2 = unabhängig voneinander H, niedererAlkylrest (C1-6) oder zusammen mit dem N-Atom einen heterocyclischen Ring bildend.
Beansprucht sind auch Riechstoffkompositionen mit einem Gehalt von 1-5o Gew.-% der Verbindungen, vorzugsweise 3,5,5-Trimethylhexansäure-dimethylamid unddiethylamid.

Description

  • Es wurde gefunden, daß 3,5,5-Trimethylhexansäureamide der allgemeinen Formel
    Figure imgb0001
    in der R1-und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, einen .niederen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder zusammen mit dem Stickstoffatom für einen heterocyclischen Ring stehen, in vorteilhafter Weise als Riechstoffe mit einer fruchtigen oder blumigen Geruchsnote verwendet werden können.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden 3,5,5-Trimethylhexansäureamide erfolgt nach üblichen Methoden der organischen Chemie durch Umsetzung des 3,5,5-Trimethylhexansäurechlorids oder der niederen Ester der 3,5,5-Trimethylhexansäure mit den entsprechenden Aminen. Die als Ausgangsmaterial dienende 3,5,5-Trimethylhexansäure wird durch Hydroformylierung von Diisobutylen mit nachfolgender Oxidation des erhaltenen Zwischenproduktes gewonnen. Das Gemisch der auf diese Weise hergestellten Säuren ist unter dem Namen "Isononansäure" Handelsprodukt und enthält im allgemeinen ca. 90 % an 3,5,5-Trimethylhexansäure. Es kann daher bei der Herstellung der erfindungsgemäß als Riechstoffe zu verwendenden 3,5,5-Trimethylhexansäureamide auch von der handelsüblichen Isononansäure ausgegangen werden, da sich die geringen Mengen an Nebenprodukten bei vielen Anwendungszwecken nicht nachteilig auswirken.
  • Als erfindungsgemäß zu verwendende 3,5,5-Trimethylhexansäureamide sind zum Beispiel 3,5,5-Trimethylhexansäureamid, -methylamid, -dimethylamid, -methylethylamid, -diethylamid, -dipropylamid, -pyrolidid, -piperidid zu nennen.
  • Die erfindungsgemäß zu verwendenden 3,5,5-Trimethylhexansäureamide stellen wertvolle Riechstoffe mit charakteristischen fruchtigen Duftnoten dar. Ein großer Vorteil ist ihre sehr gute Kombinationsfähigkeit zu feinen fruchtigen Geruchsnuancen. Eine besondere Bedeutung kommt hierbei dem 3,5,5-Trimethylhexansäure-dimethylamid zu.
  • Die erfindungsgemäß zu verwendenden 3,5,5-Trimethylhexansäureamide können mit anderen Riechstoffen in den verschiedensten Mengenverhältnissen zu neuen Riechstoffkompositionen gemischt werden. Im allgemeinen wird sich jedoch der Anteil der erfindungsgemäß zu verwendenden 3,5,5-Trimethylhexansäureamide in den Riechstoffkompositionen in den Mengen von 1 bis 5o Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Komposition, bewegen. Derartige Kompositionen können direkt als Parfüm oder auch zur Parfümierung von Kosmetika wie Cremes, Lotionen, Duftwässern, Aerosolen, Toilettenseifen usw. dienen. Sie können aber auch zur Geruchsverbesserung technischer Produkte wie Wasch- und Reinigungsmittel, Desinfektionsmittel, Textilbehandlungsmittel usw. eingesetzt werden.
  • Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
    • Beispiele
  • Zunächst wird die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwenden 3,5,5-Trimethylhexansäureamide näher beschrieben.
    • 1.) 3,5,5-Trlmethylhexansäure-dimethylamld
  • Zu 128 g einer 4o %igen Lösung von Dimethylamin in Wasser wurden unter Rühren bei Raumtemperatur 4o g 3,5,5-Trimethylhexansäurechlorid getropft. Nach 2- stündigem Rühren wurde mit Wasser verdünnt, das entstandene 3,5,5-Trimethylhexansäuredimethylamid mit Ether aus der wäßrigen Lösung extrahiert, die Etherphase mit verdünnter Salzsäure, verdünnter Sodalösung und dann mit Wasser gewaschen. Nach dem Abdestillieren des Ethers wurde der Rückstand fraktioniert destilliert. Es wurden 35,7 g, das sind 85 % der Theorie, an 3,5,5-Trimethylhexansäuredimethylamid vom Siedepunkt 93° C bei o,2o mbar und dem 20 Brechungsindex nD 1,4482 erhalten.
    Geruch: Erdbeer-, Himbeer-Note.
    • 2.) 3,5,5-Trimethylhexansäure-diethylamid
  • Die Herstellung erfolgte entsprechend vorstehenden Angaben unter Einsatz von Diethylamin als Ausgangsmaterial. Das erhaltene 3,5,5-Trimethylhexansäure-diethylamid besitzt einen Siedepunkt von 68° C bei 0,08 mbar und einen Brechungsindex
    Figure imgb0002
    1,4499. Geruch: Himbeer-Note.
    • Erdbeer-Komplex
  • Figure imgb0003

Claims (5)

1. Verwendung von 3,5,5-Trimethylhexansäureamiden der allgemeinen Formel
Figure imgb0004
in der R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, einen niederen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder zusammen mit dem Stickstoffatom für einen heterocyclischen Ring stehen, als Riechstoffe.
2. Riechstoffkompositionen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 3,5,5-Trimethylhexansäureamiden nach Anspruch 1.
3. Riechstoffkompositionen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie die 3;5,5-Trimethylhexansäureamide in einer Menge von 1 bis 5o Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Komposition enthalten.
4. 3,5,5-Trimethylhexansäure-dimethylamid.
5. 3,5,5-Trimethylhexansäure-diethylamid.
EP81102990A 1980-04-28 1981-04-18 Verwendung von 3,5,5-Trimethylhexansäureamiden als Riechstoffe, sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen Withdrawn EP0039032A3 (de)

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DE19803016288 DE3016288A1 (de) 1980-04-28 1980-04-28 Verwendung von 3,5,5,-trimethylhexansaeureamiden als richstoffe sowie diese enthaltende richstoffkompositionen
DE3016288 1980-04-28

Publications (2)

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EP0039032A2 true EP0039032A2 (de) 1981-11-04
EP0039032A3 EP0039032A3 (de) 1982-09-15

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JP (1) JPS56169661A (de)
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DE (1) DE3016288A1 (de)

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Also Published As

Publication number Publication date
EP0039032A3 (de) 1982-09-15
JPS56169661A (en) 1981-12-26
DE3016288A1 (de) 1981-11-12
BR8102535A (pt) 1982-01-05

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Inventor name: SCHAPER, ULF ARMIN, DR.

Inventor name: MOELLER, HINRICH, DR.