DE950464C - Verfahren zur Trennung von 4-Chlor- und 2-Chlor-m-xylol - Google Patents
Verfahren zur Trennung von 4-Chlor- und 2-Chlor-m-xylolInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/395—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
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Description
AUSGEGEBEN AM 11. OKTOBER 1956
F 16423 IVb112 ο
Bei der direkten· Chlorierung von reinem m-Xylol
wird nach Abtrennung1 des unchlorierten und überchlorierten
Anteils gewöhnlich ein Isomerengemisch aus 4-Chlor- und 2-Chlor-m-xylol erhalten. Die
Trennung dieses Gemisches mit Hilfe der fraktionierten Destillation ist äußerst schwierig, da die
Siedepunkte der beiden. Isomeren sehr nahe beieinander liegen:.
Bisher werden die beiden, genannten Chlorm-xylole,
die als Ausgangsmaterialien für Farb^ Stoffzwischenprodukte Verwendung finden, nach
der umständlich und kostspielig arbeitenden Sandmeyermethode aus den entsprechenden reinen. XyIidinen
hergestellt.
Es wurde nun gefunden, daß man Gemische aus 4-Chlor- und 2-Chlor-m-xylol in sehr einfacher
Weise trennen kann, wenn man dieselben zunächst auf bekannte Weise in die Gemische ihrer Sulfonsäuren
verwandelt und dann 4-Chlotr-m-xylolsulfonsäure
aus mindestens 8o%iger Schwefelsäure ao in kristalliner Form zur Abscheidung bringt und
anschließend die Sulfonsäuregruppe mit überhitztem Dampf, vorteilhaft bei 170 bis 1850,
wieder abspaltet.
Auf diese Weise wird das 4-Chlor-m-xylol in sehr
hohen Ausbeuten bis zu etwa 90 bis 92% der im Gemisch vorhandenen Menge und in direkt weiter
verwendbarer Form rein erhalten. Die 4-Chlor-
m-xylolsulfonsäure wird aus Schwefelsäure der
Konzentration vom 8o bis ioo Vo, vornehmlich: aber
aus einer 86- bis 88%igen Schwefelsäure, abgeschieden. Die 2-Chlor-m-xylolsulfonsäure bleibt
praktisch vollständig gelöst; sie kristallisiert erst bei einer Konzentration; unterhalb 8o°/o Schwefelsäure
in nennenswerten1 Mengen aus. Die 2-Chlorm-xylolsulfonsäure
bleibt zusammen mit geringen Mengen ^Chlor-m-xylolsulfonsäure in der Mutterlauge.
Behandelt man diese mit überhitztem Wasserdampf, z. B. vorteilhaft bei 170 bis 185°,
so wird die Sulfonsäuregruppe abgespalten und ein an 2-Chlor-m-xylol stark angereichertes Chlorxylolgemisch
gebildet, das sich nach bekannten physikalischen Methoden, z. B. durch Ausfrieren,, weiter
reinigen läßt. Bei Anwendung einer höheren Spalttemperatur treten allmählich Zersetzungserscheinungen auf; bei Anwendung niedrigerer Temperaturen'
wird die Umsetzung verlangsamt.
106 g Chlorxylolgemisch vom Erstarrungspunkt
etwa—400, welches aus etwa 88°/o 4-Chlor- und
etwa 12% 2-Chlor-m-xylol besteht, wird mit einem Gemisch aus 565 g Schwefelsäure (970Mg) und
43 g Wasser bei 70 bis 85 ° bis zur klaren Wasserlöslichkeit sulfoniert. Die klare Lösung läßt man
anschließend bis auf. o° abkühlen. Nach etwa 24Stunden wird der ausgeschiedene Kristallbrei,'
welcher aus 4-Chlor-m-xylolsulfonsäure besteht,
abgesaugt, gut abgepreßt und mit etwa 50 g eisgekühlter 88°/oiger Schwefelsäure abgedeckt. Nach
erneutem Absaugen und Abpressen· wird die mit Schwefelsäure behaftete Sulfonsäure bei. 17τ bis
° mit 150 g etwa 97°/»iger Schwefelsäure und
überhitztem Dampf in der Weise gespalten., daß man laufend Wasser zutropft und das abgespaltene
4-Chlar-m-xylol kontinuierlich aus der Reaktionszone entfernt. Nach Abtrennen und Trocknen werden
etwa 90% des im Gemisch vorhandenen 4-Chlor-m-xylols in technisch reiner Form erhalten.
In der Schwefelsäure-Mutterlauge werden in gleicherweise die Sulfonsäuregruppen abgespalten,;
das erhaltene 2-Chlor-m-xylol liegt nun in stark angereicherter Form vor und kann nach bekannten
Methoden weiter gereinigt werden.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE:ι. Verfahren zur Trennung von. 4-Chlor- und 2-Chlor-m-xylol, dadurch gekennzeichnet, daß man die Gemische nach bekannten Methoden] in ihre Sulfonsäuren verwendet, die 4-Chlorm-xylodsulfonsäure aus Schwefelsäurekonzentrationen von etwa 80. bis, 100%, bevorzugt aus 86- bis 88%iger Schwefelsäure durch Kristallisation abscheidet, anschließend mit überhitztem Dampf, bevorzugt bei 170 bis 1850, die Sulfonsäuregruppe abspaltet und das· gebildete 4-Chlor-m-xylol kontinuierlich aus der Reaktionszone entfernt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die 2-Chlor-m-xylolsulfonsäure und geringe Mengen. 4-Chlorm-xylolsulfonsäure enthaltende Mutterlauge mit überhitztem Dampf, vorteilhaft bei 170 bis 1850, behandelt und das gebildete, an 2-Chlorm-xylol angereicherte Chlorxylolgemisch isoliert.θ 509 704/400 4.56 .<609 644 10.56)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF16423A DE950464C (de) | 1954-12-22 | 1954-12-23 | Verfahren zur Trennung von 4-Chlor- und 2-Chlor-m-xylol |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE818214X | 1954-12-22 | ||
DEF16423A DE950464C (de) | 1954-12-22 | 1954-12-23 | Verfahren zur Trennung von 4-Chlor- und 2-Chlor-m-xylol |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE950464C true DE950464C (de) | 1956-10-11 |
Family
ID=25949124
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF16423A Expired DE950464C (de) | 1954-12-22 | 1954-12-23 | Verfahren zur Trennung von 4-Chlor- und 2-Chlor-m-xylol |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE950464C (de) |
-
1954
- 1954-12-23 DE DEF16423A patent/DE950464C/de not_active Expired
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