DE820735C - Verfahren zur Herstellung von Harnstoffderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von HarnstoffderivatenInfo
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- C07C273/18—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Harnstoffderivaten Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung von Harnstoffderivaten der Formel Ph2CH-NHCONH-acyl, worin Ph Phenyl und Acyl einen organischen Säurerest, wie Formyl, Acetyl, Propionyl, Butyryl, Chloroacetyl oder Benzoyl, bedeuten. Diese Verbindungen besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften und sind als Analgetica, Hypnotica, Sedativa und Antiepileptica verwendbar.
- Gemäß der Erfindung werden die neuen Harnstoffderivate dadurch gewonnen, daß man Benzhydrylharnstoff mit einem Acylierungsmittel umsetzt. Als Acylierungsmittel können insbesondere Carbonsäurehalogenide, vor allem -chloride, verwendet werden, und es ist dann zweckmäßig, die Reaktion in Gegenwart eines säurebindenden Stoffes, z. B. Pyridin, durchzuführen. Die Acylierung kann auch vermittels eines Carbonsäureanhydrids oder mittels der Carbonsäure in Gegenwart eines Anhydrids bewerkstelligt werden. Beispiel i Eine Mischung von 2o g Benzhydrylharnstoff, ioo ccm 97,5°/oiger Ameisensäure und 9 ccm Acetanhydrid wird am Rückflußkühler während einer Stunde gekocht. Das Reaktionsgemisch wird dann eingedampft, und der Rückstand wird erneut mit den gleichen Mengen Ameisensäure und Acetanhydrid unter Rückfluß gekocht. Der Rückstand, welcher nach erneutem Eindampfen des Reaktionsgemisches hinterbleibt, wird in 75 ccm kochendem Xylen gelöst. Beim Abkühlen scheiden sich aus der Lösung Kristalle von N1-Benzhydryl-N2-formylharnstoff aus, welche bei etwa i8o° C schmelzen. Nach Umkristallisieren aus Äthanol erhält m#n N1-Benzhydryl-N2-formylharnstoff vom Schmelzpunkt igo bis igi° C.
- Beispiel 2 Zu einer Lösung von 15o g Benzhydrylharnstoff in 45o ccm Pyridin, welche in einem Eisbade gekühlt ist, werden 84 ccm Acetylchlorid allmählich unter Rühren zugesetzt. Nach Entfernen des Eisbades steigt die Temperatur spontan auf go° C. Die Reaktion wird vervollständigt durch Kochen am Rückflußkühler während 3o Minuten. Beim Abkühlen und nach Zugabe von zunächst 300 ccm Äthanol und dann 2ooo ccm Wasser kristallisiert N1-Benzhydryl-Na-acetylharnstoff aus. Das rohe, gelbliche Produkt wird mit trockenem, eiskaltem Äthanol gewaschen und noch feucht in 60o ccm kochendem Äthanol gelöst; die Lösung wird durch Tierkohle filtriert, worauf dem Filtrate 1500 ccm Wasser zugesetzt werden. Nach Waschen mit trockenem, eiskaltem Äthanol und Trocknen zeigt die Verbindung einen Schmelzpunkt von 151 bis 153° C, der nach zweimaligem Umkristallisieren aus Äthanol auf 154 bis 155° C steigt. Beispiel 3 Eine Mischung von 5 g Benzhydrylharnstoff, 15 ccm Pyridin und 2,55 g Propionylchlorid wird während 45 Minuten am Rückflußkühler erhitzt. Nach dem Abkühlen werden io ccm Äthanol und 2o ccm Wasser zugesetzt. Dabei bilden sich Kristalle von N1-Benzhydryl-Nz-propionylharnstoff, welche von der Mutterlauge abfiltriert und nach Umkristallisieren aus io ccm Äthanol einen Schmelzpunkt von 13o bis 131° C zeigen. Beispiel 4 Einer gekühlten Lösung von 11,3g Benzhydrylharnstoff in 3o ccm Pyridin werden allmählich unter Rühren 7,7 g Benzoylchlorid zugesetzt. Die Mischung wird während 30 Minuten am Rückflußkühler gekocht, worauf 15 ccm Äthanol und 15o ccm Wasser zugesetzt werden. Dabei scheidet sich N1-Benzhydryl-N2-benzoylharnstoff aus, welcher abfiltriert, mit einer 5%igen Sodalösung, Wasser und Äthanol gewaschen und dann aus 150 ccm Xylen umkristallisiert wird. Nach erneutem Waschen mit Äthanol und Trocknen schmelzen die Kristalle bei 202 bis 2o3° C; nach weiterem Umkristallisieren, zunächst aus Xylen und dann aus Äthanol, liegt der Schmelzpunkt bei 2o8 bis 21o° C. Beispiel 5 Eine Mischung von 1,7 g Benzhydrylharnstoff und o,6 ccm Chloracetylchlorid wird auf einem Ölbad während 15 Minuten auf ioo bis 12o° C erhitzt. Dabei bildet sich eine klare Lösung, welche dann fest wird. Das feste Produkt wird gekühlt, mit 2o ccm Wasser gewaschen und dann in 3,5 ccm Methanol gelöst, worauf man durch Kühlen mit trockenem Eis eine Kristallisation bewirkt. Das kristalline Produkt wird in heißem Xylen gelöst; die Lösung wird nach Abkühlen auf Raumtemperatur filtriert. Beim Stehenlassen während 16 Stunden und nach teilweiser Verdampfung des Xylens kristallisiert N1-Benzhydryl-NZ-chloroacetylharnstoff aus dem Filtrate aus; nach Umkristallisieren aus Methanol findet man dessen Schmelzpunkt bei 120 bis 121° C.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Harnstoffderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzhydrylharnstoff mit einem Acylierungsmittel umsetzt.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man als Acylierungsmittel ein Carbonsäurehalogenid wählt und in Gegenwart eines säurebindenden Stoffes arbeitet.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US820735XA | 1949-07-12 | 1949-07-12 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE820735C true DE820735C (de) | 1951-11-12 |
Family
ID=22168894
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEH3643A Expired DE820735C (de) | 1949-07-12 | 1950-06-17 | Verfahren zur Herstellung von Harnstoffderivaten |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE820735C (de) |
-
1950
- 1950-06-17 DE DEH3643A patent/DE820735C/de not_active Expired
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