DE818579C - Verfahren zur Herstellung von Phenol-Aldehyd-Kondensationsprodukten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Phenol-Aldehyd-KondensationsproduktenInfo
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- DE818579C DE818579C DEP3959A DEP0003959A DE818579C DE 818579 C DE818579 C DE 818579C DE P3959 A DEP3959 A DE P3959A DE P0003959 A DEP0003959 A DE P0003959A DE 818579 C DE818579 C DE 818579C
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
- C07C37/20—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms using aldehydes or ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Phenol-Aldehyd-Kondensationsprodukten Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von neuen chemischen Verbindungen, nämlich i - t-1>is-(2'-Hydroxy-3" 5'-dialkylphenyl)-nonanen, in denen die Alkvlradikale nicht mehr als zwei Kohlenstoffatome 'besitzen. Diese neuen chemischen Verbindungen sind wertvolle Antioxydationsmittel für natürliche und synthetische Kautschukarten.
- Diese Verbindungen werden dadurch hergestellt, daß ein Nonaldehyd mit einem 2 - 4-Dialkylphenol, in dem die Alkylgruppennicht mehr als zwei Kohlenstoffatome aufweisen, in Gegenwart eines sauren Kondensationsmittels, beispielsweise Salzsäure oder Schwefelsäure, kondensiert werden.
- Die 2 - 4-Dialkylphenole, welche angewandt werden können, bestehen aus 2 - 4-Dimethylphenol, 2 - Methyl -.4 - äthylphenol, 2 -Äthyl - 4 - methylphenol und 2 - 4-Diäthylphenol. Von diesen genannten Stoffen werden zweckmäßig die beiden erstgenannten verwendet, da sie technisch leicht verfügbar sind.
- Wenn diese Verbindungen als Antioxydationsmittel für natürliche und synthetische Kautschukarten verwendet werden, ergeben sie Vulkanisate, die nur wenig, wenn überhaupt eine Verfärbung zeigen und die eine gute Widerstandsfähigkeit gegenüber den üblichen Alterungseinwirkungen aufweisen. In der Tat sind die vereinigten verfärbungsfreien und Antioxydationseigenschaften dieser Produkte unübertroffen.
- In den folgenden Beispielen sind einige Ausführungsformen der Erfindung angegeben, worauf diese jedoch nicht beschränkt ist. Die Teile sind Gewichtsteile.
- Beispiel i 3o Teile 2 4-Dimethylphenol werden 8 Stunden lang mit 19 Teilen eines Nonaldehyds, nämlich 3 ' 5 ' 5-Trimethylhexanal-i, CH, . C (C H3) 2 C H2. H C (C H3) - C H2 - C 1-10 (hergestellt duich Umsetzen von Diisobutylen mit Kohlenoxyd und Wasserstoff), und 2,5 Teilen 35%iger Salzsäure erwärmt. Verunreinigungen werden durch Dampfdestillation entfernt, und der Rückstand wird aus Benzol auskristallisiert: Das aus 2 - 2 - 4-Trimethyl-6 - 6-bis-(2'-oxy-3' # 5'-dimethylphenyl)-hexan bestehende Produkt wird in Form von farblosen Kristallen erhalten, die einen Schmelzpunkt von 169 bis 17o° besitzen. Die Destillation des benzollöslichen Anteils ergibt ein zweites Produkt in Form eines sehr viskosen gelben Öles mit einem Siedepunkt von 190 bis 204° bei o,1 mm Druck.
- Unter Anwendung der üblichen Mischverfahren wurden vulkanisierbare Kautschukmassen folgender Zusammenset iung hergestellt: -
Mischung A B C - Heller Kreppkautschuk . . ioo ioo ioo Zinkoxyd . . . . . . 1o io io - Bariumsulfat . . . . . 25 25 25 Titandioxyd . . . . . . io 10 10 Stearinsäure . . . . . 1 1 1 Schwefel . . . . . . . 2 2 2 Zinkdiäthyldithiocarbamat . 0,25 0,25 0,25 2 - 4-Dimethylphenol/ Nonaldehyd, Schmelz- punkt 169 bis 17o° . . - 1 - 2 - 4-Dimethylphenol/ Nonaldehydflüssigkeit, Siedepunkt 19o bis 204°/0,l mm Zugfestigkeit in kg/cm2 bei hl-ischung A B C Nicht gealtert . . . . 227 222 207 3 Wochen im Ofen bei 70° i29 163 . 159 6 Wochen im Ofen bei 70° 40 1o1 95 4 Tage in Bombe . . . verdorben 190 176 8 Tage in Bombe . . . verdorben 146 127 - Um die verfärbungsfreien Eigenschaften dieser neuen Antioxydationsmittel zu zeigen, wurden die oben angegebenen Vulkanisate 24 Stunden dem ultravioletten Licht ausgesetzt und dabei folgende Ergebnisse erzielt:- -
Mischung A Färbung: hell cremefarben B C hell hell cremefarben cremefarben - C27H4,02 ergibt errechnet 8i,9 % C und i o, i % H, Unter Anwendung der üblichen Mischverfahren durch Analyse gefunden: 82,2% C und io,4%H.
- wurden vulkanisierbare Kautschukmassen folgender Zusammensetzung hergestellt:
Mischung A B Heller Kreppkautschuk . . . . ioo Zoo Zinkoxyd . . . . . . . . . io 10 Bariumsulfat . . . . . . . . 75 75 Stearinsäure . . . . . . . . 1 1 Titandioxyd - . . . . . . . . i o i o Schwefel . . . . . . . . . 2 2 Zinkdiäthyldithiocarbamat . . . 0,25 0,25 2-Methyl-4-äthvlphenol/Nonaldehvd 1 - Zugfestigkeit in kg/cm2 bei Mischung A B Nicht gealtert . . . . . . 149 157 6 Wochen im Ofen bei -7o' . . 103 66 4 Tage in Bombe . . . . . 145 130 8 Tage in Bombe . . . . . 117 verdorben
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Phenol-Aldehyd-Kondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß ein Nonaldehyd mit einem 2 - 4-Dialkylphenol kondensiert wird, in dem die Al'kylgruppen nicht mehr als zwei Kohlenstoffatome aufweisen und die Kondensation in Gegenwart eines sauren Kondensationsmittels erfolgt.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß der N onaldehyd aus 3'' 5 - 5-Trimethylhexanal-i besteht.
- 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkylphenol aus 2 - 4-Dimethylphenol besteht.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB818579X | 1948-09-22 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE818579C true DE818579C (de) | 1951-10-25 |
Family
ID=10527275
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEP3959A Expired DE818579C (de) | 1948-09-22 | 1949-08-25 | Verfahren zur Herstellung von Phenol-Aldehyd-Kondensationsprodukten |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE818579C (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1054231B (de) * | 1951-07-16 | 1959-04-02 | Ici Ltd | Stabilisieren von natuerlichem und synthetischem Kautschuk |
DE1493867B1 (de) * | 1964-02-05 | 1969-12-04 | Ici Ltd | Verfahren zur Gewinnung von Bis-1,1-(2'-hydroxy-3',5'-dimethyl-phenyl)-alkanen aus einem Reaktionsgemisch |
-
1949
- 1949-08-25 DE DEP3959A patent/DE818579C/de not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1054231B (de) * | 1951-07-16 | 1959-04-02 | Ici Ltd | Stabilisieren von natuerlichem und synthetischem Kautschuk |
DE1493867B1 (de) * | 1964-02-05 | 1969-12-04 | Ici Ltd | Verfahren zur Gewinnung von Bis-1,1-(2'-hydroxy-3',5'-dimethyl-phenyl)-alkanen aus einem Reaktionsgemisch |
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