DE732563C - Process for the separation of phenols, organic bases and the like Like. From industrial waste water - Google Patents
Process for the separation of phenols, organic bases and the like Like. From industrial waste waterInfo
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Description
Verfahren zur Abscheidung von Phenolen, organischen Basen u. dgl. aus Industrieabwässern In, Abwässern von Kokereien, Gaswerken, Schwelereien, Hydrieranlagen o. dgl. sind bekanntlich Phenole enthalten, und zwar in Mengen, de im allgemeinen zwischen etwa z und 25 g/1 Wasser schwanken. Ferner kommen in diesen Abwässern noch andere organische Stoffe, wie Amine, Pyridin- und Chinolinbasen, ferner Nitrile, z. B. Acetonitril, Ketone, wie Aceton oder Methyläthylketon, schwefelhaltige organische Verbindungen, insbesondere Mercaptane, sowie an Ammoniak o. fdgl. gebundene Fettsäuren vor. Die Gehalte der Wässer an diesen Stoffen sind meistens kleiner als ihre Phenolgehalte und in den verschiedenen Wässern sehr verschieden. Bei der Entphenolung der Wässer gehen die organischen Basen und viele andere der genannten Stoffe zum Teil in den Phenolextrakt über. Von den bekannten Entphenolungsverfahren arbeitet keines so befriedigend, daß man das Problem als gelöst ,ansehen könnte. Die Entphenolung mit Kahlenwasserstoffen, wie Benzol, Waschöl o. dgl., leidet an ungenügender Ausbeute und hohem Verbrauch an Waschflüssigkeiten. Werden nach einem anderen bekannten Verfahren wässerige Lösungen mit Phenolg ehalten von etwa 701o mit Amylalkohol :in Destillierkolonne. in der ,Hitze extrahiert, so entsteht der NTachteil ,Hitze verhältnismäßig holen Phenolrestbeladung indem Amylalkohol, wodurch die Ausbeute bei der weiteren Extraktion verschlechtert wird.Processes for separating phenols, organic bases and the like from industrial wastewater In, wastewater from coking plants, gas works, smoldering plants, hydrogenation plants, etc. are known to contain phenols, namely in amounts generally between about z and 25 g / l Water sway. In addition, other organic substances such as amines, pyridine and quinoline bases, and nitriles, e.g. B. acetonitrile, ketones such as acetone or methyl ethyl ketone, sulfur-containing organic compounds, especially mercaptans, and ammonia o. bound fatty acids. The contents of these substances in the water are usually lower than their phenol contents and very different in the various types of water. When the water is dephenolized, some of the organic bases and many of the other substances mentioned are transferred to the phenol extract. None of the known dephenolation processes works so satisfactorily that the problem can be regarded as solved. Dephenolation with hydrocarbons such as benzene, washing oil or the like suffers from inadequate yield and high consumption of washing liquids. Another known process is used to produce aqueous solutions with phenol contents of about 701o with amyl alcohol: in a distillation column. in which heat is extracted, the disadvantage arises that heat brings the residual phenol load in the amyl alcohol, which worsens the yield in the further extraction.
Das Aktivkohleverfahren benötigt eine sorgfältige Vorreinigung der Wässer. Das Trikresylphosphatverfahren leidet unter einem hohen Waschmdttelverbrauch, der insbesondere durch die Anreicherung von Harz und Teerprodukten in dem als Waschmittel verwendeten höher als <tlie Phenole siedenden Trikresylplosphatbedingt ist.The activated carbon process requires careful pre-cleaning of the Waters. The tricresyl phosphate process suffers from high detergent consumption, in particular through the accumulation of resin and tar products in the detergent tricresylplosphat is caused by higher boiling than <tlie phenols used.
Es wurde gefunden, daß die Entphenolung von Industrieabwässern im vorzüglicher Weise dadurch gelingt, daß mit flüssigen rein organischen Estern extrahiert wird.It has been found that the dephenolation of industrial wastewater in the This is achieved in an excellent way by extracting with liquid, purely organic esters will.
Beispielsweise können als Extraktionsmittel die Ester einwertiger Alkohole mit Fettsäuren, insbesondere die Acetate, Propionate, Butyrate von Äthyl-, Butyl- oder Amylalkohol o. dgl., z. B. auch Valeriailsäureäthylester, ferner Ester mehrwertiger Alkohole mit Fettsäuren, z. B. Glyceride oder Glykolester, sowie Ester der Salicylsäure oder Phthalsäure oder mehrbasischer aliphatischer Säuren, z. B. der Oxalsäure, verwendet ,werden.For example, the monohydric esters can be used as extractants Alcohols with fatty acids, especially the acetates, propionates, Butyrate of ethyl, butyl or amyl alcohol or the like, e.g. B. also ethyl valeriail ester, also esters of polyhydric alcohols with fatty acids, e.g. B. glycerides or glycol esters, as well as esters of salicylic acid or phthalic acid or polybasic aliphatic acids, z. B. oxalic acid, are used.
Diese Stoffe zeichnen sich durch einen besonders günstigen Extraktionskoeffizienten aus, so daß man mit sehr geringen Mengen Extraktionsmitteln eine sehr weitgehende Entphenolungerzielen kann. Der Energie-und Dampfverbrauch sowie die Kosten der Extraktionsanlage werden entsprechend gering. Außerdem lassen sich diese Stoffe in der Regel sehr leicht wieder vom extrahierten Wasser trennen. Ferner gewinnt man aus ,dem Abwasser noch Stoffe, die von anderen Extraktionsmitteln, wie Benzol, gar nicht oder nur ungenügend erfaßt werden können. Auch treten keine Polvmerisationen auf.These substances are characterized by a particularly favorable extraction coefficient off, so that with very small amounts of extraction agents one can achieve a very extensive one Can achieve dephenolation. The energy and steam consumption as well as the costs of the extraction plant are correspondingly low. In addition, these substances can usually be very easily separate from the extracted water again. Furthermore, one wins from the wastewater nor substances that are produced by other extraction agents, such as benzene, not at all or only can be insufficiently recorded. There are also no polymerizations.
Als besonders brauchbar haben sich die Acetate -ei,nwerti.ger Alkohole, besonders Äthyl-, Butyl- und Amylacetat erwiesen.The acetates, low-value alcohols, especially ethyl, butyl and amyl acetate proved.
Besondere Vorteile erzielt man dann, wenn man für das Verfahren gemäß der Erfindung solche organischen Ester verwendet, die durch eine geringe Wasserlöslichkeit ausgezeichnet sind, oder ferner solche, deren Siedepunkt möglichst weit von dem Siedepunkt der zu gewinnenden Phenole, Basen u. dgl. abliegt. Beispielsweise werden solche rein organischen Ester verwandet, deren Siedepunkt unter i8o° und deren Wasserlöslichkeit unter ro%, vorteilhaft unter i% liegt.One achieves particular advantages if one for the method according to the invention uses such organic esters, which have a low water solubility are excellent, or those whose boiling point is as far from that as possible Boiling point of the phenols, bases and the like to be obtained. For example be such purely organic esters are used, whose boiling point is below 180 ° and their solubility in water is below ro%, advantageously below i%.
Gegenüber der Verwendung von Trikresylphosphat'hat man dann den Vorteil, daß beim Abdestillieren des Waschmittels die Phenole als Rückstand bleiben, während beim Trikresylphösphatverfaliren das Phenol abdestilliert werden muß, wobei sich im zurückbleibenden Waschmittel die Verunreinigungen anreichern rn-. Bei Verwendung der erfindungsgemäßen rein organischen Ester mit Siedepunkten unterhalb des Siedebereichs der Phenole erhält man jedoch durch Abdestillieren jedesmal ein reines Waschmittel zurück, welches in seiner phenolaufnehmendem Wirkung naturgemäß immer konstant bleibt. Die Ausbeute der technischen Anlagen bleibt daher ebenfalls konstant, was von überragender Bedeutung sowohl für die Wirtschaftlichkeit als auch für die Verminderung der Gefahr :der Verschmutzung voll Flußläufen durch die Restwässer ist. Soweit in einzelnen Fällen der Zerfall etwaiger,%lo1ekülverbin.dungen, die sich zwischen den Phenolen und dem Waschmittel bilden können, bei der Destillilation nur unvollkommen erfolgt, kann die Trennung durch Zusatz voll Wasser oder von Wasserdampf vervollkommnet werden. Es ergibt sich nämlich auch in schwierigen Fällen eine befriedigende Trennung, wenn man diskontinuierlich unter Wasserzusatz oder kontinuierlich unter bampfzusatz oder mit tvasserhaltigein Rückfluß rektifiziert.Compared to the use of tricresyl phosphate one then has the advantage that when the detergent is distilled off, the phenols remain as a residue while with Trikresylphösphatverfaliren the phenol must be distilled off, whereby The impurities accumulate in the detergent that remains. Using of the purely organic esters according to the invention with boiling points below the boiling range the phenols, however, each time a pure detergent is obtained by distilling off back, which naturally always remains constant in its phenol-absorbing effect. The yield of the technical systems therefore also remains constant, which is outstanding Significance both for economic efficiency and for reducing the risk : the pollution is full of rivers from the residual water. So much for details Cases of disintegration of any organic compounds which may exist between the phenols and the detergent can form, in the case of which distillation only takes place imperfectly, the separation can be perfected by adding water or steam. This is because there is a satisfactory separation even in difficult cases, if one discontinuously with the addition of water or continuously with the addition of steam or Rectified with water containing reflux.
Aber auch höhersiedende rein organische Ester haben gegenüber Trikresylphosphat noch Vorteile, die insbesondere darin liegen, daß die Polymerisation und die Harzbildung im Extrakt kaum in Erscheinung tritt, so daß derartige erfindungsgemäße Extraktionsmittel viel häufiger als Trikresy lphosphat wieder verwendet werden können und der Aufwand an Extraktionsmitteln wesentlich geringer wird.However, higher-boiling purely organic esters also have tricresyl phosphate compared to them nor advantages, in particular that the polymerization and the resin formation hardly appears in the extract, so that such extraction agents according to the invention much more often than tricresyl phosphate can be reused and the effort of extractants is much lower.
Unter den erfindungsgemäßen Waschmitteln sind einige für die eigentliche Auswaschung ,ganz hervorragend geeignet, weil sich sehr feste Molekülverbindungen zwischen den Phenolen und dem Waschmittel bilden. Die Anwendung dieser Stoffe ist jedoch nicht ohne weiteres möglich, weil sie sich auch bei der Destillation in Gegenwart von Wasserdampf nicht in ausreichendem Maße von den Phenolen trennen. Die gleiche Schwierigkeit besteht bei Waschmitteln. die in der Nähe oder im Siedebereich der Phenole sieden. Es geht in diesen Fällen immer eine erhebliche Phenolmenge ins Destillat, so daß das destillierte Waschmittel wegen seines Phenol,gehaltes für die weitere Auswaschung voll Phenol nicht mehr gut geeignet ist.Among the detergents according to the invention, some are for the real ones Leaching, very well suited because very strong molecular compounds are formed between the phenols and the detergent. The application of these substances is however, this is not readily possible because they are also present in the presence of distillation Do not adequately separate the phenols from water vapor. The same There is a difficulty with detergents. those near or in the boiling range of the Phenols boil. In these cases there is always a considerable amount of phenol in the distillate, so that the distilled detergent because of its phenol content for the further Leaching full of phenol is no longer suitable.
Es wurde nun .gefunden, d.aß man auch solche Waschmittel mit vorzüglichem Erfolg verwenden kann, 'wenn man entweder das Destillat vor seiner Weiterverwendung durch Alkalien entp henoliert oder wenn man die von der Rektifizierkolonne abziehenden Dämpfe vor ihrer Kondensation mit Alkalilauge wäscht. Aus den Laugen kann das Phenol in bekannter Weise, z. B. mit Kohlensäure, in Freiheit gesetzt und die Laugen können dann mit Ätzkalk regeneriert «-erden. In besonders schwierigen Fällen können beide oben genannten Hilfsmittel zur Abtrennung des Waschmittels, also Rektifikation in Gegenwart von Wasserdampf und Alkalinachbehandlung der Dämpfe oder des Kondensates, gleichzeitig zur Anwendung kommen.It has now been found that such detergents are also excellent Success can use 'if you either use the distillate before using it dephenolated by alkalis or if one withdraws from the rectifying column Wash vapors with alkali before they condense. The phenol can be obtained from the lye in a known manner, e.g. B. carbonated, set in freedom and the alkalis can then regenerated with quick lime «- earth. In particularly difficult cases, both can Above mentioned auxiliary means for separating the detergent, i.e. rectification in Presence of water vapor and alkali after-treatment of the vapors or condensate, are used at the same time.
Aber auch stärker wasserlösliche Ester, z. $. Äthylacetat, können mit Vorteil zur An--,vendung gelangen, vorausgesetzt, daß die Aufarbeitung oder Weiterverwendung der waschmittelhaltigen Abwässer noch wirtschaftlich möglich ist. Allerdings lösen sich hierbei etwa 81/" des Äthylacetats im Wasser auf. Die Trennung der extrahierten Stoffe von dem Äthylacetat und auch die Trennung des im Abwasser gelöst bleibenden Äthylacetats von diesem Wasser ist aber so einfach und mit so geringem Wärmeaufwand möglich, daß das Verfahren trotzdem wirtschaftlich ist. Beispielsweise wird die Behandlung von Schwelwässern,. für die im praktischen Betrieb zweckmäßig ein- oder mehrstufige Gegenstromwäscher oder auch eine Reihe von im Gegenstrom arbeitende Zentrifugen oder ähnlich wirkende Einrichtungen benutzt werden, mit Äthylacetat durchgeführt. Maue erhält dabei eine Lösung der Extraktstoft`e, aus welchen der Ester bereits durch Abdampf abgetrieben und ein wertvolles Rohphenolgemisch erhalten werden kann. Die esterhaltigen Abwässer werden zweckmäßig ebenfalls durch Abdampf oder durch sonstige Abwä rrne zum Sieden erhitzt, wobei der Ester praktisch restlos abdestilliert und zurückgewonnen wird. Das mit überdestillierende Wasser, welches im Kondensator mit Ester gesättigt anfällt, wird erneut zur Destillation gegeben. Der wass-eilhaltige Ester braucht vor erneuter Verwendung zur Phenolauswaschung natürlich nicht besonders entwässert zu werden.But also more water-soluble esters, e.g. $. Ethyl acetate, can with advantage to use, provided that the work-up or Further use of the detergent-containing wastewater is still economically feasible. However, about 81 / "of the ethyl acetate dissolves in the water. The separation of the extracted substances from the ethyl acetate and also the separation of the in the wastewater Ethyl acetate remaining dissolved in this water is so simple and with so little heat input possible that the process is nevertheless economical. For example, the treatment of smoldering water. for those in practical operation expediently single or multi-stage countercurrent scrubbers or a series of countercurrent scrubbers working centrifuges or similar devices are used, with ethyl acetate carried out. Maue receives a solution of the extract substances from which the Ester already driven off by exhaust steam and a valuable crude phenol mixture obtained can be. The ester-containing wastewater is also expediently removed by steam or heated to the boil by other waste heat, with the ester practically remaining is distilled off and recovered. The water that distills over, which is obtained saturated with ester in the condenser, is added to the distillation again. The water-containing ester needs to be washed out with phenol before being used again of course not to be particularly dehydrated.
Beim Abtreihen der Waschmittelreste aus entphenoltem Wasser kann auch Vakuum zii Hilfe genommen werden, was sich besonders bei der Entfernung höhersiedender Stoffe, z. B. von Butylacetat, empfiehlt. Wird auf be- sonders reines Rohphenol Wert gelegt, so kann ,dem Verfahren eine Wäsche mit geringen Mengen des gleichen Waschmittels oder auch mit bekannten anderen Waschmitteln. "vie Trikresylphosphat oder Benzolwaschöl, oder auch eine Vorreinigung mit geringwertiger Aktivkohle o. dgl. vorgeschaltet werden. Für diese Vorwäsche kann u. a. auch Rohbenzol oder Rohbenzin von der Abscheidung dieser Produkte aus BrennstofF:destillationsgasen genommen werden, soweit die aufgenommenen Verunreinigungen oder etwa mit aufgenommenes Phenol bei der Weiterverwendung dieser Stoffe nicht stören. Z. B. kann in Anlagen zur Hydrierung fester Brennstoffe das Anreibeöl zur Vorreiriigung der Schwelwässer verwendet werden, bevor es zum Anteigen des Brennstoffstaubes verwendet wird.When stripping the detergent residues from dephenolated water, a vacuum can also be used, which is particularly useful when removing higher-boiling substances, e.g. B. of butyl acetate recommends. Emphasis is placed on loading Sonders pure crude phenol, so the process can, washing with small amounts of the same detergent or with other known detergents. "like tricresyl phosphate or benzene washing oil, or a pre-cleaning with low-quality activated carbon or the like. For this pre-wash, crude benzene or petroleum can also be taken from the separation of these products from fuel: distillation gases, as far as the absorbed impurities or absorbed phenol Do not interfere with the further use of these substances.
Das Verfahren -kann auch stufenweise ausgeführt werden, wobei es je nach her Anzahl der verwendeten Stufen und je nach der Wasch.mittelmenge, die in den einzelnen Stufen verwendet wird, z. B. gelingt, eine Trennung zu erzielen in Neutralöle, welche noch mehr oder weniger hochsiedende Phenole enthal en; und in Kresole und Phenole. Man kann bei einem Mehrstufenverfahren sowohl jede Stufe für sich betreiben als auch d,iie Waschmittel im Gegenstrom zu dem phenolhaltigen Wasser schicken. Das Verfahren kann bei Normaltemperatur,- aber auch bei höherer Temperatur betriehen werden, letzteres vorteilhaft dann, wenn für das verwendete Waschmittel das Verteilungsverhältnis günstiger oder die Wasserlöslichkeit geringer ist als bei normaler Temperatur.The process can also be carried out in stages, depending on depending on the number of levels used and the amount of detergent used in the individual stages is used, e.g. B. succeeds in achieving a separation in Neutral oils which contain more or less high-boiling phenols; and in Cresols and phenols. In a multi-stage process, each stage can be used for operate as well as the detergents in countercurrent to the phenol-containing water send. The process can take place at normal temperature, - but also at higher temperatures be concerned, the latter is advantageous if for the detergent used the distribution ratio is more favorable or the water solubility is less than at normal temperature.
Für die Abtreibung des Waschmittels aus den abgeschiedenen Phenolen oder aus dem phenolfreilen Abwasser kann in vielen Fällen eivorteilhaft Abwärme von Brennstoffdest.illa.-tions-, Schwel- oder ähnlichen Verfahren verwendet werden. Beispielsweise kann die Entfernung vor. Äthylacetat mit Vorteil in der Weise erzielt werden, daß man d,ie Lösung in indirekten Erhitzern, welche den Gaskühler-(Truppen vorgeschaltet werden, aufheizt. Diese Erhitzer können auch selbst einen Teil der Gaskühlung ausmachen. Man erzielt hierbei auch Vorteile hinsichtlich der Gaskühlung selbst, da eine deraxtige Anordnung eine indirekte Verdampfungskühlung darstellt, so daß trotz -Verwendung .geringer Mengen an Kühlflüssigkeit große Wärmemengen gebunden werden.For the abortion of detergent from the deposited phenols or waste heat from the phenol-free wastewater can in many cases be beneficial can be used by fuel distillation, smoldering or similar processes. For example, the distance can be in front of. Ethyl acetate obtained with advantage in the way that one d, ie the solution in indirect heaters, which the gas cooler- (troops are connected upstream, heats up. These heaters can also be part of the Turn off gas cooling. This also achieves advantages with regard to gas cooling even, since such an ax-like arrangement represents indirect evaporative cooling, so that despite the use of small amounts of coolant, large amounts of heat are bound will.
Das Verfahren läßt sich noch wirtschaftlich mit ;so hohen Ausbeuten betreiben, daß das Abwasser praktisch frei von Phenolen und als Kesselspeisewasser, gegebenenfalls nach einer Nachreinigung mit absorbierend wirkenden Stoffen, verwendet werden kann.The process can still be carried out economically with such high yields operate that the wastewater is practically free of phenols and as boiler feed water, possibly used after subsequent cleaning with absorbent substances can be.
D.ie Entphenolung nach der Erfindung kann noch weiterhin dadurch verbessert werden, daß man die zur Behandlung gelangenden Wässer ransäuert oder daß zunächst extrahiert und anschließe md angesäuert und dann zum zweiten Mal extrahiert wird. Man kann auch die zunächst angesäuerten Wässer extrahieren, hierauf neutralisieren bzw. alkalisieren und darauf ein zweites Mal extrahieren. Für das Ansäuern werden zweckmäßig billig zur Verfügung stehende Säuren, wie Schwefelsäure oder Kohlensäure (Rauchgase), verwendet.The dephenolization according to the invention can be further improved thereby that the water to be treated is acidified or that initially extracted and then acidified and then extracted a second time. You can also extract the initially acidified water and then neutralize it or alkalize and then extract a second time. Be used for acidification expediently cheaply available acids, such as sulfuric acid or carbonic acid (Smoke gases), is used.
Beispiel In drei gleichartigen Gegenstromkolonnen wurde ein ii g Phenol je Liter enthaltendes Schwelwasser mit Benzol, Trikresylphosphat und Butylacetat behandelt, wobei in der Zeiteinheit gleiche Schwelwassermengen durchgeges.etzt und die Waschmittelmengen so bemessen wurden, daß ein Phenolrestgehalt von 0,3 g pro Liter,eingeh alten wird. Es war für die Extraktion notwendig: i. bei Benzol 38 Gewichtsprozent vom Schwelwasser, a. bei Trikresylphosphat 9,5 Gewichtsprozent vom Schwelwasser, 3. bei Bu,tylacetat 7 Gewichtsprozent vom Schwelwasser.EXAMPLE In three countercurrent columns of the same type, one g of phenol per liter containing smoldering water with benzene, tricresyl phosphate and butyl acetate treated, with equal amounts of smoldering water durchgeges.etzt and in the unit of time the amounts of detergent were measured so that a residual phenol content of 0.3 g per Liters, is adhered to. It was necessary for the extraction: i. for benzene 38 percent by weight vom Schwelwasser, a. with tricresyl phosphate 9.5 percent by weight of the smoldering water, 3. In the case of butyl acetate, 7 percent by weight of the smoldering water.
Anschließend wurden die Phenole vom Extraktionsmittel abgetrennt,
etwa im Wasser
gelöstes Extraktionsmittel zurückgewonnen und das
regenerierte Extraktionsmittel fiit einen zweiten Versuch benutzt: Bei diesem zweiten
Versuch wurden be= _ nötigt:
In dieser Weise wurde dasselbe Extraktionsmittel für die Behandlung
vbeiterer Schwelwassermengenbenutzt. Nachderzehnten Regeneration waren zur Extraktion
notwendig:
Der weitere Versuch wurde nun fortgesetzt bis zur ioofachen Regeneration.
Hierbei warennotwendig.
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEM138901D DE732563C (en) | 1937-08-10 | 1937-08-10 | Process for the separation of phenols, organic bases and the like Like. From industrial waste water |
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DEM138901D DE732563C (en) | 1937-08-10 | 1937-08-10 | Process for the separation of phenols, organic bases and the like Like. From industrial waste water |
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DE732563C true DE732563C (en) | 1943-03-05 |
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DEM138901D Expired DE732563C (en) | 1937-08-10 | 1937-08-10 | Process for the separation of phenols, organic bases and the like Like. From industrial waste water |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE732563C (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE842644C (en) * | 1949-05-20 | 1952-06-30 | Emschergenossenschaft | Process for washing out phenols from coke oven water |
DE1135485B (en) * | 1960-06-18 | 1962-08-30 | Koppers Gmbh Heinrich | Process for the production of phenols from aqueous mixtures containing phenols |
-
1937
- 1937-08-10 DE DEM138901D patent/DE732563C/en not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE842644C (en) * | 1949-05-20 | 1952-06-30 | Emschergenossenschaft | Process for washing out phenols from coke oven water |
DE1135485B (en) * | 1960-06-18 | 1962-08-30 | Koppers Gmbh Heinrich | Process for the production of phenols from aqueous mixtures containing phenols |
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