DE68919780T2 - Bicyclische sauerstoffhaltige Derivate und ihre Verwendung als parfümierende Bestandteile. - Google Patents

Bicyclische sauerstoffhaltige Derivate und ihre Verwendung als parfümierende Bestandteile.

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Sauerstoffderivate des Decalins, ihre Verwendung als Riechstoffbestandteile bei der Herstellung von Parfüms und parfümierten Artikeln und ein Verfahren zur Herstellung dieser Derivate des Decalins.
  • Die Derivate der vorliegenden Erfindung entsprechen der allgemeinen Formel
  • worin die punktierte Linie eine einfache Bindung oder eine Doppelbindung bezeichnen kann, der Index n für o oder 1 steht und X zur Definition einer niederen O-Acylgruppe (n=1) oder Sauerstoff (n = 0) dient.
  • Unter einer niederen Acylgruppe versteht man einen Rest C&sub1; bis C&sub6;, vorzugsweise gesättigt, geradekettig oder verzweigt, beispielsweise das Formyl, das Acetyl, das Propionyl oder das Butyryl. Es steht vorzugsweise für eine Formyl- oder Acetylgruppe. Die Formel (I) dient also dazu, sowohl die Ester, wie das Perhydro-5,8a-dimethyl-2-naphthyl-formiat oder das Perhydro-5,8a-dimethyl-2-naphthylacetat, wie auch das entsprechende Keton bzw. Perhydro-5,8a-dimethyl-2-naphthalinon zu bezeichnen.
  • Die Verbindungen (I) sind neue chemische Stoffe mit Ausnahme des Perhydro-5α,8aß-dimethyl-2-trans-naphthalinons, dessen Synthese von R.K.Mathur und A.S.Rao in Tetrahedron 23, 1259 (1967) beschrieben wird, ohne dass hier eine bestimmte den Geruch betreffende Eigenschaft dieses Naphthalinons beschrieben oder nahegelegt wird.
  • Die Patentschrift FR-B 1 593 814 beschreibt Decalinverbindungen der Formel
  • worin X entweder für Sauerstoff oder zwei einwertige Reste steht, wobei einer dieser Reste Wasserstoff und der andere ein Rest -O-CO-R ist, worin R für Wasserstoff oder eine gesättigte, geradekettige oder verzweigte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder auch eine ungesättigte, geradekettige oder verzweigte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht. Diese Verbindungen sind mit nützlichen Dufteigenschaften ausgestattet und haben eine geschätzte Anwendung in der Parfümerie gefunden, wo sie dazu beigetragen haben eine holzige und ambrierte Duftnote mit großer Eigenständigkeit und Eleganz in einer grossen Zahl von Kompositionen zu entwickeln.
  • Wir haben nunmehr gefunden, dass die Verbindungen, dargestellt durch die Reihe ihrer niederen Homologen der Formel (I), dazu dienen können, den Parfüms, parfümierten Grundmaterialien und parfümierten Artikeln, in denen sie enthalten sind, Geruchseigenschaften zu verleihen, sie zu verändern oder zu verstärken. Indem sie eine Duftnote des holzigen Typus entwickeln, wie ihre höheren Homologen, die in der oben genannten Vorpublikation genannt werden, besitzen sie eigenständige Merkmale, die ihre Verwendung neu und eigenartig machen. Sie dienen tatsächlich dazu, holzige, grüne, erdige Duftnoten zu entwickeln, die bei verschiedene derartigen Homologen, an den Geruch der Iris erinnern oder an die noch eigentümlichere des Zedernholzes. Die Anteile, in denen die Verbindungen gemäss der Erfindung angewendet werden können, um die erwünschten Wirkungen zu erzielen, schwanken in einem ziemlich weiten Bereich. Konzentrationen in der Grössenordnung von 2 bis 10, sogar 20 Gew.%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Komposition in der sie enthalten sind, können bestens angezeigt sein, um die erwünschten Wirkungen zu erzielen. Der Fachmann weiss aus seiner Erfahrung, dass diese Konzentrationswerte nicht nur von der erwünschten spezifischen Wirkung abhängen, sondern auch von der Natur des Produktes, das man zu parfümieren gedenkt, und der der Mitbestandteile in einer vorgegebenen Komposition. Übrigens können diese Werte niedriger sein, als oben angegeben, wenn die Verbindungen gemäss der Erfindung zur Parfümierung von Artikeln, wie Seifen, Kosmetika, den Reinigungsmitteln, verwendet werden oder wenn sie in verschiedene Träger, beispielsweise mineralische oder polymere Träger zur Herstellung von Raumluftverbesserern, eingearbeitet werden. In diesem Fall kann ihre Konzentation in der Grössenordnung von 0,2 bis 1,0 Gew.%, bezogen auf das Gesamtgewicht des so parfümierten Artikels, betragen.
  • Die nachfolgend dargestellten spezifischen Beispiele geben einen Überblick über die Anwendungsmöglichkeiten der Verbindungen (I). Die Anwendung dieser Verbindungen wird natürlich hierauf nicht beschränkt. Die Verbindungen gemäss der Erfindung sind mit dem grössten Teil der üblichen Parfüm-Mitbestandteile wie auch mit den üblicherweise in der Parfümerie verwendeten Trägern verträglich. Wie oben ausgeführt, dienen sie zur Parfümierung einer grossen Vielfalt von Konsumartikeln darunter Seifen, Kosmetika, Reinigungsmitteln, Weichmachern, Pflegemitteln oder Körper- und Raum-Desodorantien.
  • Die Verbindungen der Formel (I) sind mit Ausnahme des (+/-)- Perhydro-5α,8aß-dimethyl-2-trans-naphthalinons neue chemische Stoffe. Sie werden mit Hilfe eines orginellen Verfahrens hergestellt, das ebenfalls einen Gegenstand der vorliegenden Erfindung bildet.
  • Dieses Verfahren ist gekennzeichnet durch
  • a. eine katalytische Hydrierung eines Decalinketons der Formel
  • enthaltend eine Doppelbindung in einer der durch die Punktierungen dargestellten Stellungen, um das Keton der Formel
  • zu liefern,
  • b. gefolgt von einer katalytischen Hydrierung dieses Ketons (Ia), um das Carbinol der Formel
  • zu ergeben und
  • c. Veresterung dieses Carbinols um einen Ester der Formel
  • zu liefern, worin R zur Definition eines Wasserstoffatoms oder eines einwertigen, geradekettigen oder verzweigten Alkylrestes mit C&sub1; bis C&sub6; dient.
  • Das im oben beschriebenen Verfahren als Ausgangsverbindung verwendete Keton der Formel (II) kann gemäss einem Verfahren erhalten werden, das einem bekannten Verfahren analog ist, das insbesondere von C.R.Bennett und R.C.Cambie in Tetrahedron 23, 927 (1967) beschrieben wird.
  • Das Keton (II) kann ebenfalls gemäss Marshall et al. [siehe J. Am. Chem. Soc. 88, 3408 (1966)] hergestellt werden.
  • Die Gesamtheit des oben definierten Verfahrens kann mit Hife des vorliegenden Schemas dargestellt werden : Schema Verester
  • Im Hinblick auf die Anwesenheit mehrerer Asymmetriezentren in ihrem Molekül, können die Verbindungen der Formel (I) in Form von racemischen Derivaten oder von Isomeren mit optisch aktiver Konfiguration vorliegen. Obwohl der Duft dieser verschiedenen Verbindungen der gleichen Geruchsfamilie angehört, kann sich ihr jeweiliger Charakter abhängig von der Struktur jeder der Verbindungen verändern. Für jede praktische Anwendung gemäss der Erfindung können die Verbindungen (I) entweder in Form von Isomerengemischen oder in Form eines einzelnen Enantiomeren verwendet werden.
  • Die Verbindungen (I) können in ihrer optisch aktiven Form mit dem oben beschriebenen Verfahren (siehe Schema) ausgehend von den Ketonen (II) erhalten werden, die selbst ausgehend von der Podocarpinsäure oder dem Ketonester der Formel
  • gemäss dem Verfahren, das von R.A.Bell und M.B.Gravestock, Can. J. Chem. 48, 1105 (1970) beschrieben wurde, erhalten werden.
  • Die katalytische Hydrierung, welche die Stufen a. und b. des oben beschriebenen erfindungsgemässen Verfahrens charakterisiert, kann mit Hilfe von üblicherweise bekannten Katalysatoren, die für die Förderung der Reduktion einer Cyclohexen-Doppelbindung beziehungsweise der Ketonfunktion bekannt sind, durchgeführt werden. So können die aus einem Metall, wie Platin, Palladium oder Nickel oder einem Oxid wie PtO&sub2;, gebildeten Katalysatoren für diese Operationen besonders gut geeignet sein.
  • Spezifische Beispiele für die Herstellung und Verwendung der Verbindungen, gemäss der Erfindung, sind nachfolgend dargestellt. Die Temperaturen werden in Grad Celsius angegeben und die Abkürzungen haben die im Stand der Technik übliche Bedeutung.
    • Beispiel 1 Herstellung des (-) - (4aS)-Perhydro-5beta,8a beta-dimethyl-2-transnaphthalinons
  • 0,89 g (5 mMol) eines Gemisches von ungesättigten Dekalinketonen der Formel (II), die wie nachfolgend angegeben erhalten wurden, wurden bei Atmosphärendruck in 25 ml Eisessig und in Anwesenheit von 50 mg PtO&sub2; hydriert. Nach Aufnahme der theoretischen Menge Wasserstoff (ungefähr 2 Stunden bei Raumtemperatur), wurde das Reaktionsgemisch filtriert, konzentriert, in Ether aufgenommen. Die Etherphase wurde mit NaHCO&sub3;, danach mit Wasser bis zur neutralen Reaktion gewaschen und schliesslich über MgSO&sub4; getrocknet, konzentiert und in einem Kugelrohr [Sdpkt.95º/0,9 mmHg] destilliert.
  • 0,90 g des erwünschten Ketons wurden so in kristallisierter Form erhalten. Die Umkristallisation in Ethylalkohol ergab eine für analytische Zwecke verwendbare Probe mit einem Smpkt. von 67-70º, [alpha]20D = -51,4º (CH&sub3;OH).
  • SM: M&spplus; = 180(27); m/e: 162(15); 147(31); 138(24); 122(67); 109(77); 95(100); 81(73); 67(68); 55(64); 41(61).
  • NMR (360 MHz ; CDCl&sub3;): 0,89(3H,s); 0,93(3H,d,J=7 cps); 1,98(1H,dd, J&sub1; = 13, J&sub2; = 2 cps); 2,15(1H, d, J = 13 cps); 2,33(1H,ddd,J&sub1; LI2 = 12; J3 = 7 cps); 2,43(dddd,J1 = 12; J2 = 5,5; J3 = J4 = 2 cps) delta ppm.
  • Das erhaltene Produkt besitzt einen ziemlich dezenten und angenehinen, holzigen Duft mit einer Iris-Nuance und einem leichten Kampfercharakter.
  • Das im obigen Verfahren als Ausgangsverbindung verwendete Gemisch von Decalinketonen der Formel (II) wurde ausgehend von der (4aR)- Perhydro-1 alpha, 4a beta-dimethyl-6-oxo-1-trans-naphthalin-carbonsäure durch Oxidation mit Hilfe von Bleitetraacetat gemäss dem von Bennett und Cambie [Tetrahedron 23, 927 (1967)] beschriebenen Verfahren erhalten. Diese Naphthalin-carbonsäure wurde ihrerseits dem Hydroperoxid, das wiederum ausgehend von der Podocarpinsäure gemäss Austr. J. Chem. 35, 183 (1982) oder ausgehend von (4aR)-Perhydro-1 alpha,4a beta-dimethyl-6-oxo-1-trans-naphthalin-carbonsäuremethylester [siehe Can. J. Chem. 48, 1105 (1970)]erhalten wurde, hergestellt. Das erhaltene Gemisch der Ketone war jeweils im Verhältnis von 52: 17: 31 Teilen aus den Ketonen der Strukturen
  • zusammengesetzt,
  • NMR (360 MHz, CDCl&sub3;):
  • (a): 0,78 (3H,s); 5,41(1H,m) delta ppm;
  • (b): 1,04(3H,s) delta ppm
  • (c): 0,72(3H,s); 4,52 und 4,83(1H jedes, 2m) delta ppm.
  • Das Gemisch wurde für die nachfolgende Stufe verwendet.
    • Beispiel 2 Herstellung des (+)-(2S)-Perhydro-5 beta,8a beta-dimethyl-2-beta- trans-naphthyl-acetats.
  • a. Das -wie im Beispiel 1 beschrieben- erhaltene Keton wurde in Methanol in Anwesenheit von Palladium unter einem Druck von 15 bar (Dauer: 20 Stunden, Temp.: 70º) einer Hydrierung unterworfen. Das Reaktionsgemisch wurde abgekühlt und filtriert, danach konzentriert und in Ether aufgenommen. Die Etherphase wurde getrocknet und konzentriert. Eine Destillation in einem Kugelrohr, bei einer Temperatur des Ofens von 105º, ergab 230 mg des (+)-(2S)-Perhydro-5 beta,8a beta-dimethyl-2-beta- trans-naphthalinols mit Smpkt.=68-71º und [alpha]20D = +11,4º (CH&sub3; OH);
  • SM: M&spplus; = 182(6); m/e: 164(25); 149(100); 135(32); 121(35); 108(58); 95(76); 81(75); 67(69); 55(62); 41(61).
  • NMR (360 MHz, CDCl&sub3;): 0,91(3H,d,J=7 cps);1,14(3H,s); 4,11(1H,m)delta ppm.
  • b. Ein Gemisch aus 265 mg (1,45 mMol) des oben gemäss Abschnitt a. erhaltenen Carbinols, 180 mg Essigsäureanhydrid (1,76 mMol) und 10 ul konzentrierter Schwefelsäure wurde unter Rühren während 1 Stunde bei 40º gehalten, danach wurde es mit Wasser verdünnt und mit Ether extrahiert. Die vereinigten organischen Extrakte wurden mit NaHCO&sub3;, mit Wasser bis zur neutralen Reaktion gewaschen, getrocknet, konzentiert und mit Hilfe eines Kugelrohrs [Sdpkt. 105º/0,5 mmHg] destilliert. 276,7 mg des erwünschten Acetats wurden so erhalten.
  • Durch Chromatographie an einer mit Silicagel gefüllten Kolonne mit Hexan/Diethylether als Eluiermittel erhielt man
  • 255,8 mg des reinen Acetats; [alpha]20D = +9,25º (CH&sub3;OH).
  • SM: M&spplus; = 224(0); m/e: 164(54), 149(72), 135(80), 121(43), 108(87), 95(59), 51(55), 67(53), 55(50), 43(100).
  • NMR (360 MHz, CDCl&sub3;): 0,92(3H, d, J =7 cps); 1,04(3H,s); 2,04(3H,s); 5,03(1H,m) delta ppm.
  • Das Produkt besitzt eine eigenständige holzige Note, leicht ambriert und pulverig; es besitzt eine grüne Nuance.
    • Beispiel 3 Herstellung des (+/-)-Perhydro-5,8a-dimethyl-2-trans-naphthalinons
  • Ein Gemisch von 500 mg (2,8 mMol) 3,4,6,7,8,8a-Hexahydro-5,8a-dimethyl-2(1H)-naphthalinon [hergestellt gemäss Marshall et al., J. Am. Chem. Soc. 88, 3408 (1966)], 20 ml Eisessig und 50 mg PtO&sub2; wurde unter den im Beispiel 1 definierten Bedingungen hydriert. Die Hydrierung wurde jedoch während 48 Stunden anstelle von 2 Stunden durchgeführt. Nach Reinigung an einer Silikagelkolonne mit einem 9:1 Gemisch von Hexan/Diethylether als Eluierungsmittel, erhielt man 171,7 mg des erwünschten Ketons, dessen analytische Daten in allen Punkten mit denen des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Produktes identisch waren. Das Keton war begleitet von 250 mg Perhydro-5,8a- dimethyl-2-trans-naphthalinol.
    • Beispiel 4 Herstellung des (+ /-)-Perhydro-5,8a-dimethyl-2-trans-naphthyl-acetats.
  • Unter Verwendung des im Beispiel 2 beschriebenen Verfahrens acetylierte man 250 mg (1,37 mMol) Perhydro-5,8a-dimethyl-2-trans-naphthalinol. Durch Destillation in einem Kugelrohr erhielt man das erwünschte Acetat mit einem Sdpkt. von 110º/0,4 mmHg, dessen analytische Daten in allen Punkten mit denen des gemäss dem Beispiel 2 erhaltenen Produktes identisch waren. Das Produkt besitzt eine holzige Note, mit blumigen und grünen Nuancen, leicht kampferartig.
    • Beispiel 5 Riechstoffkomposition
  • Man bereitete eine Parfümbase - Zusammensetzung durch Vermischen folgender Bestandteile (Gewichtsteile): Synt. Bergamottöl. Galbanumöl 10%ig* p-tert.Butyl-cyclohexylacetaldehyd Methyl-octylacetaldehyd 10%ig* Synt. Jasminöl. Zitronenöl Eichenmoos-Absolue entfärbt 50%ig* Lavendin-Absolue Gewürznelkenöl 2,4-Dimethylcyclohex-3-enylcarbaldehyd 10%ig* Alpha-Isomethylionon Patchouliöl Orangen Tetrarom 1) Styrallyl-acetat Neroliöl Bigarde Sandela (reg.Marke) 2) Moschus DTI 3) Muscon 4) 10%ig* Benzoe-Resinoid 50%ig* Labdanum-Resinoid 50%ig* Mousse crystal Total * in Dipropylenglyko1 (DIPG) 1) terpentinfreies Orangenöl 2) Ursprung: L.Givaudan SA, Vernier, Schweiz 3) Acetyldimethylbutylindan; Firmenich SA, Genf, Schweiz 4) Firmenich SA, Genf, Schweiz
  • Mit Hilfe der so hergestellten Base bereitete man die nachfolgenden Kompositionen (Gewichtsteile) 1) Verbindung gemäss Beispiel 1 2) Verbindung gemäss Beispiel 2
  • Die Komposition A stellt eine Komposition vom Chypre-Typ dar, holzig, lavendelartig, agrumig, deren Dufteigenschaften wenig ausgeglichen sind.
  • Die Komposition B zeigt dagegen ein angenehmes Gleichgewicht, und zwar dank der Zugabe der Verbindung 1; sie ist holziger als die Komposition A und die agrumige Note ist harmonisch in der Gesamtkomposition integriert.
  • Die Komposition C hat in gleicher Weise einen stärker abgerundeten Charakter als die Komposition A. Sie ist holziger und zeigt in gleicher Weise eine ambriert-aromatische Nuance.

Claims (11)

1. Ketone oder Decalinester der Formel
worin die punktierte Linie eine einfache Bindung oder eine Doppelbindung bezeichnen kann, der Index n für 0 oder 1 steht und X zur Definition einer niederen O-Acylgruppe (n = 1) oder Sauerstoff (n = 0) dient, mit Ausnahme des (+/-)-Perhydro-5α,8aß-dimethyl-2- trans-naphthalinons.
2. Decalinester gemäss Anspruch 1, definiert durch die nachfolgende Formel
worin R zur Bezeichnung eines Wasserstoffatoms oder eines einwertigen, geradekettigen oder verzweigten Alkylrestes mit C&sub1; bis C&sub6; dient.
3. (-)-(4aS)-Perhydro-5ß,8aß-dimethyl-2-trans-naphthalinon, als Verbindung gemäss Anspruch 1.
4. (+)-(2S)-Perhydro-5ß,8aß-dimethyl-2ß-trans-naphthyl-acetat, als Verbindung gemäss Anspruch 1.
5. Verfahren zur Herstellung von Ketonen oder Decalinestern gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man
a. ein Decalinketon der Formel
enthaltend eine Doppelbindung in einer der durch die Punktierungen dargestellten Stellungen, einer katalytischen Hydrierung unterwirft, um ein Keton der Formel
zu erhalten,
b. dieses Keton der Formel (Ia) einer katalytischen Hydrierung unterwirft, um das Carbinol der Formel
zu erhalten und
c. diese Carbinol verestert, um den Ester der Formel
zu erhalten, worin R zur Definition eines Wasserstoffatoms oder eines einwertigen, geradekettigen oder verzweigten Alkylrestes mit C&sub1; bis C&sub6; dient.
6. Verfahren gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass die katalytische Hydrierung gemäss der Stufe a. des Verfahrens in Gegenwart von Palladium, Platin oder PtO&sub2; erfolgt.
7. Verfahren gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass die katalytische Hydrierung gemäss der Stufe b. des Verfahrens in Gegenwart von Palladium erfolgt.
8. Verwendung eines Ketons oder eines Decalinesters der Formel
worin die punktierte Linie eine einfache Bindung oder eine Doppelbindung bezeichnen kann, der Index n für 0 oder 1 steht und X zur Definition einer niederen O-Acylgruppe (n = 1) oder Sauerstoff (n = 0) dient, als Riechstoffbestandteil.
9. Parfümierte Artikel enthaltend als aktiven Bestandteil eine der Verbindungen gemäss Anspruch 8.
10. Eine Seife, ein Reinigungsmittel, ein Textilweichmacher oder ein Körper- oder Raum- Desodorant als parfümierter Artikel gemäss Anspruch 9.
11. Riechstoffkompositionen enthaltend als aktiven Bestandteil eine der Verbindungen gemäss Anspruch 8.
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