DE60216601T2 - Mit einem aluminiumsalz behandelte anthocyaninderivate als lebensmittelfarbstoffe - Google Patents
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Description
- Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Lebensmittelfarbstoffe, die zum Beispiel bei der Herstellung von Nahrungsmitteln, Süßigkeiten und pharmazeutischen Produkten nützlich sind.
- Farbstoffe, die natürliche oder synthetische Farbstoffe enthalten, werden gemeinhin bei der Herstellung von Nahrungsmitteln und pharmazeutischen Produkten verwendet. Eine große Auswahl von synthetischen Farbstoffen ist auf dem Markt erhältlich und ermöglicht es dem Hersteller von Nahrungsmitteln, Süßigkeiten und pharmazeutischen Produkten, wo ein besonderer Farbton gewünscht wird, einen einzelnen Farbstoff mit der gewünschten Farbe oder eine Mischung von Farbstoffen auszuwählen, die in der passenden Kombination dem Produkt die gewünschte Farbe verleihen.
- Aufgrund des Drucks der Verbraucher gibt es einen Trend, die synthetischen Farbstoffe durch natürliche zu ersetzen. Doch schafft die Verwendung von natürlichen Farbstoffen verschiedene Probleme wie zum Beispiel Mangel an blauer Farbe, die in Lebensmittelsubstanzen akzeptabel wäre, unangenehmer Geschmack und Geruch sowie Ausbluten, (d.h. Ausbreitung der Farbe aus den Lebensmitteln in die Umgebung). Diese drei Probleme werden im folgenden im einzelnen dargestellt werden und eine schlüssige Lösung wird offenbart werden.
- Ein Problem ist, dass die die meisten natürlichen Farbstoffe, die in Nahrungsmitteln verwendet werden, rot, orange oder gelb sind und nicht blau. Es gibt derzeit keine natürlichen blauen Farbstoffe, die legal zulässig für den Einsatz in Lebensmitteln sind, die in Europa und den USA verkauft werden. Dasselbe Problem gilt in gewissem Grade für grüne Farben. Kupferchlorophyll und Kupferchlorophyllin sind effiziente und verhältnismäßig stabile grüne Farbstoffe, aber in einigen Ländern werden sie aus Sicht des Gesetzgebers nicht als "natürlich" angesehen. Wenn ein befriedigender natürlicher blauer Farbstoff hergestellt werden könnte, könnte man einen natürlichen grünen herstellen, indem man ihn mit einem natürlichen gelben Farbstoff wie z.B. Gelbwurz mischt.
- Es ist im Stand der Technik bekannt, dass einige Anthocyanine, zum Beispiel die in Rotkohlblättern, in alkalischer Lösung eine blaue Farbe ergeben. Daher ist eine helle blaue Farbe normalerweise bei hohen pH-Werten erhältlich (nahe 8 und darüber), die ungeeignet für die Verwendung als Lebensmittel sind, z.B. Grube, O. et al... "The pigment of red cabbage as an indicator in the pH range 8.5–10.", Chena. Ztg., 67,34,1943. Jedoch sind in diesem pH-Bereich Anthocyanine und andere Lebensmittelzutaten oft instabil.
- Das Vorhandensein und die Zubereitung von blauen Komplexen mit Aluminium und Magnesium aus Anthocyaninen von Blütenblättern und Kelchblättern der Hortensie und Chinesischen Glockenblume ist aus dem Stand der Technik bekannt.
- Chenery zeigte in "The problem of the blue hydrangea" J. Roy. Hort. Soc., 62, 304 (1937), dass Hydrangea hortensis-Blütenblätter blau werden, wenn ihr Boden mit Aluminiumsalzen bewässert wurde, und dass Aluminium sich in den Blütenblättern ansammelte. Keine solche Wirkung auf Anthocyanine in oder aus anderen Teilen von Pflanzen wie zum Beispiel Rotkohlblättern oder schwarzen Karotten wurde erwähnt.
- Susumu Maekawa et al. fand in "Effect of Aluminium Ions on the bluing of Petal Color in Cut Chinese Bellflower, Platycodon grandiflorum", Plant & Cell Physiol. 24(4): 759–764 (1983) heraus, dass die Blütenblattfarbe der Chinesischen Glockenblume von blauviolett zu blau wurde, nachdem Schnittblumen in einer Lösung plaziert wurden, die Aluminiumionen enthielt. Diese wurde auch beobachtet, als Aluminiumionen zu einer Lösung von Anthocyaninen hinzugegeben wurden, die aus Blütenblättern dieser Blume extrahiert worden waren. Keine solche Wirkung auf Anthocyanine in oder aus anderen Teilen von Pflanzen wie zum Beispiel Rotkohlblätter oder schwarze Karotten wurden erwähnt.
- Asen und Siegelman: "Effect of Aluminium on Absorption Spectra of the Anthocyanin and Flavonols from Sepals of Hydrangea macrophylla var. Merveille", Proc. Bin. Soc. Hort. Sci. 70,478 (1957) fanden heraus, dass eine Aluminiumzugabe zu einer Lösung von Anthocyaninen, die aus Hortensie macrophylla var. Merveille extrahiert worden war, die Farbe der Lösung von rot nach blau verändern konnte. Keine solche Wirkung auf Anthocyanine in oder aus anderen Teilen von Pflanzen wie zum Beispiel Rotkohlblätter oder schwarze Karotten wurden erwähnt.
- Kosaku Takeda et al...: "Blueing of sepal colour of Hydrangea macrophylla", Phytochemistry, Band 24, Nr. 10, S. 2251–2254, 1985, fanden heraus, dass die blaue Farbe von Hortensie macrophylla-Kelchblättern vorwiegend von einem blauen Anthocyanin-Aluminiumkomplex her kam.
- Kein Bezug wurde auf Anthocyanine in oder aus anderen Teilen von Pflanzen wie zum Beispiel Rotkohlblätter oder schwarze Karotten gemacht.
-
EP 0 873 680 A1 beschreibt ein Verfahren zur Änderung der Farben von Anthocyanin enthaltenden Blütenblättern in eine mehr bläuliche Richtung durch die Zugabe einer Lewis-Säure oder von Aluminiumsalzen, aber ohne eine solche Wirkung auf Anthocyanine in oder aus anderen Teilen von Pflanzen wie zum Beispiel Rotkohlblättern oder schwarzen Karotten zu erwähnen. - Ein wesentlicher Unterschied zwischen den Anthocyaninen aus diesen Blumen und denen aus Rotkohl ist, dass die Anthocyanine aus den Blumen vorwiegend aus Delphinidinderivaten bestehen und das Anthocyanin aus Rotkohl vorwiegend aus Zyanidin-3-Glukosiden besteht.
(Jurd und Asen (1966), und Takeda et al. (1990) - Jurd & Asen (1966) und Takeda (1990) haben einige in-vitro-Studien über Metall-, einschließlich Aluminium-, -komplexe mit gereinigten Anthocyaninen veröffentlicht, einschließlich Zyanidin-3-Glukosid.
- Jurd und Asen (1966) gaben Quercitrin und Chlorogensäure zu Lösungen von gereinigtem Zyanidin-3-Glukosid und Aluminium bei pH 5.5. Mit Quercitrin entstand ein kirschroter Komplex. Mit Chlorogensäure bildete sich ein unauflöslicher, fast blauer, äußerst unauflöslicher Niederschlag.
- Takeda et al. (1990) gaben 3-p-Coumaroylquinsäure zu Lösungen von gereinigtem Zyanidin-3-Glukosid und Aluminium bei pH 3.7. Steigende Mengen von 3-p-Coumaroylquinsäure ergaben einen mehr bläulich-purpurnen Farbton.
- Nach der vorliegenden Erfindung wird ein Anthocyanin – Aluminium – Farbstoff mit einem anderen Verfahren hergestellt, in dem eine Aluminium enthaltende Verbindung mit dem Farbstoff für Lebensmittel kombiniert wird, gefolgt von der Einstellung des pH-Werts auf einen Wert von 5 bis 9, vorzugsweise von 6 bis 8, um den Niederschlag des Farbstoffs auszulösen.
- Zweitens, ein anderes Problem bei der Verwendung natürlicher Farbstoffe, um eine blaue Farbe zu erhalten, ist, dass Anthocyanine enthaltende Extrakte, besonders Rotkohlextrakt, üblicherweise mit unangenehmem Geschmack und Gerüchen verbunden sind, wenn sie in Nahrungsmitteln, Süßigkeiten und pharmazeutischen Produkten verwendet werden, was ein Nachteil ist. Der Stand der Technik, wie zum Beispiel Sapers, G.M. "Deodorization of a colorant prepared from red cabbage.", J. Food Sci., 46,105,1981, offenbart Methoden, um dieses Problem durch Reinigungsphasen zu lösen. Jedoch sind diese Methoden ungenügend, da sich der unangenehme Geschmack und die Gerüche oft erst nach der Reinigung des Anthocyanines entwickeln. Zusammenfassend ist es bisher technisch unmöglich gewesen, die organoleptischen Probleme dauerhaft zu lösen, die mit Extrakten von Gemüse verbunden sind wie zum Beispiel Rotkohl und schwarzer Karotte. Nach der vorliegenden Erfindung wird eine dauerhafte Maskierung des unangenehmen Geschmacks und der Gerüche erhalten, was ausführlich unten beschrieben wird.
- Drittens noch ein zusätzliches Problem bei der Verwendung natürlicher Farbstoffe, um eine blaue Farbe zu erhalten, ist, dass, da Anthocyanine mehr oder weniger wasserlöslich sind, sie in einer wasserhaltigen Umgebung leicht ausbluten. Dies ist besonders dann ein sichtbares Problem, wenn sie in einem Mehrfächeressenssystem verwendet werden, wo die verschiedenen Fächer verschiedene Farben haben. Nach der vorliegenden Erfindung wird eine Essenfarbe von wasserlöslich in wasserunlöslich umgewandelt, womit das Problem des Ausblutens verhindert wird.
- Die obigen drei Probleme bei der Verwendung von natürlichen Farbstoffen wurden dargestellt, und es leuchtet ein, dass die Probleme sich vorwiegend auf die mangelnde Verfügbarkeit von legalen und technischen Voraussetzungen konzentrieren.
- Die Erfinder haben nun überraschenderweise herausgefunden, dass die drei oben beschriebenen Probleme alle durch Herstellung eines Aluminiumfarbstoffs der natürlichen Farbstoffe gelöst oder verhindert werden können. Der Aluminiumfarbstoff kann zubereitet werden, indem man eine Aluminium enthaltende Verbindung und den Farbstoff für Lebensmittel kombiniert, gefolgt von der Einstellung des pH-Werts auf einen Wert von 5 bis 9, vorzugsweise von 6 bis 8, um den Niederschlag des Farbstoffs auszulösen.
- Die Herstellung von Aluminiumfarbstoffen von Farbstoffen ist für eine Menge Farbstoffe gut beschrieben, besonders synthetische Farbstoffe. Jedoch wurden bisher keine Aluminiumfarbstoffe von Anthocyaninen oder blaue Farbstoffe von anderen natürlichen Farbstoffen beschrieben, die in Lebensmitteln gesetzlich zulässig sind.
- Die
US 833602 lehrt ein Färbverfahren mit sauren Farbstoffen und alkalischen Aluminiumsalzen. Jedoch werden nur Farbstoffe aus synthetischen Farbstoffen beschrieben. - Die
US 2.053.208 lehrt ein Färbverfahren für synthetische Farbstoffe unter Verwendung von Aluminiumsulfat und Natriumaluminat. Jedoch ist Natriumaluminat nicht als Verarbeitungshilfsstoff zur Herstellung von Farbhilfsstoffen für Lebensmittel entsprechend der Gesetzgebung zu Lebensmitteln in der BU erlaubt. - W. A. Blumenthal gibt in "American Dyestuff Reporter", 18. Nov. 1946, Band 23, S. 529–545 eine Übersicht über Farbstoffe. Er beschäftigt sich hauptsächlich mit Farbstoffen aus synthetischen Farben, aber beschreibt auch kurz Farbstoffe aus einigen natürlichen Farbstoffen: Cochinealrot, Lackharzfarbe, Alkermes, Indischgelb, Purpurschnecke, Blauholz, Perückenstrauch, Färbereiche, Indigo, Rotholz. Keiner von diesen auf natürlichen Farbstoffen basierenden Farbstoffen enthält Anthocyanine in signifikantem Ausmaß.
- Die
US 3,909,284 beschreibt ein Verfahren zur Herstellung trockener essbarer nicht-toxischer Farbstoffe, die für Lebensmittel und Medikamente zulässig sind, durch Reaktion von synthetischen Farbstoffen mit Natriumhydrogenkarbonat und Aluminiumchlorid unter sehr spezifischen Bedingungen. - Jedoch wird nur Färben mit synthetischen Farbstoffen beschrieben.
-
EP 0 025 637 A1 lehrt Methoden zum Herstellen von verschiedenen Metallfarbstoffen des natürlichen Farbstoffs Curcumin, der sehr verschieden von Anthocyaninen ist. - Die
US 4.475.919 beschreibt ein Verfahren zum Herstellen von Farbstoffen aus natürlichen Farbstoffen für Lebensmittel mit Stärke oder Zellulose. Keine Aluminiumfarbstoffe aus Anthocyaninen sind erwähnt oder offensichtlich. - Keine der obengenannten Quellen offenbart eine Lösung oder Vermeidung betreffs erstens den Wunsch, natürliche blaue Farbstoffe herzustellen, die legal zulässig zum Einsatz in Lebensmitteln sind und bei normalen Lebensmittel-pH-Werten blau sind, und zweitens das Bedürfnis des Marktes, eine dauerhafte Beseitigung der organoleptischen Probleme anzubieten, die mit Extrakten aus Gemüse wie zum Beispiel Rotkohl und schwarzer Karotte verbunden sind.
- Überraschenderweise haben die Erfinder herausgefunden, dass der obengenannte Wunsch und Bedürfnis durch Herstellung eines Aluminiumfarbstoffs aus dem Lebensmittelfarbstoffs befriedigt werden kann.
- Dementsprechend in einem ersten Aspekt der Erfindung ein Verfahren zur Veränderung der Geschmacks- und/oder Geruchseigenschaften eines Farbstoffs für Lebensmittel, bei dem der Farbstoff für Lebensmittel eine Anthocyaninverbindung mit folgender Formel ist: wobei R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander H, OH oder OCH3 sind und R3, R4 und R5 jeweils unabhängig voneinander H, ein Zuckerrückstand oder ein acylierter Zuckerrückstand, und wobei das Verfahren die Behandlung des Farbstoffs für Lebensmittel mit einer Aluminiumverbindung umfasst, und die Einstellung des pH-Werts auf einen Wert von 5 bis 9, um einen Aluminiumfarbstoff mit besagter Anthocyaninverbindung herzustellen, bei dem die Geschmacks- und/oder Geruchseigenschaften des Farbstoffes im Vergleich zu denen des besagten Stoffes organoleptisch maskiert sind.
- Der Aluminiumfarbstoff kann zubereitet werden, indem man eine Aluminium enthaltende Verbindung mit dem Farbstoff für Lebensmittel kombiniert, gefolgt von Einstellung des pH-Werts auf einen Wert von 5 bis 9, vorzugsweise von 6 bis 8, um den Niederschlag des Farbstoffs auszulösen. Diese pH-Bereiche umfassen Werte von 5 bis 9 bzw. von 6 bis 8, für alle Ausführungsformen der Erfindung. In Übereinstimmung mit einer Vorzugslösung der Erfindung umfasst der Farbstoff für Lebensmittel Anthocyanine, die von anderen Teilen von Pflanzen stammen als von den Blütenblättern.
- In einer besonders bevorzugten Ausführungsform ist der Farbstoff für Lebensmittel ein Extrakt aus schwarzer Karotte oder, am meisten bevorzugt, ein Rotkohlextrakt.
- In diesem Zusammenhang wird der Begriff Lebensmittelfarbstoffe austauschbar mit Essensfarbstoffe verwendet und bedeutet Substanzen, die zu Nahrungsmitteln, Süßigkeiten, Konfekt, Getränken, Pharmazeutika und ähnlichen oral einzunehmenden Produkten hinzugefügt werden können.
- Ebenso bedeutet Nahrungsmittel im vorliegenden Kontext jede Essware einschließlich Nährstoffe, Süßigkeiten, Konfekt, Getränke und Pharmazeutika.
- Des weiteren bezeichnet der Ausdruck Aluminiumfarbstoff hier eine Art Färbzusammensetzung, die im wesentlichen aus einem Farbstoff besteht, der mehr oder weniger eindeutig mit Tonerde kombiniert ist. Ein Aluminiumfarbstoff wird durch Reaktion des Farbstoffs mit Tonerde unter wasserhaltigen Bedingungen zubereitet. Die Bedingungen werden auf eine Art eingestellt, die den Niederschlag der Färbzusammensetzung begünstigt.
- Die vorliegende Erfindung sieht ein Verfahren zur Änderung der Geschmacks- und/oder Geruchseigenschaften eines Farbstoffs für Lebensmittel, Süßigkeiten und Pharmazeutika vor. Überraschenderweise haben die Erfinder herausgefunden, dass dieses Verfahren das Maskieren von vorherigen unangenehmen Geschmacks- und/oder Geruchseigenschaften umfasst.
- Ein weiterer Aspekt der Erfindung sieht ein Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffs für Lebensmittel vor (z.B. eines Farbstoffs für Lebensmittel), mit einer blauen Farbe bei einem pH in dem Bereich von 5 bis 9, wobei das Verfahren die Behandlung eines eine Anthocyaninverbindung enthaltenden Farbstoffs für Lebensmittel mit einer Aluminiumverbindung umfasst, und Einstellung des pH-Werts auf einen Wert von 5 bis 9, um einen Aluminiumfarbstoff mit der Anthocyaninverbindung herzustellen.
- Wie oben erwähnt, wird nach der vorliegenden Erfindung ein Anthocyanin-Aluminium-Farbstoff mit einem Verfahren zubereitet, bei dem eine Aluminium enthaltende Verbindung mit dem Farbstoff für Lebensmittel kombiniert wird, gefolgt von Einstellung des pH-Werts auf einen Wert von 5 bis 9, vorzugsweise von 6 bis 8, um den Niederschlag des Farbstoffs auszulösen.
- Die Einstellung des pH-Werts kann erfolgen, nachdem der Farbstoff mit der Aluminiumverbindung kombiniert wurde. Ein Beispiel ist ein Verfahren, bei dem der Farbstoff für Lebensmittel mit einer Lösung oder Suspension einer Aluminiumverbindung kombiniert wird, und der pH-Wert wird dann auf einen Wert von 5 bis 9 angehoben, vorzugsweise einen pH-Wert von 6 bis 8. Arbeitsbeispiele 1–3 und 8 sind Beispiele von solchen Verfahren.
- Jedoch kann die Einstellung des pH-Werts auch erfolgen, während man den Farbstoff mit der Aluminiumverbindung kombiniert. Ein Beispiel ist ein Verfahren wie hier beschrieben, bei dem der Farbstoff für Lebensmittel mit einer Aluminiumverbindung unter einem stabil beibehaltenen pH-Wert behandelt wird und bei dem der stabil beibehaltene pH-Wert ein Wert von pH 5 bis zu pH 9 ist. Vorzugsweise ist der stabil beibehaltene pH-Wert ein Wert von pH 6 bis pH 8. Arbeitsbeispiel 12 zeigt ein Beispiel eines derartigen Verfahrens.
- Ein Vorteil des stabilen Beibehaltens des pH-Werts ist, dass während des Sich-Niederschlagens eine blaue frei fließende und leicht gießbare Suspension gebildet werden kann. Diese Suspension kann als passende Farbzusammensetzung ohne jede Notwendigkeit einer Filterphase während des Verfahrens verwendet werden.
- In einer Vorzugslösung kann das Produkt eingekapselt werden, unter Verwendung von für Nahrungsmittel geeigneten konventionellen Mikroverkapselungstechniken, zum Beispiel wie in WO 97/26803 beschrieben, zum Beispiel durch Einkapselung in Arabisches Gummi. Das Produkt mit oder ohne Einkapselung kann verwendet werden so wie es ist, oder es kann zum Beispiel durch Filterung gesammelt werden. Das Filtrat kann getrocknet werden oder als ein nasser Niederschlag ohne Trocknen verwendet werden.
- Ein weiterer Aspekt der Erfindung ist eine natürliche Färbzusammensetzung für Lebensmittel, Süßigkeiten und Pharmazeutika, mit einem Farbstoff für Lebensmittel mit unangenehmen Geschmacks- und/oder Geruchseigenschaften, mit einer Aluminium enthaltenden Verbindung kombiniert, um einen Aluminiumfarbstoff zu bilden, bei dem die Unannehmlichkeit des Geschmacks und/oder Geruchs des Farbstoffs durch besagte Kombination mit der Aluminium enthaltenden Verbindung verringert wird.
- Besagter Farbstoff für Lebensmittel, dadurch gekennzeichnet, dass er unangenehme Geschmacks- und/oder Geruchseigenschaften hat, ist ein Anthocyanin, insbesondere ein Anthocyanin der allgemeinen Formel: bei dem R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander H, OH oder OCH3 sind und R3, R4 und R5 jeweils unabhängig voneinander H, ein Zuckerrückstand oder ein acylierter Zuckerrückstand. Die Zuckerrückstände sind am häufigsten Rückstände aus Traubenzucker, Galaktose, Xylose, Arabingummi und Rhamnose; Ersatz durch Disaccharide kommt auch vor, z.B. Rutinose, Sophorose, Sarnbubiose und Gentiobiose. Diese Rückstände sind lediglich Beispiele und sind nicht als vollständige Liste zu verstehen.
- Ein besonders vorteilhaftes Merkmal der Produkte auf Anthocyaninbasis nach der vorliegenden Erfindung ist, dass die blaue Farbe des Anthocyaninfarbstoffs bei pHs von 8 oder weniger beibehalten wird, zum Beispiel bei pHs in dem Bereich von 6 bis 8.
- Eine Anzahl von Vorzugslösungen der Erfindung wird in den folgenden Beispielen beschrieben:
- In den Beispiele 1,2,3 und 8 unten wurden sprühgetrocknete Extrakte von Rotkohl oder schwarzer Karotte verwendet, die mit Maltodextrin verdünnt wurden, um einen standardisierten "Farbgehalt" zu ergeben, der in Farbeinheiten ausgedrückt wurde.
- Der Farbgehalt wird folgendermaßen gemessen: P Gramm des standardisierte sprühgetrockneten Extrakts werden in 100 ml 0.1 m Zitrat-HCl-Puffer bei pH 3.0 gelöst. Diese Lösung sollte eine Konzentration haben, um eine optische Dichte in dem Bereich von 0.5 bis 1.0 (mit einer destillierten Wasser-Blindprobe) zu ergeben.
-
- *lambda max = Wellenlänge zwischen 500 nm und 550 nm, die den höchsten OD-Wert ergibt.
- Andere Inertmaterialien wie Zucker und Salze hätten auch zur Standardisierung der sprühgetrockneten Extrakte verwendet werden können, ohne irgendwelche signifikanten Veränderungen der unten gezeigten Ergebnisse. In Beispielen 4,5,6 und 7 wurde ein Rotkohlextrakt verwendet, der mit deionisiertem Wasser auf einen Farbgehalt von 15.8 Farbeinheiten pro Gramm standardisiert wurde.
- In allen Beispielen, wo Aluminiumsulfat verwendet wurde, wurde die Verbindung mit 18 Mol Kristallwasser pro Mol (Merck Aluminiumsulfat-18-Hydrat, Stücke reinst, PH Eur, BP) verwendet.
- In allen Beispielen, wo Aluminiumchlorid verwendet wurde, wurde die Verbindung mit sechs Mol Kristallwasser verwendet (CG Chemikalien Aluminiumchlorid-6-Hydrat, Ph. Eur., BP, USP).
- Beispiel 1
- Dieses Beispiel offenbart ein Beispiel für die Herstellung von blauen Al-Anthocyanin-Farbstoffen mit sprühgetrocknetem Rotkohlextrakt, Verhältnis Aluminiumsulfat: Rotkohlextrakt = 2:1
- Eine Menge von 10 Gramm eines sprühgetrockneten Rotkohlextrakts, mit Maltodextrin auf einen Farbgehalt von 30 Farbeinheiten pro Gramm standardisiert, wurde in 100 ml entmineralisiertem Wasser gelöst. 20 Gramm Aluminiumsulfat wurden in 100 ml entmineralisiertem Wasser gelöst. Die beiden Lösungen wurden vermischt. Der pH-Wert der vermischten Lösung war 3.0. Der pH wurde durch die Zugabe von 5 % Ammoniak auf 7.9 angehoben (J. Baker, Ammoniumhydroxid 25 %). Ein blauer Niederschlag entstand und wurde mittels Vakuumfilterung gesammelt. Das Filtrat war nur schwach gefärbt (grünlich), was fast vollständige Auflösung der Farbe anzeigte. Der blaue Niederschlag wurde über Nacht bei 40 Grad C getrocknet.
- Beispiel 2
- Dieses Beispiel offenbart ein Beispiel für die Herstellung von blauen Al-Anthocvanin-Farbstoffen mit sprühgetrocknetem Rotkohlextrakt, Verhältnis Aluminiumsulfat: Rotkohlextrakt = 1:1
- Eine Menge von 4 Gramm eines sprühgetrockneten Rotkohlextrakts, mit Maltodextrin auf einen Farbgehalt von 30 Farbeinheiten pro Gramm standardisiert, wurde in 180 ml entmineralisiertem Wasser gelöst. Ein Menge von 4 Gramm Aluminiumsulfat wurde in 20 ml entmineralisiertem Wasser gelöst. Die beiden Lösungen wurden vermischt. Der pH-Wert der gemischten Lösung war 3.0. Der pH wurde durch die Zugabe von 5 % Ammoniak auf 7.9 angehoben (J. Baker, Ammoniumhydroxid 25 %). Der blaue Niederschlag wurde mittels Vakuumfilterung gesammelt. Das Filtrat war stark gefärbt (blau), was unvollständige Auflösung der Farbe anzeigt. Der blaue Niederschlag wurde über Nacht bei 40 Grad C getrocknet.
- Beispiel 3
- Dieses Beispiel offenbart ein Beispiel für die Herstellung eines blauen Al-Anthocyanin-Farbstoffs mit sprühgetrocknetem Rotkohlextrakt, Verhältnis Aluminiumsulfat: Rotkohlextrakt = 3:1
- Eine Menge von 10 Gramm eines sprühgetrockneten Rotkohlextrakts, mit Maltodextrin auf einen Farbgehalt von 30 Farbeinheiten pro Gramm standardisiert, wurde in 100 ml entmineralisiertem Wasser gelöst. Ein Menge von 30 Gramm Aluminiumsulfat wurde in 100 ml entmineralisiertem Wasser gelöst. Die beiden Lösungen wurden vermischt. Der pH-Wert der gemischten Lösung war 3.0. Der pH wurde durch die Zugabe von 5 % Ammoniak auf 7.9 angehoben (J. Baker, Ammoniumhydroxid 25 %). Der blaue Niederschlag wurde mittels Vakuumfilterung gesammelt. Das Filtrat war nur schwach gefärbt (grünlich), was fast vollständige Auflösung der Farbe anzeigt. Der blaue Niederschlag wurde über Nacht bei 40 Grad C getrocknet.
- Beispiel 4
- Dieses Beispiel zeigt ein Verfahren zur Herstellung von mikroeingekapselten blauen Al-Anthocyanin-Farbstoffen mit Rotkohlextrakt
- Eine Menge von 145, 2 g Rotkohlextrakt wurde zu 300 g Zuckersirup (Hvid Sirup, Danisco) gegeben und 300 g dem. Wasser, 150 g Aluminiumsulfat und 150,0 g Arabisches Gummi (sofort lösliches Arabisches Gummi, Alland & Robert) wurden hinzugegeben und sich auflösen gelassen. Nach Auflösung wurde ein pH-Wert von 1,7 gemessen und eine Temperatur von 42 Grad C. Der pH wurde durch die Zugabe von 113,1 g einer Lösung von Ammoniak in Wasser (J. Baker, Ammoniumhydroxid 25 %) auf 7,5 erhöht. 144,4 g dem. Wasser wurden hinzugefügt. Die Suspension wurde in einer Dynomill-Kugelmühle Typ KDL gemahlen, wie in der Patentanmeldung WO 97/26803 beschrieben. Eine Beadletgröße von 0,6–0,8 mm wurde in der Mühle verwendet. Die Suspension wurde dreimal durch die Mühle geführt. Die gemahlene Suspension wurde in einem Malvern Mastersizer charakterisiert. Der mittlere Teilchendurchmesser der Farbstoffteilchen betrug 0.48 Mikrometer nach der Mahlung. Zu 700 g der gemahlenen Suspension wurden 124 g Propylenglykol (Lyondell, Frankreich) hinzugegeben.
- Beispiel 5
- Dieses Beispiel zeigt ein Beispiel eines Verfahrens für den Vergleich der organoleptischen Eigenschaften von mikroeingekapselten Farbstoffen mit denen von unbehandeltem Rotkohlextrakt bei der Verwendung in Süßigkeiten.
- Das mikroeingekapselte Präparat, das entsprechend Beispiel 4 hergestellt wurde, wurde mit einem Standard-Rotkohlextrakt in einem Überzugstest verglichen, bei dem Schokoladenpastillen mit gefärbten Zuckersirupen folgendermaßen überzogen wurden:
- Materialien und Methoden:
- Ein Zuckersirup wurde aus 444 g Sucrose, 200 g dem. Wasser und 13 g Traubenzuckersirup (DE 42, 80 % Traubenzucker) hergestellt. Eine Menge von 300 Gramm Schokoladenpastillen wurden bei jedem Versuch überzogen. In dem ersten Versuch wurde ein Sirup, der 8 % des mikroeingekapselten Präparats enthielt, das entsprechend Beispiel 4 hergestellt wurde, für den Überzug verwendet. Eine Gesamtmenge von 47,7 Gramm gefärbtem Sirup wurde verwendet. In dem zweiten Versuch wurde ein Sirup, der 2 % des Rotkohlextrakts enthielt, der in Beispiel 4 verwendet wurde, eingestellt auf pH 7.5, verwendet. Eine Gesamtmenge von 34.2 Gramm gefärbtem Sirup wurde verwendet.
- Farbcharakterisierungs-Ergebnisse:
- Die überzogenen Pastillen, die unter Verwendung des mikroeingekapselten Präparats entsprechend Beispiel 4 hergestellt wurden, hatten eine blaue Farbe (ähnlich der Farbenkarte der Royal Horticultural Society 92 b), während die mit dem Rotkohlextrakt überzogenen eine purpurne Farbe (ähnlich der Farbenkarte der Royal Horticultural Society 98 b) hatten.
- Geschmackscharakterisierungs-Ergebnisse:
- Die überzogenen Pastillen, die unter Verwendung des mikroeingekapselten Präparats entsprechend Beispiel 4 hergestellt wurden, hatten keinen Kohlgeschmack, während die mit dem Rotkohlextrakt überzogenen einen starken Kohlgeschmack hatten.
- Daraus geht eindeutig hervor, dass die Verwendung der erfindungsgemäßen mikroeingekapselten Farbstoffe einen mehr bläulichen Farbton ergibt und eine Maskierung des unangenehmen Kohlgeschmacks.
- Beispiel 6
- Dieses Beispiel bietet einen Vergleich von Farbtönen von mikroeingekapselten Farbstoffen mit denen von unbehandeltem Rotkohlextrakt bei verschiedenen pH-Werten.
- Das mikroeingekapselte Präparat, das entsprechend Beispiel 4 hergestellt wurde, wurde mit Rotkohlextrakt in Wasser-Zucker-Mischungen (Fondants) bei verschiedenen Konzentrationen und pH-Werten verglichen. Zwei verschiedene Konzentrationen wurden bei vier verschiedenen pH-Werten im Hinblick auf Farbton und Aussehen gemessen.
- Pufferlösungen wurden aus 0,1 M NaOH und 0,1 M KH2PO4-Lösungen hergestellt. Sowohl das hergestellte mikroeingekapselte Präparat, entsprechend Beispiel 4, als auch Rotkohlextrakt wurden in zwei Konzentrationen bei pH 6.5, 7.0, 7.5 und 8.0 getestet. Die pH-Werte wurden nach dem Mischen der Farblösungen und Pufferlösungen gemessen. Für Rotkohlextrakt wurden zwei Mengen getestet: 0,10 Gramm und 0,50 Gramm Extrakt pro 25 ml Farblösung, was in den Tabellen 1 und 3 als niedrige Konzentration bzw. hohe Konzentration angegeben ist. Für das mikroeingekapselte Präparat, das entsprechend Beispiel 4 hergestellt wurde, wurden zwei Mengen getestet: 1,07 Gramm und 5,35 Gramm pro 25 ml Farblösung, was in den Tabellen 2 und 4 als niedrige bzw. hohe Konzentration angegeben ist.
- Fondants wurden aus 10 ml Farblösung und 50 Gramm Farinzucker (Danisco) hergestellt, die intensiv vermischt wurden.
- Die Farben der gefärbten Fondants wurden in einem Minolta 300 Farbentester charakterisiert. Die Minolta charakterisiert den Farbschatten durch Messung des Farbtonwinkels, in Grad, wobei rein rot: 360, rein gelb: 90, rein grün: 180, rein blau: 270). Purpurschattierungen haben Werte zwischen 360 und 270, je bläulicher, um so näher an 270.
- Im Vergleich von Tabelle 1 mit Tabelle 2 und Tabelle 3 mit Tabelle 4 erkennt man, dass für denselben pH-Wert ein bläulicherer Farbton bei Verwendung des erfindungsgemäßen mikroeingekapselten Farbstoffs erhalten wird als mit dem unbehandelten Kohlextrakt.
- Beispiel 7
- Dieses Beispiel bietet einen Vergleich von Farbtönen von mikroeingekapselten Farbstoffen mit denen von unbehandeltem Rotkohlextrakt bei verschiedenen pH-Werten.
- Das mikroeingekapselte Präparat hergestellt nach Beispiel 4 wurde mit einem Standard-Rotkohlextrakt in Wasser-Zucker-Mischungen (Fondants) bei verschiedenen Mengen und pH-Werten in stärkeren Pufferlösungen verglichen.
- Materialien und Methoden:
- Pufferlösungen wurden aus 1.0 M NaOH und 1.0 m KH2 PO4 Lösungen hergestellt. Sowohl die nach Beispiel 4 hergestellten mikroeingekapselten Präparate als auch Rotkohlextrakt wurden in zwei Konzentrationen bei pH 8.5,7.0,6.5 und 6.0 getestet.
- Die pH-Werte wurden nach dem Mischen der Farblösungen und Pufferlösungen gemessen.
- Für Rotkohlextrakt wurden zwei Konzentrationen getestet: 0.10 Gramm und 0.50 Gramm Extrakt pro 25 ml Farblösung wie in Beispiel 6 beschrieben. Die beiden Konzentrationen werden in den Tabellen 1 und 3 unten als niedrig und hoch bezeichnet. Für das nach Beispiel 4 hergestellte mikroeingekapselte Präparat wurden die folgenden zwei Mengen getestet: 1.07 Gramm und 5.35 Gramm pro 25 ml Farblösung, die als niedrige bzw. hohe Konzentration bezeichnet wurden.
- Fondants wurden zubereitet wie in Beispiel 6 beschrieben.
- Die Farben der gefärbten Fondants wurden in einer Minolta 300 charakterisiert, wie in Beispiel 6 beschrieben.
- Im Vergleich von Tabelle 1 mit Tabelle 2 und Tabelle 3 mit Tabelle 4 erkennt man, dass für denselben pH-Wert ein bläulicherer Farbton durch Verwendung des erfindungsgemäßen mikroeingekapselten Farbstoff erhalten wird als mit dem unbehandelten Kohlextrakt.
- Beispiel 8
- Dieses Beispiel offenbart ein Beispiel für die Herstellung von blauen Al-anthocyanin-Farbstoffen mit sprühgetrocknetem schwarzen Karottenextrakt
- Herstellung der Lösung 1:
- Lösung 1 wurde vorbereitet, indem man 10 Gramm sprühgetrockneten schwarzen Karottenextrakt auflöst und mit Maltodextrin auf einen Farbgehalt von 12 Farbeinheiten pro Gramm standardisiert, in 100 ml entmineralisiertem Wasser.
- Herstellung der Lösung 2:
- Lösung 2 wurde durch Auflösung von 20 Gramm Aluminiumsulfat in 100 ml entmineralisiertem Wasser zubereitet.
- Die Lösungen 1 und 2 wurden vermischt. Der pH-Wert der gemischten Lösung wurde gemessen und betrug 3.0. Der pH-Wert wurde durch die Zugabe von 5 % Ammoniak auf 7.9 angehoben (J. Baker, Ammoniumhydroxid 25 %). Ein blauer Niederschlag entstand, und er wurde mittels Vakuumfilterung gesammelt. Das Filtrat war nur schwach gefärbt (grünlich), was die fast vollständige Auflösung der Farbe anzeigt. Der blaue Niederschlag wurde über Nacht bei 40 Grad C getrocknet.
- Beispiel 9
- Dieses Beispiel offenbart das Ergebnis des Farbstoffherstellungsverfahrens das in den Beispielen 1, 2, 3 und 8 beschrieben wurde, bei Anwendung auf sprühgetrockneten Süßkartoffelextrakt.
- 33 Gramm eines sprühgetrockneten Süßkartoffelextrakts, mit Maltodextrin auf einen Farbgehalt von 3,2 Farbeinheiten pro Gramm standardisiert, und 20 Gramm Aluminiumsulfat wurden in 300 ml entmineralisiertem Wasser gelöst. Der pH-Wert der gemischten Lösung war 2.0. Die Farbe der Lösung war rot. Der pH-Wert wurde durch die Zugabe von 5 % Ammoniak auf 7.9 angehoben (J. Baker, Ammoniumhydroxid 25 %). Jedoch blieb die Farbe rot und bildete keinen Niederschlag.
- Beispiel 10
- Johannisbeerenextrakt
- 20 Gramm eines sprühgetrockneten Johannisbeerenextrakts, mit Maltodextrin auf einen Farbgehalt von 6.82 Farbeinheiten pro Gramm standardisiert, und 10 Gramm Aluminiumsulfat wurden in 300 ml entmineralisiertem Wasser gelöst. Der pH-Wert der gemischten Lösung war 3.0. Die Farbe der Lösung war rot. Der pH-Wert wurde durch die Zugabe von 5 % Ammoniak auf 7.9 angehoben (J. Baker, Ammoniumhydroxid 25 %). Ein schwärzlich-blauer Niederschlag bildete sich.
- Beispiel 11
- Holunderextrakt
- 33 Gramm eines sprühgetrockneten Holunderextrakts, mit Maltodextrin auf einen Farbgehalt von 4.17 Farbeinheiten pro Gramm standardisiert, und 10 Gramm Aluminiumsulfat wurden in 300 ml entmineralisiertem Wasser gelöst. Der pH-Wert der gemischten Lösung war 2.2. Die Farbe der Lösung war rot. Der pH-Wert wurde durch die Zugabe von 5 % Ammoniak auf 8.0 angehoben (J. Baker, Ammoniumhydroxid 25 %). Eine schwärzlich-blaue Farbe bildete sich, aber fast kein Niederschlag.
- Beispiel 12
- Dieses Beispiel offenbart die Ergebnisse der Farbstoffherstellung unter Verwendung von Aluminiumchlorid. unter Verwendung von Niederschlag bei konstantem pH-Wert und ohne die Filterphase.
- Eine Lösung wurde aus 200 Gramm eines sprühgetrockneten Rotkohlextrakts, mit Maltodextrin auf einen Farbgehalt von 30 Farbeinheiten pro Gramm standardisiert, 250 Gramm entmineralisiertem Wasser und 50 Gramm Propylenglykol hergestellt. 444, 4 Gramm dieser Lösung wurden in ein automatisches Titriergerät gegeben, wo der pH-Einstellwert 6,5 betrug. 88,88 Gramm festes Aluminiumchlorid wurden langsam zu der Lösung hinzugegeben, während der pH-Wert bei 6,5 gehalten wurde, mit 20%er Natriumhydroxid-Lösung in entmineralisiertem Wasser.
- Während des Sich-Niederschlagens wurde die Reaktionskammer mit einem Silverson-Chargenmischerumgerührt. Eine tiefblaue, frei fließende und leicht gießbare Suspension wurde erhalten. Die Farbenstärke der Suspension war 5,66 Farbeinheiten pro Gramm. Die Korngrößenverteilung wurde in einem Malvern Mastersizer gemessen und der mittlere Durchmesser betrug 1,50 Mikron. Die Farbenstärke wurde auf 5,0 Farbeinheiten pro Gramm unter Verwendung von festem Natriumchlorid eingestellt.
- Beispiel 13
- Dieses Beispiel zeigt ein Verfahren für den Vergleich der Farbintensität und des Geschmacks von Süßigkeiten, bei denen Farbstoffe zur Färbung verwendet wurden, verglichen mit Süßigkeiten, bei denen unbehandelter Rotkohlextrakt verwendet worden war.
- Ein Zuckersirup wurde aus 444 g Sucrose, 200 g dem. Wasser und 13 g Traubenzuckersirup hergestellt (DE 42,80 % Traubenzucker). Zwei Versuche wurden gemacht und 300 g Schokoladenpastillen wurden bei jedem überzogen. In Versuch 1 wurde ein Sirup, der 4 % einer Farbensuspension enthielt, die entsprechend Beispiel 12 zubereitet wurde, zum Überziehen verwendet. Dies ergab eine Farbenstärke von 0,2 CU/g in dem gefärbten Sirup. Der pH-Wert des gefärbten Sirups war 6,4 und die Farbe war hellblau.
- Eine Gesamtmenge von 39,9 g Gramm des gefärbten Sirups wurde zum Überziehen verwendet. In Versuch 2 wurde eine 40%ige Lösung eines sprühgetrockneten Rotkohlextrakts, mit Maltodextrin auf einen Farbgehalt von 30 Farbeinheiten pro Gramm standardisiert, hergestellt. 1,66 % dieser Lösung wurden zu dem Zuckersirup hinzugegeben. Vor der pH-Wert-Einstellung betrug der pH-Wert der Lösung 6,5 und die Farbe war purpur. Der pH-Wert in dem gefärbten Sirup wurde dann mit 20 % NaOH auf 7,7 eingestellt, um dieselbe hellblaue Farbe zu erhalten wie die des Aluminiumfarbstoffs. Nach der pH-Wert-Einstellung hatte der gefärbte Sirup eine Farbenstärke von 0,2 CU/g. Eine Gesamtmenge von 41,5 Gramm dieses Sirups wurde dann zum Überziehen verwendet.
- Diese Ergebnisse zeigen eindeutig, dass eine intensivere Farbe und ein besserer Geschmack mit dem Farbstoff erhalten wird als mit derselben Menge an Farbe, die als unbehandelter Rotkohlextrakt verwendet wird.
- Beispiel 14
- Dieses Beispiel bietet einen Vergleich der Farbintensität und des Farbtons von Farbstoffen, verglichen mit denen von unbehandeltem Rotkohlextrakt, bei der Verwendung in Zuckersirup.
- Ein Zuckersirup, wie er zum Überziehen von Konfekt verwendet wird, wurde durch Mischen von 68 Sucrose, 30 % entmineralisiertem Wasser und 2 % Maltodextrin und Kochen, bis alle Festkörper aufgelöst waren, hergestellt. Gefärbte Sirupe wurden hergestellt durch Zugabe von entweder 0,06 % eines Produkts, das nach der Beschreibung in Beispiel 12 (5,0 CU/g) hergestellt wurde, oder einer Lösung, die 5,0 CU/g sprühgetrockneten Rotkohlextrakt enthielt. Gefärbte Zuckersirupe mit pH-Werten etwa von 1.5 bis 9.0 wurden dann durch Zugabe von Natriumhydroxid oder Salzsäure hergestellt. Die gefärbten Sirupe wurden dann in einer Minolta CT 310 gekennzeichnet und Chroma, Farbtonwinkel und L-Werte der Sirupe wurden als Funktionen des pH-Werts eingezeichnet. Die Ergebnisse werden unten aufgeführt: Chroma und Farbtonwinkel als eine Funktion des pH-Werts in Sirup, Farbstoff Chroma und Farbtonwinkel als Funktion des pH-Werts in Sirup, Rotkohlextrakt
- Die Ergebnisse zeigen eindeutig, dass mit den Sirupen, die mit den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen gefärbt wurden, die folgenden Vorteile im Vergleich zu den mit unbehandelten Rotkohlextrakten gefärbten Sirupen erhalten wurden:
- – ein bläulicherer Farbton für alle für Lebensmittel relevante pH-Werte: 2–8
- – eine vom pH-Wert unabhängigere, konstante Farbintensität (Chroma)
- – eine höhere Farbintensität (Chroma) bei pH-Werten, die in den meisten Lebensmitteln gefunden werden: 4–8
- BIBLIOGRAFIE:
-
- Asen und Siegelman: "Effect of Aluminium on Absorption Spectra of the Anthocyanin and Flavonols from Sepals of Hydrangea macrophylla var. Merveille", Proc. Am. Soc. Hort. Sci. 70, 478 (1957)
- Chenery: "The problem of the blue hydrangea", J. Roy. Hort. Soc., 62, S. 304–320 (1937)
-
EP 0 025 637 , General Foods Corporation, 23. Mai 1984 -
EP 0 873 680 , Hofstede, Wilhelmus Johannes - Grube, O. et al. "The pigment of red cabbage as an indicator in the pH range 8.5–10.", Chem. Ztg., 67, 34,1943
- Jurd und Asen, "The formation of Metal and "Co-pigment" Complexes of Cyanidin 3-glucosides", Phytochemistry, 5, pp. 1263-71 (1996)
- Kosaku Takeda et al.: "Blueing of sepal colour of Hydrangea macrophylla", Phytochemistry, Bd. 24, Nr. 10, S. 2251–2254, 1985
- Sapers, G.M. "Deodorization of a colorant prepared from red cabbage.", J.Food Sci., 46, 105,1981
- Susumu Maekawa et al. in "Effect of Aluminium Ions on the bluing of Petal Color in Cut Chinese Bellflower, Platycodon grandiflorum", Plant & Cell Physiol. 24(4): 759–764 (1983)
-
US 2,053,208 , Merrimac Chemical Company, 1. September 1936 -
US 3,909,284 , Colorcon, Inc., 30. September 1975 -
US 4,475,919 , Colorcon, Inc., 9. Oktober 1984 -
US 833602 , Badische Anilin & Soda Fabrik, 6. Oktober 1906 - W. A. Blumenthal "A review of the Literature on Color Lakes", American Dyestuff Reporter, Bd. 35, S. 529–545 (1946)
- WO 97/26803, Chr. Hansen A/S, 31. Juli 1997
Claims (19)
- Ein Verfahren, um den Geschmack und/oder Geruch einer lebensmittelfärbenden Substanz mit unangenehmen Geschmack und/oder Geruch abzuändern, wobei die lebensmittelfärbende Substanz eine Anthocyaninverbindung mit der folgenden Formel ist: wobei R1 und R2 unabhängig voneinander N, OH oder OCH3 und R3, R4 und R5 unabhängig voneinander H, ein Zuckerrückstand oder ein acylierter Zuckerrückstand sind, wobei das Verfahren die Behandlung der lebensmittelfärbenden Substanz mit einer Aluminiumverbindung umfasst, und Einstellung des pH-Werts auf einen Wert von 5 bis 9, um ein Aluminiumpigment mit besagter Substanz herzustellen, wobei der Geschmack und/oder Geruch des Pigments im Vergleich zu denen besagter Substanz organoleptisch verdeckt werden.
- Ein Verfahren zur Herstellung einer lebensmittelfärbenden Substanz, mit einer blauen Farbe bei einem pH im Bereich von 5 bis 9, wobei dieses Verfahren die Behandlung einer lebensmittelfärbenden Substanz umfasst, die eine Anthocyaninverbindung mit der folgenden Formel ist: wobei R1 und R2 unabhängig voneinander H, OH oder OCH3 und R3, R4 und R5 unabhängig voneinander H, ein Zuckerrückstand oder ein acylierter Zuckerrückstand mit einer Aluminiumverbindung sind, und die Einstellung des pH-Werts auf einen Wert von 5 bis 9, um ein Aluminiumpigment mit der Anthocyaninverbindung herzustellen.
- Ein Verfahren nach Anspruch 2, wobei das Anthocyanin aus Pflanzenteilen gewonnen wird außer Blütenblättern oder Kelchblättern.
- Ein Verfahren wie in einem der vorigen Patentansprüche beansprucht, wobei die lebensmittelfärbende Substanz ein Extrakt von Rotkohl oder schwarzer Karotte ist.
- Ein Verfahren wie in einem der vorigen Patentansprüche beansprucht, wobei die lebensmittelfärbende Substanz mit einer Aluminiumverbindung unter einem stabil beibehaltenen pH-Wert behandelt wird, und wobei der stabil beibehaltene pH-Wert ein Wert von pH 5 bis pH 9 ist.
- Ein Verfahren nach Anspruch 5, wobei der pH-Wert ein Wert von pH 6 bis pH 8 ist.
- Ein Verfahren wie in einem der vorigen Patentansprüche beansprucht, wobei die lebensmittelfärbende Substanz mit einer Lösung oder Suspension einer Aluminiumverbindung kombiniert wird und der pH-Wert dann auf einen Wert von 5 bis 9 angehoben wird.
- Ein Verfahren nach Anspruch 7, wobei der pH-Wert auf einen Wert von 6 bis 8 angehoben wird.
- Ein Verfahren wie in einem der vorigen Patentansprüche beansprucht, wobei die Aluminiumverbindung Aluminiumsulfat ist.
- Ein Verfahren wie in einem der vorigen Patentansprüche beansprucht, einschließlich einer Phase des Mikroeinkapselns des Produkts.
- Ein Verfahren wie in einem der vorigen Patentansprüche beansprucht, einschließlich einer Phase des Filtrierens des Produkts.
- Ein Verfahren wie in einem der vorigen Patentansprüche beansprucht, einschließlich einer Phase des Trocknens des Produkts.
- Eine lebensmittelfärbende Zusammensetzung, mit einer lebensmittelfärbenden Substanz, wobei die lebensmittelfärbende Substanz eine Anthocyaninverbindung ist nach folgender Formel: wobei R1 und R2 unabhängig voneinander H, OH oder OCH3 und R3, R4 und R5 unabhängig voneinander H, ein Zuckerrückstand oder ein acylierter Zuckerrückstand sind, mit unangenehmem Geschmack und/oder Geruch, mit einer Aluminium enthaltenden Verbindung kombiniert, um ein Aluminiumpigment zu bilden, wobei der unangenehme Geschmack und/oder Geruch des Farbstoffs durch die besagte Kombination mit der Aluminium enthaltenden Verbindung abgedeckt wird, und (a) wobei die lebensmittelfärbende Substanz einen Extrakt von Rotkohl oder schwarzer Karotte umfasst; und/oder; (b) wobei die Zusammensetzung bei einem pH in dem Bereich von 6 bis 8 eine blaue Farbe hat.
- Eine lebensmittelfärbende Zusammensetzung, mit einer blauen Farbe bei einem pH in dem Bereich von 5 bis 9, die eine lebensmittelfärbende Substanz umfasst, die eine Anthocyaninverbindung ist nach folgender Formel: wobei R1 und R2 unabhängig voneinander H, OH oder OCH3 und R3, R4 und R5 unabhängig voneinander H, ein Zuckerrückstand oder ein acylierter Zuckerrückstand sind, mit einer Aluminiumverbindung kombiniert, um ein Aluminiumpigment herzustellen, und (a) wobei die lebensmittelfärbende Substanz einen Extrakt von Rotkohl oder schwarzer Karotte umfasst; und/oder; (b) wobei die Zusammensetzung bei einem pH in dem Bereich von 6 bis 8 eine blaue Farbe hat.
- Verwendung einer Färbungszusammensetzung, mit einer lebensmittelfarbenden Substanz, wobei die lebensmittelfarbende Substanz eine Anthocyaninverbindung ist nach folgender wobei R1 und R2 unabhängig voneinander H, OH oder OCH3 und R3, R4 und R5 unabhängig voneinander H, ein Zuckerrückstand oder ein acylierter Zuckerrückstand sind, mit unangenehmem Geschmack und/oder Geruch, mit einer Aluminium enthaltenden Verbindung kombiniert, um ein Aluminiumpigment zu bilden, wobei der unangenehme Geschmack und/oder Geruch des Farbstoffs durch die besagte Kombination mit der Aluminium enthaltenden Verbindung abgedeckt wird, für die Produktion eines Lebensmittels.
- Verwendung einer lebensmittelfärbenden Zusammensetzung, mit einer blauen Farbe bei einem pH in dem Bereich von 5 bis 9, die eine lebensmittelfärbende Substanz umfasst, die eine Anthocyaninverbindung ist nach folgender Formel: wobei R1 und R2 unabhängig voneinander H, OH oder OCH3 und R3, R4 und R5 unabhängig voneinander H, ein Zuckerrückstand oder ein acylierter Zuckerrückstand sind, mit einer Aluminiumverbindung kombiniert, um ein Aluminiumpigment herzustellen, für die Produktion eines Lebensmittels.
- Verwendung nach Anspruch 15 oder 16, wobei die Färbungszusammensetzung eine Färbungszusammensetzung von Anspruch 13 oder 14 ist.
- Verwendung nach Anspruch 17, wobei das Lebensmittel zu der Gruppe Süßigkeiten und Konfekt gehört.
- Verwendung nach Anspruch 17, wobei das Lebensmittel ein pharmazeutisches Produkt ist. Formel.
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