DE4418075A1 - Effektlack bzw. Effektlackierung, insbesondere für Fahrzeugkarosserien unter Verwendung von flüssigkristallinen Interferenzpigmenten - Google Patents

Effektlack bzw. Effektlackierung, insbesondere für Fahrzeugkarosserien unter Verwendung von flüssigkristallinen Interferenzpigmenten

Info

Publication number
DE4418075A1
DE4418075A1 DE4418075A DE4418075A DE4418075A1 DE 4418075 A1 DE4418075 A1 DE 4418075A1 DE 4418075 A DE4418075 A DE 4418075A DE 4418075 A DE4418075 A DE 4418075A DE 4418075 A1 DE4418075 A1 DE 4418075A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
benzoic acid
acryloyloxy
interference pigments
phenyl diester
benzoate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE4418075A
Other languages
English (en)
Other versions
DE4418075C2 (de
Inventor
Michael Gailberger
Peter Strohriegl
Andreas Stohr
Christoph Mueller-Rees
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Daimlerchrysler Ag 70567 Stuttgart De Wacker-Che
Original Assignee
Daimler Benz AG
Wacker Chemie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to DE4418075A priority Critical patent/DE4418075C2/de
Application filed by Daimler Benz AG, Wacker Chemie AG filed Critical Daimler Benz AG
Priority to KR1019960706285A priority patent/KR0184111B1/ko
Priority to EP95922461A priority patent/EP0760836B1/de
Priority to DE59503000T priority patent/DE59503000D1/de
Priority to US08/737,619 priority patent/US5807497A/en
Priority to KR1019960706286A priority patent/KR0184110B1/ko
Priority to CA002191251A priority patent/CA2191251C/en
Priority to JP7530044A priority patent/JP3030519B2/ja
Priority to CN95193187A priority patent/CN1083467C/zh
Priority to PCT/EP1995/001894 priority patent/WO1995032247A1/de
Publication of DE4418075A1 publication Critical patent/DE4418075A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE4418075C2 publication Critical patent/DE4418075C2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0098—Organic pigments exhibiting interference colours, e.g. nacrous pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/36—Pearl essence, e.g. coatings containing platelet-like pigments for pearl lustre
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/38—Polymers
    • C09K19/3833—Polymers with mesogenic groups in the side chain
    • C09K19/3842—Polyvinyl derivatives
    • C09K19/3852—Poly(meth)acrylate derivatives
    • C09K19/3857—Poly(meth)acrylate derivatives containing at least one asymmetric carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/38—Polymers
    • C09K19/3833—Polymers with mesogenic groups in the side chain
    • C09K19/3842—Polyvinyl derivatives
    • C09K19/3852—Poly(meth)acrylate derivatives
    • C09K19/3861—Poly(meth)acrylate derivatives containing condensed ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/38—Polymers
    • C09K19/3833—Polymers with mesogenic groups in the side chain
    • C09K19/3842—Polyvinyl derivatives
    • C09K19/3852—Poly(meth)acrylate derivatives
    • C09K19/3866—Poly(meth)acrylate derivatives containing steroid groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/40—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen or sulfur, e.g. silicon, metals
    • C09K19/406—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen or sulfur, e.g. silicon, metals containing silicon
    • C09K19/408—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/05—Bonding or intermediate layer characterised by chemical composition, e.g. sealant or spacer
    • C09K2323/051—Inorganic, e.g. glass or silicon oxide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/06—Substrate layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/061—Inorganic, e.g. ceramic, metallic or glass

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft Interferenzpigmente auf der Basis von flüssigkristallinen Polymeren nach Anspruch 1, einen Effektlack nach dem Oberbegriff des Anspruches 18 und damit lackierte Gebrauchsgegenstände insbesondere Kraftfahrzeug-Karosserien, nach dem Oberbegriff des Anspruches 27. Außerdem beinhaltet die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung der Interferenzpigmente nach Anspruch 10. Flüssigkristalline Polymere gehen beispielsweise aus der DE 40 08 076 A, der EP 66 137 A und der US-PS 5,188,760 als bekannt hervor.
Bei den üblichen Fahrzeug-Uni-Lacken sind in der Regel in einen klaren Träger aus Kunstharz Farbpigmente eingelagert, die die gewünschte Farbtönung des Lackes bestimmen. Die Farbwirkung dieser Pigmente beruht auf einer spektral selektiven Absorbtions­ wirkung, so daß von dem auftreffenden - weißen - Licht ein spektral breiter Anteil von den Pigmenten absorbiert und nur ein spektral schmaler Anteil reflektiert wird.
In dem Bemühen um brillantere Farbeindrücke insbesondere bei Fahrzeugkarosserien hat man die sog. Effektlacke entwickelt. Bei einer Gruppe daraus, den Metallic-Lacken sind u. a. kleine Me­ tallflitter als Pigmente mit in den Träger eingemischt. Bei ei­ ner anderen Gruppe werden beschichtete Glimmerpartikel als Pig­ mente verwendet. Bei diesen Effektlacken ist eine bessere Farb­ brillanz als bei den Uni-Lacken erreichbar; außerdem ist je nach Lichteinfallrichtung und/oder Betrachtungsrichtung ein leicht geänderter Farbeindruck vorhanden, was erwünscht ist. Die EP 383 376 AI beschreibt einen solchen Effektlack, bei dem kleine Glim­ merplättchen allseits gleichmäßig mit einem vernetzten, flüssig­ kristallinen Polymer (LCP) in chiral-nematischer Anordnung be­ schichtet sind. Die Farberscheinung derartiger Pigmente kommt durch eine Interferenzerscheinung zustande. Von dem einfallenden Licht werden nur diejenigen Lichtwellen reflektiert, deren Wel­ lenlänge mit den äquidistanten Netzebenenabständen der flüssig­ kristallinen Polymere interferieren, wogegen die Lichtanteile anderer Wellenlängen durch den klaren Lack-Körper hindurchgehen und von dem - vorzugsweise - dunklen Untergrund adsorbiert wer­ den. Derartige, plättchenförmige, parallel zur lackierten Ober­ fläche ausgerichtete Interferenzpigmente haben bei orthogonaler Betrachtung eine bestimmte erste Farbe - Basisfarbe - und unter einer geneigten Betrachtungsrichtung eine zweite, kürzerwellige Farbe. Diese vom Betrachtungswinkel abhängige Farberscheinung der lackierten Oberfläche macht die Lackierung sehr effektvoll und für bestimmte Anwendungsfälle, bei denen derartige Farbef­ fekte vom Kunden positiv aufgenommen werden, sehr wünschenswert. Nachteilig ist die aufwendige Herstellung der Interferenzpigmen­ te, wodurch sich der Effektlack und dementsprechend die Effekt­ lackierung auf dem Gebrauchsgegenstand recht kostspielig gestal­ ten.
Der Anmelderin ist vertraulich die Herstellung von Interferenz­ pigmenten auf der Basis von Polysiloxanen bekannt geworden, wo­ bei diese jeweils als Ganzes aus kleinen Bruchstücken einer dün­ nen vernetzten Folie aus flüssigkristallinen Polymeren bestehen. Diese Interferenzpigmente selber sind farblos und klar durch­ sichtig. Die mit ihnen erzielbare Farbwirkung beruht auf der re­ gelmäßigen Struktur und der gleichmäßigen Anordnung der Moleküle in dem Flüssigkristall und auf einer darauf zurückzuführenden Interferenz eines bestimmten spektralen Lichtanteiles, für den das Pigment reflektiv wirkt. Die anderen Lichtanteile gehen durch das Pigment hindurch. Dadurch lassen sich verblüffende Farbeffekte unterschiedlicher Art erzielen, je nach Ausgestal­ tung der Lackierung bzw. der Interferenzpigmente und deren Mi­ schung. Abgesehen von der neuartigen ästhetischen Farbwirkung der Lackierung bzw. des dazu verwendeten Lackes bietet diese Lackierung auch noch eine Reihe technischer Vorteile. Die Inter­ ferenzpigmente haben aufgrund ihres chemischen Aufbaues ein etwa gleichgroßes spezifisches Gewicht wie der Träger der Pigmente bzw. die Lackbasis. Dadurch kommt es nicht zu einer massebeding­ ten Entmischung von Pigmenten und Lackbasis bei der Lagerung des Lackes oder beim Applizieren des Lackes durch Versprühen mittels einer hochrotierenden Glocke, wie dies bei konventionellen Lacken mit spezifisch schweren Absorptionspigmenten - meist auf Me­ tallbasis - zu beobachten ist. Da sich im übrigen das gesamte Farbspektrum durch Mischen einiger weniger Typen von Interfe­ renzpigmente in unterschiedlichen Verhältnissen beim Lackierer herstellen lassen, kann die Lagerhaltung vor Ort auf einige we­ nige Grundtypen von Lacken beschränkt werden, so daß die Logi­ stik bezüglich der verschiedenen Lackfarben ganz erheblich verein­ facht ist. Die Interferenzpigmente der angesprochenen Art werden gewonnen, indem die flüssigkristallinen Polymere aus dem flüssi­ gen Zustand heraus auf eine glatte Unterlage, beispielsweise auf eine polierte Walze aufgerakelt werden, wodurch sich ein dünner Film bildet. Durch den Rakelvorgang kommt es zu einer Ausrich­ tung der Moleküle innerhalb des Filmes, wobei die Ausrichtung um so besser ist, je dünner der Film ist; erst nach diesem Ausrich­ ten weist der Film eine Interferenzfarbe auf. Aufgrund der Mono­ mer-Architektur der Moleküle der flüssigkristallinen Polymere stellen sich beim Schervorgang während des Rakelns selbsttätig äquidistante Netzebenen und damit farbselektiv wirkende Beu­ gungsstrukturen ein.
Die wirksame Interferenzfarbe der an sich durchsichtigen und farblosen Pigmente kann dadurch gebildet werden, daß in den smektischen oder cholesterischen Phasen der Interferenzpigmente die äquidistant beabstandeten Netzebenen hinsichtlich ihrer Net­ zebeneabstände der Wellenlänge einer bestimmten Farbtönung der farbbestimmenden Lacklage angepaßt werden, was durch geeignete chemische Strukturbildungsmaßnahmen bezüglich der Molekülarchi­ tektur erreicht werden kann. Die Anmelderin konnte Interferenz­ pigmente mit der Grundfarbe Rot und andere mit der Grundfarbe Grün darstellen. In vorteilhafter Weise lassen sich Zwischenfar­ ben dadurch herstellen, daß unterschiedliche Interferenzpigmente gemeinsam in einen Basislack eingemischt werden, wobei die Farb­ stellung von dem Mischungsverhältnis der unterschiedlichen In­ terferenzpigmente abhängt. Nachdem hier die Mischungsverhältnis­ se stufenlos variiert werden können, sind auch stufenlos alle Farbschattierungen für den Farbgrundton vorgebbar.
Der Farbgrundton der Interferenzpigmente ist bestimmt durch den Farbeindruck bzw. die Farbe, die sich bei senkrechter Beleuch­ tung der lackierten Oberfläche und senkrechter Betrachtung ein­ stellt. Nachdem bei schräg zur Oberfläche gerichtetem Strahlen­ gang die Netzebenenabstände - geometrisch bedingt - gegenüber der orthogonalen Strahlrichtung verändert erscheinen, verschiebt sich der Farbeindruck in Richtung zu einer im Farbspektrum in Richtung zu kürzeren Wellenlängen versetzt liegenden, anderen Farbe, und zwar hängt dies von der relativen Betrachtungsrich­ tung der Oberfläche ab. D.h. je nach Lage einer bestimmten Ober­ flächenpartie zum Strahlengang des Betrachters erscheint die Oberflächenpartie in der Grundfarbe oder in der anderen kürzer­ welligen Farbe. Beispielsweise können Interferenzpigmente der Grundfarbe Rot in die Farbe Grün umschlagen; mit anderen Inter­ ferenzpigmenten ist ein Farbumschlag zwischen grün und blau dar­ stellbar.
Die Intensität der dabei wahrnehmbaren Farben ist um so stärker, je dunkler die Farbe des Untergrundes ist, der die farbbestim­ mende Lacklage trägt, wobei der Farbton des Untergrundes aller­ dings durch absorptiv wirkende Farbpigmente bestimmt sein muß. Und zwar beruht dies darauf, daß die durch die Interferenzpig­ mente hindurchgehenden Lichtanteile vom dunklen Untergrund mehr oder weniger vollständig absorbiert werden, und zwar um so mehr, je dunkler der Untergrund ist. Je heller der Untergrund ist, ein um so größerer Lichtanteil aus dem nicht interferierenden Licht wird vom Untergrund ebenfalls zurückreflektiert und überlagert sich mit dem von den Interferenzpigmenten zurückgeworfenen Lichtanteil, so daß dieser in seiner Farbintensität blasser er­ scheint. Je heller also der Untergrund ist, um so geringer sind die Farbintensitäten der Grundfarbe und der umgeschlagenen Farbe. Dies geht soweit, daß auf beispielsweise verchromten Blankteilen überhaupt kein Farbeffekt erreichbar ist, weil es auf einem spiegelnden Untergrund nicht zu einer spektralen In­ tensitätsverschiebung im Licht kommt.
Eine Bedingung für das Auftreten von flüssigkristallinen Phasen ist eine starre mesogene Molekülgestalt. Die Repetitionseinhei­ ten flüssigkristalliner Polymere enthalten die mesogenen Einhei­ ten. Die beiden am häufigsten realisierten Molekülstrukturen sind die Seitenketten-LC-Polymere, bei denen die mesogenen Ein­ heiten als Seitenketten des Polymerrückgrates chemisch fixiert sind, und die Hauptketten-LC-Polymere, bei denen die mesogenen Einheiten das Polymerrückgrat oder Teil des Polymerrückgrates bilden. Neben den Homopolymeren sind eine Vielzahl von Copolyme­ ren darstellbar, die verschiedene mesogene Einheiten oder nicht­ mesogene und mesogene Einheiten enthalten können.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, bezüglich der verschiedenen gattungsgemäß zugrundegelegten Kategorien, nämlich Interferenzpigmente, Verfahren zu deren Herstellung, Lack bzw. lackierter Gebrauchsgegenstand, eine von der Basis der Polysiloxane unabhängige stoffliche Basis zu finden, die bei Effektlacken bzw. Effektlackierungen eine noch bessere Brillanz im Farbeindruck erwarten läßt, wobei die verwendeten In­ terferenzpigmente eine noch bessere chemische und physikalische Verträglichkeit mit den üblichen Lackkörpern besitzen sollen und auch in technisch einfacher Weise und kostengünstig herstellbar sein sollen.
Die gestellte Aufgabe wird erfindungsgemäß bezüglich des zugrun­ degelegten Interferenzpigmente durch die kennzeichnenden Merkmale des Anspruches 1, bezüglich des Verfahrens zu deren Herstellung durch die kennzeichnenden Merkmale des Anspruches 10, bezüglich des Lackes durch die kennzeichnenden Merkmale des Anspruches 18 und bezüglich des zugrundegelegten Gebrauchsgegenstandes durch die kennzeichnenden Merkmale des Anspruches 27 gelöst.
Es ist bekannt, daß flüssigkristalline Polymerer aufgrund ihres hohen Molekulargewichtes und der damit gegebenen hohen Viskosität eine lange Orientierungszeit besitzen. Dieser Nachteil wird anspruchsgemäß durch den Einsatz von niedermolekularen mono- oder difunktionellen Acrylaten, Methacrylaten, Epoxiden oder Vinylethern vermieden, die eine erheblich kürzere Orientierungszeit aufweisen und vernetzt werden können, um die ausgebildete Mesophase einzufrieren. Die derart erhaltenen polymeren Netzwerke zeigen keine flüssigkristallinen Übergänge mehr und sie bleiben bis zur thermischen Zersetzung in einem hochgeordneten Zustand, der konserviert ist. Die farbigen Filme bzw. die Interferenzpigmente erhält man durch Zumischung einer niedermolekularen chiralen Verbindung zu der nematischen Komponente, wodurch die Bildung der chiral nematischen reflektierenden Phase induziert wird.
In der Praxis hat es sich dabei herausgestellt, bei der Herstel­ lung der farbgebenden Filme bzw. der Pigmente bevorzugt chirale Verbindungen einzusetzen, die gute flüssigkristalline und gute Vernetzereigenschaften besitzen. Wird ein cholesterisches Netz­ werk mit nichtmesogenen Diacrylaten hergestellt, wird ein Ver­ netzer, z. B. ein 1,4-Diacryloyloxy-benzol zugesetzt.
Die eingesetzten nematischen und chiralen Komponenten sind teilweise als Handelsprodukte erhältlich bzw. ist ihre Herstellung aus der Literatur bekannt. Die Herstellung der nematischen Komponente Di-[4-(6-Acryloyloxyhexyloxy)benzoesäure]- 1,4-phenyldiester ist beschrieben von D. J. Broer; J. Boven; G.N. Mol; G. Challa; Makromol. Chem. 190, 2255(1989) und die Herstellung der nematischen Komponente 4-(8-Acryloyloxy-3,6- dioxy-octoyloxy)benzoesäure-4′-methoxybiphenylester erfolgte nach M. Engel; B. Hisgen; R. Keller; W. Kreuder; B. Reck; H. Ringsdorf; H.-W. Schmidt; P. Tschirner; Pure and Appl. Chem. 57, 1009 (1985). Der als chirale Komponente eingesetzte 4-(4- Hexyloxybenzoyloxy)benzoesäure-2-octylester wird als Handelsprodukt von der Firma Merck unter der Bezeichnung S. 811 vertrieben. Die chirale Komponente Cholesterylbutyrat wird von der Firma Fluka vertrieben unter der Bestellnummer 26 770. Die Herstellung der eingesetzten chiralen Komponente Cholesterylacrylat ist beschrieben von A. C. De Visser; K. De Groot; J. Feyen; A. Brantjes; J. Polym. Sci., A-1, 9, 1893 (1971). Die Herstellung der chiralen Komponente Cholesteryl-4- (6-acryloyloxyhexyloxy)benzoat erfolgte durch Veresterung mit Cholesterin über das entsprechende Säurechlorid. Das als Vernetzer eingesetzte 1,4-Diacryloyloxy-benzol wurde nach L. Liebert; L. Strzelecki; D. Vagogne; Bull. Soc. Chim. Fr. 9-10, 2073 (1975) hergestellt.
Der im Zusammenhang mit der Herstellung der Interferenzpigmente erzeugte Film sollte zumindest nach dem Aushärten eine Dicke von 3 bis 15 µm haben. Bei dünneren Filmen verliert sich die ge­ wünschte interferenzwirksame Farberscheinung und bei dickeren Filmen ist die Ausrichtung der Moleküle nicht so gut, so daß die Farberscheinung durch ein milchiges Aussehen beeinträchtigt ist. Durch Zerkleinern des ausgehärteten Filmes in kleine Partikel entstehen die vorliegend erforderlichen Interferenzpigmente in Plättchenform, in denen ebenfalls bzw. nach wie vor die Seiten­ gruppen-Mesogene zumindest näherungsweise nematisch und/oder smektisch und/oder vorzugsweise cholesterisch geordnet sind. Die verwendbaren plättchenförmigen Interferenzpigmente haben einen Plättchendurchmesser in der Größenordnung von 5 bis 100 µm oder etwa das Ein- bis Zehnfache der Filmdicke; kleinere oder größere Partikel, die beim Zerkleinern des ausgehärteten Filmes entste­ hen, müssen beispielsweise durch Siebvorgänge aussortiert wer­ den. Beim Applizieren des damit pigmentierten Basislackes auf einer Oberfläche ordnen sich die plättchenförmigen Pigmente selbsttätig durch Scherkräfte in dem Basislack parallel zur Oberfläche an. Die kleinen, der Würfelform eher angenäherten Partikel richten sich im applizierten Lack jedoch nicht parallel zur Bauteiloberfläche aus, weshalb sie aussortiert werden soll­ ten. Die sehr großen Pigmentplättchen können beim Applizieren des Lackes Probleme bieten, weshalb auch so große Pigmente aus­ gesiebt werden sollten.
Eine andere zweckmäßige Ausgestaltung der Lackierung kann darin gesehen werden, daß der Untergrund der farbbestimmenden Lacklage in einem solchen durch Absorptionspigmente hervorgerufenen Farb­ ton gehalten ist, der mit der Grundfarbe oder mit der umgeschla­ genen Farbe der Interferenzpigmente etwa übereinstimmt. Dadurch wird erreicht, daß die mit dem Untergrund übereinstimmende Farbe besonders intensiv und brillant erscheint. In der anderen Be­ trachtungs- bzw. Beleuchtungsrichtung erscheint die Farbe der lackierten Oberfläche zwar auch in dem betreffenden Farbton des Untergrundes, ist jedoch in der anderen Farbe der Interferenz­ pigmente abgetönt und mit fein verteilten Flitterpunkten über­ säht. Daneben ist es selbstverständlich auch noch möglich, den die farbbestimmende Lacklage tragenden Untergrund mittels Ab­ sorptionspigmenten weder dunkel, noch in einer der Farben der Interferenzpigmente, sondern in einer dritten Farbe abzutönen, die beispielsweise im Farbspektrum zwischen beiden Farben liegt oder einen besonders großen spektralen Abstand zu wenigstens ei­ ner der beiden Farben hat. Dadurch kann ein dreifacher Farbein­ druck des lackierten Gegenstandes erreicht werden.
Alternativ zur zweckentsprechenden Abtönung des die farbbestim­ mende Lacklage tragenden Untergrundes oder auch zusätzlich dazu ist es ohne weiteres auch denkbar, dem - u. U. sogar unterschied­ liche - Interferenzpigmente enthaltenden Effektlack auch noch Absorptionspigmente beizumischen. Durch das Zumischen von dunk­ len Absorptionspigmenten zu dem erfindungsgemäßen Effektlack kann ein durchaus vergleichbarer Eindruck wie durch einen dunklen Untergrund erreicht werden. Ähnlich verhält es sich beim Zumischen von hellen Absorptionspigmenten; sie bewirken eine Ab­ schwächung des Farbumschlages und der einzelnen Farbintensitä­ ten. Durch Zumischen von Absorptionspigmenten in einer der Ef­ fektfarben kann eine Intensivierung dieses Farbeindruckes zu La­ sten der Farbwirkung der anderen Effektfarbe erreicht werden. Das Zumischen von Absorptionspigmenten zu dem Effektlack emp­ fiehlt sich dann, wenn ein - aus welchen Gründen auch immer - heller oder gar ein metallisch glänzender Untergrund mit Effekt­ lack lackiert werden soll. Eine solche Aufgabe kann sich bei­ spielsweise beim Umlackieren von Altfahrzeugen oder bei Repara­ turlackierungen stellen.
Nachfolgend wird die Erfindung anhand von Beispielen noch näher erläutert.
Herstellung des farbgebenden Filmes
Die Polymerfilme wurden in einer in-situ Photopolymerisation in der cholesterischen Phase der entsprechenden Monomermischung hergestellt. Eine Monomermischung, bestehend aus 50 Mol.-% einer nematischen Komponente und 50 Mol.-% einer chiralen Komponente und etwa 1 Gew.-% 2,2-Dimethoxy-2-phenylacetophenon wurden in 1 ml Chloroform gelöst. Als nematische Komponente wurde ein Di-[4- (6-Acryloyloxyhexyloxy)benzoesäure]-1,4-phenyldiester eingesetzt und als chirale Komponente ein Cholesterylacrylat. Die Reakti­ onslösung wurde auf eine Unterlage, z. B. auf eine Folie, auf ein Blech oder auf einen Objektträger, mit einer Schichtstärke von etwa 5 µm aufgetragen. Nach Verdampfung des Lösungsmittels wurde die beschichtete Unterlage auf 115°C erwärmt, wobei bei der Mo­ nomermischung die Mesophase ausgebildet wurde. Eine gute Orientierung wurde dadurch erzielt, indem man die Reaktionslösung auf die Unterlage aufrakelte, mit elektrischen oder magnetischen Feldern behandelte oder zuvor eine Orientierungsschicht auf die Unterlage aufbrachte. Anschließend wurde der aufgebrachte Film durch UV-Licht ausgehärtet. Der aus­ gehärtete Film besaß bei senkrechter Beleuchtung und senkrechter Aufsicht eine violette Farbe.
Durch Variation des Gehaltes an den beiden Komponenten kann man bei dem Film Reflexionsfarben im gesamten sichtbaren Bereich des Spektrums und im IR-Bereich einstellen, wie aus der nachfol­ genden Tabelle ersichtlich ist.
Anteil des chiralen Monomers (Mol-%)
Reflexionswellenlänge λR (nm)
10
1668
20 998.0
30 674.5
35 572.0
40 512.5
45 474.0
50 435.5
60 378.0
70 362.5
Herstellung der Interferenzpigmente
Der farbgebende Film wurde von der Unterlage mit einem klingenartigen Werkzeug abgeschält, wobei schuppenartige Gebilde erhalten wurden. Die Schuppen wurden anschließend mit einer Luftstrahlmühle (Firma Alpine) zerkleinert; es sind auch andere thermische schonende Mühlen für Kunststoffteile einsetzbar. Das erhaltene Mahlgut wurde darauf gesiebt und eine Siebfraktion mit einer mittleren Größe von etwa 30 µm für die Weiterverarbeitung verwendet.
Herstellung des Lackes
Die erhaltenen Interferenzpigmente wurden mit einem Klarlack im Verhältnis von 1 : 7 bis 1 : 20 Gewichtsteilen gemischt. Als Klarlack wurde ein Zweikomponenten-Decklack auf Polyurethan­ basis; z. B. 2K-PU-Decklack 0111 der Firma BASF Lacke u. Farben oder ein Lack "Standox" der Firma Herberts verwendet.
Effektlackierung eines Karosserieteiles
Der Effektlack wurde durch ein pneumatisches Sprühverfahren (Werkzeug: SATA) auf einen KW-Schiebedachdeckel appliziert, der mit einer schwarzen Füllerlackierung der Bezeichnung DL 0404 der Anmelderin als Untergrund versehen war. Ein elektrostatisches Applikationsverfahren für den erfindungsgemäßen Effektlack mit­ tels hochrotierenden Sprühglocken erscheint ebenfalls einsetzbar. Nach dem Auftrag wurde der Effektlack zunächst getrocknet und anschließend thermisch forciert gehärtet.
Auf dem Karosserieteil wurde als Ergebnis eine Farbbeschichtung erhalten, die unter diffusem Weißlicht - bei bewölktem Himmel - je nach der Betrachtungsrichtung in einer intensiv violetten Farbtönung bzw. in einem grünen Farbton erschien.
Ein anderer farbgebender Film wurde aus Di-[4-(6-acryloyloxy) hexyloxy]benzoesäure-1,4-(2-methyl)phenyldiester als nematischer Komponente und Cholesteryl-2,3-(2-acryloyloxyethoxy)benzoat als chiraler Komponente hergestellt. Die Herstellung des Films er­ folgte nach der im vorhergehenden Beispiel angegebenen Verfah­ rensweise mit dem Unterschied, daß die beschichtete Unterlage auf 90°C erwärmt wurde.
Bei diesem Film wurden folgende Reflexionswellenlängen einge­ stellt:
Anteil des chiralen Monomers (Mol-%)
Reflexionswellenlänge λR (nm)
10
1668
20 998
30 674
35 572
40 512
45 474
50 435
60 378
70 362
Die Vorteile die mit Erfindungsgegenstand erzielt werden beste­ hen insbesondere darin, daß mit dem Effektlack bzw. mit der Ef­ fektlackierung eine noch höhere Farbbrillanz bei großer Lichtbe­ ständigkeit erreicht wird als mit bisher bekannten Interferenz­ pigmenten erzielt werden konnte. Dies ist damit zu erklären, daß die erfindungsgemäßen Interferenzpigmente sehr schmalbandige Ab­ sorptionskurven für die verschiedenen Farben ausbilden. Außerdem besitzen die Interferenzpigmente eine bessere chemische und phy­ sikalische Verträglichkeit mit den üblichen Lacken, mit denen sie gemischt werden. Die erfindungsgemäßen Interferenzpigmente besitzen gegenüber den bisher bekannten eine wesentlich höhere Vernetzung, die insbesondere bei der Verwendung der difunktionellen nematischen Diacrylate und der difunktionellen chiral nematischen Diacrylate erreicht wird. Die hergestellten Interferenzpigmente besitzen eine große mechanische Stabilität und eine große Farbstabilität und zeigen eine hervorragende Haftfähigkeit und Benetzungsfähigkeit. Die Ausgangskomponenten für die flüssigkristallinen Seitenketten-Polymeren sind außerdem einfach und kostengünstig herzustellen.

Claims (37)

1. Interferenzpigmente aus flüssigkristallinen Seitenketten-Po­ lymeren (LCP) für farbige Lacke, in denen die Seitengruppen-Me­ sogene zumindest näherungsweise nematisch und/oder smektisch und/oder cholesterisch geordnet sind, gekennzeichnet durch die Gemeinsamkeit fol­ gender Merkmale:
  • - die flüssigkristallinen Seitenketten-Polymere (LCP) der In­ terferenzpigmente sind aus einer nematischen und einer mit ihr vernetzten chiralen Komponente gebildet,
  • - wobei die nematische Komponente aus einem niedermolekularen mono- oder difunktionellen niedermolekularen Acrylat, Methacrylat, Epoxid oder Vinylether oder einer Mischung daraus besteht und
  • - wobei die chirale Komponente aus einer optisch isomeren, ein Chiralitätszentrum aufweisenden niedermolekularen, chiralen Verbindung besteht.
2. Interferenzpigmente nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die nematische Komponente aus einem Di-[4-(6-acryloyloxy)­ alkyloxy]benzoesäure-1,4-phenyldiester, Di-[4-(6-acryloyloxy)­ alkyloxy]benzoesäure-1,4-(2-methyl)phenyldiester oder aus einem Di-[4-(6-acryloyloxy)alkyloxy]benzoesäure-1,4-(2-methoxy)phenyl­ diester oder aus einer Mischung der genannten Komponenten be­ steht.
3. Interferenzpigmente nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die chirale Komponente aus einem Cholesteryl-3,5-(2- acryloyloxyalkoxy)benzoat, Cholesteryl-3,4-(2-acryloyloxy­ alkoxy)benzoat, Cholesteryl-2,5(2-acryloyloxyalkoxy)benzoat, Cholesteryl-2,4-(2-acryloyloxyalkoxy)benzoat oder einem β- Oestradiyl-3,17-(4-acryloylalkyloxy)benzoat besteht.
4. Interferenzpigmente nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die chirale Komponente aus einem β-Oestradiyl-3,17-acrylat, R bzw. S-1,1′-Bi-2-naphthoyl[-4-alkoxybenzoyloxy]-(4,4-biphenylyl­ oxyalkoxyacrylat) oder einem R bzw. S-1,1′-Bi-2-naphthoyl[hexyl­ terephthaloyl]-(4,4-biphenyloyloxyalkoxyacrylat) besteht.
5. Interferenzpigmente nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die chirale Komponente aus einem R bzw. S-Di-[4-(3-acryl­ oyloxy-2-methylpropoxy)benzoesäure]-1,4-phenyldiester, 4-(4-Hexyloxybenzyoloxy)benzoesäure-2-octylester, Di-[4-(3-acryl­ oyloxy-2-methylpropoxy]benzoesäure-1,4-phenyldiester, Di-[4-(3- acryloyloxy-2-methylpropoxy]benzoesäure-1,4-(2-methyl)phenyldi­ ester, Di-[4-(3-acryloyloxy)-2-methylpropoxy]benzoesäure-1,4-(2- methoxy)phenyldiester, Di-[4-(1-acryloyloxy-1-methylethoxy]ben­ zoesäure-1,4-phenyldiester, Di-[4-(1-acryloyloxy-1-methylethoxy]­ benzoesäure-1,4-(2-methyl)phenyldiester, Di-[4-(1-acryloyloxy)-1- methylethoxy]benzoesäure-1,4-(2-methoxy)phenyldiester, Di-[4-(6- acryloyloxy-3-methylhexoxy]benzoesäure-1,4-phenyldiester, Di-[4- (6-acryloyloxy-3-methylhexoxy]benzoesäure-1,4-(2-methyl)phenyl­ diester oder Di-[4-(6-acryloyloxy)-3-methylhexoxy]benzoesäure- 1,4-(2-methoxy)phenyldiester besteht.
6. Interferenzpigmente nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein den Ausgangskomponenten zugesetzter Vernetzer aus 1,4- Diacryloyloxy-benzol besteht.
7. Interferenzpigmente nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Interferenzpigmente mit unterschiedlichen Netzebenenab­ ständen gemischt im Lack enthalten sind.
8. Interferenzpigmente nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Interferenzpigmente eine Stärke von etwa 3 bis 15 µm auf­ weisen.
9. Interferenzpigmente nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die plättchenförmigen Interferenzpigmente einen Durchmesser von 5 bis 100 µm, vorzugsweise von 10 bis 50 µm aufweisen.
10. Verfahren zum Herstellen von plättchenförmigen Interferenz­ pigmenten, insbesondere für die Verwendung in einem Lack nach Anspruch 18, bei dem durch Aufbringen von flüssigkristallinen Seitenketten-Polymeren (LCP) in flüssigem Zustand auf einer glatten Unterlage ein dünner Film mit zumindest näherungsweise nematisch und/oder smektisch und/oder cholesterisch geordneten Molekülen erzeugt wird, bei dem dieser Film ausgehärtet, von der Unterlage abgezogen und in plättchenförmige Partikel zerkleinert wird, wobei vor Weiterverarbeitung der Partikel als Interferenz­ pigmente die im Durchmesser kleiner als die Filmstärke messenden Partikel und die im Durchmesser um mehr als das Zehnfache größer als die Filmstärke messenden durch ein korngrößen-selektives Trennverfahren aussortiert werden, dadurch gekennzeichnet, daß der Dünnfilm aus flüssigkristallinen Seitenketten-Polymeren (LCP) gemäß folgender Kennzeichnung als Lösungsmittelauftrag aufgebracht oder aus einem Pulver aufgeschmolzen wird:
  • - die Seitenketten-Polymere sind aus einer nematischen und ei­ ner mit ihr vernetzten chiralen Komponente gebildet,
  • - wobei die nematische Komponente aus niedermolekularen einem mono- oder difunktionellen Acrylat, Methacrylat, Epoxid oder Vinylether oder einer Mischung daraus besteht und
  • - wobei die chirale Komponente aus einer optisch isomeren, ein Chiralitätszentrum aufweisenden niedermolekularen Verbindung besteht.
11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß die nematische Komponente aus einem Di-[4-(6- acryloyloxy)alkyloxy]benzoesäure-1,4-phenyldiester, Di-[4-(6- acryloyloxy)alkyloxy]benzoesäure-1,4-(2-methyl)phenyldiester oder aus einem Di-[4-(6-acryloyloxy)alkyloxy]benzoesäure-1,4-(2- methoxy)phenyldiester oder aus einer Mischung der genannten Komponenten besteht.
12. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß die chirale Komponente aus einem Cholesteryl-3,5-(2- acryloyloxyalkoxy)benzoat, Cholesteryl-3,4-(2- acryloyloxyalkoxy)benzoat, Cholesteryl-2,5-(2- acryloyloxyalkoxy)benzoat, Cholesteryl-2,4-(2- acryloyloxyalkoxy)benzoat oder einem β-Oestradiyl-3,17-(4- acryloylalkyloxy)benzoat besteht.
13. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß die chirale Komponente aus einem β-Oestradiyl-3,17acrylat, R bzw. S-1,1′-Bi-2-naphthoyl[-4-alkoxybenzoyloxy-(4,4-bi­ phenoylyloxyalkoxyacrylat) oder einem R bzw. S-1,1′-Bi-2- naphthoyl[hexylte-rephthaloyl]-(4,4-biphenylyloxyalkoxyacrylat) besteht.
14. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß die chirale Komponente aus einem R bzw. S-Di-[4-(3- acryloyloxy-2-methylpropoxy)benzoesäure]-1,4-phenyldiester 4-(4-Hexyloxybenzyoloxy)benzoesäure-2-octylester, Di-[4-(3-acryl­ oyloxy-2-methylpropoxy]benzoesäure-1,4-phenyldiester, Di-[4-(3- acryloyloxy-2-methylpropoxy]benzoesäure-1,4-(2-methyl)phenyl­ diester, Di-[4-(3-acryloyloxy)-2-methylpropoxy]benzoesäure-1,4- (2-methoxy)phenyldiester, Di-[4-(1-acryloyloxy-1-methylethoxy]­ benzoesäure-1,4-phenyldiester, Di-[4-(1-acryloyloxy-1-methyl­ ethoxy]benzoesäure-1,4-(2-methyl)phenyldiester, Di-[4-(1-acryl­ oyloxy)-1-methylethoxy]benzoesäure-1,4-(2-methoxy)phenyldiester, Di-[4-(6-acryloyloxy-3-methylhexoxy]benzoesäure-1,4-phenyldi­ ester, Di-[4-(6-acryloyloxy-3-methylhexoxy]benzoesäure-1,4-(2- methyl)phenyldiester oder Di-[4-(6-acryloyloxy)-3-methylhexoxy]­ benzoesäure-1,4-(2-methoxy)phenyldiester besteht.
15. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß ein den Ausgangskomponenten zugesetzter Vernetzer aus 1,4- Diacryloyloxy-benzol besteht.
16. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß der Film in einer Stärke von etwa 3 bis 15 µm aufgerakelt wird.
17. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß nur plättchenförmige Interferenzpigmente mit einen Durch­ messer von 5 bis 100 µm, vorzugsweise von 10 bis 50 µm verwendet werden.
18. Lack zum Lackieren von Gebrauchsgegenständen, insbesondere von Fahrzeugkarosserien, in dem zumindest auch, vorzugsweise nur plättchenförmige, bei der Lack-Applikation sich selbsttätig etwa parallel zur Gegenstandsoberfläche ausrichtende Interferenzpig­ mente aus flüssigkristallinen Seitenketten-Polymeren (LCP) ein­ gemischt sind, in denen die Seitengruppen-Mesogene zumindest nä­ herungsweise nematisch und/oder smektisch und/oder cholesterisch geordnet sind, gekennzeichnet durch die Gemeinsamkeit fol­ gender Merkmale:
  • - die flüssigkristallinen Seitenketten-Polymere (LCP) der In­ terferenzpigmente sind aus einer nematischen und einer mit ihr vernetzten chiralen Komponente gebildet,
  • - wobei die nematische Komponente aus einem niedermolekularen, mono- oder difunktionellen Acrylat, Methacrylat, Epoxid oder Vinylether oder einer Mischung daraus besteht und
  • - wobei die chirale Komponente aus einer optisch isomeren, ein Chiralitätszentrum aufweisenden niedermolekularen Verbindung besteht.
19. Lack nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß die nematische Komponente aus einem Di-[4-(6-acryloyloxy)­ alkyloxy]benzoesäure-1,4-phenyldiester, Di-[4-(6-acryloyloxy)­ alkyloxy]benzoesäure-1,4-(2-methyl)phenyldiester oder aus Di-[4- (6-acryloyloxy) alkyloxy]benzoesäure-1,4-(2-methoxy)phenyldiester oder aus einer Mischung der genannten Komponenten besteht.
20. Lack nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, daß die chirale Komponente aus einem Cholesteryl-3,5-(2- acryloyloxyalkoxy)benzoat, Cholesteryl-3,4-(2-acryloyloxy­ alkoxy)-benzoat, Cholesteryl-2,5-(2-acryloyloxyalkoxy)benzoat, Cholesteryl-2,4-(2-acryloyloxyalkoxy)benzoat oder einem β- Oestradiyl-3,17-(4-acryloylalkyloxy)benzoat besteht.
21. Lack nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, daß die chirale Komponente aus einem β-Oestradiyl-3,17-acrylat, R bzw. S-1,1′-Bi-2-naphthoyl[-4-alkoxybenzoyloxy]-(4,4-biphenyl­ oyloxy-alkoxyacrylat) oder einem R bzw. S-1,1′-Bi-2-naphthoyl [hexyl-terephthaloyl-(4,4-biphenylyloxyalkoxyacrylat) besteht.
22. Lack nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, daß die chirale Komponente aus einem R bzw. S-Di-[4-(3- acryloyloxy-2-methylpropoxy) benzoesäure]-1,4-phenyldiester, 4-(4-Hexyloxybenzyoloxy)benzoesäure-2-octylester, Di-[4-(3-acryl­ oyloxy-2-methylpropoxy]benzoesäure-1,4-phenyldiester, Di-[4-(3- acryloyloxy-2-methylpropoxy]benzoesäure-1,4-(2-methyl)phenyl­ diester, Di-[4-(3-acryloyloxy)-2-methylpropoxy]benzoesäure-1,4- (2-methoxy)phenyldiester, Di-[4-(1-acryloyloxy-1-methylethoxy]­ benzoesäure-1,4-phenyldiester, Di-[4-(1-acryloyloxy-1-methyl­ ethoxy]benzoesäure-1,4-(2-methyl)phenyldiester, Di-[4-(1-acryl­ oyloxy)-1-methylethoxy]benzoesäure-1,4-(2-methoxy)phenyldiester, Di-[4-(6-acryloyloxy-3-methylhexoxy]benzoesäure-1,4-phenyl­ diester, Di-[4-(6-acryloyloxy-3-methylhexoxy]benzoesäure-1,4-(2- methyl)phenyldiester oder Di-[4-(6-acryloyloxy)-3-methylhexoxy]­ benzoesäure-1,4-(2-methoxy)phenyldiester besteht.
23. Lack nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, daß ein den Ausgangskomponenten zugesetzter Vernetzer aus 1,4- Diacryloyloxy-benzol besteht.
24. Lack nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, daß Interferenzpigmente mit unterschiedlichen Netzebenenabstän­ den gemischt im Lack enthalten sind.
25. Lack nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, daß die Interferenzpigmente eine Stärke von etwa 3 bis 15 µm aufweisen.
26. Lack nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, daß die plättchenförmigen Interferenzpigmente einen Durchmesser von 5 bis 100 µm, vorzugsweise von 10 bis 50 µm aufweisen.
27. Mehrlagig lackierter Gebrauchsgegenstand, insbesondere Fahrzeugkarosserie, mit in der farbbestimmenden Lacklage der Lackierung zumindest auch, vorzugsweise nur eingelagerten Inter­ ferenzpigmenten entsprechend der gewünschten Farbtönung des Ge­ brauchsgegenstandes, wobei die in der farbbestimmenden Lacklage eingelagerten Interferenzpigmente plättchenförmig ausgebildet und etwa parallel zur Gegenstandsoberfläche ausgerichtet sind und als ganzes jeweils aus vernetzten flüssigkristallinen Sei­ tenketten-Polymeren (LCP) bestehen, wobei die Seitengruppen-Me­ sogene innerhalb der Interferenzpigmente zumindest näherungswei­ se nematisch und/oder smektisch und/oder cholesterisch geordnet sind, gekennzeichnet durch die Gemeinsamkeit fol­ gender Merkmale:
  • - die flüssigkristallinen Seitenketten-Polymere (LCP) der In­ terferenzpigmente sind aus einer nematischen und einer mit ihr vernetzten chiralen Komponente gebildet,
  • - wobei die nematische Komponente aus einem niedermolekularen mono- oder difunktionellen Acrylat, Methacrylat, Epoxid oder Vinylether oder einer Mischung daraus besteht und
  • - wobei die chirale Komponente aus einer optisch isomeren, ein Chiralitätszentrum aufweisenden niedermolekularen Verbindung besteht.
28. Gebrauchsgegenstand nach Anspruch 27, dadurch gekennzeichnet, daß die nematische Komponente aus einem Di-[4-(6-acryloyloxy)­ alkyloxy]benzoesäure-1,4-phenyldiester, Di-[4-(6-acryloyloxy)­ alkyloxy]benzoesäure-1,4-(2-methyl)phenyldiester oder aus Di-[4- (6-acryloyloxy)alkyloxy]benzoesäure-1,4-(2-methoxy)phenyldiester oder aus einer Mischung der genannten Komponenten besteht.
29. Gebrauchsgegenstand nach Anspruch 27, dadurch gekennzeichnet, daß die chirale Komponente aus einem Cholesteryl-3,5-(2-acryl­ oyloxyalkoxy)benzoat, Cholesteryl-3,4-(2-acryloyloxyalkoxy)­ benzoat, Cholesteryl-2,5-(2-acryloyloxyalkoxy)benzoat, Cholesteryl-2,4-(2-acryloyloxyalkoxy)benzoat oder einem β-Oestradiyl-3,17-(4-acryloylalkyloxy)benzoat besteht.
30. Gebrauchsgegenstand nach Anspruch 27, dadurch gekennzeichnet, daß die chirale Komponente aus einem β-Oestradiyl-3,17-acrylat, R bzw. S-1,1′-Bi-2-naphthoyl[-4-alkoxybenzoyloxy]-(4,4-biphenyl­ oyloxyalkoxyacrylat) oder einem R bzw. S-1,1′-Bi-2-naphthoyl[ hexyl-terephthaloyl]-(4,4-biphenylyloxyalkoxyacrylat) besteht.
31. Gebrauchsgegenstand nach Anspruch 27, dadurch gekennzeichnet, daß die chirale Komponente aus einem R bzw. S-Di-[4-(3-acryl­ oyloxy-2-methylpropoxy)benzoesäure]-1,4-phenyldiester, 4-(4-Hexyloxybenzyoloxy)benzoesäure-2-octylester, Di-[4-(3-acryl­ oyloxy-2-methylpropoxy]benzoesäure-1,4-phenyldiester, Di-[4-(3- acryloyloxy-2-methylpropoxy]benzoesäure-1,4-(2-methyl)phenyl­ diester, Di-[4-(3-acryloyloxy)-2-methylpropoxy]benzoesäure-1,4- (2-methoxy)phenyldiester, Di-[4-(1-acryloyloxy-1-methylethoxy]­ benzoesäure-1,4-phenyldiester, Di-[4-(1-acryloyloxy-1-methyl­ ethoxy]benzoesäure-1,4-(2-methyl)phenyldiester, Di-[4-(1-acryl­ oyloxy)-1-methylethoxy]benzoesäure-1,4-(2-methoxy)phenyldiester, Di-[4-(6-acryloyloxy-3-methylhexoxy]benzoesäure-1,4-phenyldi­ ester, Di-[4-(6-acryloyloxy-3-methylhexoxy]benzoesäure-1,4-(2- methyl)phenyldiester oder Di-[4-(6-acryloyloxy)-3-methylhexoxy]­ benzoesäure-1,4-(2-methoxy)phenyldiester besteht.
32. Gebrauchsgegenstand nach Anspruch 27, dadurch gekennzeichnet, daß ein den Ausgangskomponenten zugesetzter Vernetzer aus 1,4- Diacryloyloxy-benzol besteht.
33. Gebrauchsgegenstand nach Anspruch 27, dadurch gekennzeichnet, daß der die farbbestimmende, mit Interferenzpigmenten versehene Lacklage tragende Untergrund dunkelfarbig ist.
34. Gebrauchsgegenstand nach Anspruch 27, dadurch gekennzeichnet, daß der die farbbestimmende, mit Interferenzpigmenten versehene Lacklage tragende Untergrund in der selben Farbtönung gehalten ist wie ein Farbton der farbbestimmenden Lacklage.
35. Gebrauchsgegenstand nach Anspruch 27, dadurch gekennzeichnet, daß Interferenzpigmente mit unterschiedlichen Netzebenenabstän­ den gemischt in der farbbestimmenden Lacklage enthalten sind.
36. Gebrauchsgegenstand nach Anspruch 27, dadurch gekennzeichnet, daß die Interferenzpigmente eine Stärke von etwa 3 bis 15 µm aufweisen.
37. Gebrauchsgegenstand nach Anspruch 27, dadurch gekennzeichnet, daß die plättchenförmigen Interferenzpigmente einen Durchmesser von 5 bis 100 µm, vorzugsweise von 10 bis 50 µm aufweisen.
DE4418075A 1994-03-24 1994-05-24 Effektlack bzw. Effektlackierung, insbesondere für Fahrzeugkarosserien, unter Verwendung von flüssigkristallinen Interferenzpigmenten Expired - Fee Related DE4418075C2 (de)

Priority Applications (10)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4418075A DE4418075C2 (de) 1994-05-24 1994-05-24 Effektlack bzw. Effektlackierung, insbesondere für Fahrzeugkarosserien, unter Verwendung von flüssigkristallinen Interferenzpigmenten
CN95193187A CN1083467C (zh) 1994-05-24 1995-05-18 主要用于车身的采用了液晶光干涉颜料的随角异色效应涂料及随角异色效应涂层***
DE59503000T DE59503000D1 (de) 1994-05-24 1995-05-18 Effektlack bzw. effektlackierung, insbesondere für fahrzeugkarosserien, unter verwendung von flüssigkristallinen interferenzpigmenten
US08/737,619 US5807497A (en) 1994-03-24 1995-05-18 Effect coating material and effect coating system, especially for vehicle bodies, using liquid-crystalline interference pigments
KR1019960706286A KR0184110B1 (ko) 1994-05-24 1995-05-18 액정 간섭 안료를 사용하는 차체용 배합 코팅재료 및 코팅 시스템과 그 제조방법
CA002191251A CA2191251C (en) 1994-05-24 1995-05-18 Effect coating material and effect coating system, especially for vehicule bodies, using liquid-crystalline interference pigments
KR1019960706285A KR0184111B1 (ko) 1994-05-24 1995-05-18 액정 간섭 안료를 사용하는 차체용 배합 코팅 재료 및 코팅 시스템과 그 제조방법
EP95922461A EP0760836B1 (de) 1994-05-24 1995-05-18 Effektlack bzw. effektlackierung, insbesondere für fahrzeugkarosserien, unter verwendung von flüssigkristallinen interferenzpigmenten
PCT/EP1995/001894 WO1995032247A1 (de) 1994-05-24 1995-05-18 Effektlack bzw. effektlackierung, insbesondere für fahrzeugkarosserien, unter verwendung von flüssigkristallinen interferenzpigmenten
JP7530044A JP3030519B2 (ja) 1994-05-24 1995-05-18 液晶干渉顔料、その製造方法、干渉顔料を使用した効果塗料、効果塗料を含む塗装被覆

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4418075A DE4418075C2 (de) 1994-05-24 1994-05-24 Effektlack bzw. Effektlackierung, insbesondere für Fahrzeugkarosserien, unter Verwendung von flüssigkristallinen Interferenzpigmenten

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE4418075A1 true DE4418075A1 (de) 1995-11-30
DE4418075C2 DE4418075C2 (de) 2000-06-29

Family

ID=6518835

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE4418075A Expired - Fee Related DE4418075C2 (de) 1994-03-24 1994-05-24 Effektlack bzw. Effektlackierung, insbesondere für Fahrzeugkarosserien, unter Verwendung von flüssigkristallinen Interferenzpigmenten
DE59503000T Expired - Lifetime DE59503000D1 (de) 1994-05-24 1995-05-18 Effektlack bzw. effektlackierung, insbesondere für fahrzeugkarosserien, unter verwendung von flüssigkristallinen interferenzpigmenten

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE59503000T Expired - Lifetime DE59503000D1 (de) 1994-05-24 1995-05-18 Effektlack bzw. effektlackierung, insbesondere für fahrzeugkarosserien, unter verwendung von flüssigkristallinen interferenzpigmenten

Country Status (7)

Country Link
US (1) US5807497A (de)
EP (1) EP0760836B1 (de)
JP (1) JP3030519B2 (de)
KR (1) KR0184111B1 (de)
CN (1) CN1083467C (de)
DE (2) DE4418075C2 (de)
WO (1) WO1995032247A1 (de)

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996002597A2 (de) * 1994-11-23 1996-02-01 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zum beschichten und bedrucken von substraten
EP0724005A2 (de) * 1995-01-26 1996-07-31 Daimler-Benz Aktiengesellschaft Pigment mit vom Betrachungswinkel abhängiger Farbigkeit, dessen Herstellung sowie Verwendung in einem Lack, insbesondere für Kraftfahrzeuge
EP0775737A1 (de) * 1995-11-27 1997-05-28 Daimler-Benz Aktiengesellschaft Flüssigkristalliner Cellulose (ether) ether als interferentiell wirksame, farbgebende Substanz für Effektlacke bzw. Effektlackierung, insbesondere für Fahrzeugkarosserien
DE19612973A1 (de) * 1996-04-01 1997-10-02 Hoechst Ag LCP-Blends
WO1997036963A1 (de) * 1996-04-01 1997-10-09 Clariant Gmbh Effektbeschichtungen mit vom betrachtungswinkel abhängigem farbeindruck
DE19619973A1 (de) * 1996-05-17 1997-11-20 Daimler Benz Ag Interferenzpigmente für Effektlacke, daraus hergestellter Lack sowie damit applizierte Lackierung
WO1997044408A1 (de) * 1996-05-23 1997-11-27 Clariant Gmbh FARBIGE MONOMERE ENTHALTENDE CHIRALE cLCPS
WO1998012265A1 (de) * 1996-09-20 1998-03-26 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von pigmentteilchen definierter form und grösse
EP0887398A1 (de) * 1997-06-19 1998-12-30 Wacker-Chemie GmbH Mischung enthaltend Pigmente mit flüssigkristalliner Struktur mit chiraler Phase sowie ihre Verwendung
US6143379A (en) * 1997-04-17 2000-11-07 Clariant Gmbh Polymer laminates having increased hiding power

Families Citing this family (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19505161A1 (de) * 1995-02-16 1996-08-22 Daimler Benz Ag Effektlack bzw. Effektlackierung, insbesondere für Kraftfahrzeugkarosserien
DE19602848A1 (de) * 1996-01-26 1997-07-31 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Pigmenten
KR100437237B1 (ko) 1996-02-15 2004-07-16 메르크 파텐트 게엠베하 콜레스테릭플레이크
GB2315760B (en) * 1996-07-25 2001-01-10 Merck Patent Gmbh Thermochromic polymerizable mesogenic composition
TW473515B (en) 1997-03-21 2002-01-21 Merck Patent Gmbh Pigment flakes and process for producing the same
CN1061670C (zh) * 1997-05-21 2001-02-07 褚炎明 一种纳米金属汽车面漆
DE19756974C2 (de) * 1997-12-20 2001-04-19 Clariant Gmbh Organisches Material mit metallischem Glanz
DE19820302A1 (de) 1998-05-04 2000-02-24 Basf Ag Kern/Schale-Partikel, ihre Herstellung und Verwendung
DE19906589A1 (de) * 1999-02-17 2000-08-24 Basf Ag Cholesterisches Schichtmaterial und Verfahren zu dessen Herstellung
DE50000351D1 (de) 1999-04-15 2002-09-12 Consortium Elektrochem Ind Thermostabile Pigmente, Filme und Effektbeschichtungen sowie Mischungen zu deren Herstellung
DE19940681A1 (de) * 1999-08-27 2001-03-01 Basf Ag Cholesterisches Schichtmaterial mit verbesserter Farbbeständigkeit und Verfahren zu dessen Herstellung
US6565770B1 (en) 2000-11-17 2003-05-20 Flex Products, Inc. Color-shifting pigments and foils with luminescent coatings
US6572784B1 (en) 2000-11-17 2003-06-03 Flex Products, Inc. Luminescent pigments and foils with color-shifting properties
FR2819185A1 (fr) * 2001-01-08 2002-07-12 Oreal Composition cosmetique de texture pateuse a pulverulente et son utilisation en cosmetique
US20020160194A1 (en) 2001-04-27 2002-10-31 Flex Products, Inc. Multi-layered magnetic pigments and foils
US6808806B2 (en) * 2001-05-07 2004-10-26 Flex Products, Inc. Methods for producing imaged coated articles by using magnetic pigments
FR2830441B1 (fr) * 2001-10-10 2003-12-19 Oreal Composition de maquillage comprenant un polymere a cristaux liquides
US20050169950A1 (en) * 2002-01-08 2005-08-04 Marie-Laure Delacour Solid cosmetic composition comprising fibers
US7169472B2 (en) 2003-02-13 2007-01-30 Jds Uniphase Corporation Robust multilayer magnetic pigments and foils
KR101101058B1 (ko) * 2003-05-14 2011-12-29 도요 세이칸 가부시키가이샤 가식(加飾)된 플라스틱 포장체 및 그 재생 처리방법
JP2005112945A (ja) * 2003-10-06 2005-04-28 Toyota Motor Corp 高分子液晶球形微粒子の製造方法、高分子液晶球形微粒子からなる色材、及び塗料
US20050175562A1 (en) * 2004-01-05 2005-08-11 Anke Hadasch Skin makeup composition
CN100432164C (zh) * 2005-06-09 2008-11-12 上海印钞厂 一种具有偏振效果的光学变色油墨
JP5007297B2 (ja) * 2006-03-22 2012-08-22 シャープ株式会社 液晶組成物並びに液晶表示素子
EP1854852A1 (de) 2006-05-12 2007-11-14 Sicpa Holding S.A. Beschichtungszusammensetzung zur Erzeugung magnetisch induziertern Bilder
CN101522317B (zh) * 2006-10-17 2012-05-09 西柏控股有限公司 在包含磁性微粒的涂层中形成磁感应标记的方法和装置
FR2932070B1 (fr) 2008-06-10 2012-08-17 Oreal Ensemble de maquillage et/ou de soin des cils
FR2933706B1 (fr) * 2008-07-10 2010-08-27 Arkema France Composition pulverulente pour la fabrication d'objets ayant un aspect metallique stable au cours du temps et une resistance au crayonnage amelioree
FR2939033B1 (fr) 2008-12-02 2012-08-31 Oreal Composition cosmetique de maquillage et/ou de soin des matieres keratiniques, et procede de maquillage
FR2953715B1 (fr) 2009-12-11 2012-02-17 Oreal Composition filtrante fluide anhydre comprenant une phase huileuse, un filtre triazine particulier et un agent rheologique epaississant ou gelifiant d'huile
CN101811386A (zh) * 2010-04-02 2010-08-25 常熟华冶薄板有限公司 变色龙彩色涂覆层钢板及其加工方法
WO2012152409A1 (en) * 2011-05-09 2012-11-15 Merck Patent Gmbh Reactive mesogen based polymer particles
US9320687B2 (en) 2013-03-13 2016-04-26 Johnson & Johnson Consumer Inc. Pigmented skin-care compositions
US9168394B2 (en) 2013-03-13 2015-10-27 Johnson & Johnson Consumer Inc. Pigmented skin-care compositions
US9168209B2 (en) 2013-03-13 2015-10-27 Johnson & Johnson Consumer Inc. Pigmented skin-care compositions
US9168393B2 (en) 2013-03-13 2015-10-27 Johnson & Johnson Consumer Inc. Pigmented skin-care compositions
JP5902641B2 (ja) * 2013-03-27 2016-04-13 富士フイルム株式会社 光干渉顔料およびその製造方法
US9482800B2 (en) 2013-06-10 2016-11-01 Viavi Solutions Inc. Durable optical interference pigment with a bimetal core
CN103343014B (zh) * 2013-06-21 2014-12-03 惠州市华阳光学技术有限公司 一种液体着色物
GEP201706782B (en) * 2013-10-11 2017-11-27 Sicpa Holding Sa Hand-held device and method for authenticating a marking

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0066137A1 (de) * 1981-05-15 1982-12-08 Consortium für elektrochemische Industrie GmbH Flüssig-kristalline Eigenschaften aufweisende, vernetzte Organopolysiloxane
EP0383376A1 (de) * 1989-02-13 1990-08-22 Akzo Nobel N.V. Flüssigkristallpigment, Methode zur Herstellung und Verwendung in Bekleidungen
DE4008076A1 (de) * 1990-03-14 1991-09-19 Consortium Elektrochem Ind Organosilsesquioxane mit mindestens einer mesogenen seitengruppe
US5188760A (en) * 1990-04-06 1993-02-23 U. S. Philips Corporation Liquid crystalline material and display cell containing said material

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1372066A (en) * 1971-04-19 1974-10-30 Sterling Colour Co Ltd Coloured plastics materials
US4637896A (en) * 1982-12-15 1987-01-20 Armstrong World Industries, Inc. Polymeric liquid crystals
CA1214592A (en) * 1982-12-15 1986-11-25 Paul J. Shannon Polymeric liquid crystals
US4786148A (en) * 1986-12-10 1988-11-22 Canon Kabushiki Kaisha Color filter having different primary color pigment densities, inter alia
DE3830592A1 (de) * 1988-09-08 1990-04-12 Consortium Elektrochem Ind (meth)acryloxygruppen enthaltende fluessigkristalline polyorganosiloxane
GB9004161D0 (en) * 1990-02-23 1990-04-18 Merck Patent Gmbh Colourant
US5438421A (en) * 1991-04-24 1995-08-01 Alps Electric Co., Ltd. Orientation film of liquid crystal having bilaterally asymmetric ridges separated by grooves
US5690857A (en) * 1991-12-09 1997-11-25 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Thermochromic effect pigment and process for producing the same
DE4240743A1 (de) * 1992-12-03 1994-06-09 Consortium Elektrochem Ind Pigmente mit vom Betrachtungswinkel abhängiger Farbigkeit, ihre Herstellung und Verwendung
GB2276883A (en) * 1993-04-05 1994-10-12 Central Research Lab Ltd Optical material containing a liquid crystal

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0066137A1 (de) * 1981-05-15 1982-12-08 Consortium für elektrochemische Industrie GmbH Flüssig-kristalline Eigenschaften aufweisende, vernetzte Organopolysiloxane
EP0383376A1 (de) * 1989-02-13 1990-08-22 Akzo Nobel N.V. Flüssigkristallpigment, Methode zur Herstellung und Verwendung in Bekleidungen
DE4008076A1 (de) * 1990-03-14 1991-09-19 Consortium Elektrochem Ind Organosilsesquioxane mit mindestens einer mesogenen seitengruppe
US5188760A (en) * 1990-04-06 1993-02-23 U. S. Philips Corporation Liquid crystalline material and display cell containing said material

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
A.C. DE VISSER et al.: J. Polym. Sci., A-1, 9, 1893 (1971) *
D.J. BROER, J. BOVEN, G.N. Mol, G. CHALLA: Makromol. Chem. 190, 2255 (1989) *
L. LIEBERT et al.: Bull. Soc. Chim. Fr. 9-10, 2073 (1975) *
M. ENGEL et al.: Pure and Appl. Chem. 57, 1009 (1985) *

Cited By (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996002597A2 (de) * 1994-11-23 1996-02-01 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zum beschichten und bedrucken von substraten
WO1996002597A3 (de) * 1994-11-23 1996-05-23 Basf Ag Verfahren zum beschichten und bedrucken von substraten
US5798147A (en) * 1994-11-23 1998-08-25 Basf Aktiengesellschaft Process for coating and printing substrates
EP0724005A2 (de) * 1995-01-26 1996-07-31 Daimler-Benz Aktiengesellschaft Pigment mit vom Betrachungswinkel abhängiger Farbigkeit, dessen Herstellung sowie Verwendung in einem Lack, insbesondere für Kraftfahrzeuge
EP0724005A3 (de) * 1995-01-26 1996-09-11 Daimler Benz Ag
US6338897B1 (en) 1995-01-26 2002-01-15 Daimlerchrysler Ag Pigment with color dependant on viewing angle, method of making and use of same
EP0775737A1 (de) * 1995-11-27 1997-05-28 Daimler-Benz Aktiengesellschaft Flüssigkristalliner Cellulose (ether) ether als interferentiell wirksame, farbgebende Substanz für Effektlacke bzw. Effektlackierung, insbesondere für Fahrzeugkarosserien
US5747175A (en) * 1996-04-01 1998-05-05 Dietz; Erwin LCP blends
DE19612973A1 (de) * 1996-04-01 1997-10-02 Hoechst Ag LCP-Blends
WO1997036969A1 (de) * 1996-04-01 1997-10-09 Clariant Gmbh Lcp-blends
WO1997036963A1 (de) * 1996-04-01 1997-10-09 Clariant Gmbh Effektbeschichtungen mit vom betrachtungswinkel abhängigem farbeindruck
US5834064A (en) * 1996-04-01 1998-11-10 Hoechst Aktiengesellschaft Effect coatings whose perceived color depends on the viewing angle
US5922465A (en) * 1996-05-17 1999-07-13 Daimler-Benz Ag Interference pigments for effect paint, paint manufactured therefrom, and paintwork applied therewith
DE19619973C2 (de) * 1996-05-17 2002-12-19 Daimler Chrysler Ag Interferenzpigmente für Effektlacke, daraus hergestellter Lack sowie damit applizierte Lackierung
EP0814132A2 (de) * 1996-05-17 1997-12-29 Daimler-Benz Aktiengesellschaft Interferenzpigmente für Effektlacke, daraus hergestellter Lack sowie damit applizierte Lackierung
EP0814132A3 (de) * 1996-05-17 1998-09-16 Daimler-Benz Aktiengesellschaft Interferenzpigmente für Effektlacke, daraus hergestellter Lack sowie damit applizierte Lackierung
DE19619973A1 (de) * 1996-05-17 1997-11-20 Daimler Benz Ag Interferenzpigmente für Effektlacke, daraus hergestellter Lack sowie damit applizierte Lackierung
US6203736B1 (en) 1996-05-17 2001-03-20 Daimlerchrysler Ag Method for producing platelet-shaped interference pigments
US5837160A (en) * 1996-05-23 1998-11-17 Hoechst Aktiengesellschaft Chiral CLCPs containing colored monomers
WO1997044408A1 (de) * 1996-05-23 1997-11-27 Clariant Gmbh FARBIGE MONOMERE ENTHALTENDE CHIRALE cLCPS
US6136251A (en) * 1996-09-20 2000-10-24 Basf Aktiengesellschaft Process for producing pigment particles of defined shape and size
WO1998012265A1 (de) * 1996-09-20 1998-03-26 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von pigmentteilchen definierter form und grösse
US6143379A (en) * 1997-04-17 2000-11-07 Clariant Gmbh Polymer laminates having increased hiding power
EP0887398A1 (de) * 1997-06-19 1998-12-30 Wacker-Chemie GmbH Mischung enthaltend Pigmente mit flüssigkristalliner Struktur mit chiraler Phase sowie ihre Verwendung
US6224664B1 (en) 1997-06-19 2001-05-01 Wacker-Chemie Gmbh Mixture comprising pigments having a liquid-crystalline structure with a chiral phase and its use

Also Published As

Publication number Publication date
EP0760836A1 (de) 1997-03-12
JP3030519B2 (ja) 2000-04-10
KR0184111B1 (ko) 1999-04-01
DE4418075C2 (de) 2000-06-29
WO1995032247A1 (de) 1995-11-30
JPH09506666A (ja) 1997-06-30
CN1083467C (zh) 2002-04-24
US5807497A (en) 1998-09-15
KR970702902A (ko) 1997-06-10
CN1148862A (zh) 1997-04-30
EP0760836B1 (de) 1998-07-29
DE59503000D1 (de) 1998-09-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE4418075C2 (de) Effektlack bzw. Effektlackierung, insbesondere für Fahrzeugkarosserien, unter Verwendung von flüssigkristallinen Interferenzpigmenten
EP0686674B1 (de) Interferenzpigmente aus in cholesterischer Anordnung fixierten Molekülen sowie deren Verwendung
EP0601483B1 (de) Pigmente mit vom Betrachtungswinkel abhängiger Farbigkeit, ihre Herstellung und Verwendung
EP1017755B1 (de) Cholesterische effektschichten und verfahren zu deren herstellung
EP1009776B1 (de) Mehrschichtige cholesterische pigmente
EP0760837B1 (de) Effektlack bzw. effektlackierung, insbesondere für fahrzeugkarosserien, unter verwendung von flüssigkristallinen interferenzpigmenten
EP1084209B1 (de) Mehrschichtige cholesterische pigmente
EP0758363B1 (de) Wässriges überzugsmittel und verfahren zur herstellung von mehrschichtlackierungen mit vom betrachtungswinkel abhängigem farbeindruck
EP0727472B1 (de) Effektlack bzw. Effektlackierung, insbesondere für Kraftfahrzeugkarosserien
EP1078974B1 (de) Cholesterisches Schichtmaterial mit verbesserter Farbbeständigkeit und Verfahren zu dessen Herstellung
DE19738369A1 (de) Cholesterische Effektpigmente und Verfahren zu deren Herstellung
EP0758362B1 (de) Überzugsmittel mit vom betrachtungswinkel abhängigem farbeindruck und deren einsatz in basislacken für mehrschichtlackierungen
DE19756974C2 (de) Organisches Material mit metallischem Glanz
DE19738368A1 (de) Mehrschichtige cholesterische Pigmente
DE19825924A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Effektlackierungen
DE19757699A1 (de) Mehrschichtige cholesterische Pigmente
CA2191251C (en) Effect coating material and effect coating system, especially for vehicule bodies, using liquid-crystalline interference pigments

Legal Events

Date Code Title Description
OP8 Request for examination as to paragraph 44 patent law
8127 New person/name/address of the applicant

Owner name: DAIMLERCHRYSLER AG, 70567 STUTTGART, DE WACKER-CHE

D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee