DE4314787A1 - N-benzylierte Triazolazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

N-benzylierte Triazolazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung

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Description

Die Erfindung betrifft neue N-benzylierte Triazolazofarbstoffe, ihre Verwendung und ein Verfahren zur ihrer Herstellung sowie ein Verfahren zur Herstellung bekannter N-benzy­ lierter Triazolazofarbstoffe.
Es ist seit längerem bekannt, daß kationische Farbstoffe auf Basis von 3-Amino-1,2,4-tria­ zol hochlichtecht sowie beständig gegen Nässe, Schweiß und Reibung sind.
So wird in der DE-AS 19 25 475 ein Verfahren zur Herstellung quaternisierter Monoazo­ farbstoffe durch Diazotierung und Kupplung von 3-Amino-1,2,4-triazol mit Azokomponen­ ten und nachfolgende Quaternisierung beschrieben, bei dem Farbstoffe der allgemeinen Formel
in der R₁ eine Methyl, Ethyl-, Butylgruppe, die Benzyl- oder Phenylgruppe, R₂ ein H oder eine CH₃-, C₂H₅- oder C₄H₉-Gruppe, die Benzyl- oder Phenylgruppe, und B eine um ein Wasserstoffatom verminderte Gruppe der Formel
in der A eine gegebenenfalls substituierte Phenyl- oder Naphtylgruppe sein kann und R₃ und R₄ neben Wasserstoff vor allem gegebenenfalls substituierte Alkylgruppen bedeuten, entstehen.
Unter diese allgemeine Formel fallen auch kationische Benzyltriazolfarbstoffe der Formel
in der
R = CH₃ oder C₆H₅CH₂ und
An⁻ = Cl⁻, CH₃SO₄⁻ oder ZnCl₄2-
bedeuten.
Zu ihrer Herstellung wird ein am N₁-Atom durch den Benzylrest substituiertes 3-Amino- 1,2,4-triazol diazotiert, mit einem N,N-Dialkylanilin gekuppelt und danach quaterniert. So entsteht mit Dimethylsulfat der am N₂-Atom methylierte, mit Benzylchlorid dibenzylierte Farbstoff.
Die Herstellung der als Ausgangsstoff dienenden N₁-benzylierten 3-Aminotriazole erfolgt in einer 3-Stufenreaktion. Ausgehend vom Benzolaminoguanidin wird zum Benzylamino­ guanidin hydriert und dieses mit einer Carbonsäure oder deren Säurechlorid zum N₁-Ben­ zyl-3-aminotriazol und zu den entsprechenden 5-Substitutionsprodukten umgesetzt. Der Nachteil dieses Verfahrens besteht in den Aufwendungen, die mit der Herstellung der N₁- benzylierten 3-Aminotriazole verbunden sind.
Aus der US-PS 3291 788 sind biskationische Triazolazofarbstoffe der Formel
bekannt. Alkylierung und Quaternierung erfolgen hierbei in zwei Schritten, wobei die Ben­ zylierung den ersten Schritt darstellt.
Der Disazofarbstoff, erhalten durch Kupplung von 2 Mol diazotiertem 3-Aminotriazol mit 1 Mol 1,4-Bis-[N-phenyl-N-alkylaminomethyl-]-2,5-dimethylbenzen, wird in Dimethylformamid gelöst und mit 1,3 Mol Benzylchlorid pro Mol Disazofarbstoff 6 Stunden bei 110°C ge­ kocht. Daran anschließend erfolgt der zweite Reaktionsschritt, die Quaternierung, durch Zugabe von Dimethylsulfat; nach weiterem zweistündigen Erhitzen auf 110°C wird die Reaktion beendet.
Diese Verfahrensweise hat aber den Nachteil, daß Gemische erhalten werden, die aus Farbstoffen mit unterschiedlichem Benzylierungsgrad bestehen.
Farbstoffe hoher Reinheit, bei denen die Benzylreste symmetrisch jeweils am N₂-Atom der Trialzol-1,2,4-ringe gebunden sind, sind auf diesem Weg nicht zu erhalten. Außerdem werden unter den zur Benzylierung und Methylierung angewandten Reaktions­ bedingungen braune Zersetzungsprodukte des Farbstoffes gebildet. Damit ist eine erheb­ liche Verminderung der Gebrauchseigenschaften des kationischen Farbstoffs verbunden. Die Abtrennung der Verunreinigungen ist äußerst schwierig. Der Anteil der Zersetzungs­ produkte nimmt mit steigendem Überschuß an Benzylchlorid und längerer Reaktionszeit erheblich zu. Dies ist besonders dann von Nachteil, wenn Triazolazofarbstoffe vollständig zu Dibenzyitriazoliumsalzen quaterniert werden sollen.
Aus den Arbeiten von Korinek, Adamek und Poskocil (Zeitschrift der chemischen Industrie der CSSR, 1982, S. 250-254) ist es bekannt, zur Benzylierung von Triazolmonoazofarb­ stoffen der Formel
diese in Formamid oder Dimethylformamid zu lösen und mit 4 Mol Benzylchlorid pro Mol Farbstoff mehrere Stunden auf 110°C zu erhitzen. Die Abtrennung und Isolierung der quaternierten Farbstoffe ist technologisch aufwendig. Das Dimethylformamid muß im Va­ kuum abdestilliert und überschüssiges Benzylchlorid mittels Wasserdampfdestillation aus dem Reaktionsgemisch entfernt werden. Auch die nach diesem Verfahren hergestellten Farbstoffe sind durch Nebenprodukte der Benzylierung verunreinigt.
Es bestand somit die Aufgabe, neue N-benzylierte Triazolazofarbstoffe die sich durch eine hohe Reinheit auszeichnen und ein gutes Färbevermögen zeigen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ein verbessertes Verfahren zur Herstellung bereits bekannter N-benzy­ lierter Triazolazofarbstoffe zu entwickeln.
Gegenstand der Erfindung sind neue N-benzylierte Triazolazofarbstoffe der allgemeinen Formel
Erfindungsgemäß werden die neuen N-benzylierten Triazolazofarbstoffe dadurch erhalten, daß man in an sich bekannter Weise 2 Mol eines gegebenenfalls in 5-Stellung substituier­ ten 3-Amino-(1,2,4)-triazols diazotiert, mit 1 Mol N,N′-Diphenyl-N,N′-diethylendiamin kup­ pelt und den entstehenden Disazofarbstoff der allgemeinen Formel
in der R Wasserstoff, Methyl oder Phenyl bedeutet, benzyliert, indem man den Disazo­ farbstoff in Dimethylformamid löst und in Gegenwart von Zinkoxid mit p-Toluolsulfonsäu­ rebenzylester, p-Methylbenzylchlorid oder mit p-Methoxybenzylchlorid umsetzt, wobei für 1 Mol Triazolazofarbstoff pro einzuführende Benzylgruppe 1,2 bis 1,5 Mol des Benzylie­ rungsmittels eingesetzt werden.
Die neuen N-benzylierten Triazolazofarbstoffe werden insbesondere zur bläulich roten Färbung von Polyacrylnitrilfasern, Papier und plastischen Massen verwendet.
Erfindungsgemäß können bekannte N-benzylierte Triazolazofarbstoffe hergestellt werden, indem man zur Benzylierung die Triazolazofarbstoffe in Dimethylformamid löst und sie in Gegenwart von Zinkoxid mit p-Toluolsulfonsäurebenzylester, p-Methylbenzylchlorid oder mit p-Methoxybenzylchlorid umsetzt, wobei für 1 Mol Triazolazofarbstoff pro einzufüh­ rende Benzylgruppe 1,2 bis 1,5 Mol des Benzylierungsmittels eingesetzt werden. Durch die erfindungsgemäßen Verfahrensweisen ist es möglich N-benzylierte Triazolazo­ farbstoffe frei von Zersetzungsprodukten herzustellen und ohne weitere Reinigungsope­ rationen für Färbeverfahren einzusetzen. Mit diesen Farbstoffen werden bläulich rote Fär­ bungen mit guten Allgemeinechtheiten erzielt.
Gegenüber den aus der DE-AS 19 25 475 bekannten N-Benzyl-triazolazofarbstoffen zeigen die neuen Farbstoffe eine höhere Aufziehgeschwindigkeit auf Polyacrylnitrilfasern; beim Färbeprozeß ist zudem eine vollständige Erschöpfung des Färbebades erreichbar.
Die Erfindung wird durch folgende Beispiele näher erläutert.
In den Beispielen 1 bis 5 werden die neuen N-benzylierten Triazolazofarbstoffe und deren Herstellung beschrieben. Die Beispiele 6 bis 8 beziehen sich auf das neue Herstellungs­ verfahren für bereits bekannte N-benzylierte Triazolazofarbstoffe. im Beispiel 9 wird die Verwendung eines neuen N-benzylierten Triazolazofarbstoffes in einem Färbeverfahren näher erläutert.
Beispiele 1 bis 5
Diese Beispiele haben N-benzylierte Triazolazofarbstoffe der allgemeinen Formel
zum Gegenstand. Die in den Beispielen jeweils angegebenen Substituenten beziehen sich auf diese allgemeine Formel.
Beispiel 1 R₁ = H; R₂ = CH₂C₆H₅; An⁻ = p-CH₃-C₆H₄SO₃-
8,4 g (0,1 Mol) 3-Aminotriazol-(1,2,4) und 5 g α-Naphtalin-Sulfonsäure werden in 130 ml Wasser und 15 ml Salzsäure gelöst und mit der Lösung von 6,9 g Natriumnitrit in 40 ml Wasser bei -2 bis 0°C diazotiert. Zur Kupplung wird die Lösung von 13,4 g (0,05 Mol) N,N′-Diphenyl-N,N′-diethylendiamin in 150 ml Wasser und 20 ml Salzsäure bei 0°C zu obi­ ger Diazolösung in ca. 2 Stunden hinzugesetzt. Nach beendeter Kupplung wird mit ver­ dünnter Natronlauge auf pH 7 bis 7,5 eingestellt und der Farbstoff abgesaugt. Der erhal­ tende Preßkuchen wird anschließend nochmals in Wasser suspendiert, nach längerem Rühren erneut abgesaugt und getrocknet.
9,2 g (0,02 Mol) des auf diese Weise erhaltenen Disazofarbstoffs werden in 100 ml Dime­ thylformamid gelöst und 2,2 g Zinkoxid und 32 g p-Toluolsulfonsäurebenzylester hinzuge­ setzt; das Reaktionsgemisch wird bei 90°C 8 Stunden gerührt. Anschließend wird in 800 ml Wasser eingetragen und der Farbstoff mit Kochsalz abgeschieden.
Nach dem Trocknen bei 60°C werden 22 g des Farbstoffs erhalten. Der Farbstoff färbt Polyacrylnitril in blaustichig rote Nuance an (λmax = 535 nm)
Beispiel 2 R₁ = CH₃; R₂ = CH₂C₆H₅; An⁻ = p-CH₃-C₆H₄SO₃-
9,8 g (0,1 Mol) 5-Methyl-3-aminotriazol werden analog Beispiel I diazotiert und mit 13,4 g (0,05 Mol) N,N′-Diphenyl-N,N′-diethylethylendiamin gekuppelt.
9,7 g (0,02 Mol) des erhaltenen Disazofarbstoffs werden in 100 ml Dimethylformamid ge­ löst, 2,2 g Zinkoxid hinzugesetzt und mit 32 g p-Toluolsulfonsäurebenzylester ca. 8 Stun­ den bei 90°C gerührt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch in 800 ml Wasser einge­ tragen und der Farbstoff mit Kochsalz abgeschieden. Es werden 18 g des Farbstoffe erhal­ ten.
Der Farbstoff färbt Polyacrylnitril in blaustichig roter Nuance an (λmax = 536 nm).
Beispiel 3 R₁ = C₆H₅; R₂ = CH₂C₆H₅; An⁻ = p-CH₃-C₆H₄SO₃-
16 g (0,1 Mol) 5-Phenyl-3-aminotriazol werden in bekannter Weise diazotiert und analog Beispiel 1 mit 13,4 g (0,05 Mol) N,N′-Diphenyl-N,N′-diethylethylendiamin gekuppelt. 12,2 g (0,02 Mol) des erhaltenen Disazofarbstoffs werden in 120 ml Dimethylformamid gelöst, 2,2 g Zinkoxid und 32 g p-Toluolsulfonsäurebenzylester hinzugesetzt. Nach ca. 6stündiger Reaktion bei 90 bis 95°C wird das Reaktionsgemisch in 1200 ml Wasser eingetragen und der Farbstoff mit Kochsalz vollständig ausgefällt. Es werden 23 g des Farbstoffe erhalten. Der Farbstoff färbt Polyacrylnitril in roter Nuance an (λmax = 527 nm).
Beispiel 4 R₁ = H; R₂ = p-CH₃O-C₆H₄CH₂; An⁻ = Cl⁻
Zu der Lösung von 9,2 g des Disazofarbstoffs aus diazotiertem 3-Aminotriazol und N,N′- Diphenyl-N,N′-diethylethylendiamin, erhalten nach Beispiel 1, in 100 ml Dimethylformamid werden 2,2, g Zinkoxid und 18,8 g p-′Methoxybenzylchlorid hinzugesetzt und 10 Stunden bei 90 bis 95°C gerührt. Danach wird mit 1000 ml Wasser versetzt und der Farbstoff mit Kochsalz abgeschieden. Es werden 24 g des Farbstoffs erhalten.
Der Farbstoff färbt Polyacrylnitril in blaustichig roter Nuance an (λmax = 538 nm).
Beispiel 5 R₁ = CH₃; R₂ = p-CH₃-C₆H₄CH₂; An⁻ = Cl⁻
9,7 g (0,02 Mol) des nach Beispiel 2 erhaltenen Disazofarbstoffs aus 5-Methyl-3-aminotria­ zol und N,N′-Diphenyl-N,N-diethylethylendiamins werden in 100 ml Dimethylformamid gelöst, 2,2g Zinkoxid und 14 g 4-Methylbenzylchlorid hinzugesetzt und 8 Stunden bei 90 bis 95°C gerührt. Das Reaktionsgemisch wird anschließend mit 1000 ml Wasser versetzt und der Farbstoff durch Zusatz von Kochsalz vollständig abgeschieden. Es werden 21 g des Farbstoffs erhalten.
Der Farbstoff färbt Polyacrylnitril in blaustichig roter Nuance an (λmax = 535 nm).
Beispiele 6 bis 8
Diese Beispiele haben N-benzylierte Triazolazofarbstoffe der allgemeinen Formel
zum Gegenstand.
Die in den Beispielen jeweils angegebenen Substituenten beziehen sich auf diese allge­ meine Formel.
Beispiel 6 Alkyl₁ = CH₃; Alkyl₂ = CH₃; An⁻ = p-CH₃-C₆H₄SO₃-
22,6 g (0,1 Mol) des Triazol-(1,2,4)-3-azo-4′-(1′-dimethylamino)-benzen werden in 250 ml Di­ methylformamid gelöst, 5,2 g Zinkoxid und 68 g p-Toluolsulfonsäurebenzylester hinzuge­ setzt und ca. 8 Stunden bei 90 bis 95°C gerührt. Danach wird die Reaktionslösung in 2000 ml Wasser eingetragen und der Farbstoff mit Kochsalz vollständig ausgefällt. Es werden 48 g des Farbstoffs erhalten.
Der Farbstoff färbt Polyacrylnitril in blaustichig roter Nuance an (λmax = 541 nm).
Beispiel 7 Alkyl₁ = C₂H₅; Alkyl₂ = C₂H₅; An⁻ = p-H₃-C₆H₄SO₃-
24,4 g (0,1 Mol) Triazol-(1,2,4)-3-azo-4′-(1′-diethylamino)-benzen werden in 250 ml Dimethyl­ formamid gelöst, 5,2 g Zinkoxid und 68 g Toluolsulfonsäurebenzylester hinzugesetzt und ca. 10 Stunden bei 90 bis 95°C gerührt.
Danach wird das Reaktionsgemisch in 2500 ml Wasser eingetragen und die Fällung des Farbstoffs durch Zusatz von Kochsalzlösung vervollständigt. Es werden 57 g des Farb­ stoffs erhalten.
Der Farbstoff färbt Polyacrylnitril in blaustichig roter Nuance an (λmax = 543 nm).
Beispiel 8 Alkyl₁ = CH₃; Alkyl₂ = CH₂C₆H₅; An⁻ = p-CH₃-C₆H₄SO₃
29,2 g (0,1 Mol) Triazol-(1,2,4)-3-azo-4′-[1′-(N-methyl-,N-benzyl)amino]-benzen werden in 250 ml Dimethylformamid gelöst. Nach Zusatz von 5,2 g Zinkoxid und 68 g p-Toluolsulfon­ säurebenzylester wird 8 Stunden bei 90 bis 95°C unter Rühren erhitzt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch in 2500 ml Wasser eingetragen und der Farbstoff durch Zugabe von Kochsalzlösung ausgefällt. Es werden 64 g des Farbstoffs erhalten.
Der Farbstoff färbt Polyacrylnitril in roter Nuance an (λmax = 536 nm).
Beispiel 9
5 g Polyacrylfasern werden bei 40°C in 200 ml Färbeflotte eingebracht, die 0,05 g des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs, 3 ml Essigsäure und 0,5 ml einer 10%igen Natri­ umacetatlösung enthält. Man erhitzt innerhalb von 20 bis 30 Minuten zum Sieden und hält das Bad 1 Stunde bei dieser Temperatur. Nach dem Spülen und Trocknen erhält man eine blaustichig-rote Färbung mit guten Allgemeinechtheiten.
In analoger Weise können auch die Farbstoffe aus den Beispielen 2 bis 5 eingesetzt wer­ den.

Claims (4)

1. N-benzylierte Triazolazofarbstoffe der allgemeinen Formel in der R₁ = Wasserstoff, Methyl oder Phenyl
R₂ = Benzyl, p-Methylbenzyl oder p-Methoxybenzyl und
An⁻ = ein Chlorid-, Tetrachlorzinkat - oder ein p-Toluolsulfonatanion bedeuten.
2. Verwendung N-benzylierter Triazolazofarbstoffe nach Anspruch I zur bläulich roten Färbung von Polyacrylnitrilfasern, Papier und plastischen Massen.
3. Verfahren zur Herstellung N-benzylierter Triazolazofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise 2 Mol eines gegebenenfalls in 5-Stellung substituierten 3-Amino(1,2,4)-triazols diazotiert, mit 1 Mol N,N′-Diphenyl-N,N′-diethylendiamin kuppelt und den entstehenden Disazofarbstoff der allgemeinen Formel in der R Wasserstoff, Methyl oder Phenyl bedeutet, benzyliert, indem man den Disazofarbstoff in Dimethylformamid löst und in Gegenwart von Zinkoxid mit p- Toluolsulfonsäurebenzylester, p-Methylbenzylchlorid oder mit p-Methoxybenzylchlorid umsetzt, wobei für 1 Mol Triazolazofarbstoff pro einzuführende Benzylgruppe 1,2 bis 1,5 Mol des Benzylierungsmittels eingesetzt werden.
4. Verfahren zur Herstellung von N-benzylierten Triazolazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Benzylierung die Triazolazofarbstoffe in Dimethylformamid löst und in Gegenwart von Zinkoxid mit p- Toluolsulfonsäurebenzylester, p-Methylbenzylchlorid oder mit p-Methoxybenzylchlorid umsetzt, wobei für 1 Mol Triazolazofarbstoff pro einzuführende Benzylgruppe 1,2 bis 1,5 Mol des Benzylierungsmittels eingesetzt werden.
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