DE4041703A1 - Neue alkalisalze des n-chlortaurins - Google Patents
Neue alkalisalze des n-chlortaurinsInfo
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Description
Die Vorliegende Erfindung betrifft Alkalimetallsalze
des N-Chlortaurins der folgenden Formel:
sowie deren Herstellung und Verwendung.
Dem freien N-Chlortaurin wird seit einigen Jahren eine
wichtige Rolle im inter- bzw. intracellulären Stoffwechsel
zugeschrieben. So beschreiben Lin, Wright, Zagorski und
Nakanishi in Biochim. Biophys. Acta 969 (3), S. 242-248, 1988
daß die freie Aminosäure Taurin in menschlichen Zellen vorkommt
und dort möglicherweise als Puffer dient, um oxydative Schäden
der Zellen zu verhindern. Es wird hierbei angenommen, daß von
Myeloperoxydase gebildetes HOCl von Taurin unter Bildung von N-Chlortaurin
abgefangen wird. Freies N-Chlortaurin war bisher nur in verdünnter
Form in wäßrigen Lösungen bekannt und mußte unmittelbar vor dem
Einsatz durch Umsetzung von Taurin mit Hypochloriten hergestellt werden.
Versuche, N-Chlortaurin in Substanz zu isolieren, sind bisher gescheitert.
Salze des N-Chlortaurins, insbesondere dessen Alkalisalze, sind
bisher nicht beschrieben worden.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist, ein Derivat des
N-Chlortaurins in reiner, unverdünnter Form herzustellen
und eine technische Anwendungsmöglichkeit für die reine
Verbindung zu schaffen.
Gelöst wird diese Aufgabe durch die Zurverfügungsstellung
von Alkalimetallsalzen des N-Chlortaurins in reiner,
unverdünnter Form.
Die als isolierte und definierte Verbindungen bisher
in der Literatur noch nicht beschriebenen Alkalisalze
des N-Chlortaurins können aufgrund ihrer Eigenschaften
als milde Desinfektionsmittel Verwendung finden. Vor
allem die faszinierende Tatsache, daß es sich bei Chlor
taurin selbst wie auch bei dessen Reaktionsprodukten
um körpereigene Substanzen handelt, wodurch Bedenken
hinsichtlich der Toxizität weitgehend ausgeschaltet
sind, ermöglichen einen vorteilhaften Einsatz der Al
kalisalze des N-Chlortaurins als Desinfektionsmittel
speziell für humanmedizinische Applikationen.
Die Alkalisalze des N-Chlortaurins zeigen nur schwache
Wechselwirkungen mit anderen NH-Verbindungen, wodurch
Zehrungsphänomene und toxische Nebenwirkungen weit
gehend ausgeschaltet werden können. Beispielsweise
gegenüber Staphylococcus aureus wurde eine ausgeprägte
bakterizide Wirkung gefunden, die eine zu erwartende
Konzentrationsabhängigkeit, daneben aber auch eine
ausgeprägte pH-Abhängigkeit zeigt.
Dabei sind die Alkalisalze des N-Chlortaurins gegenüber
anderen Wirkstoffen auf Chlor-Basis als ausgesprochen
milde Desinfektionsmittel zu bezeichnen. Da N-Chlor
taurin innerhalb des menschlichen Zellverbandes vor
kommt, stellt es ein körpereigenes Oxydationsmittel
dar. Bei der Umsetzung der reduzierbaren Substanzen,
z. B. Sulfhydryl-Gruppen, bildet sich nur Taurin und
Chlorid, also Stoffe, die im Zellverband vorkommen.
Damit ist eine Toxizität auch hinsichtlich der Reaktions
produkte in jedem Fall auszuschließen.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen
kann erfolgen, indem Taurin mit einem Alkalimetall
chloramid in einem organischen Lösungsmittel nach
der folgenden Reaktionsgleichung umgesetzt wird:
Dabei kann Me jedes mögliche Alkalimetall sein,
also z. B. Lithium, Natrium, Kalium, Rubidium oder
Cäsium, und R kann aus der Gruppe der folgenden
Substituenten ausgewählt sein:
worin R₁ Wasserstoff oder eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe,
wie z. B. eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-,
Nonyl-, Decylgruppe oder eine Arylgruppe, wie z. B. eine Phenyl-, Tolyl-,
Xylyl-, Naphtyl-Gruppe ist, wobei R₂ die unter R₁ genannten Alkyl-
und Arylgruppen bedeutet.
Bevorzugt werden eingesetzt: Alkylimetallchloramide der Formel
R-NClMe, in denen R die folgende Bedeutung hat:
in denen R₁ Wasserstoff oder CH₃-
und R₂ eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist.
Insbesondere werden wegen ihrer leichten Zugänglichkeit die folgenden
Verbindungen eingesetzt:
N-Chlor-4-toluolsulfonsäureamid-Natrium oder N-Chlor-benzolsulfonsäureamid- Natrium.
N-Chlor-4-toluolsulfonsäureamid-Natrium oder N-Chlor-benzolsulfonsäureamid- Natrium.
Als Lösungsmittel können dabei polare organische
Lösungsmittel verwendet werden, die sich gegenüber
dem Reaktionsgemisch inert verhalten, und insbe
sondere während der Reaktion nicht oxidiert werden,
beispielsweise Alkohole, wie Methanol, Ethanol,
Propanol, Isopropanol, sowie deren Mischungen.
Die Löslichkeit der einzelnen Reaktionspartner
soll sich vorzugsweise wie folgt verhalten:
ClHN-CH₂-SO₃Me«R-NClMe, R-NH₂.
Die Reaktion wird in folgender Weise durchgeführt:
Das Taurin wird in dem Lösungsmittel suspendiert, wobei es vorteilhafterweise in fein pulverisierter Form ein gesetzt wird. In die Suspension wird das Alkalimetall- Halogenamin eingetragen, vorzugsweise in einem leichten Überschuß. Nach einer Reaktionszeit von einigen Stunden, beispielsweise etwa fünf Stunden, wird das entstandene Reaktionsprodukt Me-N-Chlortaurin aus der Lösung ab filtriert. Überschüssiges Alkalimetall-Halogenamin und entstandenes Alkyl- bzw. Arylsulfonamid bleiben in der Lösung.
Das Taurin wird in dem Lösungsmittel suspendiert, wobei es vorteilhafterweise in fein pulverisierter Form ein gesetzt wird. In die Suspension wird das Alkalimetall- Halogenamin eingetragen, vorzugsweise in einem leichten Überschuß. Nach einer Reaktionszeit von einigen Stunden, beispielsweise etwa fünf Stunden, wird das entstandene Reaktionsprodukt Me-N-Chlortaurin aus der Lösung ab filtriert. Überschüssiges Alkalimetall-Halogenamin und entstandenes Alkyl- bzw. Arylsulfonamid bleiben in der Lösung.
Das Chlorierungsmittel R-NClMe wird zweckmäßigerweise
in einem Überschuß von etwa 1-20% eingesetzt.
Die Ausbeute an Alkalimetallsalzen ist hoch und be
trägt im allgemeinen mehr als 90%.
Beispielsweise wurde bei der Umsetzung von Natrium
chloramin mit Taurin im allgemeinen eine Ausbeute von
88 bis 93% der Theorie erhalten. Bei der gleichzeitigen
Übertragung von Cl und Na auf das Taurinmolekül (Substitu
tion von zwei Wasserstoffatomen) handelt es sich um eine neue Ver
fahrensweise, die als Stand der Technik nicht bekannt war.
Die erstmalige Reindarstellung der Alkalimetallsalze
des N-Chlortaurins stellt eine wesentliche Verein
fachung beim Umgang mit der sehr unbeständigen Ver
bindung N-Chlortaurin dar und eröffnet der Praxis die
vielfältigsten Einsatzmöglichkeiten,
insbesondere als mildes, gering toxisches, jedoch
hochwirksames Desinfektionsmittel bzw. als bakteri
zides Mittel.
Die Verbindung ClHN-CH2-CH2-SO3-Na hat die folgenden
chemischen Eigenschaften:
Reinweißes, geruchloses kristallines Pulver, das unter Feuchtigkeitsausschluß unbegrenzt haltbar ist. Thermisch sehr stabil (zersetzt sich bei 130 bis 135°C); hervorragend in Wasser löslich (pH-Wert der wäßrigen Lösung 7-8).
Reinweißes, geruchloses kristallines Pulver, das unter Feuchtigkeitsausschluß unbegrenzt haltbar ist. Thermisch sehr stabil (zersetzt sich bei 130 bis 135°C); hervorragend in Wasser löslich (pH-Wert der wäßrigen Lösung 7-8).
Stabilität der wäßrigen Lösung: Oxydationskapazität
nimmt pro Tag um ca. 0,71% ab; in Alkohol sehr stabil
(siehe Fig. 3).
Die Lösungen wurden bei Raumtemperatur unter Lichtaus
schluß aufbewahrt und die Abnahme der Oxydationskapa
zität über zwei Monate lang durch jodometrische Ti
tration von aliquoten Anteilen verfolgt.
Reagiert augenblicklich mit SH-Gruppen (Cystein→
Cystin).
Die bakteriziden Eigenschaften wurden überprüft mit
Staphylococcus Aureus, wobei nicht nur eine - zu er
wartende - Konzentrationsabhängigkeit, sondern auch
eine ausgeprägte pH-Abhängigkeit der Bakterizidie ge
funden wurde (siehe Fig. 4).
Die bakterizide Wirkung von NCT-Na wurde mit Hilfe
des qualitativen Suspensionsversuches entsprechend
den Richtlinien der DGHM (Zbl. Bakt.Hyg.,I.Abt. Orig.
B 172 (6) 1981) ermittelt.
Als Abtötungszeiten wurden die Mittelwerte
jener Einwirkungszeiten genommen, bei denen
nach dreitägiger Bebrütung noch ein Anwachsen
der Keime bzw. bereits Sterilität zu beobachten
war.
Die Erfindung wird nachfolgend anhand der Bei
spiele näher erläutert.
a) Mit Chloramin T (N-Chlor-4-toluolsulfonsäure
amid-Natrium).
6.0 g (21 mmol) Chloramin T (Merck p.A.) werden in eine gut gerührte Suspension von 2.5 g (20 mmol) feingepulvertem Taurin (Serva, reinst) in 50 ml absolutem Ethanol (Merck, p.A.) vorsichtig eingetragen und bei Zimmertemperatur ca. 5 h weitergerührt. Das entstandene Natriumsalz des N-Chlortaurins (überschüssiges Chloramin T sowie das Reaktions produkt Toluolsulfonamid bleiben in Lösung) wird abgenutscht, 2 × mit 10 ml Ethanol ge waschen und im Vakuum getrocknet.
Ausbeute: 3.3 g farbloses, kristallines Pulver (91% d. Theorie) C2H5NO3ClSNa: Gef. iodometr. 19.49 ±0.09% Cl⁺ (N = 8); flammenphotom. 12.5% Na.
Ber. 19.52% Cl⁺ 12.66 Na.
a IR-Spektrum: Gegenüber Taurin signifikante Änderung im Bereich der N-H Schwingungen: eine scharfe Bande bei 3275 cm-1, charakteristisch für sekundäre Amine ( siehe Fig. 1).
6.0 g (21 mmol) Chloramin T (Merck p.A.) werden in eine gut gerührte Suspension von 2.5 g (20 mmol) feingepulvertem Taurin (Serva, reinst) in 50 ml absolutem Ethanol (Merck, p.A.) vorsichtig eingetragen und bei Zimmertemperatur ca. 5 h weitergerührt. Das entstandene Natriumsalz des N-Chlortaurins (überschüssiges Chloramin T sowie das Reaktions produkt Toluolsulfonamid bleiben in Lösung) wird abgenutscht, 2 × mit 10 ml Ethanol ge waschen und im Vakuum getrocknet.
Ausbeute: 3.3 g farbloses, kristallines Pulver (91% d. Theorie) C2H5NO3ClSNa: Gef. iodometr. 19.49 ±0.09% Cl⁺ (N = 8); flammenphotom. 12.5% Na.
Ber. 19.52% Cl⁺ 12.66 Na.
a IR-Spektrum: Gegenüber Taurin signifikante Änderung im Bereich der N-H Schwingungen: eine scharfe Bande bei 3275 cm-1, charakteristisch für sekundäre Amine ( siehe Fig. 1).
1b) Mit Chloramin B (N-Chlor-4-Benzolsulfon
säureamid-Natrium).
6 g (ca. 24 mmol) Chloramin B (Eastman Kodak, techn. Qualität) wurden in 100 ml 96%igem Ethanol gelöst,
von Unlöslichem durch Filtration abgetrennt, und in das klare Filtrat 2.5 g fein gepulvertes Taurin eingetragen und 5 Stunden bei Zimmertemperatur in tensiv gerührt. Die entstandene homogene Suspension wurde abgenutscht, 2 × mit 10 ml Ethanol gewaschen und im Vakuum getrocknet.
Ausbeute: 2.8 g farbloses Kristallpulver (77% d. Theorie).
Die niedrigere Ausbeute ist auf die Verwendung des Chloramin B in technischer Qualität, also mit ge ringerem Gehalt, zurückzuführen.
Aufgrund der Analys und IR-Spektrum ist das so ge wonnene Produkt identisch mit dem durch Umsetzung von Taurin mit Chloramin T gewonnenen.
6 g (ca. 24 mmol) Chloramin B (Eastman Kodak, techn. Qualität) wurden in 100 ml 96%igem Ethanol gelöst,
von Unlöslichem durch Filtration abgetrennt, und in das klare Filtrat 2.5 g fein gepulvertes Taurin eingetragen und 5 Stunden bei Zimmertemperatur in tensiv gerührt. Die entstandene homogene Suspension wurde abgenutscht, 2 × mit 10 ml Ethanol gewaschen und im Vakuum getrocknet.
Ausbeute: 2.8 g farbloses Kristallpulver (77% d. Theorie).
Die niedrigere Ausbeute ist auf die Verwendung des Chloramin B in technischer Qualität, also mit ge ringerem Gehalt, zurückzuführen.
Aufgrund der Analys und IR-Spektrum ist das so ge wonnene Produkt identisch mit dem durch Umsetzung von Taurin mit Chloramin T gewonnenen.
5.6 g (22 mmol) N-Chlor-4-toluolsulfonsäureamid-Kalium
werden in eine gut gerührte Suspension von 2.5 g
(20 mmol) feingepulvertem Taurin (Serva, reinst) in
70 ml 96%igem Ethanol (Merck, reinst) vorsichtig
eingetragen und bei Zimmertemperatur ca. 3 Stunden
weitergerührt. Das entstandene Kaliumsalz des N-
Chlortaurins (überschüssiges N-Chlor-4-toluolsulfon
säureamid-Kalium sowie das Reaktionsprodukt Toluol
sulfonamid bleiben in Lösung) wird abgenutscht,
2 × mit Ethanol gewaschen und im Vakuum getrocknet.
Ausbeute: 3.64 g reinweißes, kristallines Pulver (92% d. Theorie) C2H5NO3ClSK (MW 197.75) :
Gef. iodometr. 17.61 + 0.06% Cl⁺ (N = 5);
flammenfotometr. 19.7% K.
Bes. 17.93% Cl⁺, 19.77% K.
Analyse und IR-Spektrum (nur minimale Frequenzunterschiede gegenüber N-Chlortaurin-Natrium; siehe Fig. 2) be stätigen die Identität der Verbindung.
Ausbeute: 3.64 g reinweißes, kristallines Pulver (92% d. Theorie) C2H5NO3ClSK (MW 197.75) :
Gef. iodometr. 17.61 + 0.06% Cl⁺ (N = 5);
flammenfotometr. 19.7% K.
Bes. 17.93% Cl⁺, 19.77% K.
Analyse und IR-Spektrum (nur minimale Frequenzunterschiede gegenüber N-Chlortaurin-Natrium; siehe Fig. 2) be stätigen die Identität der Verbindung.
Herstellung des im Handel nicht erhältlichen N-Chlor-4
toluolsulfonsäureamid-Kalium.
Zu einer eisgekühlten Lösung von 58 g (0.2 mmol) Chlor amin T (Merck, p.A.) in 1200 ml Wasser wurden 50 ml 4 N Schwefelsäure unter ständigem Rühren langsam (Tropf trichter) zugegeben. Die ausgefallene Säure N-Chlor toluolsulfonamid wurde abgenutscht, sorgfältig mit Wasser gewaschen, in ca. 200 ml Wasser aufgeschlämmt und durch vorsichtige Zugabe einer Lösung von 11.2 g (0.2 mmol) KOH (Merck, p.A.) in 50 ml Wasser unter ständigem Rühren bis zum Erreichen eines pH ≈ 9 neutralisiert. Das unlösliche Nebenprodukt N-Dichlor toluolsulfonamid (ca. 2.8 g beige-weißes Pulver) wurde abgetrennt und das klare Filtrat am Rotavapor bei 40 bis 60°C im Vakuum auf 50 bis 60 ml eingeengt, mit 50 ml Isopropanol (Merck, p.A.) versetzt und der Kristallisation überlassen (Eisbad). Das ausgefallene kristalline N-Chlor-4-toluolsulfonsäureamid-Kalium wurde abgenutscht, mit Isopropanol gewaschen und im Vakuum getrocknet.
Ausbeute: 46.4 g farblose Kristalline (91.7% d. Theorie) Die jodometrische Analyse (13.87 ±0.071% Cl⁺; N=6 weist das Kaliumsalz des N-Chlortoluolsulfonamid als Halbhydrat (C7H6SO2NClK · 1/2 H2O, MW: 252.8, ber. 14.02% Cl⁺) aus.
Zu einer eisgekühlten Lösung von 58 g (0.2 mmol) Chlor amin T (Merck, p.A.) in 1200 ml Wasser wurden 50 ml 4 N Schwefelsäure unter ständigem Rühren langsam (Tropf trichter) zugegeben. Die ausgefallene Säure N-Chlor toluolsulfonamid wurde abgenutscht, sorgfältig mit Wasser gewaschen, in ca. 200 ml Wasser aufgeschlämmt und durch vorsichtige Zugabe einer Lösung von 11.2 g (0.2 mmol) KOH (Merck, p.A.) in 50 ml Wasser unter ständigem Rühren bis zum Erreichen eines pH ≈ 9 neutralisiert. Das unlösliche Nebenprodukt N-Dichlor toluolsulfonamid (ca. 2.8 g beige-weißes Pulver) wurde abgetrennt und das klare Filtrat am Rotavapor bei 40 bis 60°C im Vakuum auf 50 bis 60 ml eingeengt, mit 50 ml Isopropanol (Merck, p.A.) versetzt und der Kristallisation überlassen (Eisbad). Das ausgefallene kristalline N-Chlor-4-toluolsulfonsäureamid-Kalium wurde abgenutscht, mit Isopropanol gewaschen und im Vakuum getrocknet.
Ausbeute: 46.4 g farblose Kristalline (91.7% d. Theorie) Die jodometrische Analyse (13.87 ±0.071% Cl⁺; N=6 weist das Kaliumsalz des N-Chlortoluolsulfonamid als Halbhydrat (C7H6SO2NClK · 1/2 H2O, MW: 252.8, ber. 14.02% Cl⁺) aus.
Claims (8)
1. Alkalimetallsalze des N-Chlortaurins der allge
meinen Formel
worin Me ein Alkalimetallatom bedeutet.
2. Alkalimetallsalz nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet,
daß Me Natrium oder Kalium ist.
3. Verfahren zur Herstellung der Alkalimetallsalze
nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß Taurin mit einem Alkalimetall-Halogenamin
nach folgender Formel
in einem organischen Lösungsmittel umgesetzt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet,
daß R einer der folgenden Substituenten ist:
worin R1 Wasserstoff oder eine lineare oder verzweigte
Alkylgruppe, wie z. B. eine Methyl-,
Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-,
Decylgruppe oder eine Arylgruppe, wie z. B. eine Phenyl-,
Tolyl-, Xylyl-, Napthyl-Gruppe ist, wobei R₂ die unter R₁
genannten Alkyl- und Arylgruppen bedeutet.
5. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet,
daß polare organische Lösungsmittel eingesetzt
werden die sich gegenüber dem Reaktionsgemisch
inert verhalten.
6. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet,
daß ein Überschuß der Verbindung RNClMe eingesetzt
wird.
7. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet,
daß das Taurin in fein pulverisierter Form einge
setzt wird.
8. Verwendung der Stoffe nach Anspruch 1 oder 2 als
bakterizide Mittel bzw. Desinfektionsmittel.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19904041703 DE4041703C2 (de) | 1990-12-24 | 1990-12-24 | Alkalimetallsalze des N-Chlortaurins in kristalliner Form, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19904041703 DE4041703C2 (de) | 1990-12-24 | 1990-12-24 | Alkalimetallsalze des N-Chlortaurins in kristalliner Form, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE4041703A1 true DE4041703A1 (de) | 1992-07-02 |
DE4041703C2 DE4041703C2 (de) | 1993-10-21 |
Family
ID=6421386
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19904041703 Expired - Fee Related DE4041703C2 (de) | 1990-12-24 | 1990-12-24 | Alkalimetallsalze des N-Chlortaurins in kristalliner Form, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
Country Status (1)
Country | Link |
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DE (1) | DE4041703C2 (de) |
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- 1990-12-24 DE DE19904041703 patent/DE4041703C2/de not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Publication date |
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DE4041703C2 (de) | 1993-10-21 |
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