DE3708451A1 - Zwitterionische polymere und deren verwendung in haarbehandlungsmitteln - Google Patents
Zwitterionische polymere und deren verwendung in haarbehandlungsmittelnInfo
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Description
Die Erfindung betrifft neue wasserlösliche, zwitterionische Poly
merisate mit guter Verträglichkeit mit anionischen und kationi
schen Tensiden und guten haaravivierenden und frisurstabilisie
renden Eigenschaften und deren Verwendung in Haarbehandlungs
mitteln, insbesondere in Haarshampoos.
Zwitterionische Polymere zeichnen sich dadurch aus, daß sie an
ionische Gruppen, meist Carboxylgruppen und quartäre Ammonium
gruppen im Molekül enthalten. Es sind zahlreiche zwitterionische
Polymerisate bekannt. Es ist auch bekannt, zwitterionische Poly
merisate in Haarbehandlungsmitteln zu verwenden. DE-OS 21 50 557
beschreibt die Verwendung von Polymerisaten zwitterionischer
Monomerer in Haarfestlegemitteln. Auch aus DE-OS 28 17 369 war
die Verwendung von Copolymerisaten aus Dimethylaminoethylmeth
acrylat, Acrylsäure und Methylmethacrylat in Haarfestlegemitteln
und Shampoos bekannt. Zwitterionische Copolymere aus Monomeren
mit quartären Ammoniumgruppen und Monomeren mit Carboxylgrup
pen sind aus EP-A 82 657 bekannt, wo solche Polymerisate als
Wasserstein- und Korrosionsinhibitoren empfohlen werden.
Die für Haarbehandlungs- und Haarfestlegemitteln bekannten
zwitterionischen Polymeren zeigen, insbesondere in Formulierungen
mit anionischen Tensiden, den Nachteil, daß die haaravivierenden
und haarfestigenden Eigenschaften im Verlaufe längerer Lagerzeit
allmählich verlorengehen. Rein kationische wasserlösliche Polymere
haben den Nachteil, daß die haarfestigenden und frisurstabilisie
renden Eigenschaften zu wenig ausgeprägt sind. Es bestand daher
die Aufgabe, haarfestigende und haaravivierende Komponenten für
Haarbehandlungsmittel, insbesondere für Mittel zur Pflege und
Reinigung des Haars mit einem Gehalt an anionischen Tensiden zu
finden, die ihre Wirkung auch über längere Lagerzeiten in der
Formulierung beibehalten.
Es wurde gefunden, daß die gestellten Aufgaben in hohem Maße
erfüllt werden durch zwitterionische Polymerisate, die sich im
wesentlichen zusammensetzen aus
- (A) 30 bis 70 Mol% Monomeren mit quartären Ammoniumgruppen der Formel (I) R¹-CH=CR²-CO-Z-(C n H2n )-N(+)(CH₃)₃ A(-) (I)in der R¹ und R² Wasserstoff oder Methylgruppen sind, Z ein Sauerstoffatom oder eine -NH-Gruppe, n=2 bis 5 und A(-) ein Chlorid-, Bromid-, Methoxysulfat- oder Ethoxy sulfat-Anion ist,
- (B) 10 bis 30 Mol% monomeren Carbonsäuren der Formel (II) R³-CH=CR⁴-COOH (II)in der R³ und R⁴ Wasserstoff oder Methylgruppen sind,
- (C) 10 bis 30 Mol% monomeren Estern der Formel (III) R⁵-CH=CR⁶-COOR⁷ (III)in der R⁵ und R⁶ Wasserstoff oder Methylgruppen sind und R⁷ eine Methyl- oder Ethylgruppe ist und
- (D) 0 bis 40 Mol% Monomeren mit tertiären Aminogruppen der Formel (IV) R⁸-CH=CR⁹-CO-Z-(C n H2n )-NR¹⁰R¹¹ (IV)in der R⁸ und R⁹ Wasserstoff oder Methylgruppen sind und R¹⁰ und R¹¹ Wasserstoff oder Alkylgruppen mit 1 bis 4 C- Atomen sind oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen Piperidin-, Piperazin-, Pyrrolidin- oder Morpholin-Ring bilden, Z ein Sauerstoffatom oder eine -NH-Gruppe und n= 2 bis 5 ist.
Die erfindungsgemäßen zwitterionischen Polymerisate sind in
Wasser und in wäßrigen Lösungen anionischer, kationischer,
ampholytischer, zwitterionischer und nichtionogener Tenside gut
löslich und behalten in wäßrigen Lösungen anionischer Tenside
ihre guten, haaravivierenden und haarfestigenden Eigenschaften
auch über längere Lagerzeiten bei. Aufgrund der genannten Eigen
schaften eignen sich die erfindungsgemäßen zwitterionischen
Polymerisate als festigende und haaravivierende Komponente in
wäßrigen Zubereitungen zur Reinigung und Pflege der Haare.
Solche Zubereitungen können z. B. Haarshampoos, Haarnachspül
mittel, Haarfestiger, Haar-Fönwellmittel sowie wäßrige Färbemittel,
Dauerwellmittel oder Dauerwell-Fixiermittel sein.
Die erfindungsgemäßen zwitterionischen Polymeren werden aus
Monomeren der Formeln (I), (II), (III) und gegebenenfalls (IV)
nach an sich bekannten Polymerisationsverfahren in wäßrig
alkoholischer Lösung hergestellt. Als Starter wird eine radi
kalbildende Substanz wie z. B. Kalium- oder Ammoniumperoxid
sulfat, tert.-Butylhydroperoxid, Azobis-(cyanpentansäure) oder
bevorzugt Azoisobutyronitril in geringen Mengen zugegeben. Die
Herstellung von zwei erfindungsgemäßen Copolymerisaten wird als
Beispiel wiedergegeben.
Als Monomere der Formel (I) können z. B. Derivate der Acryl
säure, Methacrylsäure, Crotonsäure oder 2-Methylcrotonsäure
eingesetzt werden. Besonders geeignete Monomere mit quartären
Ammoniumgruppen sind z. B. Methacryloxyethyl-trimethyl-ammoni
um-methosulfat oder Methacrylamidopropyl-trimethyl-ammonium
chlorid.
Als monomere Carbonsäure der Formel (II) eignen sich Acryl
säure, Methacrylsäure, Crotonsäure und 2-Methyl-crotonsäure.
Bevorzugt werden Acryl- oder Methacrylsäure eingesetzt.
Als monomere Ester der Formel (III) können die Methyl- und
Ethylester von Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure und 2-
Methylcrotonsäure verwendet werden. Bevorzugt geeignet sind die
Methylester der Acryl- und/oder Methacrylsäure.
Als Monomere mit tertiären Aminogruppen der Formel (IV) eignen
sich bevorzugt Acryl- und Methacrylsäurederivate, wie z. B. Di
methylaminoethyl-methacrylat, Dimethylamiopropylmethacrylamid,
2-tert.-Butylaminoethylmethacrylat oder Dimethylamino-neopentyl
acrylat.
Bevorzugte zwitterionische Polymere setzen sich im wesentlichen
zusammen aus
- (A) 30 bis 70 Mol% Methacrylamidopropyl-trimethylammoniumchlorid (MAPTAC),
- (B) 10 bis 30 Mol% Acrylsäure (AS) oder Methacrylsäure (MAS),
- (C) 10 bis 30 Mol% Methylacrylat (MA) oder Methylmethacrylat (MMA) und
- (D) 0 bis 40 Mol% Dimethylaminoethyl-methacrylat (DMAEMA).
Durch den Anteil der Komponente (D), d. h. von Monomeren der
Formel (IV) lassen sich die Eigenschaften der zwitterionischen
Polymeren in Richtung auf eine verbesserte Avivagewirkung modi
fizieren. Zwitterionische Polymere mit einem besonders hohen
Anteil an Komponente (A), d. h. von Monomeren der Formel (I)
weisen dagegen eine besonders ausgeprägte festigende, frisur
stabilisierende Wirkung auf.
Besonders bevorzugt ist die Verwendung der erfindungsgemäßen
zwitterionischen Polymeren in wäßrigen Zubereitungen mit einem
Gehalt an anionischen Tensiden. Eine bevorzugte Ausführungsform
der Erfindung ist daher ein Haarshampoo auf wäßriger Basis, da
durch gekennzeichnet, daß es 0,1 bis 10 Gew.-% eines erfin
dungsgemäßen zwitterionischen Polymers und 5 bis 25 Gew.-%
eines anionischen Tensids enthält.
Als anionische Tenside eignen sich in erfindungsgemäßen Haarbe
handlungsmitteln alle für die Verwendung am menschlichen Körper
geeigneten anionischen oberflächenaktiven Stoffe. Diese sind
gekennzeichnet durch eine wasserlösliche machende, anionische
Gruppe wie z. B. eine Carboxylat-, Sulfat-, Sulfonat- oder
Phosphat-Gruppe und eine lipophile Alkylgruppe mit 10 bis 22
C-Atomen. Zusätzlich können im Molekül Glykol- oder Polyglkol
ether-Gruppen, Ester-, Ether- und Amidgruppen sowie Hydroxyl
gruppen enthalten sein. Beispiele für geeignete anionische
Tenside sind die Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Mono-, Di- und
Trialkanolammoniumsalze mit 2 oder 3 C-Atomen in der Alkanol
gruppe, von
- - linearen Fettsäuren mit 10 bis 22 C-Atomen (Seifen),
- - Ethercarbonsäuren der Formel R¹-O-(CH₂-CH₂O) x -CH₂-COOH in der R¹ eine lineare Alkylgruppe mit 10 bis 22 C-Atomen und x=0 oder 1 bis 10 ist,
- - Acylsarcosinen mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe,
- - Acyltauriden mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe,
- - Acylisethionaten mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe,
- - Sulfobernsteinsäuremono- und dialkylestern mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und Sulfobernsteinsäuremono alkylpolyoxyethylestern mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl gruppe und 1 bis 6 Oxyethylgruppen,
- - linearen Alkansulfonaten mit 12 bis 18 C-Atomen,
- - linearen Alpha-Olefinsulfonaten mit 12 bis 18 C-Atomen,
- - Alpha-Sulfofettsäuremethylestern von Fettsäuren mit 12 bis 18 C-Atomen,
- - Alkylsulfaten und Alkylpolyglykolethersulfaten der Formel R¹-O(CH₂-CH₂O) x -OSO₃H, in der R¹ eine bevorzugt lineare Alkylgruppe mit 10 bis 18 C-Atomen und x=0 oder 1 bis 12 ist.
Bevorzugt geeignet sind Alkylsulfate und Alkylpolyglykolether
sulfate mit 10 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und bis zu 12
Glykolethergruppen mit Molekühl.
Neben den genannten anionischen Tensiden können die erfin
dungsgemäßen Haarshampooformulierungen alle für diesen Zweck
bekannten Hilfs- und Zusatzmittel in den dafür üblichen Mengen
enthalten. Dies sind insbesondere nichtionogene, amphotere und
zwitterionische Tenside.
Nichtionische Tenside sind vor allem die Anlagerungsprodukte von
2 bis 20 Mol Ethylenoxid an bevorzugt lineare Alkohole mit 12 bis
18 C-Atomen, an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Al
kylgruppe, an Fettsäuren mit 12 bis 18 C-Atomen, an Fettsäure
partialglyceride, an Fettsäure-sorbitan-partialester, an Fett
säurealkanolamide und an Methylglucosid-Fettsäureester. Weitere
geeignete nichtionogene Tenside sind Alkyl(oligo)-glucoside, Al
kylaminoxid-Tenside und Fettsäurealkanolamide. Amphotere Ten
side sind z. B. die Alkyl(C₈-C₁₈)-trimethylammonio-glycinat oder
Acyl(C₈-C₁₈)-aminopropyltrimethylammonio-glycinat.
Auch bestimmte, aniontensid-verträgliche kationische Tenside
können in den erfindungsgemäßen Haarshampoos enthalten sein.
Solche kationischen Tenside sind z. B. aus DE-OS 34 42 175 be
kannt.
Die erfindungsgemäßen wäßrigen Zubereitungen zur Reinigung
und Pflege der Haare können neben den obligtorischen zwitter
ionischen Polymeren alle für den jeweiligen Anwendungszweck üb
lichen Hilfs- und Zusatzmittel enthalten.
Für Haarnachspülmittel sind dies z. B. kationische Tenside, ins
besondere oberflächenaktive quartäre Ammoniumsalze, Fettalkohole
mit 12 bis 22 C-Atomen, Fettsäurepartialglyceride, kosmetische Öl-
und Fettkomponente und wasserlösliche Polymere mit verdickender
Wirkung. Für Haarfestiger und Fönwellmittel sind dies z. B.
ebenfalls kationische Tenside, kationische, nichtionogene oder
anionische Polymere und niedere Alkohole. Haarfärbemittel ent
halten direktziehende Farbstoffe oder Oxidationsfarbstoffvor
produkte, anionische oder nichtionogene Tenside, Ammoniak oder
Alkanolamine sowie ggf. Antioxidantien, Dauerwellfixiermittel
enthalten ein Oxidationsmittel, z. B. H₂O₂, H₂O₂-Anlagerungs
verbindungen oder z. B. Kaliumbromat sowie anionische oder
nichtionogene Tenside.
Die erfindungsgemäßen zwitterionischen Polymerisate sind in den
genannten wäßrigen Zubereitungen zur Pflege und Reinigung der
Haare bevorzugt in einer Menge von 0,1 bis 10 Gew.-%, insbeson
dere von 0,1 bis 2 Gew.-% enthalten.
Die folgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher
erläutern, ohne ihn hierauf zu beschränken.
In einem Reaktor mit Impellerrührer, Heizung, Kühlung, Rück
fluß- und Vorlaufkühlung sowie Temperaturmessung wurden
2,4 kgMethylmethacrylat (MMA)
16,0 kgIsopropanol
vorgelegt und darin
0,1 kgAzoisobutyronitril
unter Rühren aufgelöst. Dann wurden
31 kgeiner 50-gew.-%igen wäßrigen Lösung von Methacrylamido
propyl-trimethylammoniumchlorid (MAPTAC)
1,7 kgAcrylsäure (AS) und
47,2 kgWasser
zugesetzt. Der Ansatz wurde mit ca.
1,6 kgAmmoniaklösung (25 Gew.-% in Wasser)
auf den pH-Wert=7,0 eingestellt.
Dann wurde bei einer Manteltemperatur von 65°C 30 Minuten ge
rührt, wobei eine leichte Erwärmung stattfand. Danach wurde auf
80°C erwärmt und weitere 2 Stunden gerührt. Nach beendeter
Reaktion wurden 20 kg Wasser zugesetzt und diese Menge unter
Normaldruck (1 bar) als Azeotyp wieder abdestilliert. Nach Ab
kühlung auf 30°C zeigte die Polymerlösung folgende Kennwerte:
pH-Wert:6,8
Getrocknete Acetonfällung:125% d. Th.
Spezifische Viskosität:
(1-%ig in 1 n NaNO₃-Lösung)0,65
In einem Reaktor mit Impellerrührer, Heizung, Kühlung, Rück
fluß- und Vorlaufkühlung sowie Temperaturmessung wurden
2,1 kgMethylmethacrylat
16,0 kgIsopropanol
vorgelegt und
0,1 kgAzoisobutyronitril
unter Rühren aufgelöst. Dann wurden
18,3 kgeiner 50-gew.-%igen wäßrigen Lösung von Methacrylamido
propyl-trimethylammoniumchlorid (MAPTAC)
6,5 kgDimethylaminoethyl-methacrylat (DMAEMA) und
52,9 kgWasser zugesetzt. Nach vorsichtiger Zugabe von
1,5 kgAcrylsäure
wurde der Ansatz mit ca. 2,6 kg verd. Schwefelsäure (30 Gew.-%
in Wasser) auf den pH-Wert=7,0 eingestellt und auf 65°C er
wärmt. Nach 30 Minuten Rühren bei dieser Temperatur, wobei
eine leichte Erwärmung stattfand, wurde auf 80°C erwärmt und
weitere 2 Stunden gerührt. Danach wurden 20 kg Wasser zugege
ben und diese Menge unter Normaldruck (1 bar) als Azeotrop
wieder abdestilliert. Nach Abkühlung auf 30°C zeigte die Poly
merlösung folgende Kennwerte:
pH-Werte:6,9
Getrocknete Acetonfällung:145% d. Th.
Spezifische Viskosität:
(1-%ig in 1 n NaNO₃-Lösung)0,65
Gew.-%
Fettalkohol(C12-14
)poly(3 EO)glykolether-sulfat,
Na-Salz, 28-%ige wäßrige Lösung30
Na-Salz, 28-%ige wäßrige Lösung30
Kokosacyl (C₁₂-C₁₈)-aminopropyl-dimethylglycin,
30-%ige wäßrige Lösung20
30-%ige wäßrige Lösung20
Copolymer-Lösung Beispiel 1 (ca. 20%ig)5
Wasserad 100
Gew.-%
Fettalkohol(C12-14
)poly(3 EO)glykolether-sulfat,
Na-Salz, 28-%ige wäßrige Lösung5
Na-Salz, 28-%ige wäßrige Lösung5
Copolymer-Lösung Beispiel 2 (ca. 20%ig)2
Wasserad 100
Gew.-%
N-(2-Hydroxyhexadecyl-1)-N,N-dimethyl-N-(2-hydroxy-
ethyl)-ammoniumchlorid, 28-%ige wäßrige Lösung4
ethyl)-ammoniumchlorid, 28-%ige wäßrige Lösung4
Copolymer-Lösung Beispiel 2 (ca. 20%ig)5
Wasserad 100
Gew.-%
N-(2-Hydroxyhexadecyl-1)-N,N-dimethyl-N-(2-hydroxy-
ethyl)-ammoniumchlorid, 28-%ige wäßrige Lösung0,2
ethyl)-ammoniumchlorid, 28-%ige wäßrige Lösung0,2
Isopropanol15,0
Copolymer-Lösung Beispiel 2 (ca. 20%ig)6,0
Wasseerad 100
Gew.-%
Polyvinylpyrrolidon-Polyvinylacetat-Copolymer
(60 : 40)1,4
Copolymer-Lösung Beispiel 1 (ca. 20-%ig)4,0
Ethanol20,0
Wasserad 100
Gew.-%
Talgfettalkohol(C16-18
)8,0
Fettalkohol(C12-14
)poly(3 EO)glykolethersulfat,
Na-Salz, 28-%ige wäßrige Lösung20,0
Na-Salz, 28-%ige wäßrige Lösung20,0
Copolymer-Lösung Beispiel 1 (ca. 20-%ig)2,5
Oxidationsfarbstoff-Vorprodukte2,0
Wasserad 100
Gew.-%
Kaliumbromat5,0
Fettalkohol(C12-14
)poly(3 EO)glykolethersulfat,
Na-Salz, 28-%ige wäßrige Lösung5,0
Na-Salz, 28-%ige wäßrige Lösung5,0
Citronensäurebis pH=4
Copolymer-Lösung Beispiel 2 (ca. 20-%ig)1,5
Wasserad 100
Claims (5)
1. Zwitterionische Polymerisate, die sich im wesentlichen zusam
mensetzen aus
- (A) 30 bis 70 Mol% Monomeren mit quartären Ammoniumgrup pen der Formel (I) R¹-CH=CR²-CO-Z-(C n H2n )-N(+)(CH₃)₃ A(-) (I)in der R¹ und R² Wasserstoff oder Methylgruppen sind, Z ein Sauerstoffatom oder eine -NH-Gruppe, n=2 bis 5 und A(-) ein Chlorid-, Bromid-, Methoxysulfat- oder Ethoxysulfat-Anion ist,
- (B) 10 bis 30 Mol% monomeren Carbonsäuren der Formel (II) R³-CH=CR⁴-COOH (II)in der R³ und R⁴ Wasserstoff oder Methylgruppen sind,
- (C) 10 bis 30 Mol% monomeren Estern der Formel (III) R⁵-CH=CR⁶-COOR⁷ (III)in der R⁵ und R⁶ Wasserstoff oder Methylgruppen sind und R⁷ eine Methyl- oder Ethylgruppe ist und
- (D) 0 bis 40 Mol% Monomeren mit tertiären Aminogruppen der Formel (IV) R⁸-CH=CR⁹-CO-Z-(C n H 2n )-NR¹⁰R¹¹ (IV)in der R⁸ und R⁹ Wasserstoff oder Methylgruppen sind und R¹⁰ und R¹¹ Wasserstoff oder Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen sind oder gemeinsam mit dem Stickstoff atom einen Piperidin-, Piperazin-, Pyrrolidin- oder Morpholin-Ring bilden, Z ein Sauerstoffatom oder eine -NH-Gruppe und n=2 bis 5 ist.
2. Zwitterionische Polymerisate gemäß Anspruch1, dadurch ge
kennzeichnet, daß sie sich im wesentlichen zusammensetzen
aus
- (A) 30 bis 70 Mol% Methacrylamidopropyl-trimethylammonium chlorid (MAPTAC),
- (B) 10 bis 30 Mol% Acrylsäure (AS) oder Methacrylsäure (MAS),
- (C) 10 bis 30 Mol% Methylacrylat (MA) oder Methylmethacry lat (MMA) und
- (D) 0 bis 40 Mol% Dimethylaminoethyl-methacrylat (DMAEMA).
3. Verwendung von zwitterionischen Polymeren gemäß den An
sprüchen 1 oder 2 als festigende und harravivierende Kom
ponente in wäßrigen Zubereitungen zur Reinigung und Pflege
der Haare.
4. Haarshampoo auf wäßriger Basis, dadurch gekennzeichnet,
daß es 0,1 bis 10 Gew.-% eines zwitterionischen Polymers
gemäß den Ansprüchen 1 oder 2 und 5 bis 25 Gew.-% eines
anionischen Tensids enthält.
5. Haarshampoos gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet,
daß das anionische Tensid ein Alkylsulfat- oder Alkyl-poly
glykolethersulfat der Formel (V)
R¹-(OCH₂CH₂) z -OSO₃(-) M(+) (V)ist, worin R¹ eine lineare Alkylgruppe mit 10 bis 18 C-
Atomen, z=0 oder eine Zahl von 1 bis 10 und M(+) ein Li
thium-, Natrium-, Kalium-, Magnesium-, Ammonium-, Mono-,
Di- oder Trialkanolammoniumion mit 2 oder 3 C-Atomen in der
Alkanolgruppe ist.
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