DE3490788T - Flüssigkristalline 4-n-Pentylphenylester der 4'-(trans-4"-n-Alkylcyclohex-2-enoyloxy)-benzoesäuren - Google Patents
Flüssigkristalline 4-n-Pentylphenylester der 4'-(trans-4"-n-Alkylcyclohex-2-enoyloxy)-benzoesäurenInfo
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Description
DEAA-33983.3
FLÜSSIGKRISTALLINE 4-n-FENTYLFHENYLESTER DER
4' - (TRANS-V »n-ALKYLCyCLOHEX-2-ENOYLOXY)~
BENZOESÄUREN
Gebiet der Technik
Die Erfindung bezieht sich auf neue flüssigkristalline Verbindungen, die als Komponenten von flüssigkristallinen
Kompositionen für elektrooptische Anlagen zur Wiedergabe von Informationen eingesetzt werden können.
Vorhergehender Stand der Technik
■10, Bekannt sind fluss ig kr ist alline 4-n-Alkylphenyl-
ester der 4'- (4"-n-Alkylbenzoyloxy)benzoesäuren
(Journal für praktische Chemie, Band 321, herausgegeben* im Jahre 1979 (J»A. Barth, Leipzig: H.J. Deutscher,
G. Seidel, IL* Korber, H. Schubert "Synthese und mesomorphe
Eigenschaften von 4-rtrans-4-n-Alkylc^clohexanoyloxyj-benzoesäurephenyl-
und 4-Benzoyloxyoenzoesäure cyclohexyl-
estern", S. 59-60).
Der Nachteil dieser Verbindungen besteht darin, daß sie eine hohe Temperatur der Entstehung der flüssigkrist
allinen (nematische) Phase (nicht unterhalb 76°G) aufweisen, was ihre Anwendung als Komponenten der
flüssigkristallinen Kompositionen, die niedrige Temperaturwerte
der Entstehung der flüssigkristallinen Phasen
besitzen, einschränkt.
üiine weitere analoge Verbindung der vorgeschlagenen
Verbindungen sind 4-n-Alkylphenylester der 4'-(trans»4"-n-Alkylcyclohexanoyloxy)benzoesäuren.
Die Temperatur der Entstehung der flüssigkristallinen Phase
dieser Verbindungen liegt nicht unter 65°c (s. dieselbe Veröffentlichung, >S. 49-52). Die genannten Verbindungen weisen die gleichen Nachteile wie die der 4-n-Alkylphenylester
der 4'- (4"-n-Alkylbenzoyloxy)benzoesäuren
auf.
Offenbarung der Erfindung
α Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue
flüssigkristalline Verbindungen mit niedriger Temperatur
der Entstehung der flüssigkristallinen (nematischen) Phase mit einem umfassenden Temperaturbereich für das Bestehen
dieser Phase zu entwickeln, die als Komponenten einer Lüssigkristallinen Komposition verwendet werden
können, die durch eine niedrige Temperatur der Entstehung der flüssigkristallinen Phase gekennzeichnet ist und für
elektrooptische Anlagen zur Wiedergabe von Informationen
geeignet ist.
Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, daß man neue flüssigkristalline Verbindungen, 4-n-Fentylphenylester
der 4'-(trans-4"-n-Alkylcyclohex-2-enoyloxy)benzoesäuren
der allgemeinen Formel
COO ( C) )— COO
vorschlägt, worin R für C3H57 n-C3H7 steht.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen eine niedrige Temperatur der Entstehung der flüssigkristallinen
(nematischen) Phase (beispielsweise 4ö°C), einen
umfassenden Temperaturbereich für das Bestehen dieser
Phase (beispielsweise 1180C) auf und sind durch
eine gute Mischbarkeit mit verschiedenen Jilassen flüssigkristalliner Materialien gekennzeichnet.
Das ermöglicht, die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen
Verbindungen als Komponenten einer flüssigkristallinen Komposition erfolgreich einzusetzen, die
für elektrooptische Anlagen zur Wiedergabe von Informationen geeignet ist.
Beste Ausführungevariante der Erfindung
Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Verbindüngen
stellt man in an sich bekannter Weise her, und zwar durch Umsetzung von trans-^-n-Alkylcyclohex-^-encarbonsäurechloriden
mit 4-n-Pentylphenylester der
4'-Hydroxybenzoesäure in Gegenwart von Pyridin.
Das Verfahren zur Herstellung der genannten flüssigkristallinen
Verbindungen besteht darin, daß man ein Gemisch aus 0,3 Mol trans-^n-Alkylcyclohey-^-encarbonsäure
(worin Alkyl für C3H57 n-C3H7 steht), 0,4 Mol Thionylc
Chlorid, 0,5 Mol Pyridin im wasserfreien Diäthyläther 1,5 Stunden lang vermischt. Dann setzt man dem Gemisch
0,3 Mol 4-n-Pentylphenylester der 4 ' -rllydroxybenzoesäure
und 0,5 Mol Pyridin hinzu. Das Gemisch läßt man dann bei Kaumtemperatur 12 Stunden lang stehen.
Danach wäscht man die Esterlösung des Endproduktes mit
Wasser und trocknet mit wasserfreiem Natriumsulfat. Der nach dem Destillieren des Lösungsmittels angefallene Rückstand
wird aus Isopropylalkohol umkristallisiert. Die
Ausbeute an Endprodukt betragt 46-50%, bezogen auf die Menge der eingesetzten Säure.
Die synthetisierten Verbindungen sind bei Raumtemperatur weiße geruchlose Stoffe.
Die Summenformeln der hergestellten Verbindungen wurden durch Ergebnisse der Elementaranalyse (Tabelle) so-
wie durch Angaben der Iß- und PMR-Spektren bekräftigt.
-1
Die intensiven Absorptionsbanden 1705 und 1725 cm in den IH-Spektren entsprechen den Valenzschwankungen der
Karbonyle der Estergruppen. Die Signale im Bereich von 6,93
bis 0,43, 5,71, 3,27 ppm in den PMR-Spektren gehören
den Protonen der aromatischen Ringe, den Protonen mit Doppelbindung und einem Proton, das am ersten Kohlenstoffatom des Cjclohexenringes liegt.
-X-
lfd. ürfindungsgemäße Verbin-Nr
· düngen der genannten all
gemeinen Formel bei B
Temperaturbereich für das Bestehen der
flüssigkristallinen Phase, 0C
1
2
2
77,18 7,51
77,83 7,60
77,83 7,60
50,5 - 134 - 166
Gefunden, % | Summen formel |
Tabelle | (Fortsetzung) | |
lfd. Nr. |
O H | 6 | C | Berechnet, % |
1 | 7 | H | ||
ό |
77,32
77,59
77,59
7,39 7,62
die erfindungsgemäßen Verbindungen durch niedrige Temperaturwerte
der Entstehung der flüssigkristallinen Phase (beispielsweise 480C) sowie durch einen umfassenden
Temperaturbereich für das Bestehen der genannten Phase (beispielsweise 118°C) aus.
Das ermöglicht es, die erfinöungsgemäßen flüssigkristallinen
Verbindungen als Komponenten einer flüssigkristallinen Komposition erfolgreich anzuwenden, die
für elektrooptisch^ Anlagen zur Wiedergabe von Informationen
geeignet ist und die im Unterschied zu den Kompositionen auf der Grundlage der obengenannten bekannten
Verbindungen durch eine niedrigere Temperatur der Ent-
stehung der flüssigkristallinen Phase gekennzeichnet
So wird beispielsweise eine flüssigkrist alline
Komposit ion, die sich aus 74 Mol% 4-n-Pentyl-4'-cyan~
diphenyl und 26 üol% 4-n~Pentylphenylester der 4'-(trans-
-4"-lthylcyclohex-2-enoyloxy)benzoesäure zusammensetzt,
durch eine Temperatur der Entstehung der flüssigkristallinen (nematischen) Phase von 5°O gekennzeichnet und eine
Komposition, die sich aus 77 Mol% 4-n-Pentyl-4'-cyan-
ΊΟ diphenyl und 23 Mol% 4-n-Butylphenylester der 4'-(trans-
-4''-n-Propylcyclohexanoyloxy)benzoesäure zusammensetzt,
weist eine Temperatur der Entstehung dieser Phase von 140C auf.
Hierdurch werden die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen
4-n-Pentylphenylester der 4'-(trans-4"-n-
-Alkylcyclohex-2-enoyloxy)benzoesäuren im Vergleich zu den bekannten durch niedrigere Temperaturwerte der Entstehung
der flüssigkristallinen (nematischen) Phase und durch einen breiten Temperaturbereich für das Bestehen
dieser Phase gekennzeichnet, was es gestaltet, sie als
Komponenten einer flüssigkristallinen Komposition einzusetzen, die für elektrooptisch^ Anlagen zur Wiedergabe
von Informationen gedacht und durch eine niedrige Temperatur
der Entstehung der flüssigkristallinen Phase gekennzeichnet
ist.
Industrielle Anwendbarkeit
Die Erfindung kann in Mektronenuhren, in teikrokalkulatoren,
Digital-Schautafein und in anderen elektrooptischen
Anlagen zur Wiedergabe von Informationen Anwendung finden.
Claims (1)
- PA'iEHT ANSPRUCHFlüssigkristalline 4-n-Pentylphenylester der 4'-(trans-4"-n-Alkylcyclohex-2-enoyloxy)benzoesäure der allgemeinen Formel5 R —COOGOOworin H fürsteht.
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