DE3021372A1 - Vernetzungsmittel und vernetzbare mischungen - Google Patents

Vernetzungsmittel und vernetzbare mischungen

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DE3021372A1
DE3021372A1 DE19803021372 DE3021372A DE3021372A1 DE 3021372 A1 DE3021372 A1 DE 3021372A1 DE 19803021372 DE19803021372 DE 19803021372 DE 3021372 A DE3021372 A DE 3021372A DE 3021372 A1 DE3021372 A1 DE 3021372A1
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mixture
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blooming
mixtures
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
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  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
  • Organic Insulating Materials (AREA)

Description

Vernetzungsmittel und vernetzbare Mischungen
CH-,
ι -> 		- O CH3
C-O-
I 		- C - CH3
CH3 CH3
Es ist bekannt, daß α,α'-Bis(t-butylperoxy)diisopropylbenzol der Formel
CH3
CH3 -C = O-O-CH3
als Vernetzungsmittel für die verschiedensten Polymerisate, beispielsweise Polyäthylen von niedriger und hoher Dichte, Äthylen-Propylen-Copolymerisate, Äthylen-Propylen-Terpolymerkautschuk, Naturkautschuk, Butadien-Styrol-Kautschuk, Polybutadien, Polyisopren, Polychloropren, sulfochloriertes Polyäthylen, chloriertes Polyäthylen, Siliconkautschuk und Gemische dieser Polymerisate oder Gemische mit anderen Polymerisaten verwendet werden kann. Dieses Peroxid ist besonders wirksam als Vernetzungsmittel für Äthylen-Propylen-Terpolymerkautschuke und Gemische von Äthylen-Propylen-Terpolymerkautschuken mit Siliconkautschuken.
α,α1-Bis(t-butylperoxy)diisopropylbenzol ist zwar ein wirksames Vernetzungsmittel für die vorstehend genannten Polymerisate, jedoch kann bei den erhaltenen vernetzten Produkten Verfärbung oder Ausblühen eintreten. Das Ausblühen ist die Wanderung von weißen, normalerweise kristallinen Materialien zur Oberfläche des vernetzten Produkts, wodurch ungleichmäßige Färbung in vernetzten Formteilen, insbesondere solchen, die durch die Anwesenheit von Füllstoffen, Pigmenten oder Farbstoffen dunkelfarbig sind, verursacht wird.
030051/0791
Die Erfindung ist auf ein Verfahren zur Verhinderung des Ausblühens in Polymerisaten gerichtet, die durch α,α'-Bis(t-butylperoxy)diisopropylbenzol vernetzt sind. Die Erfindung umfaßt insbesondere neue Gemische, die ein mit einem Peroxid vernetzbares Polymerisat enthalten und denen eine vernetzende Menge α,α1-Bis(t-butylperoxy)diisopropylbenzol und Phthalsäureanhydrid als Mittel zur Verhütung des Ausblühens zugesetzt worden sind. Die Erfindung ist ferner auf Mischungen gerichtet, die ein Gemisch enthalten, das aus dem als Vernetzungsmittel dienenden α,α1-Bis(t-butylperoxy)diisopropylbenzol und dem als Mittel zur Verhütung des Ausblühens dienenden Phthalsäureanhydrid besteht und auf einen anorganischen feinteiligen Träger aufgebracht sein kann.
Die Erfindung umfaßt ferner ein Verfahren zur Verhinderung des unerwünschten Ausblühens auf der Oberfläche von Formteilen, die durch Vernetzen von Polymerisaten mit α,α1-Bis(t-butylperoxy)diisopropylbenzol hergestellt worden sind. Es wird angenommen, daß dieses Ausblühen in erster Linie auf Wanderung von kristallinen Bis(dimethylhydroxymethyl)benzol, einem Nebenprodukt der Vernetzungsreaktion, zur Oberfläche des vernetzten Formteils zurückzuführen ist.
Gegenstand der Erfindung ist ein als Vernetzungsmittel dienendes Gemisch aus einem Peroxid, das aus α,α'-Bis-(t-butylperoxy)-p-diisopropylbenzol, α,α1-Bis(t-butylperoxy) -m-diisopropylbenzol und deren Gemischen ausgewählt ist, und Phthalsäureanhydrid. Vorzugsweise wird das Phthalsäureanhydrid in einer Menge, die wenigstens ungefähr dem doppelten stöchiometrischen Äquivalent der vorhandenen Peroxidmenge entspricht, d.h. in einer Menge von 2 Mol pro Mol Peroxid, in das Vernetzungsgemisch einbezogen. Eine Festlegung auf eine Theorie ist nicht beabsichtigt, jedoch wird angenommen, daß das Phthalsäureanhydrid mit dem kristallinen Bis(dimethylhydroxy-
030051/0791
methyl)benzol während der Vernetzung eines Polymerisats mit dem Gemisch reagiert, wodurch ein Material, das nicht kristallin ist ur.d nicht zur Oberfläche des vernetzten Polymerisats wandert, entsteht.
Die Erfindung umfaßt ferner vernetzbare Mischungen, die eine elastomere Komponente, die aus Äthylen—Propylen-Terpolymerkautschuken und Gemischen dieser Kautschuke mit Siliconkautschuken ausgewählt ist, und die Kombination des genannten Peroxids mit Phthalsä.ureanhydrid enthalten.
Die US-PS 3 317 454 beschreibt die Verwendung verschiedener Materialien als Mittel zur Verhinderung des Ausblühens bei Äthylencopolymerisaten, die mit α,α1-Bis(t-butyIperoxy)diisopropylbenzol vernetzt worden sind. Zu diesen Materialien gehören Polyalkohole, Polyalkylenoxide und Gemische von Polyalkoholen mit Kieselsäure, einem Alkylenglykol oder Polyalkylenoxid. Jedoch wird in dieser Patentschrift die Verwendung eines Anhydrids zur Verhinderung des Ausblühens weder gelehrt noch.angedeutet.
Als Peroxid wird gemäß der Erfindung α,α·-Bis(t-butyl_ peroxy)diisopropylbenzol verwendet. Geeignet sind die m- oder p-Isomeren sowie Gemische der beiden Isomeren. Dieses Peroxid ist ein sehr wirksames Vernetzungsmittel für gesättigte und ungesättigte Kohlenwasserstoffpolymerisate. Es wird in Konzentrationen von etwa 0,1 bis 6%, vorzugsweise etwa 0,5 bis 3 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Polymerisats, verwendet, wobei die verwendete Menge von der Leichtigkeit der Vernetzung des zu behandelnden Polymerisats abhängt. Dieses Peroxid ist bei Vernetzungstemperaturen von etwa 150 bis 200°C, vorzugsweise etwa 170 bis 180°C wirksam. Die Vernetzungsdauer kann in Abhängigkeit von der Temperatur und dem verwendeten Polymerisat von einigen Sekunden bis zu
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einigen Stunden variieren.
Wie vorstehend erwähnt, kann das Peroxid in Form seines p-lsomeren, seines m—Isomeren oder in Form von Gemischen der m- und p-Isomeren verwendet werden. Das Peroxid kann in reiner Form, als Lösung in einem geeigneten Lösungsmittel, als Gemisch mit einem Polymerisat oder löslichmachenden Harz oder als Konzentrat, das auf einen anorganischen feinteiligen Träger aufgebracht ist,verwendet werden, wobei als Träger Ton und Ruß bevorzugt werden. Bei Verwendung eines anorganischen feinteiligen Trägers macht dieser etwa 50 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise etwa 50 bis 70 Gew.-% des Gemisches von Peroxid und Träger aus.
Als vernetzbare Polymerisate und Polymergemische kommen im Rahmen der Erfindung beispielsweise Äthylen-Propylen-Terpolymerkautschuke und Gemische dieser Kautschuke mit Siliconkautschuken (auch als Polysiloxane bekannt) in Frage, wobei diese Gemische etwa 20 bis 100 Gew.-% Äthylen-Propylen-Terpolymerkautschuk, bezogen auf das Gewicht des Gemisches, enthalten. Die Äthylen-Propylen-Terpolymerkautschuke (auch als EPDM—Kautschuke bekannt) sind im Handel erhältliche elastomere Copolymerisate, die etwa 40 bis 70% Äthyleneinheiten und bis zu etwa 5% nicht konjugierte Diolefineinheiten enthalten, während der Rest aus Propyleneinheiten besteht. Als Diolefine werden normalerweise Dicyclopentadien, Methylennorbornen und 1,4-Hexadien verwendet.
Die Erfindung ist besonders vorteilhaft bei Polymermischungen, die dunkelfarbige Farbstoffe oder Füllstoffe wie Ruß, Eisenoxid, Bleichromat und organische Pigmente enthalten, da das unerwünschte Ausblühen auf der Oberfläche solcher dunkelfarbigen Materialien deutlicher sichtbar ist.
63-0 051/0791
Die Menge des Phthalsaureanhydrxds, die notwendig ist, um das Ausblühen zu unterdrücken., beträgt etwa 2,0 bis 6,0 Mol, vorzugsweise etwa 3,0 bis 5,0 Mol Anhydrid pro Mol des verwendeten Peroxids oder, auf Gewichtsbasis ausgedrückt, etwa 88 bis 260 Teile, vorzugsweise etwa 130 bis 220 Gew.-Teile Anhydrid pro 100 Gew.-Teile Peroxid.
Falls gewünscht, können mehrfach ungesättigte Vulkanisationshilfsmittel, z.B. Trimethylolpropantrimethacrylat, die verwendet werden, um den Vernetzungsgrad in mit Peroxid vulkanisierten Systemen zu steigern, dem Vernetzungsgemisch zugesetzt werden. Darüber hinaus können auch andere Zusatzstoffe, die normalerweise in Polymermischungen vorhanden sind, z.B. Antioxidantien, Antiozonantien, Lichtstabilisatoren und Weichmacher, vorhanden sein, vorausgesetzt, daß sie die Funktion des Peroxids nicht beeinträchtigen.
Die Mischungen gemäß der Erfindung können nach beliebigen bekannten Verfahren des Kompoundierens von Zusatzstoffen mit Polymerisaten oder Kautschuken hergestellt werden. Bevorzugt wird die Verwendung eines Zweiwalzenmischers oder eines Banbuiry-Mischers. Es ist darauf zu achten, daß die Temperatur des Mischens unter 1200C gehalten wird, um die Zersetzung des Peroxids während der Mischungsherstellung zu vermeiden.
Beispiel 1
Mischungen wurden hergestellt, indem die nachstehend : genannten Bestandteile 10 Minuten auf einem Zweiwalzenmischer bei einer Temperatur von 60 bis 65°C gemischt wurden:
0300-51/0791
ORIGINAL INSPECTED
Gewichtsteile
EPDM-Kautschuk (Vistalon 2504, Enjay Co.)
Zinkoxid
Antioxidans "Age-Rite Resin D" (R.T.Vanderbilt. Co.)
FEF-Ruß
IQ Trimethylolpropantrimeth-
acrylat als Vulkanisationshilfsmittel
α,α·-Bis(t-butylperoxy)diisopropylbenzol auf Ton als Träger (40 Gew.-% Peroxid; Verhältnis der m/p-Isomeren etwa 2,0/1)
Phthalsäureanhydrid
Mischung A Mischung B
100 100
5 5
1,5 1,5
40 40
1,5
3,8
1,5
3,8
1,33
Die beiden Mischungen wurden zu 1,9 mm dicken Platten 20 vulkanisiert, indem sie in einer Presse 20 Minuten bei 177°C erhitzt wurden. Die Platten wurden bei Raumtemperatur gelagert und auf Ausblühen untersucht. Die Ergebnisse sind nachstehend genannt.
Nach 2 Tagen
Nach 10 Tagen
Nach 30 Tagen
Mischung A
leichtes
Ausblühen
sehr starkes
Ausblühen
sehr starkes
Ausblühen
Mischung B
kein
Ausblühen
kein
Ausblühen
kein
Ausblühen
Beispiel 2
Mischungen wurden hergestellt, indem die folgenden Bestandteile auf einem Zweiwalzenmischer 10 Minuten bei 60 bis 650C gemischt wurden:
030051/0791
Gemisch von EPDM-Kautschuk (Nordel 1320, DuPont) und vinylmodifiziertem Siliconkautschuk (SWS 727, SWS Silicones Corp.) (25% EPDM-Kautschuk, 75% vinylmodifizierter Siliconkautschuk)
Magnesiumoxid
α,α1-(t-Buty1peroxy)diisopropylbenzol auf Ton als Träger (4O Gew.-% Peroxid; Verhältnis des m-Isomeren zum p-Isomeren etwa 2,0:1)
Phthalsäureanhydrid
Gewichtsteile Mischung C" Mischung D
100
5
100 5
1,8
1,8 0,6
Beide Mischungen wurden zu 1,9 mm dicken Platten vulkanisiert, indem sie in einer Presse 15 Minuten bei 177°C erhitzt wurden. Die Platten wurden bei Raumtemperatur gelagert und auf Ausblühen untersucht, wie nachstehend angegeben.
Nach 5 Tagen
Nach 30 Tagen
Mischung C
leichtes Ausblühen
sehr starkes
Ausblühen
Mischung D
kein Ausblühen
kein Ausblühen
Beispiel 3
Die in Beispiel 1 genannten Mischungen wurden auf die 30 in Beispiel 1 beschriebene Weise hergestellt, wobei jedoch das Peroxid in trägerloser Form verwendet wurde, d.h. nicht auf Ton aufgebracht war.
030051/0791
Gewichtsteile
EPDM-Kautschuk (Vistalon 2504, Enjay Co.)
Zinkoxid
Antioxidans "Age-Rite Resin D" (R.T.Vanderbilt Co.)
FEF-Ruß
Trimetbylolpropantrimethacrylat als Vulkanisationshilfsmittel
α,α1-Bis(t-butylperoxy)-diisopropylbenzol (Verhältnis des m-Isomeren zum p-Isomeren etwa 2,0:1)
Phthalsäureanhydrid
Die Mischungen wurden auf die in Beispiel 2 beschriebene Weise vulkanisiert und bei Raumtemperatur ge-20 lagert. Die Vulkanisate wurden auf Ausblühen mit folgenden Ergebnissen untersucht.
Mischung E Mischung F
100 100
5 5
1,5 1,5
40 40
1,5 1,5
1,52 1,52
— 1,33
Wach 2 Tagen
Nach 30 Tagen
Mischung E
leichtes
Ausblühen
sehr starkes
Ausblühen
Mischung F
kein Ausblühen
kein Ausblühen
Beispiel 4
Mischungen wurden hergestellt, indem die folgenden Bestandteile auf einem Zweiwalzenmischer 10 Minuten bei -6Ό bis 65°C gemischt wurdeni
030051/07*1
Gewichtsteile Mischung G Mischung H
EPDM-Kautschuk (Minnesota Rubber Co., 557·Ν M.B.)
FEF_Ruß Zinkoxid
a,a'-Bis(t-butylperoxy)-diisopropylbenzol auf Ton als Träger (40 Gew.-% Peroxid; "Verhältnis des m—Isomeren zum p-Isomeren etwa 2,0:1)
Peroxid 40 NB (4 Teile α,α·-Bis(t-butylperoxy)-diisopropylbenzol; 2,5 Teile Burgess KE-Ton; 3,5 Teile Phthalsäureanhydrid)
60
40
5,75
60 40
5,75
Die beiden Mischungen wurden zu 1,9 mm dicken Platten vulkanisiert, indem sie in einer Presse 20 Minuten bei 177°C erhitzt wurden. Die Platten wurden bei Raumtemperatur gelagert und auf Ausblühen mit den folgenden Ergebnissen untersucht:
Nach 1 Tag Nach 4 Tagen Nach 5 Tagen Nach 8 Tagen Nach 11 Tagen
Mischung G
leicht
mäßig mäßig
sehr stark
sehr stark
Bei-spiel 5
Mischung H
kein Ausblühen
kein Ausblühen
kein Ausblühen
kein Ausblühen
kein Ausblühen
Mischungen wurden hergestellt, indem die folgenden Bestandteile auf einem Zweiwalzenmischer 10 Minuten bei 60 bis €5°C gemischt wurden:
051/0791
Gewichtsteile
Mischung I Mischung J
EPDM-Kautschuk (Minnesota
Rubber Co. 559N M.B.)		 60 60
FEF-Ruß 40 40
Zinkoxid 5 5
a,a'-Bis(t-butylperoxy)-
p-diisopropylbenzol		 2,3 2,3
Phthalsäureanhydrid 2,0 —
Die Mischungen wurden zu 1,9 mm dicken Platten vulkanisiert, indem sie in einer Presse 15 Minuten bei 177°C erhitzt wurden. Die Platten wurden bei Raumtemperatur gelagert und auf Ausblühen wie folgt untersucht:
Nach 1 Tag
Nach 3 Tagen Nach 7 Tagen Nach 11 Tagen
Mischung I
kein Ausblühen
dto.
Mischung J
kein Ausblühen
leicht
mäßig
sehr stark
Beispiel 6
Mischungen der folgenden Zusammensetzung wurden auf die in Beispiel 5 beschriebene Weise hergestellt:
Gewichtsteile
EPDM-Kautschuk (Minnesota Rubber Co. 559N M.B.) FEF-Ruß Zinkoxid
α,α'-Bis(t-butylperoxy)-m-diisopropylbenzol
Phthalsäureanhydrid
Die Mischungen wurden auf die in Beispiel 5 beschriebene Weise vulkanisiert und wie folgt auf Ausblühen untersucht:
Mischung K Mischung L
6O 60
40 40
5 5
2,3 2,3
2,0 —
030051/0791
Nach 1 Tag
Nach 3 Tagen Nach 7 Tagen Nach 11 Tagen
Mischung K
kein Ausblühen
dto.
Mischung L
kein Ausblühen
mäßig
mäßig
sehr stark
Wie in Beispiel 4 erwähnt, können das Peroxid und das Phthalsäureanhydrid vor der Zugabe zum vernetzbaren Polymerisat gemischt werden. Die im Gemisch verwendeten Mengen des Peroxids und Phthalsäureanhydrids können die gleichen wie bei getrennter Zugabe zum Polymerisat sein, d.h. die Menge des Phthalsäureanhydrids entspricht wenigstens ungefähr dem doppelten stochiometrischen Äquivalent der verwendeten Peroxid— menge. Das Gemisch kann auf einen anorganischen feinteiligen Träger aufgebracht werden, wobei Ton und Ruß bevorzugt werden. Bei Verwendung eines Trägers macht dieser etwa 10 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise 20 bis etwa 35 Gew.-% des Gemisches aus Peroxid, Phthalsäureanhydrid und Träger aus.
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Claims (5)

  1. VONKREISLER SCHÖNWALD ElSHOLD FUE VON KREISLER KELLER SELTING WERNER
    PATENTANWÄLTE Dr.-Ing. von Kreisler 11973
    Dr.-Ing. K. Schönwald, Köln
    Dr.-Ing. K. W. Eishold, Bad Soden
    Dr. J. F. Fues, Köln
    Dipl.-Chem. Alek von Kreisler, Köln
    Dipl.-Chem. Carola Keller, Köln
    Dipl.-Ing. G. Selting, Köln
    Dr. H.-K. Werner, Köln
    DEICHMANNHAUS AM HAUPTBAHNHOF
    D-5000 KÖLN 1
    AvK/Ax 4.Juni 198o
    HERCULES INCORPORATED
    Market Street, Wilmington, Delaware 19899 (U.S.A.).
    Patentansprüche
    {T) Vernetzungsmittel in Form eines Gemisches aus einem Peroxid, das aus α,α'-Bis(t-butylperoxyi-m-diisopropylbenzol, α,α'-Bis(t-butylperoxy)-p-diisopropylbenzol und ihren Gemischen ausgewählt ist, und Phthalsäureanhydrid.
  2. 2. Vernetzbare Mischung, enthaltend eine elastomere Komponente, die aus Äthylen-Propylen-Terpolymerkautschuken und Gemischen dieser Kautschuke mit Siliconkautschuken ausgewählt ist, dadurch gekennzeichnet, daß sie das Vernetzungsmittel nach Anspruch 1 enthält.
  3. 3. Mischung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge des Phthalsaureanhydrids wenigstens dem doppelten stöchiometrischen Äquivalent der Peroxidmenge entspricht.
  4. 4. Mischung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Peroxid und das Phthalsäureanhydrid auf einen Träger aufgebracht sind.
  5. 5. Nicht ausblühende Formteile, hergestellt durch Vernetzen der vernetzbaren Mischung nach Anspruch 2.
    0300B1/0791
    Telefon: (0221) 131041 · Telex: 8882307 dopa d · Telegramm: Dompatent Köln
    ORIGINAL INSPECTED
DE19803021372 1979-06-07 1980-06-06 Vernetzungsmittel und vernetzbare mischungen Withdrawn DE3021372A1 (de)

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