DE2828804A1 - Verfahren zur racemisierung eines optisch aktiven lysinalkylester-dihydrochlorids - Google Patents
Verfahren zur racemisierung eines optisch aktiven lysinalkylester-dihydrochloridsInfo
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Description
BLUMBACH · VvESER . BERGEN · KRAMER
ZWIRNER - HIRSCH . BREHM
232ooU4
PATENTANWÄLTE IN MÜNCHEN UND WIESBADEN ·.*■*.
Patentconsult Radeckestraße 43 8000 München 60 Telefon (089)883603/883604 Telex 05-212313 Telegramme Patentconsult
Patentconsult Sonnenberger Straße 43 6200 Wiesbaden Telefon (06121) 562943/561998 Telex 04-186237 Telegramme Patentconsult
SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED 78/874-1
15, Kitahama 5-chome
Higashi-ku, Osaka,
Higashi-ku, Osaka,
Japan-
Verfahren zur Racemisierung eines optisch aktiven Lysinalkyl-
ester-Dihydr.ochlorids
Beschreibung:
Diese Erfindung "betrifft ein Verfahren zur Racemisierung eines
optisch aktiven Lysinesters, insbesondere die Racemisierung eines optisch aktiven Lysinalkylester-Dihydrochlorids.
Optisch aktive Lysinalkylester werden als Zwischenprodukte für
die Herstellung organischer Industriechemikalien, für landwirtschaftliche Erzeugnisse oder für pharmazeutische Präparate "benötigt;
weiterhin stellen optisch aktive Lysinalkylester ein
München: R. Kramer Dipl.-Ing. · W. Weser Dipl.-Phys. Dr. rer. nat. · P. Hirsch Dlpl.-Ing. . H. P. Brehm Dipl.-Chern. Dr. phil. nat.
Wiesbaden: P.G. Blumbach Dipl.-Ing. · P.Bergen Dipl.-Ing. Dr. jur. ■ G. Zwirner Dipl.-Ing. Dipl.-W.-Ing.
8 0 9 C :.. 1 / 1 1 2 8
Mittel zur optischen Spaltung racemischer Säuregemische dar. Insbesondere stellt das durch Hydrolyse von L-Lysinalkylester
erhältliche L-Lysin eine essentielle Aminosäure dar, welche als
Nahrungsmittelzusatz verwendet werden kann.
Bei üblichen Verfahren zur Synthese von Lysinalkylester fallen
diese als racemisches Gemisch an, das anschließend der optischen Spaltung unterworfen wird, um daraus das brauchbare optische
Isomere zu erhalten. Dabei bleibt nach der optischen Spaltung der optische Antipode zurück und wird einer Racemisierung
unterworfen; das nach der Racemisierung erhaltene Gemisch wird erneut der optischen Spaltung unterworfen, so daß im Ergebnis
der optische Antipode in das brauchbare optisch aktive Isomere umgewandelt wird. Im Verlauf der Herstellung des angestrebten
optisch aktiven Lysinalkylesters stellt somit die Racemisierung einen sehr wichtigen Verfahrensschritt dar.
Zur Racemisierung von optisch aktivem Lysin sind eine Anzahl von Verfahren bekanntgeworden; hierzu gehört die Erhitzung in
Gegenwart von Wasser und davon abgeleitete Verfahren; vgl.. z.B. die geprüften japanischen Patentpublikationen Nr. 21231/1964,
26386/1964 und 69535/1970, sowie die ungeprüfte japanische
Patentpublikation Nr. 34817/1973. Bislang gibt es jedoch noch kein zufriedenstellendes Verfahren für die Racemisierung von
optisch aktivem Lysinalkylester, da Lysinalkylester in Gegenwart von Wasser leicht zu Lysin hydrolysiert werden und darüberhinaus
gegenüber Basen oder erhöhten Temperaturen nicht beständig sind.
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Davon ausgehend "besteht die Aufgabe der vorliegenden Erfindung
darin, ein Verfahren zur Racemisierung von optisch aktiven Lysinalkylestern
anzugeben.
Die erfindungsgemäße Lösung dieser Aufgabe ist ein Verfahren mit den in Anspruch 1 angegebenen Merkmalen. Vorteilhafte Weiterbildungen
des erfindungsgemäßen Verfahrens ergeben sich aus
den TJnteransprüchen.
den TJnteransprüchen.
Im Ergebnis ist mit der vorliegenden Erfindung erkannt worden, daß die Hydrochloride von optisch aktiven Lysinalkylestern durch
Erhitzung auf 100 bis 2500C in Gegenwart von Wasserstoff leicht
in ein racemisches Gemisch umgewandelt werden können.
Das erfindur-gsgemäße Verfahren stellt eine wichtige Zwischenstufe
zur Herstellung von L-Lysin dar. Im Anschluß an das erfindungsgemäße Verfahren wird das gesamte racemische Lysinalkyle
ster-Gemi sch mittels einer Enzym-katalysierten asymmetrischen
Hydrolyse in L-Lysin umgewandelt.
Das heißt, das L-Isomere aus dem racemischen Gemisch der Lysinalkylester
wird von Enzymen mit Esteraseaktivität vorzugsweise asymmetrisch hydrolysiert, so daß L-Lysin erhalten wird.
Nach der Abtrennung des gebildeten L-Lysins wird das nicht
veränderte D-Isomere oder Lysinalkylester mit einem Überschuß an D-Isomeren mittels dem erfindungsgemäßen Verfahren in ein racemisches Lysinalkylester-Gemisch umgewandelt, das erneut
veränderte D-Isomere oder Lysinalkylester mit einem Überschuß an D-Isomeren mittels dem erfindungsgemäßen Verfahren in ein racemisches Lysinalkylester-Gemisch umgewandelt, das erneut
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mit den Enzymen zusammengebracht wird. Durch wiederholte Anwendung
dieses Verfahrens ist es möglich, das racemische Lysinalkylester-Gemisch
vollständig in L-Lysin umzuwandeln.
Beim erfindungsgemäßen Verfahren kann die Alkylgruppe des optisch aktiven Lysinalkylesters eine niedere Alkylgruppe
mit 1 "bis 4 Kohlenstoffatomen sein, wie etwa die Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butyl-Gruppe. Es ist möglich, entweder
das D-Isomere oder das L-Isomere des optisch aktiven Lysinalkylesters
zu racemisieren, oder ein Gemisch zu racsmisieren, das diese Isomere in beliebiger optischer Reinheit enthält.
Zur Durchführung des erfindungsgemäß .an Verfahrens ist die Anwesenheit von Wasserstoff ein wichtiges Merkmal. Die Reaktion
wird durch ansteigenden Wasserstoffdruck beschleunigt. Zur
wirksamen Durchführung der Reaktion soll der Wasserstoffdruck 1 bis 200 Atm, vorzugsweise 1 bis 100 Atm betragen.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann vorzugsweise in einem geeigneten
Lösungsmittel durchgeführt werden. Als Lösungsmittel sind vorzugsweise Alkohole vorgesehen, deren Alkylrest der
Alkylgruppe im optisch aktiven Lysinalkylester entspricht; d.h. Methanol, Äthanol, Propanol oder Butanol stellen bevorzugte
Lösungsmittel dar. Alternativ dazu kann auch ein Gemisch solcher Alkohole mit anderen Lösungsmitteln verwendet werden,
welche das Ausgangsmaterial zu lösen vermögen; zu solchen Lösungsmitteln gehören beispielsweise aromatische Kohlenwasser-
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stoffe wie etwa Benzol, Toluol und dgl., oder aliphatische Kohlenwasserstoffe wie etwa Hexan , oder Äther, wie etwa
Tetrahydrofuran, Dioxan und ähnliche Äther.
Die Reaktion wird zweckmäßigerweise im Temperaturbereich zwischen 100 und 25O°C durchgeführt. Bei Temperaturen unterhalt)
1^0° C ist die Reaktionsgeschwindigkeit für die Racemisierung
zu langsam; andererseits ist bei Temperaturen weit oberhalb 2500C die Racemisierungsgeschwindigkeit zwar beschleunigt,
es treten jedoch Webenreaktionen und Zersetzungen auf, so daß
insgesamt aus solch hohen Temperaturen kein Vorteil resultiert.
Die Reaktionsdauer hängt τοη der Reaktionsgeschwindigkeit und
dem Wasserstoffdruck ab. Sofern eine höhere Reaktionstemperatur
gewählt und/oder ein höherer Wassers'ooffdruck eingestellt wird,
verkürzt dies die Reaktionsdauer. Sofern die Werte für Temperatur und Waseerstoffdruck innerhalb der oben genannten Bereichsgrenzen liegen, beträgt die Reaktionsdauer gewöhnlich 10 min
bis 20 h.
Das Portsehreiten der Reaktion kann durch Messung der optischen
Drehung des Reaktionsgemisches bei bestimmter Konzentration festgestellt werden; zu anderen hierfür geeigneten üblichen Analysenmethoden
gehört die GasChromatographie, das NMR-Spektrum
und vergleichbare Verfahren. Nach Beendigung der Reaktion wird das Lösungsmittel abgedampft, um in hoher Reinheit das racemische
Lysinalkylester-Gemisch zu erhalten.
8OSCd /1128
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung, ohne diese einzuschränken.
Ein 100 ml Druckgefäß wird mit 2,47 g (io m Mol) L-Lysinäthylester-Dihydrochlorid^(J5,6
= +13f2° (0=1, H2O)? und mit 20 ml
trockenem Äthanol beschickt; weiterhin wird Wasserstoff bis zu einem Druck von 50 Atm aufgepreßt. Anschließend wird die Temperatur
auf 1700C gesteigert, und mittels einem Magnetrührer 6 h
lang fortlaufend gerührt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch abgekühlt, mit strömendem Wasserstoff gespült, und das Lösungsmittel
verdampft; es werden 2,43 g Lysinäthylester-Dihydrochlorid erhalten (Ausbeute = 98,4%); aus der optischen Drehung von /k/
= +0,6° (0=1, HpO) des Produktes ist ersichtlich, daß dieses
ein racemisches Gemisch darstellt. Nach Trifluor-Acetylierung
wird mittels Gaschromatographie festgestellt, daß das Produkt zu 96,1% aus Lysinäthylester besteht. Als Verunreinigung wird
lediglich Lysin festgestellt, das durch partielle Hydrolyse entstanden ist.
Beispiele 2 bis 4:
Im wesentlichen wird das Beispiel 1 wiederholt; abweichend wird die Temperatur, die Reaktionsdauer oder der Wasserstoffdruck
entsprechend den Angaben in der nachfolgenden Tabelle 1 verändert.
8 0 8 3 8 1/112 8
Tabelle 1
Beispiel Reakt. Temp.
(0C)
Reakt. Hp - Ausbeute opt.Drehung
Dauer Druck /UT
(h) (atm)
P4
(C=1,
(C=1,
2 | 170 | 3 | 50 | 98,5 |
3 | 150 | 8 | 50 | 96,0 |
4 | 170 | 8 | 5 | 96,4 |
+2,6C +3,6C +5,2C
Im wesentlichen wird das Beispiel 2 wiederholt; abweichend
werden als Ausgangsmaterial 2,47 g (10 m Mol) D-Lysinäthylester-Dihydrochlorid
J[^J ^6 = -10,5° (0=1, H2O)J eingesetzt;
es werden 2,46 Lysinäthylester-Dihydrochlorid erhalten, was
einer Ausbeute von 99,7% entspricht. Dieses Produkt weist eine
optische Drehung /*K?54g = -2,5° (0=2,5, HgO) auf.
Ein 100 ml Druckgefäß wird mit 1,17 g (5 m Mol) 1-Lysinmethylester-Dihydrochlorid
I[uj ^ = +20,0° (G = 1, H2O)/ und mit
20 ml trockenem Methanol beschickt; weiterhin wird Wasserstoff bis zu einem Druck von 50 Atm aufgepreßt. Anschließend wird die
Temperatur auf 1500C erhöht; mittels einem Magnetrührer wird
fortlaufend 5 h lang gerührt. Nach Beendigung der Reaktion wird das Gemisch abgekühlt, mit Wasserstoff gespült und das Lösungs-
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282880A
mittel verdampft; es werden 1,10 g Lysinmethylester-Dihydrochlorid
erhalten, was einer Ausbeute von 94,0% entspricht; dieses Produkt w.eist eine optische Drehung fuj^.^ = +2,0°
(C=1, HpO) auf; nach Trifluoracetylierung wird mittels NMR-Spektroskopie
(in Anwesenheit von einem Europium-Verschiebungsreagenz I (= PerfluorisopropyloEimphorat-Europium (Hl)) das
Verhältnis der optischen Isomeren D/L bestimmt; es ergibt sich ein Verhältnis D/L = 45/55.
Vergleichsbeispiel A:
Im wesentlichen wird das Verfahren nach Beispiel 1 wiederholt; abweichend wird anstelle von Wasserstoff Stickstoff bis zu einem
Druck von 1 Atm aufgepreßt. Fach Beendigung der Reaktion werden 2,47 g Lysinäthylester-Dihydrochlorid wiedergewonnen (Ausbeute
100%); dieses Produkt weist eine optische Drehung ^Z/g = +12,5°
(C=1, H2O) auf.
Vergleichsbeispiel B:
Im wesentlichen wird das Verfahren nach Beispiel 6 wiederholt; abweichend wird anstelle von Wasserstoff Stickstoff bis zu einem
Druck von 1 Atm aufgepreßt. Nach Beendigung der Reaktion werden 1,17 g Lysinmethylester-Dihydrochlorid wiedergewonnen (Ausbeute
100%); dieses Produkt weist eine optische Drehung /«^ς^ = +19,0°
(C=1, H2O) auf.
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Claims (8)
1.y Verfahren zur Racemisierung eines optisch aktiven Lysinalkylester-Dihydrochlorids,
dadurch gekennzeichnet, daß
dadurch gekennzeichnet, daß
ein optisch aktives Lysinalkylester-Dihydrochlorid zur Racemisierung
unter V/asserstoffatmosphäre auf 100 bis 25O0C erhitzt
wird.
München: R. Kramer Dipl.-Ing. · W. Weser Dipl.-Phys. Dr. rer. nat. · P. Hirsch Dipl.-Ing. . H.P. Brehm Dipl.-Chem. Dr. phil. nat.
Wiesbaden: P.S. Blumbach Dipl.-Ing.. P.Bergen Dipl.-Ing. Dr. jur. - G. Zwirner Dipl.-!ng. Dipl.-W.-Ing.
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INSPECTED
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
ein Lysinalkylester mit einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ausgewählt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß Lysinmethylester ausgewählt wird.
4-. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß
Lysinäthylester ausgewählt wird.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß
die Reaktion unter einem Wasserstoffdruck von 1 bis 100 Atm
durchgeführt wird.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß
die Reaktion in einem Lösungsmittel durchgeführt wird.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß als Lösungsmittel ein Alkohol ausgewählt wird, dessen Alkylgruppe
der Alkylgruppe des zu racemisierenden Lysinalkylesters entspricht.
809081/1128
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