DE2732846C2 - - Google Patents

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DE2732846C2
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methyl
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue, pflanzenregulatorisch wirksame Pyridyloxy-phenoxy-alkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie die Verwendung der neuen Wirkstoffe oder der sie enthaltenden Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums gemäß den Patentansprüchen.
Die neuen Wirkstoffe können strukturell der allgemeinen Formel I zugeordnet werden,
worin
A Wasserstoff, Chlor oder Cyan,
B Wasserstoff,
C Wasserstoff, Chlor oder Cyan,
D Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl und
R Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, das Natrium- oder Aethyl-diäthanolammonium-Ion bedeuten und sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
α-[4-(5′-Cyano-6′-methyl-pyridin-2′yloxy)-phenoxy]-propionsäuremethyl-ester,
α-[4-(5′-Cyano-6′-methyl-pyridin-2′yloxy)-phenoxy]-propionsäure,
α-[4-(5′-Cyano-6′-methyl-pyridin-2′yloxy)-phenoxy]-propionsäureisopro-pylester,
α-[4-(5′-Cyano-6′-methyl-pyridin-2′yloxy)-phenoxy]-propionsäure-octyl-ester,
α-[4-(3′-Chlor-5′-cyano-6′-methyl-pyridin-2′-yloxy)-phenoxy]-propions-äure-methylester,
α-[4-(3′-Chlor-5′-cyano-6′-methyl-pyridin-2′-yloxy)-phenoxy]-propions-äure,
α-[4-(3′-Chlor-5′-cyano-6′-methyl-pyridin-2′-yloxy)-phenoxy]-propions-äure-isopropylester,
α-[4-(3′-Cyano-5′-chlor-pyridin-2′-yloxy)-phenoxy]-propionsäure-methy-lester,
α-[4-(3′-Cyano-5′-chlor-pyridin-2′-yloxy)-phenoxy]-propionsäure-isopr-opylester,
α-[4-(6′-Chlor-pyridin-2′-yloxy)-phenoxy]-propionsäure-methylester,
α-[4-(6′-Chlor-pyridin-2′-yloxy)-phenoxy]-propionsäure,
α-[4-(6′-Chlor-pyridin-2′-yloxy)-phenoxy]-propionsäure-äthylester,
α-[4-(6′-Brom-pyridin-2′-yloxy)-phenoxy]-propionsäure-methylester,
α-[4-(6′-Brom-pyridin-2′-yloxy)-phenoxy]-propionsäure,
α-[4-(3′-Chlor-5′-cyano-6′-methyl-pyridin-2′-yloxy)-phenoxy]-propions-äure- Natriumsalz,
α-[4-(3′-Chlor-5′-cyano-6′-methyl-pyridin-2′-yloxy)-phenoxy]-propions-äure- äthyl-diäthanolammoniumsalz,
α-[4-(3′,5′-Dichlor-6′-methyl-pyridin-2′-yloxy)-phenoxy]-propionsäure-- äthylester,
α-[4-(3′,5′-Dichlor-6′-methyl-pyridin-2′-yloxy)-phenoxy]-propionsäure-- methylester (nachgereicht am 8. Dezember 1987) und
α-[4-(3′-Cyano-5′-chlor-pyridin-2′-yloxy)-phenoxy]-propionsäure.
Aus der belgischen Patentschrift Nr. 8 34 495 sind 4-(Pyrid-2-yloxy)- alkancarbonsäuren und -ester mit herbizider Wirkung gegen Gräser, aber nicht gegen breitblättrige Pflanzen bekannt geworden. Ferner sind aus der deutschen Offenlegungsschrift 22 23 894 4-Phenoxy-phenoxy-alkancarbonsäurederivate ähnlicher Struktur enthaltende herbizide Mittel mit spezieller Gräserwirkung zur selektiven Bekämpfung von Ungräsern in mono- und dikotylen Kulturpflanzen bekannt geworden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe besitzen günstige wachstumsregulierende Effekte (Wuchshemmung). Insbesondere hemmen sie das Wachstum von dicotylen Pflanzen. Beispiele für die nutzbringende Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen sind z. B.
- die Reduktion des vegetativen Wachstums bei Soja und ähnlichen Leguminosen, was zu einer Ertragssteigerung dieser Kulturen führt;
- die Hemmung des unerwünschten Wachstums von Geiztrieben bei Tabak, dessen Haupttrieb man geschnitten hat, was der Ausbildung größerer und schönerer Blätter zugute kommt;
- die Hemmung des Wachstums von Gras und dikotyledonen Pflanzen, wie Obstbäume, Zierbäume, Gebüsche und Hecken, zwecks Einsparung an Schnittarbeit.
Die Verbindungen vorliegender Erfindung sind wenig giftig für Warmblüter und deren Applikation wirft keine Probleme auf. Die Aufwandmenge liegt zwischen 0,1 und 5 kg pro Hektar.
Die Herstellung der Verbindungen des Anspruchs 1 erfolgt nach an sich bekannten Verfahren.
Nach einem ersten dieser Verfahren setzt man ein substituiertes ortho-Halogen-pyridin der Formel II
worin A, B, C, D der Substitution der im Anspruch 1 genannten Verbindungen entspricht und Hal ein Halogenatom bedeutet, mit einem para- Hydroxy-phenoxypropionsäurederivat der Formel III
worin R dem Säure-, Ester- oder Salzrest einer im Anspruch 1 genannten Verbindungen entspricht, in Gegenwart einer Base um.
Nach einem zweiten Verfahren werden die erfindungsgemäßen Verbindungen hergestellt, indem man einen Pyridyloxy-para-hydroxy-phenyläther der Formel IV
worin A, B, C und D der Substitution der im Anspruch 1 genannten Verbindungen entspricht, in Gegenwart einer Base mit einem α-Halogencarbonsäurederivat der Formel V umsetzt,
worin R den Säure-, Ester- oder Salzrest einer im Anspruch 1 genannten Verbindung entspricht, und Hal ein Halogenatom vorzugsweise Chlor oder Brom bedeutet.
Falls man bei diesen Verfahren als Ausgangsstoffe der Formeln III beziehungsweise V eine Carbonsäure verwendet, so kann man diese nachträglich in ein Salz oder einen Ester überführen. Umgekehrt kann man bei Verwendung z. B. eines Esters der Formeln III beziehungsweise V abschließend durch Verseifung die Estergruppe in die freie Carbonsäure und weiter in ein Salz, überführen.
Die genannten Umsetzungen können in An- oder Abwesenheit von gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt werden. Bevorzugt sind polare organische Lösungsmittel wie Methyläthylketon, Acetonitril, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid etc. Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen 0 und 200°C und die Reaktionsdauer beträgt je nach gewählter Umsetzungstemperatur und Lösungsmittel zwischen 1/4 Stunde und mehreren Tagen. Man arbeitet in der Regel bei Normaldruck oder einem leichten Überdruck. Als Basen (Kondensationsmittel) für die Umsetzung kommen die üblichen, wie z. B. NaOH, KOH, NaOCH₃, NaH, K₂CO₃, Na₂CO₃, Kalium-tert.-butylat etc., aber auch organische Basen in Betracht.
Die Ausgangsstoffe der Formeln II bis V sind teilweise bekannt. Noch nicht beschriebene Ausgangsstoffe dieser Formeln lassen sich nach üblichen Verfahren und Techniken leicht herstellen.
Substituierte 2-Halogen-pyridine gemäß Formel II können u. a. leicht aus den entsprechenden 2-Pyridinolen hergestellt werden, welche teilweise bekannt sind. Ausgangsprodukte der Formel III können hergestellt werden, indem man z. B. Hydrochinonmonobenzyläther mit einem α-Halogencarbonsäurederivat, vorzugsweise einem Ester der Formel V umsetzt und die Benzylphenyläther-Bindung durch katalytische Hydrierung spaltet, z. B. mit einem Palladium/Kohle-Katalysator, wobei der Benzylrest als Toluol weggeht.
Durch Umsetzung von Hydrochinon mit 2-Halogenpyridinen in äquimolaren Mengen und in Gegenwart von Base kann man zu den Ausgangsprodukten der Formel IV gelangen.
Carbonsäurederivate der Formel V sind ebenfalls bekannt. Als deren einfachste Vertreter seien z. B. die Chloressigsäure und deren Ester erwähnt.
Die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen die Herstellung von zwei willkürlich ausgewählten Wirkstoffen des Anspruches 1. Weitere in entsprechender Weise hergestellte Wirkstoffe sind in der anschließenden Tabelle aufgeführt. Temperaturangaben beziehen sich jeweils auf Celsius-Grade.
Die Pyridyloxy-phenoxy-alkancarbonsäurederivate des Anspruches 1 sind stabile Verbindungen, welche in üblichen organischen Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Äthern, Ketonen, Dimethylformamid, Dimethylsufoxyd etc. löslich sind.
Beispiel 1 α-[4-(3′-Chlor-5′-cyano-6′-methyl-pyrid-2′-yl)oxy-phenoxy]-propionsäu-remethylester
In einem Kolben wurden 22,0 g (0,11 mol) 4-Hydroxy-phenoxy-α-propionsäuremethylester und 200 ml Dimethylsulfoxid gegeben. In diese Mischung wurden 6,0 g Natriummethylat eingetragen und anschließend das entstandene Methanol bei vermindertem Druck, bei 1460 Pa und einer Badtemperatur von 70-80°C abdestilliert. Danach wurden 18,7 g (0,1 mol) 2,3-Dichlor-5- cyano-6-methylpyridin in 50 ml Dimethylsulfoxid zugegeben und das Ganze 2 Stunden bei 60°C gerührt. Anschließend wurde das Dimethylsulfoxid abdestilliert, der Rückstand mit Eis und 2 N-NaOH versetzt und zweimal mit Essigester extrahiert. Die Extrakte wurden mit Salzsole gewaschen, mit Magnesiumsulfat getrocknet, am Rotavapor eingeengt und der erhaltene Rückstand in Methanol umkristallisiert.
Ausbeute: 26 g, Smp. 113-115°C (Verbindung Nr. 5).
Beispiel 2 α-[4-(3′-Chlor-5′-cyano-6′-methyl-pyrid-2′-yl)oxy-phenoxy]-propionsäu-re
10,4 g (0,03 mol) α-[4-(3′-Chlor-5′-cyano-6′-methyl-pyrid-2′-yl)oxy- phenoxy]-propionsäure-methylester, 50 ml 1N-NaOH (0,05 mol) und 10 ml Methylcellosolve wurden bei Raumtemperatur 12 Stunden gerührt. Dann wurde mit 1N-HCl auf ein pH 2,5 gestellt, filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Ausbeute: 9,88 g (99%), Smp. 170-171°C (Verbindung Nr. 6).
Weitere gemäß diesen Beispielen hergestellte Pyridyloxy-phenoxy-alkancarbonsäurederivate sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.
Die neuen 4-Pyridyloxy-phenoxy-alkancarbonsäuren und ihre Derivate besitzen eine das Pflanzenwachstum regulierende Wirkung.
Sie werden in Form von anwendungsbreiten Mitteln, wie Granulaten, Spritzpulvern, Pasten oder Emulsionskonzentraten benutzt.
Die Herstellung von Granulaten, Spritzpulvern, Pasten und Emulsionskonzentraten erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermahlen der Wirkstoffe mit geeigneten Trägerstoffen und/oder Verteilungsmitteln, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Antischaum-, Netz-, Dispersions- und/oder Lösungsmitteln.
Die Wirkstoffkonzentrationen betragen in solchen Mitteln 1 bis 80 Gewichtsprozent und können gegebenenfalls bei der Anwendung auch in geringen Konzentrationen wie etwa 0,05 bis 1% vorliegen.
Den beschriebenen Verbindungen lassen sich andere biozide Wirkstoffe oder Mittel beimischen, z. B. Insektizide, Fungizide, Bakterizide, Fungistatika, Bakteriostatika, Nematozide oder weitere Herbizide zur Verbreitung des Wirkungsspektrums.
Granulat
Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile eines der Wirkstoffe des Anspruches 1,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngröße: 0,3-0,8 mm).
Der Wirkstoff wird mit Epichlorhydrin vermischt und in 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschließend im Vakuum verdampft.
Spritzpulver
Zur Herstellung eines a) 70%igen und b) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
a)
70 Teile eines der Wirkstoffe des Anspruches 1,
5 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfonat,
3 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat 3 : 2 : 1,
10 Teile Kaolin,
12 Teile Champagne-Kreide,
b)
10 Teile α-[4-(3′-Chlor-5′-cyano-6′-methyl-pyrid-2′yl)-phenoxy]-propionsäureme-thylester,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat,
82 Teile Kaolin.
Der Wirkstoff wird auf die entsprechenden Trägerstoffe (Kaolin und Kreide) aufgezogen und anschließend vermischt und vermahlen mit den übrigen Bestandteilen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit. Aus solchen Spritzpulvern können auch durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen von 0,1-8% Wirkstoff erhalten werden, die sich zur Unkrautbekämpfung in Pflanzenkulturen eignen.
Paste
Zur Herstellung einer 45%igen Paste werden folgende Stoffe verwendet:
45 Teile α-[4-(5′-Cyano-6′-methyl-pyrid-2′-yloxy)-phenoxy]-propionsäuremethyle-ster oder eines anderen Wirkstoffes,
5 Teile Natriumaluminiumsilikat,
14 Teile Cetylpolyglykoläther mit 8 Mol Äthylenoxid,
1 Teil Oleylpolyglykoläther mit 5 Mol Äthylenoxid,
2 Teile Spindelöl,
10 Teile Polyäthylenglykol,
23 Teile Wasser.
Der Wirkstoff wird mit den Zuschlagstoffen in dazu geeigneten Geräten innig vermischt und vermahlen. Man erhält eine Paste, aus der sich durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration herstellen lassen.
Emulsionskonzentrat
Zur Herstellung eines 25%igen Emulsionskonzentrates werden
25 Teile eines der anspruchsgemäßen Wirkstoffe
5 Teile einer Mischung von Nonylphenolpolyoxyäthylen oder Calciumdodecylbenzolsulfat,
35 Teile 3,5,5-Trimethyl-2-cyclohexan-1-on,
35 Teile Dimethylformamid
miteinander vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf geeignete Konzentrationen von z. B. 0,1 bis 10% verdünnt werden. Solche Emulsionen eignen sich zur Bekämpfung von Unkräutern in Kulturpflanzen.
Bevorzugt werden die neuen Wirkstoffe als z. B. 25%ige Spritzpulver oder 20%ige emulgierbare Konzentrate formuliert und mit Wasser verdünnt, auf die Pflanzenbestände post-emergent appliziert.
Die Eignung erfindungsgemäßer Verbindungen, auf den Pflanzenwuchs regulierend einzuwirken wurde im Gewächshaus in verschiedenen Versuchsanordnungen geprüft. Neben den erfindungsgemäßen sind auch aus der DE-OS 25 46 251 bekannte Verbindungen in diese Versuche miteinbezogen worden.
Geprüfte Verbindungen
Die Verbindungen wurden zu einem 25%igen Wirkstoffkonzentrat formuliert, dann mit Wasser verdünnt, bis die für die Applikation gewünschte Wirkstoffkonzentration erreicht war.
Die Versuche wurden wie folgt durchgeführt.
Geiztriebhemmung bei Tabak
Tabak (Nicotiana) der Sorte Cocker wurde in Saatschalen mit Topf angesät, nach dem Auflaufen eingetopft und im Gewächshaus angezogen. Die Bewässerung, Temperaturregelung und Beleuchtung erfolgten nach Bedarf. Ca. 2 Monate nach der Saat und 1 Tag vor der Applikation der Prüfsubstanz werden die Pflanzen geköpft (der Haupttrieb mit dem Blütenstand wird abgeschnitten). Es bleiben ca. 6-8 Blattpaare stehen. Dann wird die zu prüfende Substanz als wäßrige Spritzbrühe in einer Konzentration, die 3 kg Aktivsubstanz pro Hektar im Feld entspricht, appliziert. Die Brühmenge pro Pflanze ist ca. 15 ml. Es wird so appliziert, daß die Brühe am Stengel herabläuft mit Kontakt zu den Geiztriebknospen in den Blattachseln.
Der Versuch wird 13 Tage nach der Applikation ausgewertet, indem man das Gewicht der entwickelten Getriebe ermittelt und in % zu Kontrollen (Geiztrieben von gleichzeitig geköpften oder nicht behandelten Tabakpflanzen) darstellt.
Die Resultate sind in der untenstehenden Tabelle 1 zusammengefaßt. Die angegebenen Werte sind jeweils aus 5 Pflanzen gemittelt.
Tabelle 1
Die erfindungsgemäßen Verbindungen hemmen die Geiztriebbildung um 22-41%. Die bekannte Verbindung C bloß um 9%. Die bekannte Verbindung A war phytotoxisch und zerstörte die Tabakpflanzen.
Wuchshemmung bei Gräsern
In Kunststoffschalen mit Erde-Torf-Sand-Gemisch (6 :3 : 1) werden die Gräser Lolium perenne, Poa pratensis, Bromus tectorum und Cynosurus im Gewächshaus angesät und nach Bedarf bewässert. Die aufgelaufenen Gräser werden wöchentlich bis auf 4 cm Höhe zurückgeschnitten und ca. 50 Tage nach der Aussaat und einen Tag nach dem letzten Schnitt mit der wäßrigen Spritzbrühe eines zu prüfenden Wirkstoffes besprüht. Die Wirkstoffmenge beträgt umgerechnet 1 kg Aktivsubstanz pro Hektar, die Wasseraufwandmenge 500 l/ha. 12 Tage nach Applikation wird das Wachstum der Gräser beurteilt, indem man die Länge des Neuzuwachses mißt und in % zur Kontrolle (auf 4 cm Höhe geschnittene aber nicht behandelte Gräser) darstellt. Da verschiedene Verbindungen auch phytotoxisch wirken (die Gräser verbrennen) wird auch die Nekrose in % angegeben.
Die Resultate sind in der Tabelle 2 zusammengefaßt.
Tabelle 2
Mit den erfindungsgemäßen Verbindungen 5 und 18 läßt sich eine etwa 10%ige Wuchshemmung erreichen, ohne daß die Gräser geschädigt werden, während bei den anderen Verbindungen die Wuchshemmung mit zum Teil starken phytotoxischen Schäden verbunden sind.
Wuchshemmung bei Getreide
In Kunststofftöpfen mit sterilisierter Erde werden in Getreidearten Hordeum vulgare (Sommergerste) und Secale (Sommerroggen) im Gewächshaus angesät und nach Bedarf bewässert. Die Sprößlinge werden ca. 35 Tage nach der Aussaat am Ende der Bestockungsphase mit der wäßrigen Spritzbrühe eines zu prüfenden Wirkstoffes besprüht. Die Wirkstoffmenge beträgt 1 kg Aktivsubstanz pro Hektar, die Wasseraufwandmenge 500 l pro Hektar. 13 Tage nach Applikation wird das Wachstum des Getreides beurteilt, indem man die Länge des Neuzuwachses ab Applikation mißt und in % zur Kontrolle (Neuzuwachs nicht behandelter Kontrollpflanzen) darstellt. Verschiedene Verbindungen schädigen die Pflanzen. Der phytotoxische Schaden wird in % angegeben.
Tabelle 3
Die erfindungsgemäße Verbindung 7 vermag den Wuchs um 7% zu hemmen, ohne die Pflanze zu schädigen, bei einigen Pflanzen wird vermehrte Seitentriebförderung (verbesserte Bestockung) festgestellt.
Die bekannten Verbindungen A und B hemmen den Pflanzenwuchs weit mehr, zeigen jedoch phytotoxische Schäden.
Wuchshemmung in Bohnen (Bestockungsförderung)
Bohnen (Phaseolus) werden in Kunststofftöpfen mit Erde/Torf/Sand-Gemisch (6 : 3 : 1 Teile) angesät und im Gewächshaus angezogen. Die Bewässerung, Temperaturregelung und die Beleuchtung erfolgen nach Bedarf.
Ca. 11 Tage nach der Saat wird der Haupttrieb oberhalb der einteiligen Primärblätter pinciert und nach weiteren 2-3 Tagen findet die Applikation mit einer Spritzbrühe in einer Aufwandmenge von 0,3 kg Aktivsubstanz und 500 l Wasser pro Hektar statt. 14 Tage nach Applikation wird das Wachstum ausgewertet. Die Länge des Neuzuwachses und das Pflanzengewicht werden ermittelt und in % zur Kontrolle dargestellt. Die Resultate sind in der Tabelle 4 zusammengefaßt.
Tabelle 4
Die Werte sind aus je 5 Pflanzen gemittelt worden.
Die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen behandelten Pflanzen zeigen während der Wuchshemmung weniger Gewichtsabnahme als die mit den bekannten Verbindungen behandelten Pflanzen.
Wuchshemmung in Soja (Bestockungsförderung)
Soja (Glycine) der Sorte Maple Arrow werden in Kunststofftöpfen mit Erde/Torf/Sand-Gemisch (6 : 3 : 1 Teile) angesät und in der Klimakammer angezogen. Die Bewässerung, Temperaturregelung und die Beleuchtung erfolgen nach Bedarf.
Ca. 20 Tage nach der Saat, wenn sich das 3. Trifolblatt entfaltet hat, findet die Applikation des Wirkstoffes in Form einer wäßrigen Spritzbrühe in einer Aufwandmenge von 1 kg/ha bei einem Wasseraufwand von 500 l pro Hektar statt.
14 Tage nach Applikation wird das Wachstum ausgewertet. Die Länge des Neuzuwachses und das Pflanzengewicht werden ermittelt und in % zur Kontrolle dargestellt. Die Resultate sind in der Tabelle 5 zusammengefaßt.
Tabelle 5
Die Werte sind aus je 5 Pflanzen gemittelt worden.
Die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen behandelten Pflanzen zeigen während der Wuchshemmung eine geringere Gewichtsabnahme als die mit den bekannten Verbindungen behandelten Pflanzen.
Diese Versuche zeigen die Fähigkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen, den Pflanzenwuchs in einem gewünschten Sinne zu regulieren.
Im Versuch mit Tabakpflanzen werden die Hauptteile abgeschnitten und die Ausbildung von Seitentrieben durch Applikation von Wirkstoffen gehemmt was der Ausbildung größerer Tabakblätter zugute kommt. Dies wird mit den erfindungsgemäßen Verbindungen erreicht. Eine mitgeprüfte bekannte Verbindung wirkt weit weniger gut, eine andere war zu phytotoxisch für diesen Zweck.
Bei der Wuchshemmung bei Gräsern soll deren Wachstum verlangsamt werden um Schnittarbeit zu sparen. Erfindungsgemäßen Verbindungen gelingt dies ohne das Gras zu schädigen. Die geprüften bekannten Verbindungen schädigten das Gras so, daß es kaum mehr nachwächst. Sie zeigen stark herbizide Eigenschaften.
Bei der Wuchshemmung in Getreide sollen kürzere stämmigere Pflanzen mit vermehrter Bestockung (Fruchtansatz) erzielt werden. Die erfindungsgemäßen Verbindungen vermögen das ohne die Pflanzen zu schädigen. Die geprüften bekannten Verbindungen eignen sich wegen phytotoxischen Nebenwirkungen nicht für diesen Zweck.
Bei der Wuchshemmung in Bohnen und Soja sollen stämmigere kleinwüchsigere Pflanzen erzielt werden, deren vegetatives Wachstum auf Kosten des generativen Wachstums gehemmt wird. Die erfindungsgemäßen Verbindungen hemmen dabei das Längenwachstum, ohne daß die Pflanzen einen merklichen Gewichtsverlust erleiden. Sie eignen sich für diesen Zweck weit besser als die geprüften bekannten Verbindungen, bei welchen die Hemmung des Längenwachstums einen größeren Gewichtsverlust mit sich bringt.

Claims (4)

1. Ein Pyridyloxy-phenoxy-alkancarbonsäurederivat ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
α-[4-(5′-Cyano-6′-methyl-pyridin-2′-yloxy)-phenoxy]-propionsäuremethy-lester,
α-[4-(5′-Cyano-6′-methyl-pyridin-2′yloxy)-phenoxy]-propionsäure,
α-[4-(5′-Cyano-6′-methyl-pyridin-2′yloxy)-phenoxy]-propionsäureisopro-pylester,
α-[4-(5′-Cyano-6′-methyl-pyridin-2′yloxy)-phenoxy]-propionsäure-octyl-ester,
α-[4-(3′-Chlor-5′-cyano-6′-methyl-pyridin-2′-yloxy)-phenoxy]-propions-äure-methylester,
α-[4-(3′-Chlor-5′-cyano-6′-methyl-pyridin-2′-yloxy)-phenoxy]-propions-äure,
α-[4-(3′-Chlor-5′-cyano-6′-methyl-pyridin-2′-yloxy)-phenoxy]-propions-äure-isopropylester,
α-[4-(3′-Cyano-5′-chlor-pyridin-2′-yloxy)-phenoxy]-propionsäure-methy-lester,
α-[4-(3′-Cyano-5′-chlor-pyridin-2′-yloxy)-phenoxy]-propionsäure-isopr-opylester,
α-[4-(6′-Chlor-pyridin-2′-yloxy)-phenoxy]-propionsäure-methylester,
α-[4-(6′-Chlor-pyridin-2′-yloxy)-phenoxy]-propionsäure,
α-[4-(6′-Chlor-pyridin-2′-yloxy)-phenoxy]-propionsäure-äthylester,
α-[4-(6′-Brom-pyridin-2′-yloxy)-phenoxy]-propionsäure-methylester,
α-[4-(6′-Brom-pyridin-2′-yloxy)-phenoxy]-propionsäure,
α-[4-(3′-Chlor-5′-cyano-6′-methyl-pyridin-2′-yloxy)-phenoxy]-propions-äure-Natriumsalz,
α-[4-(3′-Chlor-5′-cyano-6′-methyl-pyridin-2′-yloxy)-phenoxy]-propions-äure- äthyl-diäthanolammoniumsalz,
α-[4-(3′,5′-Dichlor-6′-methyl-pyridin-2′-yloxy)-phenoxy]-propionsäure-- äthylester, und
α-[4-(3′-Cyano-5′-chlor-pyridin-2′-yloxy)-phenoxy]-propionsäure.
2. Verfahren zur Herstellung von Pyridyloxy-phenoxy-alkancarbonsäurederivaten des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein substituiertes ortho-Halogenpyridin der Formel II worin A, B, C, D der Substitution der im Anspruch 1 genannten Verbindungen entspricht und Hal ein Halogenatom bedeutet, mit einem para- Hydroxy-phenoxypropionsäurederivat der Formel III worin R dem Säure-, Ester- oder Salzrest einer im Anspruch 1 genannten Verbindung entspricht, in Gegenwart einer Base umsetzt.
3. Die Verwendung der Pyridyloxy-phenoxy-alkancarbonsäurederivate des Anspruchs 1 zur Hemmung des Pflanzenwachstums.
4. Die Verwendung gemäß Anspruch 3 zur Hemmung des Wachstums von Geiztrieben in Tabak.
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