DE2707014A1 - Acrolein-inden-copolymerisate - Google Patents

Acrolein-inden-copolymerisate

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DE2707014A1
DE2707014A1 DE19772707014 DE2707014A DE2707014A1 DE 2707014 A1 DE2707014 A1 DE 2707014A1 DE 19772707014 DE19772707014 DE 19772707014 DE 2707014 A DE2707014 A DE 2707014A DE 2707014 A1 DE2707014 A1 DE 2707014A1
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DE
Germany
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acrolein
indene
thermoplastic
polymerization
ilethacrolein
Prior art date
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Withdrawn
Application number
DE19772707014
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English (en)
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Abolghassem Eskamani
Robert Sanitra
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Standard Oil Co
Original Assignee
Standard Oil Co
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F216/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical
    • C08F216/34—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical by an aldehydo radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F244/00—Coumarone-indene copolymers

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)

Description

5o 766-βπ ' 27070U
Anmelder: TiIE STANDARD OIL COMPANY
Midland Building
Cleveland, Ohio 44115
U.S.A.
Acrolein-Inden-Copolymerisate
Die vorliegende Erfindung betrifft neue thermoplastische, in der Wärme aushärtbare Polymerisate mit guter thermischer Stabilität und geringer Durchlässigkeit für Gase. Sie betrifft insbesondere Gas- und DampfgrenzSchichtprodukte, die aus einem olefinischen Aldehyd, insbesondere Acrolein, und Inden zusammengesetzt sind. Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung dieser Produkte.
Die erfindungsgemäßen Polymerisate v/erden durch Polymerisation eines olefinisch ungesättigten Aldehyds, insbesondere Acrolein, und Inden hergestellt.
709837/0647
27070H
Erfindungsgemäß besonders bevorzugte olefinische Aldehyde sind Acrolein und Methacrolein, wobei Acrolein der besonders bevorzugte Aldehyd ist.
Die·erfindungsgemäßen Polymerisate können nach irgendwelchen der bekannten Polymerisationsverfahren einschließlich Polymerisation in der Masse, in Lösung, in Emulsion oder Suspension im Einzelansatz, oder bei kontinuierlicher oder absatzweiser Zugabe der Monomeren und anderen Komponenten des Reaktionsgemisches hergestellt werden. Die bevorzugte Herstellungsmethode ist die Emulsionspolymerisation. Vorzugsweise wird die Polymerisation in wässrigem Medium in An-Wesenheit eines Emulgators und eines freie Radikale erzeugenden Polymerisationsauslösers bei einer Temperatur im Bereich von etwa 0 bis 1000C im wesentlichen in Abwesenheit von molekularem Sauerstoff durchgeführt.
Die bevorzugten erfindungsgemäßen Polymerisate sind diejenigen, die bei der Polymerisation von (A) 25 bis 75 Gew.5^ Acrolein und/oder Methacrolein und (B) 75 bis 25 Gew.% Inden anfallen. Besonders bevorzugt sind die Copolymerisate, die durch Copolymerisation von 50 bis 75 Gew.So Acrolein und 25 bis 50 Gew.% Inden erhalten werden.
Mehr im Detail v/ird die vorliegende Erfindung nachfolgend am Beispiel der Polymerisation eines Gemisches aus Acrolein und Inden unter Bildung eines Produktes erläutert, das gute Undurchlässigkeit gegen Gase und Dämpfe zeigt, wenn es diesen Gasen und Dämpfen in Form eines Filmes oder einer dünnen Folie ausgesetzt wird.
Die neuen erfindungsgemäßen Polymerisate stellen thermoplastische Materialien dar, die bei erhöhten Temperaturen ausgehärtet werden können. Diese Polymerisate können in der Hitze zu den verschiedensten Gebrauchsgegenständen nach
70 9837/0647
27070H
irgendeiner der in Verbindung mit bekannten thermoplastischen Polymerisaten bekannten Verfahren verformt werden, wie durch Extrusion, Vermählen, Verformen, Ziehen, Verblasen und dgl. Die erfindungsgemäßen Polymerisate haben ausgezeichnete Widerstandsfähigkeit gegen Lösungsmittel und sind in der Verpackungsindustrie wertvoll, insbesondere bei der Herstellung von Flaschen, Folien und anderen Arten von Behältnissen von Flüssigkeiten und Feststoffen.
In den folgenden Beispielen sind die Mengen der Bestandteile in Gewichtsteile angegeben, sofern nichts anderes zum Ausdruck gebracht ist.
Beispiel 1
Ein Copolymerisat aus Acrolein und Inden wurde unter Verwendung der folgenden Bestandteile hergestellt:
Bestandteile Teile
Acrolein 50
Inden 50
Emulgator (Gafac RE-610)* 7,5
Kaliumpersulfat 2
(oder Azobisisobutyronitril)
destilliertes Wasser 500
Ein Gemisch aus R-O-(CH2CH2O-JnPO3M2 und /R-O-(CH2CH2O-)n/2- -PO2M, worin η eine Zahl von 1 bis 40, R eine Alkyl- oder Alkarylgruppe und vorzugsweise eine Nonylphenyl-Gruppe und M Wasserstoff, NH^ oder eine Alkalimetall ist; das Produkt wird von der US-Firma GAF Corporation verkauft.
709837/0647
27070U
Die Bestandteile des Reaktionsgeraisches werden in einen Polymerisationsreaktor gegeben und es wird zur Entfernung im wesentlichen der gesamten Menge an molekularem Sauerstoff mit Stickstoff durchspült. Sodann läßt man die Polymerisation im verschlossenen Reaktor unter laufendem Rühren bei 580C für etwa 16 Stunden verlaufen. Das Polymerisat wird aus der resultierenden Latex dadurch isoliert, daß die Latex in eine heiße wässrige Lösung von Alaun (40 % Aluminiurasulphat) gegossen wird. Das auf diese V/eise coagulierte Polymerisat wird abfiltriert und gründlich mit destilliertem Wasser gewaschen, um nicht-umgesetztes Monomeres, Emulgator und andere Verunreinigungen zu entfernen. Das feste Kunstharzprodukt wird sodann mehrere Stunde bei vermindertem Druck und 400C getrocknet (45So Ausbeute). Es wurde gefunden, daß das getrocknete Kunstharzprodukt die folgenden Eigenschaften hat: ASTM-Wärmeverdrehungstemperatur: 880C, Biegest O
modul: 4,03 x 10 psi, Erweichungstemperatur: 94 bis 98 C, ASTM-Sauerstoffdurchlässigkeit: 0,69, ASTM-Wasserdampfdurchlässigkeit (100 % relative Feuchtigkeit): 9,9 und ASTM-Wasserdampfdurchlässigkeit (90 % relative Feuchtigkeit): 8,9. Dieses Kunstharzprodukt war thermoplastisch bei 1850C und hitzehärtbar bei 2100C.
Beispiel 2 bis 7
In gleicher Weise wurde eine Reihe von Copolymerisäten aus Acrolein und Inden hergestellt und es wurde gefunden, daß sie ähnliche Eigenschaften wie im Beispiel 1 beschrieben haben. Die Kunstharzprodukte sind in Bezug auf die Ausgangsprodukte und die eingesetzte Menge in der nachfolgenden Tabelle zusammengefaßt \>riedergegeben:
709837/0647
27070H - Ψ-
Beispiel 2 25 JL 4 2 5 7 6 5 7 ,5
Wasser 250 5 500 475 9 575 3 500 850 ,8
Emulgator (Gafac) 1, 7,5 7, 8, 7, Ul 8
K2S2O8 . 2, 2 1, 2, 2 Ul 2
Acrolein 50 75 35 85 56, 72
Inden 50 25 65 15 43, 28
709837/0647

Claims (4)

  1. 27070U
    766 - DR
    Anmelder: TIIE STANDARD OIL COMPANY
    Midland Building
    Cleveland, Ohio 44115 / U.S.A. U.S.A.
    Patentansprüche:
    1; Thermoplastisches und hitzehürtbares Copolymerisate dadurch gekennzeichnet, daß es durch Copolymerisation von
    (A) 25 bis 75 Gew.So Acrolein und/oder Ilethacrolein und
    (B) 75 bis 25 Gew.Ji Inden hergestellt ist.
  2. 2. Copolymerisat gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß (A) Acrolein ist.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung eines thermoplastischen hitzehärtbaren Copolymerisats, dadurch gekennzeichnet, daß man in wässriger Emulsion im wesentlichen in Abwesenheit von molekularem Sauerstoff bei einer Temperatur im Bereich von etv/a 0 bis 100° C ein Gemisch aus
    (A) 25 bis 75 Gew.% Acrolein und/oder Ilethacrolein und
    (B) 75 bis 25 Gew.$6 Inden copolymerisiert.
  4. 4. Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß (A) Acrolein ist.
    7 0° 37/ 0ß4 7
DE19772707014 1976-03-08 1977-02-18 Acrolein-inden-copolymerisate Withdrawn DE2707014A1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU782579904A SU1037845A3 (ru) 1977-02-18 1978-02-17 Способ получени термоотверждаемых полимерных покрытий

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/664,626 US4035340A (en) 1976-03-08 1976-03-08 Acrolein-indene copolymers

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2707014A1 true DE2707014A1 (de) 1977-09-15

Family

ID=24666760

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19772707014 Withdrawn DE2707014A1 (de) 1976-03-08 1977-02-18 Acrolein-inden-copolymerisate

Country Status (13)

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US (1) US4035340A (de)
JP (1) JPS52108477A (de)
AT (1) AT347685B (de)
AU (1) AU503746B2 (de)
BE (1) BE851927A (de)
DE (1) DE2707014A1 (de)
DK (1) DK96377A (de)
FR (1) FR2357585A1 (de)
GB (1) GB1544310A (de)
IT (1) IT1074837B (de)
NL (1) NL7702077A (de)
SE (1) SE7702557L (de)
ZA (1) ZA77883B (de)

Family Cites Families (6)

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Also Published As

Publication number Publication date
GB1544310A (en) 1979-04-19
AU2243877A (en) 1978-08-24
BE851927A (de) 1977-06-16
NL7702077A (nl) 1977-09-12
US4035340A (en) 1977-07-12
SE7702557L (sv) 1977-09-09
IT1074837B (it) 1985-04-20
ZA77883B (en) 1977-12-28
DK96377A (da) 1977-09-09
ATA141877A (de) 1978-05-15
JPS52108477A (en) 1977-09-10
AU503746B2 (en) 1979-09-20
FR2357585A1 (fr) 1978-02-03
AT347685B (de) 1979-01-10

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