DE2628409B2 - Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PigmentfarbstoffenInfo
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Description
=C
für einen Rest der Barbitursäure oder deren Derivate steht, durch Kondensation von 1 -Amino-3-imino-isoindolenin
mit Barbitursäure im Verhältnis 1:2 Mol, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation in Wasser in Gegenwart von
aliphatischen Carbonsäuren, aromatischen Carbonsäuren, aliphatischen Sulfonsäuren, aromatischen
Sulfonsäuren, Mineralsäuren oder Gemischen davon im pH-Bereich zwischen 1 und 6 und gegebenenfalls
in Gegenwart von oberflächenaktiven Verbindungen bei Temperaturen zwischen 20 und 150° C
durchführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation in Gegenwart
von aliphatischen Carbonsäuren durchführt.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation
in Gegenwart von Ameisensäure durchführt.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation im
pH-Bereich zwischen 1,5 und 3,5 durchführt.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation in
Gegenwart von nichtionischen, anionischen oder kationischen oberflächenaktiven Mitteln durchführt.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man als oberflächenaktive
Mittel Alkalimetallsalze von Alkylbenzol- oder Alkylnaphthalin- oder Alkylphenolsulfonsäuren, die
im Alkyl 3 bis 15 C-Atome enthalten oder Kondensationsprodukte aus Phenolsulfonsäuren,
Formaldehyd und Harnstoff verwendet.
7. Verfahren nach den Ansprüchen 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation
in einer wäßrigen Lösung durchführt, die 5 bis 40 Gew.-%, bezogen auf die Lösung, an aliphatischen
Carbonsäuren enthält.
In der DE-OS 20 41 999 werden u. a. Pigmentfarbstoffe der allgemeinen Formel I beschrieben
in der die Gruppe
15 für den Rest der Barbitursäure oder deren Derivate
steht. Diese Farbstoffe erhält man in guten Ausbeuten und in einer für die Anwendung als Pigment genügend
:o reinen Form, wenn man l-Amino-3-imino-isoindolenin
und Barbitursäurederivate im Molverhältnis 1 :2 in Gegenwart von wasserfreien Carbonsäuren, wie Essigsäure
oder Ameisensäure, Mineralsäuren, wie konzentrierte Schwefelsäure oder Chlorwasserstoff oder
Ansolvosäuren, wie wasserfreiem Zinkchlorid oder Bortrifluorid und/oder Acylierungsmitteln, wie Acetanhydrid,
Benzoylchlorid oder Phenylisocyanat und gegebenenfalls in Gegenwart von unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmitteln kondensiert.
jo Die so hergestellten Farbstoffe sind bei sonst guten
Pigmenteigenschaften jedoch nur sehr schwer dispergierbar. Dies ist für die Anwendung sehr nachteilig, da
hierdurch z. B. die Einarbeitung der Pigmente in Kunststoffe wie Polyvinylchlorid oder Polyäthylen oder
J5 in Lacke sehr erschwert wird. Außerdem ist für die
Dispergierung ein hoher Energieaufwand erforderlich.
Darüber hinaus müssen die für die Kondensation benötigten wasserfreien Carbonsäuren und Lösungsmittel
aus ökologischen Gründen wieder aufgearbeitet werden, wodurch zusätzliche Probleme und Kosten
entstehen.
Die Aufgabe der Erfindung war es, ein Verfahren aufzufinden, nach dem die Farbstoffe der Formel (I) in
einer leicht dispergierbaren Form direkt bei der Synthese anfallen und bei dem die obengenannten
Probleme vermieden oder zumindest verringert werden. Es wurde gefunden, daß man leicht dispergierbare
Farbstoffe der Formel
in der
60 R2
für einen Rest der Barbitursäure oder deren Derivate steht, durch Kondensation von l-Amino-3-imino-isoindolenin
mit Barbitursäure im Verhältnis 1 :2 Mol, erhält, Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung 65 wenn man die Kondensation in Wasser in Gegenwart
von aliphatischen Carbonsäuren, aromatischen Carbonsäuren, aliphatischen Sulfonsäuren, aromatischen SuI-
von Pigmentfarbstoffen mit wesentlich verbesserten anwendungstechnischen und coloristischen Eigenschaften.
fonsäuren. Mineralsäuren oder Gemischen davon im
pH-Bereich zwischen 1 und 6 und gegebenenfalls in Gegenwart von oberflächenaktiven Verbindungen bei
Temperaturen zwischen 20 und 15O0C durchführt
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält man die Farbstoffe (I) in guten Ausbeuten und hoher
Reinheit. Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Produkte weisen eine verbesserte Brillanz,
eine deutlich verbesserte Licht- und Wetterechtheit und vor allem eine beträchtlich geringere Kornhärte auf;
d. h. die Verfahrensprodukte sind wesentlich leichter dispergierbar als die Farbstoffe des Standes der
Technik. Diese Ergebnisse waren nicht zu erwarten.
Das erfindungsgemäße Verfahren führt man zweckmäßigerweise so durch, daß man die Barbitursäure oder
deren Derivat gegebenenfalls zusammen mit den oberflächenaktiven Verbindungen bei Raumtemperatur
in die Mischung aus Wasser, Säure und gegebenenfalls oberflächenaktiven Verbindungen einträgt und gleichzeitig
unter gutem Rühren suspendiert. Zu dieser Suspension gibt man dann unter sehr gutem Rühren
allmählich das l-Amino-3-imino-isoindolenin in Substanz
oder in Form einer organischen Lösung. Nach der Zugabe des Isoindolenins vervollständigt man die
Kondensation durch Erwärmen auf Temperaturen oberhalb Raumtemperatur bis 1500C. Falls erforderlich
wird im Reaktionsgemisch der pH-Wert durch Zugabe von weiterer Säure zwischen 1 und 6 gehalten.
Als Reaktionspartner kommen neben Barbitursäure auch Derivate der Barbitursäure, wie N-Methylbarbitursäure,
Ν,Ν'-Dimethylbarbitursäure, N,N-Diphenylbarbitursäure, 2-Thiobarbitursäure und 2-Iminobarbitursäure
in Betracht. Bevorzugte Reaktionskomponente ist die nicht substituierte Barbitursäure.
Das l-Amino-3-imino-isoindolenin wird nach bekannten Verfahren durch Addition von Ammoniak an
o-Phthalodinitril hergestellt und kann entweder in Substanz oder vorzugsweise in Form einer Lösung in
einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel angewendet werden. In letzterem Falle wird das l-Amino-3-imino-isoindolenin
durch Einleiten von Ammoniak in eine Lösung oder Suspension von o-Phthalodinitri! hergestellt
und die so erhaltene Lösung des Isoindolenins für die Kondensation verwendet. Vorteilhaft ist die
Verwendung einer Lösung, die bei der Umsetzung von o-Phthalodinitril mit Ammoniak in Äthylenglykol
erhalten wird. Gegebenenfalls können der Lösung die mitzuverwendenden oberflächenaktiven Mittel zugegeben
werden.
Als Säuren kommen z. B. aliphatische und aromatische Carbon- und/oder Sulfonsäuren in Betracht. Im
einzelnen sind z. B. zu nennen: Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure,
Zitronensäure, Benzoesäure, Phthalsäure, Salicylsäure, Benzolsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure
oder Gemische davon.
Als Säuren kommen außerdem auch Mineralsäuren, wie Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, schweflige
Säure oder Gemische davon in Betracht. Man kann auch Gemische aus Mineralsäuren mit organischen
Carbon- und/oder Sulfonsäuren verwenden.
Vorzugsweise führt man die Kondensation in Gegenwart der obengenannten Carbonsäuren durch.
Von diesen sind die aliphatischen Carbonsäuren besonders bevorzugt. Ganz besonders bevorzugt ist
Ameisensäure: in diesem Falle erhält man ein brillantes und besonders grünstichiges Gelbpigment.
In der Regel wird man die Menge an Säure so bemessen, daß der bei der Kondensation freiwerdende
Ammoniak neutralisiert und der pH-Wert im Reaktionsgemisch während der Kondensation im Bereich
zwischen 1 und 6, vorzugsweise zwischen 1,5 und 3,5 gehalten wird. Ein Überschuß an Carbonsäuren schadet
nicht. Vorzugsweise führt man die Kondensation in einer wäßrigen Lösung durch, die 5 bis 40 Gew.-%,
vorzugsweise 10 bis 20 Gew.-°/o, bezogen auf die Lösung, an aliphatischen Carbonsäuren enthält
Man kann die Kondensation auch so durchführen, daß
Man kann die Kondensation auch so durchführen, daß
ίο man weniger als die stöchiometrisch erforderliche
Menge an Säuren zugibt und den pH-Wert im Reaktionsgemisch durch laufende Zugabe von Säure,
z.B. einer Sulfonsäure oder Mineralsäure auf dem gewünschten Wert hält.
Als oberflächenaktive Verbindungen kommen die bekannten nichtionogenen, kationischen und anionischen
in Betracht, die als Dispergierhilfsmittel, Netzmittel und Schutzkolloide verwendet werden. Solche
Verbindungen sind z. B. Alkalimetall- oder Erdalkalimetallsalze von Alkylbenzolsulfonsäuren, Alkylphenolsulfonsäuren,
Alkylnaphthalinsulfonsäuren, partiell sulfonierte Polystyrole, Alkalimetallsalze wasserlöslicher
Kondensationsprodukte aus Naphthalinmonosulfonsäuren oder deren Alkylderivate und Formaldehyd,
Alkalimetailsalze wasserlöslicher Kondensationsprodukte aus Phenolsulfonsäuren, Formaldehyd und Harnstoff,
Ligninsulfonate, Additionsprodukte von Äthylen- und/oder Propylenoxid an Alkenole, Alkandiole, Phenole,
Carbonsäuren, Amine oder Carbonsäureamide, wasserquellbare bis in Wasser lösliche Polymerisate wie
Polymere aus N-Vinylpyrrolidon und Mischpolymerisate
aus wasserlöslichen Monomeren wie N-Vinylpyrrolidon, Acrylsäureamid, Acrylsäure und wasserunlöslichen
Monomeren, wie Acrylnitril, Methylacrylat, Vinylacetat,
i> Vinylchlorid und Styrol und Polyvinylalkohol. Man kann
auch Gemische verschiedener oberflächenaktiver Verbindungen einsetzen.
Besonders bevorzugt sind Alkalimetallsalze von Alkylbenzole -Alkylphenol- oder -Alkylnaphthalinsulfonsäuren,
die im Alkyl 3 bis 15 C-Atome enthalten, und Alkalimetallsalze von Kondensationsprodukten aus
Phenolsulfonsäuren, Formaldehyd und Harnstoff.
Die Menge an oberflächenaktiven Verbindungen kann innerhalb weiter Grenzen variieren. Zweckmäßigerweise
verwendet man 5 bis 400, vorzugsweise 20 bis 200 Gewichtsprozent, bezogen auf die verwendete
Barbitursäure oder deren Derivat.
Durch geeignete Wahl der Reaktionsbedingungen kann die Kondensation so geführt werden, daß die
entstehenden Verfahrensprodukte direkt in einer für die Verwendung als Pigmente optimal geeigneten Form
anfallen und isoliert werden.
So erhält man z. B. ein farbstarkes und lasierendes Pigment, wenn man die Umsetzung der Barbitursäure
mit dem l-Amino-3-imino-isoindoienin zunächst bei 2O0C durchführt und dann die Kondensation in 2 bis 3
Stunden bei 90 bis 95° C zu Ende führt. Eine besonders farbstarke Pigmentform erhält man, wenn man die
Kondensation in Gegenwart eines nichtionischen
bo oberflächenaktiven Mittels durchführt, das durch
Anlagerung von Propylenoxid und anschließender Anlagerung von Äthylenoxid an die vorstehend
genannten Verbindungen hergestellt worden ist. Vorzugsweise wird das oberflächenaktive Mittel der
b5 Lösung des l-Amino-3-imino-isoindolenins zugegeben
und zusammen mit dem Isoindoleninderivat in die Barbitursäuresuspension eingetragen.
Führt man die Kondensation zuerst bei 25 bis 35° C
Führt man die Kondensation zuerst bei 25 bis 35° C
durch und beendet diese durch Erhitzen auf 120 bis 1300C unter Druck, so erhält man eine stark deckende
Pigmentform mit besonders hohen Echtheiten. Der Farbton ist rotstichiger als die oben genannte
Pigmentform.
Weitere Einzelheiten der Erfindung können den Beispielen entnommen werden. Die angegebenen Teile
und Prozente beziehen sich auf das Gewicht.
12,8 Teile o-Phthalodinitril werden in 100 Teilen
Äthylenglykol suspendiert und in 3 Stunden bei 500C 3 Teile Ammoniak gasförmig eingeleitet. Die resultierende
Lösung des l-Amino-3-imino-isoindolenins wird in einer halben Stunde bei Raumtemperatur zu einer
kräftig gerührten Suspension gegeben, die 27 Teile Barbitursäure in einer Lösung aus 22 Teilen des
Natriumsalzes einer C3-/C4-Alkylnaphthalinsulfonsäure, 22 Teilen Ameisensäure in 240 Teilen Wasser enthält.
Man rührt eine Stunde nach und erhitzt dann 4 Stunden zum Sieden. Dann wird heiß filtriert, das Filtergut mit
warmem Wasser neutral und hilfsmittelfrei gewaschen. Man kann auch das Filtergut wieder in Wasser
eintragen, die Suspension kurz aufkochen und nochmals heiß filtrieren, um die überschüssige Säure und das
Hilfsmittel schnell und quantitativ aus dem Pigment zu entfernen. Das Filtergut wird dann mit Methanol
gewaschen und getrocknet.
Man erhält 32,5 Teile eines Gelbpigmentes, welches brillante, farbstarke grünstichige Gelbfärbungen gibt.
Das erhaltene Produkt ist wesentlich leichter dispergierbar als das nach der DE-OS 20 41 999, Beispiel 1
erhaltene. Die Färbungen sind brillanter, grüner und wesentlich farbstärker als die mit dem Pigment des
Standes der Technik erhaltenen Färbungen.
Man verfährt wie in Beispiel 1, verwendet jedoch anstelle des Natriumsalzes einer C3-/C4-Alkylnaphthalinsulfonsäure
die gleiche Menge des Natriumsalzes eines Kondensationsproduktes aus Phenolsulfonsäure,
Formaldehyd und Harnstoff. Ausbeute: 37 Teile Gelbpigment. Das Verfahrensprodukt gibt deutlich
brillantere und grünere Färbungen als das nach Beispiel 1 der DE-OS 20 41 999 erhaltene Pigment. Außerdem ist
das Verfahrensprodukt wesentlich leichter dispergierbar.
Man verfährt wie in Beispiel 1, gibt jedoch dem Äthylenglykol vor dem Einleiten des Ammoniaks 3 Teile
eines Adduktes von Äthylenoxid und Propylenoxid an Propandiol (Mg 3000) zu. Ausbeute: 32 Teile Gelbpigment.
Das Pigment gibt deutlich brillantere, grünere und farbstärkere Färbungen als das nach der DE-OS
20 41 999, Beispiel 3 erhaltene Pigment. Das Verfahrensprodukt ist deutlich leichter dispergierbar als das
Produkt des Standes der Technik.
Man verfährt wie in Beispiel 1, erhitzt jedoch das Reaktionsgemisch 24 Stunden zum Sieden. Man erhält
30 Teile Gelbpigment. Das Verfahrensprodukt gibt wesentlich brillantere, rotstichigere Gelbfärbungen, die
außerdem deutlich licht- und wetterechter sind, als das nach der DE-OS 20 41 999, Beispiel 3 erhaltene Pigment.
Das Verfahrensprodukt ist wesentlich leichter dispergierbar als das Produkt des Standes der Technik.
Man verfährt wie in Beispiel 1, erhitzt jedoch 3 Stunden auf Rückflußtemperatur und dann noch 3
ίο Stunden unter Druck auf 1300C. Man erhält 29 Teile
eines Gelbpigmentes. Das Pigment ist im Vergleich zu dem nach Beispiel 1 der DE-OS 20 41 999 erhaltenem
wesentlich röter und leichter dispergierbar und weist deutlich höhere Echtheiten auf.
Man verfährt wie in Beispiel 1, verwendet jedoch als Reaktionsmedium 260 Teile Wasser und tropft statt
dessen während der Kondensation konzentrierte Salzsäure so zu, so daß der pH-Wert zwischen 2 und 2,5
gehalten wird. Man erhält 30 Teile eines GeJbpigmentes. Das Pigment ist im Vergleich zu dem nach Beispiel 3 der
DE-OS 20 41 999 erhaltenem wesentlich leiter dispergierbar und gibt grünstichigere und brillantere Färbungen
als Pigment des Standes der Technik.
Man verfährt wie in Beispiel 1, verwendet jedoch anstelle von 22 Teilen Ameisensäure ein Gemisch aus 10
Teilen Ameisensäure und 10 Teilen eines technischen Gemisches von Bernsteinsäure, Glutarsäure und Adipinsäure
(20 :50 :30%). Man erhält 31 Teile eines Gelbpigmentes, das wesentlich leichter dispergierbar ist
als das nach der DE-OS 20 41 999, Beispiel 3 erhaltene.
Das Verfahrensprodukt gibt Färbungen im Lack, die brillanter, grüner und farbstärker sind als Färbungen mit
dem nach der OS erhaltenen Pigment
Man arbeitet wie in Beispiel 4, verwendet jedoch als Reaktionsmedium eine Mischung aus 22 Teilen Ameisensäure
und 240 Teilen Wasser. Man erhält 29 Teile eines Gelbpigments, welches wesentlich leichter dispergierbar
als das nach der DE-OS 20 41 999, Beispiel 3 erhaltene. Das Verfahrensprodukt gibt in Lacken
Färbungen, die brillanter, röter und eine deutlich höhere Licht- und Wetterechtheit aufweisen als die Färbungen
mit dem Pigment des Standes der Technik.
Man arbeitet wie in Beispiel 1, verwendet jedoch anstelle von 27 Teilen Barbitursäure 32Teile 2-Thiobarbitursäure.
Man erhält 46 Teile eines roten Pigments. Das Pigment ist wesentlich leichter dispergierbar als das
nach der DE-OS 20 41 999, Beispiel 4 erhaltene.
Beispiel 10
Man verfährt wie in Beispiel 1 angegeben, verwendet
bo jedoch anstelle der Barbitursäure 35 Teile N,N'-Dimethylbarbitursäure.
Ausbeute: 32 Teile eines farbstarken Gelbpigments, dessen Färbungen gute Echtheiten
aufweisen.
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von leicht dispergierbaren Farbstoffen der Formel
R1
(D
in der
R1
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