DE2619733A1 - Carbanilsaeureester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel - Google Patents
Carbanilsaeureester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittelInfo
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Description
SCHERING AO
Gewerblicher Rechtsschuiz
Berl5.n,deri 29.April 1976
CARBAMINSÄUREESTER, VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG
DIESER VERBINDUNGEN SOWIE DIESE ENTHALTENDE HERBIZIDE MITTEL
Die Erfindung betrifft neue Carbanilsäureester, Verfahi-en
zur Herstellung dieser Verbindungen sowie herbizide Mittel enthaltend mindestens eine dieser Verbindungen.
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte Carbanilsäureester, wie zum Beispiel Carbnnilsäure-isopropylester
und 3-Chlorcarbanilsäure-isopropylester, hefbizid wirksam
sind (DT-PS 833 274). Diese Verbindungen wirken jedoch
in niedrigen Aufwandmengen nicht befriedigend gegen dikotyle Unkräuter und besitzen außerdem den Nachteil
einer sehr begrenzten Selektivität.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Schaffung eines Mittels der in Rede stehenden Art, welches
auch in niedrigen Aufwandmengen eine starke herbizide Wirkung gegen dikotyle Unkräuter und außerdem gute selektive
Eigenschaften aufweist.
—"2 —
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Diase Aufgabe wird, erfindungsgeinäß durch ein herbizidss
Mittel gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es mindestens eine Verb incising der allgemeinen Formel
-NH-CO-OR
enthält, in der
R einen aliphatischen Eohlenwasserstoffrest,
X· einen Alkyl- oder einen Alkoxyrest oder ein Halogenatom und
η die Zanlen 0 oder 1 bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichne! sich durch
eine hervorragende herbizide Wirkung gegen dikotyle und auch gegen monokotyle Unkräuter aus, wie zum Beispiel
Stellai-ia me.dia, Senecio vulgaris, Matricaria chamonvilla,
Lamium ,amplexicaule, Centaurea cyanus, Amaranthus
retroflexus, Galium apariae, Chrysanthemum segetum, Ipomoea purpurea, Polygonum lapathifolium, Avena
fatua, Alopecurus rayosuroid.es, Echinochloa crus galli,
Setaria italica, Digitaria sanguinalis, Poa annua und andere.
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J_ SCHERIMQ AQ
Gewerblicher Rechtsschutz
Aufgrund ihrer ausgezeichneten selektiven Eigenschaften können diese Verbindungen in Landwirtschaftlichen Kulturen,
wie zum Beispiel Luzerne, Buschbohne, Baumwolle, Sojabohne, Erdnuß und Weizen und andere Kulture.·», ohne
weiteres eingesetzt werden.
Es wurde außerdem gefunden, tiaß die erfindungsgemäßen
Verbindungen eine Def öliasvt-Wirkung . und wuchsregu.la.to« rische Eigenschaften im engeren Sinne aufweisen.
Verbindungen eine Def öliasvt-Wirkung . und wuchsregu.la.to« rische Eigenschaften im engeren Sinne aufweisen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen wirken bex-eits befriedigend in Aufwandmengen ab 0,5 kg/ha und können j e nach
Anwendungszweck ohne Schädigung von Nutzpflanzenkulturen
bis zu 5 kg/ha und mehr sowohl iir Vorauflauf- als auch im Nachauflaufverfahren angewendet werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischling miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet
werden.
Je nach dem gewünschten Zweck bieten sich hierzu zum
Beispiel die folgenden herbizide«. Wirkstoffe an, die
gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung .den erfindungsgemäßen Verbindungen zugesetzt werden
können:
Beispiel die folgenden herbizide«. Wirkstoffe an, die
gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung .den erfindungsgemäßen Verbindungen zugesetzt werden
können:
-k-
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Konlo-Nr. 14-362. Barskleitzahl 100 20200
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substituierte Aniline,
substituierte Aryloxycarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Äther,
substituierte Arsonsäuren sowie deren Salzs, Ester und
Amide,
substituierte Benzimidazole,
substituierte Benzisothiazole,
substituierte Benzthiadiazinondioxyde, substituierte Benzoxazine,
substituierte Benzoxazinone,
substituierte Benzthiazole,
substituierte Benzthiadiazole,.
substituierte Biurete,
substituierte Chinoline,
substituierte Carbamate,
substituierte Benzisothiazole,
substituierte Benzthiadiazinondioxyde, substituierte Benzoxazine,
substituierte Benzoxazinone,
substituierte Benzthiazole,
substituierte Benzthiadiazole,.
substituierte Biurete,
substituierte Chinoline,
substituierte Carbamate,
substituierte aliphatische Carbonsäxiren sowie deren Salze,
Ester und Amide,
substituierte aromatische Carbonsäuren sowie deren Salze,
Ester und Amide,
substituierte Carbamoylalkyl-thio- oder dithiophosphate,
substituierte Chinazoline,
substituierte Cycloalkylamidocarbonthiolsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Cycloalkylcarbonainido-thiazole ,
substituierte Dicarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Dihydrobenzofuranylsulfonate,
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substituierte Disulfide, substitxiierte Dipyridyliumsalze,
substituierte Dithiocarbamate,
substituierte Ditliiopliosphorsäuren sowie deren
Salze, Ester und Amide,
substituierte Harnstofft,
substituierte Hexalrydro-lH-carbothioate,
substituierte Hydantoine, substituierte Hydrazide,
substituierte Kydrazoniumsalze,
substituierte Isoxazolpyrimidone,
substituierte Imidazole, substituierte Isothiazolpyriniidone,
substituierte Ketone, substituierte Naphthochinone,
substituierte alijihatische Nitrile, substituierte aromatische Nitrile,
substituierte Oxadiazole, substituierte Oxadiazinone,
substituierte Oxadiazolidindione,
substituierte Oxadiazindione, substituierte Phenole sowie deren Salze und Ester,
substituierte Phosphonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Phosphoniumchloride,
-6-
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»3 Cl IY 35705
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substituierte Phosphonalkylglycine,
substituierte Phosphite,
substituierte Phosphorsäuren sowie deren Salze, Ester
und Amide,
substituierte Piperidine, substituierte Pyrazole,
substituierte Pyrazolalkylcarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Pyrazoliumsalze, substituierte Pyrazoliumalkylsulfate,
substituierte Pyridazine, substituierte Pyridazone,
substituierte Pyridincarbonsäuren sowie deren Salze,
Ester und Amide,
substituierte Pyridine, substituierte Pyridincarboxylate,
substituierte Pyridinone, substituierte Pyrimidone,
substituierte Pyrrolidincarbonsäuren sowie deren\ Salze,
Ester und Amide,
substituierte Pyrrolidine,
substituierte Arylsulfonsäuren sowie deren Salze, Ester
und Amide,
substituierte Styrole, substituierte Tetrahydro-oxadiazindione,
substituierte Tetrahydromethano.indene, substituierte Tetrahydro-diazol-thione,
-7-
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SCHERIHG AO Gewerblicher Rechtsschutz
sub st i tiiierte Tetrahydro-thiadiazin-tliione ,
substitui.erte Tetrahydro-thiadiazoldicne, substituierte Thiadiazole,
substituierte aromatische Thiocarbonsäureamide,
substituierte aromatische Thiocarbonsäureamide,
substituierte Thiocarbonsäuren sowie deren Salze, Ester
und Amide,
substituierte Thiölcarbamate,
substituierte Thiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester
und Amide,
substituierte Triazine,
substituierte Triazole,
substituierte Uracile und
substituierte Uretidindione.
substituierte Triazole,
substituierte Uracile und
substituierte Uretidindione.
Außerdem können auch andere Zusätze verwendet werden, zum Beispiel nicht phytotoxisch^ Zusätze, die bei Herbiziden
eine synergistische. Wirkungssteigerung ergeben, •wie Netzmittel, Eniul'
>jatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze.
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern,
Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Svlspensionen,
unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls
von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfs-
-8-
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R3 El IV 3070S
SCHERING AG
AA
mitteln angewandt·
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel
Wasser, aliphatisch^ und aromatische Kohlenwasserstoffe,
wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen si ch Mineralerden, zum
Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum
Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen:
Ztim Beispiel Calciumligninsulf onat, Polyoxyäthylenalkyl-phenyläther,
Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate,
Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen
Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa IO bis 80 *
Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 90 bis 20 Gewichtsprozente
flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenak-
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"Jr ~ Gewerblicher Rechtsschutz
tovG Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen,
zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bid xOOO Liter/ha. Eine Anwendung
der Mittel im sogenannten "Low-Volume-" und "Ultra-Low-Volume-Verfahren"
ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Von den erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich
durch eine überragende herbizide Wirkung insbesondere solche aus, welche der oben angegebenen Formel entsprechen,
in der R einen C -Cg-Alkyl-, Alkenjrl- oder
Alkinylrest, X Methyl, Methoxy oder Chlor und η 0
oder 1 bedeuten.
Als solche Alkyl-, Alkenyl- und Alkinyli*esi3 sind zum
Beispiel zxi nennen: Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl,
Neopentyl, Allyl, 2-Methyl-2-propenyl, 2-Propinyl und l-Methyl-2-propinyl.
Eine herausragende Stellung bezüglich der herbizidselektiven
Eigenschaften nimmt von den erfindungsgemäßen Verbindungen der 3-Cyancarbanilsäure-isopropylester
ein.
-10-
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Die bisher nicht bekannten erf indüiigs gemäß en Verbindungen
lassen sieh zum Beispiel herstellen, indem man a) 3-Aminobenzonitrile der allgemeinen Formen
- NH,
mit Chlorameisensäureestern der allgemeinen Formel
Cl-CO-OR
in Geg-emrart von säurebindenden Mitteln umsetzt,
oder daß man
b) 3-Cyanphenylisocyanate der allgemeinen Formel
-N=C=O
mi.t Alkoholen der allgemeinen Formel
R-OH
reagieren läßt, wobei R, X und η die oben angeführte Bedeutung haben.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
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*3 El IV 30705
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^-Cyancarbanilaäuro-iropropylester
Die Mischung von 11,8 g (0,1 Mol) 3-Am.iinobenzoniti~il,
l40 ml üssigf.Hureäthyl ester·, 90 KiI Wasser uiid
2j5 K (0,0b3 Mol) Magnesiumoxid wird unter Rühreu>
tropfenweise mit 13»5 S (0,11 KcI) Chlorarneisensäui-eisopropylester
versetzt. Man läßt 3 Stunden bei Raumtemperatur nachrühren, säuert dann c)ie wäßrige Phase mit verdünnter Salzsäure
an und wäscht die organische Phase mit Wasser neutral Die Essigesterphase wird abgetrennt, über Magnesiumsulfat
getrocknet, filtriert und einrotiert. Das Rohprodukt wird aus Essigester/Hexan umkristallisiert.
Ausbeute: 15,3 S = 75% der Theorie
Fp.: Sk - 96° C
3-Cyancarbanilsäure-cyclopentylester
Zur Mischung von k,3 g (ο>°5 Mol) Cyclopentanol und
0,1 ml Triäthylamin in 50 ml Äther wird unter Rühren
die Lösung von 7,2 g (0,05 Mol) 3-Cyanphenylisocyanat in 50 ml Äther getropft. Die Reaktionslösung erwärmt
sich auf ca. 30° C. Zur Vervollständigung der Reaktion läßt man etwa 5 Stunden bei Raumtemperatur nachrühren.
Dann wird vom Lösungsmittel abrotiert und der Rückstand aus Methanol/Wasser umkristallisiert.
Ausbeute: 9,3 g = 8l% der Theorie
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Fp.: 101 - 02° C
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In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemäßen
Verbindungen herstellen.
Name der Verbindung
3-Cyaiicarbanilsäure-methylester
3-Cyancarbanilsäure-äthylesfcer
3-Cyancarbanilsäure-allylester
5-Cyan-2-methylcarbanilsäuremethylest
er
5-Cyan- 2-ine thy lc arb anil säur eäthylester
5-Cyan-2-methylcarbanilsäurepropylester
5-Cyan-2-methylcarbanilsäureallylester
5-Cyan- 2-niethoxycarbanil säur e-
allylester
5-Cyan-2-metli oxy carbanil säureäthylester
5-Cyan-· 2-me thoxy carbanil säui~ernethylester
5-Cyan-2-m'cthylcax*banilsä'ureisopropylester
3-Cyancarbanilsäure-propylester
5-Cyan-2-methoxycarbanilsäurepropylester
5-Cyan- 2-metlioxycarbanil säur eisopropylester
Physikalische
Konstante
Konstante
Fp.: 93 - 95 C Fp.: 48 - 50° C
Fp.: 67 - 68° C
Fp.:100 - 01° C Fp.: 96 - 97° C
Fp.:101 - 02° C Fp.: 94 - 95° C Fp.: 90 - 91° C
Fp.:104 - 05° C Fp.:120 - 21° C
Fp.:127 - 28° C Fp.: 38 - 39° C
Fp.: 60 - 6l° C Fp.:111 - 12° C
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ta El IV 3S70S
Gewerblicher Rechtsschutz
Name der Verbindung Physikalische
Konstante
3-Cyancarbanilsäure-cyclohexylester Fp. : 72 - lh. C
3-Cyaiicarbanilsäure-neopentylester Fp.:125 - 26 C
3-Cyancarbanilsäure-(2-methyl-2-
propenyl)-ester Fp.: 75 - 76 C
3-Cyancax"banilsäux-e-(l-methyl-2-
propinyl)-ester Fp.:113 - 3A c
3-Cyancax-banilsäure-2-propinylester Fj).: 135 - 36 C
2-Chlor-5-cyancarbanilsäure-
isopropylester Fp.:127 - 29 C
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind in Essigsäureäthylester, Aceton und Alkohol gut löslich. Dagegen
lösen sie sich nur mäßig in Benzol und sind in gesättigten Kohlenwasserstoffen und Wasser praktisch unlöslich*
Die folgenden Ausführungsbeispiele dienen zur Erläuterung
der Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen
Verbindungen.
-IA-
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SCHERING/β
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Beispiel 1
Im Gewächshaus mirden die in der Tabelle auf e ge fühl-teil
erfindungsgeinäßen Verbindungen in einer Aufwandmenge
von 5 kg Wirkstoff/ha, suspendiert in "500 Li'teir'^'iser/ha
auf Zuckerrüben und Tomaten als Testpflanzen im Vorauflaufverfahren gespritzt. Drei Wochen nach der Behandlung
wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei
0 = keine Wirkung und
4 = Vernichtung der Pflanzen
bedeutet.
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Erfindungsgemäße Verbindungen Senf Tomate Rübe
3-Cyancarbanilsäure-methylester 4 3
3-C3rancarbanilsäure-isopropylester k k k
5-Cyan-2-methylcarbanilsäure-
äthylester 4 4 4
5-Cyan-2-methylcarbanilsäure-
methylester 4 4 3
S-Cyan-E-methylcarbanilsäure-
propylester 4 Ί 3
5-Cyan-2-methylcarbanilsäure-
allylester - 3
2-Methyl-5-cyancarbanilsäure-
isopropylester .444
3-Cyancarbanilsäure-äthylester 4 4 4
S-Cyancarbanilsäure-allylester 4 4 4
2-Clilor-5-cyancarb anil säureis
opropyl ester ■ 4 4 3
3-Cyancarbanilsäure-propylester 4 4 4
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Konto-Nr. 14-302, Bankloitiahl 10020200
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Gewerblicher RechUsehutt
B e i s ρ i e 1 2
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzen vor dem
Auflaufen mit den aufgeführten Mitteln in einer Axifwand-.
menge von 1 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Mittel wurden
zu diesem Zweck als wäßri .e? Suspensionen mit 500 l/ha
gleichmäßig auf den Boden ausgebracht. Die Ergebnisse drei Wochen nach der Behandlung aeigen, daß dap er~
findungsgemäße Mittel besser war als das Vergleichsmittel.
0 = totale Vernichtung 10 = nicht geschädigt
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Baumwolle
Soja
Soja
Steilaria media Senecio vulgaris Matricaria chamomilla
Lamium amplexicaule Centaurea cyanus
Amaranthtis retroflexus Galium aparine
Chrysanthemtun segetum Ipomoea purpurea
Polygonum lapathifolium Echinochloa crus galli
Digitaria sanguinalis
Erfindungsgemäße Verbindung
3-Cyancarbanilsäure-isopropyl-
ef.tar
10 IO
Vergleichsmittel
3-Chlorcarbanilsäure-isopropyl-
ester
10 10
3 8 2 1 6 3 0 0 0
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IU ti W a&M
SCHERiNGAG
Im Geitfächshaus wurden die aufgeführten Pflanzen vor dem
Auflaufen mit den aufgeführten Mitteln in eir.pr Aufwand-
»Tienge von 1 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Mittel wurden
zu diesem Zweck als wäßrige Suspensionen mit 500 Liter/
ha gleichmäßig auf den Boden ausgebracht. Die Ergebnisse drei Wochen nach der Behandlung zeigen, daß das erfindungsgemäße
Mittel besser selektiv war als das Vergleichsmittel.
0 = totale Vernichtung 10 = nicht geschädigt
Erfindungsgemäße Vergleichs-
Verbindung mittel
3-Cyancarbanilsäiare- 3-Chlorcarbanil-
isopropylester säure-isopropyl-
ester
Weizen 10 6
Alopecurus myosuroides 0 0
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Dr. Heinz H.nnse^ Karl Otto Miltelstensctieid · Dr. Hör« WiUe. PoMsoh.ck-Konto: BerHn-West 1175-10 BaLeTuahMoS 1M 0
' 13 EUV 3S7O5
Claims (1)
- 26Ί9733P_ a t e η t a :si s ρ r ü ehe1. jCarbcmilsäureestcr der allgemeinen FormelCN1
-NH-CO-ORin derR einen aliphatischen Kohlenwasscrstoffrest, X einen Alkyl- oder einen Alkoxy.rost oder einHalogeiiatoir. und
η clic? Zahlen 0 oder 1 bedeuten.2. Carl) euiil säure ester nr.ch Anspruch 1, worin R einen C -C.--Alkyl-, Alkenyl- oder -Alkinylrest, X Methyl, Methc:r.y oder Chlor und η 0 oder 1 bedeuten=3« 3-Cyancarbanilsäure-methylest er". k. 3-Cyancarbaii.il rfäure-äthyl e st ei- „ '}. 3-Cyancax-banilsäure-allylester.6. 5-Cynn-2~metliylcarbanilsäure-äthylester ·7 , 5 -Cyan-- 2 -me thyl carb anil säur e -me thy I ester.8 «. 5~Cyan-rl~methy lcarbanil säure-propy lest er ü. 9. iJ-Cyan^-methylcarbanilsäure-allylest er .. 5-Cyan-2-jKethoxyearbanilsäure-allylester.-20·-709846/0288Vo.5,lnnd: Dr. Hc-rberl Asmis · Dr. Christian Flruhn - Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Berlin 65· Postfach C5 0311 Dr. Hv..-* Hannsc · Karl Otio Umolüensdieid · Dr. Horst Wit/el Postscheck-Konlo: läorlin-VVest 1175-101. Bankleteihl 1OD10010Vorsil/ündor o's Autsiclusrats: Dr Edrd Schtk Berlinar Conmic-i/i.'-inL AG. Berlin, Konto-Nr. 103 VWU 00. ti.ir.l· !eri?.ahl 100 !00Berliner Disuur.:o-Brn!t AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5COd. Bjriklcitziilil 103 700 Berliner Ha-.d-; r. Cc-.ullschaft - Frankfurter Bank -, Berlin, Konto-Nr. 1-1 ·;;ί. B»nklciizahl 10020200PostscheckKonlo: läorlinVVest 1175101. Bankleteihl 1OD10010Vorsil/ündor o't-s Autsiclusrats: Dr. Eduard v. Schwürtzkoppen Berlinar Conmic-i/i.'-inL AG. Berlin, Konto-Nr. 103 VWU 00. ti.ir.l· !eri?.ahl 100 "!00Sitz Bor Gei'.'llschalt: Berlin und Bi-rfjkarncn Beli Di:B! AG Bli KtN 2/Haridftlireoiitcr: AG Cliailotlcnburg 93 HHB Z83 u. AG Kamen HRB 0061R3 EUV 3ί?Λ5ORIGINAL INSPECTEDGewerblicher Koc'itsfccliutz11. 5-Cyan~2~rjiethoxycarbai~bajiilsäu-re--ä thylos tcr.12. 5-^yan - 2-hk: t hoxy c ari^urLl säuj ·ο-ΐ;;ο ti iy Ie st er. 13« 5--Cyan-2-inethy 1 carbanil ;-äure- isοpropyXe s t ei~. 14. 3~Cyaiicarb:uiilsäui-e-proi)ylr st er.15· 5"Cyan-2-πιG fchoxycarbani lsäure~propylof.-ter. l6. 5-Cy an-2-nic tlioxycarbanil säure-iso pro pyle st er . 17 - 3~Cyancarb aiii 1 säure - cy el oh exyl e st or. Io. 3-Cyancarbaiiilsäxii-e-isopropylos ter. 19. 3-Cyancarbanil säur o-cyclopentyD. ester. 20 . 3-Cyancarbanilsäure-neo\)entylester.21. 3-Cyancarbanilsäure- (2-methyl-2-prope:iyl) -ester.22. 3-C3raiicarbaiiils.£iu-rer-(l-raethyl-2-prox)iuy 1) -ester.23. 3-C3ra11carban.il säure- 2-propinyle,« ier«24. 2-Clilor-5-cyancarbanilsäure-i=-opropylester.25. Verfahren zur Herstellung von Carbanilsäureestern nach Ansprüchen 1 bis Zk, dadurch gekennzeichnet, daß mana.) 3~Airiinobeiizonitrile der allgemeinen FormelCNmit Chloraiaeisensäureesterii der allgemeinen Formelc:.~cp-0R-21-709846/0288Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn · Hans-JOrnen Hamann Postanschrift. i,CHERING AG ■ D-1 Berlin 65 ■ Postfach C, ü3 Dr. Heinz Hannse - Karl Otto Mittelstenscncid · Dr. Ho.-sl Witeel Postschcck-Konla: BerVm-WcM IUMOI. Banklei-znhi 135 1C010 'Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Sdiwartzkoppen Berliner Ccrnmßrzb.-rik AG. Ct-rliii Konto-Nr. 103 TW-aΓ0 B^nkleilzahl im 4fn rjoSitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconlü-B.ink AG. Bc.-iin. Konto-Nr. 2-!1/53Oa Banhleitzahl 10D iVOCQHandelsregister: AG Charlottenburg 93 HHS 283 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Kandcls-Gejellschafl - Γ is."kfur!er Bin): -. Berlin,Konto-Nr. 14-So2. EUnkieitzcM ICO 20100brvaxHji AuGavierblicher P.echtrschutzin Gegenwart von säurebindenderi Mitteln umsetzt, oder daß manb) 3~Cya3ipheiiyl:i.sucyanate der allgemeinen FormelCN-N-C=Omit Alkoholen der allgemeinen FormelR" - OHreagieren läßt, -wobei R, X und η die oben aufgeführte Bedeutung haben.26. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an · mindestens einer Verbindung nach den Ansprüchen 1 bis 2k.709846/0288Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürccn Hamann Postanschrift: SCHERING AG ■ D-1 Berlin 65 · Postfach 650311 Dr.Holnz. Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid ■ Dr. Horst W.tzel Postscheck-Konto: Berlln-Wost 1175-101, Bankleitzahl 10010010Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr Eduard v. Schwarlzkoppsn Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 10a 700G 00. Bankleitzahl 109 <!00Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkarnen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin. Konto-Nr. 241/5008, Bankleitzahl 100700Handeisregister: AG Charlottenburg S3 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Gesellschaf I - Frankfurter Bank -. Berlin,Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 10020200
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CS771718A CS200510B2 (en) | 1976-04-30 | 1977-03-15 | Herbicide and process for preparing effective compounds |
PT66319A PT66319B (de) | 1976-04-30 | 1977-03-17 | Carbanilsaureester verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende |
AR266999A AR218245A1 (es) | 1976-04-30 | 1977-03-25 | Esteres de acidos 3-ciano-carbanilicos,procedimiento para prepararlos y composiciones herbicidas que los contienen |
RO7789860A RO72522A (ro) | 1976-04-30 | 1977-03-30 | Procedeu pentru obtinerea unor esteri ai acidului carbanilic |
FI771019A FI771019A (de) | 1976-04-30 | 1977-04-01 | |
IN493/CAL/77A IN155907B (de) | 1976-04-30 | 1977-04-01 | |
NZ183795A NZ183795A (en) | 1976-04-30 | 1977-04-05 | 3-cyanocarbanilic acid esters and herbicidal compositions |
BR7702183A BR7702183A (pt) | 1976-04-30 | 1977-04-06 | Esteres de acido carbanilico,processo para a preparacao destes compostos bem como composicoes herbicidas contendo os mesmos |
BG7735930A BG27715A3 (en) | 1976-04-30 | 1977-04-06 | Herbicide means |
CA276,170A CA1100987A (en) | 1976-04-30 | 1977-04-14 | Herbicidally active carbanilic acid esters |
AU24365/77A AU2436577A (en) | 1976-04-30 | 1977-04-18 | Herbicidally active carbanilic acid esters |
SE7704519A SE7704519L (sv) | 1976-04-30 | 1977-04-20 | Karbanilsyraestrar, sett att framstella dess foreningar samt herbicida medel innehallande foreningar |
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