DE261689C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
.- M 261689 KLASSE 12 o. GRUPPE
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung von Halogenpropanen der
Formel
C3X7H oder C3X6A2 und C3X6H3,
worin X Chlor oder Brom sein kann. Diese Verbindungen sind in der Herstellung und
wegen der geringen Kosten der Grundstoffe sehr billig. Sie sind in der Technik als
ίο Lösungsmitttel für Schwefel, Harze u. dgl. verwendbar. Die Derivate sollen auch zu
synthetischen Zwecken verwendet werden. Sie sind Ausgangsmaterialien für die Herstellung
von Halogenpropylenen der Formel
oder
"3 ^s H
und
C3 X4 H2.
Diese werden durch konzentrierte Schwefelsäure verseift usw. bzw. in Verbindungen
OH
übergeführt. Durch längeres Behandeln mit Schwefelsäure gehen die Verbindungen
Cv r1 -\r r1
Λ.^ —!— O .Λ L- ·
,0
über. Die so erhaltenen Dihalogenacrylsäuren zeichnen sich durch starke Desinfektionswir
kung aus und in noch höherem Maße die entsprechenden Säureamide und Säureanilide.
Sie sollen darum als Desinfektionsmittel verwendet werden.
Ebenso verhalten sich die stickstoffhaltigen
Derivate (Oxim, Phenylhydrazon) der Verbindungen
und 40
45
CH-OH=CXC{°H
die sich ebenfalls als Desinfektionsmittel eignen.
Die aromatischen Derivate der Di- und Trihalogenacrylsäure zeichnen sich durch Wohlgeruch
aus und können in der Riechstofftechnik Verwendung finden.
Von den Verbindungen
und C X2 —
>0
60
ist noch zu bemerken, daß sie an desinfizierender Wirkung die Salicylsäure und deren
Derivate weit übertreffen und beständig und leicht erhaltbar sind.
Das Verfahren beruht darauf, daß Halogenmethane der Formel
CHX3 oder CX4
in Gegenwart eines Katalysators, nämlich
7°
Aluminiumchlorid oder -bromid mit Halogenäthylenen der Formel
= CHX und CHX = CHX
sich verbinden. Die Reaktionsgleichungen sind:
C H Xs + CX2 = CHX
ZZZ. OAg · G ti JC · C ti Xq ,
C X^ -J" C Xq = C H X
= CX3-CHX-CX3,
CHX3 + CHX = CHX
. = CFZ2 · CHX- CHX2,
CX1 + CHX = CHX
= L· A-3 - L· ti Λ- · L 11 A.2.
Die so erhaltenen Halogenpropane sind alle hoch siedende, aber in reinem Zustand unzersetzt
bleibende Flüssigkeiten, die durch alkoholische Alkalien leicht in die entsprechenden
Halogenpropylene übergeführt werden können. Die Darstellung dieser Halogenpropane unterscheidet
sich von der schon bekannten Darstellung des as. Heptachlorpropans (Chemisches Centralblatt 1911, I, 466) dadurch,
daß sie unter ganz anderen Bedingungen stattfinden soll. Unter den gleichen Bedingungen
wie bei der Darstellung des as. Heptachlorpropans erhält man nur harzige für die Technik
Wertlose Produkte.
Für die Darstellung ist notwendig: i. das Innehalten einer Temperatur von
10 bis 20°, die jedenfalls 20° C. nicht überschreiten
darf;
2. eine möglichst feine Verteilung des Katalysators, . der zweckmäßig nur in ganz geringen
Mengen (etwa 1J10 Grammolekül AlCl3
auf ι Grammolekül Halogenäthylen) benutzt wird;
3. der Katalisator muß durch Schütteln oder Umrühren der Reaktionsflüssigkeit fortwährend
in schwebendem Zustand verteilt erhalten werden;
4. auf ι Grammolekül des Halogenäthylens
müssen 4 bis 5 Grammoleküle des Halogenmethans verwendet werden, oder es muß für
eine entsprechende Verdünnung, z. B. durch Schwefelkohlenstoff oder Petroläther, Sorge
getragen werden, wenn die Anwendung eines Überschusses, wie z. B. bei dem festen Kohlenstofftetrabromid
C Br4, nicht angängig ist. Nach diesen Vorschriften können beispielsweise
folgende Verbindungen dargestellt werden.
i. Symm. Heptachlorpropan
C3Cl7H = CCl3-CHCl-CCl3.
Die Ausbeute beträgt 60 bis 80 ° neben etwa 5 Prozent Harzen.
Der Rest des angewendeten Tetrachlorkohlenstoffs C CZ4 und Trichloräthylens C2 Cl3 H
wird unverändert zurückgewonnen, as. Heptachlorpropan wird dabei nicht gebildet.
Das symm. Heptachlorpropan C3 Cl1 H ist
ein unangenehm riechendes öl. Smp. 11 bis 12°. Kp. 164 bis 166° bei 90 mm Druck.
Nu = 1,5418 (16,5) spez. Gew. (spez. Gew.
E2O\° = ι) — etwa 1,9.
Durch alkoholisches Kali wird es schon bei gewöhnlicher Temperatur unter Abspaltung
von Chlorwasserstoff in Hexachlorpropylen C3 Cl6 umgesetzt. Dasselbe Resultat ist durch
Erhitzen auf 350° zu erreichen. Es mischt sich in allen Verhältnissen mit Alkohol, Äther,
■ Chloroform, Benzol usw. und ist unlöslich in
Wasser. Es löst bei höherer Temperatur beträchtliche Mengen Schwefel. Das daraus
quantitativ zu erhaltende Hexachlorpropylen C3Cl6 siedet bei 2100 und besitzt in der
CCl3 -Gruppe sehr aktive Cl-Atome, welche
denen von Benzotrichlorid C6 H5 C Clz gleichen;
durch Schwefelsäure (spez. Gew. 1,84) wird es bei gelinder Wärme in Trichloracrylsäure umgesetzt,
mit Basen, wie Dimethylanilin, kondensiert es sich in Gegenwart von Zinkchlorid
oder Schwefelsäure zu Farbstoffen, ebenso mit Phenol und Schwefelsäure oder mit Phenol
und wäßrigalkoholischem Kali.
2. Asymm. Hexachlorpropan
C3
H2 ^= C Cl3 -' C H Cl · C H Cl2 .
Es bildet sich ganz analog dem symm. Heptachlorpropan C3 Cl7 H aus Tetrachlorkohlenstoff
CClt und Dichloräthylen CHCl
= C H Cl oder aus Chloroform C H Cl3 und
Trichloräthylen C Cl2 = CH Cl und bildet
eine farblose Flüssigkeit vom Kp. 216 °. Seine Eigenschaften gleichen denen des symm.
Heptachlorpropans C3 Cl7 H. Durch alkoholisches
Kali wird es bei gewöhnlicher Temperatur in Pentachlorpropylen
C3
H = C Cl2 = C Cl · CH Cl2
(Kp. 184°) umgesetzt. Dieses Pentachlorpropylen C3Cl5H hat reaktionsfähige Cl-Atome
in der CH CZ2-Gruppe, so daß es bei schneller
Einwirkung von Schwefelsäure (spez. Gew. 1,84) in den Aldehyd
c Ci2 = c ei- c {°H
umgesetzt wird, der die gewöhnlichen Eigenschaften eines Aldehyds besitzt und bei 164°
siedet. Durch längere und gelindere Einwirkung von mehr Schwefelsäure wird das
Pentachlorpropylen C3 CZ6 H quantitativ in
a-,6-Dichloracrylsäure
CHCl — CCl -COOH
umgesetzt, deren Amid sich durch ausgezeich-
nete antiseptische Wirkung kennzeichnet (Smp. des Amids
CHCl = CCl
132°).
3. Symm. Pentachlorpropan
C3 Ci5 H3 = C H Cl2 · C H Cl · C H Cl2 ■
C3 Ci5 H3 = C H Cl2 · C H Cl · C H Cl2 ■
Dies entsteht auf dieselbe Weise wie as. Hexachlorpropan C9Cl6H2 und symm. Heptachlorpropan
C3Cl7H aus Chloroform CHCl3
und Dichloräthylen CHCl = CHCl. Die Ausbeuten
sind auch dieselben. Es bildet eine farblose Flüssigkeit vom Kp. 198 bis 200 °.
Es löst ganz wie Hexachlorpropan C3 Cl6 H2
und· Heptachlorpropan C3Cl1H Schwefel in
beträchtlichen Mengen, ebenso löst es gewöhnlichen und vulkanisierten Kautschuk. Durch
alkoholisches Kali wird es bei gewöhnlicher Temperatur in Tetrachlorpropylen
C3 ClAH2 = CHCl =· CCl -CHCl2
umgesetzt, eine bei 165° siedende Flüssigkeit, welche durch Schwefelsäure in den Aldehyd
CH = CCl-COH
χ
OH
sich umsetzt, eine sehr reaktionsfähige Verbindung, welche z. B. mit Phenylhydrazin ein
Pyrazolderivat liefert (s. z. B. Dieckmann und Platz, Berichte der D. Chem. Ges. B. 37,
S. 4644) und im übrigen die gewöhnlichen Reaktionen der Aldehyde gibt. Infolge der
am doppelt gebundenen Kohlenstoffatom stehenden OH- Gruppe reagiert es sauer. Smp.
° unter Zersetzung.
4. Symm. Pentabrompropan
C9Br5H3 = CHBr2-CHBr-CHBr2.
Dies bildet sich in analoger Weise wie die entsprechende Chlorverbindung aus Bromoform
CHBr3 und Dibromäthylen
CHBr = CHBr
unter Anwendung von Aluminiumbromid als Katalysator. Der Siedepunkt der Verbindung
ist 163 bis 165 ° bei 18 mm Druck. Die
Eigenschaften sind denen der entsprechenden Chlorverbindung vollkommen analog.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Halogenpropanen der FormelnC3X1H1 C3X9H2 und C3X5H3(X = Cl oder Br), dadurch gekennzeichnet, daß man auf Halogenäthylene der FormelnCX2 = CHX und CHX = CHXin Gegenwart einer geringen Menge eines Katalysators, nämlich Aluminiumchlorid oder Aluminiumbromid, einen großen Überschuß von Halogenmethanen oder Halogenmethane, die durch geeignete Mittel verdünnt sind, bei einer 20 ° nicht übersteigenden Temperatur einwirken läßt.
Publications (1)
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---|---|
DE (1) | DE261689C (de) |
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