DE2613226A1 - Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von fettalkoholen - Google Patents
Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von fettalkoholenInfo
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- C07C29/147—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof
- C07C29/149—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof with hydrogen or hydrogen-containing gases
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Description
- Verfahren zur kontinuierlichen ITerstellung von
- Fettalkoholen Es ist bekannt, Fettalkohole durch katalitische Hochdruckhydrierung von Fettsäuren, deren Estern oder Anhydriden mit Wasserstoff oder wasserstoffhaltigen Gasen bei erhöhter Temperatur in der Preise vorzunehmen, daß man di.e Ausgangsstoffe gleichzeitig mit dem Wasserstoff oder den wasserstoffhaltigen Gasen im strömenden System unter Drücken zwischen eta 100 und 500 Atm. über stückige Ratalysatoren leitet.
- Als Katalysatoren werden insbesondere solche aus Kupferchromit oder Kupfer-Zink-Chromit, insbesondere aber Kupfer-Zink benutzt, und zilar sowohl ohne als auch mit bekannten Träfersubstanzen. Zur Schonung des Kontaktes und zur Erzielung eines qualitativ hochwertigen Fettalkohols war es erforderlich, Methanol mit im Kreis-laufgas der Hydrierung zu fahren.
- Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, das bekannte Verfahren zur Herstellung von Fett alkoholen durch Hochdruckhydrierung technologisch zu vereinfachen, ohne dabei die Produktqualität zu verschlechtern.
- Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man die vorliegende Aufgabe dadurch lösen kann, daß man die Hydrierung unter Zusatz von 2 bis 45 VOlj%', insbesondere 3 bis 30 Vol an Inertgas, bezogen auf asserstoff, vornimmt. Als Incrtgas kommt in erster Linie Stickstoff infrage. Anstelle von Stickstoff können auch Edelgase wie Argon oder Neon oder auch Methan, zumindest teilweise eingesetzt werden.
- Es muß al.s überraschend angesehen werden, daß bei dem erfindungsgemäße Verfahren durch den ersatz von Methanol, wie er gemäß-dem Stand der Technik üblich ist, nicht nur gleich gute Endprodukte erhalten werden, sondern auch die Ausbeute, bezogen auf den verbrauchten Kontakt, verbessert wird.
- Bei dem erfindungsgetnEBen Verfahren werden übliche Katalysatoren für die Hochduckhydrierung verwendet, beispielsweise solche auf Basis von Kupfer und Zink.
- Demnach erfolgt die Hydrierung der Fettsäuren oder insbesondere ihrer Ester in an sich bekannter Weise bei Temperaturen oberhalb 120°C, zweckmäßig zwischen 200 und 250°C. Bei Temperaturenunterhalb von etwa 250°C werden die gesätigten Fettsäuren und ihre AbkömmlinCe zu Alkoholen reduziert. Die anzuendenden Drücke liegen zwischen 100 und 500, vorzugsweise 200 und 300 Atm.
- Die Ausgangstoffe werden mit dem Wasserstoff im strömenden System über die stückigen Katalysatoren geleitet. Zweckmäßig wird das Verfahren mit einem Überschuß an Wasserstoff durchgeführt, in dem man den Ausgangsstoff mit etwa dem 10- bis 100-fachen der theoretisch benötigten Menge Wasserstoff Ober das Kontaktvolumen leitet. Der Wasserstoff wird dabei im Kreislauf durch die Hydrierapparatur gepumpt und der durch Hydrierung verbrauchte Wasserstoff laufend ergänzt. Gegenüber der Gasphasenhydrierung nach dem Stand der Technik kann man mit einem geringeren Wasserstoffüberschuß auskommen.
- Als Ausgangs stoff für das erfindungsgemäße Verfahren können die in natürlichen Fetten vorkommenden gesättigten und ungessittigten Fettsäuren oder deren Ester mit einwertigen aliphatischen Alkoholen dienen. Auch Gemischte der genannten Verbindungen können eingesetzt werden.
- Bevorzugte Ausgangsstoffe sind für das erfindungsgemäße Verfahren die leicht flüchtigen Fettsäureester von Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen. Aus praktischen Gründen sind die Fettsäuremethylester bevorzugt. Selbstverständlich können auch synthetische Fettsäuren bzw. deren Ester hydriert werden.
- Der Ersatz des Methanols bedingt unter sonst gieichen Bedingungen eine Steigerung des Durchsatzes (Raum/Zeit-Ausbeute) um mindestens 40 % gegenilber dem bekannten Stand der Technik.
- Der chemische Abbau des Methanols zu CO, 1120 und Dimethyläther wird durch das neue Verfahren erheblich vermindert bzw. bei Einsatz von Fettsäuren ausgeschlossen. Diese sich früher im Kreisgas ansammelnden gasförmigen Nebenprodukte müssen daher nicht mehr aus dem Wasserstoff bzw. aus der Apparatur entfernt werden, da sie mit den entstandenen Fettalkoholen automatisch abgeschieden werden. Die bei der Hydrierung von Fettsäuremethylestern unter den gegebenen Reaktionsbedingungen üblicherweise anfallenden Wassermengen (ca. 1 %, bezogen auf die eingesetzte Estermenge), werden auf ein Drittel reduziert.
- Schließlich wird durch Nichtverwenden von niederen Alkoholen als Verdünnungsmittel erheblich an Energie eingespart, da die großen Mengen Verdünnungsmittel nicht mehr aus dem Reaktionsprodukt abgetrieben werden müssen.
- Schließlich ist zu beachten, daß der durch den Inertgasanteil verbesserte Wärmeübergang des Kreisgases bewirkt, daß bei den erhöhten spezifischen Esterdurchsätzen die an sich schwache Exothermie der Hydrierreaktion ausreicht, um bei einer einmal laufenden Hydrierung durch optimale Nutzung der Abwärme auf eine zusätzliche Aufheizung der Ester auf die erforderliche Reaktorofeneintrittstemperatur ganz verzichten zu können.
- Beispiel 1 In einer kontinuerlich arbeiten Hochdrucklage zur Erzeuunp; von gesättigten Fettalkoholen werden unter 250 Atm.
- bei 240° C 40 l/h Kokosfettsäuremethylester zusammen mit umgerechnet 200Nm3/h Wasserstoff, dem 40Nm3/h Stickstoff zugemischt sind, verdampft und an ca. 30 1 eines tablettierten Kupfer-Zink-Kontaktes in zwei hintereinandergeschalteten Reaktoren (wobei der erste mit 20 1, der zweite mit 10 1 Kontakt gefüllt ist hydriert.
- Nach Abtrennen des Methanols aus dem Hydrierprodukt wird der Kokosfettalkohol in einer Ausbeute von 99 Zq erhalten. Der wasserklare Fettalkohol hat nachfolgende Kennzahlen: OH-Zahl 287 Jodzahl 0,1 Verseifungszahl 0,4 Kohlenwasserstoffgehalt 0,8 %.
- Vergleichsversuch: Gemäß DBP 1005 497 wurde unter den gleichen Bedingungen hydriert, jedoch anstelle von Stickstoff 1,3 lih an Methanol zudosiert. In der nachfolgenden Tabelle sind die gefundenen Ergebnisse gegenübergestellt.
Arbeitsweise: mit Stickstoff mit Methanoll (Erfindung) (Vergleich) max. Menge des eingesetzten 3,5 2,7 Methylesters l/h eingesetzer Wasserstoff m3/h 30 50 molarer Wasserstoffüberkruck 60 100 x-fach Kontaktmassenverbrauch 0,07 0,12 % pro Estermenge Verseifungszahl 0,5 - 0,8 0,5 - 0,8 Jodzahl 0,1 0,2 Kohlenwasserstoffgehalt 0,8 0,8 - Nach Abtrennen des bei der Reaktion frei werdenden Methanols hatte der rohe Ablauf folgende Kennzahlen: Verseifungszahl ca. 1 OH-Zahl 397 (berechnet 398,5) Kohlenwasserstoffgehalt 0,8 Jodzahl: weniger als 0,15.
Claims (1)
- P a t e n t a n s p r ü c h Verfahren zur kontinuierliche Herstellung von Fettelkoholen durch katalytische Hydrierung von höhermolekularen Fettsäuren, insbesondere ihrer mit niedermolekularen, einwertigen Alkoholen gebildeten Ester unter Anwendung eines Übeshusses an Wasserstoff und über 50Atm.liegenden Drücken und erhöhten Temperaturen sowie stückigen Katalisatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man die Tlydrierung unter Zusatz von 2 bis 40, Volt, insbesondere 3 bis 30 Vol% an Inertgas, bezogen auf Wasserstoff, vorimmt.
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Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1982003854A1 (en) * | 1981-04-29 | 1982-11-11 | Bradley Michael William | Process fo enolysis of carboxylic acid esters |
EP0241760A2 (de) * | 1986-03-29 | 1987-10-21 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Katalysator und Verfahren zur katalytischen Hydrierung von Fettsäuremethylestern im Festbett |
EP0280982A1 (de) * | 1987-03-02 | 1988-09-07 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Säureresistenter Katalysator für die Fettsäuredirekthydrierung zu Fettalkoholen |
US4954664A (en) * | 1987-03-16 | 1990-09-04 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Process for the direct hydrogenation of butterfat |
US5004845A (en) * | 1981-08-20 | 1991-04-02 | Davy Mckee (London) Limited | Hydrogenation of aldehydes |
US5043485A (en) * | 1987-07-22 | 1991-08-27 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Process for the hydrogenation of fatty acid methyl ester mixtures |
FR2671075A1 (fr) * | 1990-12-27 | 1992-07-03 | Kao Corp | Procede de production des alcools utilisant plusieurs reacteurs. |
US5155086A (en) * | 1989-09-12 | 1992-10-13 | Engelhard Corporation | Hydrogenation catalyst, process for preparing and process of using said catalyst |
US5334779A (en) * | 1993-06-01 | 1994-08-02 | Eastman Kodak Company | Catalyst compositions and the use thereof in the hydrogenation of carboxylic acid esters |
US5345005A (en) * | 1989-09-12 | 1994-09-06 | Engelhard Corporation | Hydrogenation catalyst, process for preparing and process of using said catalyst |
US6054627A (en) * | 1991-05-22 | 2000-04-25 | Engelhard Corporation | Hydrogenation catalyst, process for preparing and process of using said catalyst |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3242689A1 (de) * | 1981-04-29 | 1983-07-28 | Davy Mckee Ltd | Verfahren zur hydrogenolyse von carbonsaeureestern |
DE3724254A1 (de) * | 1987-07-22 | 1989-02-02 | Henkel Kgaa | Verfahren zur hydrierung von fettsaeuremethylestern im druckbereich von 20 bis 100 bar |
-
1976
- 1976-03-27 DE DE19762613226 patent/DE2613226B2/de not_active Withdrawn
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1982003854A1 (en) * | 1981-04-29 | 1982-11-11 | Bradley Michael William | Process fo enolysis of carboxylic acid esters |
US5004845A (en) * | 1981-08-20 | 1991-04-02 | Davy Mckee (London) Limited | Hydrogenation of aldehydes |
EP0241760A3 (en) * | 1986-03-29 | 1988-09-21 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Catalyst and process for the catalytic hydrogenation of fatty acid methyl esters in a fixed bed |
EP0241760A2 (de) * | 1986-03-29 | 1987-10-21 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Katalysator und Verfahren zur katalytischen Hydrierung von Fettsäuremethylestern im Festbett |
EP0280982A1 (de) * | 1987-03-02 | 1988-09-07 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Säureresistenter Katalysator für die Fettsäuredirekthydrierung zu Fettalkoholen |
US4855273A (en) * | 1987-03-02 | 1989-08-08 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Acid-resistant catalysts for the direct hydrogenation of fatty acids to fatty alcohols |
US4954664A (en) * | 1987-03-16 | 1990-09-04 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Process for the direct hydrogenation of butterfat |
US5043485A (en) * | 1987-07-22 | 1991-08-27 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Process for the hydrogenation of fatty acid methyl ester mixtures |
US5155086A (en) * | 1989-09-12 | 1992-10-13 | Engelhard Corporation | Hydrogenation catalyst, process for preparing and process of using said catalyst |
US5345005A (en) * | 1989-09-12 | 1994-09-06 | Engelhard Corporation | Hydrogenation catalyst, process for preparing and process of using said catalyst |
FR2671075A1 (fr) * | 1990-12-27 | 1992-07-03 | Kao Corp | Procede de production des alcools utilisant plusieurs reacteurs. |
US5233100A (en) * | 1990-12-27 | 1993-08-03 | Kao Corporation | Process for producing alcohol |
US6054627A (en) * | 1991-05-22 | 2000-04-25 | Engelhard Corporation | Hydrogenation catalyst, process for preparing and process of using said catalyst |
US5334779A (en) * | 1993-06-01 | 1994-08-02 | Eastman Kodak Company | Catalyst compositions and the use thereof in the hydrogenation of carboxylic acid esters |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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DE2613226B2 (de) | 1978-12-14 |
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