DE2560673C2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE2560673C2 DE2560673C2 DE2560673A DE2560673A DE2560673C2 DE 2560673 C2 DE2560673 C2 DE 2560673C2 DE 2560673 A DE2560673 A DE 2560673A DE 2560673 A DE2560673 A DE 2560673A DE 2560673 C2 DE2560673 C2 DE 2560673C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- active ingredient
- plants
- formula
- active
- tetrachloro
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N29/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing halogenated hydrocarbons
- A01N29/04—Halogen directly attached to a carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue fungizide synergistische
Wirkstoffkombinationen aus bekannten 1,2,4-
Triazol-Derivaten und dem bekannten Tetrachloro-
isophthalo-dinitril.
Es ist bereits bekannt geworden, daß 1,2,4-Triazol-Derivate,
wie z. B. das 1-(p-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-
(1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanon und das entsprechende
3,4-Dichlorphenoxy-Derivat eine gute Wirkung gegen Ascomyceten
und Basidiomyceten aufweisen (vgl. hierzu die
Deutsche Offenlegungsschrift 22 01 063), wobei insbesondere
die Wirkung gegen echte Mehltaupilze erwähnt werden
soll, ferner gegen Rosterkrankungen und Branderkrankungen
bei verschiedenen Kulturpflanzen.
Ebenfalls bekannt sind Polyhalogenbenzole mit fungizider
Wirkung (nähere Angaben finden sich bei R. Wegler,
"Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel",
Band 2, Seiten 45 bis 150, Heidelberg (1970)).
Die Wirksamkeit der vorbekannten Wirkstoffe ist, wenn
dieselben als Einzelkomponenten zur Anwendung gelangen,
nicht in allen Fällen voll befriedigend.
Es wurde nun gefunden, daß neue Wirkstoffkombinationen
aus
- (A) einem 1,2,4-Triazol-Derivat der Formel in welcherR¹für Phenyl steht, das durch Chlor oder Phenyl substituiert ist, R²für Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen steht, und Yfür die CO-Gruppe oder für CH(OH) steht, und
- (B) Tetrachloro-isophthalo-dinitril der Formel wobei das Gewichtsverhältnis von 1,2,4-Triazol-Derivat zu Tetrachloro-isophthalo-dinitril zwischen 1 : 0,2 und 1 : 200 liegt, eine besonders hohe fungizide Wirkung aufweisen.
Überraschenderweise ist die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen
Wirkstoffkombinationen wesentlich höher als
die Wirkung der Einzelkomponenten und auch als die Summe
der Einzelkomponenten. Die Beifügung von Tetrachloro-
isophthalo-dinitril zu den 1,2,4-Triazol-Derivaten der
Formel (I) stellt eine Bereicherung der Technik dar.
Die für die erfindungsgemäße Kombination zu verwendenden
1,2,4-Triazol-Derivate sind durch die allgemeine Formel
(I) definiert. Als typische Beispiele für Verbindungen
der Formel (I) seien das 1-(p-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-
1-(1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanon und die entsprechende
3,4-Dichlorphenoxy-Verbindung genannt. Die Verbindungen
und deren Herstellung sind aus der Deutschen
Offenlegungsschrift 22 01 063 bekannt. Die entsprechenden
2-Butanole sind ebenfalls bekannt (Y in Formel (I)
steht für die CH(OH)-Gruppe, vgl. dazu die Deutsche
Offenlegungsschrift 23 24 010).
Tetrachloro-isophthalo-dinitril ("CHLOROTHALONIL") ist
ebenfalls bekannt. Es kann auch eine weitere Komponente
(z. B. als Drittkomponente) zu einer Mischung aus einem
1,2,4-Triazol-Derivat und Tetrachloro-isophthalo-
dinitril hinzukommen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen weisen eine
starke fungitoxische Wirkung auf. Sie schädigen Kulturpflanzen
in den zur Bekämpfung von Pilzen notwendigen
Konzentrationen nicht und haben eine geringe Warmblütertoxizität.
Aus diesen Gründen sind sie für den Gebrauch
als Pflanzenschutzmittel zur Bekämpfung von Pilzen und
Bakterien geeignet. Fungitoxische Mittel im Pflanzenschutz
werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes,
Chytridiomycetes, Oomycetes, Zygomycetes,
Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen haben ein
sehr breites Wirkungsspektrum und können angewandt werden
gegen parasitäre Pilze, die oberirdische Pflanzenteile
befallen oder die Pflanzen vom Boden her angreifen,
sowie samenübertragbare Krankheitserreger. Besondere
praktische Bedeutung haben solche Wirkstoffkombinationen
als Saatgutbeizmittel gegen phytopathogene
Pilze, die mit dem Saatgut übertragen werden oder im
Boden vorkommen und von dort die Kulturpflanzen befallen.
Dabei handelt es sich um Keimlingskrankheiten,
Wurzelfäulen, Stengel-, Halm-, Blatt-, Blüten-, Frucht-
und Samenkrankheiten, die insbesondere durch Tilletia-,
Urocystis-, Ustilago-, Septoria-, Typhula-, Rhynchosporium-,
Helminthosporium- und Fusarium-Arten hervorgerufen
werden. Durch die systemische Wirkung des einen Mischungspartners
werden die Pflanzen auch oft längere Zeit
nach der Beizung noch vor Krankheitserregern geschützt,
die verschiedene Teile des Sprosses angreifen können,
z. B. Erysiphe graminis und Puccinia-Arten. Die Wirkstoffkombinationen
können auch als Bodenbehandlungsmittel
gegen phytopathogene Pilze eingesetzt werden und
wirken gegen Wurzelfäulen und Tracheomykosen, die z. B.
durch Krankheitserreger der Gattungen Phytium, Verticillium,
Phialophora, Rhizoctonia, Fusarium und
Thielaviopsis verursacht werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen zeigen aber
auch hervorragende Wirkung bei direkter Applikation auf
die oberirdischen Pflanzenteile gegen Krankheitserreger
auf verschiedenen Kulturpflanzen, wie echte Mehltaupilze
(Erysiphe-, Uncinula-, Sphaerotheca-, Podosphaera-Arten,
Leveillula taurica), Rostpilze, Venturia-Arten, Cercospora-
Arten, Alternaria-Arten, Botrytis-Arten, Phytophthora-
Arten, Perenospora-Arten, Pyricularia oryzae,
Pellicularia sasakii.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoff-
Mischungen können in die üblichen Formulierungen übergeführt
werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen,
Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter
Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe
mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter
Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen,
gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven
Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder
Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel
können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel
verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel
kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten wie
Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte
Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe
wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid,
aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Cyclohexan
oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole wie
Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone
wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder
Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel wie Dimethylformamid
und Dimethylsulfoxid sowie Wasser; mit verflüssigten
gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen
sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler
Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B.
Aerosol-Treibgase wie Dichlordifluormethan oder Trichlorfluormethan;
als feste Trägerstoffe: natürliche
Gesteinsmehle wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide,
Quarz, Attapulgit, Montmorrillonit oder Diatomeenerde
und synthetische Gesteinsmehle wie hochdisperse Kieselsäure,
Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel:
nichtionogene und anionische Emulgatoren wie Polyoxyäthylen-
Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettsäure-Äther,
z. B. Alkylaryl-polyglycol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate
und Arylsulfonate; als Dispergiermittel z. B.
Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1
und 95 Gewichtsprozent an Wirkstoff-Gemisch, vorzugsweise
zwischen 0,5 und 90%.
Die Wirkstoff-Kombinationen können als solche, in Form
ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres
Verdünnen bereiteten Anwendungsformen wie gebrauchsfertige
Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver,
Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung
geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen,
Spritzen, Sprühen, Stäuben, Streuen, Trockenbeizen,
Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren.
Bei der Verwendung als Blattfungizide können die Wirkstoffkonzentrationen
in den Anwendungsformen in einem
größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen
zwischen 0,5 und 0,0005 Gewichtsprozenten, vorzugsweise
zwischen 0,2 und 0,001.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen
von 0,01 bis 50 g je Kilogramm Saatgut,
vorzugsweise 0,1 bis 5 g, benötigt.
Zur Bodenbehandlung sind Wirkstoffmengen von 1 bis
1000 g je cbm Boden, vorzugsweise von 10 bis 200 g,
erforderlich.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen
geht aus den folgenden Beispielen hervor.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man
junge Pflanzen mit einer handelsüblichen Formulierung
bis zur Tropfnässe. Nach Antrocknen des Spritzbelages
werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Uredosporensuspension
des Bohnenrosterregers (Uromyces appendiculatus)
inokuliert und verbleiben 1 Tag in einer dunklen Feuchtkammer
bei 20 bis 22°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit.
Die Pflanzen werden dann unter intensiver Belichtung für
9 Tage bei 20 bis 22°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit
von 70 bis 80% im Gewächshaus aufgestellt.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
Um Synergismus zwischen den in diesem Versuch verwendeten
Wirkstoffen aufzuzeigen, wurden die Resultate nach
der von R. S. Colby beschriebenen Methode (Calculating
Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicides
Combinations; Weeds 15, 20-22, 1967) ausgewertet. Der
erwartete Befall in % der unbehandelten Kontrolle wurde
gemäß der Gleichung
berechnet.
Dabei bedeuten X bzw. Y den Krankheitsbefall - ausgedrückt
in % der unbehandelten Kontrolle -, den die beiden
Präparate bei einer getrennten Anwendung zulassen. Ein
synergistischer Effekt liegt dann vor, wenn die fungizide
Wirkung der Wirkstoffkombination größer ist als die
der einzeln applizierten Wirkstoffe. In diesem Fall muß
der tatsächlich beobachtete Befall geringer sein als der
aus der oben angeführten Formel errechnete Wert für den
erwarteten Befall (E).
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse
gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile ACETON
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile ALKYL-ARYL-POLYGLYCOLETHER
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile ALKYL-ARYL-POLYGLYCOLETHER
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff oder Wirkstoff-
Kombination mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und
Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die
gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man
junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung bis zur
Tropfnässe. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die
Pflanzen mit einer wäßrigen Uredosporensuspension des
Bohnenrosterregers (Uromyces appendiculatus) inokuliert
und verbleiben 1 Tag in einer dunklen Feuchtkammer bei
20 bis 22°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit.
Die Pflanzen werden dann unter intensiver Belichtung für
9 Tage bei 20 bis 22°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit
von 70 bis 80% im Gewächshaus aufgestellt.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
Um Synergismus zwischen den in diesem Versuch verwendeten
Wirkstoffen aufzuzeigen, wurden die Resultate nach
der von R. S. Colby beschriebenen Methode (Calculating
Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicides
Combinations; Weeds 15, 20-22, 1967) ausgewertet. Der
erwartete Befall in % der unbehandelten Kontrolle wurde
gemäß der Gleichung
berechnet.
Dabei bedeuten X bzw. Y den Krankheitsbefall - ausgedrückt
in % der unbehandelten Kontrolle -, den die beiden
Präparate bei einer getrennten Anwendung zulassen. Ein
synergistischer Effekt liegt dann vor, wenn die fungizide
Wirkung der Wirkstoffkombination größer ist als die
der einzeln applizierten Wirkstoffe. In diesem Fall muß
der tatsächlich beobachtete Befall geringer sein als der
aus der oben angeführten Formel errechnete Wert für den
erwarteten Befall (E).
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse
gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
Lösungsmittel: 100 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 0,025 Gewichtsteile Alkylarylpolyglycolether
Emulgator: 0,025 Gewichtsteile Alkylarylpolyglycolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsanteil Wirkstoff mit den angegebenen
Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt
das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge
Pflanzen mit einer Sporensuspension von Puccinia recondita
in einer 0,1%igen wäßrigen Agarlösung inokuliert.
Nach Antrocknen besprüht man die Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung
taufeucht. Die Pflanzen verbleiben 24
Stunden bei 20°C und 100% rel. Luftfeuchtigkeit in
einer Inkubationskabine.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur
von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit
von ca. 80% aufgestellt, um die Entwicklung von
Rostpusteln zu begünstigen.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
Um Synergismus zwischen den in diesem Versuch verwendeten
Wirkstoffen aufzuzeigen, wurden die Resultate nach
der von R. S. Colby beschriebenen Methode (Calculating
Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicides
Combinations; Weeds 15, 20-22, 1967) ausgewertet. Der
erwartete Wirkungsgrad in % der unbehandelten Kontrolle
wurde gemäß der Gleichung
berechnet.
Dabei bedeuten X bzw. Y den Krankheitsbefall - ausgedrückt
in % der unbehandelten Kontrolle -, den die beiden
Präparate bei einer getrennten Anwendung erzielen. Ist
der tatsächliche Wirkungsgrad der Wirkstoffkombination
größer als der nach der oben angeführten Formel errechnete
Wert für den erwarteten Wirkungsgrad (E), so ist
die Wirkung überadditiv, d. h. es liegt ein synergistischer
Effekt vor.
Aus der folgenden Tabelle geht eindeutig hervor, daß die
gefundene Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen
größer ist als die berechnete, d. h., daß ein
synergistischer Effekt vorliegt.
Claims (3)
1. Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt
an einer Wirkstoffkombination bestehend aus
- (A) einem 1,2,4-Triazol-Derivat der Formel in welcherR¹für Phenyl steht, das durch Chlor oder Phenyl substituiert ist, R²für Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen steht, und Yfür die CO-Gruppe oder für CH(OH) steht, und
- (B) Tetrachloro-isophthalo-dinitril der Formel wobei das Gewichtsverhältnis von 1,2,4-Triazol- Derivat zu Tetrachloro-isophthalo-dinitril zwischen 1 : 0,2 und 1 : 200 liegt.
2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß als 1,2,4-Triazol-Derivat das 1-(p-Chlorphenoxy)-
3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-
2-on enthalten ist.
3. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1
oder 2 zur Bekämpfung von Pilzen.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2560673A DE2560673C2 (de) | 1975-11-26 | 1975-11-26 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2560673A DE2560673C2 (de) | 1975-11-26 | 1975-11-26 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2560673C2 true DE2560673C2 (de) | 1988-12-29 |
Family
ID=5966205
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2560673A Expired DE2560673C2 (de) | 1975-11-26 | 1975-11-26 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE2560673C2 (de) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2201063A1 (de) * | 1972-01-11 | 1973-07-26 | Bayer Ag | 1,2,4-triazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
-
1975
- 1975-11-26 DE DE2560673A patent/DE2560673C2/de not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2201063A1 (de) * | 1972-01-11 | 1973-07-26 | Bayer Ag | 1,2,4-triazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
WEGLER, R.: Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, Bd. 2, 1970, Springer Verlag Berlin, S. 91 * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0135854B1 (de) | Fungizide Mittel | |
DE2552967C2 (de) | ||
WO1998047367A1 (de) | Fungizide wirkstoffkombinationen | |
DE10333371A1 (de) | Fungizide Wirkstoffkombinationen | |
EP0135855B1 (de) | Fungizide Mittel | |
EP0088256B2 (de) | Fungizide Mittel | |
DE3234624C2 (de) | ||
DE4139637A1 (de) | Fungizide wirkstoffkombinationen | |
EP0237764A2 (de) | Fungizide Mittel | |
DE19716256A1 (de) | Fungizide Wirkstoffkombinationen | |
DE2560673C2 (de) | ||
EP0276666A2 (de) | Fungizide Wirkstoffkombinationen | |
EP0106105B1 (de) | Fungizide Mittel | |
EP1202627B1 (de) | Fungizide wirkstoffkombinationen | |
DE2560500C2 (de) | ||
EP0588165A1 (de) | Fungizide Wirkstoffkombinationen | |
EP0316024B1 (de) | Fungizide Mittel | |
DE19741403A1 (de) | Mischungen von Benzothiophenderivaten | |
EP0275013B1 (de) | Fungizide Wirkstoffkombinationen | |
DE3333449A1 (de) | Fungizide mittel | |
DE3223825A1 (de) | Fungizide wirkstoffkombinationen | |
DE3722015A1 (de) | Fungizide wirkstoffkombinationen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
Q172 | Divided out of (supplement): |
Ref country code: DE Ref document number: 2560511 |
|
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
8181 | Inventor (new situation) |
Free format text: BRANDES, WILHELM, DIPL.-LANDW. DR., 5653 LEICHLINGEN, DE FROHBERGER, PAUL-ERNST, DR. SCHEINPFLUG, HANS, DR., 5090 LEVERKUSEN, DE KRAEMER, WOLFGANG, DR., 5600 WUPPERTAL, DE |
|
AC | Divided out of |
Ref country code: DE Ref document number: 2560511 Format of ref document f/p: P |
|
D2 | Grant after examination | ||
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |