DE2526851C3 - Verfahren zur Herstellung von Ketoisophoron - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Ketoisophoron

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Ketoisophoron, d. h. von 3,5,5-Trimethyl-2-cyclohexen-1,4-dion.
Aus der französischen Patentschrift 1446246 (welche der DE-AS 1261510entspricht) ist ein Verfahren zur Herstellung von Ketoisophoron bekannt, bei welchem a-lsophoron (3,5,5-Trimethyl-2-xyclohexen-1-on) in einer ersten Verfahrensstufe einer Isomerisierung unterworfen wird und das dabei erhaltene Gemisch von S.S.S-Trimethyl-S-cyclohesen-l-on und 3,5,5-Trimethyl-2-cyclohexen-l-on in einer zweiten Verfahrensstufe mit Sauerstoff in Gegenwart von Kupfer(Il)-Nitrat als Katalysator oxydiert wird. Bei diesem umstänldichen, zweistufigen Verfahren erhält man das gewünschte Ketoisophoron nur in einer Ausbeute von etwa 30%.
Aus der DE-OS 2356546 ist ein Verfahren zur Herstellung von Ketoisophoron aus a-lsophoron bekannt, bei welchem die Oxydation nicht katalytisch, sondern mit Saimtoffverbindungen von Übergangsmetallen als Oxydationsmittel durchgeführt wird. Es werden hierbei mindestens drei Äquivalente solcher Sauerstoffverbindungen pro Äquivalent Ausgangsmaterial benötigt. Hierbei treten wegen der anfallenden Metallsalze beträchtliche verfahrenstechnische Probleme und Umweltprobleme auf.
Die Nachteile der obigen bekannten Verfahren zur Herstellung von Ketoisophoron werden beim erfindungsgemäßen Verfahren vermieden. Dieses Verfahren ermöglicht die Herstellung von Ketoisophoron aus a-lsophoron auf katalytischem Wege, in einer Stufe, wobei hohe Ausbeuten am gewünschten Endprodukt erzielt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Ketoisohporon durch Oxydation von a-Isophoron mit einem sauerstoffhaltigen Gas in Gegenwart eines Katalysators, ist dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator katalytische Mengen von Phosphormolybdänsäiire, Siliciummolybdänsäure oder eines Salzes hiervon, von Mylbdän(VI)-dioxybisacetylacetonat, Vanadium(VI)-dichlorbisacetyIacetonat oder VanadtumiVJ-oxy-dichlormonoacetylacetonat oder deren Gemische verwendet, in An- oder Abwesenheit eines inerten Lösungsmittels und zweckmäßig bei 50 bis 150° C arbeitet.
Das erfindungsgemäße Verfahren bietet gegenüber herkömmlichen Verfahren zur Herstellung von Ketoisophoron die folgenden Vorteile:
Es bietet die Möglichkeit einer praktisch vollständigen Umsetzung des Ausgangsmaterials, was zur Folge hat, daß das Endprodukt quantitativ aus dem Reaktionsgemisch entfernt und in einfacher Weise von den in geringer Menge vorhandenen, flüchtigen Nebenprodukten abgetrennt werden kann. Demgegenüber isf bei den herkömmlichen Verfahren im Reaktionsgemisch noch sehr viel Ausgangsmaterial vorhanden, welches in solchen Mengen schwierig vom Reaktionsprodukt abgetrennt werden kann.
Die erfindungsgemäße Oxydation bietet die Möglichkeit, Ketoisophoron direkt, in einem einstufigen Verfahren aus a-lsophoron in besseren Ausbeuten zu erhalten.
Die verwendeten Katalysatoren sind leicht zugänglich und billig.
Die nach der Abtrennung des gewünschten Endproduktes zurückbleibende Schlacke kann verbrannt und der Verbrennungsrückstand kann auf Düngemittel aufgearbeitet werden.
Es kann, gemäß einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens, ohne Lösungsmittel gearbeitet werden.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Katalysatoren sind bekannte Substanzen.
Als Salze der Phosphormolybdänsäure und der Siliciummolybdänsäure kommen insbesondere die Alkalisalze, wie das Kaliumsalz und das Natriumsalz, sowie die entsprechenden Ammoniumsalze in Frage. Als sauerstoffhaltiges Gas kann beispielweise reiner Sauerstoff oder Luft verwendet werden, wobei die Verwendung von Luft bevorzugt ist.
Gemäß einer Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird ein Mischkatalysator verwendet, welcher mindestens zwei der obengenannten Katalysatorsubstanzen enthält. So wird beispielsweise ein Katalysator verwendet, welcher Phosphormolybdänsäure und Siliciummolybdänsäure (beispielsweise im Gewichtsverhältnis von 95:5 Gew.-%) enthält.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens verwendet man einen Katalysator, welcher einen oder mehrere der folgenden Katalysatorzusätze enthält: ein Kupfer(II)-salz, insbesondere Kupfersulfat, oder Kupfercitrat, Kupferacetat oder Kupfernaphthenat; Cer(lII)-acetylacetonat; Molybdäntrioxid; Palladium; ein Alkalidichromat; oder Wolframsäure. Diese Katalysatorzusätze bewirken eine weitere Erhöhung der Ausbeute an dem gewünschten Ketoisophoron.
Die Katalysatorzusätze werden vorteilhaft in Men-
gen von etwa 2 bis etwa 50 Gew.-%, insbesondere etwa 2 bis etwa 20 Gew.-%, beispielsweise etwa 2 bis etwa 15 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtkatajysatormenge (eigentliche Katalysatorsubstanzen plus Katalysatorzusätze) verwendet.
Beispiele solcher Katalysatorzusätze enthaltender Mischkatalysatoren sind Gemische von Phosphormolybdänsäure einerseits und Molybdäntrioxid, Kupfersulfat, Kupfercitrat, Kupfernaphthenat, Palladium, Kaliumdichromat, Cer(III)-acetylacetonat oder Wolframsäure andererseits, beispielsweise im Verhältnis von 98:2 Gew.-%, bis zu einem Verhältnis von etwa 50:50 Gew.-%.
Diese Katalysatorzusätze können einzeln oder zu mehreren verwendet werden. Beispiele von Kombinationen einer Katalysatorsubstanz mit zwei Katalysatorzusätzen sind Gemische aus Phosphormolybdänsäure einerseits und Kupfersulfat plus Molybdäntrioxid (beispielsweise im Verhältnis 80:10:10 Gew.-%) oder Kupfersulfat plus Wolframsäure (beispielsweise im Verhältnis von 80:15:5 Gew.-%) oder von Kupfersulfat plus Kupfercitrat (beipsielsweise im Verhältnis von 50:40:10 Gew.-%) oder Kupfersulfat plus Palladium (beispielsweise im Verhältnis von 80:15:5 Gew.-%) oder Kupfersulfal plus Cer(III)-acetylacetonat (beispielsweise im Verhältnis von 90:5:5 Gew.-%) andererseits.
Die erfindungsgemäße Oxydation kann in Abwesenheit oder in Gegenwart eines Lösungsmittels durchgeführt werdeii, wobei es bevorzugt ist, in Abwesenheit eines Lösungsmittels zu rrbeiten. Wenn man die Oxydation in Gegenwart eines Lösungsmittels durchführt, so können als LOsunpjnittel insbesondere halogenierte oder alkylierte Aromaten, beispielsweise Monochlorbenzol oder Dichlorbenzol oder o-Xylol verwendet werden.
Die Oxydation wird zweckmäßig bei Temperaturen zwischen etwa 50" und 150° C durchgeführt. Ein bevorzugter Temperaturbereich für die Durchführung der Oxydation liegt zwischen etwa 80° und 100° C.
Die Menge des verwendeten Katalysators kann zwischen etwa 0,1 und 10 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 4 Gew.-%, liegen. Besonders bevorzugt ist die Verwendung von etwa 2 Gew.-% Katalysator. Diese Mengenangaben sind jeweils auf die Menge des eingesetzten ct-Isophorons bezogen.
Die pro Zeiteinheit durch den Ansatz geleitete Luftmenge kann, im Falle von 50-g-Ansätzen, zwischen etwa 25 und 500 ml pro Minute, insbesondere zwischen 50 und 200 ml pro Minute, schwanken. Die Reaktionszeit beträgt im allgemeinen, je nach Größe des Ansatzes, je nach eingesetzter Katalysatormenge, je nach angewandter Temperatur und je nach Luftdurchflußmenge etwa 24 bis 100 Stunden.
Die Reaktion kann diskontinuierlich oder kontinuierlich durchgeführt werden.
Beispiel 1
In einem 1500-ml-Sulfierkolben, versehen mit Rührer, Gaseinleitungsfritte, Thermometer und Rückflußkühler, werden 500 g a-Isophoron und 10 g Phosphormolybdänsäure in einem Ölbad unter fortgesetztem Rühren auf 100° C erwärmt. Dabei wird laufend Luft durch die Glasfritte in das Reaktionsgemisch geblasen. Die anfangs grünblaue Lösung nimmt im Verlauf einiger Stunden eine dunkelolive Farbe an und zeigt eine leicht erhöhte Viskosität.
Nach 95 Stunden Reaktionsdauer sind 98,5% des Ausgangsmaterials umgesetzt. Das; Reaktionsgemisch
wird kurzzeitdestilliert. Dabei erhält man 308 g gelbes
Destillat, welches neben leichtflüchtigen unbekannten Oxydationsprodukten hauptsächlich Ketoisphoron
enthält. Die Ausbeute an isoliertem Ketoisophoron
ίο beträgt somit 45%, Reinheit: 80 bis 90%.
Das Rohprodukt kann durch fraktionierte Destillation mit einer Fenskeringsäule gereinigt werden, wobei Ketoisophoron von 98- bis 100%iger Reinheit erhalten wird.
Beispiel 2
Wenn man in gleicher Weise wie in Beispiel 1 arbeitet, jedoch anstelle von Phosphormolybdänsäure, SiIiciummolybdänsäure, MolybdäniVI)-dioxybisace-
tylacetonat, VanadiumilVJ-dichlorbisacetylacetonat oder Vanadium(V)-oxydichlomonoacetylacetonat verwendet, so erhält man ebenfalls einen Umsatz von praktisch 100%. Ausbeute und Reinheitsgrad entsprechen im wesentlichen den in Beispiel 1 angegebe-
■5 nen Daten.
Beispiel 3
In einem 10-l-Sulfierkolben, versehen mit Rührer, Jo Gaseinleitungsfritte, Thermometer und Rückflußkühler, werden 5 kg a-Isophoron, 9 g Phosphormolybdänsäure, 8 g Kupfersulfat - 5H2O und 2 g Molybdän(VI)-oxid (Molybdäntrioxid) in einem ölbad unter fortgesetztem Rühren auf 80° C erwärmt. Nun ,. wird laufend eine Luftmenge von 12 1 Luft pro Minute durch die Glasfritte in das Reaktionsgemisch einge blasen. Die Reaktionstemperatur wird mittels Thermostaten bei 100° C gehalten. Die an'?ngs dunkelgrüne Lösung nimmt im Verlaufe einiger Stunden eine )(l schwarze Farbe an und zeigt eine leicht erhöhte Viskosität.
Nach 8 Stunden Reaktionsdauer sind 83% des Ausgangsmaterials umgesetzt.
Das Reaktionsgemisch wird unter vermindertem ,- Druck kurzzeitdestilliert. Dabei erhält man 3954 g gelbes Destillat, welches neben leichtflüchtigen unbekannten Oxydationsprodukten hauptsächlich Ketoisophoron und a-Isophoron enthält. Gehalt an Ketoisophoron 70% bzw. 2768 g und an Isophoron 23% -„ bzw. 910 g.
Die chemische Ausbeute beträgt 61 %, bezogen auf das umgesetzte Isophoron.
Das so erhaltene Rohprodukt kann durch fraktionierte Destillation oder durch Kristallisation aus n- Vt Hexan gereinigt werden.
Beispiel 4
Ähnliche Resultate erhält man, wenn man 2500 g a-lsophoron unter Verwendung eines Katalysators Mi oxydiert, der aus 40 g Phosophormolybdänsäure, 5 g CuSO4 - 5H2O und 5 g Molybdänsiliciumsäure besteht.
Ausbeute und Reinheit des erhaltenen Produktes sind im wesentlichen die gleichen wie in Beispiel 3.

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Ketoisophoron durch Oxydation von a-Isophoron mit einem sauerstoffhaltigen Gas in Gegenwart eines Katalysators, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator katalytische Mengen von Phosphormolybdänsäure, Siliciummolybdänsäure oder eines Salzes hiervon, von Mybdän(VI)-dioxybisacetylacetonat, Vanadium(VI)-dichlorbisacetylacetonat oder Vanadium(V)-oxy-dichIormonoacetylacetonat oder deren Gemische verwendet, in An- oder Abwesenheit eines inerten Lösungsmittels und zweckmäßig bei 50 bis 150° C arbeitet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Katalysator verwendet, welcher ein Kupfer(II)-salz oder Molybdäntrioxyd zusätzlich enthält.
3. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysatorzusatz bzw. die Katalysatorzusätze in einer Menge von 3 bis etwa 50 Gew.-%, insbesondere etwa 2 bis etwa 20 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtkatalysatormenge beträgt.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man den Katalysator in einer Menge von 0,1 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise von etwa 0,5 bis 4 Gew.-%, insbesondere von etwa 2 Gew.-%, bezogen auf daseingesetzte a-Isophoi'.tn, verwendet.
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