DE2419763A1 - Saeurefarbstoffe der 2,6-diamino-pyridinreihe - Google Patents
Saeurefarbstoffe der 2,6-diamino-pyridinreiheInfo
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- DE2419763A1 DE2419763A1 DE19742419763 DE2419763A DE2419763A1 DE 2419763 A1 DE2419763 A1 DE 2419763A1 DE 19742419763 DE19742419763 DE 19742419763 DE 2419763 A DE2419763 A DE 2419763A DE 2419763 A1 DE2419763 A1 DE 2419763A1
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/12—Disazo dyes from other coupling components "C"
- C09B31/14—Heterocyclic components
- C09B31/153—Heterocyclic components containing a six-membered ring with one nitrogen atom as the only ring hetero-atom
-
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Description
BASF Aktiengesellschaft
Unser Zeichen: O.Z.30 519 Bg/WiI
6700 Ludwigshafen, 19.4.1974
Säurefarbstoffe der 2,6-Diamino-pyridlnreihe
Die Erfindung betrifft Farbstoffe, die in Form der freien Säuren
der Formel I
™X%
entsprechen, in der
A Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen oder Phenyl,
ein
B den Rest NHR und das andere
B den Rest NHR und das andere
B den Rest N.. ,
R η die Zahlen 1, 2 oder 3*
X Cyan oder gegebenenfalls N-substituiertes Carbamoyl,
Y Wasserstoff, Chlor, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy,
Y Wasserstoff oder Methyl,
Y und Y zusammen Teil eines gegebenenfalls durch SO^H oder
gegebenenfalls N-substituiertes Sulfamoyl substituierten
ankondensierten Benzringes,
198/74
509851/1033
- 2 - O.Z. 30
1 2
Z und Z Wasserstoff oder gegebenenfalls IT-substituiertes Sulfamoyl
Z und Z Wasserstoff oder gegebenenfalls IT-substituiertes Sulfamoyl
und die Reste
R unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, araliphatischen, cycloaliphatisehen oder aromatischen Rest und zwei Reste R zusammen mit dem Stickstoff einen gesättigten heterocyclischen Ring bedeuten.
R unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, araliphatischen, cycloaliphatisehen oder aromatischen Rest und zwei Reste R zusammen mit dem Stickstoff einen gesättigten heterocyclischen Ring bedeuten.
/R
Heterocyclische Ringe für den. Rest -N sind z. B. der Pyrrolidin-,
Heterocyclische Ringe für den. Rest -N sind z. B. der Pyrrolidin-,
Piperidin-, Morpholin- oder Il-Methylpiperazinring.
Insbesondere betrifft die Erfindung Farbstoffe der Formel I a
A „1 --
in der
A Alkyl mit 1.bis 3 C-Atomen und
X Cyan oder Carbamoyl bedeuten und
2
Y , R und η die angegebenen Bedeutungen haben.
Y , R und η die angegebenen Bedeutungen haben.
Alkylreste A sind z. B. Butyl, Pentyl, Hexyl, oc-Äthylpentyl und
insbesondere Äthyl und Propyl sowie vorzugsweise Methyl.
509851/1033
- 3 - O.Z. 30 519
N-substituierte Carbamoylreste X sind beispielsweise mono- oder
di-N-Methyl-, N-Äthyl-, N-Propyl-, N-Butyl-, N-ß-Hydroxyäthyl-
oder N-ß-Phenyläthylcarbamoyl.
1 ?
Pur Z und Z kommen z. B. die analog substituierten Sulfamoylreste sowie der Rest der Formel SOgNHCHgCHg in Betracht.
Pur Z und Z kommen z. B. die analog substituierten Sulfamoylreste sowie der Rest der Formel SOgNHCHgCHg in Betracht.
SO ,H
5
R
R
Die Reste/können gleich oder verschieden sein.
Es seien neben
Wasserstoff z. B. Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, das durch Sauerstoffatome
unterbrochen und durch Hydroxy, Acyloxy, Alkoxy, Cyan, Cycloalkoxy,
Aralkoxy oder Aroxy substituiert sein kann, gegebenenfalls durch Hydroxy, Chlor, Hydroxyalkyl, Chloralkyl oder Alkyl substituierte
Cycloalkyl- oder Polycycloalkylreste mit 5 his 15 C-Atomen, Aralkylreste
mit 7 "bis 15 C-Atomen oder gegebenenfalls durch Hydroxysulfonyl,
Chlor, Hydroxy, Alkoxy, Alkyl, Hydroxyalkyl oder Hydroxyalkoxy substituierte Phenylreste sowie Alkenyl-, Pyrrolidonylalkyl- und Carboxyalkylreste,
genannt.
509851/1033
O.Z. 30
Als Reste R kommen im einzelnen außer den
schon genannten z. B. in Betracht:
1) gegebenenfalls substituierte Alkylreste:
CEL,. C2H5>
n" oder i-C3H7» n" oder ^0Z11Q' C6H1 ,
CH2-CH-C4H , CII2CH2OH, (CHg)5OE, CHgCHOH, CH-CKgOH, (CH2) OH,
C2H5 CH5 CHj
(CK2)6OH,
CH5 OH
(CHg)5OC2H4OH, (CH2)3OC2H4OCH5, (CHg)3OC2II4OC2H5, (CH2J3O(CH2J0
(CH)5OC2H4OCH(CH5)gf (CHg)5OCgH4OC4H9, (CHg)5OC2H
(CHg)5OCH-CHgOCH5, (CH2)JOCHCH2OC4H9, (CH2J3OCH2CHOCH5,
CH3 CH3 CH3
(CHg)5OCHCH2OC2H5,
&H,
&H,
die entsprechenden Reste bei denen die Gruppierungen
509851/1033
O.Z. j50
0C0H,-, 2 4
-OCK0CH- oder -OCH-CIi0
2, 1 2
CH,
CH.
zwei-, drei- oder viermal vorhanden sind,
H5, CH2CH2OC2H5, CH2CH2OC5II7, CH2CII2OC4H9, CH2CH2OC6H5,
(CH2J5OCH5, (CHg)3OC2H5, (CH2J5OC3H7, (CH2J5OC4H9,
(CH2J3OCH2CIIC4H9, (CH2J5OC6H15,. (CH2J5OC8H17, (CH2J5OHg),
C2H5
( CH2 J 5OCH2C6H5, ( CH2 J 5OC2H4C6H5, (CH2 J ^C^, -CHCH2OCH3,
CHCH2OC Hq, .CHCH2OC6H , CHCH2OCH2C6H5, CHgCHOCH-,
CH5 CII5 CH5 H3C
CH2CH-OC2II5, CH2CH-OC H , CH2CH-OC2H C6H5,
CH7 5
CH
CH,
CH,
(CH2J5CN, (CH2J6CN oder (CH2J7CN.
2) gegebenenfalls substituierte Cyclo- und Polycycloalkylreste:
HJ.
OH,
CH2OH,
CH2CH2OH,
OH
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- 6 - ο.ζ. 20
Aralkylreste
,C6H5, C2H4C6H5, CII2CH-C6H5, CH2CH2CHC6H5, CH2CH-C6H5,
CH CH2 OH
sowie 0,.H-CH, anstelle von C,H1-.
o43 6 5
4) gegebenenfalls substituierte Phenylreste:
C6H5, C6H4CH5, C6H5(CH5)2, C6H4OCH5, C6H4OC2H5, C6H OH, C6H4NH ,
COCH " TT OCH0CH0OH oder C,H,Cl.
* A ^/^'*~ir\ wll« VU V N· ** A. VAlA 1
5) CH2CH=CH2, ' (CH2)2C00H, (CH^COOH und (CH3)n-/j, wobei
η = 2, 3, 4 oder 6 ist, C2H4OCOCH , C2H4OCHO, C2H4UCOCH2COCH3, (C0H4O)
(C2H O)2CHO, (CH2) OCOCH5, (CH2) OCHO, C3H OCOC2H COOH.
Sulfonsäuregruppenhaltige Reste R sind beispielsweise: CH2CH2SO H, CH2CH2OSO3H, (CH2) OSO3H, CH2CHOSO H,
CH,
CH OSO H
(C^)3OC2H4OC2H4C6H4SO5H, (CH2J3OC2H4OC6H4SO3H, CH2CH2OC6H4SO5E,
CHCH OC.H SO3H, CH0-ZT[V CH0OSO2H,
I 2 0 4 5 2 \n/ c 5
CH,
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O.Z.
0-C0H-OSO7K
2 4 5
OSO, IT 3
CH0OSO7H
3
3
CH2C6H4SO5K, C2H4C6H4SO5II, CH2CHC6H4SO3H,
C2H4OSO5H
ClI. 'J
CH2?IIC6H4SO3H'
OH
cn
30,11
CH
CIL
30, II'
J
J
.
OCH,
SO Il
OH
SO H '
<(3 , C6H OCH CII OSO H, -£*5
^-* SO H M ^ ^ ; X~X SO5H
Cl
Als Substituenten H sind bevorzugt beispielsweise: Wasserstoff,
n- oder i-C,H„, n- oder ί-0,Ηη, CHgCHgOH,
1- oder i-C.Hq,
(CH2)5OH, CH2CHOH,
CH7 3
(CHg)2O(OHg)2OH, (CHg)3O(CHg)2OH,
II, -ZiVo-CHCH9OH, CH C
, CH(
CH7
OH
OH
»5—MC^ >>
(n - 2, 5, 6),
CH2CH2OCH5, CH9CH2OC2H5, CH2CH2OC4H9, (CHg)3OCH3, (CH2)5OC2H5,
(CHg)3OC3H7, (CHg)3OC4E9,'
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O.Z. 30 519
CH,
-G
(CH2J5OSO5H,
CH2CH2CHCgH ,
OH5
'
CH0CHOSO2H, 2I
CH,
, (CH2)3OC2K4OC6H5,
CH2CH2SO E, CH2CH2OSO5H,
(CH2J4OSO5H, (CH2J6OSO5H,
(CH2J5O(CH2J6OSO5H, (CH2J5OC6H4SO5H, (CH2J5OCH2C6H4SO5H
(CH0J2OC0H.C.H,S0,H, CH0C^-H SOxH, C0H-C^H-SO2H, ΟΗ
ίί'^ <i4o45 ^Ö4p ^4t>4i
CH,
CH
3 f
S0,H
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- 9 - O.Z. 30 519
ο / ι ρ 7 R ?
Die Farbstoffe der Formel I können i.n Form der freien Säuren oder
auch zweckmäßigerweise als wasserlösliche Salze, z. B, als Alkali-,
Ammonium- oder substituierte Ammoniumsalze, hergestellt oder verwendet werden. Substituierte Ammoniumkationen in den Salzen sind beispielsweise
Trimethylammonium, Tris-ß-hydroxyäthylammonium, Methoxyäthyl-ammonium,
Hexoxypropylammonium oder Dimethyl-phenyl-benzylammonium.
Zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I kann man eine Diazoverbindung
von Aminen der Formel II
mit Kupplungskomponenten der Formel III
I^ Λ
B "^ IrHB
umsetzen,
umsetzen,
wobei normalerweise entweder II und/oder die Verbindung der Formel III
mindestens eine SuIfönsäuregruppe enthalten. Diazotierung und Kupplung
erfolgen nach an sich bekannten Methoden. Man kann die SIM neuen Farbstoffe, insbesondere solche mit Schwefelsäurehalbestergruppen, auch
dadurch erhalten, daß man zunächst die SOJS-gruppenfreien Verbindungen
durch Diazotierung und Kupplung herstellt und diese dann mit Sulfonierungsmitteln
wie konzentrierter Schwefelsäure, Schwefelsäuremonohydrat oder
Oleum in die Farbstoffe der Formel I überführt. Bezüglich der Einzelheiten wird auf die Beispiele verwiesen. Kupplungskomponenten der
Formel III und ihre Herstellung sind im Prinzip z. B. aus dem Patent . . (Patentanmeldung P 20 62 717.2)bekannt. - 10 -
509851/1033
o.z. 30 31.
Bevorzugte Kupplungskomponenten sind beispielsweise:
CH.
CH
CH.
CN NH-C„Hc
C2H5
C2H5 C5H7Cn)
CH, CH
H-N
JfTCH
CH2-CH2-OH
CN
CH2CH2OH
H-N CH2-CH2-CH2-OH
CH
COIiH
NH
-C5H7Cn) ,
C5H7Cn)
CH,
CN
CH,
CONH,
NH-C4H9Cn)
CH, CH.
CN
CH2-CH2-OH
CN
H-N" '«- ^ NH-C2H5 ,
CH2-CH2-CH2-OH
CN
CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
CH-
Η-1
CN
NH-C5H7Cn) ,
CH ,-CH-O-CH9-CHp-OH
CH,
CN
NH-C.Hg(n)
I
CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
CH.
NH-CH2-CH2-OCH5
H-
CH2-CH2-O-CH5
CN
NH-CH2-CH2-CH2-OCK5
IHo-C
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O.Z. 30 519
CH-
CH-
Η-I
GN
X2 2 \=7
H-
CK
CH2-CH2-OH
CH2-CH2-OH
OH
CH-
CH,
N^NH-CH2-OH2-OH
o-C ,
OH
( ^N^NH-(CH2)5-O-(CH2):
CH2-CH2-OH
CH.
CH.
NH-CH2-CH2-OH
CN
CH.
,Ji^H ^ NH-C4H9Cn) ,
CH.
H-N
ί'ΝίΗ- (CH0) ,-0H
CH.
C6H5
509851/1033
- 12 -
O.Z. 30
GH.
CH.
H-N
CH,
CH.
"CH
SO5H
CH.
CN
CH.
.SO H
Η
CH-
NH-CH2-CH2-O-CH, ,
H-^—n-f/W
OIL
H-IT ^w^ NH-Cz-Hp.
CH2-CH2-CH2-O-SO3Na
509851/1033
O.Z. 30
CH
ΗΗΝ^ίΓ^ΗΗ,
ΗΗΝ^ίΓ^ΗΗ,
R = (CH2)20H
23 (CH2)20(CH2)20H
CH.
-^ iff-^ -.TTr /
OCH
CN
ra(CHo)o0CH:
2°H'
CH.
NHCH CH OH
2)3OCH,
CH-
CN
NH(CH ) OCH-NH(CH2)2O(CH252gH
:
(a)
CN
NHCH9CH OH NHCH2CH2OH
Die neuen Farbstoffe sind gel"b bis rotstichig blau und eignen sich
zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamiden, wie Volle, Seide, Nylon 6 oder Nylon 6,6. Man erhält damit brillante Färbungen
mit vorzüglichen Echtheiten, insbesondere Lichtechtheiten. Auch die Löslichkeiten der Farbstoffe sind zum Teil hervorragend.
Von besonderer technischer Bedeutung sind Farbstoffe der Formel I b
| -(' | CH3 | CN | (SO H) | |
| (X | / Y |
"NHR | 5 | |
|
Y2
/ |
I b | |||
| —,^^^ | ||||
| % S-N | 2 RHN" | |||
- 14 -
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- 14 - O.Z. 30 5h
7419763
in der
ρ die Zahlen 1 oder 2 "bedeutet und
2
Y und R die angegebenen Bedeutungen haben.
Y und R die angegebenen Bedeutungen haben.
Insbesondere steht die Azobrücke in ß-Stellung des Naphthalinkerns.
Bevorzugte Reste R sind neben Wasserstoff beispielsweise die auf Seite7/8 genannten.
Besonders bevorzugt sind dabei
C2H5, n- oder 1-C4H9, CH^OH, (CH^OH, (CHg)4OH1
(CH2)2O(CE2)2OH,
^X) , (CH^-ϊΓ) (n . 2f 3, 6),
OH
CH2CH2OCH5, - (CH2J5OCH5, (CH2J5OC5H7, (CH2J5OC4H9,
CH2CH2OCH5, - (CH2J5OCH5, (CH2J5OC5H7, (CH2J5OC4H9,
ι ΟΓ* TT OO TT (ΟΤΙ ι Of* TT Of* TT Π TT P TI OTT ΟΈΓΓ* TJ /"* TT
(CH2 J3 2M4 4 9* tCH2;3 C2H4 6V 2H4°6H5* CH2i 6H5f C6H5'
C6H4CH5, CH2CH2SO5H, CH2CH2OSO5H,. (CH2J5OSO5H, (CH2J2O(CH2J2OSO5H,
(CH2J5OCH2C6H4SO5H, CH2C6H4SO5H, C2H4C6H4SO5H, CH2CHC6H4SO5H oder
C.H.SO H. 643
In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente, eofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
- 15 -
509851/1033
- 15 - O.Z. 30 519
28,5 Teile der Aminoazokomponente der Formel
CH,
N=N-/ ^ S=/
H,
werden bei 60°C in 600 Raumteilen Wasser durch Zugabe von Natronlauge (bis zum pH 9) gelöst. Dann setzt man 26,5 Raumteile
einer 23$igen Natriumchloridlösung zu und läßt das erhaltene Gemisch unter sehr gutem Rühren zu vorgelegten 50 Raumteilen
Wasser, 230 Teilen Eis und 37 Raumteilen 30#iger Salzsäure laufen. Man rührt die Mischung 3>5 bis 4 Stunden bei 23
bis 25°C und zerstört dann überschüssige salpetrige Säure wie üblich. Zur Suspension des Diazoniumsalzes setzt man eine
Lösung von 18,8 Teilen 2,6-ß-Hydroxyäthylamino-3-cyan-4-methylpyridin in 200 Raumteilen Wasser und 16 Raumteilen 30$iger
Salzsäure zu. Man läßt das Gemisch 30 Minuten sauer rühren und hebt den pH-Wert dann durch Zugabe von Natriumacetat oder
wäßriger Natronlauge innerhalb von 10 bis 20 Minuten auf 4,5 bis 5 an.
Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff der Formel
CH, H3C CN
T=N-/ Vn=N-/ VnH-CH2CH2OH
i CH3 NH-CH2CH2OH
S0,Na
509851/1033
- 16 -
- 16 - O.Z. 30
mit Natriumchlorid ausgesalzen und wie üblich isoliert. Nach dem Trocknen erhält man ca. 50 Teile eines dunkelroten
Pulvers, das sich in V/asser mit roter Farbe löst und Polyamidgewebe in neutralen, roten Tönen mit vorzüglichen Naß- und
Lichtechtheiten färbt.
Der Farbstoff hat ein sehr gutes Aufbauvermögen.
Der Farbstoff hat ein sehr gutes Aufbauvermögen.
Man diazotiert 28,5 Teile der in. Beispiel 1 angegebenen Aminoazokomponente in der angegebenen Weise und versetzt das
Gemisch nach dem Zerstören überschüssiger Amidosulfonsäure mit l8,9 Teilen einer Lösung der Kupplungskomponente der
Formel
(deren Herstellung in P 22 60 827.1, O.Z. 29 576 beschrieben
ist)
in 150 Raumteilen V/asser und 10 Teilen 30#iger Salzsäure. Man
läßt 20 Minuten rühren und gibt dann Natriumacetat zu, bis der pH-Wert der Kupplungsmischung 4,8 bis 5*2 ist. Nach beendeter
Kupplung wird der entstandene Farbstoff durch Zugabe von 100 Teilen Natriumchlorid ausgesalzen und der pH-Wert des Gemisches
auf 7*5 bis 8,5 angehoben.
509851/1033 _1?_
O.Z. 30 519
7419763
Nach dem Absaugen und Trocknen erhält man ca. 52 Teile des
Farbstoffes der Formel
NH-
SO5Na
-CH2CH2O
CH2CH2OH
der etwa 12 Teile Natriumchlorid enthält.
Der Farbstoff löst sich in Wasser mit gelbstichig roter Farbe und färbt Polyamidgewebe in kräftigen scharlachroten Tönen mit
vorzüglichen Naß- und Lichtechtheiten.
Analog der beschriebenen Arbeitsweise erhält man auch die in den folgenden Tabellen durch Angabe der Substituenten gekennzeichneten
Farbstoffe.
509851/1033
O.Z. 30 5
HC CN
)-N«N-P~V)-HH-R1
KH-R
| Bsp. | D | CH3 | SO3H 5 | R1 | R2 | Farbton |
| η | ||||||
| 3 | -η | (CHg)3OH | (CHg)2OH | rot | ||
| η | ||||||
| 4 ' | η | η | (CHg)3OH | η | ||
| VJl | It | (CH ) OH 2 4 |
η | |||
| 6 | η | OH2CB2C6H5 | CHgCHgOH | It | ||
| 7 | η | CH2CH2O6H5 | (CHgCHgO)2H | η | ||
| 8 | η | CH2CH2OH | Il | |||
| 9 | CH2CHgOCH3 | η | H | |||
| 10 | η | (CH2CHgO)2H | η | |||
| 11 | CH2CHgCHgOCH3 | Il | M |
- 19 -
509851 /1033
O.Z. 30 519
| D | N«N—ν ν— | * | R1 | 2419763 | R2 | Farbton | |
| Bsp. | f^^ CH | CH2CH2OCH, | (CH2)50(CH2.)40H | rot | |||
| 12 | Il | ||||||
| η | CH2CH2OH | ti | It | ||||
| 13 | Il | It | It | ||||
| 14 | Il | It | - Il | ||||
| 15 | Il |
C H_
2 5 |
Il | 11 | |||
| 16 | Il | Il |
CH9CH9CH9O-^
—^50 H |
||||
| 17 | Il | C4H9W | (CHg)5OCH2CH2OC6H4 | SO,H rot | |||
| 18 | CH2CH2OH | CH2CH2Nf] | It | ||||
| 19 | Il |
Π
0 |
|||||
| Il | Il | (CH2)5CK | η | ||||
| 20 | (CH2CH2O)2H | (CH2CH2O)2H | ti | ||||
| 21 | |||||||
- 20 -
509851/1033
O.Z. j?:">
"AJ
Bsp.
Farbton
CH.
SO ,H
CHgCHgOH
CHgCHgOCH3
CHgCHgOH
CHgCHgOH
(CHg)3OH
CHgCH OH (CHgCH2O)2H
CHgCHgOH
OH
/-Hf-
gelbstichi/ rot
SO H
509851 /1033
CH2CH2CH2OCH2C6H4SO3H
- 21 -
O.Z. 30 519
| Bsp. | D | H | k^s^ CH, SO H |
R1 | 2419 R2 |
763 Farbton |
rot |
| η | It | ||||||
| 34 | η | H | CHgCHgOH | gelbstichig rot |
η | ||
| 35 | η | H | (CHgCHgO)2H | η | η | ||
| 36 | Il | CHgCHgOH | H | It | M | ||
| 37 | M | (CHgCHgO)2H | H | η | gelbsti chig rot |
||
| 38 | η | (CHg)5O(CHg)4OH | H | It | |||
| 39 | It | C6H4SO3H | H | ||||
| 40 | η | M | CHgCHgOH | ||||
| 41 | η | CHgCHgOH | 0,H-1SOxH ο 4 3 |
||||
| 42 | η | (CHg)5OCH5 | η | ||||
| 43 | CHgCHgOH | C6H5CH5SO5H | |||||
| 44 | (CH2CHgO)2H | (CHg)5OC5H7 |
- 22 -
509851 /1033
O.Z. 30 519
| Bsp. | D | SO Na | It | R1 | R2 | . Farbton |
| 45 | It | CHgCHgOH | CHgCHgOH | Scharlach | ||
| η | ||||||
| 46 | N |
/ Λ(ΤΤ Λ Λ13*
V v/XX/\ 7 -j. wn |
(CHg)5OH | Il | ||
| 47 | Il | It | CHgCHgOH | It | ||
| 48 | It | CHgCHgOH | CHgCHgOCH5 | It | ||
| 49 | M | Il | °2Η5 | Il | ||
| 50 | It | η | C5H7 | η | ||
| 51 | It | (CH2CHgO)2H | It | |||
| 52 | Il I |
η | <3*7 | Il | ||
| 53 | η | «Α | It | |||
| 54 | It | CHgCHgOCH5 | π | |||
| 55 | It | (CHg)5OCH5 | η |
- 23 -
509851 /1033
O. 7.. 30 519
Farbton
N-N -O
CH2CH2OH SO,H
5
5
SO3Na
CH-CH-O -If ^
SO3H
CH CHOH CH CH2CHOH
CH,
CH,
SO3H
H2NO2S
CH2CH2OH
OCH.
N=N-/'
CH.
SO-H 5
CH2CH2OH
(CH2) OH
CH2CH2OCH5
CH2CH2OH
(CH2CH2O)2H
scharlach
rot
blaustichig rot
- 24 -
509851 /1033
O.Z. 30 519
Sep.
Farbton
CH.
H-W/ V
SO H
CH2CH2OH
(CH2)30H
CH2CH2OH
(CH2CH2O)2H
SO5H
CH2CH2OH
CH SO,H _'
CH.
SO H
CH2CH2OH
CH2CH2OH
(CH2CH2O)2H
SO5H
C2H5
gelbstichig rot
rot
509851/103 3
- 25 -
O.Z. 30 519
Bsp.
R1
Farbton
CH
SO5H
CH
SO H
C2H4OH
SO,H 5
CH,
SO3H
CH.
C2H5
CH2CH2OH
CH.
SO3H CH3
CH.
N-IK? N >
>=
CH.
CH2CH2CH2OH
(CH2J3OH
SO3H
CH2CH2OH
. H
C2H5
CH2CH2OH
CH2CH2CH2OH
(CH2)30H
C2H5
509851 /1033
rot
- 26 -
O.Z. 30 519
Bsp.
H1
Farbton
OH
HO.
(CH2)3OH
SO H
SO3H
SO H
C2H5
C3H7(Ii)
CH
CH2CH2OH
(CH2CH2O)2H
2CH2O)2
C2H5
°2H5
C3H7(Ii)
C4H9(Ii)
CH2CH2OH
CH2CH2OH
(CH2J3OH
CH2CH2OH
C2H5
rot
509851/1033
O.Z. ^O 519
| Hi | 100 | D | CH3 | 5 | Il | R1 | 2419763 | H | Farbton | |
| Bsp. | 101 | Il | (CHgCHgO)2H | R2 | H | rot | ||||
| 99 | 10Z | torf' | CH | H | ||||||
| 103 | Il | CHgCHgOH | CHgCHgOH . | H | ||||||
| 104 | Il | (CV5OH | CH2CHgOH | Il | ti | |||||
| 105 | Il | It |
ι PTT ι OTT
ν UJl —. j UH |
(CH2CHgO)2H | 11 | |||||
| 106 | Il | CHgCH2OH | tt | gelbstichig rot |
||||||
| 107 | It | (CH2)30H | η | |||||||
| 108 | ti | (CH2CHgO)2H | Il | |||||||
| CH2CH2OH | rol | |||||||||
| H | gelbstichig rot |
|||||||||
| H | It |
509851/1033
O.Z. J)Q 519
Bsp.
Farbton
109
110
111 112 113
114 115
116 117
118
119
SO3H
CH.
CE.
N-N -0
SO,E
CH,
CE.
CE,
CE2CE2OH
SO5H
°2H5
CE2CE2OE
CE SO3E
509851 / 1033
CE2CE2OH
CE2CE OE
rot
gelbstichig rot
rot
gelbstichig rot
ο.ζ. 30
Bsp.
Farbton
CH,
120
N=N
SO2M-CH2CH2OH
CH.
SO5H
121
CH.
CH2CH2OH
122
123
CH,
SO2NH2
CH
124
OH
CH,
SO3H
125
126
127
128
CH2CH2OH
(CH2)
gelbstichig rot
SO5H
rot
SO5H
CH2CH2OH
blaustichig rot
rot
CHgCHgOH
509851/1033
- 30 -
O.Z. 30 519
Bsp.
Farbton
129
130
132 133 134
135 136
13-7
CH
CH
0,H
CH,
SO ,H
CH
CH2CH2OH
CH2CH2OH
CH2CH2OH
(CH2CH2O)2H
CH2CH2OH
rot
blaustichij rot
rot
gelbstichig rot
rot
gelbstichig rot
509851/1033
O.Z. 30 519
| Bsp. | D | SO H | It | 1 | H | H2 | Farbton |
| 138 | ©-«-©- | CH2CH2OH | rot | ||||
|
I ΟΧΙ ι CWX
ι ^ Jj ι WXX |
|||||||
| 139 | η | η |
ι OXT ι ΛΤΤ
\ \μ " _ Ι_ WXl |
η | |||
| 140 | H | Il | η | ||||
| η | ■ OTT ι ΛΤΤ | ||||||
| 141 | Ξ | (CHg)2OH | η | ||||
| 142 | H | η | gelbstichig rot |
||||
| 143 | (CH2CH2O)2H | It | |||||
-32-
509851/1033
O.Z. 30
CH
A X
SO H
NH
i3
N-R
| Bsp. | R1 | gCHgOH | R2 | gCHgOH | r5 | C2H5 | X | A | Farbton |
| 144 | CH | It | CH | CHgCHgOH | CN | CH3 | rot | ||
| 145 | Il | H | η | CN | C H 2 5 |
•I | |||
| 146 | Il | H | Il | CN | C5H7(Ix) | It | |||
| 147 | It- | H | gCHgOH | Il | CN | C5H11Cn) | It | ||
| 148 | CH | It | O2E5 | CN | CH5 | Il | |||
| 149 | H | Il | OH2CH2OH | CONHg | η | blaustichig rot |
|||
| 150 | H | H | η | CONH-CHgCHgOH | Il | Il | |||
| 151 | H | CONH-CgH5 | Il | Il | |||||
509851/1033
ο.ζ. 30 519
HC CN
N-N
NH-R
Bsp.
Farbton
152
SO,H
153
154 155 156
SO5H
157 158
159
SO5H
SO3H
SO H
CH2CH2OH
7 V
CH2CH2\=·
SO5H
CH2CH2OH
'SO
C2H5
CH2CH2OH
b laust ichlfi rot
1SO5H
C2H5
bordo
S0,H
5
5
blaustichjft
rot
509851/1033
O.Z, 30 5!3
Bsp. Farbton
160
SO H
162
'2°5
CH2CH2OH
blaustichig
rot
CH2CH2OH
rotviolett
-35-
509851/1033
- 33 - ο.ζ. 30 519
Beispiel I63
187 Teile 2,6-Dichlor-3-cyan-4-methylpyridin werden bei Raumtemperatur
mit 540 Teilen einer 50$igen wäßrigen Äthylaminlösung
versetzt. Man rührt das Gemisch (das sich dabei bis zum Sieden erwärmt) bis zur vo'llständigen Umsetzung des 2,6-Dichlor-3-cyan-4-methylpyridins
mit einem Mol fithylamin. Dann filtriert man ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Man erhält
I89 Teile eines farblosen Pulvers, das bei 1000C schmilzt.
97*75 Teile dieses Produktes werden mit ΙβΟ Teilen Diäthanolamin
5 Stunden bei l40 bis 145°C gerührt. Man erhält dann 0,5 Mol eines Kupplungskomponentengemisches der Formeln
und
N(CH2CH2OH)2
A
Von den Isomeren A und B ist bei dieser Herstellungsweise eines in geringerer Menge vorhanden, es überwiegt dabei das zu
färberisch wertvollen Farbstoffen führende. Setzt man 2,6-Dichlor-3-cyan-4-methylpyridin
zuerst mit einem sekundären Amin und dann mit einem primären Amin um, so erhält man ebenfalls
ein Kupplungskomponentengemisch, in dem jedoch das weniger geeignete Isomere überwiegt.
509851/1033
7419763
CZ. 30 519
Das nicht isolierte Isomerengemisch wird nach dem Erkalten mit 1Obiger Salzsäure angesäuert und zu 177*5 Teilen der
analog zu Beispiel 1 diazotierten Aminoazoverbindung der Formel
gegeben. Nach halbstündigem Rühren bei 5 bis 150C wird das
Gemisch dann durch Zugabe von Natriumacetat auf einen pH-Wert
von 4,5 bis 5 abgepuffert.
Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid wie üblich ausgesalzen und isoliert. Man erhält
ungefähr 290 Teile eines Gemisches, das die Farbstoffe der Formeln
CH, CN
N=N-/ Vn=N-/ YnH-C2H1;
SO5Na
und
L CN
=N-T VN(C2H4OH)
CH-
NH-C2H1-
SO-,
enthält, die Polyamidgewebe in roten Tönen mit guten Echtheiten färben.
509851 /1033
- 3·7 - O.Z. 30 519
Wenn man 2,6-Dichlor-3-cyan-4-methylpyridin zuerst mit Diäthanolamin
und dann mit Kthylamin umsetzt und das erhaltene Kupplungskomponentengemisch mit der gleichen Diazokomponente
kuppelt, so erhält man ebenfalls zwei rote Farbstoffe, die jedoch Polyamidgewebe in trüberen röteren Tönen mit weniger
guten Echtheiten, insbesondere Weniger guter Lichtechtheit, färben.
509851/1033
Claims (5)
1. Säurefarbstoffe der 2,β-Diaminopyridinreihe der Formel
N=N ·
N=N.
.2 B
in der
A Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen oder Phenyl, ein
B den Rest NHR und das andere
B den Rest N-_^R,
η die Zahlen 1, 2 oder 3,
X Cyan oder gegebenenfalls N-substituiertes Carbamoyl,
B den Rest N-_^R,
η die Zahlen 1, 2 oder 3,
X Cyan oder gegebenenfalls N-substituiertes Carbamoyl,
Y Wasserstoff, Chlor, Methyl, Äthyl, Methoxy oder A'thoxy,
Y Wasserstoff oder Methyl,
1 2
Y und Y zusammen Teil eines gegebenenfalls durch SO,H
oder gegebenenfalls N-substituiertes Sulfamoyl substituierten
ankondensierten Benzringes,
1 2
Z und Z Wasserstoff oder gegebenenfalls N-substituiertes Sulfamoyl und die Reste
Z und Z Wasserstoff oder gegebenenfalls N-substituiertes Sulfamoyl und die Reste
R unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen gegebenenfalls Substituierten aliphatischen, araliphatischen, cycloaliphatischen
oder aromatischen Rest und zwei Reste R zusammen mit dem Stickstoff einen gesättigten heterocyclischen
Ring
bedeuten. -39-
509851 /1033
?A 19763
O. Z.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel
Y2 !
A1
^-N=N-/ Vn=]
-N^N^^X^X1
^TfJ
RHN "^Tm ^NHR
in der
A Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen und
X Cyan oder Carbamoyl
ρ
bedeuten und Y , R und η die angegebenen Bedeutungen haben.
bedeuten und Y , R und η die angegebenen Bedeutungen haben.
3. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel
NHR
in der
ρ die Zahlen 1 oder 2 bedeuten und
Y und R die angegebene Bedeutung haben.
4. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
a eine Diazoverbindung von Aminen der Formel
Y1
mit Kupplungskomponenten der Formel
B
50985Ί/1033
50985Ί/1033
umsetzt, oder daß man
b) Farbstoffe der Formel
rl
-N=N-^ ' VNrN^A^X
sulfiert.
5. FarbstoffZubereitungen zum Färben von Textilmaterial aus
natürlichen oder synthetischen Polyamiden, enthaltend neben üblichen Bestandteilen Farbstoffe gemäß Anspruch 1.
BASF Aktiengesellschaft 1 u.
509851/1033
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19742419763 DE2419763A1 (de) | 1974-04-24 | 1974-04-24 | Saeurefarbstoffe der 2,6-diamino-pyridinreihe |
| IT4918475A IT1035377B (it) | 1974-04-24 | 1975-04-18 | Coloranti acidi della serie 2 6 diammino iridinica |
| FR7512625A FR2268844B3 (de) | 1974-04-24 | 1975-04-23 | |
| GB1679075A GB1501994A (en) | 1974-04-24 | 1975-04-23 | Acid dyes of the 2,6-diaminopyridine series |
| JP4921275A JPS50146624A (de) | 1974-04-24 | 1975-04-24 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19742419763 DE2419763A1 (de) | 1974-04-24 | 1974-04-24 | Saeurefarbstoffe der 2,6-diamino-pyridinreihe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2419763A1 true DE2419763A1 (de) | 1975-12-18 |
Family
ID=5913790
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19742419763 Pending DE2419763A1 (de) | 1974-04-24 | 1974-04-24 | Saeurefarbstoffe der 2,6-diamino-pyridinreihe |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS50146624A (de) |
| DE (1) | DE2419763A1 (de) |
| FR (1) | FR2268844B3 (de) |
| GB (1) | GB1501994A (de) |
| IT (1) | IT1035377B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013189813A1 (en) * | 2012-06-18 | 2013-12-27 | Dystar Colours Distribution Gmbh | Reactive dyes, process for the production thereof and their use |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2013279555A1 (en) * | 2012-06-18 | 2014-11-06 | Dystar Colours Distribution Gmbh | Reactive dyes and their metal complexes, process for the production thereof and their use |
| EP2868709A1 (de) * | 2013-10-29 | 2015-05-06 | DyStar Colours Distribution GmbH | Metallfreie Säurefarbstoffe, Verfahren für ihre Herstellung und ihre Verwendung |
-
1974
- 1974-04-24 DE DE19742419763 patent/DE2419763A1/de active Pending
-
1975
- 1975-04-18 IT IT4918475A patent/IT1035377B/it active
- 1975-04-23 FR FR7512625A patent/FR2268844B3/fr not_active Expired
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013189813A1 (en) * | 2012-06-18 | 2013-12-27 | Dystar Colours Distribution Gmbh | Reactive dyes, process for the production thereof and their use |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2268844B3 (de) | 1978-11-10 |
| FR2268844A1 (de) | 1975-11-21 |
| IT1035377B (it) | 1979-10-20 |
| JPS50146624A (de) | 1975-11-25 |
| GB1501994A (en) | 1978-02-22 |
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|---|---|---|---|
| OHN | Withdrawal |